JPH03240065A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のスクェ
アリウム化合物を含有する感光層を有する電子写真感光
体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a specific squareium compound.
［従来の技術］
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
、製造コスト等において必ずしも満足し得るものではな
い。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化
すると感光体としての性能や特性が劣化してしまうため
、製造上も難しい。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐
久性、酸化亜鉛では耐久性等に問題がある。[Prior Art] Conventionally, inorganic photoreceptors having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, or silicon as a main component have been widely used as electrophotographic photoreceptors. However, these are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability, manufacturing cost, etc. For example, selenium is difficult to manufacture because its performance and characteristics as a photoreceptor deteriorate when it crystallizes due to heat or fingerprint stains. In addition, cadmium sulfide has problems with moisture resistance and durability, and zinc oxide has problems with durability.
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報には、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール
リニトロー９−フルオレノンを含有する感光層を有する
有機感光体の記載がある。しかし、この感光体は、感度
及び耐久性において必ずしも満足できるものではない。In order to overcome these drawbacks of inorganic photoreceptors, research and development have been actively conducted in recent years on organic photoreceptors having photosensitive layers containing various organic photoconductive compounds as main components. For example, Japanese Patent Publication No. 50-10496 describes an organic photoreceptor having a photosensitive layer containing poly-N-vinylcarbazole lintro-9-fluorenone. However, this photoreceptor is not necessarily satisfactory in sensitivity and durability.
このような欠点を改良するためにキャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高性能
の有機感光体を開発する試みがなされている。このよう
ないわゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広
い範囲から選択することができ、任意の性能を有する感
光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究がな
されてきた。In order to improve these drawbacks, attempts have been made to develop organic photoreceptors with higher performance by assigning the carrier generation function and the carrier transport function to different substances. Many studies have been conducted on such so-called function-separated type photoreceptors because each material can be selected from a wide range and a photoreceptor having arbitrary performance can be produced relatively easily.
［発明が解決しようとする問題点］
上記のような機能分離型の電子写真感光体において、そ
のキャリア発生物質として、数多くの化合物が提案され
ている。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例
としては、たとえば、特公昭４３−１６１９８号公報に
記載された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化
合物と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからな
るキャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての
特性が劣化してしまう。[Problems to be Solved by the Invention] Many compounds have been proposed as carrier-generating substances in the above-mentioned functionally separated electrophotographic photoreceptor. An example of using an inorganic compound as a carrier generating substance is amorphous selenium described in Japanese Patent Publication No. 43-16198, which is used in combination with an organic photoconductive compound. The carrier generation layer crystallizes due to heat, and its properties as a photoreceptor deteriorate.
また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。代表例とし
ては、ビスアゾ類、トリスアゾ類、フタロシアニン類、
ビリリウム類、スクェアリウム類などが知られており、
可視領域から近赤外領域まで感度を有するものとしてフ
タロシアニン類、トリスアゾ類、スクェアリウム類が報
告されている。Furthermore, many electrophotographic photoreceptors using organic dyes or organic pigments as carrier-generating substances have been proposed. Typical examples include bisazos, trisazos, phthalocyanines,
Viryliums, squareiums, etc. are known.
Phthalocyanines, trisazos, and squaliums have been reported to have sensitivity from the visible region to the near-infrared region.
しかしながら、フタロシアニン類は分光感度が長波長に
片寄り赤色再現性に劣るという欠点を有し、トリスアゾ
類は優れた電気特性と充分な感度を有するに至っていな
い。However, phthalocyanines have the disadvantage that their spectral sensitivity is biased toward long wavelengths and red color reproducibility is poor, and trisazo compounds do not have excellent electrical properties and sufficient sensitivity.
また特開昭４９−１０５５３６号等に示される従来のス
クェアリウム化合物は、比較的高い感度を有するものの
帯電性、暗減衰等に欠点を有し、高い感度と低い暗減衰
を両立するには至っていない。Furthermore, although the conventional squalium compounds shown in JP-A No. 49-105536 and others have relatively high sensitivity, they have drawbacks in chargeability, dark decay, etc., and it is difficult to achieve both high sensitivity and low dark decay. not present.
さらに近年電子写真感光体の光源としてＡｒレーザー、
目ｅ−Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザー
が使用され始めている。これらのレーザーはその特徴と
して時系列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、画像処理機能
を有する複写機やコンピューターのアウトプット用のプ
リンター等の光源として特に有望視されている。中でも
半導体レーザーはその性質上音響工学素子等の電気信号
／光信号の変換素子が不要であることや小型・軽量化が
可能であることなどから注目を集めている。Furthermore, in recent years, Ar laser has been used as a light source for electrophotographic photoreceptors.
Gas lasers such as e-Ne lasers and semiconductor lasers are beginning to be used. These lasers are characterized by being capable of 0N10FF in time series, and are particularly promising as light sources for copying machines with image processing functions, computer output printers, and the like. Among these, semiconductor lasers are attracting attention because their nature does not require electrical signal/optical signal conversion elements such as acoustic engineering elements, and they can be made smaller and lighter.
しかしこの半導体レーザーは気体レーザーに比較して低
出力であり、また発振波長も長波長（約７８０ｎ−以上
）であることから従来の電子写真感光体では分光感度が
短波長側によっているものが多く、感度特性において、
実用的に満足できるものがなかった。However, this semiconductor laser has a lower output than a gas laser, and its oscillation wavelength is also long (approximately 780n- or more), so the spectral sensitivity of conventional electrophotographic photoreceptors is often on the short wavelength side. , in the sensitivity characteristics,
There was nothing that was practically satisfying.
本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであり、
本発明の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さく、
電荷保持力等の電子写真特性において優れ、また繰り返
し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた
電子写真感光体を提供することにある。The present invention has been made to solve the above problems,
The purpose of the present invention is to achieve high sensitivity and low residual potential.
