JPH03229711A - 高配向性共役ポリマーの製造方法 - Google Patents
高配向性共役ポリマーの製造方法Info
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- JPH03229711A JPH03229711A JP2025416A JP2541690A JPH03229711A JP H03229711 A JPH03229711 A JP H03229711A JP 2025416 A JP2025416 A JP 2025416A JP 2541690 A JP2541690 A JP 2541690A JP H03229711 A JPH03229711 A JP H03229711A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明（よ 電気材料に関するものである。更に詳しく
（ヨ 導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン
結合たはポリジアセチレン結合を有する有機物質に関す
るものである。
（ヨ 導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン
結合たはポリジアセチレン結合を有する有機物質に関す
るものである。
従来の技術
アセチレン誘導体のポリマー（よ パイ電子共役系を持
つ一次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性
や非線形光学効果を持つことから光電子機能材料として
広く研究されている。
つ一次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性
や非線形光学効果を持つことから光電子機能材料として
広く研究されている。
また ポリアセチレンの製造方法として（よ チグラー
ナッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られてい
も 発明が解決しようとする課題 ところ力丈 現在知られているポリアセチレン誘導体ｉ
、ｔ、 酸素を含む雰囲気中で（よ 熱や圧力あるい
は紫外線などにたいして不安定であるた八 安定化させ
る研究か進められていも しかしながぺ 未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化
する方法は見いだされていなしもまＬ 配向性を制御す
る技術も開発されていな課題を解決するための手段 一端に一３ｉ−Ｓｉ−Ｃｌ基を持つ直鎮状の炭化水素誘
導体を用いれは 有機溶媒中で化学吸着により親水性基
板表面に単分子膜を形成でき、さらに前記吸着された単
分子膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギー線照射し
て表面を親水性化することにより単分子膜を累積膜を形
成することが出来ることが知られている。
ナッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られてい
も 発明が解決しようとする課題 ところ力丈 現在知られているポリアセチレン誘導体ｉ
、ｔ、 酸素を含む雰囲気中で（よ 熱や圧力あるい
は紫外線などにたいして不安定であるた八 安定化させ
る研究か進められていも しかしながぺ 未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化
する方法は見いだされていなしもまＬ 配向性を制御す
る技術も開発されていな課題を解決するための手段 一端に一３ｉ−Ｓｉ−Ｃｌ基を持つ直鎮状の炭化水素誘
導体を用いれは 有機溶媒中で化学吸着により親水性基
板表面に単分子膜を形成でき、さらに前記吸着された単
分子膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギー線照射し
て表面を親水性化することにより単分子膜を累積膜を形
成することが出来ることが知られている。
従って、直鎖状炭化水素の一部にアセチレン基やジアセ
チレン基及び酸素（−０−）を含むような物質を用い化
学吸着法を行えば 数十オングストロームオーダのアセ
チレン誘導体の単分子膜を形成でき、さらに多層の累積
膜も容易に得ることかできる。
チレン基及び酸素（−０−）を含むような物質を用い化
学吸着法を行えば 数十オングストロームオーダのアセ
チレン誘導体の単分子膜を形成でき、さらに多層の累積
膜も容易に得ることかできる。
また このとき、重合前にあらかじめ前記単分子膜を特
定の方向に選択的に失活させておき、全面に高エネルギ
ーの放射線や紫外線（エネルギービーム）を照射し 前
記単分子膜の残存したアセチレン基やジアセチレン基の
部分を重合させたり、あるいはラビングにより吸着単分
子膜中の分子を再配向させておいたのち重合させると、
配向性が極めて高く、比較的高分子量（分子量数百以上
）で共役系が非常に長くしかも酸素を含む雰囲気中でも
安定で非線形光学効果や導電性の大きなポリアセチレン
系およびポリジアセチレン系ポリマーか形成されること
を発見した つまり、一定の方向性を保った状態でエネルギービーム
を用いてアセチレン誘導体の分子を重合することにより
、共役系が連続した直鎖状のポリマー（共役ポリマー）
を作れることを見いだし九作用 埋板 アセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）基あるいはジアセチレ
ン基（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）、およびクロルシラン基（
−ＳｉＣｌ）、さらに炭化水素鎖の間に酸素（−０−）
を含む直鎖状分子を溶解させた非水系有機溶媒中に表面
が親水性の基板を浸漬し 前記基板表面に前記アセチレ
ン基あるいはジアセチレン基 酸素およびクロルシラン
基（ＳｉＣｌ）を含む物質、すなわち直鎖状分子を化学
吸着させてか収 重合前にあらかじめ前記単分子膜を選
択的に線状に失活させ、さらに全面エネルギービーム（
Ｘｉ＆ ガンマ暇 イオンビー入電子線 や紫外線等
）照射することにより重合させると、アセチレン基ある
いはジアセチレン基および酸素とクロルシラン基（−３
ｉＣｌ）を含む直鎖状分子の単分子膜が吸着形成され
基板上に分子の重合方向がきれいに並んだ状態で線状に
保持されて、しかもあらかじめ失活されていいなかった
部分のアセチレンきはは放射線や紫外線照射により線状
方向に重合されるので、重合方向を制御した状態で共役
系が連続した直鎖状のポリアセチレン系またはポリジア
セチレン系ポリマーを作ることができる。また 基板表
