JPH03223232A - 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物

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JPH03223232A JP2015976A JP1597690A JPH03223232A JP H03223232 A JPH03223232 A JP H03223232A JP 2015976 A JP2015976 A JP 2015976A JP 1597690 A JP1597690 A JP 1597690A JP H03223232 A JPH03223232 A JP H03223232A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
［従来の技術］ 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ。
５ｃｈａｄｔ）とダブリュ　ヘルフリッヒ（Ｗ、　Ｈｅ
１ｆｒｉｃｈ）著°゛アプライド　フィジックス　レタ
ーズ（”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ　”　）　Ｖｏ、１８．　Ｎｏ、４（１９７１，２
，１５ＪＰ、　１２７〜１２ｇの°’Ｖｏｌｔａｇｅ　
ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ
　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　１ｉｑ
ｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂°°半選択点°°）にも有限に
電界がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ　１　）
により提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公
報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティック
Ｃ相（ＳｍＣ”相）又はＨ相（ＳｍＨ”相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上２
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより上述し
た従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間でと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１１］ ％式％［］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ｎを小さ（するか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
又、いたずらに自発分極を太き（しても、それにつれて
粘度も太き（なる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、大きな自発分極と低い粘性による高速応答性を有
し、かつ応答速度の温度依存性の小さな強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物が要求されろ。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速（、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
［課題を解決するための手段］および［作用］すなわち
、本発明の第一の発明は、下記−数式（１）で示される
液晶性化合物である。
（Ｉ） （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１８のアルキル基、Ｒ２
は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わす。
ｚ’、　ｚ２はそれぞれ独立に−Ｈ，−ＣＨ３，−０Ｃ
Ｈ３，−ＣＮおよびハロゲン原子の中から選ばれるもの
を示す。
ｍ、ｎは０．１または２、ｐは１または２を示し、且つ
ｍ　＋　ｎ　＋　ｐは２または３である。Ｘは単または ＣＨ２Ｃ−を示す。Ｃｏは不斉炭素原子を示す。） また、第二の発明は、前記−数式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物である。
さらに、第三の発明は、前記−数式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子であ
る。
本発明者等は、上記の液晶組成物およびそれを使用した
液晶素子を用いることにより、高速応答性、応答速度の
温度依存性の軽減等の緒特性の改良がなされ、良好な表
示特性が得られることを見い出したものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記−数式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、Ｒ
１は炭素原子数が１〜１８、好ましくは２〜１６のアル
キル基であるが、該アルキル基は直鎖状または分岐状で
あってもよい。
また、Ｒ２は炭素原子数１〜１２、好ましくは２〜１０
のアルキル基であるが、該アルキル基は直鎖状または分
岐状であってもよい。
次に、前記−数式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の合
成法の１例を以下に示す。
−数式（１）において、 ■Ｙが単結合の場合 ■Ｙが−ＣＯ １ −Ｃ）１２０−の場合 ■Ｙが一〇〇−１ １１ −ＯＣＨ，−の場合 ■Ｙが−ＣＣＨ２−の場合 １ ■Ｙが−ＣＨ２０−の場合 １ ただし、上記式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｘ、Ａ、Ｂ、ｍ。
ｎ＋　ｐは前記定義のとおりである。
次に、以上のようにして合成することができる前記−数
式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具体的な構造を以下
に示す。