The object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that is excellent in electrophotographic properties such as charge retention and has excellent durability such that these properties do not change even after repeated use.
本発明の他の目的は、広範なキャリア輸送物質との組み
合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るスクェアリウム化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor containing a squalium compound that can effectively act as a carrier generating substance even in combination with a wide variety of carrier transporting substances.
本発明の更に他の目的は、熱及び光に対１ノで安定であ
り、さらに半導体レーザー等の長波長光源に対しても十
分な実用感度を有する電子写真感光体を提供することに
ある。Still another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that is stable against heat and light and has sufficient practical sensitivity even to long wavelength light sources such as semiconductor lasers.
本発明の更に他の目的は、明ｌＩＩ中の記載からあきら
かになるであろう。Further objects of the present invention will become apparent from the description in Clear III.
［問題点を解決するための手段］
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のスクェアリウム化合物が電子写真感光体
の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完成
したものである。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive research to achieve the above object, the present inventors discovered that a specific squalium compound can act as an active ingredient of an electrophotographic photoreceptor. This completes the present invention.
すなわち、本発明の前記目的は、導電性支持体上に、下
記一般式［Ｉ］で表わされるスクェアリウム化合物を含
有してなる感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体によって達成される。That is, the above object of the present invention is achieved by an electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing a squareium compound represented by the following general formula [I] on a conductive support. .
一般式［Ｉ］
［式中、Ａｒ１およびＡ「２の一方は下記−形成［Ａ］
、［８］又は［Ｃ］で表わされる基から選ばれ、
（式中、×１及びＹｌは置換若しくは非置換の脂環式炭
化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換若
しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置
換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わす
。Ｒ＋ 、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは
非置換のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基又
はＮＨＹを表わす。Ｙは一〇−Ｒ’又は−Ｓ Ｏ２−Ｒ
” （Ｒ’及びＲＩＩはそれぞれ水素原子、置換若し
くは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置換のアリ
ール基を表わす。）を表わす。）
一般式［８］
（式中、Ｘ１ｔとＹｌｌ及びＷｌｌとＺｌｌはそれぞれ
、独立に置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環、置換
若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しくは非置換の
芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表わす。Ｒ１１は水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基
、置換若しくは非置換のアルコキシ基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、置換若しくは非置換のアミノ基又はＮＨ
Ｙを表わ○
す。Ｙは一〇−Ｒ’又は−８Ｏ２−Ｒ” （Ｒ’及び
Ｒｈはそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキ
ル基又は置換若しくは非置換のアリール基を表わす。〉
を表わす。）
一般式［Ｃ］
置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しくは非置
換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の芳香族
複素環を形成するのに必要な原子群を表わす。Ｒ２＋は
水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキ
ル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、水Ｍ基、シ
アノ基、ニトロ基又はＮＨＹを表わす。Ｙは一〇−Ｒ’
又は５０２−Ｒ″ （Ｒ’及びＲｎはそれぞれ水素原子
、置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非
置換の７リール基を表わす。〉を表わす。）
そしてＡｒ＋及びＡｒ２の他方は、下記−形成％式％［
］
ＣＩ］、［Ｊ］、［Ｋ］及び［Ｌ］からなる群から選ば
れる基である。General formula [I] [In the formula, one of Ar1 and A'2 is the following -formation [A]
, [8] or [C], (wherein x1 and Yl are substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, substituted or Represents an atomic group necessary to form an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. R+, R2, and R3 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group. , represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, hydroxyl group, cyano group, nitro group, or NHY.Y is 10-R' or -S O2-R
(R' and RII each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) General formula [8] (In the formula, X1t and Yll and Wll and Zll each independently forms a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; R11 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, or N.H.
○ represents Y. Y is 10-R' or -8O2-R''(R' and Rh each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.)
represents. ) General formula [C] represents an atomic group necessary to form a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. R2+ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a water M group, a cyano group, a nitro group, or NHY. Y is 10-R'
or 502-R''(R' and Rn each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted 7-aryl group.) And the other of Ar+ and Ar2 is the following - formation. %formula%[
] CI], [J], [K] and [L].
（式中、Ｘ２１とＹ２＋及びＷ２１とＺ２１はそれぞれ
、独立に置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環、Ｒ，
コ Ｋコ
（式中、Ｘ３１及びＹ３＋は置換若しくは非置換の脂環
式炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置
換若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは
非置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表
わす。Ｒｓ＋、Ｒｓ２及びＲ３３はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換
若しくは非置換のアルコキシ基、水ＩＩ、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ０ＮＩ（Ｒ’又はＮ）−ＩＹを表わす。Ｙは
Ｃ−Ｒ’又は−８０２−Ｒ” （Ｒ’及びＲｔｔはそ
れぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基又は
置換若しくは非置換のアリール基を表わす。）を表わす
。）
一般式［Ｅ］
（式中、Ｒ４＋ 、 Ｒ４２，Ｒ４３及びＲ４４はそれ
ぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の
アルキル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、水酸
基、Ｃ０ＮＨＲ’ またはＮＨＹを表わすが、又はＲ４
１とＲ４２及びＲ４３とＲ４４のうち少なくとも一方が
、連結して置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環、置
換若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しくは非置換
の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の芳香族複
素環を形成するのに必要な原子群を表わし、環の形成に
関与しない基は上記Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３又はＲ４４
で定義したのと同○
様のものを表わす。Ｙは、−Ｃ−Ｒ’ または−８０２
−Ｒ“ （Ｒ’及びＲＩＴは、それぞれ水素原子、置換
若しくは非置換のアルキル基、または置換若しくは非置
