JPH03232879A - Ｒ―及びｓ―２，２―ｒ↓１，ｒ↓２―１，３―ジオキソラン―４―カルボン酸の分離方法 - Google Patents
Ｒ―及びｓ―２，２―ｒ↓１，ｒ↓２―１，３―ジオキソラン―４―カルボン酸の分離方法Info
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- JPH03232879A JPH03232879A JP2297015A JP29701590A JPH03232879A JP H03232879 A JPH03232879 A JP H03232879A JP 2297015 A JP2297015 A JP 2297015A JP 29701590 A JP29701590 A JP 29701590A JP H03232879 A JPH03232879 A JP H03232879A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２．２−Ｒ１、Ｒ２−１，３−ジオキソラン−
４−カルボン酸及びその塩のその鏡像体への分離及びか
くして得られる化合物に関する。
４−カルボン酸及びその塩のその鏡像体への分離及びか
くして得られる化合物に関する。
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸の両方の鏡像体とも農業及び医薬産物の製造に重要
な出発物質である〔例えばＪ、 Ｊｕｒｚａｋら、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｖｏｌ、 ４２、Ｎｏ、 ２．
４４７４８８ （１９８６）参照〕。
ン酸の両方の鏡像体とも農業及び医薬産物の製造に重要
な出発物質である〔例えばＪ、 Ｊｕｒｚａｋら、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｖｏｌ、 ４２、Ｎｏ、 ２．
４４７４８８ （１９８６）参照〕。
最近、２．２−Ｒ，、Ｒ２−１，３−ジオキソラン−４
−カルボン酸に関心が集まっている。理由はそれらが多
くの生物活性産物の製造のための、特にキラルな薬物の
製造のための重要な出発もしくは中間化合物であるから
である。キラルな出発物質もしくは中間体を用いて光学
的に純粋な形態で生物活性産物を製造することは合成経
路の的確な計画及び有効な実現を可能にするので非常に
有利である。
−カルボン酸に関心が集まっている。理由はそれらが多
くの生物活性産物の製造のための、特にキラルな薬物の
製造のための重要な出発もしくは中間化合物であるから
である。キラルな出発物質もしくは中間体を用いて光学
的に純粋な形態で生物活性産物を製造することは合成経
路の的確な計画及び有効な実現を可能にするので非常に
有利である。
２．２−Ｒ，、Ｒ２−１，３−ジオキソラン−４−カル
ボン酸の鏡像体は、Ｃ３−シントン（ＣＳ−ｓｙｎｔｈ
ｏｎｓ ）の重要な例であり、キラルな建造ブロック（
ｂｕｉｌｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋｓ ）として有機合成に
広く適用される他の多くの０３−シントンの製造の出発
化合物として用い得る。例えば且及び−３−２゜２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸は他の
キラルなシントン、単糖類、それらの誘導体及び他のポ
リヒドロキシ系、及び生物的に活性なより複雑な構造の
生産物の合成に用い得る。かかる複雑な構造の合成の例
としてβ−ブロッカ−または光学的に純粋なβ−ラクタ
ム系の製造が挙げられる。
ボン酸の鏡像体は、Ｃ３−シントン（ＣＳ−ｓｙｎｔｈ
ｏｎｓ ）の重要な例であり、キラルな建造ブロック（
ｂｕｉｌｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋｓ ）として有機合成に
広く適用される他の多くの０３−シントンの製造の出発
化合物として用い得る。例えば且及び−３−２゜２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸は他の
キラルなシントン、単糖類、それらの誘導体及び他のポ
リヒドロキシ系、及び生物的に活性なより複雑な構造の
生産物の合成に用い得る。かかる複雑な構造の合成の例
としてβ−ブロッカ−または光学的に純粋なβ−ラクタ
ム系の製造が挙げられる。
Ｈ，Ｒｕｈｏｌｌ （５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １ 、Ｊａ
ｎ、 １９８８．５４頁）は２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン４−カルボン酸のカリウム塩の光学的に
純粋な鏡像体の製造を記述する。該異性体はキラルな１
２：５，６−ジー０−イソプロピリデン−Ｄマンニトー
ルまたは５． ６−ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−アスコ
ルビン酸の酸化物被覆二・７ケル電極での電気分解によ
る酸化的切断によって形成される。しかしながら、この
プロセスは純粋な異性体から出発する。
ｎ、 １９８８．５４頁）は２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン４−カルボン酸のカリウム塩の光学的に
純粋な鏡像体の製造を記述する。該異性体はキラルな１
２：５，６−ジー０−イソプロピリデン−Ｄマンニトー
ルまたは５． ６−ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−アスコ
ルビン酸の酸化物被覆二・７ケル電極での電気分解によ
る酸化的切断によって形成される。しかしながら、この
プロセスは純粋な異性体から出発する。
ヨーロッパ特許公開（ＥＰ−Ａ−）０２４４９１２には
２．２−Ｒ１、Ｒ２−１，３−ジオキソラン−４−メタ
ノールの沢、旦混合物から５−Ｒ１、Ｒ２１，３−ジオ
キソラン−４−メタノールの微生物立体選択的酸化によ
って凡−２，２Ｒ１，Ｒｚ １，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸を生産する微生物プロセスが記述され
ている。
２．２−Ｒ１、Ｒ２−１，３−ジオキソラン−４−メタ
ノールの沢、旦混合物から５−Ｒ１、Ｒ２１，３−ジオ
キソラン−４−メタノールの微生物立体選択的酸化によ
って凡−２，２Ｒ１，Ｒｚ １，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸を生産する微生物プロセスが記述され
ている。
かくして生成した旦−酸は約９０％の鏡像体過剰（ｅｎ
ａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ ）を示す◇しか
しながら、キラルな出発化合物にはより高い純度が要求
される。
ａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ ）を示す◇しか
しながら、キラルな出発化合物にはより高い純度が要求
される。
従って、工業的規模で用いることができ、２゜２−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸の−Ｂ、
及び−＄−鏡像体を該化合物の混合物から経済的に引き
合う収率で生産することを可能にする方法に対して依然
として大きな必要性がある。
チル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸の−Ｂ、
及び−＄−鏡像体を該化合物の混合物から経済的に引き
合う収率で生産することを可能にする方法に対して依然
として大きな必要性がある。
本発明はかかる方法を提供する。
且または盈鏡像体に冨んだ２，２Ｒ１，Ｒｚ−１，３−
ジオキソラン−４−カルボン酸もしくはその塩を溶液中
に過剰に存在する鏡像体の選択的晶出によって製造でき
ることが驚くべきことに見い出された。
ジオキソラン−４−カルボン酸もしくはその塩を溶液中
に過剰に存在する鏡像体の選択的晶出によって製造でき
ることが驚くべきことに見い出された。
かくして本発明は又または一＄工鏡像体に冨む２２
Ｒ１，Ｒｚ １，３−ジオキソラン−４−カルボン
酸もしくはその塩を製造する方法であって、ａ）式 のカルボキシレートの且及び旦鏡像体の非ラセミ混合物
及びＭｌ′＋イオン （式中、Ｒ１及びＲ２は独立にＨもしくは非置換もしく
は置換アルキル基であるか、またはＲ＋及びＲ２はそれ
らが結合する炭素原子と一体となって非置換もしくは置
換炭素環を形成し、及びＭはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、Ｊｉｂ族金属、ホウ素、またはアンモニウムイ
オン、炭素数２もしくは３のジーもしくはトリーアルカ
ノールアンモニウムイオンもしくはテトラＣｌ−Ｃ１６
アルキルアンモニウムイオンであり、及びｎはＭの原子
価である）を含有する溶液を用意し、 ｂ）化合物（１）のＭ″゛塩の溶解度を滅じ、及びＣ）
生じた結晶を母液から分離することよりなる方法を提供
する。
Ｒ１，Ｒｚ １，３−ジオキソラン−４−カルボン
酸もしくはその塩を製造する方法であって、ａ）式 のカルボキシレートの且及び旦鏡像体の非ラセミ混合物
及びＭｌ′＋イオン （式中、Ｒ１及びＲ２は独立にＨもしくは非置換もしく
は置換アルキル基であるか、またはＲ＋及びＲ２はそれ
らが結合する炭素原子と一体となって非置換もしくは置
換炭素環を形成し、及びＭはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、Ｊｉｂ族金属、ホウ素、またはアンモニウムイ
