JPH0322421B2 - - Google Patents

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JPH0322421B2
JPH0322421B2 JP56039720A JP3972081A JPH0322421B2 JP H0322421 B2 JPH0322421 B2 JP H0322421B2 JP 56039720 A JP56039720 A JP 56039720A JP 3972081 A JP3972081 A JP 3972081A JP H0322421 B2 JPH0322421 B2 JP H0322421B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
substituted
halogen atom
atom
Prior art date
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Expired
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JP56039720A
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English (en)
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JPS56145952A (en
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Tsuinku Ruudorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS56145952A publication Critical patent/JPS56145952A/ja
Publication of JPH0322421B2 publication Critical patent/JPH0322421B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規のメチン化合物、その製法、およ
び陽イオン性染料で染色できる材料特に織物材料
の染色と捺染とのための染料としてのその使用方
法に関する。 一般式 （この式で、R1は水素原子、NO2、ハロゲン
原子、R1は水素原子、NO2、ハロゲン原子、C1
−C4アルキル基、置換基がハロゲン原子または
C1−C4アルコキシ基である置換C1−C4アルキル
基、またはC1−C4アルコキシ基であり、R2はC1
−C4アルキル基、または置換基がハロゲン原子、
CN、Ｎ原子においてC1−C4アルキル基でモノー
またはジー置換されるカルボン酸アミド残基、
OH、フエニル基またはC1−C4アルコキシ基であ
る置換C1−C4アルキル基であり、R3は互いに独
立して夫々C1−C4アルキル基であり、R4は水素
原子、C1−C4アルキル基、CNで置換されたC1−
C4アルキル基、アリール基、置換基がハロゲン
原子、CN、C1−C4アルキル基またはC1−C4アル
コキシ基であるモノーまたはジー置換アリール基
であり、R5はC1−C4アルキル基、置換基がフエ
ニル基、アセトキシ基、CN、ハロゲン原子、
OHまたはC1−C4アルコキシ基であるモノーまた
はジー置換C1−C4アルキル基又はC3−C4アルケ
ニル基であり、R6とR7とは互いに独立して夫々
水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルコキ
シ基またはハロゲン原子であり、Ａは陰イオンで
ある） で表される新規のメチン化合物が発見された。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物で
は、置換基Ｒが窒素結合に対しＰ−位にある。 ハロゲン原子としてのR1は例えば塩素原子、
臭素原子またはフツ素原子である。R1が置換さ
れていないC1−C4アルキル基の場合それは直鎖
または分枝鎖のアルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−およびiso−プロピル基ならびにｎ
−、sec−またはtert−ブチル基である。R1が置
換されているC1−C4アルキル基の場合の置換基
は特にハロゲン原子例えばフツ素原子、塩素原
子、または臭素原子およびC1−C4アルコキシ基
例えばメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ
基である。R1がC1−C4アルコキシ基の場合は特
に置換されていない、直鎖または分枝鎖のアルコ
キシ基例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−また
はiso−プロポキシ基である。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物に