換のアリール基を表わす。〉を表わす。Ｒ４５及びＲ４
６は、それぞれ、置換苦しくは非置換のアルキル基を表
わし、またこれらが３員ないし７員の環を形成するとき
はアルキレン基を表わす。）
−形成［Ｆ］
（式中、Ｒｓ＋ 、Ｒ５２，Ｒｓａ、Ｒ５４及びＲ５５
はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非
置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基
、水酸基、シアノ基、ニトロ基またはＮ）（Ｙを表わす
。Ｙは、−Ｃ−Ｒ’又は−３Ｑ ２− Ｒ″（Ｒ’ 及
びＲｎはそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアル
キル基又は置換若しくは非置換のアリール基を表わすａ
）を表わす。〉
一般式［Ｇ］
ｋ？−ｍｓ
（式中、Ｒｓ＋及びＲ６２はそれぞれ水素原子、置換若
しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置換のア
リール基を表わし、かつＲ６＋及びＲ６２は互いに連結
して芳香族環若しくは環状アルキレン基を形成していて
もよく、またＲ６３．Ｒ６４゜Ｒ６５，Ｒ６６及びＲ６
７はそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキル
基、置換若しくは非置換のアルコキシ基又は置換若しく
は非置換のアリール基を表わす。）
一般式［）−１１
（式中、Ｒ？＋ 、 Ｒ７２、Ｒ７３及びＲ７４はそれ
ぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換
若しくは非置換のアルコキシ基、５ＯａＣＨ３又は水酸
基を表わし、Ｒ７Ｓは水素原子、置換若しくは非置換の
アルキル基、水酸基又は置換若しくは非置換のアミノ基
を表わす。）
一般式［Ｉ］
一般式［Ｋ］
（式中、Ｒａ＋及びＲｓｚはそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、水酸基、置換若しくは非置換のアルキル基又は
置換若しくは非置換のアルコキシ基又はＮＨＹを表わす
、Ｙは一般式［Ａ］で定義したものと同義である。）
一般式［Ｊ］
（式中、Ｒ９１及びＲ９２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、置換若しくは非置換のアルキル基を表わし、Ｒ
９３、Ｒ９４、Ｒｓｓ及びＲ％はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基又は置換若しくは非置換のアルコキ
シ基を表わす。）
（式中、×１１とＹｌｌ及びＷｌｌとｚｌｌはそれぞれ
・独立に置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環、置換
若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しくは非置換の
芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の芳香族複素
環を形成するのに必要な原子群を表わす。Ｒ１１は水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基
、置換若しくは非置換のアルコキシ基、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、置換若しくは非置換のアミノ基又はＮＨ
Ｙを表わす。Ｙは一〇−Ｒ’又は−８０２−Ｒ” （
Ｒ’及びＲ“はそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換
のアルキル基又は置換若しくは非置換のアリール基を表
わす、）を表わす。〉
−形成［Ｌ］
Ｘ２． ｙ２
（式中、Ｘ２ｚ！：Ｙ２＋及Ｕ Ｗ ２１とＺ２＋はそ
れぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環
、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しくは非
置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の芳香
族複素環を形成するのに必要な原子群を表わす。Ｒ２＋
は水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアル
キル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、水酸基、
シアノ基、ニトロ基又はＮＨＹを表わす。Ｙは一〇−Ｒ
’又は−８Ｏ２−Ｒ” （Ｒ’及びＲ“はそれぞれ水
素原子、置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若し
くは非置換のアリール基を表わす。）を表わす。）］
以下、本発明に係るスクェアリウム化合物にっいて具体
的に説明する。(In the formula, X21 and Y2+ and W21 and Z21 each independently represent a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, R,
Co K Co (wherein X31 and Y3+ are a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring) Represents the atomic group necessary to form an aromatic heterocycle.Rs+, Rs2 and R33 are each a hydrogen atom,
Represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, water II, a cyano group, a nitro group, C0NI(R' or N)-IY. Y represents C-R' or -802-R"(R' and Rtt each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) General formula [E] (In the formula, R4+, R42, R43 and R44 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, C0NHR' or NHY, or R4
At least one of 1 and R42 and R43 and R44 is connected to a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or Represents an atomic group necessary to form a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, and groups that do not participate in ring formation are the above R41, R42, R43 or R44.
○ Represents something similar to that defined in . Y is -C-R' or -802
-R"(R' and RIT each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). R45 and R4
6 each represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and when these form a 3- to 7-membered ring, represents an alkylene group. ) -Formation [F] (wherein Rs+ , R52, Rsa, R54 and R55
each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or N) (Y. Y is -C-R' or - 3Q 2-R''(R' and Rn each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group a)
). > General formula [G] k? -ms (wherein Rs+ and R62 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R6+ and R62 are linked to each other to form an aromatic ring or a cyclic alkylene group) R63.R64°R65, R66 and R6
7 each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. ) General formula [)-11 (In the formula, R?+, R72, R73 and R74 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, 5OaCH3 or a hydroxyl group, and R7S is hydrogen Represents an atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, or a substituted or unsubstituted amino group.) General formula [I] General formula [K] (wherein, Ra+ and Rsz each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or NHY, Y has the same meaning as defined in general formula [A].) General formula [J] (wherein, R91 and R92 are Each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and R
93, R94, Rss and R% each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. ) (In the formula, x11 and Yll and Wll and zll each independently represent a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon Represents an atomic group necessary to form a ring or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.R11 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group. group, nitro group, substituted or unsubstituted amino group or NH
Represents Y. Y is 10-R' or -802-R" (
R' and R'' each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.〉 -Formation [L] X2.y2 (In the formula, X2z!: Y2+ and U W 21 and Z2+ each independently represent a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic ring. Represents the atomic group necessary to form a group heterocycle.R2+
is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group,
Represents a cyano group, nitro group or NHY. Y is 10-R
' or -8O2-R''(R' and R'' each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). )] Hereinafter, the squalium compound according to the present invention will be specifically explained.