オン、炭素数２もしくは３のジーもしくはトリーアルカ
ノールアンモニウムイオンもしくはテトラＣｌ−Ｃ１６
アルキルアンモニウムイオンであり、及びｎはＭの原子
価である）を含有する溶液を用意し、 ｂ）化合物（１）のＭ″゛塩の溶解度を滅じ、及びＣ）
生じた結晶を母液から分離することよりなる方法を提供
する。
ついで、必要に応じ、一方の異性体に冨む塩を対応する
酸に変換し得る。
酸に変換し得る。
出発溶液が過剰の且異性体を含有する場合には、且異性
体に冨んだ結晶が形成され、出発溶液が過剰の旦異性体
を含有する場合には、盈異性体に冨んだ結晶が形成され
る。出発溶液における一方の異性体の他方の異性体に対
する過剰量がその異性体で形成させ得る結晶の最大量に
対応することが見い出された。再結晶後、母液は究極的
に問題の化合物のラセミ混合物を含有するであろう。し
かしながら、工業的プロセスにおいてはしばしば晶出は
完全でなく、最終母液は問題の異性体の（より小さな）
過剰を依然として含有する。
体に冨んだ結晶が形成され、出発溶液が過剰の旦異性体
を含有する場合には、盈異性体に冨んだ結晶が形成され
る。出発溶液における一方の異性体の他方の異性体に対
する過剰量がその異性体で形成させ得る結晶の最大量に
対応することが見い出された。再結晶後、母液は究極的
に問題の化合物のラセミ混合物を含有するであろう。し
かしながら、工業的プロセスにおいてはしばしば晶出は
完全でなく、最終母液は問題の異性体の（より小さな）
過剰を依然として含有する。
有利には、Ｒ，及びＲ２は各々分枝したもしくは非分枝
のＣＩ Ｃ６アルキル基であるか、またはそれらが結
合する炭素原子と一体となって炭素数８以下の非置換も
しくは置換炭素環を形成する。
のＣＩ Ｃ６アルキル基であるか、またはそれらが結
合する炭素原子と一体となって炭素数８以下の非置換も
しくは置換炭素環を形成する。
好ましくはＲ１とＲ２は同一である。この場合には余分
の不斉を化合物に持ち込まない。
の不斉を化合物に持ち込まない。
より好ましくは、Ｒ１及びＲ２は各々Ｃ＋ Ｃ４アル
キル基であるか、またはそれらが結合する炭素原子と共
にＲ１及びＲ２は炭素数５−６の炭素環を形成する。好
ましい態様においてはＲ，及びＲ２は共にメチルである
。
キル基であるか、またはそれらが結合する炭素原子と共
にＲ１及びＲ２は炭素数５−６の炭素環を形成する。好
ましい態様においてはＲ，及びＲ２は共にメチルである
。
本発明の方法は式（１）のカルボキシレートの且及び旦
鏡像体の混合物と少なくとも実質量のイオン形態（Ｍ”
）の金属Ｍを含有する溶液を製造することを包含する。
鏡像体の混合物と少なくとも実質量のイオン形態（Ｍ”
）の金属Ｍを含有する溶液を製造することを包含する。
この溶液はいずれかの常法によって、例えば化合物（１
）の対応する酸をイオン形態のＭと共Ｋ、別個の化合物
として、溶解することによって、またはＭ−カルボキシ
レート０ を直接溶解することによって製造できる。有利には、該
溶液は化合物（Ｉ）の化学量論量に比し、イオン形態の
過剰のＭを含有する。
）の対応する酸をイオン形態のＭと共Ｋ、別個の化合物
として、溶解することによって、またはＭ−カルボキシ
レート０ を直接溶解することによって製造できる。有利には、該
溶液は化合物（Ｉ）の化学量論量に比し、イオン形態の
過剰のＭを含有する。
代表的には、ＭはＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、ＺｎまたはＢ
ａであり、好ましくはＭはＮａ 、Ｋ、Ｃａ、、Ｂａま
たはＺｎである。
ａであり、好ましくはＭはＮａ 、Ｋ、Ｃａ、、Ｂａま
たはＺｎである。
溶液中の化合物（Ｉ）のＭ塩の溶解度は常用の手段によ
って、例えばｐＨを調節したり、溶液の一部を蒸発させ
たり、別の溶媒を加えたり、溶液の温度を滅じたり、も
しくは他の別の既知の方法に従ったり、またはそれらを
組み合わせたりして減する。これらの手段は、他方に比
し過剰に存在する化合物（１）の鏡像体の晶出を促進す
る。この溶解度の減少中または減少後に溶液に（問題の
異性体の）種晶を加えることができる。本方法によって
、少なくとも９０％、好ましくは少なくとも９５％、よ
り好ましくは約９９％（９８−９９゜９％）のｅ、 ｅ
、 （ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ ）
（鏡像体過剰）で好ましい形態の化合物（１）の沈殿を
得ることができる。
って、例えばｐＨを調節したり、溶液の一部を蒸発させ
たり、別の溶媒を加えたり、溶液の温度を滅じたり、も
しくは他の別の既知の方法に従ったり、またはそれらを
組み合わせたりして減する。これらの手段は、他方に比
し過剰に存在する化合物（１）の鏡像体の晶出を促進す
る。この溶解度の減少中または減少後に溶液に（問題の
異性体の）種晶を加えることができる。本方法によって
、少なくとも９０％、好ましくは少なくとも９５％、よ
り好ましくは約９９％（９８−９９゜９％）のｅ、 ｅ
、 （ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ ）
（鏡像体過剰）で好ましい形態の化合物（１）の沈殿を
得ることができる。
化合物（１）のＭ塩の溶解度を減するのに過剰のＭ″′
も用い得る。例えば、イオン形態の余分のＭを加えるこ
とによって過飽和状態を作出することができる。
も用い得る。例えば、イオン形態の余分のＭを加えるこ
とによって過飽和状態を作出することができる。
本発明による晶出は、当業者に理解される如く、形成さ
れる化合物（Ｉ）の特定の塩の物性によって及び用いた
溶媒によって決定される広い温度域内で起こる。実施に
際しては、−５０℃から＋１００℃の温度を用いる。よ
り好ましくは一２０℃から＋１００℃の温度が適用され
る。結晶化中のｐＨは代表的には３−１４、より好まし
くは６１０に維持される。
れる化合物（Ｉ）の特定の塩の物性によって及び用いた
溶媒によって決定される広い温度域内で起こる。実施に
際しては、−５０℃から＋１００℃の温度を用いる。よ
り好ましくは一２０℃から＋１００℃の温度が適用され
る。結晶化中のｐＨは代表的には３−１４、より好まし
くは６１０に維持される。
本明細書で引用したすべての刊行物及び特許出願は個々
の刊行物または特許出願が参考によって具体的、個々的
に加入されて示されているかの如くにここに参考に加入
する。
の刊行物または特許出願が参考によって具体的、個々的
に加入されて示されているかの如くにここに参考に加入
する。
本発明を以下の実施例によってさらに説明する。
これらの実施例はもっばら例示目的のために提示するも
のであり、本発明の範囲を限定するものと解すべきでな
い。
のであり、本発明の範囲を限定するものと解すべきでな
い。
本特許請求の範囲の精神及び範囲を逸脱することな（あ
る種の変化及び修飾を加えることができることは、この
発明の教示に照らし当業者に容易に明らかであろう。
る種の変化及び修飾を加えることができることは、この
発明の教示に照らし当業者に容易に明らかであろう。
実施±１
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
のカルシウム の６ 無水ＣａＣ１ｚ １０． Ｏｇ及び２，２−ジメチル
１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム２５
．０ｇ （遊離酸として８５．７％（計算値）の含量及
び−Ｒ−一体において７８％ｅ、 ｅ、 （鏡像体過剰
）〕をメタノール１６５ｍ１に溶解した。この混合物を
２５°Ｃで１７時間攪拌した。沈殿したＮａｃｌを濾去
し、濾液にアセトン２５０ｍ１を加えた。ついで脱イオ
ン水１６ｍ１を澄明な溶液に加えて目的産物の晶出を開
始させた。生じたスラリーを２４時間攪拌し、焼結ガラ
スロートで濾過した。
のカルシウム の６ 無水ＣａＣ１ｚ １０． Ｏｇ及び２，２−ジメチル
１．３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム２５
．０ｇ （遊離酸として８５．７％（計算値）の含量及
び−Ｒ−一体において７８％ｅ、 ｅ、 （鏡像体過剰
）〕をメタノール１６５ｍ１に溶解した。この混合物を
２５°Ｃで１７時間攪拌した。沈殿したＮａｃｌを濾去
し、濾液にアセトン２５０ｍ１を加えた。ついで脱イオ
ン水１６ｍ１を澄明な溶液に加えて目的産物の晶出を開
始させた。生じたスラリーを２４時間攪拌し、焼結ガラ
スロートで濾過した。
生産物をメタノール、アセトン及び水（３２：５０：３
）の混合物４０ｍ１で洗浄し、３０℃で１７時間乾燥し
た。
）の混合物４０ｍ１で洗浄し、３０℃で１７時間乾燥し
た。
３
収量７２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム・３ＬＯ（遊９Ｍとして７５．５％
（計算値）の含量及び又一体９６％ｅ、 ｅ、） ２３
． ６ ｇ。
ルボン酸カルシウム・３ＬＯ（遊９Ｍとして７５．５％
（計算値）の含量及び又一体９６％ｅ、 ｅ、） ２３
． ６ ｇ。
この塩４．００ｇを沸騰メタノール１７ｍ１から再結晶
した。２０℃に冷却後、生産物を焼結ガラスロートで濾
過し、メタノール５ｍｌで洗浄し、３０℃で１７時間乾
燥した。
した。２０℃に冷却後、生産物を焼結ガラスロートで濾
過し、メタノール５ｍｌで洗浄し、３０℃で１７時間乾
燥した。
収ｉｉ１．２−ジメチルー１．３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７６．
１％（計算値）の含量及び旦一体〉９９％ｅ、 ｅ、）
１．９５ ｇ。