おいては、R1はハロゲン原子、とりわけ塩素原
子、特に水素原子である。 置換されていないかまたは置換されているC1
−C4アルキル基としてのR2は直鎖または分枝鎖
アルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−およ
びiso−プロピル基ならびにｎ−およびiso−ブチ
ル基であり、そのアルキル基は例えばハロゲン原
子例えばフツ素原子、塩素原子、または臭素原
子、CN、Ｎ原子においてC1−C4アルキル基でモ
ノーまたはジー置換されることができるカルボン
酸アミド残基、OH、フエニル基、またはC1−C4
アルコキシ基により置換されていることができ
る。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物に
おいてはR2は置換されていない、直鎖のC1−C4
アルキル基、特にメチル基である。 C1−C4アルキル基としてのR5は置換基R1と同
様に置換されていないアルキル基である。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物に
おいてはR3がいづれも同じC1−C4アルキル基、
特にメチル基である。 C1−C4アルキル基としてのR4は置換されてい
ないまたは置換されている直鎖または分枝鎖アル
キル基（メチル基、エチル基、ｎ−およびiso−
プロピル基ならびにｎ−およびiso−ブチル基）
であり、置換基は特にCN基である。アリール基
としてのR4は例えばフエニル基あるいはα−ま
たはβ−ナフチル基であり、そのアリール基は置
換されていないかあるいは例えばハロゲン原子例
えばフツ素原子、塩素原子、臭素原子、CN、C1
−C4アルキル基、あるいはC1−C4アルコキシ基
によりモノーまたはジー置換されていることがで
きる。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物に
おいては、R4は特に置換されていないC1−C4ア
ルキル基、好ましくはメチル基または水素原子で
ある。 R5が置換されていないかまたは置換されてい
るC1−C4アルキル基の場合は、モノーまたはジ
ー置換されていることができる直鎖または分枝鎖
のアルキル基であることができる。置換基は例え
ばフエニル基、アセトキシ基、CN、ハロゲン原
子例えばフツ素原子、塩素原子または臭素原子、
OHおよびC1−C4アルコキシ基である。 R5がC3−C4アルケニル基である場合は特にア
リル基である。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物に
おいてはR5は置換されているC1−C4アルキル基、
特に−C2H4CN基である。 R6および（または）R7がC1−C4アルキル基の
場合はそれらはいずれも直鎖および分枝鎖のアル
キル基（メチル基、エチル基、ｎ−およびiso−
プロピル基、ｎ−およびiso−ブチル基）である。
R6および（または）R7とがアルコキシ基の場合
これは例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−およ
びiso−プロポキシ基またはｎ−およびiso−ブト
キシ基である。ハロゲン原子としてはR6および
（または）R7はフツ素原子、塩素原子、または臭
素原子である。 式（）で表わされる好ましいメチン化合物で
はR6とR7とはいずれも水素原子である。 陰イオンとして『Ａ』は有機および無機の陰イ
オン例えばハロゲンの陰イオン、例えば塩素イオ
ン、臭素イオンまたはヨウ素イオン、さらに硫酸
イオン、メト硫酸イオン、アミノスルホン酸イオ
ン、過塩素酸イオン，炭酸イオン、重炭酸イオ
ン、リン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リ
ンタングステン酸イオン、リンタングステンモリ
ブデン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ト
ルエンスルホン酸イオン、４−クロロベンゼンス
ルホン酸イオン、ナフタリンスルホン酸イオン、
シユウ酸イオン、マレイン酸イオン、ギ酸イオ
ン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオ
ン、コハク酸イオン、クロロ酢酸イオン、酒石酸
イオン、メタルスルホン酸イオン、安息香酸イオ
ン、およびロダン酸イオン、あるいは錯体イオン
例えば塩化亜鉛複塩の陰イオンまたは４フツ化ホ
ウ酸の陰イオンである。 特にポリアクリロニトリル材料上に得られる良
好な耐光堅牢性があることによつて特に価値ある
化合物は式 〔この式で、R4は式（）に記載の意味をも
ち、特に水素原子またはメチル基である〕 で表わされる化合物である。 本発明の新規の式（）で表わされるメチン化
合物は式 で表わされる２−メチレンインドリンと式 〔これらの式で、記号R1〜R7は式（）に記
載の意味をもつ〕 で表わされるベンゾモルホリン−７−アルデヒ
