JPH03229737A - 液状重合体、その製造方法および液状重合体組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は、液状重合体、その製造方法および液状重合体
組成物に関し、詳しくは、低酸素透過性および低透湿性
に優れると共に、耐熱性および耐候性も良好な硬化物を
与えることのできる液状重合体、その製造方法および液
状重合体組成物に関するものである。

［従来の技術］ 従来、活性水素基含有液状ジエン系重合体の活性水素を
利用して、これに重合性不飽和基含有化合物を反応させ
た重合体が知られている（特開昭５９−１５９８０８号
公報）、これらは光重合開始剤または遊離基開始剤など
を配合して組成物とされ、塗料、コーティング剤、接着
剤などに広く用いられている。

しかしながら、従来、−船釣に用いられている硬化性液
状ジエン系重合体から得られる硬化被膜は、ある程度酸
素透過度、透湿度が低いという特徴を有するものの、耐
熱性や耐候性が十分でないという欠点を有するものであ
った。

これらの欠点を解決するｔ；め、活性水素基含有液状イ
ソプレン系重合体の水素化物から被膜を得ることか試み
られている。この液状イソプレン系重合体の水素化物は
耐熱性に優れ、耐候性にも優れているが、透湿性が低下
するという傾向があっｔこ　。

また、このイソプレン系重合体は機械的物性に優れてい
るが、塗料・コーティング剤または接着剤などが使用さ
れる過酷な環境下での機械的物性の一層の向上が求めら
れていた。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、より広範な分野に利用が図られるよう
、低酸素透過性および低透湿性に優れると共に、耐熱性
および耐候性も良好な硬化物を与えることのでさる液状
重合体、その製造方法および液状重合体組成物を提供す
るにある。

［課題を解決するだめの手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するため、分子鎖末端に
水酸基を存する液状ポリイソプレンについて種々検討を
重ねた結果、この液状ポリイソプレンにビニル化合物を
グラフトさせ、さらにこれを水素化して得られる水素化
物を用いると、低酸素透過性、低透湿性、耐熱性および
耐候性のいずれの性質にも優れる硬化物を得ることがで
きるということを見い出し、この知見に基ついて本発明
を完成するに至った。

すなわち、本発明によれば、第１の発明として、ビニル
化合物をグラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液状
ポリイソプレンの水素化物が、第２の発明として、過酸
化水素の存在下、イソプレンを重合して分子鎖末端に水
酸基を有する液状ボリイソフレンを得、この液状ポリイ
ソプレンにビニル化合物をグラフトさせ、次いで水素化
することを特徴とするＭｌの発明における水素化物の製
造方法が、第３の発明として、第１の発明における水素
化物およびポリイソリアネート化合物からなる液状重合
体組成物が提供される。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明における第１の発明は、ビニル化合物をグラフト
した分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの
水素化物である。

ビニル化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する
化合物であって液状ポリイソプレンとグラフト共重合し
うるものであればよく、具体的にはスチレン、α−メチ
ルスチレンなどの芳香族基含有ビニル化合物、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メ
チノ呟メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなどの
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステル、アク
リロニトリル、メタアクリロニトリル、アクリルアマイ
ドなどが挙げられる。

分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンとして
は、分子鎖末端まｔ；は両末端に水酸基を有する数平均
分子量が３００〜２５，０００、好ましくは５００〜ｔ
ｏ、ｏｏｏの液状ポリイソプレンが挙げられる。

ここにおける水酸基含量は０．１〜１０ｍｅ　ｑ／９、
好ましくは０．３〜７ｍｅｑ／ｇである。

第１の発明はこのような液状ポリインプレンの水素化物
である。

本発明における第２の発明は、過酸化水素の存在下、イ
ソプレンを重合して分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リインプレンを得、この液状ポリイソプレンにビニル化
合物をグラフトさせ、次いで水素化することを特徴とす
る第１の発明における水素化物の製造方法である。

この製造方法としては、たとえばプロパツール、ブタノ
ールなどのアルコール溶媒中で、まずイソプレンモノマ
ーを過酸化水素の存在下、９０〜１５０℃にて３０〜２
４０分加熱重合させる。