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７６．
１％（計算値）の含量及び旦一体〉９９％ｅ、 ｅ、）
１．９５ ｇ。
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸またはその塩の且及び盈のパーセンテージは以下の
方法で決定した。リン酸緩衝液（ｐＨ２，０）’ １．
Ｏｄ中該塩４０ｍｇの溶液をＣＤＣｌ＋ １．０ｍｌで
抽出し、Ｍｇ５Ｏｎで濾過する。この溶液のＩＨ−（３
６０）−ＮＭＲスペクトルにおいて２．２−ジメチルプ
ロトンの化学シフトは１．４４及び１．５６ｐｐｍであ
る。Ｒ−（＋）−１−（１４ ナフチル）エチルアミンの溶液（２００ｍｇ及びＣＤＣ
ｌ３１．０ｍ１） ５０ ＃１の添加の後、これらのプ
ロトンの位置は且−異性体では１．０及び１．１ ｐｐ
ｍにシフトし、Ｓ−異性体では１．２及び１．３ ｐｐ
ｍにシフトする。
ン酸またはその塩の且及び盈のパーセンテージは以下の
方法で決定した。リン酸緩衝液（ｐＨ２，０）’ １．
Ｏｄ中該塩４０ｍｇの溶液をＣＤＣｌ＋ １．０ｍｌで
抽出し、Ｍｇ５Ｏｎで濾過する。この溶液のＩＨ−（３
６０）−ＮＭＲスペクトルにおいて２．２−ジメチルプ
ロトンの化学シフトは１．４４及び１．５６ｐｐｍであ
る。Ｒ−（＋）−１−（１４ ナフチル）エチルアミンの溶液（２００ｍｇ及びＣＤＣ
ｌ３１．０ｍ１） ５０ ＃１の添加の後、これらのプ
ロトンの位置は且−異性体では１．０及び１．１ ｐｐ
ｍにシフトし、Ｓ−異性体では１．２及び１．３ ｐｐ
ｍにシフトする。
ス１１吐λ
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボ
ン カルシウム の ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として７８．０％（計算値）の含
量及び且一体において８２％ｅ、ｅ、）９６ｇの水溶液
２１を５００ｍ１の容量まで減圧濃縮した。メタノール
１５００ｍｌ及び濾過助剤８０ｇの添加後、溶液をさら
に１５分攪拌し、濾過した。濾過ケーキをメタノール２
００＋＋＋１で洗浄した。全濾液を水１００ｍ１中Ｃａ
Ｃ１ｚ ４０ ｇの溶液に徐々に加えた。この添加中、
大気圧下でメタノールを留去した。結晶塊を含有する容
量５００ｍ１の残渣を０−５℃に冷却し、２時間攪拌し
た。
ン カルシウム の ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として７８．０％（計算値）の含
量及び且一体において８２％ｅ、ｅ、）９６ｇの水溶液
２１を５００ｍ１の容量まで減圧濃縮した。メタノール
１５００ｍｌ及び濾過助剤８０ｇの添加後、溶液をさら
に１５分攪拌し、濾過した。濾過ケーキをメタノール２
００＋＋＋１で洗浄した。全濾液を水１００ｍ１中Ｃａ
Ｃ１ｚ ４０ ｇの溶液に徐々に加えた。この添加中、
大気圧下でメタノールを留去した。結晶塊を含有する容
量５００ｍ１の残渣を０−５℃に冷却し、２時間攪拌し
た。
生産物を焼結ガラスロートで分離し、メタノール５
と水（１： ３）の混合物２００ｍ１で洗浄し、５０℃
で１８時間乾燥した。
で１８時間乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７４％
（計算値）の含量及び−Ｂ、一体における９８％ｅ、
ｅ、） ７７ ｇ。
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７４％
（計算値）の含量及び−Ｂ、一体における９８％ｅ、
ｅ、） ７７ ｇ。
実施孤工
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン のカルシウム の ２０℃での連続攪拌下Ｋ、２．２−ジメチル−１，３−
ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム（遊離酸とし
て７８％（計算値）の含量及び且一体における７６％ｅ
、 ｅ、） ２． ２４Ｋｇの水溶液２０１に水中Ｃａ
Ｃ１ｇの５０％（ｗ／ｖ）溶液１．５１を加えた。１４
時間後、晶出した生産物を濾取し、アセトンで洗浄し、
７０℃で乾燥した。
ン のカルシウム の ２０℃での連続攪拌下Ｋ、２．２−ジメチル−１，３−
ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム（遊離酸とし
て７８％（計算値）の含量及び且一体における７６％ｅ
、 ｅ、） ２． ２４Ｋｇの水溶液２０１に水中Ｃａ
Ｃ１ｇの５０％（ｗ／ｖ）溶液１．５１を加えた。１４
時間後、晶出した生産物を濾取し、アセトンで洗浄し、
７０℃で乾燥した。
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム・３）１２０ （遊離酸として７
１．８％（計算値）の含量及び且一体〉９８％ｅ、 ｅ
、） １．７２Ｋｇ。
ルボン酸カルシウム・３）１２０ （遊離酸として７
１．８％（計算値）の含量及び且一体〉９８％ｅ、 ｅ
、） １．７２Ｋｇ。
６
容量的１８１の母液は依然として２．２−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸（尺一体において
４６％ｅ、ｅ、）９００ｇをカルシウム及びナトリウム
塩の混合物として含有していた。
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸（尺一体において
４６％ｅ、ｅ、）９００ｇをカルシウム及びナトリウム
塩の混合物として含有していた。
上記ＣａＣ１□溶液２００Ｉ１１１を母液２１に加えた
。
。
最初の収穫物の結晶２−３ｍｇを種晶として加え、２０
℃で４日攪拌した後、沈殿を上記と同様にして分離した
。
℃で４日攪拌した後、沈殿を上記と同様にして分離した
。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム（遊離酸として７９％（計算値）
の含量及び−Ｒ２一体において９６％ｅ、ｅ−）４５ｇ
。
カルボン酸カルシウム（遊離酸として７９％（計算値）
の含量及び−Ｒ２一体において９６％ｅ、ｅ−）４５ｇ
。
第２の母液中には２．２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン−４−カルボン酸（且一体において１４％ｅ、ｅ、
）５４ｇがカルシウム及びナトリウム塩の混合物として
残存していた。
ラン−４−カルボン酸（且一体において１４％ｅ、ｅ、
）５４ｇがカルシウム及びナトリウム塩の混合物として
残存していた。
実施Ｍ土
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボ
ン のカルシウム の８ ７ 無水ＣａＣ１ｇ ４．０ ｇ及び粗２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム（
遊離酸として７８．０％（計算値）の含量及び−Ｒ２一
体において７９％ｅ、ｅ、）１０．０ｇをメタノール５
０ｍ１に溶解した。１時間攪拌後、溶液を焼結ガラスロ
ートで濾過し、濾液にアセトン２５ｍ１及び水７０ｍ１
を加えた。晶出後、１時間攪拌を続け、スラリーを焼結
ガラスロートで分離した。生産物を３０℃で１７時間乾
燥した。
ン のカルシウム の８ ７ 無水ＣａＣ１ｇ ４．０ ｇ及び粗２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム（
遊離酸として７８．０％（計算値）の含量及び−Ｒ２一
体において７９％ｅ、ｅ、）１０．０ｇをメタノール５
０ｍ１に溶解した。１時間攪拌後、溶液を焼結ガラスロ
ートで濾過し、濾液にアセトン２５ｍ１及び水７０ｍ１
を加えた。晶出後、１時間攪拌を続け、スラリーを焼結
ガラスロートで分離した。生産物を３０℃で１７時間乾
燥した。
収量＝２．２−ジメチルー１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３Ｈ，Ｏ（遊離酸として７６．
７％（計算値）の含量、及び旦一体において９８％ｅ、
ｅ、） ６．２ ｇ。
カルボン酸カルシウム・３Ｈ，Ｏ（遊離酸として７６．
７％（計算値）の含量、及び旦一体において９８％ｅ、
ｅ、） ６．２ ｇ。
実施桝工
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
カルシウム の５ 脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１ｇ ３．６３ｇの濾
過溶液をメタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキサン−４−カルボン酸ナトリウム９
．０ｇと（Ｓ）−２，２−ジメチル−１゜８ ３−ジオキサン−４−カルボン酸カリウム１．０ｇの混
合物（遊離酸として８２．７％（計算値）の含量及び−
Ｒ−一体において８１％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪
拌した溶液に２０°Ｃで加えた。晶出後、１７時間攪拌
を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾過した。生産
物を３０℃で１７時間乾燥した。
カルシウム の５ 脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１ｇ ３．６３ｇの濾
過溶液をメタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキサン−４−カルボン酸ナトリウム９
．０ｇと（Ｓ）−２，２−ジメチル−１゜８ ３−ジオキサン−４−カルボン酸カリウム１．０ｇの混
