JPH03236363A - α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 - Google Patents
α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法Info
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- JPH03236363A JPH03236363A JP3315790A JP3315790A JPH03236363A JP H03236363 A JPH03236363 A JP H03236363A JP 3315790 A JP3315790 A JP 3315790A JP 3315790 A JP3315790 A JP 3315790A JP H03236363 A JPH03236363 A JP H03236363A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は、例えばポジ型レジスト、プラスチック光ファ
イバーの被覆材等に用いられる機能性フッ素ポリマーの
原料等として有用である、αペルフルオロアルキルアク
リル酸の原料等として有用なα−ペルフルオロアルキル
アクリロニトリルの製造方法に関するものである。
イバーの被覆材等に用いられる機能性フッ素ポリマーの
原料等として有用である、αペルフルオロアルキルアク
リル酸の原料等として有用なα−ペルフルオロアルキル
アクリロニトリルの製造方法に関するものである。
〔従来の技術］
従来、α−ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製
造方法としては、α−ヒドロキシ−αトリフルオロメチ
ルプロピオニトリルを酢酸によりアセチル化し、収率７
０％でα−アセチル−αトリフルオロメチルプロピオニ
トリルを合威し、これを５００°Ｃで加熱脱水し、収率
６５％（第一段反応からの通算収率４５．５％）でα−
トリフルオロメチルアクロニトリルを合成する方法が知
られている〔ＭＪ、Ｂｕｘｔｏｎ、 Ｍ、５ｔａｃｅｙ
ａｎｄＪ、Ｃ。
造方法としては、α−ヒドロキシ−αトリフルオロメチ
ルプロピオニトリルを酢酸によりアセチル化し、収率７
０％でα−アセチル−αトリフルオロメチルプロピオニ
トリルを合威し、これを５００°Ｃで加熱脱水し、収率
６５％（第一段反応からの通算収率４５．５％）でα−
トリフルオロメチルアクロニトリルを合成する方法が知
られている〔ＭＪ、Ｂｕｘｔｏｎ、 Ｍ、５ｔａｃｅｙ
ａｎｄＪ、Ｃ。
Ｔａｔｌｏｗ；Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ３６７ （１
９５４） ）。
９５４） ）。
しかしながら、この方法は工程が長く、高温を要し、し
かも通算収率が４５．５％と低く、工業的合成には適し
ていない。
かも通算収率が４５．５％と低く、工業的合成には適し
ていない。
本発明者等は、α−ペルフルオロアルキルアクリロニト
リルを、工程数が少なく、高温を必要とせず短時間に製
造でき、かつ常に高収率で得ることが出来る方法につき
鋭意検討した結果、本発明を完成した。
リルを、工程数が少なく、高温を必要とせず短時間に製
造でき、かつ常に高収率で得ることが出来る方法につき
鋭意検討した結果、本発明を完成した。
（ロ）発明の構成
〔課題を解決する為の手段〕
本発明は五酸化リンの存在下に、下記−数式〔１）
Ｒｆ
ＣＨ，−Ｃ−ＣＮ （Ｉ）
○Ｈ
で示されるα−ヒドロキシ−α−ペルフルオロアルキル
プロピオニトリルを脱水することを特徴とする下記−形
式〔■〕 Ｒｆ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＮ （ＩＩ〕 で示されるα−ペルフルオロアルキルアクリロニトリル
の製造方法である。
プロピオニトリルを脱水することを特徴とする下記−形
式〔■〕 Ｒｆ ＣＨ２＝Ｃ−ＣＮ （ＩＩ〕 で示されるα−ペルフルオロアルキルアクリロニトリル
の製造方法である。
（ただし、Ｒｆは炭素数１〜４のペルフルオロアルキル
