JPH03227980A - 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子Info
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- JPH03227980A JPH03227980A JP2019725A JP1972590A JPH03227980A JP H03227980 A JPH03227980 A JP H03227980A JP 2019725 A JP2019725 A JP 2019725A JP 1972590 A JP1972590 A JP 1972590A JP H03227980 A JPH03227980 A JP H03227980A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ ヘルフリツヒ（Ｗ 、 Ｈｅ １ ｆ ｒ ｉ
ｃ ｈ ）著“アプライド フィジックス レクーズ”
（” Ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｅ ｄＰｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ”） Ｖｏ、１８． Ｎａ４ （１９
７１゜２．１５） Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａ
ｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ○ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉ
ｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”に示された
ＴＮ （ＴｗｉｓｔｅｄＮ ｅ ｍ ａ ｔ ｉ ｃ
）型の液晶を用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ ヘルフリツヒ（Ｗ 、 Ｈｅ １ ｆ ｒ ｉ
ｃ ｈ ）著“アプライド フィジックス レクーズ”
（” Ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｅ ｄＰｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ”） Ｖｏ、１８． Ｎａ４ （１９
７１゜２．１５） Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａ
ｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ○ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉ
ｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”に示された
ＴＮ （ＴｗｉｓｔｅｄＮ ｅ ｍ ａ ｔ ｉ ｃ
）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかつてしまう。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかつてしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に太き（、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかつている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。
分に太き（、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかつている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により
提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米
国特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
Ｃ相（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ＩＴ］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は、下記の式［ＩＴ］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、新規な自発分極が大きい液晶材料を用い、
応答特性が速い液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶
素子を提供することにある。
するために、新規な自発分極が大きい液晶材料を用い、
応答特性が速い液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶
素子を提供することにある。
本発明は下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ，、Ｒ２は炭素数１〜１８の置換基を有して
もよいアルキル基であり、Ｒ１＋ Ｒ２のすくなくとも
一方は、ハロゲン置換された不斉炭素原子を有する。Ｘ
、 、 、Ｘ ２はそれぞれ水素原子、Ｆ、ＣＩ、Ｂ
ｒ、ＣＨ３＋ ＣＮまたはＣＦ３を示す。また、ｍ、
ｎはそれぞれ独立にＯまたは１を示す。） で示される光学活性な液晶性化合物、該液晶□化合物の
少なくとも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供
するものである。
もよいアルキル基であり、Ｒ１＋ Ｒ２のすくなくとも
一方は、ハロゲン置換された不斉炭素原子を有する。Ｘ
、 、 、Ｘ ２はそれぞれ水素原子、Ｆ、ＣＩ、Ｂ
ｒ、ＣＨ３＋ ＣＮまたはＣＦ３を示す。また、ｍ、
ｎはそれぞれ独立にＯまたは１を示す。） で示される光学活性な液晶性化合物、該液晶□化合物の