このとき、アルコール溶媒はインプレンモノマー１００
重量部に対し３０〜９０重量部、好ましくは４０〜７０
！量部の範囲で使用することができる。

ｔｆ：、過酸化水素はインプレンモノマー１００重量部
に対し２．３〜３４重量部、好ましくは４．５〜２７重
量部の範囲で使用することができる。通常は過酸化水素
水を用い、その濃度は１０〜６５重量％、好ましくは２
５〜６０重量％である。

このようにして、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリ
イソプレンを製造する。

この液状ポリイソプレンにビニル化合物をグラフト共重
合させる方法としては、水性媒体中の重合、すなわち乳
化重合、懸濁重合、塊状重合または溶液重合なと、通常
の重合方法か特に制限なく適用される。一般に分子鎖末
端に水酸基を有する液状ポリイソプレンがビニル化合物
と混和または溶解し得るときは、塊状重合による方法か
好ましい。必要により有機溶媒を用いることかでき、好
適なものとしてベンゼン、エチルベンゼン、トルエン、
キンシン類、メチルエチルケトン、アセトン、セロソル
ブアセテート、塩化メチレン、ジメチルホルムアミドな
どが挙げられる。

グラフト共重合における反応は、通常、分子鎖末端に水
酸基を有するポリイソプレン／ビニル化合物＝　９５１
５〜３０／７０（重量比）、好ましくは９０／１０〜６
０／４０（重量比）の割合で配合し、これを大気圧下、
６０〜７０°Ｃの温度に設定することにより進行する。

また、この際通常は触媒か用いられる。触媒として好適
なものは遊離基発生触媒であってパーオキシ系触媒また
はアゾ系触媒などである。具体的には、過酸化ジ第三級
ブチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイノ呟し−ブ
チルパーオキ／ベンゾエート、クメンヒドロキノパーオ
キサイド、ジイソプ口ピルパーオキシジカーボ不−ト、
２．２″−アゾビスイソブチロニトリルなとか挙げられ
、特に過酸化ベンゾイルが好ましい。また、前記遊離基
発生触媒に限らず種々の触媒の使用が可能である。触媒
を用いる場合には、その配合量は分子鎖末端に水酸基を
有するポリイソプレンとグラフトされるビニル化合物の
総重量に対して一般に０．００１〜５．０重量％、好ま
しくは０．０５〜２．５重量％である。さらに、グラフ
ト共重合においては共重合抑制作用のある酸素を脱ガス
し、窒素雰囲気下で行うことが好ましい。なお、この際
の反応条件は、通常は０〜２００℃、好ましくはｔｏ−
１２０℃にて撹拌下で３０分〜１２時間、好ましくは１
〜６時間反応させればよい。

得られたグラフト共重合体は条件などにより異なるが、
たとえば粘度１００〜３，０００ポイズ／３０°Ｃ，１
分子当たり平均１．７〜３．０個の水龜基を有する。グ
ラフト率は１〜２００％、好ましくは５〜１５０％の範
囲であれはよい。溶媒なとを除去、乾燥して使用に洪す
ることか好ましい。

このようにして得られた、ビニル化合物をグラフトした
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンを水素
化して水素化物を得る。

このときの水素化は、たとえばブタノール、ｎ−ヘキサ
ン、／クロヘキサンなどの溶剤に前記液状ポリイソプレ
ンを溶解し、ニッケル、パラジウム、ルテニウム、白金
などの公知の水素化触媒の存在下で、温度２０〜３００
°Ｃ１好ましくは３０〜２００℃において、水素圧力０
−２００ｋｇ／ｃｍ”Ｇ、好ましくは０−１００　ｋｙ
／ｃｍ”Ｇで０．１−１０時間反応させて、実施するこ
とができる。