面に前記アセチレン基あるいはジアセチレン基 酸素お
よびクロルシラン基（−３ｉＣｌ）を含む物質を化学吸
着させてか収 ラビングを行なうと、ラビングにより単
分子膜内の分子がきれいに並んだ状態に吸着膜を再配向
させることができるので、その状態でエネルギービーム
照射して重合すると、重合方向を制御した状態で共役系
が連続した直鎖状のポリアセチレン系またはポリジアセ
チレン系ポリマーを作ることができる。
定の方向に選択的に失活させておき、全面に高エネルギ
ーの放射線や紫外線（エネルギービーム）を照射し 前
記単分子膜の残存したアセチレン基やジアセチレン基の
部分を重合させたり、あるいはラビングにより吸着単分
子膜中の分子を再配向させておいたのち重合させると、
配向性が極めて高く、比較的高分子量（分子量数百以上
）で共役系が非常に長くしかも酸素を含む雰囲気中でも
安定で非線形光学効果や導電性の大きなポリアセチレン
系およびポリジアセチレン系ポリマーか形成されること
を発見した つまり、一定の方向性を保った状態でエネルギービーム
を用いてアセチレン誘導体の分子を重合することにより
、共役系が連続した直鎖状のポリマー（共役ポリマー）
を作れることを見いだし九作用 埋板 アセチレン（−Ｃ≡Ｃ−）基あるいはジアセチレ
ン基（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）、およびクロルシラン基（
−ＳｉＣｌ）、さらに炭化水素鎖の間に酸素（−０−）
を含む直鎖状分子を溶解させた非水系有機溶媒中に表面
が親水性の基板を浸漬し 前記基板表面に前記アセチレ
ン基あるいはジアセチレン基 酸素およびクロルシラン
基（ＳｉＣｌ）を含む物質、すなわち直鎖状分子を化学
吸着させてか収 重合前にあらかじめ前記単分子膜を選
択的に線状に失活させ、さらに全面エネルギービーム（
Ｘｉ＆ ガンマ暇 イオンビー入電子線 や紫外線等
）照射することにより重合させると、アセチレン基ある
いはジアセチレン基および酸素とクロルシラン基（−３
ｉＣｌ）を含む直鎖状分子の単分子膜が吸着形成され
基板上に分子の重合方向がきれいに並んだ状態で線状に
保持されて、しかもあらかじめ失活されていいなかった
部分のアセチレンきはは放射線や紫外線照射により線状
方向に重合されるので、重合方向を制御した状態で共役
系が連続した直鎖状のポリアセチレン系またはポリジア
セチレン系ポリマーを作ることができる。また 基板表
面に前記アセチレン基あるいはジアセチレン基 酸素お
よびクロルシラン基（−３ｉＣｌ）を含む物質を化学吸
着させてか収 ラビングを行なうと、ラビングにより単
分子膜内の分子がきれいに並んだ状態に吸着膜を再配向
させることができるので、その状態でエネルギービーム
照射して重合すると、重合方向を制御した状態で共役系
が連続した直鎖状のポリアセチレン系またはポリジアセ
チレン系ポリマーを作ることができる。
な耘 ここで、直鎮状の炭化水素鎖の途中に−０−基を
含ませて置くこと（よ 吸着単分子膜内の分子の自由度
を増加せし八 重合時のひずみを減少させ収率を大幅に
改善できる効果かある。またアセチレン基の重合反応に
（よ エネルギービームとしてＸ線や電子線 ガンマ線
が使用でき、ジアセチレン基の重合に（よ Ｘ線や電子
線 ガンマ線以外にも紫外線が使用できた力丈 ジアセ
チレン基の場合、紫外線照射を行なうとポリジアセチレ
ンが生成さｈＸ線や電子線 ガンマ線を使用した時はポ
リアセチレンが生成され九 実施例 以下、実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
含ませて置くこと（よ 吸着単分子膜内の分子の自由度
を増加せし八 重合時のひずみを減少させ収率を大幅に
改善できる効果かある。またアセチレン基の重合反応に
（よ エネルギービームとしてＸ線や電子線 ガンマ線
が使用でき、ジアセチレン基の重合に（よ Ｘ線や電子
線 ガンマ線以外にも紫外線が使用できた力丈 ジアセ
チレン基の場合、紫外線照射を行なうとポリジアセチレ
ンが生成さｈＸ線や電子線 ガンマ線を使用した時はポ
リアセチレンが生成され九 実施例 以下、実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
使用した直鎖状分子のサンプル（よ 数々ある力丈まず
アセチレン誘導体の一種であり末端にアセチレン基を１
個含むＣＨ−＝Ｃ−（ＣＨ２）、−０−（ＣＨ２）−−
Ｓｉ Ｃｌ３（ＡＯ５Ｋ ここでｍ、ｎは整数である
力＼ 合計５から２５の範囲で良好な結果が得られた）
の場°合を用いて説明する。
アセチレン誘導体の一種であり末端にアセチレン基を１
個含むＣＨ−＝Ｃ−（ＣＨ２）、−０−（ＣＨ２）−−
Ｓｉ Ｃｌ３（ＡＯ５Ｋ ここでｍ、ｎは整数である
力＼ 合計５から２５の範囲で良好な結果が得られた）
の場°合を用いて説明する。
例えＩｆ、ＳｉＯ２の形成されたＳｉ基板ｌ上にシラン
系界面活性剤（ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）、−０（ＣＨｅ）
２−５ ｉＳｉ−Ｃｌｓ： ６−ＡＯ５）を用いて基
板表面に化学吸着して単分子膜を形成する。この時、−
ＳｉＣｌ基は 基板表面の５１０２とともに形成されて
いる一〇Ｈ基と反応して脱塩酸し 基板表面に ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）４−０−（ＣＨ２）２−５ ｉ
−０の単分子膜２が形成できも 例えｉ、ｉ １．０Ｘ１０−” 〜４． ０ＸＩＯ−
’ｍｏｌ／１の濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た８５％ｎ−ヘキサン、 ８Ｘ四塩化炭魚 ７％クロロ
ホルム溶液中に 室温で３０分間ＳｉＯ２の形成された
Ｓｌ基板浸漬すると、 ＳｉＯａ表面で−８１−〇−の
結合を形成できる。（第１図（ａ）） ここで、基板表面に ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）４−０−（ＣＨａ）２−５ ｉ
−０の単分子膜２が形成できていること４１ＦＴ、ＩＲ
にて確認され九 な耘 このとき化学吸着膜の形成（よ 湿気を含まない
Ｎ２雰囲気中で行つ九 化学吸着膜の形成に使用した基
板（よ 直径３インチの酸化膜（Ｓｉ０２）を形成した
Ｓｉ基板である。
系界面活性剤（ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）、−０（ＣＨｅ）
２−５ ｉＳｉ−Ｃｌｓ： ６−ＡＯ５）を用いて基
板表面に化学吸着して単分子膜を形成する。この時、−
ＳｉＣｌ基は 基板表面の５１０２とともに形成されて