少なくとも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供
するものである。
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物においてＲ，、Ｒ
２の少なくとも一方は、ハロゲン置換された不斉炭素原
子を有しており好ましいハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子があげられ、より好ましくはフッ素原子
があげられる。
２の少なくとも一方は、ハロゲン置換された不斉炭素原
子を有しており好ましいハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子があげられ、より好ましくはフッ素原子
があげられる。
また、Ｒ，、Ｒ２の他方は、好ましくは下記（ｉ）〜（
ｉｉｉ ）から選ばれる。
ｉｉｉ ）から選ばれる。
（ｉ）炭素原子数１〜１８のｎ−アルキル基、さらに好
ましくは、炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基 （ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整数である。
ましくは、炭素原子数３〜１２のｎ−アルキル基 （ｍは０〜７の整数であり、ｎは１〜９の整数である。
またｎが２以上の場合は光学活性であってもよい）
ＣＨ３
■
（ｉｉｉ ） （ＣＨ２＋ｒＣＨ−ｅ ＣＨ２Ｅ）−ａ
０ＣｔＨ２ｔ＋＋（ｒは０〜７の整数であり、Ｓは０
または１である。ｔは１〜１４の整数である。また光学
活性であってもよい。） 現在までにベンゾチアゾール環を用いた液晶化合物は、
Ａ、１．Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ、、Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ。
０ＣｔＨ２ｔ＋＋（ｒは０〜７の整数であり、Ｓは０
または１である。ｔは１〜１４の整数である。また光学
活性であってもよい。） 現在までにベンゾチアゾール環を用いた液晶化合物は、
Ａ、１．Ｐａｖｌｕｃｈｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ、、Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ。
Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ、、３７．３５ （１９７６）、に
記載されている。
記載されている。
該文献中、ベンゾチアゾール環は他の環と−ｃｏ。
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−などの結合子に
より結合している化合物がほとんどで側鎖もｎ−アルキ
ル、ｎ−アルコキシ、ＣＮなどであった。
より結合している化合物がほとんどで側鎖もｎ−アルキ
ル、ｎ−アルコキシ、ＣＮなどであった。
ベンゾチアゾール環とベンゼン環とが直稜結合している
化合物は２種記載されているものの、一方の側鎖はメト
キシ基であり他方はｎ−アルコキシ基であった。
化合物は２種記載されているものの、一方の側鎖はメト
キシ基であり他方はｎ−アルコキシ基であった。
本発明者等は、ベンゾチアゾール環をもち、かつ少なく
とも一方の側鎖はハロゲン置換された不斉炭素原子をも
つ新規な光学活性液晶化合物、この光学活性液晶化合物
を少なくとも一種含有する強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物、およびそれを使用することにより高速応
答性の液晶素子が得られることを見出したものである。
とも一方の側鎖はハロゲン置換された不斉炭素原子をも
つ新規な光学活性液晶化合物、この光学活性液晶化合物
を少なくとも一種含有する強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物、およびそれを使用することにより高速応
答性の液晶素子が得られることを見出したものである。
前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の合成法の一
例を以下に示す。
例を以下に示す。
Ｒ，−Ｘ、玉→しゆトＮＨ２
（ＲＩ＋ Ｒ２＋ ｘｌ＋ Ｘ２＋Ｏ１◇＞、 ｍ、
ｎは前記定義のとおり） 脱離可能な保護基で保護し、閉環した後保護基を脱離さ
せＲ，−Ｘ、色、Ｒ２−Ｘ２℃Ｆかとすることも可能で
ある。
ｎは前記定義のとおり） 脱離可能な保護基で保護し、閉環した後保護基を脱離さ
せＲ，−Ｘ、色、Ｒ２−Ｘ２℃Ｆかとすることも可能で
ある。
前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性液晶化合物の具
体的な構造式を以下に示す。
体的な構造式を以下に示す。
（ｌ
■）
（１
２）
（１
３）
（１
４）
（１
５）
（１
６）
（１
７）
（１
８）
（１
９）
（１
１０）
（１
１１）
（１
１２）
（１
１３）
（１
１４、）
（１
１５）
（１
１６）
（１
１７）
（１
１８）
（１
１９）
（１
２０）
（１
２１）
す
（１
２２）
（１
２３）
（１
２４）
（１
２５）
（１
２６）
（１−２７）
（１
２８）
（１
２９）
（１
３０）
す
（１
３１）
（１
３２）
（１
３３）
（１
３４）
（１
３５）
（１
３６）
（１
３７）
（１
３８）
（１
３９）
（１
４０）
（１
４１）
（１
４２）
（１
４４）
（１
４５）
（１
４６）
（１
４７）
（１
４８）
（１
４９）
（１
５０）
（１〜５］）
（１−５２）
（１−５３）
（１
５４）
す
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
る光学活性液晶化合物を少なくとも］種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、この光学活性液晶化合
物を下式（１，）〜（１３）で示されるような強誘電性
