JPH03232500A - キシロースの回収方法 - Google Patents
キシロースの回収方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/002—Xylose
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/20—Anion exchangers for chromatographic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/007—Separation of sugars provided for in subclass C13K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、植物材料加水分解物およびその他のペントサ
ン含有材料からＤ−キシロースを回収する方法に関する
。
ン含有材料からＤ−キシロースを回収する方法に関する
。
Ｄ−キシロースは種々の材料からキシランのキシロース
への加水分解後回収され得る。天然材料、例えばカバ材
、トウモロコシの穂軸およびワタの種子外皮などからキ
シロースを得るための適当な手段を提供すると主張する
多くの従来の方法がある。 上記の材料からキシロースを回収する一方法は、例えば
米国特許第４０７５４０６号に記載されているようなり
ロマトグラフィー分離によるものである。この方法では
原料が加水分解され、そして次にイオン交換および脱色
により精製される。イオン交換は溶液を強陽イオン交換
体および弱陰イオン交換体の連続層に通すことにより行
われる。精製された溶液は次いでクロマトグラフィー分
画に供されキシロースを含有する溶液が得られる。クロ
マトグラフィー分離において使用される樹脂は強酸性陽
イオン交換体、すなわち３．５％ジビニルベンゼンで架
橋結合されたスルホン化ポリスチレンであり、該樹脂は
カルシウム型のものである。 陰イオン交換樹脂はグルコースからフルクトースを分離
するためにこれまで使用されてきた。 Ｙ、 Ｔａｋａｓａｋｉ ［Ａｇｒ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ３６ （１９７２）。 ２５７５−７７頁１およびＢ、 Ｌｉｎｄｂｅｒｇ等［
（Ｃａｒｂｏｈｙｄ。 Ｒｅｓ、 ５ （１９６７）、 ２８６−２９１頁）］
は糖の分離のためにビスルフィット型の陰イオン交換体
の使用を記載している。
への加水分解後回収され得る。天然材料、例えばカバ材
、トウモロコシの穂軸およびワタの種子外皮などからキ
シロースを得るための適当な手段を提供すると主張する
多くの従来の方法がある。 上記の材料からキシロースを回収する一方法は、例えば
米国特許第４０７５４０６号に記載されているようなり
ロマトグラフィー分離によるものである。この方法では
原料が加水分解され、そして次にイオン交換および脱色
により精製される。イオン交換は溶液を強陽イオン交換
体および弱陰イオン交換体の連続層に通すことにより行
われる。精製された溶液は次いでクロマトグラフィー分
画に供されキシロースを含有する溶液が得られる。クロ
マトグラフィー分離において使用される樹脂は強酸性陽
イオン交換体、すなわち３．５％ジビニルベンゼンで架
橋結合されたスルホン化ポリスチレンであり、該樹脂は
カルシウム型のものである。 陰イオン交換樹脂はグルコースからフルクトースを分離
するためにこれまで使用されてきた。 Ｙ、 Ｔａｋａｓａｋｉ ［Ａｇｒ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ３６ （１９７２）。 ２５７５−７７頁１およびＢ、 Ｌｉｎｄｂｅｒｇ等［
（Ｃａｒｂｏｈｙｄ。 Ｒｅｓ、 ５ （１９６７）、 ２８６−２９１頁）］
は糖の分離のためにビスルフィット型の陰イオン交換体
の使用を記載している。
しかしながら、キシロースがその他の糖の間に溶離され
、最後に分離されないので、陰イオン交換樹脂の使用は
欠点を有することが見出された。このことは結果として
キシロースの低い分離性を招（。 スルフェート体にある陰イオン交換樹脂は、Ｓａｍｕｅ
ｌｓｏｎ等［Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、 ２
２ （１９６８）。 １９５２−５８頁］により試験された。これらの試験に
おいて溶離液として水ではなくてエタノールが用いられ
た。得られたキシロース分離は不十分であると言われ、
そして代わりに陽イオン交換樹脂が糖分雌用に推奨され
た。 陽イオン交換体によるキシロースの分離は工業的に実施
されてきたが、しかし複雑である。 この分離方法には２段階を要する。第１段階においてイ
オン化された物質および高分子量の物質がイオン排除に
より低分子量の物質から分離される。第２段階において
キシロースに富む溶液が糖のクロマトグラフィー分離後
に回収される。両方の分離段階において陽イオン交換樹
脂が使用される。イオン排除段階において、樹脂はアル
カリ金属型（例えばナトリウムまたはカリウム〉にある
ことが好ましい。第２段階において、樹脂はアルカリ土
類金属型（例えばカルシウムまたはストロンチウム）に