基である。） 一般式（Ｉｆ）で表される化合物（ＩＩ）において、基
ＲｆはＣ７Ｆ２．、、、（ただし、ｎは１〜４の整数で
ある）（以下間し）で示される基であり、その具体例と
してはα−トリフルオロメチルアクリロニトリルが挙げ
られる。
基である。） 一般式（Ｉｆ）で表される化合物（ＩＩ）において、基
ＲｆはＣ７Ｆ２．、、、（ただし、ｎは１〜４の整数で
ある）（以下間し）で示される基であり、その具体例と
してはα−トリフルオロメチルアクリロニトリルが挙げ
られる。
本発明における出発原料である一般式ＣＩ）で表わされ
る化合物Ｎ〕は既知の化合物であり、（Ｄａｒｒａｌｌ
Ｓｎ＋ｉｔｈ、Ｍ、５ｔａｃｅｙ ａｎｄ Ｊ、Ｃ，
Ｔａｌｔｏｗ；Ｊ。
る化合物Ｎ〕は既知の化合物であり、（Ｄａｒｒａｌｌ
Ｓｎ＋ｉｔｈ、Ｍ、５ｔａｃｅｙ ａｎｄ Ｊ、Ｃ，
Ｔａｌｔｏｗ；Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ２３２９ （１９５１） ）
、好ましい具体例としては、α−ヒドロキシ−α−トリ
フルオロメチルプロピオニトリル等が挙げられる。
、好ましい具体例としては、α−ヒドロキシ−α−トリ
フルオロメチルプロピオニトリル等が挙げられる。
本発明において脱水剤として機能する五酸化リン（以下
脱水剤と称する）と、化合物〔Ｉ〕の反応系への供給割
合は、化合物〔１３１モルに対し、脱水剤１／３〜１モ
ルが好ましい。１／３モル未満では反応速度が遅くなり
、収率の低下にっながる恐れがあり、１モルを超えると
経済的に有利とは言い難くなる。
脱水剤と称する）と、化合物〔Ｉ〕の反応系への供給割
合は、化合物〔１３１モルに対し、脱水剤１／３〜１モ
ルが好ましい。１／３モル未満では反応速度が遅くなり
、収率の低下にっながる恐れがあり、１モルを超えると
経済的に有利とは言い難くなる。
本発明の好ましい実施態様としては、脱水剤を予じめ反
応器に仕込み、無溶媒下において、化合物（Ｉ）を所望
供給量で適下し、発生した気体状の化合物［ＩＩ）を冷
却、取得する方法が挙げられる。この時生成した水は脱
水剤と反応し、リン酸となって反応器に残る。
応器に仕込み、無溶媒下において、化合物（Ｉ）を所望
供給量で適下し、発生した気体状の化合物［ＩＩ）を冷
却、取得する方法が挙げられる。この時生成した水は脱
水剤と反応し、リン酸となって反応器に残る。
化合物（Ｉ）の反応系への供給速度は好ましくは０．０
５〜０．２５ｇ／秒である。０．０５ｇ／秒未満では反
応時間が長くなり過ぎ、０．２５ｇ／秒を超えると収率
の低下につながる恐れがある。
５〜０．２５ｇ／秒である。０．０５ｇ／秒未満では反
応時間が長くなり過ぎ、０．２５ｇ／秒を超えると収率
の低下につながる恐れがある。
本発明は、上記のように無溶媒下で行うことによって、
生成物を気体として反応系から容易に分離出来るので、
この無溶媒法が最適であるが、反応溶媒を用いることも
可能である。例えば沸点１００″Ｃ以上の非水系溶媒（
例えばテトラクロロエチレン）を使用出来るが、その場
合には生成した化合物〔■〕は溶媒中に溶解し、気体と
して系外に流出しないので、化合物〔■〕を取得するた
めには精留操作が必要となる他、脱水剤とこれに由来す
るリン酸からなるスラリーを反応溶媒から分離する操作
も要求される。
生成物を気体として反応系から容易に分離出来るので、
この無溶媒法が最適であるが、反応溶媒を用いることも
可能である。例えば沸点１００″Ｃ以上の非水系溶媒（
例えばテトラクロロエチレン）を使用出来るが、その場
合には生成した化合物〔■〕は溶媒中に溶解し、気体と
して系外に流出しないので、化合物〔■〕を取得するた
めには精留操作が必要となる他、脱水剤とこれに由来す
るリン酸からなるスラリーを反応溶媒から分離する操作
も要求される。
化合物〔１）の脱水反応を行う際の反応温度は１００〜
１８０°Ｃが好ましい。１００ ’Ｃ未満では反応速度
が遅くなる可能性があり、１８０″Ｃを越えると収率が
低下する恐れがある。
１８０°Ｃが好ましい。１００ ’Ｃ未満では反応速度
が遅くなる可能性があり、１８０″Ｃを越えると収率が
低下する恐れがある。
反応は化合物〔ＩＩの滴下完了後、例えば反応系の温度
が１４０″Ｃの場合は３０分程度、１１０″Ｃの場合は