（ ■ −１） （ ■ −２） （ ３） （ ■ ４） （ ■ −５） （Ｉ　−６） （Ｉ　−７） （Ｉ　−８） （Ｉ　−９） （１ １０） （ ■ −１１） （ Ｉ　−１２） （ Ｉ　−１３） （ ■ −１４） （ ■ １５） （ Ｉ　−１６） （ Ｉ　−１７） （ Ｉ　−１８） （ Ｉ　−１９） （ Ｉ　−２０） （ ■ ２１） （ ■ ＝２２） （ ■ ２３） （ ■ ２４） （ ■ ２５） （ Ｉ　−２６） υ （ Ｉ　−２７） （ ■ ２８） （ Ｉ　−２９） （ ■ ３０） （ ■ ３１） （ ■ −３２） （ ■ ３３） （ ■ ３４） （ １−３５） υ υ （ ■ −３６） υ （ ■ −３７） （ ■ −３８） υ （ ■ −３９） （ ■ −４０） （ ■ −４１） （ ■ ＝４２） （ ■ ４３） （ ■ ４４） （ ■ ４５） （ Ｉ　−４６） （ １−４７） （ ■ −４８） （ Ｉ　−４９） （ ■ −５０） （ ■ −５１） （ ■ −５２） （ ■ −５３） （ Ｉ　−５４） （ ■ ５５） （ ■ −５６） （ １−５７＞ （ ■ −５８） （ Ｉ　−５９） （ Ｉ　−６０） （ ■ −６１） （ ■ ６２） （ ■ ＝６３） （ ■ −６４） （ ■ ６５） （ Ｉ　−６６） （ ■ −６７） （ ■ ６８） （ ■ ６９） （ Ｉ　−７０） （ ■ −７１） （ ■ ７２） （ ７３） （ −７４１ （ ■ −７５） υ υ （ Ｉ　−７６） （ ■ −７７） （１−７８１ （ ■ −７９） （ Ｉ　−８０） （ １−１１１１） （ ■ −８２） （ ■ −８３） （ ■ ＝８４） （ ■ ８５） υ （Ｉ −８６） （ ■ −８７） （ ■ ８８） （ ■ ８９） （ Ｉ　−９０） 〔■ −９１） （ ９２） （ Ｉ　−９３） （ Ｉ　−９４） （ ■ ９５） υ （Ｉ　−９６） 本発明の液晶組成物は前記−数式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物の１種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。
次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例を
下記に示す。
（３） （５） （６） （７） （８） （９） （ｌＯ） （１１） （１２） （１３） （１４） （１５） （１６） （１７） （１８） （１９） （２０） （２１） （２２） （２３） （２４） （２５） （２６） （２７） （２８） （２９） （３０） （３１） （３２） （３３） （３４） （３５） （３６） （３７） （３８） （３９） （４０） （４１） （４２） （４３） （４６） （４７） （４８） （４９） （５０） （５１） （５２） （５３） （５４） （５５） （５６） （５７） （５８） （５９） （６０） （６１） （６２） （６３） （６４） （６５） （６６） （６７） （６８） （６９） （７０） （７１） （７３） （８４） （８５） （８６） （８７） （８８） （８９） （９１） （９２） （９３） （９４） （９５） （９６） （９７） （９８） （９９） υ （１００） （１０１） （１０２） （１０３） （１０４） （１０５） （１０６） （１０７） （ｉｏｇ） （１０９） （１１０） （ｉｌｌ） （１１２） （１１３） （１１４） （１１５） （１１６） （１１７） ０ ０ （１１ｇ） （１１９） （１２０） （１２１） （１２２） （１２３） （１２４） （１２５） （１２６） （１２７） （１２８） （１２９） （１３０） （１３１） （１３２） （１３３） （１３４） （１３５） （１３６） （１３７） （１３ｇ） （１３９） （１４０） （１４１） （１４２） （１４３） （１４４） （１４５） （１４６） （１４７） Ｆ （１４８） （１４９） （１５０） （１５１） （１５２） （１５３） （１５４） （１５５） （１５６） （１５７） （１５ｇ） （１５９） （１６０） （１６１） （１６２） （１６３） （１６４） （１６５） （１６６） （１６７） （１６８） （１６９） （１７０） （１７１） （１７２） （１７３） （１７４） （１７５） （１７６） （１７７） （１７８） （１７９） （１８０） （１８１） （１８２） （１８３） （１８４） （１８５） （１８６） （１８７） （１ｇｇ） （１８９） （１９０） （１９１） （１９２） （１９３） （１９４） （１９５） （１９６） （１９７） （１９ｇ） （１９９） （２００） （２０１） （２０３） （２０５） （２０６） （２０７） （２０ｇ） （２０９） （２１０） （２１１） （２１２） （２１３） （２１４） （２１５） （２１６） （２１７） Ｃ３゜Ｈ２，０台Ｃ）１２０台ＯＣＪ＋ｅ（２１ｇ） Ｃ１２）１．、ｏ＋ＣＨ２Ｏ＋ＯＣ，Ｈ（２１９） （２２０） （２２１） （２２２） （２２３） （２２４） （２２５） （２２６） （２２７） （２２８） （２２９） （２３０） （２３１） （２３２） （２３３） （２３４） （２３５） （２３６） （２３７） （２３ｇ） 本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合
物あるいはそれを含む液晶組成物（以下、液晶材料と略
記する。）との配合割合は、液晶材料１００重量部当り
、本発明の液晶性化合物を１〜５００重量部、好ましく
は１〜２００重量部とすることが望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は、前述した液晶材料１００重量部
当り、本発明の液晶性化合物の２種以上の混合物を１〜
５００重量部、好ましくは１〜２００重量部とすること
が望ましい。
さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。
第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー　６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩ　ｎ　ｚ　０３　
＋５ｎｏ２あるいはＩＴＯ（インジウム　チン　オキサ
イド；　Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物
、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒
化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニ
ウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの
無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコー
ル、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸
ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、
メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジ
スト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、２層
で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、また無