ある。この方法によるキシロースの分離もまた不十分で
あることが見出された。 それ故に、本発明の目的は、原料からキシロース含有溶
液の優れた分離を得るための方法を提供することである
。 本発明の別の目的は、複雑でな（、そして商業的に実施
し得る、キシロース含有溶液からキンロースの回収方法
を提供することである。 本発明のもう一つの目的は単一分離段階を要求するキシ
ロース含有溶液からキシロースの回収方法を提供するこ
とである。 本発明のさらにもう一つの目的は単一段階によりその他
の全ての単糖からキシロースを分離することである。
、最後に分離されないので、陰イオン交換樹脂の使用は
欠点を有することが見出された。このことは結果として
キシロースの低い分離性を招（。 スルフェート体にある陰イオン交換樹脂は、Ｓａｍｕｅ
ｌｓｏｎ等［Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、 ２
２ （１９６８）。 １９５２−５８頁］により試験された。これらの試験に
おいて溶離液として水ではなくてエタノールが用いられ
た。得られたキシロース分離は不十分であると言われ、
そして代わりに陽イオン交換樹脂が糖分雌用に推奨され
た。 陽イオン交換体によるキシロースの分離は工業的に実施
されてきたが、しかし複雑である。 この分離方法には２段階を要する。第１段階においてイ
オン化された物質および高分子量の物質がイオン排除に
より低分子量の物質から分離される。第２段階において
キシロースに富む溶液が糖のクロマトグラフィー分離後
に回収される。両方の分離段階において陽イオン交換樹
脂が使用される。イオン排除段階において、樹脂はアル
カリ金属型（例えばナトリウムまたはカリウム〉にある
ことが好ましい。第２段階において、樹脂はアルカリ土
類金属型（例えばカルシウムまたはストロンチウム）に
ある。この方法によるキシロースの分離もまた不十分で
あることが見出された。 それ故に、本発明の目的は、原料からキシロース含有溶
液の優れた分離を得るための方法を提供することである
。 本発明の別の目的は、複雑でな（、そして商業的に実施
し得る、キシロース含有溶液からキンロースの回収方法
を提供することである。 本発明のもう一つの目的は単一分離段階を要求するキシ
ロース含有溶液からキシロースの回収方法を提供するこ
とである。 本発明のさらにもう一つの目的は単一段階によりその他
の全ての単糖からキシロースを分離することである。
【課題を解決するための手段］
上記の目的およびその他の目的は、キシロース含有溶液
からキシロースを回収する方法を提供する本発明により
達成されるが、本発明は、ペントースに富む酸ヘミセル
ロース加水分解物を調製し、該加水分解物をスルフェー
ト型の強陰イオン交換樹脂を存するクロマトグラフィー
カラム内に供給する段階からなる。次いでカラムは水か
らなる適当な溶離液で溶離される。キシロースに富む生
成物画分は不純物およびその他の全ての糖を含む画分が
溶離された後に回収される。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は、スルフェ
ート型にある、約３ないし約５％のジビニルベンゼンで
架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチレ
ンをベースとするイオン交換体であることが好ましい。 好ましい実施態様において３つの画分が得られる。第１
の画分は混合された副生成物または不要物画分である。 第２の画分は低キシロース含有画分である。第３の画分
はキシロースに富む生成物画分である。 好ましい実施態様において、本発明は、低キシロース含
有画分を上記カラムに再循環させること、または低キシ
ロース含有画分を次の供給分と混ぜることをさらにを含
む。 もう一つの好ましい実施態様において、本発明は、ペン
トースに富むヘミセルロース水分解物をカラムに供給す
る前に、該加水分解物をｐＨ約５ないし約７に中和する
ことをさらに含む。 Ｄ−キシロースはこの分野で公知のあらゆる方法により
キシロースに富む画分から回収され得る。それは好まし
くは、キシロースに富む画分を約４０ないし約８０℃の
温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形分
に基づいて約７０ないし約８０重量％になるまで蒸発さ
せ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出に
より結晶化させることにより回収される。 キシロースが回収される原料は、種々の樹木種の木材、
例えばカバおよびブナを包含するリグノセルロース材料
が好ましい。オートムギの外皮、トウモロコシの穂軸お
よび茎、ココナツツの殻、アーモンドの殻、藁、バガス
およびワタの種子外皮もまた有用である。木材が使用さ
れる場合、木材チップ、削りくずなどにさらに分割され
ていることが好ましい。さらに、木材化学工場からのキ
シランに富む予備加水分解物が使用され得る。これらは
廃棄副産物であり、そして木材ヘミセルロースの主要部
分を含有する。 これらの原料は当業界で十分に公知のあらゆる方法によ