２時間程度で完結する。
が１４０″Ｃの場合は３０分程度、１１０″Ｃの場合は
２時間程度で完結する。
本発明の製造方法は、更にジヒドロキシベンゼン類を添
加することにより、収率を格段に向上することが出来る
。
加することにより、収率を格段に向上することが出来る
。
ジヒドロキシベンゼン類としては０−ジヒドロキシベン
ゼン（カテコール）、ｐ−ジヒドロキシベンゼン（ハイ
ドロキノン）等が挙げられる。ジヒドロキシベンゼン類
の添加量は化合物〔１３１モルを基準として０．０５〜
１モル％が好ましい。
ゼン（カテコール）、ｐ−ジヒドロキシベンゼン（ハイ
ドロキノン）等が挙げられる。ジヒドロキシベンゼン類
の添加量は化合物〔１３１モルを基準として０．０５〜
１モル％が好ましい。
０．０５モル％未満では収率の低下を招く恐れがあり、
また１モル％を超えて用いると反応系の粘度が増大し、
気体状の化合物〔■〕の発生が抑制され、収率の低下に
つながる恐れがある。ジヒドロキシベンゼン類は予め脱
水剤に混入させて用いるのが望ましい。
また１モル％を超えて用いると反応系の粘度が増大し、
気体状の化合物〔■〕の発生が抑制され、収率の低下に
つながる恐れがある。ジヒドロキシベンゼン類は予め脱
水剤に混入させて用いるのが望ましい。
本発明において気体状で発生した目的物である化合物（
ＩＩ）は、冷却手段例えばり−ビッヒ冷却器で液化され
、これを単蒸留で精製することにより、または溶媒から
分離精製することにより取得出来る。
ＩＩ）は、冷却手段例えばり−ビッヒ冷却器で液化され
、これを単蒸留で精製することにより、または溶媒から
分離精製することにより取得出来る。
本発明により製造された化合物［ＩＩ）は、例えば希硫
酸で加水分解することにより、容易にβヒドロキシ−α
−ペルフルオロアルキルプロピオン酸となり（Ｍ、Ｗ、
Ｂｕｘｔｏｎ、Ｍ、５ｔａｃｅｙ ａｎｄ Ｊ、Ｃ。
酸で加水分解することにより、容易にβヒドロキシ−α
−ペルフルオロアルキルプロピオン酸となり（Ｍ、Ｗ、
Ｂｕｘｔｏｎ、Ｍ、５ｔａｃｅｙ ａｎｄ Ｊ、Ｃ。
Ｔａｔｌｏｗ；Ｊ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ３６７ （
１９５４） ） 、この化合物は加熱等によりα−ペル
フルオロ・アルキルアクリル酸となる。
１９５４） ） 、この化合物は加熱等によりα−ペル
フルオロ・アルキルアクリル酸となる。
α−ペルフルオロアルキルアクリル酸はポジ型レジスト
およびプラスチック光ファイバーのさや材等に使用され
る機能性フッ素ポリマーの原料として有用な化合物であ
る。
およびプラスチック光ファイバーのさや材等に使用され
る機能性フッ素ポリマーの原料として有用な化合物であ
る。
以下、本発明を実施例および応用例に基づいて具体的に
説明する。
説明する。
〔実施例１〕
リービッヒ冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた三ツ
ロ技付き丸底フラスコに、五酸化リン９９．４ｇ（０，
７モル）を入れ、該フラスコをオイルハスに入れ、ハス
温度を１２０〜１３０″Ｃに昇温した。
ロ技付き丸底フラスコに、五酸化リン９９．４ｇ（０，
７モル）を入れ、該フラスコをオイルハスに入れ、ハス
温度を１２０〜１３０″Ｃに昇温した。
次に滴下ロートにα−ヒドロキシ−α−トリフルオロメ
チルプロピオニトリル１３９ｇ（１モル）を入れ、滴下
速度０．２ｇ／秒で滴下し、１２分後に滴下を完了した
。滴下と同時に反応が開始し、反応生成物のガスの発生
が始まった。発生したガスをリービッヒ冷却器で液化し
、凝縮液を取得した。
チルプロピオニトリル１３９ｇ（１モル）を入れ、滴下
速度０．２ｇ／秒で滴下し、１２分後に滴下を完了した
。滴下と同時に反応が開始し、反応生成物のガスの発生
が始まった。発生したガスをリービッヒ冷却器で液化し
、凝縮液を取得した。
滴下完了後、同温度で２時間保持した所、ガス発生が停
止し、反応が完了した。
止し、反応が完了した。
生成取得した凝縮液について通常の単蒸留を行い、液状
の目的生成物を得た。
の目的生成物を得た。
得られた生成物の収量は７２．６ｇ（０，６モル）であ
り、収率は６０％であった。