反応終了後に、触媒をろ別して、溶液を減圧下で蒸留す
れば溶剤か除去され、目的の水素化物を得ることができ
る。

この水素化物は、数平均分子量は３００〜２５．０００
、好まＬ＜は５００−１ｏ、０００であり、水酸基含有
量は０．１−１１−１Ｏ／９、好ましくはｏ、３〜７　
ｍ　ｅ　ｑ　／　ｇである。

本発明における第３の発明は、第１の発明における水素
化物およびポリイソリアネート化合物からなる液状重合
体組成物である。

ポリイソリアネート化合物とは、１分子中に２個もしく
はそれ以上のイソシアネート化を有する有機化合物であ
って、前記水素化物の水酸基に対する反応性イソシアネ
ート化を有するものである。

ポリイソリアネート化合物の例としては、通常の芳香族
、脂肪族および脂環族のものを挙げることができ、たと
えばトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
ンア不一ト、ジフェニルメタンジイソンア不−１−（Ｍ
ＤＩ）、液状変性ジフェニルメタンジイソンア不一ト、
ポリメチレンポリフェニルイソンア不一ト、キンリレン
ジイソシアネート、ツクロへキシルジイソンア不一ト、
／クロヘキサンフェニレンジイソンア不一ト、ナフタリ
ン−１，５−ジイソシアネート、イソプロビルヘンセン
−２，４−ジイソ／アネート、ポリプロピレングリコー
ルとトリレンジイソンア不−ト付加反応物などかあり、
とりわけＭＤＩ、液状変性・／゛フニニルメタンノイソ
シア不一ト、トリレン・ジイソ／アネートなとが好まし
い。

この水素化物とポリイソ／アネート化合物との配合割合
については特に制限はないが、ポリイソリアネート化合
物のイソンア不−ト基（ＮＧＯ）と水素化物の水酸基（
ＯＨ）の割合、ＮＧＯｌｏＨ（モル比）を０．１〜２０
、好ましくは０．５〜１５の範囲とする。

この笛３の発明においては、前記水素化物とポリイン／
アネート化合物とを必須の成分とする液状重合体組成物
であるが、これらの成分のほかに所望により、ポリオー
ル化合物、ポリアミン化合物、その他の添加剤を配合す
ることもできる。

ポリオール化合物としては、第一級ポリオール、第二級
ポリオール、第三級ポリオールのいずれを用いてもよい
。具体的には、たとえば１．２−プロピレングリコール
、ジプロピレングリコール、１．２〜ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、２．３−ブタンジオール、ｌ
、２−ベンタンジオール、２．３−ベンタンジオール、
２．５−ヘキサンジオール、２．４−ヘキサンジオール
、２−エチル−１，３−ヘ＊す〉ジオール、／クロヘキ
サンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ’−ビス−２−ヒド
ロキノフロピルアニリン、Ｎ、Ｎ’−ビスヒドロキ／イ
ソプロピル−２−メチルピペラジン、ヒスフェノールＡ
のプロピレンオキサイド付加物などの少なくとも１個の
二級炭素に結合した水酸基を含有する低分子量ポリオー
ルが挙げられる。

さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基を
含有しないエチレングリコール、１．３−フロピレンゲ
リコール、１，４−ブタンジオール、１．５−ベンタン
ジオール、１．６−ヘキサンジオールなどを用いること
もできる。ポリオールとしては通常ジオールか用いられ
るが、トリオール、テトラオールを用いてもよく、その
分子量は５０〜５００の範囲のものである。

ポリアミン化合物としては、ジアミン、トリアミン、テ
トラアミンのいずれでもよい。さらに、メー級ポリアミ
ン、第二級ポリアミン、笑三級ポリアミンのいずれを用
いることもできる。

ポリアミン化合物としては、たとえばヘキサメチレンジ
アミンなとの脂肪族アミン；３，３″−ジメチル；４，
４’−ジアミノジシクロヘキフルメタンなどの脂環族ア
ミン；４，４’−ジアミノジフェニルなどの芳香族アミ
ン、２，４．６−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノ
ールなどのテトラミンなどを挙げることができる。