り加水分解される。文献に記載された適当な方法は、米
国特許第２７３４８３６号、同第２７５９８５６号、同
第２８０１９３９号、同第２９７４０６７号および同第
３２１２９３２号に記載されたものを包含する。加水分
解の方法はペントースの最高収量が得られるように選択
されるのが好ましい。好ましくは原料は酸加水分解に晒
される。 加水分解されたペントースに富む溶液は好ましくは酸性
であり、約１．５ないし約３．５のｐＨを有する。ペン
トースに富む溶液は分離段階の前に中和されても、され
なくてもよい。ベンＩ・−スに富む溶液が中和されるな
らば、中和は糖の重大な劣化を引き起こさない物質、例
えば水酸化ナトリウムで行われるのが好ましい。 ペントースに富む溶液は次に分離段階に供される。本発
明の分離段階は適当なイオン交換樹脂を充填したカラム
上でのイオン排除とクロマトグラフィー分画法を結合す
る。 本発明において使用されるイオン交換樹脂はスルフェー
ト（Ｓｏ、）型の陰イオン交換樹脂である。好ましくは
、クロマトグラフィーカラムは、約３ないし約５％のジ
ビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム官能基を
有する強塩基性陰イオン交換体からなる。 分離段階は約１０ないし約８０℃、好ましくは約３５な
いし約６５℃の温度で行われる。実施の際、好ましい溶
離液は水からなる。最も好ましい溶離液は純水である。 これとは対照的に、従来技術において溶離液として例え
ばエタノールおよび硫酸ナトリウムが使用されていた。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は好ましくは
ポリスチレン／ジビニルベンゼンマトリックスを有する
イソポーラスタイプ１またはタイプ２の強塩基性イオン
交換樹脂である。 好ましいタイプ１の陰イオン交換樹脂の例は、商品名ゼ
ロリット（Ｚｅｒｏｌｉｔ） Ｆ Ｆ （ｉ ｐ）で市
販されているものである。好ましいタイプ２の陰イオン
交換樹脂の例は、商品名ゼロリットＮ（ｉｐ）で市販さ
れているものである。最も好ましくはイオン交換樹脂は
アクリルマトリックスおよび官能基として第四アンモニ
ウム基を有する強塩基である〔アンバーライト（ＡＩＩ
］ｂｅｒｌｉ ｔｅＩＲＡ） ４５８）。この種の樹脂
はポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂はど閉塞しやす
（ない。 そのようなイオン交換樹脂の主な用途は、着色有機化合
物および灰分除去のための糖溶液の処理と従来関係して
いた。 本発明において、キシロースが最も強く吸着されている
。その他の単糖はより弱く吸着されている。オリゴ糖は
本発明において使用される本イオン交換樹脂により最も
弱く吸着されている。 本発明における溶離の順序はビスルフィット型の樹脂を
用いて得られた順序とは異なっている。ビスルフィット
型の樹脂の場合のように中間の画分として溶離されずに
、本発明におけるキシロースに富む画分は不純物および
その他の糖が溶離した後に得られる。このことは、キシ
ロースが高度に精製された画分として良好な収率で回収
されることを可能にする。 【実施例】 以下、図面を参照しながら実施例に基づいて本発明を説
明する。それらは本発明をなんら制限するものではない
。 実施例１ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物を
硫酸による酸加水分解により得る。 この加水分解物はｐＨ約１．４および乾燥物質２５．２
ｇ／１００−を有する。加水分解物の組成を表１にまと
める。 表１ キシロース ５５．４％ アラビノース ３８％ ガラクトース ６．０％ グルコース ７．８％ マンノース ５．５％ 他の糖 ５．６％ 他の物質 １７．１％ 加水分解溶液をクロマトグラフィーカラムの上端から流
速＆Ｏｄ／分および温度的５５℃で全量１００−がカラ
ムに供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スル
フェート型にある、３−５％のジビニルベンゼンで架橋
されたゼロリットＦＦ ＩＦ（第４アンモニウム基を
有する強塩基性イオン交換樹脂）からなる。カラムのベ
ツド高さは７７ａｎであり、直径は４．４国である。平
均樹脂粒径は約０．１ ｔｍである。 カラムを次に水で溶離する。回収された第１の面分は混
合された副生酸物画分であり、収集され、そして系から
分離される。回収された第２の画分はキシロースに富む
画分である。回収された第３の画分は、主に非糖物質か
らなるもう一つの不要物画分である。３つの画分の組成
を表２に示し、溶離パターンを第１図に示す。 表２ 本カプトポイント １２０ 分キシロース
３１．８ 了ラビノース ３．６ガラクトース
１ ０． ３グルコース
１０．ｌ マンノース ７．２ 他の糖 ９．５ 他の物質 ２７．４ 本第１の画分収集開始後の時間 １５５分 ７９．８ １０゜ ２．５ ０゜ ＆３０゜ ６．９ ０゜ ４．８ ０゜ ３．０ ０゜ ８７゜ 生成物画分は第１の画分収集開始後１２０分と１５５分
との間に回収される。全ての画分の収集に要した全体の