合物（遊離酸として８２．７％（計算値）の含量及び−
Ｒ−一体において８１％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪
拌した溶液に２０°Ｃで加えた。晶出後、１７時間攪拌
を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾過した。生産
物を３０℃で１７時間乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３〜ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．０
％（計算値）の含量及び又一体において９８％ｅ、ｅ、
）７．７ｇ− 災施鍔工 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボ
ン のカルシウム の５ メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル１．３
−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム８．０ｇと
（Ｓ） −２，２−ジメチル−１゜３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム２．０ｇの混合物（遊離酸とし
て８２．２％（計算値）の含量及び且一体において６２
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分攪拌した溶液に脱イオン水
３０耐中無水Ｃａｃ１ｚ ３． ６３ ｇの濾過溶液を
２０℃で加えた。晶出後、１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０°Ｃで
１７時間乾燥した。
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．０
％（計算値）の含量及び又一体において９８％ｅ、ｅ、
）７．７ｇ− 災施鍔工 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボ
ン のカルシウム の５ メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル１．３
−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム８．０ｇと
（Ｓ） −２，２−ジメチル−１゜３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム２．０ｇの混合物（遊離酸とし
て８２．２％（計算値）の含量及び且一体において６２
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分攪拌した溶液に脱イオン水
３０耐中無水Ｃａｃ１ｚ ３． ６３ ｇの濾過溶液を
２０℃で加えた。晶出後、１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０°Ｃで
１７時間乾燥した。
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．３
％（計算値）の含量及び旦一体において９８％ｅ、 ｅ
、） ６． ８ｇ０実拒孤１ ２２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
のカルシウム の６ メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル１．
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム７．０ｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１３−ジオキソラン−４
−カルボン酸カリウム３．０ｇの混合物（遊離酸として
８１．７％（計算値）の含量及びＲ一体において４３％
ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に脱イオン水
３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの濾過溶液を２
０℃で加えた。晶出後、１７時間撹拌を続はスラリーを
焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７時
間乾燥した。
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．３
％（計算値）の含量及び旦一体において９８％ｅ、 ｅ
、） ６． ８ｇ０実拒孤１ ２２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
のカルシウム の６ メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル１．
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム７．０ｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１３−ジオキソラン−４
−カルボン酸カリウム３．０ｇの混合物（遊離酸として
８１．７％（計算値）の含量及びＲ一体において４３％
ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に脱イオン水
３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの濾過溶液を２
０℃で加えた。晶出後、１７時間撹拌を続はスラリーを
焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７時
間乾燥した。
収量、２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．
１％（計算値）の含量及びＲ一体にふいて７８％ｅ、
ｅ、＞ ６．１ｇ０ 実施例８ ２２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボン
酸のカルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル１．
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム６．０ｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム４．０ｇの混合物（遊離酸とし
て８１．２％（計算値）の含量及びＲ一体において２３
％ｅ、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱
イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ：Ｉ２３．６３ ｇの濾
過溶液を加えた。晶出後１７時間撹拌を続け、スラリー
を焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７
時間乾燥１ ２ υ した。
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７３．
１％（計算値）の含量及びＲ一体にふいて７８％ｅ、
ｅ、＞ ６．１ｇ０ 実施例８ ２２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４＝カルボン
酸のカルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル１．
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム６．０ｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム４．０ｇの混合物（遊離酸とし
て８１．２％（計算値）の含量及びＲ一体において２３
％ｅ、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱
イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ：Ｉ２３．６３ ｇの濾
過溶液を加えた。晶出後１７時間撹拌を続け、スラリー
を焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７
時間乾燥１ ２ υ した。
収１２．２−ジメチルー１，３−ジオキソラン４−カル
ボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７１２％（
計算値）の含量及びＲ一体において４２％ｅ、ｅ、）
６．１ ｇ。
ボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７１２％（
計算値）の含量及びＲ一体において４２％ｅ、ｅ、）
６．１ ｇ。
実施例９
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸のカルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム３．Ｏｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム７．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７２．９％（計算値）の含量及びＳ一体において３５