本発明に係るスクェアリウム化合物は一般式［ＩＦで表
わされるが、−形成［ＩＦにおけるＡｒ＋ およびＡｒ
２のどちらが一方は前記の一般式［Ａ］、［８］又は［
Ｃ］から選ばれ、他方のＡｒ＋ 又はＡｒ２は前記−形
成［Ｄ］、［Ｅコ。The squalium compound according to the present invention is represented by the general formula [IF, but - formation [Ar+ and Ar in IF]
2, which one is the general formula [A], [8] or [
C], and the other Ar+ or Ar2 is selected from the above-mentioned - formation [D], [Eco].
［Ｆ］、［Ｇ］、［口］、［１］、［Ｊ］。[F], [G], [mouth], [1], [J].
［Ｋ］及び［シ］からなる群がら選ばれる基である。It is a group selected from the group consisting of [K] and [C].
但し、Ａｒ＋又はＡ「２のうち１方が一般式［Ａ］で表
わされる基から選ばれ、他方のＡＩ’＋又はＡｒ２が一
般式［Ｆ］で表わされる基から選ばれるとき、−形成［
Ａ］のＸｌ及びＹｌが形成する環は窒素原子を含まない
。またＡｒ＋又はＡｒ２のうち１方が一般式［Ａ］で表
わされる基から選ばれ、他方のＡｒ４又はＡｒ２が一般
式［Ｋ］で表わされる基から選ばれる時、−形成［Ｋ］
（７）Ｒ１１は置換若しくは非置換のアミノ基ではない
。However, when one of Ar+ or A'2 is selected from the groups represented by the general formula [A] and the other AI'+ or Ar2 is selected from the groups represented by the general formula [F], - formation [
A] The ring formed by Xl and Yl does not contain a nitrogen atom. Further, when one of Ar+ or Ar2 is selected from the groups represented by the general formula [A] and the other Ar4 or Ar2 is selected from the groups represented by the general formula [K], - formation [K]
(7) R11 is not a substituted or unsubstituted amino group.
一般式［Ｄ］で表わされる基のうち、環の中に窒素原子
を少なくとも１つ含む場合は、例えば下記−形成［Ｄ−
ＩＦ、［Ｄ−４］又は［Ｄ−ＩＩＩ］で表わされる基が
挙げられる。When the group represented by the general formula [D] contains at least one nitrogen atom in the ring, for example, the following -formation [D-
Examples include a group represented by IF, [D-4] or [D-III].
一般式［Ｄ−ＩＦ
［式中、Ｒ３＋、Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ一般式［
０］で定義したものと同義であり、Ｒ３＋は水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置
換のアリール基を表わし、Ｒ３５゜Ｒ３６，Ｒ３７及び
Ｒｓａはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子又は置換若し
くは非置換のアルキル基を表わす。〕
一般式［［）−■〕
［式中、Ｒ３１，Ｒ３２及びＲ３３はそれぞれ一般式［
Ｄ］で定義したものと同義であり、Ｒ３４は一般式［Ｄ
−ＩＦで定義したものと同義であり、Ｒ３ｓ’ 、 Ｒ
３６、Ｒ３７’及びＲ３８′はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子又は置換若しくは非置換のアルキル基又は置換
若しくは非置換のアルコキシ基を表わす。］
一般式［Ｄ−１１
１式中、Ｒｓ＋、Ｒｓ２及びＲａａは一般式［Ｄ］で定
義されたものと同義であり、Ｒ３＋は水素原子、Ｍ操者
しくは非置換のアルキル基又は＠換若しくは非置換のア
リール基を表わす。Ｘ３１は少なくとも６員の飽和若し
くは不飽和の単環の複素環を形成するのに必要な炭素原
子群、又は窒素原子以外に少なくとも１個のへテロ原子
を含み全体で少なくとも５員の環を形成するのに必要な
原子群をそれぞれ表わす。コ
−形成［Ｅ］で表わされる基のうち、環を形成する場合
は、例えば下記−形成［Ｅ−１］又は［Ｅ−２］で表わ
される基が挙げられる。General formula [D-IF [wherein R3+, R32 and R33 are each represented by the general formula [D-IF]
0], R3+ is a hydrogen atom,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and R35°R36, R37 and Rsa each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group. ] General formula [[)-■] [In the formula, R31, R32 and R33 are each the general formula [
D], and R34 is the general formula [D
-Same meaning as defined in IF, R3s', R
36, R37' and R38' each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. ] General formula [D-11 In formula 1, Rs+, Rs2 and Raa have the same meanings as defined in general formula [D], and R3+ is a hydrogen atom, M operator or unsubstituted alkyl group, or @substituted or represents an unsubstituted aryl group. X31 is a carbon atom group necessary to form at least a 6-membered saturated or unsaturated monocyclic heterocycle, or contains at least one heteroatom other than the nitrogen atom, forming a total of at least 5-membered rings; Each represents the atomic group necessary to do so. Among the groups represented by co-formation [E], when forming a ring, examples include groups represented by the following -formation [E-1] or [E-2].