いる一〇Ｈ基と反応して脱塩酸し 基板表面に ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）４−０−（ＣＨ２）２−５ ｉ
−０の単分子膜２が形成できも 例えｉ、ｉ １．０Ｘ１０−” 〜４． ０ＸＩＯ−
’ｍｏｌ／１の濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た８５％ｎ−ヘキサン、 ８Ｘ四塩化炭魚 ７％クロロ
ホルム溶液中に 室温で３０分間ＳｉＯ２の形成された
Ｓｌ基板浸漬すると、 ＳｉＯａ表面で−８１−〇−の
結合を形成できる。（第１図（ａ）） ここで、基板表面に ＣＨ＝Ｃ−（ＣＨ２）４−０−（ＣＨａ）２−５ ｉ
−０の単分子膜２が形成できていること４１ＦＴ、ＩＲ
にて確認され九 な耘 このとき化学吸着膜の形成（よ 湿気を含まない
Ｎ２雰囲気中で行つ九 化学吸着膜の形成に使用した基
板（よ 直径３インチの酸化膜（Ｓｉ０２）を形成した
Ｓｉ基板である。
次に 第１図（ｂ）に示したようへ 重合前にあらかじ
め前記単分子膜の不飽和基をＳＴＭ （走査トンネル顕
微鏡）による描画（ライティング）または電子ビーム露
光またはＸ−ｒａｙ露光（何れＬ 露光量は５ ｍＪ’
／ ｃ ｍ’程度でよい）により線状に失活し 特定の
方向に線状に不飽和基を残存させた徽 ヘリウムガス等
の不活性ガス雰囲気中で全面に放射線（例えｌｉ Ｘ
線や電子線 ガンマ線）を５〜１（１ｍＪ／ｃｍ”程度
照射すると第１図（Ｃ）に示すような反広 即ち失活さ
れないで残存していた不飽和のアセチレン基が線状に重
合してＴｒａｎＳ−ポリアセチレン結合３が製造された
ことがＦＴＩＲにより明かとなつ丸 な抵Ｘ線や電子線
ガンマ線はエネルギーレベルは異なるが同様の重合膜
が得られた 一Ｘ 前記８１基板上にシラン系活性剤として（ＣＨ
３）２ＨＳ ｉ −ＣＥ Ｃ−（ＣＨ２）４−０（ＣＨ
２）２−５ ｉ −Ｃｌ （ＤＭＳ−６−ＡＯ８、ここでｍ、ｎはそれぞれ４と２
である力＼ 合計で５から２５の範囲で良好な結果か得
られ九 また以後ＣＨ３はＭｅで表わす）を用いた場合
にＬ 吸着膜を１層累積した基板を（第２図（ａ））選
択的に失活後、不活性ガス雰囲気中で全面に放射線を照
射すれば第２図（ｂ）に示すような反息 即ち一３ｉＭ
ｅ２Ｈ基を含んだ線状で配向性の高いＴｒａｎｓ−ポリ
アセチレン結合３が製造されたことが明かとなっ九従っ
て、吸着単分子膜の層数を増やす必要がある場合に（よ
この膜のように アセチレン基を含む分子の末端に一
３ｉＭｅ２）（基を導入して置けばアルカリ水処理のみ
で−Ｓ ｉ （ＣＨｓ ） ２− ＯＨＪ：変換でき
るので、前述と同様の反応液を用いて化学吸着工程およ
びＯＨ付加工程を繰り返すことにより、単分子膜を必要
な膜厚で累積形成できる。
め前記単分子膜の不飽和基をＳＴＭ （走査トンネル顕
微鏡）による描画（ライティング）または電子ビーム露
光またはＸ−ｒａｙ露光（何れＬ 露光量は５ ｍＪ’
／ ｃ ｍ’程度でよい）により線状に失活し 特定の
方向に線状に不飽和基を残存させた徽 ヘリウムガス等
の不活性ガス雰囲気中で全面に放射線（例えｌｉ Ｘ
線や電子線 ガンマ線）を５〜１（１ｍＪ／ｃｍ”程度
照射すると第１図（Ｃ）に示すような反広 即ち失活さ
れないで残存していた不飽和のアセチレン基が線状に重
合してＴｒａｎＳ−ポリアセチレン結合３が製造された
ことがＦＴＩＲにより明かとなつ丸 な抵Ｘ線や電子線
ガンマ線はエネルギーレベルは異なるが同様の重合膜
が得られた 一Ｘ 前記８１基板上にシラン系活性剤として（ＣＨ
３）２ＨＳ ｉ −ＣＥ Ｃ−（ＣＨ２）４−０（ＣＨ
２）２−５ ｉ −Ｃｌ （ＤＭＳ−６−ＡＯ８、ここでｍ、ｎはそれぞれ４と２
である力＼ 合計で５から２５の範囲で良好な結果か得
られ九 また以後ＣＨ３はＭｅで表わす）を用いた場合
にＬ 吸着膜を１層累積した基板を（第２図（ａ））選
択的に失活後、不活性ガス雰囲気中で全面に放射線を照
射すれば第２図（ｂ）に示すような反息 即ち一３ｉＭ
ｅ２Ｈ基を含んだ線状で配向性の高いＴｒａｎｓ−ポリ
アセチレン結合３が製造されたことが明かとなっ九従っ
て、吸着単分子膜の層数を増やす必要がある場合に（よ
この膜のように アセチレン基を含む分子の末端に一
３ｉＭｅ２）（基を導入して置けばアルカリ水処理のみ
で−Ｓ ｉ （ＣＨｓ ） ２− ＯＨＪ：変換でき
るので、前述と同様の反応液を用いて化学吸着工程およ
びＯＨ付加工程を繰り返すことにより、単分子膜を必要
な膜厚で累積形成できる。
すなわ板 単分子膜表面のＯＨ基と前記直鎖状分子か反
応して単分子膜上に アセチレン基を有する２層目の単
分子吸着膜を積層形成できる。
応して単分子膜上に アセチレン基を有する２層目の単
分子吸着膜を積層形成できる。
また 分子の末端の−ＳｉＭｅ２Ｈ基の代わりにビニル
基を導入して置く場合に（よ 単分子膜を１層形成した
後、単分子膜の形成された基板を室温でジボラン１ｍｏ
ｌ／ｌのＴＨＦ溶液に浸漬しさらにＮａ０ＨＯ，１ｍｏ
１／ｌの３０％Ｈ２Ｏ２水溶液に一時間程度浸漬するこ
とにより、 ビニル基を酸化して表面に水酸基（ＯＨ）
を付加した単分子膜を形成することができも 従って、
前述と同様の方法で化学吸着工程およびＯＨ付加工程を
繰り返すことにより必要な膜厚の単分子膜を累積形成で
きる。すなわ板 化学反応により単分子膜の上に形成さ
れたＯＨ基を介して、アセチレン基を有する単分子吸着
膜を積層できも また 積層数も任意である。
基を導入して置く場合に（よ 単分子膜を１層形成した
後、単分子膜の形成された基板を室温でジボラン１ｍｏ
ｌ／ｌのＴＨＦ溶液に浸漬しさらにＮａ０ＨＯ，１ｍｏ
１／ｌの３０％Ｈ２Ｏ２水溶液に一時間程度浸漬するこ
とにより、 ビニル基を酸化して表面に水酸基（ＯＨ）
を付加した単分子膜を形成することができも 従って、
前述と同様の方法で化学吸着工程およびＯＨ付加工程を
繰り返すことにより必要な膜厚の単分子膜を累積形成で
きる。すなわ板 化学反応により単分子膜の上に形成さ
れたＯＨ基を介して、アセチレン基を有する単分子吸着
膜を積層できも また 積層数も任意である。
な抵 ビニル基を−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨに変換する他
の方法として、０２を含む雰囲気中でＸ線電子線 ガン
マ線照射しても同様の効果がえられ九 まｆ＝Ｎ２を含
む雰囲気中でＸ線 電子線 ガンマ線照射した場合には
分子末端に−ＮＨ２基を導入でき、 この官能基の場合
にも同様の効果がえられ 吸着単分子の累積がより行い
やすくなる。
の方法として、０２を含む雰囲気中でＸ線電子線 ガン
マ線照射しても同様の効果がえられ九 まｆ＝Ｎ２を含