時間は約２００分だった。 実施例２ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物を
硫酸による酸加水分解により得る。 この加水分解物を水酸化ナトリウムで中和し、ｐＨ約５
．５とする。加水分解供給溶液の組成を表３にまとめる
。 表３ キシロース アラビノース ガラクトース グルコース マンノース 他の糖 他の物質 ５４．４％ ２．３％ ５．０ ％ ４．７％ ５．２％ ＆ １％ ２５．４％ ２３．３ｇ／１００−の濃度を有する得られた加水分解
供給溶液を次に、実施例１に記載したのと同様のクロマ
トグラフィーカラムの上端から流速３．Ｏｄ１分および
温度約５５℃で供給溶液の全量１００ｍ１がカラムに供
給されるまで供給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は混
合された副生成物または不要物画分であり、収集され、
そして系から分離される。 第１の画分はカラム分離の最初の８５分に及ぶ。 第２の画分はカラム分離の次の５分間回収される。第２
の画分が収集され、そして系から分離され、次いで系内
のより前の点に再循環される。 すなわち第２の画分は次の分離のための供給液と混ぜら
れる。第３の画分はカラム分離の次の７８分間に回収さ
れる。３つの回収された画分の組成を表４に示し、溶離
パターンを第２図に示す。 表４ 本カプトポイント ８５ 分 ９０ 分
キシロース Ｚ７ ５５．
６了ラビノース ０．８
５．６ガラクトース ２．７
１６．７グルコース １．４
１１．１マンノース １．４
１１．１他の糖 他の物質 ９１．１ ＊第１の画分収集開始後の時間 ７５．４ ２．７ ５．２ ５．７ ６．５ ４．６ 結晶性Ｄ−キシロースは生成物画分から晶出され得る。 実施例３ キシロース結晶化から得られたキシロースに富むカバ材
の母液を供給液として使用する。この供給液の組成を表
５にまとめる。 表５ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて）キシロース
６０．５％ アラビノース ＆３％ ガラクトース １０．０％ グルコース ９．４％ マンノース １０．２％ ラムノース １．４％ その他 ０．２％ カラムのベツド高さ８３ａｎを有する以外は実施例１に
記載したものと同様のクロマトグラフィーカラムの上端
から流速３．７ｄ／分および温度約５５℃で供給液の全
量５１．５−がカラムに供給されるまで供給液を次に供
給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は混
合された不要物面分であり、収集され、そして系から分
離される。第１の画分はカラム分離の最初の３５分に及
ぶ。第２の画分はカラム分離の次の１５分間に収集され
、そして系から分離され、次いで再循環され、そして次
の供給分と混ぜられる。第３の画分はカラム分離の次の
５５分間に回収される。３つの画分の組成を表６に示し
、溶離パターンを第３図に示す。 表６ 本カプトポイント ３５ 分 ４５ 分
キシＤ−Ｘ ＩＺ９ ６４．０
アラビノース １６．８ ７
．６ガラクトース ２７．６
６．８グルコース １６．８
１０．８７ンノース ２２．９
９．２ラムノース Ｚ８
１．５その他 ０．６ ０．１ ＊第１の画分収集開始後の時間 ８１．５ ４．８ ３．０ ５．３ ４．６ ０．７ ０．１ Ｄ−キシロースはこの生成物画分から良好な収率で晶出
され得る。 実施例４ 表７に示した組成を有する合成供給液を調製する。該供
給液は３０ｇ／１ｏｏ−の乾燥物質濃度を有する。 表７ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて）硫酸ナトリ
ウム ２０％ アラビノース ８％ グルコース １２％ キシロース ６０％ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速１．
９ｍ１１分および温度約５５℃で全量７５ｍＪがかラム
に供給されるまで均一に供給する。該カラムは、■型プ
ロライト（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ）Ａ３００の強塩基性イオ
ン交換体からなる。カラムのベツド高さは１４６ａｎで
あり、直径は２．．５４ｃｍである。平均樹脂粒径は約
０．２ｍ＋である。 カラムを次に水で溶離し、そして１フラクシヨンを約５
．７−とじてカラムの底部から溶離する。フラクション
Ｎα３−２５からなる第１の画分は不要物とみなされる
塩画分である。フラクション４２６−８４からなる第２
の画分は主として糖の混合物であり、収集されそして分
離される。この第２の画分は次の供給液と一緒にされて
もよい。フラクション＆３５−５５からなる第３の画分
は、それからＤ−キシロースが結晶化され得るキシロー
スに富む生成物である。 溶離パターンを第４図に示す。 実施例５ 表８に示した組成を有する合成供給液を調製する。該供
給液は２７ｇ／１００−の乾燥物質濃度を有する。 表８ 供給液の組成 硫酸ナトリウム ５ キシロース １５ アラビノース ３ グルコース ２ マンノース ２ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速１．