−形成［Ｅ−１］
化水素環又は置換若しくは非置換の芳香族複素環を形成
するのに必要な原子群を表わす。］一般形成Ｅ−２］
［式中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、ｉｉ！
換若しくは非置換のアルコキシ基、水［ｉまたはＮ日Ｙ
を表わす。Ｙは、−Ｃ−Ｒ’ またはＳ ０２− Ｒ″
（Ｒ’及びＲｎは、それぞれ水素原子、置換若しくは非
置換のアルキル基、または置換若しくは非置換の７リー
ル基を表わす。）を表わし、Ｒ４５及びＲ４６は一般式
［Ｅ］で定義したものと同義であり、Ｘ４＋及びＹ４１
は置換若しくは非置換の脂環式炭化水素環、置換若しく
は非置換の脂環式複素環、置換若しくは非置換の芳香族
炭［式中、Ｒ４５及びＲ４６は一般式［Ｅ］で定義した
ものと同義であり、Ｘ４＋とＹ４１及びＺ４＋とＷ４１
はそれぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式炭化水
素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換若しく
は非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非置換の
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わす。］
一般式［Ａ］におけるＲ１．Ｒ２及びＲ３、形成［Ｂ］
におけるＲ１１、−形成［Ｃ］におけるＲ２１、−形成
［Ｄ］におけるＲ３１．Ｒ３２及びＲ３３、−形成［Ｅ
］におけるＲ４＋、Ｒ４２，Ｒ４３及びＲ４４、−形成
［Ｆ］におけるＲｓ＋ 、Ｒ５２，Ｒ５３，Ｒ５４及び
Ｒ５５のアルキル基としては炭素原子数１〜７のアルキ
ル基が好ましく、更に好ましくは炭素原子数１〜３のア
ルキル基である。このアルキル基は置換基を有するもの
を含み、置換基の代表的なものとしてはハロゲン原子、
水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。アルキル基の具
体例としては、メチル基、エチル基、クロロメチル基等
が挙げられ、このうち好ましいものは、例えばメチル基
であり、ハロゲン原子の例としては塩素原子、臭素原子
、フッ素原子等が挙げられ、アルコキシ基としては、例
えば炭素原子数１〜７のものが好ましく、これらの具体
例としてはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。ま
た、ＮＨＹのＹは−Ｃ−Ｒ’又は５Ｏ２−Ｒ”を示すが
、Ｒ′及びＲ“で表わされるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。-Formation [E-1] Represents an atomic group necessary to form a hydrogenated ring or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. ]General Formation E-2] [In the formula, R41 and R42 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, ii!
substituted or unsubstituted alkoxy group, water [i or
represents. Y is -C-R' or S02-R''
(R' and Rn each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted 7-aryl group), and R45 and R46 have the same meaning as defined in general formula [E] , X4+ and Y41
is a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic carbon [wherein R45 and R46 are as defined in general formula [E] Synonymous, X4+ and Y41 and Z4+ and W41
each independently forms a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; represents the atomic group necessary to ] R1. in general formula [A]. R2 and R3, formation [B]
R11 in -R21 in -formation [C], R31 in -formation [D]. R32 and R33, -formation [E
The alkyl groups of R4+, R42, R43 and R44 in - formation [F], R52, R53, R54 and R55 are preferably alkyl groups having 1 to 7 carbon atoms, more preferably 1 to 7 carbon atoms. 3 is an alkyl group. This alkyl group includes those having a substituent, and representative examples of the substituent include a halogen atom,
Examples include hydroxyl group and alkoxy group. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, chloromethyl group, etc. Among these, the preferred one is, for example, the methyl group, and examples of the halogen atom include chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, etc. As the alkoxy group, for example, those having 1 to 7 carbon atoms are preferable, and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, etc. Further, Y in NHY represents -C-R' or 5O2-R'', and examples of the alkyl group represented by R' and R'' include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
−形成［Ｅ］におけるＲ４５及びＲ４６のアルキル基と
しては炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、更に
好ましくは炭素原子数１〜３のアルキル基である。この
アルキル基は置換基を有するものを含み、置換基の代表
的なものとしてはアルキル基、フェニル基、水酸基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。- The alkyl group of R45 and R46 in formation [E] is preferably an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. This alkyl group includes those having a substituent, and representative examples of the substituent include an alkyl group, a phenyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom, and the like.
置換アルキル基としては例えばベンジル基が挙げられ、
このベンジル基は、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基
、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基
、トリフルオロメチル基等で置換されていてもよい。Examples of substituted alkyl groups include benzyl groups,
This benzyl group is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, etc. May be replaced.
一般式［Ｄ−Ｉ］、［０−Ｉｌｌ及び［Ｄ−Ｉｌｌ］に
おけるＲ３４で表わされるアルキル基としては、炭素原
子数１〜４のものが好ましぺ、置換アルキル基としては
代表的にはベンジル基が挙げられる。The alkyl group represented by R34 in the general formulas [D-I], [0-Ill and [D-Ill] preferably has 1 to 4 carbon atoms, and the substituted alkyl group is typically Examples include benzyl group.
またアリール基としては置換若しくは非置換のフェニル
基等が挙げられる。Examples of the aryl group include substituted or unsubstituted phenyl groups.
一般式［Ｇ］におけるＲｓｔ又はＲ６２で表わされるア
ルキル基としては炭素原子数１〜１３のものが好ましく
、Ｒｓａ、Ｒｓ令、Ｒｓｓ、Ｒｓｓ又はＲ６７で表わさ
れるアルキル基としては炭素原子数１〜１３のものが好
ましく、アルコキシ基としては炭素原子数１〜１３のも
のが好ましい。The alkyl group represented by Rst or R62 in the general formula [G] preferably has 1 to 13 carbon atoms, and the alkyl group represented by Rsa, Rs, Rss, Rss or R67 has 1 to 13 carbon atoms. The alkoxy group is preferably one having 1 to 13 carbon atoms.
−形成［口］におけるＲ ７１． Ｒ７２、Ｒ７３又は
Ｒ７４で表わされるアルキル基としては、炭素原子数１
〜６のものが好ましい。- R in formation [mouth] 71. The alkyl group represented by R72, R73 or R74 has 1 carbon atom
~6 is preferred.
一般式［１］におけるＲａ＋又はＲａｚで表わされるア
ルキル基としては炭素原子数１〜４のものが好ましく、
アルコキシ基としては炭素原子数１〜４のものが好まし
い。The alkyl group represented by Ra+ or Raz in general formula [1] preferably has 1 to 4 carbon atoms,
The alkoxy group preferably has 1 to 4 carbon atoms.