む雰囲気中でＸ線 電子線 ガンマ線照射した場合には
分子末端に−ＮＨ２基を導入でき、 この官能基の場合
にも同様の効果がえられ 吸着単分子の累積がより行い
やすくなる。
以上の結果より、本発明の重合方法を用いればＴｒａｎ
ｓ型高配向共役ポリアセチレンを容易に製造できること
が確認されｆ。
ｓ型高配向共役ポリアセチレンを容易に製造できること
が確認されｆ。
な抵 このようにして製造されたポリアセチレンは 従
来のチグラーナッタ系触媒法で製造されたポリアセチレ
ン誘導体に比べ 酸素を含む雰囲気中でｋ 熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であっ九 以上の実施例で（よ ６−ＡＯ３やＤＭＳ −６−ＡＯ
３についてのみ示しため（分子内にアセチレン（ＣｑＣ
）基を含み吸着膜形成が可能なものであれ（Ｌ 吸着条
件は異なっても同様の方法が利用出来ることは明らかで
あろう。
来のチグラーナッタ系触媒法で製造されたポリアセチレ
ン誘導体に比べ 酸素を含む雰囲気中でｋ 熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であっ九 以上の実施例で（よ ６−ＡＯ３やＤＭＳ −６−ＡＯ
３についてのみ示しため（分子内にアセチレン（ＣｑＣ
）基を含み吸着膜形成が可能なものであれ（Ｌ 吸着条
件は異なっても同様の方法が利用出来ることは明らかで
あろう。
さらに ジアセチレン基を１個もつ
Ｉ
ＣＨミＣ−ＣミＣ−（ＣＨａ）ｓ−０−（ＣＨ２）２−
３ ｉｌ Ｉ ニア−ＤＡＳを用いた場合にｋ 化学吸着膜作成後（第
３図（ａ））選択的に線状に失活させた後、不活性ガス
中で紫外線（５〜１０ｍＪ／ｃｍ’）を用いて重合する
と、単分子膜状でかつ線状のポリジアセチレン結合４を
有するポリジアセチレン型共役ポリマー（第３図（ｂ）
）が得られａ な抵この場合、重合時紫外線の代わりに
Ｘ線や電子線ガンマ線照射（５ｍＪ／ｃｍ’）を用いれ
ば第３図（Ｃ）のごとき線状の高配向ポリアセチレン結
合３を有するポリアセチレン型共役ポリマーが得られる
。
３ ｉｌ Ｉ ニア−ＤＡＳを用いた場合にｋ 化学吸着膜作成後（第
３図（ａ））選択的に線状に失活させた後、不活性ガス
中で紫外線（５〜１０ｍＪ／ｃｍ’）を用いて重合する
と、単分子膜状でかつ線状のポリジアセチレン結合４を
有するポリジアセチレン型共役ポリマー（第３図（ｂ）
）が得られａ な抵この場合、重合時紫外線の代わりに
Ｘ線や電子線ガンマ線照射（５ｍＪ／ｃｍ’）を用いれ
ば第３図（Ｃ）のごとき線状の高配向ポリアセチレン結
合３を有するポリアセチレン型共役ポリマーが得られる
。
この場合も同様へ 吸着単分子膜の層数を増やす必要が
ある場合に（よ この膜のようく ジアセチレン基を含
む分子の末端に一ＳｉＭｅａ）（基を導入して置け（′
Ｌ アルカリ水処理のみで−Ｓｉ（ＣＨ＝）２−ＯＨに
変換できるので、前述と同様の反応液を用いて化学吸着
工程およびＯＨ付加工程を繰り返すことにより単分子膜
を必要な膜厚で累積形成できも すなわ板 ＯＨ基が反
応形成された単分子膜上４Ｑ ジアセチレン基を有す
る単分子吸着膜を積層できる。積層数は任意である。
ある場合に（よ この膜のようく ジアセチレン基を含
む分子の末端に一ＳｉＭｅａ）（基を導入して置け（′
Ｌ アルカリ水処理のみで−Ｓｉ（ＣＨ＝）２−ＯＨに
変換できるので、前述と同様の反応液を用いて化学吸着
工程およびＯＨ付加工程を繰り返すことにより単分子膜
を必要な膜厚で累積形成できも すなわ板 ＯＨ基が反
応形成された単分子膜上４Ｑ ジアセチレン基を有す
る単分子吸着膜を積層できる。積層数は任意である。
また 分子の末端の一ＳｉＭｅ２８基の代わりにビニル
基を導入して置けば 単分子膜を１層形成した後、単分
子膜の形成された基板を室温てジボラ：、ｚ１ｍｏｌ／
ｌのＴＨＦ溶液に浸ｆｆ１Ｌ、 さらにＮａ０ＨＯ，
１ｍｏ１／ｌの３０％Ｈ２Ｏ２水溶液に浸漬することに
より、単分子膜の表面に水酸基（ＯＨ）を付加した単分
子膜を形成することができも 従って、前述と同様の反
応液を用いて化学吸着工程およびＯＨ付加工程を繰り返
すことにより単分子膜を必要な膜厚で累積形成できる。
基を導入して置けば 単分子膜を１層形成した後、単分
子膜の形成された基板を室温てジボラ：、ｚ１ｍｏｌ／
ｌのＴＨＦ溶液に浸ｆｆ１Ｌ、 さらにＮａ０ＨＯ，
１ｍｏ１／ｌの３０％Ｈ２Ｏ２水溶液に浸漬することに
より、単分子膜の表面に水酸基（ＯＨ）を付加した単分
子膜を形成することができも 従って、前述と同様の反
応液を用いて化学吸着工程およびＯＨ付加工程を繰り返
すことにより単分子膜を必要な膜厚で累積形成できる。
すなわ板 単分子膜のＯＨ基が反応した単分子膜上にジ
アセチレン基を有する単分子吸着膜を積層できる。また
積層数も任意である。
アセチレン基を有する単分子吸着膜を積層できる。また
積層数も任意である。
な抵 ビニル基を−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨに変換する他
の方法として、０２を含む雰囲気中でｘｉ電子線 ガン
マ線照射しても同様の効果がえられる。まｔ＝Ｎ２を含
む雰囲気中でｘｉ 電子線 ガンマ線照射した場合に
は分子末端に−ＮＨ２基を導入でき、この官能基の場合
にも同様の効果がえられ 吸着単分子の累積がより行い
やすくなる。
の方法として、０２を含む雰囲気中でｘｉ電子線 ガン
マ線照射しても同様の効果がえられる。まｔ＝Ｎ２を含
む雰囲気中でｘｉ 電子線 ガンマ線照射した場合に
は分子末端に−ＮＨ２基を導入でき、この官能基の場合
にも同様の効果がえられ 吸着単分子の累積がより行い
やすくなる。
さらにま７二 前述の２つの実施例では１層化学吸着膜
を形成した後選択的に線状に失活させ、重合を行う方法
について述べた力＼ 吸着後ラビングを行なって吸着膜
を再配向させた後、エネルギービームを照射して重合を
行なっても高配向ポリアセチレンまたは高配向ポリジア
セチレンが得られ九 さらに吸着膜を多層積層した後で
、不飽和基を選択的に線状に失活し重合反応を行っても
良いし あるいよ 吸着膜の形成−線状失活−重合反応
を交互に行っても高配向ポリアセチレンの多層分子膜の
作製が可能であった な抵 上記実施例以外に 本願発明にしよう出来る界面
活性剤としてＣ瓜 ＣＨ３−（ＣＨ２）＋−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）−−０（Ｃ
Ｈ２） ｎＳ ｉ Ｃｌ３ にこでｌ、 ＠ ｎは０、または整数、ただし合計
で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剋