機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制
御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無機
系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁
物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に
０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０人〜１μ１１好ま
しくは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜
１０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている０例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂは、そ
れぞれＩｎ２０ａ　　ＳｎＯ，あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄ
ｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電
極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶
分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ
＠相又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線で示
した！ＪＡ２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐよ）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ↓）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形状を
有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニフ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く　（例えば１０μ以下）
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第３図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トＰａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４
ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３
図に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又
はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると
、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
あるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する
。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は、先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やはり
電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界
ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞ
れ前の配向状態にやはり維持されている。
［実施例］ 以下、実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１ ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステル
（Ｉ　−６２）の製造 下記工程に従い、４−デシルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルへブチル）
フェニルエステルを製造した。
Ｕ 工程１） ４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニソー
ルの製造 二硫化炭素４．５ｍｆ、アニソール０．３３ｇ　、塩化
アルミニウム０．６ｇの混合物に、（＋）−３−）リフ
ルオロメチルへブタン酸０．６ｇに塩化チオニル４ｍ！
！を作用させて得た酸塩化物を加え、５０℃に加熱し、
１時間撹拌した。反応終了後、氷冷し、塩酸を加えて酸
性としてからジエチルエーテルで抽出した。得られたエ
ーテル層は炭酸水素ナトリウム水溶液で／ＩＣ浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧蒸留にて精製し、目
的の４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニ
ソール０．４８ｇを得た。（収率５５％） （１）ｐ、　１４０〜１５０℃１０．４５ｍｍＨｇ　）
工程２） ４−（３−トリフルオロメチルへブチル）アニソールの
製造 水素化リチウムアルミニウム０．１ｇに乾燥ジエチルエ
ーテル２．５　ｍｌ！を入れて撹拌しているところへ、
塩化アルミニウム０．２７５ｇを乾燥ジエチルエーテル
２．５ｍｊ）と共に加えた。更に、工程ｌ）で得た４−
（３−トリフルオロメチルヘプタノイル）アニソール０
．４８ｇを２．５ｍｊ）のジエチルエーテル溶液に溶解
したものを加え、３０分間、加熱還流を行った。反応終
了後、６Ｎ硫酸５ｍｉ＋を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。得られたエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去し、粗４−（３−）−リフルオロメチ
ルへブチル）アニソールを０．４６ｇ得た。これはこの
まま次の工程に用いた。
工程３） ４−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェノールの
製造 工程２）で得た４−（３−トリフルオロメチルへブチ゛
ル）アニソール０．４６ｇと、酢酸１５ｍＡ’と、４７
％臭化水素酸２．８ｍρの混合溶液を１３時間加熱還流
により反応させた。反応終了後、氷水５０ｍ１）を加え
、ジエチルエーテルで抽出し、得られたエーテル層は炭
酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、減圧蒸留により精製を
行い、目的物の４−（３−トリフルオロメチルへブチル