一般式［Ｊ］におけるＲ９４又はＲ９２で表わされるア
ルキル基としては、炭素原子数１〜６のものが好ましく
、Ｒｓ３ 、 Ｒ９４、Ｒ９５又はＲ９６で表わされる
アルコキシ基としては炭素原子数１〜６のものが好まし
い。The alkyl group represented by R94 or R92 in general formula [J] preferably has 1 to 6 carbon atoms, and the alkoxy group represented by Rs3, R94, R95 or R96 has 1 to 6 carbon atoms. is preferred.
以下、本発明に有用な前記スクェアリウム化合物の具体
例を以下に示すが、本発明に用いられるスクェアリウム
化合物はこれに限定されるもので（Ｄ−２９）
（Ｄ−３０）
しｌ−１ｆｆ
しｎコ
例示化合物
（Ｅ−１０）
（Ｅ−２３）
しＩ″１才
（Ｅ−１４）
例示化合物
（Ｆ−２）
（Ｆ−３）
（Ｆ−１３）
（Ｆ−４）
例示化合物
−形成［Ｉ］で表わされる本発明のスクェアリウム化合
物は、例えば特開昭６２−２６７７５３号及び５ＰＳＥ
予稿集ｐ、１９ 、１９８９年の記載に準じて、下記の
式で示すように４段階で合成することがで以トＴ−旦ｂ
ｉ」≦芸
第１段階では、式（Ａ）の酸り０９４１体に溶媒を加え
、ついでテトラエトキシエチレン（Ｂ）及び有機アミン
を加え、反応させる。次に、第２段階として、後処理の
後、酸化アルミニウムで処理し精製し式（Ｃ）の化合物
を得る。Specific examples of the squalium compounds useful in the present invention are shown below, but the squalium compounds used in the present invention are limited to these (D-29) (D-30) Exemplified Compound (E-10) (E-23) Exemplified Compound (E-14) Exemplified Compound (F-2) (F-3) (F-13) (F-4) Exemplified Compound - The squalium compound of the present invention represented by the formation [I] is disclosed in, for example, JP-A No. 62-267753 and 5PSE
According to the description in Proceedings p. 19, 1989, it can be synthesized in four steps as shown by the following formula. In the first step, the acid of formula (A) A solvent is added to the 0941 body, and then tetraethoxyethylene (B) and an organic amine are added to react. Next, as a second step, after post-treatment, the compound is purified by treatment with aluminum oxide to obtain a compound of formula (C).
第３段階では、第２段階で得られた式（Ｃ）の化合物を
希塩破中で加熱還流して加水分解し、式（Ｄ）の化合物
を得る。In the third step, the compound of formula (C) obtained in the second step is hydrolyzed by heating under reflux in a dilute salt solution to obtain the compound of formula (D).
第４段階では、第３段階で得られ単離した式（Ｄ）の化
合物を溶媒中還流法または減圧法で式（Ｅ）のＡ「２−
口を反応させて目的とするスクェアリウム化合物（Ｆ）
を得る。ここで用いられる溶媒としては炭素数２ないし
１０の１級または２級アルコール、もしくはそれらのア
ルコールとベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素との共沸混合物を用いることができる。In the fourth step, the compound of formula (D) obtained and isolated in the third step is refluxed in a solvent or by a reduced pressure method.
Squarium compound (F) aimed at making the mouth react
get. As the solvent used here, primary or secondary alcohols having 2 to 10 carbon atoms, or azeotropic mixtures of these alcohols and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene can be used.
次に本発明に係るスクェアリウム化合物の具体的合成法
について下記に示す。Next, a specific method for synthesizing the squalium compound according to the present invention will be described below.
（化合物（Ｈ）の合成〉
ペンシルクＯライド体（Ｇ ） ２００Ｑをｎ−ヘキサ
ン２Ｊ！に入れ、テトラエトキシエチレン（Ｂ）２０６
ｇ及びトリエチルアミン１０２ｇを加え、約１０時間撹
拌する。ついで、酸化アルミニウムｓｏｏｇで処理し、
化合物（ロ） １７７Ｑを得た。収率５５％。(Synthesis of compound (H)) Pencil O-ride (G) 200Q was added to n-hexane 2J!, and tetraethoxyethylene (B) 206
g and 102 g of triethylamine are added and stirred for about 10 hours. Then treated with aluminum oxide soog,
Compound (b) 177Q was obtained. Yield 55%.
（化合物（１）の合成）
化合物（Ｈ）１７７ｇに２０％塩酸１ｆｔを加え、５時
間加熱還流する。後処理後、ＯＨ体（１）を１０９９得
た。収率９３％。(Synthesis of Compound (1)) 1 ft of 20% hydrochloric acid was added to 177 g of Compound (H), and the mixture was heated under reflux for 5 hours. After post-treatment, 1099 OH forms (1) were obtained. Yield 93%.
（例示化合物Ｅ−１４の合成〉
ＯＨ体（１） １０９Ｇに１−ヘプタツール５２と化合
物（Ｊ）７４９を加え、減圧下２時間、撹拌加熱還流を
行う。熱時吸引濾過し、アセトン１０１で３回洗浄する
。減圧乾燥し、目的とする例示化合物Ｅ−１４を１５８
ｇ得た。収率９１％。(Synthesis of Exemplified Compound E-14) Add 1-heptatool 52 and Compound (J) 749 to OH form (1) 109G, stir and heat under reflux for 2 hours under reduced pressure. Suction filtrate while hot, and add acetone 101. Wash 3 times.Dry under reduced pressure, and remove the target exemplified compound E-14 from 158
I got g. Yield 91%.