り、収率は６０％であった。
この生成物は沸点、核磁気共鳴スペクトル（’ＨＮＭＲ
スペクトル、”ＦＮＭＲスペクトル）及び質量分析スペ
クトル（ＭＳスペクトル）で測定した結果、α−トルフ
ルオロメチルアクリロニトリルであることが確認された
。
スペクトル、”ＦＮＭＲスペクトル）及び質量分析スペ
クトル（ＭＳスペクトル）で測定した結果、α−トルフ
ルオロメチルアクリロニトリルであることが確認された
。
沸点ニア８°Ｃ
’ ＨＮ Ｍ Ｒスペクトル（ＣＣＩ４ ）： ６．４
３〜６．９０ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）１９ＦＮＭＲスペクト
ル（ｎｅａｔ） ： １１．９２ｐｐｍ （ｓ） ＭＳスペクトル：親ピーク１２１（ｍ／ｅ）〔実施例２
〕 五酸化リン単独の代わりに、五酸化リン９９．４ｇ（０
，７モル）と０−ジヒドロキシベンゼン（カテコール）
６６■（α−ヒドロキシ−α−トリフルオロメチルプロ
ピオニトリル１モルを基準とするモル％は０．０６モル
％）を入れ、バス温度１６０〜１７０°Ｃに昇温した以
外は実施例１と同様にして反応を行った。
３〜６．９０ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）１９ＦＮＭＲスペクト
ル（ｎｅａｔ） ： １１．９２ｐｐｍ （ｓ） ＭＳスペクトル：親ピーク１２１（ｍ／ｅ）〔実施例２
〕 五酸化リン単独の代わりに、五酸化リン９９．４ｇ（０
，７モル）と０−ジヒドロキシベンゼン（カテコール）
６６■（α−ヒドロキシ−α−トリフルオロメチルプロ
ピオニトリル１モルを基準とするモル％は０．０６モル
％）を入れ、バス温度１６０〜１７０°Ｃに昇温した以
外は実施例１と同様にして反応を行った。
α−ヒドロキシ−α−トリフルオロメチルプロピオニト
リルの滴下完了後、前記温度で３０分保持した所、ガス
発生が停止した。以下実施例［ｌ］と同様にして目的物
を取得した。
リルの滴下完了後、前記温度で３０分保持した所、ガス
発生が停止した。以下実施例［ｌ］と同様にして目的物
を取得した。
得られた生成物の収量は１１１．３ ｇ （０，９２モ
ル）で、収率は９２％であり、この生成物は核磁気共鳴
スペクトル （’ＨＮＭＲスペクトル、１９ＦＮＭＲス
ペクトル）及び質量分析スペクトル（ＭＳスペクトル）
で測定した結果、α−トルフルオロメチルアクリロニト
リルであることが確認された。
ル）で、収率は９２％であり、この生成物は核磁気共鳴
スペクトル （’ＨＮＭＲスペクトル、１９ＦＮＭＲス
ペクトル）及び質量分析スペクトル（ＭＳスペクトル）
で測定した結果、α−トルフルオロメチルアクリロニト
リルであることが確認された。
還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた三ツロ丸底
フラスコに、実施例２で得たα−トリフルオロメチルア
クリロニトリル４．６９ｇｒ （３８，８ミリモル）、
濃硫酸８ ｃｃ及び水１００ ｃｃを入れ、該フラスコ
を１２０″Ｃの温浴に入れ、マグネチックスターラーで
撹拌した。次いで同温度で５時間還流し、加水分解し、
この反応混合物から大部分の水を黄発除去し、エーテル
で抽出した後、エーテル層に乾燥硫酸マグネシウムを加
え、１時間撹拌した。次いで水和硫酸マグネシウムを濾
過することにより残存した水分を除去した後、加熱によ
りエーテルを除去し、シロップ状の目的生成物を得た。
フラスコに、実施例２で得たα−トリフルオロメチルア
クリロニトリル４．６９ｇｒ （３８，８ミリモル）、
濃硫酸８ ｃｃ及び水１００ ｃｃを入れ、該フラスコ
を１２０″Ｃの温浴に入れ、マグネチックスターラーで
撹拌した。次いで同温度で５時間還流し、加水分解し、
この反応混合物から大部分の水を黄発除去し、エーテル
で抽出した後、エーテル層に乾燥硫酸マグネシウムを加
え、１時間撹拌した。次いで水和硫酸マグネシウムを濾
過することにより残存した水分を除去した後、加熱によ
りエーテルを除去し、シロップ状の目的生成物を得た。
生成物の収量は５．７０ｇ（３６，１ミリモル）であり
、収率は９３％であった。
、収率は９３％であった。
この生成物は沸点、 ’ＨＮＭＲスペクトル、９ＦＮＭ