たとえは ＣＨ３−（ＣＨ２）−−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）３−０（Ｃ
Ｈ２） ｉ Ｓ ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓあるい１
よ （ＣＨ３）２ＨＳｉ −（ＣＨ２） Ｉ−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ
ａ） −−０−（ＣＨ２） −−３ｉ Ｃｌ３に
こで１．＠ｎは０、または整数、ただし合計で５〜２５
が良しも ）で表わされるシラン系界面活性剋 たとえ
ば （ＣＨｓ）２ＨＳｉ −（ＣＨ２）＊−Ｃ≡Ｃ（ＣＨｔ
） ｚ−０（ＣＨ２） ｓ−３ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓ、ある
い（よ ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２） １−Ｃ−＝Ｃ−（ＣＨ２）
−０−（ＣＨ２）。−ＳｉＣｌｓ にこで１． ＠ ｎは０、または整数、ただし合計
で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剋
たとえば ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｅ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｓＯ
（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ＊、 あるい（ｉ ＣＨｓ −（ＣＨ２） １−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２
） −−Ｏ（ＣＨ２） −−３ｉ Ｃｌ ｓ にこでｌ、 ｍ、 ｎはＯｌまたは整数、ただし合
計で５〜２５が良い。）で表わされるンラン系界面活性
剤Ｌ たとえば ＣＨ３−（ＣＨ２）２−ＣＥＣ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）６
０−（ＣＨ２） ｓ−Ｓｉ Ｃｌ ｓ、や、 ＣＨ３−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｅ−０（
ＣＨ２） ３−５ ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓ、あるいは （ＣＨ３） ２ＨＳｉ −（ＣＨ２） １−Ｃ≡Ｃ−Ｃ
≡Ｃ（ＣＨ２） −−０−（ＣＨ２） ｎ−Ｓｉ Ｃｌ
ｚにこでｌ、 ＠ ｎはＯｌまたは整数、たたし
合計で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活
性剋 たとえば （ＣＨ３）２Ｈ３ｉ −（ＣＨｐ） ３−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡
Ｃ（ＣＨ２） ａ−０−（ＣＨ２） ２−３ ｉ Ｃｌ
３、あるい＋１ ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２） １−ＣｉＣ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ
Ｈ２） −−０−（ＣＨ２）。−３ｉＣｌ３にこでｌ、
ｍ、 ｎは０、または整数、たたし合計で５〜２
５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剤Ｌ た
とえは ＣＨａ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｖ
Ｏ−（ＣＨ２） ３−５ ｉＣｌ３、 などがある。
を形成した後選択的に線状に失活させ、重合を行う方法
について述べた力＼ 吸着後ラビングを行なって吸着膜
を再配向させた後、エネルギービームを照射して重合を
行なっても高配向ポリアセチレンまたは高配向ポリジア
セチレンが得られ九 さらに吸着膜を多層積層した後で
、不飽和基を選択的に線状に失活し重合反応を行っても
良いし あるいよ 吸着膜の形成−線状失活−重合反応
を交互に行っても高配向ポリアセチレンの多層分子膜の
作製が可能であった な抵 上記実施例以外に 本願発明にしよう出来る界面
活性剤としてＣ瓜 ＣＨ３−（ＣＨ２）＋−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）−−０（Ｃ
Ｈ２） ｎＳ ｉ Ｃｌ３ にこでｌ、 ＠ ｎは０、または整数、ただし合計
で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剋
たとえは ＣＨ３−（ＣＨ２）−−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）３−０（Ｃ
Ｈ２） ｉ Ｓ ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓあるい１
よ （ＣＨ３）２ＨＳｉ −（ＣＨ２） Ｉ−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ
ａ） −−０−（ＣＨ２） −−３ｉ Ｃｌ３に
こで１．＠ｎは０、または整数、ただし合計で５〜２５
が良しも ）で表わされるシラン系界面活性剋 たとえ
ば （ＣＨｓ）２ＨＳｉ −（ＣＨ２）＊−Ｃ≡Ｃ（ＣＨｔ
） ｚ−０（ＣＨ２） ｓ−３ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓ、ある
い（よ ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２） １−Ｃ−＝Ｃ−（ＣＨ２）
−０−（ＣＨ２）。−ＳｉＣｌｓ にこで１． ＠ ｎは０、または整数、ただし合計
で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剋
たとえば ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｅ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｓＯ
（ＣＨ２）３−ＳｉＣｌ＊、 あるい（ｉ ＣＨｓ −（ＣＨ２） １−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２
） −−Ｏ（ＣＨ２） −−３ｉ Ｃｌ ｓ にこでｌ、 ｍ、 ｎはＯｌまたは整数、ただし合
計で５〜２５が良い。）で表わされるンラン系界面活性