元素分析 ＣＨＮ
計算値（％’） ７２．６２ ４．９０ ４．０
３実測値（％） ７２．３２ ５．１８ ３．８
０分光吸収スペクトル（塩化メチレン中）λｌａｘ ＝
６５５ｎｍ （塩化メチレン中〉赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ中）
ｖ ｗａｘ ＝ １５９０ｃｍ−’ （Ｃ−０）融点（
日本薬局方融点測定法）
２３２℃
本発明に係るスクェアリウム化合物は、優れた光導電性
を有し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性支
持体上に本発明に係るスクェアリウム化合物をバインダ
ー中に分散した感光層を設けることにより製造すること
ができるが、本発明に係るスクェアリウム化合物の持つ
光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利用して
キャリア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いることにより
、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合、特に優
れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分散型の
ものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層を積
層した積層型感光体とすることがより好ましい。Elemental analysis CHN Calculated value (%') 72.62 4.90 4.0
3 Actual value (%) 72.32 5.18 3.8
0 spectral absorption spectrum (in methylene chloride) λlax =
655 nm (in methylene chloride) Infrared absorption spectrum (in KBr) v wax = 1590 cm-' (C-0) Melting point (
The squalium compound according to the present invention has excellent photoconductivity, and when a photoreceptor is manufactured using the squareium compound according to the present invention, the squareium compound according to the present invention is placed on a conductive support. Although it can be produced by providing a photosensitive layer in which a compound is dispersed in a binder, it can be used as a carrier-generating substance by utilizing the particularly excellent carrier-generating ability of the photoconductivity of the squareium compound according to the present invention. Particularly excellent results can be obtained when a so-called functionally separated photoreceptor is constructed by using a carrier transporting substance that can effectively act in combination with the photoreceptor. The functionally separated photoreceptor may be of a dispersed type, but it is more preferably a laminated type photoreceptor in which a carrier generation layer containing a carrier generation substance and a carrier transport layer containing a carrier transport substance are laminated.
本発明に係るスクェアリウム化合物をキャリア発生物質
として用いた場合、これと組み合わせて用いられるキャ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノンあるい
はテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやすい
電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
に代表されるような複素環化合物を側鎖に有する重合体
、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミ
ダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ボリアリールアル
カン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、アミノ置換カルボン誘導体、トリアリールアミン
誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、フェ
ノチアジン誘導体、アジン誘導体、ブタジェン誘導体、
シッフベーク。誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアニリ
ン誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げ
られるが、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれ
らに限定されるものではない。When the squalium compound according to the present invention is used as a carrier-generating substance, carrier-transporting substances to be used in combination with it include electron-accepting substances that easily transport electrons such as trinitrofluorenone or tetranitrofluorenone, as well as polyester - Polymers having heterocyclic compounds in their side chains such as N-vinylcarbazole, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, pyrazoline derivatives, polyarylalkane derivatives, phenylenediamine derivatives, hydrazone derivatives, amino-substituted carvone derivatives, triarylamine derivatives, carbazole derivatives, stilbene derivatives, phenothiazine derivatives, azine derivatives, butadiene derivatives,
Schiffbake. Examples include electron-donating substances that easily transport holes, such as derivatives, polysilane derivatives, and polyaniline derivatives, but the carrier transporting substance used in the present invention is not limited to these.
感光体の構成は種々の形態が知られているが、本発明の
感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。Various configurations of photoconductors are known, and the photoconductor of the present invention can take any of these configurations.
通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図は負帯電
用感光体の例で、導電性支持体１上に前述のスクェアリ
ウム化合物を主成分として含有するキャリア発生層２、
その上にキャリア輸送物質を主成分として含有するキャ
リア輸送層３を積層構成に設けた感光層４を有する場合
である。Usually, the configuration is as shown in FIGS. 1 to 6. FIG. 1 shows an example of a photoreceptor for negative charging, in which a carrier generation layer 2 containing the above-mentioned squareium compound as a main component on a conductive support 1,
This is a case in which the photosensitive layer 4 has a carrier transport layer 3 containing a carrier transport material as a main component thereon in a laminated structure.
第２図は正帯電用感光体の例で、キャリア発生層２がキ
ャリア輸送層３の上に設けられている。FIG. 2 shows an example of a photoreceptor for positive charging, in which a carrier generation layer 2 is provided on a carrier transport layer 3.
この場合、そのキャリア発生層の保護のために、当該キ
ャリア発生層の上にオーバーコート層や中間層を形成す
ることが望ましい。In this case, in order to protect the carrier generation layer, it is desirable to form an overcoat layer or an intermediate layer on the carrier generation layer.
オーバーコート層としては、各種バインダーを用いるこ
とができるが、アクリル樹脂、イソシアネート樹脂等が
望ましい。さらに、酸化スズ、酸化チタン等をバインダ
ー中に分散することもできる。Various binders can be used for the overcoat layer, but acrylic resins, isocyanate resins, etc. are preferable. Furthermore, tin oxide, titanium oxide, etc. can also be dispersed in the binder.
中間層としては、オーバーコート層と同様のバインダー
類や金属酸化物等が使用できる。ざらにシリコンやジル
コニウムを含む化合物を用いることもできる。As the intermediate layer, the same binders and metal oxides as those for the overcoat layer can be used. A compound containing silicon or zirconium may also be used.
第３図及び第４図に示すようにこの感光層４は、導電性
支持体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。また本発明におい
ては、第５図および第６図に示すように前記キャリア発
生物質７とキャリア輸送物質を層６中に分散せしめて成
る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるいは中間層
５を介して設けてもよい。As shown in FIGS. 3 and 4, this photosensitive layer 4 may be provided via an intermediate layer 5 provided on a conductive support. When the photosensitive layer 4 has a two-layer structure in this manner, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a photosensitive layer 4 comprising a carrier generating substance 7 and a carrier transporting substance dispersed in a layer 6 is formed on the conductive support 1 directly or in an intermediate manner. It may be provided via layer 5.
二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤー層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。The carrier generation layer 2 constituting the two-layered photosensitive layer 4 may be applied directly to the conductive support 1 or the carrier transport layer 3, or if necessary, after providing an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer, for example. It can be formed by the following method.