液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改
善することができる。
る光学活性液晶化合物を少なくとも］種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、この光学活性液晶化合
物を下式（１，）〜（１３）で示されるような強誘電性
液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改
善することができる。
このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明の光学活性液晶化合物を、得られる液晶組成物の０
３１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使
用することが好ましい。
発明の光学活性液晶化合物を、得られる液晶組成物の０
３１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使
用することが好ましい。
（２）
Ｃβ
ｐ−デシロキシベンジリデン
メチルブチル
ｐ′−アミノ−２
α−シアノシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣＣ）Ｏ
４，４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２メ
チルブチル）エステル （ＭＢＲＡ ８） （１１） 結晶□ ＳｍＣ”□コレステリック相□寺号相 ４−へブチルフェニル−４−（４“−メチルヘキシル）
ビフェニル−４′−カルボキシレート ９１．５°Ｃ 結晶 ；＝ニー ９３°Ｃ ＳｍＣ□ ｍＡ 結晶 ８３．４°Ｃ コレステリック相 １１４°Ｃ ｍ−等方相 また、 上記化合物の他に以下に示される液晶性化合物も組合わ
せる対象として適当である。
チルブチル）エステル （ＭＢＲＡ ８） （１１） 結晶□ ＳｍＣ”□コレステリック相□寺号相 ４−へブチルフェニル−４−（４“−メチルヘキシル）
ビフェニル−４′−カルボキシレート ９１．５°Ｃ 結晶 ；＝ニー ９３°Ｃ ＳｍＣ□ ｍＡ 結晶 ８３．４°Ｃ コレステリック相 １１４°Ｃ ｍ−等方相 また、 上記化合物の他に以下に示される液晶性化合物も組合わ
せる対象として適当である。
また、以下に示される化合物の様に、それ自体はカイラ
ルでないスメクチック液晶に配合することにより、強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ルでないスメクチック液晶に配合することにより、強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明の光学活性液
晶化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量％
、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
晶化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量％
、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明の光学活性液晶化合物の含
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
Ｈ３
Ｏ
Ｃ７Ｈ，５−＠−Ｃ○（濾○Ｃｌ０Ｈ２１１
Ｏ
Ｃ８゜Ｈ２，０＋ＣＨ２ｏ−◎ｏｃ ９Ｈ１９Ｃ＋２Ｈ
２５０（（濾ＣＨ２０（濾ＱＣ６Ｈ１ａ５Ｈ１１ 一＠−ＣＨ２０−＠−＠−ＣＯＣ８Ｈ，７１ また、一般式（Ｉ）で表される光学活性液晶化合物は、
ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにお
けるリバースドメインの発生を防止することに有効であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％の割合となるように式（１）の光学活性液晶化合物
を使用することが好ましい。
２５０（（濾ＣＨ２０（濾ＱＣ６Ｈ１ａ５Ｈ１１ 一＠−ＣＨ２０−＠−＠−ＣＯＣ８Ｈ，７１ また、一般式（Ｉ）で表される光学活性液晶化合物は、
ネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型セルにお
けるリバースドメインの発生を防止することに有効であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜５０重
量％の割合となるように式（１）の光学活性液晶化合物
を使用することが好ましい。
また、ネマチック液晶もしくはカイラルネマチック液晶
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能
である。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８
０重量％の割合となるように式（Ｉ）の光学活性液晶化
合物を用いることが好ましい。
に添加することにより、カイラルネマチック液晶として
、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能
である。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８
０重量％の割合となるように式（Ｉ）の光学活性液晶化
合物を用いることが好ましい。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
下記工程に従い２
ルオキシ）フェニル〕
ル（例示化合物Ｔ
［Ｐ−（２−フルオロオクチ
−６−ヘキシルベンゾチアゾ−
ＩＩ）を製造した。
（１）２−アミノ−６−へキシルベンゾチアゾールの合
成 ２１反応容器にＰ−へキシルアニリン５０．０ｇ （０
゜２８ｍｏｆｆｌ）、チオシアン酸カリウム５４．８ｇ
（０，＋５６ｍ。
成 ２１反応容器にＰ−へキシルアニリン５０．０ｇ （０
゜２８ｍｏｆｆｌ）、チオシアン酸カリウム５４．８ｇ