）フェノールを０．２４ｇ得た。
（収率５６％） （ｂｐ、　１４０〜１４５℃１０．０３６ｍｍＨｇ）工
程４） ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステル
の製造 ４−デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸０．４
ｇを塩化チオニル２ｍｊ）と加熱還流を１．５時間行い
、過剰の塩化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。一方
、トリエチレンジアミン０．２１ｇを、工程３）テ得た
４−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェノール０
．２４ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液に加え、これを
酸塩化物に加え、５０℃で２時間撹拌しながら反応させ
た。さらに、６０％水素化ナトリウム０．０４ｇを加え
、７０°Ｃで２時間撹拌した。反応終了後、３Ｎ塩酸で
中和し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層は
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、薄層ク
ロマトグラフィーで精製した。（展開溶媒：１回目ヘキ
サン／酢酸エチル＝　１０／　１．２回目ベンゼン／ヘ
キサン＝４１５）得られた精製物を、さらにエタノール
１．５＋ｎｊ！とジエチルエーテル０．２　ｍ！！の混
合溶媒で再結晶を行い、０．２４ｇの（−）−４−デシ
ルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４”−（３−ト
リフルオロメチルヘブチル）フェニルエステルを得た。
％） ［ａｌ　ｏ”　　　３．２’　（Ｃ２、’ｙ　ｏ　ｏ　
＊　ルｂ　）［α）　：：、−３，３°（Ｃ２、クロロ
ホルム）相転移温度（°Ｃ） （収率４４ 実施例２ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物 Ｎｏ。
（１５３） （１５４） （２２５） （２１３） （２２６） 構造式 ％式％ （２１４） 構造式 重量部 更に、この液晶組成物Ａに対して、実施例１で合成した
液晶性化合物（Ｉ　−６２）を以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｂを作成した。
例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部（
１−６２） 液晶組成物Ａ　　　　　　　　　９５ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学■製、ＫＢＭ
−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ、　ｐ、　ｍ、のスピンナーで１５秒間
塗布し、表面処理を施した。この７ｉ１２０℃にて２０
分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体【東し■製、５Ｐ−５１０１１
，５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、
　ｐ、　ｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後
、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は、約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ■製、リクソ
ンボンド〕を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２μ
ｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注太し、等
方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより強
誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極（Ｐｓ）の大き
さ及びピーク・トウ・ピーク電圧Ｖ　、、＝　２０Ｖの
電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光
量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学応
答速度という）を測定した。その結果を表１に示す。
表　　１ 実施例３ 実施例２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂（クラレ■製、ＰＵＡ−１１７）　２％水溶液を用
いた他は全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。
温　　度　　　　　　４５℃　　　　　３０℃　　　　
　ｌＯ℃光学応答速度　　３８ｐｓｅｃ　　　７１μｓ
ｅｃ　　１９８ｇ５ｅｃ実施例４ 実施例２で使用したＳｉＯ□を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御膜を作成した以外は全（実施例２と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。
温　　度　　　　　　４５℃　　　　　３０℃　　　　
　１０℃光学応答速度　　３６＃Ｌｓｅｃ　　　６７ｐ
ｓｅｃ　　１９２ｇ５ｅｃ実施例３．４より明らかなよ
うに、素子構成を代えた場合でも本発明に係る強誘電性
液晶組成物を用いることにより、高速応答性という面で
優れた液晶素子が得られた。
実施例５ ４−才クチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４＝
−（３１−リフルオロメチルへブチル）フェニルエステ
ル（Ｉ　−８２）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−）リフルオ
ロメチルへブタン酸の代わりに（−）−３−トリフルオ
ロメチルへブタン酸を用い、工程４）の４−デシルオキ
シビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−オクチ
ルオキシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は実
施例１と同様の工程により、４−才クチルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチ
ルへブチル）フェニルエステルを得た。
実施例６ ４−（５′−へブチル−２′−ピリミジニル）安息香酸
４″−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエ
ステル （ １−８３）の製造 実施例１の工程１）において、（＋）−３−ト’Ｊ　フ
ルオロメチルへブタン酸の代わりに（−）−３−）リフ
ルオロメチルへブタン酸を用い、工程４）において４−
デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに
４−　（５’−へブチル−２′−ピリミジニル）安息香
酸を用いる他は実施例１と同様の工程により、４−（５
’−へブチル−２′−ピリミジニル）安息香酸４″−（
３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステルを
得た。
［ａ］　ｏ８＋２．４３°　＋　　ＩＱ］　４；１１　
＋３．９５゜（Ｃ３，０４、ＣＨＣｌ３　） 実施例７ ４−（４’−オクチルシクロヘキシル）安息香酸４″−
（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステル
（Ｉ　−８４）の製造 実施例１の工程ｌ）において、（＋）−３−トリフルオ
ロメチルへブタン酸の代わりに（−）−３−トリフルオ
ロメチルへブタン酸を用い、工程４）において４−デシ
ルオキシビフェニル−４′−カルボン酸の代わりに４−
（４’−オクチルシクロヘキシル）安息香酸を用いる他
は、実施例１と同様の工程により、４−（４′−オクチ
ルシクロヘキシル）安息香酸４″−（３−トリフルオロ
メチルへブチル）フェニルエステルを得た。
［Ｇ］　二”’＋２．１７°　＋　　［Ｇ　］　ａ’ｓ
’ｓ’＋　３．４９’（Ｃ２，１２、ＣＨＣｌ、　） 実施例８ ４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル（
１−８５）の製造 下記工程により４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェ
ニルエステルを得た。
υ 実施例１の工程１）において、（＋）−３−トリフルオ
ロメチルへブタン酸の代わりに（−）　−３−）リフル
オロメチルノナン酸を用いる以外は、実施例１と同様の
工程により、４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
［ａ］　二’　　＋１．３°　、　［α］　＋：’ｓ’
＋２．８゜（Ｃ１，０６、ＣＨＣｌ３　） 実施例９ ４−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ　−８６）の製造 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに４−ドデシルオキシ−４′−ビ
フェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様の
工程により、４−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェ
ニルエステルを得た。
［α］。　＋１．５°　、［α］　４：Ｓ　＋３．４゜
（Ｃ１，００２、ＣｌＣｌ５） 実施例１０ ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ　−８７１の製造 Ｕ 実施例８において、４−デシルオキシ−４′−ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに４−オクチルオキシ４′−ビフ
ェニルカルボン酸を用いる以外は、実施例８と同様の工
程により、４−才クチルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
［ａ］　二’　　＋１．７°　、　［α］　４３８　　
＋３．３゜（Ｃ１，０２９、ＣＨＣｌ３） 実施例５〜ｌＯで製造した液晶性化合物の相転移温度を
下記の表２に示す。
実施例１１ ４−ドデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステ
ル（Ｉ　−８８）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ドデシルオキシ
ビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例１
と同様の工程により、４−ドデシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルへブ
チル）フェニルエステルを得た。
［α　コ　ニ’　　　　−１，６°　　　、　　［α　
コ　：：　５　　　２．８　・（Ｃ３，３０、ＣＨＣｌ
３　　） 実施例１２ ４−ヘキサデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエ
ステル（１−８９）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸の代わりに４−へキサデシルオ
キシビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施
例１と同様の工程により、４−ヘキサデシルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメ
チルへブチル）フェニルエステルを得た。
［α］二’　　−１，２°　、　［α］　＜：５２．２
’（Ｃ３，３４、ＣＨＣｌ３） 実施例１３ ４−へキシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
＝（３−トリフルオロメチルヘプチル）フェニルエステ
ル（Ｉ　−９０）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸の代わりに４−へキシルオキシ
ビフェニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例１
と同様の工程により、４−へキシルオキシビフェニル−
４′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルヘプ
チル）フェニルエステルを得た。
［α］二′　−２，４°　、　［α］″４；５　　３．
８゜（Ｃ２，５３、ＣＨＣｌ３　　） 実施例１４ ４−へブチルビフェニル−４′−カルボン酸４″−（３
−トリフルオロメチルへブチル）フェニルエステル（Ｉ
　−９１）の製造 実施例１の工程４）において、４−デシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸の代わりに４−ヘプチルビフェ
ニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例１と同様
の工程により、４−へブチルビフェニル−４′−カルボ
ン酸４″−（３−トリフルオロメチルへブチル）フェニ
ルエステルを得た。
［α］二６−２．１°　、［α］唇ｓ　　３．４・（Ｃ