ドとを酸HA（ここで、Ａは陰イオンである）の
存在下に縮合されて得ることができる。 式（）で表わされるメチレン化合物と式
（）で表わされるアルデヒドとの縮合は公知の
方法で、例えば氷酢酸中、公知の方法で、例えば
氷酢酸中、温度約０〜100℃で行う。氷酢酸の代
わりに他の有機酸例えばギ酸またはアリールスル
ホン酸例えばベンゼンスルホン酸あるいは無機酸
例えば塩酸、硫酸またはリン酸を用いることがで
きる。 式（）で表わされるメチレン化合物の他の製
造方法は式（）で表わされる２−メチレンイン
ドリンと式（）で表わされるベンゾモルホリン
−７−アルデヒドとを有機溶剤中、水を分裂させ
る薬剤によつて縮合させることである。 前記の反応を有機溶剤中、水を分裂させる薬剤
によつて行う場合、非プロトン性有機溶剤例えば
脂肪族の、場のによつて塩素化されている炭化水
素例えばシクロヘキサン、塩化メチレン、クロロ
ホルム、または４塩化エチレンあるいは芳香族
の、場合によつては塩素化されている炭化水素例
えばトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロベ
ンゼンならびにケトンおよびエーテルを用いるこ
とができ、水を分裂させる薬剤は例えば塩素ホス
ホリルと塩素チオニルとであることができる。 縮合反応の後、前記の新規のメチン化合物を反
応媒体から分離し、乾燥する。式（）で表わさ
れるメチン化合物において、陰イオンＡは、所望
または必要ならば公知の方法で他の陰イオンと交
換し得る。 式（）と（）とで表わされる出発化合物は
公知であるかあるいは公知の方法で製造できるも
のである。式（）で表わされる化合物は例えば
対応するベンゾモルホリン誘導体から出発し、そ
れをVilsmeier反応によつて７−位でホルミル化
して得る。 以下式（）で表わされるインドリンの例であ
る。 １，３，３−トリメチル−２−メチレン−イン
ドリンおよび１，３，３−トリメチル−５−クロ
ロ−２−メチレン−インドリン。 式（）で表わされるベンゾモルホリンは例え
ば、Ｎ−メチル−３−メチル−ベンゾモルホリン
−７−アルデヒド、 Ｎ−メチル−ベンゾモルホリン−７−アルデヒ
ド、 Ｎ−（β−シアノエチル）−３−メチル−ベンゾ
モルホリン−７−アルデヒド、 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−３−エチル−ベ
ンゾモルホリン−７−アルデヒド、 Ｎ−アリル−ベンゾモルホリン−アルデヒド、 Ｎ−β−シアノエチルベンゾモルホリン−７−
アルデヒド ３，６−ジメチル−Ｎ−β−シアノエチルベン
ゾモルホリン−７−アルデヒド、 Ｎ−エチル−ベンゾモルホリン−７−アルデヒ
ド、 ３−メチル−Ｎ−アリル−ベンゾモルホリン−
７−アルデヒド、 Ｎ−ベンジン−ベンゾモルホリン−７−アルデ
ヒド、 Ｎ−β−クロロエチル−ベンゾモルホリン−７
−アルデヒド、および、 ３−メチル−６−クロロ−Ｎ−エチル−ベンゾ
モルホリン−７−アルデヒド、 である。 本発明の式（）で表わされるメチン化合物
は、陽イオン性染料で染色できる材料、特に、例
えば、有利にはアクリロニトリルのホモポリマー
またはコポリマーあるいは酸基で改質されている
合成のポリアミドまたはポリエステルからなる織
物材料の染色および結合剤を添加して行う捺染の
ための染料として用いられる。更に前記のメチン
化合物は湿つているトウ、プラスチツク材料、皮
革および紙の染色に用いられる。染色は水性の中
性または酸性媒質から、場合によつては加圧の下
に吸尽法によりあるいは連続法により行うのが好
ましい。前記の材料は広範囲の形、例えば繊維、
フイラメント、布地、ニツト織物、部分品および
既製品例えばシヤツならびにプルオーバーである
ことができる。 最後に式（）で表わされる、前記の新規のメ
チン化合物はまた転写捺染法にも用いることがで
きる。 本発明の染料を適用すると、特にポリアクリロ
ニトリル材料上に、非常に良好な一般的堅牢性、
特に良好な耐光堅牢性を特徴とする非条に輝きの
ある赤色の染色と捺染とを得ることができる。染
色が良好な耐光堅牢性をもつと同時に輝きのある
色調が得られることは驚くべきである。 有機溶剤例えばパ−クロロエチレンに対して良
好な溶解度をもつている、式（）で表わされる
メチン化合物は、有機の媒質からの前記の織物材
料の染色あるいは例えばプラスチツク材料の染色
にも適している。 本発明をさらに以下の例によつて説明する。 『部』は重量部、パーセントは重量パーセント
である。 例 １ ３−メチル−Ｎ−β−シアノエチルベンゾモル
ホリン−７−アルデヒド5.75部を氷酢酸15部中に
溶解し、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
−インドリン4.33部を加え、その混合物を40〜42
℃で21時間かきまぜる。それから20℃の水80部を
加え、活性炭を用いたろ過器を通じてその混合物
を清澄にする。氷30部と30％塩酸17部と塩化亜鉛