Ｒスペクトル、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ吸収スペク
トル）及びＭＳスペクトルで測定した結果、β−ヒドロ
キシ−α−トリフルオロメチルプロピオン酸であること
が確認された。
Ｒスペクトル、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ吸収スペク
トル）及びＭＳスペクトルで測定した結果、β−ヒドロ
キシ−α−トリフルオロメチルプロピオン酸であること
が確認された。
沸点：９７’Ｃ／２５（１）Ｈｇ
ＨＮＭＲスペクトル（ｎｅａｔ）
： ３．００〜３．７３ｐｐｍ（Ｌ Ｈ，Ｍ） ＋ ３
．８０〜４．３０ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈ２）
７．１３ｐｐｍ （２Ｈ，ｓ） ｑＦＮＭＲスペクトル（ｎｅａｔ） ニー１０．９０ｐｐｍ（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ ）（Ｒ
吸収スペクトル（ｎｅａｔ） ：３７００〜２７５０ｃｒ’ （ＯＨ）、１７２０ｃｍ
−’ （Ｃ＝Ｏ） 、１１７０ｃｍ−’ （Ｃ−Ｆ） ＭＳスペクトル：親ピーク１５８（ｍ／ｅ）上記で得ら
れたβ−ヒドロキシ−α−トリフルオロメチルプロピオ
ン酸５．７０ｇ（３６，１５リモル）を加熱し、温度１
１０°Ｃにおいて、２時間還流することにより脱水した
。
．８０〜４．３０ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈ２）
７．１３ｐｐｍ （２Ｈ，ｓ） ｑＦＮＭＲスペクトル（ｎｅａｔ） ニー１０．９０ｐｐｍ（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ ）（Ｒ
吸収スペクトル（ｎｅａｔ） ：３７００〜２７５０ｃｒ’ （ＯＨ）、１７２０ｃｍ
−’ （Ｃ＝Ｏ） 、１１７０ｃｍ−’ （Ｃ−Ｆ） ＭＳスペクトル：親ピーク１５８（ｍ／ｅ）上記で得ら
れたβ−ヒドロキシ−α−トリフルオロメチルプロピオ
ン酸５．７０ｇ（３６，１５リモル）を加熱し、温度１
１０°Ｃにおいて、２時間還流することにより脱水した
。
生成したスラリー状生成物を３５１１１ＩＩＩＨｇの減
圧下８６°Ｃで減圧蒸肖し、結晶状の生成物を得た。結
晶状生成物の収量は４．５５ｇ（３２，５ミリモル）で
あり、収率は９０％であった。
圧下８６°Ｃで減圧蒸肖し、結晶状の生成物を得た。結
晶状生成物の収量は４．５５ｇ（３２，５ミリモル）で
あり、収率は９０％であった。
得られた結晶状生成物について、沸点、’ＨＮＭＲスペ
クトル、”ＦＮＭＲスペクトル、ＩＲ吸収スペクトル及
びＭＳスペクトルで測定した結果、この物質はα−トリ
フルオロメチルアクリル酸であることが確認された。
クトル、”ＦＮＭＲスペクトル、ＩＲ吸収スペクトル及
びＭＳスペクトルで測定した結果、この物質はα−トリ
フルオロメチルアクリル酸であることが確認された。
沸点：８６°Ｃ／ ３５ ｍｍＨｇ
’ＨＮＭＲスペクトル（ＣＣＩ４”）
： ６．５０〜７．００ｐｐｍ（２Ｈ，Ｍ）、１１．６
８ｐｐｍ（Ｌ Ｈ，ｓ ） ９ＦＮＭＲスペクトル（ＣＣ１４） ： １２．６６ｐｐｍ（ｓ） ＩＲ吸収スペクトル（ＣＣｔ、 ＞ ： ３７００〜２８００ｃｍ−’ （ＯＨ）、１７２０
Ｃ′ｍ−’ （Ｃ＝Ｏ） 、１１６０ｃｍ−’ （ＣＦ
） ＭＳスペクトル：親ビーク１４０（ｍ／ｅ）（ハ）発明
の効果 α−ペルフルオロアルキルアクリル酸は機能性フッ素ポ
リマーの原料等として有用であるが、本発明によれば、
その原料として使用されるα−ペルフルオロアルキルア
クリロニトリルを、−工程で、高温を必要とすることな
く、短時間で、しかも常に高収率で製造することが出来
、安価で工業的生産性に優れた製造方法である。
８ｐｐｍ（Ｌ Ｈ，ｓ ） ９ＦＮＭＲスペクトル（ＣＣ１４） ： １２．６６ｐｐｍ（ｓ） ＩＲ吸収スペクトル（ＣＣｔ、 ＞ ： ３７００〜２８００ｃｍ−’ （ＯＨ）、１７２０
Ｃ′ｍ−’ （Ｃ＝Ｏ） 、１１６０ｃｍ−’ （ＣＦ
） ＭＳスペクトル：親ビーク１４０（ｍ／ｅ）（ハ）発明