２，３３、ＣＨＣｌ３　） 実施例１５ ４−ヘキサデシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエス
テル（Ｉ　−９２＞の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代わりに４−ヘキサデシルオキシビフェ
ニル−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様
の工程により、４−ヘキサデシルオキシビフェニル−４
′−カルボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル
）フェニルエステルを得た。
実施例１６ ４−へブチルビフェニル−４′−カルボン酸４″−（３
−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル（Ｉ　
−９３１の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代わりに４〜へブチルビフェニル−４′
−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様の工程によ
り、４−へブチルビフェニル−４′−カルボン酸４″−
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステルを
得た。
実施例１７ ４−（５’−へブチル−２′−ピリミジル）安息香酸４
”−（３−）リフルオロメチルノニル）フェニルエステ
ル（Ｉ　−９４）の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代わりに４〜（５′−へプチル−２′−
ピリミジル）安息香酸な用いる他は、実施例８と同様の
工程により、４−（５′−へブチル−２′−ピリミジル
）安息香酸４″＝（３−トリフルオロメチルノニル）フ
ェニルエステルを得た。
［α］二’　　＋１．４９’　、　　［ａ］　＜：ｓ　
＋４．９８゜（Ｃ１，００、ＣＨＣｌ３　） 実施例１８ ４−（４’−オクチルシクロヘキシル）安息香酸４″−
（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル（
Ｉ　−９５１の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代わりに４−（４’−オクチルシクロヘ
キシル）安息香酸を用いる他は、実施例８と同様の工程
により、４−　（４’−オクチルシクロヘキシル）安息
香酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニル
エステルを得た。
［α］　　４：Ｓ　　＋４．７１＠（ＣＯ，８５、ＣＨ
Ｃｌａ　）実施例１９ ４−へキシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸４″
＝（３−トリフルオロメチルノニル）フェニルエステル
（Ｉ　−９６１の製造 実施例８において、４−デシルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代わりに４−ヘキシルオキシビフェニル
−４′−カルボン酸を用いる他は、実施例８と同様の工
程により、４−へキシルオキシビフェニル−４′−カル
ボン酸４″−（３−トリフルオロメチルノニル）フェニ
ルエステルを得た。
［α］二’　　＋２．９６°、［α］　：：ｓ　＋７．
９゜（ＣＯ，８１、ＣＨＣｌ３　） 実施例１１〜１９で製造した液晶性化合物の相転移温度
を下記の表３に示す。
［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する強
誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特性
が良好で、かつ応答速度の温度依存性の軽減された液晶
素子とすることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 ■・・・強誘電性液晶層　２・・・ガラス基板３・・・
透明電極　　　　４・・・絶縁性配向制御層５・・・ス
ペーサー　　　６・・・リード線７・・・電源　　　　
　　８・・・偏光板９・・・光源　　　　　　■。・・
・入射光■・・・透過光 ２１ａ・・・基板　　　　　２１ｂ・・・基板２２・・
・液晶分子層　　　２３・・・液晶分子２４・・・双極
子モーメント（Ｐｉ　）３１ａ、　３１ｂ・・・電圧印
加手段 ３３ａ・・・第１の安定状態 ３３ｂ・・・第２の安定状態 ３４ａ・・・上向き双極子モーメント ３４ｂ・・・下向き双極子モーメント Ｅａ・・・上向きの電界 Ｅｂ・・・下向きの電界

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１８のアルキル基、Ｒ
    ＾２は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わす。 Ａ、Ｂはそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼の中から選ばれるも
    のを示す。 Ｚ＾１、Ｚ＾２はそれぞれ独立に−Ｈ、−ＣＨ＿３、−
    ＯＣＨ＿３、−ＣＮおよびハロゲン原子の中から選ばれ
    るものを示す。 ｍ、ｎは０、１または２、ｐは１または２を示し、且つ
    ｍ＋ｎ＋ｐは２または３である。Ｘは単結合、−Ｏ−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙは単結合
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−
    、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す。Ｃ＾＊は不斉炭素原子
    を示す。）
  2. （２）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物の少
    なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１８のアルキル基、Ｒ
    ＾２は炭素原子数１〜１２のアルキル基を示す。 Ａ、Ｂはそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼の中から選ばれるも
    のを示す。 Ｚ＾１、Ｚ＾２はそれぞれ独立に−Ｈ、−ＣＨ＿３、−
    ＯＣＨ＿３、−ＣＮおよびハロゲン原子の中から選ばれ
    るものを示す。 ｍ、ｎは０、１または２、ｐは１または２を示し、且つ
    ｍ＋ｎ＋ｐは２または３である。Ｘは単結合、−Ｏ−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙは単結合
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−