２５−／分および温度約５５℃で全量５０−がカラムに
供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェ
ート型のタイプアンバーライトＩＲＡ４５８のアクリル
マトリックスを有する強塩基性陰イオン交換体からなる
。 カラムのベツド高さは１１２ｃｍであり、直径は２．５
４ａｎである。平均樹脂粒径は約０．２４ ｍである。 カラムを次に水で溶離する。１フラクシヨン硫酸ナトリ
ウムおよび糖含量を分析する。硫酸ナトリウムはフラク
ションＮＩＩＬＬ−３５に溶離し、そして硫酸ナトリウ
ムと糖の混合物はフラクション＆２５−３５に溶離する
。キシロース画分はフラクション魚４０−６５から回収
され得る。 フラクションＮ１１３５−４０からなる画分は収集され
、そして分離のために再循環させてもよい。 溶離パターンを第５図に示す。 上記実施例は排他的なものではない。本発明の多くのそ
の他の変形が当業者には明らかであろうし、そしてそれ
らは本発明の範囲内である。
からキシロースを回収する方法を提供する本発明により
達成されるが、本発明は、ペントースに富む酸ヘミセル
ロース加水分解物を調製し、該加水分解物をスルフェー
ト型の強陰イオン交換樹脂を存するクロマトグラフィー
カラム内に供給する段階からなる。次いでカラムは水か
らなる適当な溶離液で溶離される。キシロースに富む生
成物画分は不純物およびその他の全ての糖を含む画分が
溶離された後に回収される。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は、スルフェ
ート型にある、約３ないし約５％のジビニルベンゼンで
架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチレ
ンをベースとするイオン交換体であることが好ましい。 好ましい実施態様において３つの画分が得られる。第１
の画分は混合された副生成物または不要物画分である。 第２の画分は低キシロース含有画分である。第３の画分
はキシロースに富む生成物画分である。 好ましい実施態様において、本発明は、低キシロース含
有画分を上記カラムに再循環させること、または低キシ
ロース含有画分を次の供給分と混ぜることをさらにを含
む。 もう一つの好ましい実施態様において、本発明は、ペン
トースに富むヘミセルロース水分解物をカラムに供給す
る前に、該加水分解物をｐＨ約５ないし約７に中和する
ことをさらに含む。 Ｄ−キシロースはこの分野で公知のあらゆる方法により
キシロースに富む画分から回収され得る。それは好まし
くは、キシロースに富む画分を約４０ないし約８０℃の
温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形分
に基づいて約７０ないし約８０重量％になるまで蒸発さ
せ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出に
より結晶化させることにより回収される。 キシロースが回収される原料は、種々の樹木種の木材、
例えばカバおよびブナを包含するリグノセルロース材料
が好ましい。オートムギの外皮、トウモロコシの穂軸お
よび茎、ココナツツの殻、アーモンドの殻、藁、バガス
およびワタの種子外皮もまた有用である。木材が使用さ
れる場合、木材チップ、削りくずなどにさらに分割され
ていることが好ましい。さらに、木材化学工場からのキ
シランに富む予備加水分解物が使用され得る。これらは
廃棄副産物であり、そして木材ヘミセルロースの主要部
分を含有する。 これらの原料は当業界で十分に公知のあらゆる方法によ
り加水分解される。文献に記載された適当な方法は、米
国特許第２７３４８３６号、同第２７５９８５６号、同
第２８０１９３９号、同第２９７４０６７号および同第
３２１２９３２号に記載されたものを包含する。加水分
解の方法はペントースの最高収量が得られるように選択
されるのが好ましい。好ましくは原料は酸加水分解に晒
される。 加水分解されたペントースに富む溶液は好ましくは酸性
であり、約１．５ないし約３．５のｐＨを有する。ペン
トースに富む溶液は分離段階の前に中和されても、され
なくてもよい。ベンＩ・−スに富む溶液が中和されるな
らば、中和は糖の重大な劣化を引き起こさない物質、例
えば水酸化ナトリウムで行われるのが好ましい。 ペントースに富む溶液は次に分離段階に供される。本発
明の分離段階は適当なイオン交換樹脂を充填したカラム
上でのイオン排除とクロマトグラフィー分画法を結合す
る。 本発明において使用されるイオン交換樹脂はスルフェー
ト（Ｓｏ、）型の陰イオン交換樹脂である。好ましくは
、クロマトグラフィーカラムは、約３ないし約５％のジ
ビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム官能基を
有する強塩基性陰イオン交換体からなる。 分離段階は約１０ないし約８０℃、好ましくは約３５な
いし約６５℃の温度で行われる。実施の際、好ましい溶
離液は水からなる。最も好ましい溶離液は純水である。 これとは対照的に、従来技術において溶離液として例え