％ｅ、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に脱イオン水
３０ｍ１中無水ＣａＣｌ２３．６３ｇの濾過溶液を２０
℃で加えた。晶出後１７時間撹拌を続け、スラリーを焼
結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７時間
乾燥した。
酸のカルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム３．Ｏｇ
と（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム７．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７２．９％（計算値）の含量及びＳ一体において３５
％ｅ、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に脱イオン水
３０ｍ１中無水ＣａＣｌ２３．６３ｇの濾過溶液を２０
℃で加えた。晶出後１７時間撹拌を続け、スラリーを焼
結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１７時間
乾燥した。
収量＝２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン２
して６６．１％（計算値）の含量及び五一体において６
４％ｅ、 ｅ、） ７．０ ｇ。
４％ｅ、 ｅ、） ７．０ ｇ。
実詣炎上度
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
カルシウム の０ メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム２．０
ｇと（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム８．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７１．４％（計算値）の含量及び五一体において５３
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に２０°Ｃ
で脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの
濾過溶液を加えた。晶出後１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１
７時間乾燥した。
カルシウム の０ メタノール９０ｍ１中（Ｒ） −２，２−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム２．０
ｇと（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム８．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７１．４％（計算値）の含量及び五一体において５３
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に２０°Ｃ
で脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの
濾過溶液を加えた。晶出後１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１
７時間乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３１１２０ （遊離酸として
５９．４％（計算値）の含量及び盈一体において９６％
ｅ、 ｅ、） ６．８ ｇ。
カルボン酸カルシウム・３１１２０ （遊離酸として
５９．４％（計算値）の含量及び盈一体において９６％
ｅ、 ｅ、） ６．８ ｇ。
３
実ＩＬＬＬ
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
カルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム１．０ｇ
と（Ｓ） −２，２−ジメチル−１，３ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム９．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７０．０％（計算値）の含量及び五一体において７６
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に２０°Ｃ
で脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの
濾過溶液を加えた。晶出後１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１
７時間乾燥した。
カルシウム塩の晶出 メタノール９０ｍ１中（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウム１．０ｇ
と（Ｓ） −２，２−ジメチル−１，３ジオキソラン−
４−カルボン酸カリウム９．０ｇの混合物（遊離酸とし
て７０．０％（計算値）の含量及び五一体において７６
％ｅ、 ｅ、）の澄明な十分に攪拌した溶液に２０°Ｃ
で脱イオン水３０ｍ１中無水ＣａＣ１□３．６３ ｇの
濾過溶液を加えた。晶出後１７時間攪拌を続け、スラリ
ーを焼結ガラスロートで濾過した。生産物を３０℃で１
７時間乾燥した。
収Ｎ：２．２−ジメチルー１．３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として５８．
８％（計算値）の含量及び盈一体において９６％ｅ、
ｅ、） ９．０ ｇ。
カルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として５８．
８％（計算値）の含量及び盈一体において９６％ｅ、
ｅ、） ９．０ ｇ。
実施炎上（
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−４
カルボン カルシウム の 目
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸カルシウム（遊離酸として７０％（計算値）の含量及
び且一体において６７％ｅ。
酸カルシウム（遊離酸として７０％（計算値）の含量及
び且一体において６７％ｅ。
ｅ、）４．１ｇを還流メタノール１２耐に熔解した。
溶液を焼結ガラスロートで濾過した。フィルターを熱メ
タノール５ｍｌで洗浄した。激しく攪拌しながら溶液を
２５℃に冷却して晶出を行った。焼結ガラスロート上で
の濾過によって生産物を分離し、２５℃で真空乾燥した
。
タノール５ｍｌで洗浄した。激しく攪拌しながら溶液を
２５℃に冷却して晶出を行った。焼結ガラスロート上で
の濾過によって生産物を分離し、２５℃で真空乾燥した
。
収１：２，２−ジメチルー１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７５．３
％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体において９２％ｅ、
ｅ、） １．８ ｇ。
ルボン酸カルシウム・３Ｈ２０（遊離酸として７５．３
％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体において９２％ｅ、
ｅ、） １．８ ｇ。
実蓋斑土主
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
バ１ウム の日 脱イオン水１０ｍ１とメタノール４０ｍ１の混合物中（
Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸ナトリウム７．５ｇと（Ｓ）５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸カリウム２．５ｇの混合物（遊離酸として８２．０％
（計算値）の含量及びＲ一体において５２％ｅ、ｅ、）
の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱イオン水１０
ｍ１とメタノール５０ｍ１の混合物中ＢａＢｒ２１２）
１２０ １０．９ ｇの濾過溶液を加えた。晶出後４８
時間撹拌を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾過し
た。生産物を３０℃で１７時間乾燥した。
バ１ウム の日 脱イオン水１０ｍ１とメタノール４０ｍ１の混合物中（
Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸ナトリウム７．５ｇと（Ｓ）５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸カリウム２．５ｇの混合物（遊離酸として８２．０％
（計算値）の含量及びＲ一体において５２％ｅ、ｅ、）
の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱イオン水１０
ｍ１とメタノール５０ｍ１の混合物中ＢａＢｒ２１２）
１２０ １０．９ ｇの濾過溶液を加えた。晶出後４８
時間撹拌を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾過し
た。生産物を３０℃で１７時間乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸バリウム（遊離酸として６３．０％（計算値）
の含量及びＲ一体において９２％ｅ、 ｅ、） ４．８