    、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す。Ｃ＾＊は不斉炭素原子
    を示す。）
  3. （３）請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に
    配置してなることを特徴とする液晶素子。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5641427A (en) * 1994-07-26 1997-06-24 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method
US5653913A (en) * 1993-08-31 1997-08-05 Canon Kabushiki Kaishai Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
US5785890A (en) * 1995-10-12 1998-07-28 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5725798A (en) * 1991-12-27 1998-03-10 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Carboxylate compounds, liquid crystal materials liquid crystal compositions and liquid crystal elements
EP0549347B1 (en) * 1991-12-27 1997-10-29 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Novel carboxylate compounds, liquid crystal materials, liquid crystal compositions and liquid crystal elements
GB2271118B (en) * 1992-09-30 1996-09-18 Merck Patent Gmbh Ferroelectric liquid-crystalline media, and their use in electro-optical devices
KR100353658B1 (ko) * 1994-02-14 2003-01-06 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 측쇄에불소원자를갖는화합물,그의제조법,그화합물을함유하는액정조성물및액정표시소자
GB9413324D0 (en) * 1994-07-01 1994-08-24 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
TW396200B (en) * 1994-10-19 2000-07-01 Sumitomo Chemical Co Liquid crystal composition and liquid crystal element containing such composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) * 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
DE3854751T2 (de) * 1987-06-12 1996-06-13 Canon Kk Vorrichtung mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall.
JPH0745420B2 (ja) * 1987-07-24 1995-05-17 キヤノン株式会社 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物
DE3867949D1 (de) * 1987-07-28 1992-03-05 Canon Kk Optisch aktive verbindung und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung.
JP2660551B2 (ja) * 1987-07-28 1997-10-08 キヤノン株式会社 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
US4921632A (en) * 1987-08-26 1990-05-01 Nec Corporation Liquid crystal compounds and compositions
JPH01185390A (ja) * 1988-01-18 1989-07-24 Chisso Corp スメクチツク液晶混合物
EP0327349B1 (en) * 1988-02-02 1996-04-10 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds
EP0330491B1 (en) * 1988-02-26 1993-04-28 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Novel liquid crystal compounds
US5034151A (en) * 1988-03-28 1991-07-23 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device
DE68916105T2 (de) * 1988-04-28 1994-11-17 Showa Shell Sekiyu Flüssigkristall-Verbindungen mit Naphthalennucleus.
JPH03193774A (ja) * 1989-12-22 1991-08-23 Canon Inc 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5653913A (en) * 1993-08-31 1997-08-05 Canon Kabushiki Kaishai Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
US5641427A (en) * 1994-07-26 1997-06-24 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method
US5785890A (en) * 1995-10-12 1998-07-28 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same

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