ばエタノールおよび硫酸ナトリウムが使用されていた。 本発明において使用されるイオン交換樹脂は好ましくは
ポリスチレン／ジビニルベンゼンマトリックスを有する
イソポーラスタイプ１またはタイプ２の強塩基性イオン
交換樹脂である。 好ましいタイプ１の陰イオン交換樹脂の例は、商品名ゼ
ロリット（Ｚｅｒｏｌｉｔ） Ｆ Ｆ （ｉ ｐ）で市
販されているものである。好ましいタイプ２の陰イオン
交換樹脂の例は、商品名ゼロリットＮ（ｉｐ）で市販さ
れているものである。最も好ましくはイオン交換樹脂は
アクリルマトリックスおよび官能基として第四アンモニ
ウム基を有する強塩基である〔アンバーライト（ＡＩＩ
］ｂｅｒｌｉ ｔｅＩＲＡ） ４５８）。この種の樹脂
はポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂はど閉塞しやす
（ない。 そのようなイオン交換樹脂の主な用途は、着色有機化合
物および灰分除去のための糖溶液の処理と従来関係して
いた。 本発明において、キシロースが最も強く吸着されている
。その他の単糖はより弱く吸着されている。オリゴ糖は
本発明において使用される本イオン交換樹脂により最も
弱く吸着されている。 本発明における溶離の順序はビスルフィット型の樹脂を
用いて得られた順序とは異なっている。ビスルフィット
型の樹脂の場合のように中間の画分として溶離されずに
、本発明におけるキシロースに富む画分は不純物および
その他の糖が溶離した後に得られる。このことは、キシ
ロースが高度に精製された画分として良好な収率で回収
されることを可能にする。 【実施例】 以下、図面を参照しながら実施例に基づいて本発明を説
明する。それらは本発明をなんら制限するものではない
。 実施例１ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物を
硫酸による酸加水分解により得る。 この加水分解物はｐＨ約１．４および乾燥物質２５．２
ｇ／１００−を有する。加水分解物の組成を表１にまと
める。 表１ キシロース ５５．４％ アラビノース ３８％ ガラクトース ６．０％ グルコース ７．８％ マンノース ５．５％ 他の糖 ５．６％ 他の物質 １７．１％ 加水分解溶液をクロマトグラフィーカラムの上端から流
速＆Ｏｄ／分および温度的５５℃で全量１００−がカラ
ムに供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スル
フェート型にある、３−５％のジビニルベンゼンで架橋
されたゼロリットＦＦ ＩＦ（第４アンモニウム基を
有する強塩基性イオン交換樹脂）からなる。カラムのベ
ツド高さは７７ａｎであり、直径は４．４国である。平
均樹脂粒径は約０．１ ｔｍである。 カラムを次に水で溶離する。回収された第１の面分は混
合された副生酸物画分であり、収集され、そして系から
分離される。回収された第２の画分はキシロースに富む
画分である。回収された第３の画分は、主に非糖物質か
らなるもう一つの不要物画分である。３つの画分の組成
を表２に示し、溶離パターンを第１図に示す。 表２ 本カプトポイント １２０ 分キシロース
３１．８ 了ラビノース ３．６ガラクトース
１ ０． ３グルコース
１０．ｌ マンノース ７．２ 他の糖 ９．５ 他の物質 ２７．４ 本第１の画分収集開始後の時間 １５５分 ７９．８ １０゜ ２．５ ０゜ ＆３０゜ ６．９ ０゜ ４．８ ０゜ ３．０ ０゜ ８７゜ 生成物画分は第１の画分収集開始後１２０分と１５５分
との間に回収される。全ての画分の収集に要した全体の
時間は約２００分だった。 実施例２ キシロースに富むカバ材のヘミセルロース加水分解物を
硫酸による酸加水分解により得る。 この加水分解物を水酸化ナトリウムで中和し、ｐＨ約５
．５とする。加水分解供給溶液の組成を表３にまとめる
。 表３ キシロース アラビノース ガラクトース グルコース マンノース 他の糖 他の物質 ５４．４％ ２．３％ ５．０ ％ ４．７％ ５．２％ ＆ １％ ２５．４％ ２３．３ｇ／１００−の濃度を有する得られた加水分解
供給溶液を次に、実施例１に記載したのと同様のクロマ
トグラフィーカラムの上端から流速３．Ｏｄ１分および
温度約５５℃で供給溶液の全量１００ｍ１がカラムに供
給されるまで供給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は混
合された副生成物または不要物画分であり、収集され、
そして系から分離される。 第１の画分はカラム分離の最初の８５分に及ぶ。 第２の画分はカラム分離の次の５分間回収される。第２
の画分が収集され、そして系から分離され、次いで系内
のより前の点に再循環される。 すなわち第２の画分は次の分離のための供給液と混ぜら
れる。第３の画分はカラム分離の次の７８分間に回収さ
れる。３つの回収された画分の組成を表４に示し、溶離
パターンを第２図に示す。 表４ 本カプトポイント ８５ 分 ９０ 分
キシロース Ｚ７ ５５．
６了ラビノース ０．８
５．６ガラクトース ２．７
１６．７グルコース １．４
１１．１マンノース １．４