ｇ。
ルボン酸バリウム（遊離酸として６３．０％（計算値）
の含量及びＲ一体において９２％ｅ、 ｅ、） ４．８
ｇ。
実施例１４
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸バリウム塩の晶出 脱イオン水１０ｍ１とメタノール４０ｍ１の混合物中（
Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸ナトリウム２．５ｇと（Ｓ）２．２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソラン−４６ カルボン酸カリウム７．５ｇの混合物（遊離酸として７
９．５％（計算値）の含量及びＳ一体において４８％ｅ
、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱イオ
ン水１０ｍ１とメタノール５０ｍ１の混合物中ＢａＢｒ
２ Ｈ２Ｈ２０１０，９ｇの濾過溶液を加えた。晶出後
４８時間撹拌を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾
過した。生産物を３０℃で１７時間乾燥した。
酸バリウム塩の晶出 脱イオン水１０ｍ１とメタノール４０ｍ１の混合物中（
Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸ナトリウム２．５ｇと（Ｓ）２．２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソラン−４６ カルボン酸カリウム７．５ｇの混合物（遊離酸として７
９．５％（計算値）の含量及びＳ一体において４８％ｅ
、ｅ、）の澄明な十分に撹拌した溶液に２０℃で脱イオ
ン水１０ｍ１とメタノール５０ｍ１の混合物中ＢａＢｒ
２ Ｈ２Ｈ２０１０，９ｇの濾過溶液を加えた。晶出後
４８時間撹拌を続け、スラリーを焼結ガラスロートで濾
過した。生産物を３０℃で１７時間乾燥した。
収量＝２，２−ジメチルー１．３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸バリウム（遊離酸として５８．１％（計算値）
の含量及びＳ一体において９４％ｅ、ｅ、） ４． ８
ｇ０ 実施例１５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸亜鉛塩の晶出 ＺｎＣ１□１８． ０ ｇをメタノール２５０ｍｌに溶
解した。この混合物に粗２，２−ジメチルー１，３ジオ
キソラン−４−カルボン酸ナトリウム（遊離酸として７
８．０％（計算値）の含量及び−旦。
ルボン酸バリウム（遊離酸として５８．１％（計算値）
の含量及びＳ一体において９４％ｅ、ｅ、） ４． ８
ｇ０ 実施例１５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸亜鉛塩の晶出 ＺｎＣ１□１８． ０ ｇをメタノール２５０ｍｌに溶
解した。この混合物に粗２，２−ジメチルー１，３ジオ
キソラン−４−カルボン酸ナトリウム（遊離酸として７
８．０％（計算値）の含量及び−旦。
体において７９％ｅ、ｅ、） ５０． ０ｇを加えた
。
。
７
３０分撹拌後混合物を濾過した。濾液に酢酸エチル７５
０ｍｌを添加後、得られた溶液をスチーム浴を用いて溶
液が約２００ｍ１となるまで濃縮した。
０ｍｌを添加後、得られた溶液をスチーム浴を用いて溶
液が約２００ｍ１となるまで濃縮した。
この溶液を５℃に冷却し、７２時間後ＮａＣ１沈殿を濾
去し、濾液を容量１２５ｍｌとなるまで濃縮し、２０℃
で１８時間この溶液を撹拌した。生じた沈殿を濾取し、
酢酸エチルで洗浄し、５０℃で１７時間乾燥した。
去し、濾液を容量１２５ｍｌとなるまで濃縮し、２０℃
で１８時間この溶液を撹拌した。生じた沈殿を濾取し、
酢酸エチルで洗浄し、５０℃で１７時間乾燥した。
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸亜鉛（遊離酸として７９．０％（計算値）の含
量及びＲ一体において９９％ｅ。
ルボン酸亜鉛（遊離酸として７９．０％（計算値）の含
量及びＲ一体において９９％ｅ。
ｅ、）２３．０ｇ０
実施例１６
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸ナトリウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の含
量及びＲ一体において７８％ｅ。
ン酸ナトリウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の含
量及びＲ一体において７８％ｅ。
ｅ、）１．５０ｇを還流下の１−プロパツール５０ｍ１
に溶解した。激しい撹拌下に溶液を２５℃に冷却８ した。住したスラリーをこの温度で１７時間攪拌し、焼
結ガラスロートで濾過した。生産物を１プロパツール及
びアセトン１０ｍ１で洗浄し、５０℃で２４時間乾燥し
た。
に溶解した。激しい撹拌下に溶液を２５℃に冷却８ した。住したスラリーをこの温度で１７時間攪拌し、焼
結ガラスロートで濾過した。生産物を１プロパツール及
びアセトン１０ｍ１で洗浄し、５０℃で２４時間乾燥し
た。
収ｉＬ：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−
カルボン酸ナトリウム（遊離酸として８８．３％（計算
値）の含量及び且一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
０．６０ ｇ。
カルボン酸ナトリウム（遊離酸として８８．３％（計算
値）の含量及び且一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
０．６０ ｇ。
実施炭上１
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン ト１ウム の ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の
含量及び−Ｒ１一体において７８％ｅ。
ン ト１ウム の ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の
含量及び−Ｒ１一体において７８％ｅ。
ｅ、）１．５０ｇをアセトニトリル２５ｍ１とメタノー
ル１６ｍ１の還流中の混合物に熔解した。この溶液を２
５℃に冷却し、アセトン６０ｍ１を添加したところ、激
しく攪拌されたゼリー状の溶液が結晶化した。スラリー
を２５℃で１７時間攪拌し、焼結ガラスロートで分離し
た。生産物をアセトンで洗９ 浄し、５０℃で２４時間乾燥した。
ル１６ｍ１の還流中の混合物に熔解した。この溶液を２
５℃に冷却し、アセトン６０ｍ１を添加したところ、激
しく攪拌されたゼリー状の溶液が結晶化した。スラリー
を２５℃で１７時間攪拌し、焼結ガラスロートで分離し
た。生産物をアセトンで洗９ 浄し、５０℃で２４時間乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸ナトリウム（遊離酸として８５．９％（計算値
）の含量及び−Ｒ２一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
０．６８ ｇ。
ルボン酸ナトリウム（遊離酸として８５．９％（計算値
）の含量及び−Ｒ２一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
０．６８ ｇ。
実隻開上主
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン ト ラム の ５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の含
量及び且一体において７８％ｅ、 ｅ、） ３．００
ｇを還流中の無水エタノール５０ｍ１に溶解した。この
溶液を２５℃に冷却し、（Ｒ）−２，２−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウムの結晶
を少量添加したところ、生産物が急速に結晶化した。生
じたスラリーを２５℃で１７時間攪拌した。結晶を焼結
ガラスロートで濾過し、１０ｍ１のエタノール及びアセ
トンで洗浄し、５０℃で２４時間乾燥した。
ン ト ラム の ５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸ナトリウム（遊離酸として８５．７％（計算値）の含
量及び且一体において７８％ｅ、 ｅ、） ３．００
ｇを還流中の無水エタノール５０ｍ１に溶解した。この
溶液を２５℃に冷却し、（Ｒ）−２，２−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ナトリウムの結晶
を少量添加したところ、生産物が急速に結晶化した。生
じたスラリーを２５℃で１７時間攪拌した。結晶を焼結
ガラスロートで濾過し、１０ｍ１のエタノール及びアセ
トンで洗浄し、５０℃で２４時間乾燥した。
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン０
４−カルボン酸ナトリウム（遊離酸として８６．２％（
計算値）の含量及び尺一体において〉９８％ｅ、 ｅ、
） ０．５４ ｇ０ 母液にアセトン１７５ｍ１を添加したところ即座にゼリ
ー状の塊りとなり、ついで徐々に結晶化した。スラリー
を１／４時間攪拌し、焼結ガラスロートで濾過した。生
産物をアセトンで洗浄し、５０℃で２３時間乾燥した。
計算値）の含量及び尺一体において〉９８％ｅ、 ｅ、
） ０．５４ ｇ０ 母液にアセトン１７５ｍ１を添加したところ即座にゼリ