の効果 α−ペルフルオロアルキルアクリル酸は機能性フッ素ポ
リマーの原料等として有用であるが、本発明によれば、
その原料として使用されるα−ペルフルオロアルキルア
クリロニトリルを、−工程で、高温を必要とすることな
く、短時間で、しかも常に高収率で製造することが出来
、安価で工業的生産性に優れた製造方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、五酸化リンの存在下に、下記一般式〔 I 〕▲数式
、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で示されるα−ヒドロキシ−α−ペルフルオロアルキル
プロピオニトリルを脱水することを特徴とする下記一般
式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で示されるα−ペルフルオロアルキルアクリロニトリル
の製造方法。 （ただし、式〔 I 〕および〔II〕においてＲｆは炭素
数１〜４のペルフルオロアルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315790A JP2808788B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315790A JP2808788B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03236363A true JPH03236363A (ja) | 1991-10-22 |
| JP2808788B2 JP2808788B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=12378735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3315790A Expired - Lifetime JP2808788B2 (ja) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | α―ペルフルオロアルキルアクリロニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2808788B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1623969A4 (en) * | 2003-03-26 | 2006-09-20 | Tosoh F Tech Inc | ALPHA-PENTAFLUOROETHYLACRYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
| JP2008133288A (ja) * | 2000-12-20 | 2008-06-12 | Hydro Quebec | ガラス転移点Ｔｇが低く、ビニリデンのフッ化物を主成分とし、フッ化スルフォン酸基を含むニトリル化合物の重合体で、架橋することのできるエラストマー、及びその製法 |
-
1990
- 1990-02-14 JP JP3315790A patent/JP2808788B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008133288A (ja) * | 2000-12-20 | 2008-06-12 | Hydro Quebec | ガラス転移点Ｔｇが低く、ビニリデンのフッ化物を主成分とし、フッ化スルフォン酸基を含むニトリル化合物の重合体で、架橋することのできるエラストマー、及びその製法 |
| EP1623969A4 (en) * | 2003-03-26 | 2006-09-20 | Tosoh F Tech Inc | ALPHA-PENTAFLUOROETHYLACRYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2808788B2 (ja) | 1998-10-08 |
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