１１．１他の糖 他の物質 ９１．１ ＊第１の画分収集開始後の時間 ７５．４ ２．７ ５．２ ５．７ ６．５ ４．６ 結晶性Ｄ−キシロースは生成物画分から晶出され得る。 実施例３ キシロース結晶化から得られたキシロースに富むカバ材
の母液を供給液として使用する。この供給液の組成を表
５にまとめる。 表５ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて）キシロース
６０．５％ アラビノース ＆３％ ガラクトース １０．０％ グルコース ９．４％ マンノース １０．２％ ラムノース １．４％ その他 ０．２％ カラムのベツド高さ８３ａｎを有する以外は実施例１に
記載したものと同様のクロマトグラフィーカラムの上端
から流速３．７ｄ／分および温度約５５℃で供給液の全
量５１．５−がカラムに供給されるまで供給液を次に供
給する。 カラムを次に水で溶離する。溶離された第１の画分は混
合された不要物面分であり、収集され、そして系から分
離される。第１の画分はカラム分離の最初の３５分に及
ぶ。第２の画分はカラム分離の次の１５分間に収集され
、そして系から分離され、次いで再循環され、そして次
の供給分と混ぜられる。第３の画分はカラム分離の次の
５５分間に回収される。３つの画分の組成を表６に示し
、溶離パターンを第３図に示す。 表６ 本カプトポイント ３５ 分 ４５ 分
キシＤ−Ｘ ＩＺ９ ６４．０
アラビノース １６．８ ７
．６ガラクトース ２７．６
６．８グルコース １６．８
１０．８７ンノース ２２．９
９．２ラムノース Ｚ８
１．５その他 ０．６ ０．１ ＊第１の画分収集開始後の時間 ８１．５ ４．８ ３．０ ５．３ ４．６ ０．７ ０．１ Ｄ−キシロースはこの生成物画分から良好な収率で晶出
され得る。 実施例４ 表７に示した組成を有する合成供給液を調製する。該供
給液は３０ｇ／１ｏｏ−の乾燥物質濃度を有する。 表７ 供給液の組成 成 分 含量（乾燥固形分に基づいて）硫酸ナトリ
ウム ２０％ アラビノース ８％ グルコース １２％ キシロース ６０％ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速１．
９ｍ１１分および温度約５５℃で全量７５ｍＪがかラム
に供給されるまで均一に供給する。該カラムは、■型プ
ロライト（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ）Ａ３００の強塩基性イオ
ン交換体からなる。カラムのベツド高さは１４６ａｎで
あり、直径は２．．５４ｃｍである。平均樹脂粒径は約
０．２ｍ＋である。 カラムを次に水で溶離し、そして１フラクシヨンを約５
．７−とじてカラムの底部から溶離する。フラクション
Ｎα３−２５からなる第１の画分は不要物とみなされる
塩画分である。フラクション４２６−８４からなる第２
の画分は主として糖の混合物であり、収集されそして分
離される。この第２の画分は次の供給液と一緒にされて
もよい。フラクション＆３５−５５からなる第３の画分
は、それからＤ−キシロースが結晶化され得るキシロー
スに富む生成物である。 溶離パターンを第４図に示す。 実施例５ 表８に示した組成を有する合成供給液を調製する。該供
給液は２７ｇ／１００−の乾燥物質濃度を有する。 表８ 供給液の組成 硫酸ナトリウム ５ キシロース １５ アラビノース ３ グルコース ２ マンノース ２ 供給液をクロマトグラフィーカラムの上端から流速１．
２５−／分および温度約５５℃で全量５０−がカラムに
供給されるまで均一に供給する。該カラムは、スルフェ
ート型のタイプアンバーライトＩＲＡ４５８のアクリル
マトリックスを有する強塩基性陰イオン交換体からなる
。 カラムのベツド高さは１１２ｃｍであり、直径は２．５
４ａｎである。平均樹脂粒径は約０．２４ ｍである。 カラムを次に水で溶離する。１フラクシヨン硫酸ナトリ
ウムおよび糖含量を分析する。硫酸ナトリウムはフラク
ションＮＩＩＬＬ−３５に溶離し、そして硫酸ナトリウ
ムと糖の混合物はフラクション＆２５−３５に溶離する
。キシロース画分はフラクション魚４０−６５から回収
され得る。 フラクションＮ１１３５−４０からなる画分は収集され
、そして分離のために再循環させてもよい。 溶離パターンを第５図に示す。 上記実施例は排他的なものではない。本発明の多くのそ
の他の変形が当業者には明らかであろうし、そしてそれ
らは本発明の範囲内である。
第１図は実施例１（スルフェート型のゼロリットＦＦ
ＩＰでのイオン排除分離；非中和加水分解物、１）Ｈｌ
、５）から得られた溶離パターンのグラフ、 第２図は実施例２（スルフェート型のゼロリットＰＰ
ＩＰでのイオン排除分離：中和加水分解物、ｐＨ５，５
）から得られた溶離パターンのグラフ、 第３図は実施例３（スルフェート型のゼロリットＰＦで
のアルドース分離）から得られた溶離パターンのグラフ
、 第４図は実施例４（アルドースとＮａ＊ＣＯ＊の分離）
から得られた溶離パターンのグラフ、第５図は実施例５
（アルドースとＮａ＊ＣＯｓの分離）から得られた溶離
パターンのグラフである。
ＩＰでのイオン排除分離；非中和加水分解物、１）Ｈｌ
、５）から得られた溶離パターンのグラフ、 第２図は実施例２（スルフェート型のゼロリットＰＰ