（０，＋５６ｍ。
ｌ）、酢酸４００ｍｊ２を仕込み、１０°Ｃ以下に冷却
した。
した。
これに強撹拌下、１０ ’Ｃ以下にて臭素４５．０ｇの
酢酸１３５ｍ ｌ！温溶液４０分かけて滴下した。滴下
終了後、同温度で１．５時間反応させた。次に水５００
ｍ１を加え、加熱して析出物を溶かした後、熱ろ過した
。ろ液にアンモニア水を加えて塩基性とし、氷冷した。
酢酸１３５ｍ ｌ！温溶液４０分かけて滴下した。滴下
終了後、同温度で１．５時間反応させた。次に水５００
ｍ１を加え、加熱して析出物を溶かした後、熱ろ過した
。ろ液にアンモニア水を加えて塩基性とし、氷冷した。
析出した結晶をろ過、水洗、乾燥して粗結晶を得た。こ
れをｎ−ヘキサン／ベンゼン（１／１）から再結晶し、
２−アミノ−６−へキシルベンゾチアゾール３３．０ｇ
を得た。収率４９．９％。
れをｎ−ヘキサン／ベンゼン（１／１）から再結晶し、
２−アミノ−６−へキシルベンゾチアゾール３３．０ｇ
を得た。収率４９．９％。
（２）５−へキシル−２−アミノチオール亜鉛塩の合成
１１反応容器に２−アミノ−６−へキシルベンゾチアゾ
ール３０．０ｇ （０，１２８ｍｏ Ｉｌ ）、水１３
６ｍ Ｉ！、。
ール３０．０ｇ （０，１２８ｍｏ Ｉｌ ）、水１３
６ｍ Ｉ！、。
ＫＯＨ１３６，４ｇを入れ、６．５時間加熱環流させた
。
。
冷却後、エタノールを加えて結晶を溶解させ、これに５
Ｎ酢酸水溶液を滴下しｐＨ９にした。析出物をろ過して
除去し、ろ液にＺｎＣＥ ２８．９ｇを１５％酢酸水溶
液４．０ｍ１２に溶かした溶液を滴下した。
Ｎ酢酸水溶液を滴下しｐＨ９にした。析出物をろ過して
除去し、ろ液にＺｎＣＥ ２８．９ｇを１５％酢酸水溶
液４．０ｍ１２に溶かした溶液を滴下した。
滴下終了後、７０°Ｃにて３０分間加熱し、ろ過した。
結晶を熱水、エタノール、水にて洗浄し、乾燥して５−
へキシル−２−アミノベンゼンチオール亜鉛塩２７．Ｏ
ｇを得た。収率７３．４％。
へキシル−２−アミノベンゼンチオール亜鉛塩２７．Ｏ
ｇを得た。収率７３．４％。
（３） Ｐ−（２−フルオロオクチルオキシ）安息香酸
の合成 ２−フルオロオクタツール６．７ｇをピリジン２５ｍ１
に溶かし、これにピリジン４０ｍＡに溶かしたｐトルエ
ンスルホン酸クロライド１０．４ｇを氷水浴中０℃以下
で２０分間で滴下した。室温で７時間撹拌した後、氷水
２００ｍ １！中にあけ、６Ｎ塩酸水溶液で酸性側にし
た後、塩化メチレンにより抽出した。
の合成 ２−フルオロオクタツール６．７ｇをピリジン２５ｍ１
に溶かし、これにピリジン４０ｍＡに溶かしたｐトルエ
ンスルホン酸クロライド１０．４ｇを氷水浴中０℃以下
で２０分間で滴下した。室温で７時間撹拌した後、氷水
２００ｍ １！中にあけ、６Ｎ塩酸水溶液で酸性側にし
た後、塩化メチレンにより抽出した。
有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去
した後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して２
−フルオロオクチル−ｐ−トルエンスルホネート１２．
７ｇをた。
した後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して２
−フルオロオクチル−ｐ−トルエンスルホネート１２．
７ｇをた。
ｐ−ヒドロキシアセトフェノン６．３ｇ、２−フルオロ
オクチル−ｐ−トルエンスルホネート１２．７ｇをブタ
ノール３５ｍＡに溶かし、これにブタノール４０ｍ１に
溶かした水酸化カリウム３，１ｇを滴下した。６時間加
熱環流した後、氷水２００ｍ １２にあけ、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機層を水洗復硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒留去した後シリカゲルカラムクトマト
グラフィーにより精製して４（２−フルオロオクチルオ
キシ）アセトフェノン４゜７ｇを得た。
オクチル−ｐ−トルエンスルホネート１２．７ｇをブタ
ノール３５ｍＡに溶かし、これにブタノール４０ｍ１に
溶かした水酸化カリウム３，１ｇを滴下した。６時間加
熱環流した後、氷水２００ｍ １２にあけ、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機層を水洗復硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒留去した後シリカゲルカラムクトマト
グラフィーにより精製して４（２−フルオロオクチルオ
キシ）アセトフェノン４゜７ｇを得た。
水酸化ナトリウム１１．３ｇを水７５ｒｎｊ！に溶かし
これに臭素１２．３ｇを氷水浴中００Ｃ以下１５分間で
滴下し、さらにジオキサン３０ｍｊ！を加えて次亜臭素
酸ナトリウムジオキサン溶液を作製した。
これに臭素１２．３ｇを氷水浴中００Ｃ以下１５分間で
滴下し、さらにジオキサン３０ｍｊ！を加えて次亜臭素
酸ナトリウムジオキサン溶液を作製した。
４−（２−フルオロオクチルオキシ）アセトフェノン４
．７ｇをジオキサン１２０ｍ１水１０ｍｆｆ１に溶かし
これに先に作製した次亜臭素酸ナトリウムジオキサン溶
液を氷水浴中、１０℃で４０分かけて滴下した。室温で
３時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム１０％水溶液を色
が消えるまで添加した。２０分撹拌後、６Ｎ塩酸水溶液
で酸性側にし、水５００ｍＩ！を加えた。析出物を水洗
後、メタノール、エタノール、水混合溶媒から再結晶し
、４−（２−フルオロオクチルオキシ）安息香酸３．７
ｇを得た。
．７ｇをジオキサン１２０ｍ１水１０ｍｆｆ１に溶かし
これに先に作製した次亜臭素酸ナトリウムジオキサン溶
液を氷水浴中、１０℃で４０分かけて滴下した。室温で
３時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム１０％水溶液を色
が消えるまで添加した。２０分撹拌後、６Ｎ塩酸水溶液
で酸性側にし、水５００ｍＩ！を加えた。析出物を水洗
後、メタノール、エタノール、水混合溶媒から再結晶し