ー状の塊りとなり、ついで徐々に結晶化した。スラリー
を１／４時間攪拌し、焼結ガラスロートで濾過した。生
産物をアセトンで洗浄し、５０℃で２３時間乾燥した。
収ｔ２，２−ジメチルー１，３−ジオキソ゛ラン４−カ
ルボン酸ナトリウム（遊離酸として８６．４％（計算値
）の含量及び且一体において〉９８％ｅ、 ｅ、） １
．２３ ｇ− 災施尉上主 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
カＩウム の ５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸カリウム（遊離酸として７０．２％（計算値）の含
量及び旦一体において７８％ｅ。
ルボン酸ナトリウム（遊離酸として８６．４％（計算値
）の含量及び且一体において〉９８％ｅ、 ｅ、） １
．２３ ｇ− 災施尉上主 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
カＩウム の ５ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸カリウム（遊離酸として７０．２％（計算値）の含
量及び旦一体において７８％ｅ。
ｅ、）５．ＯＯｇをメタノール２５ｍ１に溶解した。つ
いでアセトン３００ｍ１を加え、２５℃で３０分攪１ 拌を続けた。晶出が起こらなかったので、種晶として（
Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カリウム（遊離酸として６８．５％（計算値
）の含量及び王一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
２０ｍｇを加えた。５分以内に生産物が晶出した。これ
を焼結ガラスロートで分離し、アセトン５ｍｌで洗浄し
、２５℃で１７時間真空乾燥した。
いでアセトン３００ｍ１を加え、２５℃で３０分攪１ 拌を続けた。晶出が起こらなかったので、種晶として（
Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カリウム（遊離酸として６８．５％（計算値
）の含量及び王一体において〉９８％ｅ、 ｅ、）
２０ｍｇを加えた。５分以内に生産物が晶出した。これ
を焼結ガラスロートで分離し、アセトン５ｍｌで洗浄し
、２５℃で１７時間真空乾燥した。
収量：２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カリウム（遊離酸として７９．０％（計算値）
の含量及びＳ一体において９２％ｅ、 ｅ、） １．９
２ ｇ。
ルボン酸カリウム（遊離酸として７９．０％（計算値）
の含量及びＳ一体において９２％ｅ、 ｅ、） １．９
２ ｇ。
実施例２０
２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸マグネシウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸マグネシウム（遊離酸として８０．３％（計算値）
の含量及びＲ一体において６４％ｅ、ｅ、） １００
ｇをメタノール１０ｍ１に溶解し、ついでアセトン１０
０ｍｌを加えた。スラリーを４８２ 時間撹拌し、焼結ガラスロートで濾過し、結晶を２５℃
で１７時間真空乾燥した。
酸マグネシウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸マグネシウム（遊離酸として８０．３％（計算値）
の含量及びＲ一体において６４％ｅ、ｅ、） １００
ｇをメタノール１０ｍ１に溶解し、ついでアセトン１０
０ｍｌを加えた。スラリーを４８２ 時間撹拌し、焼結ガラスロートで濾過し、結晶を２５℃
で１７時間真空乾燥した。
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸マグネシウム（遊離酸として８７．０％（計算
値）の含量及びＲ一体において８０％ｅ、 ｅ、） ０
．５９ｇ０ 実施例２１ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸マグネシウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸マグネシウム（遊離酸として８０．３％（計算値）
の含量及びＲ一体において６４％ｅ、ｅ、）５、ＯＯｇ
を熱メタノール５ｍｌに溶解した。
ルボン酸マグネシウム（遊離酸として８７．０％（計算
値）の含量及びＲ一体において８０％ｅ、 ｅ、） ０
．５９ｇ０ 実施例２１ ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４カルボン
酸マグネシウム塩の再結晶 ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸マグネシウム（遊離酸として８０．３％（計算値）
の含量及びＲ一体において６４％ｅ、ｅ、）５、ＯＯｇ
を熱メタノール５ｍｌに溶解した。
冷却したところ、投入物（ｔｈｅ １ｎｐｕｔ）がむし
ろ完全に晶出した。メタノール５ｍｌをさらに加えて混
合物を加熱還流した。驚くべきことＫ、この間すべての
結晶を溶解させることはできなかった。
ろ完全に晶出した。メタノール５ｍｌをさらに加えて混
合物を加熱還流した。驚くべきことＫ、この間すべての
結晶を溶解させることはできなかった。
２５℃に冷却後スラリーを１７時間撹拌し、ついで焼結
ガラスロートで濾過した。結晶を２５℃で１７時間真空
乾燥した。
ガラスロートで濾過した。結晶を２５℃で１７時間真空
乾燥した。
３
収量：２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸マグネシウム（遊離酸として８２．４％（計算
値）の含量及びＲ一体において９０％ｅ、 ｅ、） １
．２５ ｇ。
ルボン酸マグネシウム（遊離酸として８２．４％（計算
値）の含量及びＲ一体において９０％ｅ、 ｅ、） １
．２５ ｇ。
実施例２２
２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン酸カルシウム塩の晶出 脱イオン水中（Ｒ）−２，２−ペンタメチレン−１，３
−ジオキソラン−４−カルボン酸カリウＡ４．５ｇ及び
ラセミ２，２−ペンタメチレン１．３−ジオキソラン−
４−カルボン酸ナトリウム０．５ｇ（得られた混合物は
遊離酸として６９．０％（計算値）の含量及びＲ一体に
おいて８７％ｅ、ｅ、を有する）の澄明な溶液に激しい
撹拌下２０℃で脱イオン水３ Ｑｍｌ中無水ＣａＣ１□
１．８２ ｇの濾過溶液を加えた。１分以内に晶出が始
まり、９０分後に生産物を濾過し、脱イオン水ＩＱｍｌ
で洗浄し、ついで３０℃で１８時間乾燥した。
ルボン酸カルシウム塩の晶出 脱イオン水中（Ｒ）−２，２−ペンタメチレン−１，３
−ジオキソラン−４−カルボン酸カリウＡ４．５ｇ及び
ラセミ２，２−ペンタメチレン１．３−ジオキソラン−
４−カルボン酸ナトリウム０．５ｇ（得られた混合物は
遊離酸として６９．０％（計算値）の含量及びＲ一体に
おいて８７％ｅ、ｅ、を有する）の澄明な溶液に激しい
撹拌下２０℃で脱イオン水３ Ｑｍｌ中無水ＣａＣ１□
１．８２ ｇの濾過溶液を加えた。１分以内に晶出が始
まり、９０分後に生産物を濾過し、脱イオン水ＩＱｍｌ
で洗浄し、ついで３０℃で１８時間乾燥した。
収量：２，２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸カルシウム・３ＬＯ（遊４ 乱酔として７９．２％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体
において９８％ｅ、 ｅ、） ３．２ ｇ０２２−ペン
タメチレン−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ま
たはその塩の又及び主のパーセンテージは以下の方法に
よって決定した。リン酸緩衝液（ｐＨ２，０）１．０ｍ
ｌ中核塩２０ｍｇの溶液をＣＤＣ１３１，０ｍ ｌで抽
出し、ＭｇＳＯ４で濾過した。この溶液中の’Ｈ−（３
６０）−ＮＭＲスペクトルにおいてＣ４−Ｈ２Ｏ２−Ｈ
，及びＣ３Ｈ２の位置はそれぞれ４．６２．４．２９及
び４．１９ｐｐｍである。Ｒ−（＋）−１−（１−ナフ
チル）エチルアミンの溶液（２００ｍｇ及びＣＤＣｌ３
１．０ｍｌ ） １５０μｍを添加するとこれらのプ
ロトンの位置はニー異性体については４．１１．３．８
３及び３．４８ ｐｐｍに盈−異性体については４．０
８．３．８３及び３．５３ｐｐｍにシフトする。しかし
ながら、これらのシフトは塩及び加えたシフト試薬の相
対濃度に大きく依存するようである。
−４−カルボン酸カルシウム・３ＬＯ（遊４ 乱酔として７９．２％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体
において９８％ｅ、 ｅ、） ３．２ ｇ０２２−ペン
タメチレン−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸ま
たはその塩の又及び主のパーセンテージは以下の方法に
よって決定した。リン酸緩衝液（ｐＨ２，０）１．０ｍ
ｌ中核塩２０ｍｇの溶液をＣＤＣ１３１，０ｍ ｌで抽
出し、ＭｇＳＯ４で濾過した。この溶液中の’Ｈ−（３
６０）−ＮＭＲスペクトルにおいてＣ４−Ｈ２Ｏ２−Ｈ
，及びＣ３Ｈ２の位置はそれぞれ４．６２．４．２９及
び４．１９ｐｐｍである。Ｒ−（＋）−１−（１−ナフ
チル）エチルアミンの溶液（２００ｍｇ及びＣＤＣｌ３
１．０ｍｌ ） １５０μｍを添加するとこれらのプ
ロトンの位置はニー異性体については４．１１．３．８
３及び３．４８ ｐｐｍに盈−異性体については４．０