ＩＰでのイオン排除分離：中和加水分解物、ｐＨ５，５
）から得られた溶離パターンのグラフ、 第３図は実施例３（スルフェート型のゼロリットＰＦで
のアルドース分離）から得られた溶離パターンのグラフ
、 第４図は実施例４（アルドースとＮａ＊ＣＯ＊の分離）
から得られた溶離パターンのグラフ、第５図は実施例５
（アルドースとＮａ＊ＣＯｓの分離）から得られた溶離
パターンのグラフである。
Claims (18)
- （１）ペントサン含有材料の加水分解から得られたキシ
ロースおよびその他の単糖ならびにその他の不純物を含
有するキシロースに富む溶液から高純度のキシロース画
分を製造する方法であって、 １）スルフェート型の強塩基性イオン交換体を有するク
ロマトグラフィーカラム内にキシロースに富む溶液を供
給し、 ２）水からなる溶離液でカラムを溶離し、 ３）カラムから混合された副生成物画分を収集および分
離し、そしてその後 ４）高純度のキシロースに富む画分を収集および分離す
ることからなる上記方法。 - （２）イオン交換体が、約３ないし約５％のスルホン化
ジビニルベンゼンで架橋された第四アンモニウム官能基
を有するポリスチレンをベースとするイオン交換体であ
る請求項１記載の方法。 - （３）イオン交換体が、アクリルマトリックスおよび第
四アンモニウム官能基を有する請求項１記載の方法。 - （４）キシロースに富む画分を分離した後に、混合され
た副生成物からなる第３の画分を収集および分離するこ
とをさらに含む請求項２記載の方法。 - （５）混合された副生成物画分とキシロース画分との間
に低キシロース画分を収集および分離することをさらに
含む請求項４記載の方法。 - （６）キシロースに富むペントサン加水分解物をカラム
に供給する前に、該加水分解物をｐＨ約５ないし約７に
中和することをさらに含む請求項２記載の方法。 - （７）キシロースに富む画分を前記カラムに再循環し、
そしてこの再循環させた画分に比べより高い収率のキシ
ロースを有する第３の画分として低キシロース含量画分
を溶離することをさらに含む請求項５記載の方法。 - （８）低キシロース画分を再循環し、そしてそれを次の
供給溶液と混ぜることをさらに含む請求項５記載の方法
。 - （９）キシロースに富む画分を約４０ないし約８０℃の
温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形分
に基づいて約７０ないし約８０重量％になるまで蒸発さ
せ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出に
より結晶化させることによりキシロースに富む画分から
Ｄ−キシロースを回収することをさらに含む請求項６記
載の方法。 - （１０）ペントサン含有材料の加水分解から得られた単
糖およびその他の不純物を含有するキシロースに富む溶
液から高純度のキシロース画分を製造する方法であって
、 １）約３ないし約５％のスルホン化ジビニルベンゼンで
架橋された第四アンモニウム官能基を有するポリスチレ
ンをベースとするイオン交換体または第四アンモニウム
基を有するアクリルマトリックスを有するクロマトグラ
フィーカラム内にキシロースに富む溶液を約０．０４な
いし約１．５ｍ＾３／ｍ＾２／ｈの流速および約３５な
いし約６５℃の温度で供給し、 ２）水からなる溶離液でカラムを溶離し、 ３）混合された副生成物画分からなる第１の画分をカラ
ムから収集および分離し、そしてその後 ４）高純度のキシロースに富む画分からなる第２の画分
を収集および分離することからなる上記方法。 - （１１）キシロースに富む画分を分離した後に、混合さ
れた副生成物からなる第３の画分を収集および分離する
ことをさらに含む請求項１０記載の方法。 - （１２）低キシロース含量の画分を前記カラムに再循環
し、そしてこの再循環させた画分に比べより高い収率の
キシロースを有する第３の画分としてキシロースに富む
画分を溶離することをさらに含む請求項１１記載の方法
。 - （１３）混合された副生成物とキシロース画分との間に
低キシロース画分を収集および分離することをさらに含
む請求項１０記載の方法。 - （１４）低キシロース画分を再循環し、そしてそれを次
の供給溶液と混ぜることをさらに含む請求項１３記載の
方法。 - （１５）ペントースに富むヘミセルロース加水分解物を
カラムに供給する前に、該加水分解物をｐＨ約５ないし
約７に中和することをさらに含む請求項１０記載の方法
。 - （１６）キシロースに富む画分を約４０ないし約８０℃
の温度で、キシロースに富む画分の固体含量が乾燥固形
分に基づいて約７０ないし約８０重量％になるまで蒸発
させ、そして次に前記キシロースに富む画分を冷却晶出
により結晶化させることによりキシロースに富む画分か
らＤ−キシロースを回収することをさらに含む請求項１
０記載の方法。 - （１７）キシロース含有溶液がペントサン含有材料の酸
加水分解により得られる請求項１０記載の方法。 - （１８）キシロース含有溶液がキシロース結晶化から得
られた母液である請求項１０記載の方法。
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