剤Ｌ たとえば ＣＨ３−（ＣＨ２）２−ＣＥＣ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）６
０−（ＣＨ２） ｓ−Ｓｉ Ｃｌ ｓ、や、 ＣＨ３−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｅ−０（
ＣＨ２） ３−５ ｉ Ｓｉ−Ｃｌｓ、あるいは （ＣＨ３） ２ＨＳｉ −（ＣＨ２） １−Ｃ≡Ｃ−Ｃ
≡Ｃ（ＣＨ２） −−０−（ＣＨ２） ｎ−Ｓｉ Ｃｌ
ｚにこでｌ、 ＠ ｎはＯｌまたは整数、たたし
合計で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活
性剋 たとえば （ＣＨ３）２Ｈ３ｉ −（ＣＨｐ） ３−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡
Ｃ（ＣＨ２） ａ−０−（ＣＨ２） ２−３ ｉ Ｃｌ
３、あるい＋１ ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２） １−ＣｉＣ−Ｃ≡Ｃ−（Ｃ
Ｈ２） −−０−（ＣＨ２）。−３ｉＣｌ３にこでｌ、
ｍ、 ｎは０、または整数、たたし合計で５〜２
５が良い。）で表わされるシラン系界面活性剤Ｌ た
とえは ＣＨａ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｖ
Ｏ−（ＣＨ２） ３−５ ｉＣｌ３、 などがある。
今後さらに原料となるアセチレンやジアセチレン誘導体
モノマーの種類や製造条件を適正化することにより、こ
の方法を用いてより電導性の優れた物質の製造が可能と
なるであろう。
モノマーの種類や製造条件を適正化することにより、こ
の方法を用いてより電導性の優れた物質の製造が可能と
なるであろう。
発明の効果
本発明の方法を用いることにより、導電性や非線形光学
効果の非常に優れ安定な高配向性共役ポリアセチレンや
ポリジアセチレンのポリマーを高能率に製造できるので
、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極めて
有効である。な紅ここで、直鎖状の炭化水素鎖の途中に
一〇−基を含ませて置くこと（よ 吸着単分子膜内の分
子の自由度を増加せし数 重合時のひずみを減少させ収
率を大幅に改善できる効果がある。
効果の非常に優れ安定な高配向性共役ポリアセチレンや
ポリジアセチレンのポリマーを高能率に製造できるので
、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には極めて
有効である。な紅ここで、直鎖状の炭化水素鎖の途中に
一〇−基を含ませて置くこと（よ 吸着単分子膜内の分
子の自由度を増加せし数 重合時のひずみを減少させ収
率を大幅に改善できる効果がある。
第１図（ａ）は６−ＡＯ５吸着膜を１層形成した後の基
板の分子オーダーの拡大断面概念は 第１図（ｂ）は
電子線露光（ＥＢ照射）を用いて不飽和基を選択的に線
状に失活させる工程の概念上 第１図（ｃ）１．ｔ、
線状に重合された後の高配向超長共役Ｔｒａｎｓ型ポ
リアセチレンの形成された基板の分子オーダーの拡大断
面概念上 第２図（ａ）はＤＭＳ−６−ＡＯ３吸着膜を
１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念文 第
２図（ｂ）は重合後の高配向Ｔｒａｎｓ型ポリアセチレ
ンの形成された延板の分子オーダーの拡大断面概念上
第３図ｉ；Ｌ７−ＤＡＳを用いたジアセチレン単分子膜
を紫外線照射により重合し ポリポリジアセチレン型共
役ポリマー作成後の工程を示し 第３図（ｃ）ｌ；ｔ、
、 ７−ＤＡＳを用いた吸着単分子膜を用いて電子線
照射によりポリアセチレン型共役ポリマーを作成したと
きの分子オーダーの拡大断面図を示す。 １・・・Ｓｉ０２／Ｓｉ基板、 ２・・・単分子吸着風
３・・・高配向Ｔｒａｎｓ−ポリアセチレン結合、・・
・ポリジアセチレン結合。
板の分子オーダーの拡大断面概念は 第１図（ｂ）は
電子線露光（ＥＢ照射）を用いて不飽和基を選択的に線
状に失活させる工程の概念上 第１図（ｃ）１．ｔ、
線状に重合された後の高配向超長共役Ｔｒａｎｓ型ポ
リアセチレンの形成された基板の分子オーダーの拡大断
面概念上 第２図（ａ）はＤＭＳ−６−ＡＯ３吸着膜を
１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念文 第
２図（ｂ）は重合後の高配向Ｔｒａｎｓ型ポリアセチレ
ンの形成された延板の分子オーダーの拡大断面概念上
第３図ｉ；Ｌ７−ＤＡＳを用いたジアセチレン単分子膜
を紫外線照射により重合し ポリポリジアセチレン型共
役ポリマー作成後の工程を示し 第３図（ｃ）ｌ；ｔ、
、 ７−ＤＡＳを用いた吸着単分子膜を用いて電子線
照射によりポリアセチレン型共役ポリマーを作成したと
きの分子オーダーの拡大断面図を示す。 １・・・Ｓｉ０２／Ｓｉ基板、 ２・・・単分子吸着風
３・・・高配向Ｔｒａｎｓ−ポリアセチレン結合、・・
・ポリジアセチレン結合。
Claims (17)
- （１）不飽和基と酸素（−Ｏ−）と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含
む直鎖状分子を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に
表面が親水性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板
上に前記物質の単分子膜を化学吸着で形成する工程と、
前記基板に不活性ガス雰囲気中で全面にエネルギービー
ムを照射して不飽和基の部分を重合させる工程を含むこ
とを特徴とするポリアセチレン型高配向性共役ポリマー
の製造方法。 - （２）直鎖状分子がＣＨ＿３−（ＣＨ＿２）＿ｌ−Ｃ≡
Ｃ−（ＣＨ￥２）＿ｍ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＳｉＣ
ｌ＿３（ここでｌ、ｍ、ｎは０、または整数、ただし合
計で５〜２５が良い。）で表わされるシラン系界面活性
剤であることを特徴とする請求項１記載のポリアセチレ
ン型高配向性共役ポリマーの製造方法。 - （３）不飽和基と−Ｏ−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状
分子を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に表面が親
水性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板上に前記
物質の単分子膜を吸着形成する工程と、電子ビーム露光
、ＳＴＭライティングまたはＸ線露光により前記分子膜