８．３．８３及び３．５３ｐｐｍにシフトする。しかし
ながら、これらのシフトは塩及び加えたシフト試薬の相
対濃度に大きく依存するようである。
実見炎叢工
２．２−ペックメチレン−１，３−ジオキソラン５
４−カルボン カルシウム の ８
２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン−４−
カルボン酸カルシウム（遊離酸として７９．９％（計算
値）の含量及び旦一体において５８％ｅ、 ｅ、） ２
．１０ ｇをメタノール１５ｍ１から再結晶した。溶液
を２５°Ｃに冷却し、生したスラリーを１７時間攪拌し
た。生産物を焼結ガラスロートで濾過し、アセトンで洗
浄し、５０°Ｃで３時間乾燥した。
カルボン酸カルシウム（遊離酸として７９．９％（計算
値）の含量及び旦一体において５８％ｅ、 ｅ、） ２
．１０ ｇをメタノール１５ｍ１から再結晶した。溶液
を２５°Ｃに冷却し、生したスラリーを１７時間攪拌し
た。生産物を焼結ガラスロートで濾過し、アセトンで洗
浄し、５０°Ｃで３時間乾燥した。
収量：２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸カルシウム・３）１２０ （ｍ離酸
として８０．５％（計算（＋！りの含量及び又一体にお
いて８０％ｅ、 ｅ、） １．３４ ｇ。
−４−カルボン酸カルシウム・３）１２０ （ｍ離酸
として８０．５％（計算（＋！りの含量及び又一体にお
いて８０％ｅ、 ｅ、） １．３４ ｇ。
この塩１．２３ｇをメタノール２５ｍ１から再結晶した
。晶出を開始させるため脱イオン水２滴を加え、生じた
スラリーを２５°Ｃで１７時間攪拌した。生産物を焼結
ガラスロートで濾過し、アセトンで洗浄し、５０℃で３
時間乾燥した。
。晶出を開始させるため脱イオン水２滴を加え、生じた
スラリーを２５°Ｃで１７時間攪拌した。生産物を焼結
ガラスロートで濾過し、アセトンで洗浄し、５０℃で３
時間乾燥した。
収量：２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸カルシウム・３１１２０ （遊６ 乱酔として７９．８％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体
において〉９８％ｅ、 ｅ、） ０．５５ ｇ。
−４−カルボン酸カルシウム・３１１２０ （遊６ 乱酔として７９．８％（計算値）の含量及び−Ｒ２一体
において〉９８％ｅ、 ｅ、） ０．５５ ｇ。
実盪璽斐↓
２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン４−カ
ルボン カルシウム の ０ メタノール２．５ｍｌ中２，２−ペンタメチレン−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸カルシウム（遊離酸
として７９．９％（計算値）の含量及び旦一体において
５８％ｅ、 ｅ、） ０．４８ ｇのスラリーを２５℃
で１７時間攪拌した。スラリーを焼結ガラスロートで濾
過し、アセトンで洗浄し、２５℃で３時間乾燥した。
ルボン カルシウム の ０ メタノール２．５ｍｌ中２，２−ペンタメチレン−１，
３−ジオキソラン−４−カルボン酸カルシウム（遊離酸
として７９．９％（計算値）の含量及び旦一体において
５８％ｅ、 ｅ、） ０．４８ ｇのスラリーを２５℃
で１７時間攪拌した。スラリーを焼結ガラスロートで濾
過し、アセトンで洗浄し、２５℃で３時間乾燥した。
収量：２．２−ペンタメチレン−１，３−ジオキソラン
−４−カルボン酸カルシウム・３１（２ｏ （ｍ離酸
として８０．８％（計算値）の含量及びＲ一体において
９６％ｅ、 ｅ、） ０．２３ ｇａ７
−４−カルボン酸カルシウム・３１（２ｏ （ｍ離酸
として８０．８％（計算値）の含量及びＲ一体において
９６％ｅ、 ｅ、） ０．２３ ｇａ７
Claims (10)
- （１）￥Ｒ￥または￥Ｓ￥鏡像体に富む２，２−Ｒ＿１
，Ｒ＿２−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸もし
くはその塩を製造する方法であって、 ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のカルボキシレートの￥Ｒ￥及び￥Ｓ￥鏡像体の非ラセ
ミ混合物及びＭ＾ｎ＾＋イオン （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は独立にＨもしくは非置換も
しくは置換アルキル基であるか、またはＲ＿１及びＲ＿
２はそれらが結合する炭素原子と一体となって非置換も
しくは置換炭素環を形成し、及びＭはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、IIｂ族金属、ホウ素、またはアンモニ
ウムイオン、炭素数２もしくは３のジ−もしくはトリ−
アルカノールアンモニウムイオンもしくはテトラＣ＿１
−Ｃ＿１＿６アルキルアンモニウムイオンであり、及び
ｎはＭの原子価である）を含有する溶液を用意し、 ｂ）化合物（ I ）のＭ＾ｎ＾＋塩の溶解度を減じ、及
び ｃ）生じた結晶を母液から分離することよりなる方法。 - （２）工程ｂ）中または工程ｂ）後に混合物に種晶を加
える請求項１の方法。 - （３）Ｒ＿１及びＲ＿２が各独立に分枝もしくは非分枝
Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル基であるか、またはＲ＿１及び
Ｒ＿２がそれらが結合する炭素原子と一体となって非置
換のもしくは置換した炭素数８以下の炭素環を形成する
請求項１もしくは２の方法。 - （４）Ｒ＿１及びＲ＿２が各独立に分枝もしくは非分枝
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基であるか、またはＲ＿１及び
Ｒ＿２がそれらが結合する炭素原子と一体となって非置
換のもしくは置換した炭素数５もしくは６の炭素環を形
成する先行請求項のいずれか１つの方法。 - （５）Ｒ＿１及びＲ＿２が各々メチル基である先行請求
項のいずれか１つの方法。 - （６）ＭがＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、ＺｎまたはＢａであ
る先行請求項のいずれか１つの方法。 - （７）請求項１に定義した式（ I ）のカルボキシレー
トのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム
、バリウムまたは亜鉛塩であって、その少なくとも９０
％が￥Ｒ￥鏡像体として存在し、かつ２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸カリウムでな
い化合物。 - （８）少なくとも９０％￥Ｒ￥鏡像体として存在する、
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸ナトリウム、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン−４−カルボン酸マグネシウム、２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸カルシウム、
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボ
ン酸バリウムまたは２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−カルボン酸亜鉛。 - （９）請求項１で定義した式（ I ）のカルボキシレー
トのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム
、バリウムもしくは亜鉛塩であって、その少なくとも９
０％が￥Ｓ￥鏡像体として存在し、かつ２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸カリウムで
ない化合物。 - （１０）少なくとも９０％￥Ｓ￥鏡像体として存在する
、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カル
ボン酸ナトリウム、２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−カルボン酸マグネシウム、２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸カルシウム
、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カル
ボン酸バリウムまたは２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−４−カルボン酸亜鉛。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89202765.7 | 1989-11-01 | ||
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| PT (1) | PT95748A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| IL82416A0 (en) * | 1986-05-08 | 1987-11-30 | Gist Brocades Nv | Process for the preparation of r-2,2-r1,r2-1,3-dioxolane-4-methanol |
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