所望により加える他の添加物としては、たとえはマイカ
、グラフフィト、ヒル石、炭酸力ルンウム、スレート粉
末などの充填剤が挙げられる。

さらに、粘度調整剤としてジオクチルフタレートなとの
可塑剤を加えたり、アロマ系、ナフテン系、パラフィン
系オイルなどの軟化剤を加えたり、粘着力、接着力の調
整のｔ；めにアルキルフェノール樹脂、テルペン樹脂、
テルペンフェノール樹脂、キンレンホルムアルデヒド樹
脂、ロジン、水添ロジン、クマロン樹脂、脂肪族および
芳香族石油樹脂なとの粘着付与樹脂を加えることもでき
る。また、ンブチルスズ、゛ラウレート、第一スズオク
トエート、ポリエチレンジアミンなどの硬化促進剤を加
えることもできる。さらに、耐候性向上のために老化防
止剤を加えたり、消泡剤とじてンリコーン化合物などを
添加することができる。

本発明におけるビニル化合物をグラフトした分子鎖末端
に水酸基を有する液状ポリインプレンの水素化物を、ま
た、この水素化物およびポリイソリアネート化合物から
なる液状重合体組成物を、塗料、コーティング剤、接着
剤などの用途に供するが、最終的には硬化処理すること
によって硬化物を形成させる。

硬化処理する際の条件は特に制限はないが、通常は０−
１２０°Ｃ１好ましくは１５〜７０°Ｃにて０．５〜７
５時間、好ましくは１〜７２時間である。

［実施例ｊ 以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳し
く説明する。

１）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの
製造例 Ｉｆｆ容のステンレス製耐圧反応容器に、イソ７レン２
００ｇ、５０重量％の過酸化水素水１６９およびｎ−ブ
チルアルコール１００９を装入し、温度１２０°Ｃで、
２時間撹拌下に重合反応させた。反応圧力は最高８ｋｇ
７ｃｍ２Ｇにまで上昇しｔこ　。

反応終了後、室温に冷却し反応容器から取り出した反応
生成物を、分液漏斗中の水６００ｇに添加混合し、十分
振とうさせた後３時間室温で静置した。分離した油層を
、１００℃の温度で２　ｍｍＦｉｇの減圧下に、２時間
蓋発させて、揮発分（溶媒、イソプレン、低沸点成分な
ど）を除去し、残留物として、分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレンを６８重量％の収率で得ｔ；。

この物質の臭素価は２４０であり、数平均分子量は２，
１５０、水酸基含有量は０．９６ｍｅｑ／ｇ、粘度は６
２ポイズ／３０℃であつｔ二　。

Ｕ）スチレンをグラフトしｔ：分子鎖末端に水酸基１）
で得られた末端水酸基含有ポリイソプレン１００９、ス
チレンモノマー５０ｇ、トルエン１５０ｇおよび過酸化
ベンノイル０．７５９を反応器に仕込み、撹拌しながら
窒素雰囲気下において７０°Ｃ１３時間反応を行った。

反応終了後、内容物を取り出し、２　ｍｍＦｈの減圧下
１０５°Ｃでトルエンおよび未反応上ツマ−を留去して
、スチレンをグラフトしｔ；分子鎖末端に水酸基を有す
る液状ポリイソプレンを得た。

この物質の臭素価は１８５９／１００ｇであり、数平均
分子量は２，９５０、水酸基含有量は０．７４ｍｅＱ／
９、粘度は２３０ポイズ／３０℃であった。

Ｕ）で得られたスチレンをグラフトした分子鎖末端に水
酸基を有する液状ポリイソプレン１００ｇ、ツクロヘキ
サン１００ｇおよびニッケル触媒（ニッケルーケイソウ
土、ニッケル含有量４５重量％）１０ｇをオートクレー
ブに仕込み、１４０℃、水素圧力５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇで
４．５時間反応を行った。

反応終了後、オートクレーブから内容物を取り出し、０
．４５μｍのメンブランフィルタ−により触媒をろ別し
、ろ液を２　ｍｍＨｇの減圧下、１１０℃で溶剤を留去
して、スチレンをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレンの水素化物を得た。