1.7部とから成る混合物に最高10℃でその清澄に
なつた溶液を滴下して加える。式 で表わされる染料塩が結晶の形で沈殿する。それ
をろ別する。70℃での乾燥後の収量は赤色の染料
12部で、それはポリアクリロニトリル繊維を良好
な堅牢性をもつ、輝く青味がかつた赤色の色調に
染色する。 さらに、次表に記載のインドリンとベンゾモル
ホリンとの当量を使い、前記の例に記載の方法と
同じ操作を行うとさらに他の価値ある染料を得
る。表の第４欄に記載のメチン化合物（塩化亜鉛
塩）を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】 例 12 例１に従つて製造した陽イオン性染料5gを40
％酢酸2gと一緒にかきまぜペーストにし、その
ペーストに熱水4000gを加えて溶液にする。それ
から酢酸ナトリウム1gと、ジメチル硫酸で４級
化されている、Ｎ−オクタデシルジエチレントリ
アミンへのエチレンオキシド15〜20当量の付加生
成物2gとを加え、さらに60℃でポリアクリロニ
トリルの布地100gを入れる。その浴を30分間で
100℃に加熱し、その材料を沸とうしている液中
で90分間染色する。それからその液を30分間で60
℃に冷却する。この方法で染色した材料を取り出
し、つづいてなまぬるい水と冷水とですすぐ。光
に対し非常に堅牢な輝く青味がかつた赤色に染色
されたポリアクリロニトリルが得られる。 例 13 アクリロニトリル93％と酢酸ビニル７％とから
なるポリアクリロニトリル共重合体をジメチルア
セトアミド中に溶解し、15％溶液とする。その紡
糸液をジメチルアセトアミド40％と水60％とから
なる紡糸浴中におし出す。ついで、得られたトウ
を公知の方法で延伸し、熱水と冷水とですすぎジ
メチルアセトアミドを除去する。 この湿つたトウを次の組成 例１に記載の染料１当り9g、 酢酸でPH4.5 の42℃の水性浴に漬けて染色する。トウ／染色液
接触時間は２秒である。つづいて過剰の染色液を
しぼり、トウを乾燥器中に入れる。光に対し非常
に良好な堅牢性をもつ、輝く青味がかつた赤色に
染色されたトウが得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （この式で、R1は水素原子、NO2、ハロゲン
    原子、C1−C4アルキル基、置換基がハロゲン原
    子またはC1−C4アルコキシ基である置換基C1−
    C4アルキル基、またはC1−C4アルコキシ基であ
    り、R2はC1−C4アルキル基、または置換基がハ
    ロゲン原子、CN、Ｎ原子においてC1−C4アルキ
    ル基でモノーまたはジ−置換されるカルボン酸ア
    ミド残基、OH、フエニル基またはC1−C4アルコ
    キシ基である置換C1−C4アルキル基であり、R3
    は互いに独立して夫々C1−C4アルキル基であり、
    R4は水素原子、C1−C4アルキル基、CNで置換さ
    れたC1−C4アルキル基、アリール基、置換基が
    ハロゲン原子、CN、C1−C4アルキル基またはC1
    −C4アルコキシ基であるモノーまたはジー置換
    アリール基であり、R5はC1−C4アルキル基、置
    換基がフエニル基、アセトキシ基、CN、ハロゲ
    ン原子、CHまたはC1−C4アルコキシ基であるモ
    ノーまたはジー置換C1−C4アルキル基又はC3−
    C4アルケニル基であり、R6とR7とは互いに独立
    して夫々水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4
    アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ａは陰
    イオンである） で表されるメチン化合物。 ２ R1が窒素結合に対しｐ−位にある特許請求
    の範囲第１項に記載のメチン化合物。 ３ R1が水素原子またはハロゲン原子である特
    許請求の範囲第１項に記載のメチン化合物。 ４ R1が水素原子である特許請求の範囲第３項
    に記載のメチン化合物。 ５ R2がC1−C4アルキル基である特許請求の範
    囲第１項に記載のメチン化合物。 ６ R2がメチル基である特許請求の範囲第５項
    に記載のメチン化合物。 ７ R3がいずれも同一のC1−C4アルキル基であ
    る特許請求の範囲第１項に記載のメチン化合物。 ８ R3がメチル基である特許請求の範囲第７項
    に記載のメチン化合物。 ９ R4がC1−C4アルキル基または水素原子であ
    る特許請求の範囲第１項に記載のメチン化合物。 １０ R4がメチル基である特許請求の範囲第９
    項に記載のメチン化合物。 １１ R5が置換基がフエニル基、アセトキシ基、
    CN、ハロゲン原子、OHまたはC1−C4アルコキ
    シ基であるモノーまたはジー置換C1−C4アルキ
    ル基である特許請求の範囲第１項に記載のメチン
    化合物。 １２ R5が−C2H4CN基である特許請求の範囲