を選択的に線状に失活させる工程と、前記基板に不活性
ガス雰囲気中で全面にエネルギービームを照射し前記単
分子膜の失活されないで残った不飽和基の部分を重合さ
せる工程を含むことを特徴とするポリアセチレン型高配
向性共役ポリマーの製造方法。 - （４）不飽和基と−Ｏ−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状
分子を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に表面が親
水性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板上に前記
物質の単分子分子膜を吸着形成する工程と、ラビングに
より前記吸着膜を再配向させる工程と、前記基板に不活
性ガス雰囲気中で全面にエネルギービームを照射し前記
不飽和基の部分を重合させる工程を含むことを特徴とす
るポリアセチレン型高配向性共役ポリマーの製造方法。 - （５）直鎖状分子の分子末端に−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２
Ｈ基または−ＣＨ＝ＣＨ＿２基が結合していることを特
徴とする請求項１、３または４記載のポリアセチレン型
高配向性共役ポリマーの製造方法。 - （６）ジアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基と−Ｏ−
と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状分子を溶解させた非水系
の第１の有機溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し化学
吸着法により前記基板上に前記分子の単分子膜を吸着形
成する工程と、エネルギービームを照射して、前記単分
子膜のジアセチレン基の部分を重合させる工程とを含む
ことを特徴とするポリアセチレン型またはポリジアセチ
レン型高配向性共役ポリマーの製造方法。 - （７）ジアセチレン基を含む物質がＣＨ＿３−（ＣＨ＿
２）＿３−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ＿２）＿６−Ｏ−（
ＣＨ＿２）＿３−ＳｉＣｌ＿３であることを特徴とする
請求項１記載の光記録媒体の製造方法。 - （８）ジアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基と−Ｏ−
と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む物質を溶解させた非水系の第１
の有機溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し化学吸着法
により前記基板上に前記物質の分子膜を化学吸着で形成
する工程と、電子線照射またはＳＴＭライティングまた
はＸ線露光または紫外線により前記分子膜を選択的に線
状に失活させる工程と、不活性ガス雰囲気中で全面に電
子線またはガンマ線またはＸ線照射を行い、前記単分子
膜の残存したアセチレン基の部分を重合させる工程とを
含むことを特徴とするポリアセチレン型高配向性超長共
役ポリマーの製造方法。 - （９）ジアセチレン（−Ｃ＝Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基と−Ｏ−
と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状分子を溶解させた非水系
の第１の有機溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し、化
学吸着法により前記基板上に前記物質の単分子膜を吸着
形成する工程と、ラビングにより前記吸着膜を再配向さ
せる工程と、前記基板に不活性ガス雰囲気中で全面に電
子線またはガンマ線またはＸ線照射を行い、前記不飽和
基の部分を重合させる工程を含むことを特徴とするポリ
アセチレン型高配向性共役ポリマーの製造方法。 - （１０）直鎖状分子の分子末端に、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）
＿２Ｈ基が結合していることを特徴とする請求項９記載
のポリアセチレン型高配向 性共役ポリマーの製造方法。 - （１１）直鎖状分子の分子末端に、−ＣＨ＝ＣＨ＿２基
が結合していることを特徴とする請求項１０記載のポリ
アセチレン型高配向性 共役ポリマーの製造方法。 - （１２）ジアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基と−Ｏ
−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状分子を溶解させた非水
系の第１の有機溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し、
化学吸着法により前記基板上に前記分子の単分子膜を吸
着形成する工程と、電子線照射またはＳＴＭライティン
グまたはＸ線露光または紫外線により前記分子膜を選択
的に線状に失活させる工程と、不活性ガス雰囲気中で全
面に紫外線照射を行い、前記単分子膜の残存したアセチ
レン基の部分を重合させる工程とを含むことを特徴とす
るポリジアセチレン型高配向性共役ポリマーの製造方法
。 - （１３）ジアセチレン（−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−）基と−Ｏ
−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む直鎖状分子を溶解させた非水
系の第１の有機溶媒中に表面が親水性の基板を浸漬し、
化学吸着法により前記基板上に前記物質の分子膜を吸着
形成する工程と、ラビングにより前記吸着膜を再配向さ
せる工程と、前記基板に不活性ガス雰囲気中で全面に紫
外線照射を行い、前記不飽和基の部分を重合させる工程
を含むことを特徴とするポリジアセチレン型高配向性共
役ポリマーの製造方法。 - （１４）直鎖状分子の分子末端に、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）
＿２Ｈ基が結合していることを特徴とする請求項１４ま
たは１５記載のポリジアセチレン型高配向性共役ポリマ
ーの製造方法。 - （１５）直鎖状分子の分子末端に、−ＣＨ＝ＣＨ＿２基
が結合していることを特徴とする請求項１４または１５
記載のポリジアセチレン型高配向性共役ポリマーの製造