、４−（２−フルオロオクチルオキシ）安息香酸３．７
ｇを得た。
（４） ２− ［ｐ−（２−フルオロオクチルオキシ）
フェニルツー６−ヘキジルベンゾチアゾールの合成ｐ−
（２−フルオロオクチルオキシ）安息香酸１．０７ｇ
（４，、Ｏｍｍ、ｏ ｆ２ ）に塩化チオニル１０ｍ
１２を加え、１時間環流した。環流後減圧下に過剰の塩
化チオニルを留去した。ベンゼンを加え、さらに留去し
た。この酸塩化物に５−ヘキシル−２−アミノベンゼン
チオール亜鉛塩０．９６ｇ （４，０ｍｍｏ １２ ）
を加え、２００°Ｃで３０分間撹拌した。反応液を放冷
し、希水酸化ナトリウム水溶液１５ｍ ｌを加え酢酸エ
チルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒留去後、シリカゲルカラム精製（展開溶媒ヘ
キサン／酢酸エチル−５０／１）した。ついで活性炭処
理をした後、エタノールから再結晶し、２−〔ｐ−（２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕−６−へキシル
ベンゾチアゾール０ 、４．５ ｇを得た。収率５１．
０％。
フェニルツー６−ヘキジルベンゾチアゾールの合成ｐ−
（２−フルオロオクチルオキシ）安息香酸１．０７ｇ
（４，、Ｏｍｍ、ｏ ｆ２ ）に塩化チオニル１０ｍ
１２を加え、１時間環流した。環流後減圧下に過剰の塩
化チオニルを留去した。ベンゼンを加え、さらに留去し
た。この酸塩化物に５−ヘキシル−２−アミノベンゼン
チオール亜鉛塩０．９６ｇ （４，０ｍｍｏ １２ ）
を加え、２００°Ｃで３０分間撹拌した。反応液を放冷
し、希水酸化ナトリウム水溶液１５ｍ ｌを加え酢酸エ
チルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒留去後、シリカゲルカラム精製（展開溶媒ヘ
キサン／酢酸エチル−５０／１）した。ついで活性炭処
理をした後、エタノールから再結晶し、２−〔ｐ−（２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕−６−へキシル
ベンゾチアゾール０ 、４．５ ｇを得た。収率５１．
０％。
相転移温度
（０Ｃ）
実施例２
実施例１で製造した光学活性液晶化合物を配合成分とす
る液晶組成物Ａを調製した。
る液晶組成物Ａを調製した。
また比較例として実施例１の液晶性化合物を含有しない
液晶組成物Ｂも調製した。
液晶組成物Ｂも調製した。
液晶組成物Ａ、Ｂの相転移温度を示す。
〈液晶組成物Ａ〉
相転移温度
（０Ｃ）
く液晶組成物Ｂ〉
り
相転移温度（０Ｃ）
次に、２枚の０ 、７ ｍ ｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴ○膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上に５ｉ０２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］ ０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０°Ｃ
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
それぞれのガラス板上にＩＴ○膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上に５ｉ０２を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］ ０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０°Ｃ
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴ○膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東しく株）ＳＰ−５１０］１．
５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数２０００ｒｐ
、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分
間、３００℃て加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗
膜の膜厚は、約２５０人であった。
ポリイミド樹脂前駆体［東しく株）ＳＰ−５１０］１．
５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数２０００ｒｐ
、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分
間、３００℃て加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗
膜の膜厚は、約２５０人であった。
この焼成後の被膜にはアセテート植毛布によるラビング
処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（チ
ッソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（チ
ッソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに先に調製した強誘電性液晶組成物ＡＥを各々
等方性液体状態で注入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２
５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成
した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定
したところ、約２μｍであった。
等方性液体状態で注入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２
５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成