この水素化物の臭素価は１以下であり、数平均分子量は
３，０８０、水酸基含有量は０．８１ｍ　ｅ　ｑ　／　
ｇ　、粘度は９８０ポイズ／３０°Ｃであっｊ二　。

ンの製造例 Ｉ）で得られた分子鎖末端に水酸基を有するポリイソプ
レンｌ　ＯＯ９、ＭＭＡモノマー５０９、トルエン１５
０９および過酸化ベンゾイル０７５９を反応器に仕込み
、撹拌しながら窒素雰囲気下において７０’Ｃ，３時間
反応を行った。

反応終了後、内容物を取り出し、２　ｍｍＨｇの減圧下
１０５°Ｃでトルエンおよび未反応モノマーを留去して
、ＭＭＡをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリイソプレンを得た。

この物質の臭素価は１８０ｇ／ｌｏｏｇであり、数平均
分子量は３，０００、水酸基含有量は０　、７１　ｎｌ
ｅ　ｑ　／　９、粘度は２４０ポイズ／３０°Ｃであっ
ｔ：。

ｉｖ）で得られたＭＭＡをグラフトした分子鎖末端に水
酸基を有する液状ポリイソプレン１００ｇ、／クロヘキ
サン１００ｇおよび二ンケル触媒（ニッケルーケイソウ
土、ニッケル含有量４５重量％）１０９をオートクレー
ブに仕込み、１４０°Ｃ１水素圧力５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ
で４．５時間反応を行った。

反応終了後、オートクレーブから内容物を取り出し、０
．４５μｍのメンブランフィルタ−により触媒をろ別し
、ろ液を２　ｍｍＨｇの減圧下、１１０″Ｃで溶剤を留
去して、ＭＭＡをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレンの水素化物を得た。

この水素化物の臭素価は１以下であり、数平均分子量は
３，１５０、水酸基含有量は０．７９ｍｅｑ／９、粘度
はｌ　、０３０ポイズ／３０℃であった。

スチレンをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリイソプレンの水素化物の同定ｉｊ）で製造した試
料の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。

スペクトルの吸収から、スチレンか分子鎖末端に水酸基
を有する液状ポリイソプレンにグラフトしてし・ること
が確認された。

また、次の式からグラフト率を計算したところグラフト
率は３９％であった。

−Ｂ グラフト率（％）　＝　−Ｘ　１００ Ａ、グラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリ
イソプレンの重量（９）Ｂ・分子鎖末端に水酸基を有す
る液状ポリイソプレンの重量（ｇ） ＭＭＡをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液状
ポリイソプレンの水素化物の同定■）で製造した試料の
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。スペクトルの吸
収から、ＭＭＡが分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリ
インプレンにグラフトしていることが確認された。

また、グラフト率は４２％であった。

ｌ）で得られた分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイ
ンプレン１００ｇ、シクロヘキサン１００ｇおよびニッ
ケル触媒にッケル〜ケインウ土、ニッケル含有量４５重
量％）１０９をオートクレーブに仕込み、１４０°Ｃ１
水素圧力５０　ｋｇ／　ｃｍ”　Ｇで４．５時間反応を
行った。

反応終了後、オートクレーブから内容物を取り出し、０
．４５μｎ１のメンブランフィルタ−により触媒をろ別
し、ろ液を２ｍｍＦＪｇの減圧下、１１０°Ｃで溶剤を
留去して、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプ
レンの水素化物を得た。

この水素化物の臭素価は１以下であり、数平均分子量は
２，２５０、水酸基含量は０．９９ｍｅｑ／９であり、
粘度は７５０ｐｏｉｓｅ／３０°Ｃであっｌ二。

ｖｉ）分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリブタジェン 出光アトケム（株）製、Ｒ−４５ＨＴ。

数平均分子量２，８００、水酸基含有量０．７９ｍｅｑ
／ｇ、粘度、５２ポイズ／３０℃ｖｕ）に記載の分子鎖
末端に水酸基を有するポリブタジェン１００９．スチレ
ンモノマー５０９、トルエン１５０９および過酸化ベン
ゾイル０．７５９を反応器に仕込み、撹拌しながら窒素
雰囲気下において７０°Ｃ，３時間反応を行った。