方法。 - （１６）ジアセチレン基と−Ｏ−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含
む直鎖状分子がＣＨ＝ＣＨ＿２−（ＣＨ＿２）＿ｌ−Ｃ
≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿
ｎ−ＳｉＣｌ＿３（ｌ、ｍ、ｎは、０または整数で合計
５から２５）であることを特徴とする請求項１２または
１６記載のポリジアセチレン型高配向性共役ポリマーの
製造方法。 - （１７）ジアセチレン基と−Ｏ−と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含
む直鎖状分子が ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｌ、ｍ、ｎは、０または整数で合計５から２５）であ
ることを特徴とする請求項１３または１７記載のポリジ
アセチレン型高配向性共役ポリマーの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2025416A JPH0667983B2 (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | 高配向性共役ポリマーの製造方法 |
| EP91101532A EP0445534B1 (en) | 1990-02-05 | 1991-02-05 | A process for preparing an organic monomolecular film |
| US07/651,069 US5114737A (en) | 1990-02-05 | 1991-02-05 | Process for preparing an organic monomolecular film |
| DE69128160T DE69128160T2 (de) | 1990-02-05 | 1991-02-05 | Verfahren zur Herstellung eines organischen monomolekularen Überzuges |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2025416A JPH0667983B2 (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | 高配向性共役ポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03229711A true JPH03229711A (ja) | 1991-10-11 |
| JPH0667983B2 JPH0667983B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=12165341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2025416A Expired - Lifetime JPH0667983B2 (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | 高配向性共役ポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667983B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1237155A1 (en) * | 2001-02-28 | 2002-09-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Optical recording film, method for manufacturing the same, optical recording medium, method for manufacturing the same, optical recording method, information recording/reproducing apparatus, information reproducing/recording method, computer system and video signal recording/reproducing system |
-
1990
- 1990-02-05 JP JP2025416A patent/JPH0667983B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1237155A1 (en) * | 2001-02-28 | 2002-09-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Optical recording film, method for manufacturing the same, optical recording medium, method for manufacturing the same, optical recording method, information recording/reproducing apparatus, information reproducing/recording method, computer system and video signal recording/reproducing system |
| US6686017B2 (en) | 2001-02-28 | 2004-02-03 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Optical recording film, method for manufacturing the same, optical recording medium, method for manufacturing the same, optical recording method, information recording/reproducing apparatus, information reproducing/recording method, computer system and video signal recording/reproducing system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0667983B2 (ja) | 1994-08-31 |
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