した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定
したところ、約２μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って、自発分極の大きさＰｓ
とピーク・トウ・ピーク電圧Ｖ ｐｐ二２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度と
いう）を測定した。その結果を次に示す。
とピーク・トウ・ピーク電圧Ｖ ｐｐ二２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度と
いう）を測定した。その結果を次に示す。
自発分極（ｎ Ｃ／ ｃボ）
温度（℃） 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ２５
３８．９ ２．５３５
２９．２ １．９４５１９．４０．９ 応答速度（μ５ｅｃ） 温度（℃） 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ２５
３４０ １９１３３５
１５４ １０２８４５
８６ ６３０本発明の光学活性
液晶化合物を含有している液晶組成物Ａは含有していな
い液晶組成物Ｂに比べＳｍＣ＊相の温度範囲も広がり、
自発分極も大きくなり応答速度も速くなっている。
３８．９ ２．５３５
２９．２ １．９４５１９．４０．９ 応答速度（μ５ｅｃ） 温度（℃） 液晶組成物Ａ 液晶組成物Ｂ２５
３４０ １９１３３５
１５４ １０２８４５
８６ ６３０本発明の光学活性
液晶化合物を含有している液晶組成物Ａは含有していな
い液晶組成物Ｂに比べＳｍＣ＊相の温度範囲も広がり、
自発分極も大きくなり応答速度も速くなっている。
実施例３
同様に実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とす
る液晶組成物Ｃを調製した。以下に液晶組成物Ｃの相転
移温度および自発分極を示す。
る液晶組成物Ｃを調製した。以下に液晶組成物Ｃの相転
移温度および自発分極を示す。
く液晶組成物〉
相転移温度
（℃）
９ ＊５９ ６４ ７８
Ｃｒｙｓｔ−−ＳｍＣ−一−３ｍＡ−−−−〇トーーー
トＩｓ。
Ｃｒｙｓｔ−−ＳｍＣ−一−３ｍＡ−−−−〇トーーー
トＩｓ。
自発分極（ｎ Ｃ／ ｃイ）
温度（℃） 液晶組成物
１０４．２
３０ ２．７
４５ １．８
次に実施例２と同様のセルを用い実施例２と同様にして
応等速度を測定した。以下に結果を示す。
応等速度を測定した。以下に結果を示す。
応答速度（μ５ｅｃ）
温度（’Ｃ） 液晶組成物
１０ ５９２３０
２６４ ４５ １６６ 実施例４ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ ０
ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体［東しく株）製５Ｐ−５１０］を用いスピンナー
塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成してポ
リイミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向
処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセル
を作製した（セル間隔８μｍ）。上記セルにネマチック
液晶組成物［リクソンＧＲ−６３チッソ（株）製ビフェ
ニル液晶混合物］を注入し、ＴＮ（ツィステッドネマチ
ック）型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したところ
、リバースドメイン（しま模様）が生じていることがわ
かった。
２６４ ４５ １６６ 実施例４ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ ０
ｘｉｄｅ）膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体［東しく株）製５Ｐ−５１０］を用いスピンナー
塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成してポ
リイミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向
処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセル
を作製した（セル間隔８μｍ）。上記セルにネマチック
液晶組成物［リクソンＧＲ−６３チッソ（株）製ビフェ
ニル液晶混合物］を注入し、ＴＮ（ツィステッドネマチ
ック）型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したところ
、リバースドメイン（しま模様）が生じていることがわ
かった。
前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例１の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
明の実施例１の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
本発明により、電界応答性に良好な液晶性化合物が得ら
れた。また該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならび
に液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバース
ドメイン防止にも有効であることが確認できた。
れた。また該液晶性化合物を含有した液晶組成物ならび
に液晶素子は応答速度を改善させるだけでなくリバース
ドメイン防止にも有効であることが確認できた。
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜１８の置換基を有