    第１１項に記載のメチン化合物。 １３ R6とR7がいずれも水素原子である特許請
    求の範囲第１項に記載のメチン化合物。 １４ R1が水素原子または塩素原子であり、R2
    とR3とがいずれもメチル基であり、R4が水素原
    子、メチル基またはフエニル基であり、R5が置
    換されていないかまたはCN、塩素原子、メトキ
    シ基またはフエニル基によつて置換されているメ
    チル基またはエチル基であるか或いはR5がアリ
    ル基であり、R6が水素原子、塩素原子またはメ
    チル基であり、R7が水素原子である特許請求の
    範囲第１項に記載のメチン化合物。 １５ 式 （この式で、R4は特許請求の範囲第１項で与
    えた意味をもつ） で表される特許請求の範囲第１項記載のメチン化
    合物。 １６ R4が水素原子またはメチル基である特許
    請求の範囲第１５項に記載のメチン化合物。 １７ 式 （この式で、R1は水素原子、NO2、ハロゲン
    原子、C1−C4アルキル基、置換基がハロゲン原
    子またはC1−C4アルコキシ基である置換C1−C4
    アルキル基、またはC1−C4アルコキシ基であり、
    R2はC1−C4アルキル基、または置換基がハロゲ
    ン原子、CN、Ｎ原子においてC1−C4アルキル基
    でモノーまたはジー置換されうるカルボン酸アミ
    ド残基、OH、フエニル基またはC1−C4アルコキ
    シ基である置換C1−C4アルキル基であり、R3は
    互いに独立して夫々C1−C4アルキル基である）、 で表される２−メチレンインドリンと、式 （この式で、R4が水素原子、C1−C4アルキル
    基、CNで置換されたC1−C4アルキル基、アリー
    ル基、置換基がハロゲン原子、CN、C1−C4アル
    キル基またはC1−C4アルコキシ基であるモノー
    又はジー置換アリール基であり、R5はC1−C4ア
    ルキル基、置換基がフエニル基、アセトキシ基、
    CN、ハロゲン原子、OHまたはC1−C4アルコキ
    シ基であるモノーまたはジー置換C1−C4アルキ
    ル基又はC3−C4アルケニル基であり、R6とR7と
    は互いに独立して夫々水素原子、C1−C4アルキ
    ル基、C1−C4アルコキシ基またはハロゲン原子
    である。 で表されるベンゾモルホリン−７−アルデヒドと
    を酸HA（ここで、Ａは陰イオンである）の存在
    の下に縮合させることを特徴とする式 （この式で、R1，R2，R3，R4，R5R6，R7は
    前述した意味を持つ） で表されるメチン化合物の製法。 １８ 陽イオン性染料で染色し得る材料の染色お
    よび捺染のための染料として、式 （この式で、R1は水素原子、NO2、ハロゲン
    原子、C1−C4アルキル基、置換基がハロゲン原
    子またはC1−C4アルコキシ基である置換C1−C4
    アルキル基、またはC1−C4アルコキシ基であり、
    R2はC1−C4アルキル基、または置換基がハロゲ
    ン原子、CN、Ｎ原子においてC1−C4アルキル基
    でモノーまたはジー置換されうるカルボン酸アミ
    ド残基、OH、フエニル基またはC1−C4アルコキ
    シ基である置換C1−C4アルキル基であり、R3は
    互いに独立して夫々C1−C4アルキル基であり、
    R4は水素原子、C1−C4アルキル基、CNで置換さ
    れたC1−C4アルキル基、アリール基、置換基が
    ハロゲン原子、CN、C1−C4アルキル基またはC1
    −C4アルコキシ基であるモノーまたはジー置換
    アリール基であり、R5はC1−C4アルキル基、置
    換基がフエニル基、アセトキシ基、CN、ハロゲ
    ン原子、OHまたはC1−C4アルコキシ基であるモ
    ノーまたはジー置換C1−C4アルキル基又はC3−
    C4アルケニル基であり、R6とR7とは互いに独立
    して夫々水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4
    アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ａは陰
    イオンである） で表されるメチン化合物を使用する方法。 １９ 織物材料の染色または捺染のための特許請
    求の範囲第１８項に記載の使用方法。 ２０ ポリアクリロニトリル材料あるいは酸改質
    されているポリアミド材料またはポリエステル材
    料の染色または捺染のための特許請求の範囲第１
    ８項に記載の使用方法。
JP3972081A 1980-03-21 1981-03-20 Methyne compound Granted JPS56145952A (en)

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