反応終了後、内容物を取り出し、２　ｍｍ［ｇの減圧下
１０５°Ｃでトルエンおよび未反応モノマーを留去して
スチレンをグラフトした分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリブタジェンを得た。

この物質の数平均分子量は３，１５０、水酸基含量はｏ
、ｓ　１ｍｅ　ｑ／ｙ　、粘度は１９０ポイズ／３０℃
であった。

なお、グラフト率は３７％であった。

液状重合体組成物の調製、硬化物の製造および硬化物の
物性 ポリイソリアネート化合物を除いた表に示す成分を所定
量配合し、１ＯＯ０Ｃで３００分間撹拌混した。次いで
表に示すポリイソリアネート化合物を所定量添加し、２
５°Ｃで５分間撹拌混合して液状重合体組成物を調製し
た。

この液状重合体組成物を金型に流し込み、１２０℃、２
００　ｋｇ７　ｃｍ”Ｇにて１時間プレスしｔ；後、７
０°Ｃにて１５時間養成し、厚さ２ｍｍのシート状硬化
物を製造した。

なお、物性の評価は次のとおりである。

〔酸素透過度〕

作製した硬化物の酸素透過度を評価するため、この硬化
物をガス透過度測定機 Ｌ１００−３００１（ＬＹＳＳＹ社製）を用い、試料厚
み０　、１　ｍｍ、３０°Ｃで等工法にて測定しｔこ。

透過したガスはヘリウムをキャリアガスとしてカスクロ
マトグラフにより分析した。

〔透湿度〕

硬化物の透湿度を評価するｔ；め、先に述へた硬化体の
製造方法に従い、厚さ０　、５　ｍｍの７−ト状硬化物
を製造した。この硬化物をＪＩＳ　Ｚ−０２０８に準拠
して、透湿度を測定し　を二　。

測定条件は２５°Ｃ１相対湿度９０％にて行っｔこ。

〔耐熱性〕

製作した硬化物の耐熱性を評価するため、この硬化物を
ギヤオーブンにて１３０°Ｃ！、１６８時間加熱処理を
行った後、ＪＩＳＫ−６３０１に準拠して、引張り強度
を測定した。

また、加熱処理後の硬化物のタンクの有無を指触により
確認した。

〔耐候性〕

作製した組成物の耐候性を評価するため、硬化物をキセ
ノンサン／ヤインウエザ メーターにて下記条件で処理した。処理後、Ｊ［５Ｋ−
６３０１に準拠して、引張り強度を測定した。

また、耐候性処理後の硬化物のクラックの有無を目視に
より確認した。

耐候性処理条件 キセノンサンシャインウェザ−メーター（スガ試験機株
式会社製）を使用。

ブラ／パネル温度：６０°Ｃ，ＲＨ６０％サイクル；１
０２分間照射、１８分間降雨処理時間；２，０００時間 （以下余白） ［発明の効果］ 本発明によれは、低酸素透過性および低透湿性にすぐれ
ると共に、耐熱性および耐候性も良好な硬化物を与える
ことのできる液状重合体、その製造方法および液状重合
体組成物が提供され、塗料、コーティング剤、接着剤等
の分野できわめて有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明におけるスチレンをグラフトした分子鎖
末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンの水素化物の
赤外線吸収スペクトルである。 第２図は本発明におけるメタクリル酸メチルをグラフト
した分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリインプレンの
水素化物の赤外線吸収スペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　ビニル化合物をグラフトした分子鎖末端に水酸基を
   有する液状ポリイソプレンの水素化物。 ２　過酸化水素の存在下、イソプレンを重合して分子鎖
   末端に水酸基を有する液状ポリイソプレンを得、この液
   状ポリイソプレンにビニル化合物をグラフトさせ、次い
   で水素化することを特徴とする請求項１記載の水素化物
   の製造方法。 ３　請求項１記載の水素化物およびポリイソリアネート
   化合物からなる液状重合体組成物。