してもよいアルキル基であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２のすくな
くとも一方は、ハロゲン置換された不斉炭素原子を有す
る。Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼を示す。Ｙ＿１、Ｙ＿２はそれぞれ水素原子、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＮまたはＣＦ＿３を示す
。また、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０または１を示す。）
で示される光学活性な液晶性化合物。 - （２）請求項（１）記載の液晶性化合物の少なくとも１
種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - （３）請求項（２）記載の液晶組成物を一対の電極基板
間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019725A JP2974352B2 (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 |
| CA002034309A CA2034309C (en) | 1990-01-22 | 1991-01-16 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| AT91100694T ATE164577T1 (de) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphe verbindungen, diese enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung, dieselbe benutzende flüssigkristalline vorrichtung und flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| DE69129162T DE69129162T2 (de) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphe Verbindungen, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung, dieselbe benutzende flüssigkristalline Vorrichtung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| EP95101836A EP0667385B1 (en) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| EP91100694A EP0440061B1 (en) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| AT95101836T ATE182920T1 (de) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphe verbindung, sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung, flüssigkristalline die zusammensetzung verwendende vorrichtung und anzeigegerät |
| DE69131507T DE69131507T2 (de) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | Mesomorphe Verbindung, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung, flüssigkristalline die Zusammensetzung verwendende Vorrichtung und Anzeigegerät |
| US07/643,377 US5236619A (en) | 1990-01-22 | 1991-01-22 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| US07/915,888 US5284599A (en) | 1990-01-22 | 1992-07-20 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same display apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019725A JP2974352B2 (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03227980A true JPH03227980A (ja) | 1991-10-08 |
| JP2974352B2 JP2974352B2 (ja) | 1999-11-10 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019725A Expired - Fee Related JP2974352B2 (ja) | 1990-01-22 | 1990-01-30 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2974352B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1990
- 1990-01-30 JP JP2019725A patent/JP2974352B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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