Ｍ−１）本発明に係るスクェアリウム化合物を適当なｍ
媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じてバインダー
を加え混合溶解した溶液を塗布する方法。M-1) Add the squalium compound according to the present invention to a suitable m
A method of applying a solution dissolved in a medium, or a solution mixed and dissolved with a binder added if necessary.
Ｍ−２）本発明に係るスクェアリウム化合物をボールミ
ル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、
必要に応じてバインダーをくわえ混合分散した分散液を
塗布する方法。M-2) The squalium compound according to the present invention is made into fine particles in a dispersion medium using a ball mill, a homomixer, etc.,
A method of applying a mixed and dispersed dispersion by adding a binder as necessary.
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、１，１．２−４−ジクロロ
エタン、１．１．１４リクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、ジクｏｎメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスル
ホキシド等が挙げられる。Solvents or dispersion media used to form the carrier generation layer include n-butylamine, diethylamine, ethylenediamine, isopropanolamine, triethanolamine, triethylenediamine, N,N-dimethylformamide, acetone, methylethylketone, cyclohexanone, and benzene. , toluene, xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane, 1,1.2-4-dichloroethane, 1.1.14-lichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, dichloroethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropane tools, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, and the like.
また、キャリア輸送層は上記キャリア発生層と同様にし
て形成することができる。Further, the carrier transport layer can be formed in the same manner as the carrier generation layer described above.
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層の形成にバイン
ダー樹脂を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィ
ルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このよ
うな高分子重合体としては、例えば次のものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。When using a binder resin to form the carrier generation layer or the carrier transport layer, any binder resin can be used, but it is preferable to use a film-forming polymer that is hydrophobic, has a high dielectric constant, and is electrically insulating. is preferred. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the following.
Ｐ−１〉ポリカーボネート
Ｐ−２）ポリエステル
Ｐ−３）メタクリル樹脂
Ｐ−４）アクリル樹脂
Ｐ−５）ポリ塩化ビニル
Ｐ−６）ポリ塩化ごニリデン
Ｐ−７〉ポリスチレン
Ｐ−８）ポリビニルアセテート
Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ −１０）塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体
Ｐ−１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ −１２
）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
ｐ −１３）シリコン樹脂
Ｐ−１４） シＩＪコン−７）Ｌｔ’ｔｙト＠ｔ＊Ｐ
−１５）フェノールホルムアルデヒド樹脂ｐ −１６）
スチレン−アルキッド樹脂ｐ −１７）ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールｐ −１８）ポリビニルブチラール
ｐ −１９）ポリビニルフォルマール
ｐ−２０）酢酸ビニル樹脂
ｐ−２１）エポキシ樹脂
これらのバインダー樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。P-1> Polycarbonate P-2) Polyester P-3) Methacrylic resin P-4) Acrylic resin P-5) Polyvinyl chloride P-6) Polynylidene chloride P-7> Polystyrene P-8) Polyvinyl acetate P- 9) Styrene-butadiene copolymer P-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer P-12
) Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer p-13) Silicone resin P-14) Silicone resin-7) Lt'ty@t*P
-15) Phenol formaldehyde resin p -16)
Styrene-alkyd resin p-17) Poly-N-vinylcarbazole p-18) Polyvinyl butyral p-19) Polyvinyl formal p-20) Vinyl acetate resin p-21) Epoxy resin These binder resins can be used alone or in combination. It can be used as a mixture of more than one species.
このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１μ−〜２０μ−であることが好ましいが、更に
好ましくは０．０５μ−〜５μｍである。またキャリア
発生層あるいは感光層が分散系の場合、スクェアリウム
化合物の粒径は５μ−以下であることが好ましく、更に
好ましくは１μ園以下である。The thickness of the carrier generation layer 2 formed in this way is
It is preferably 0.01 μm to 20 μm, more preferably 0.05 μm to 5 μm. Further, when the carrier generation layer or the photosensitive layer is a dispersed type, the particle size of the squalium compound is preferably 5 μm or less, more preferably 1 μm or less.
キャリア発生層において、キャリア発生物質とバインダ
ーとの重量比は好ましくは１００：０〜１０００である
。キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感
度が低く、残基電位の増加を招き、またこれより多いと
暗減衰及び受容電位が低下する。In the carrier generation layer, the weight ratio of the carrier generation substance to the binder is preferably 100:0 to 1000. If the content of the carrier-generating substance is less than this, the photosensitivity will be low and the residue potential will increase, and if it is more than this, dark decay and acceptance potential will decrease.
また、前記のようにして形成されるキャリア輸送層にお
いて、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
ー樹＠ １００重量部当り２０〜２００重量部が好まし
く、特に好ましくは３０〜１５０重量部である。Further, in the carrier transport layer formed as described above, the amount of the carrier transport substance is preferably 20 to 200 parts by weight, particularly preferably 30 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the binder tree in the carrier transport layer.
また、形成されるキャリア輸送層の厚さは、好ましくは
５〜５０μｍ、特に好ましくは５〜３０μ回である。Further, the thickness of the carrier transport layer formed is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.
導電層としては、導電性支持体の上に、酸化チタン、酸
化スズ、ヨウ化銅等の無機導電性化合物や、カーボン、
有機半導体、導電性ポリマー等の有機導電性化合物をバ
インダーに分散したり、そのままで塗布することによっ
て形成することができる。The conductive layer is formed of an inorganic conductive compound such as titanium oxide, tin oxide, copper iodide, carbon, etc. on the conductive support.
It can be formed by dispersing an organic conductive compound such as an organic semiconductor or a conductive polymer in a binder or by applying it as it is.
本発明に係るスクェアリウム化合物は、粉粒体工学の見
地から、種々の加工をほどこして、分散性を向上させる
ことができる。たとえば、個式造粒法、スプレードライ
、フリーズドライ、乾式粉砕等が利用できる。The squalium compound according to the present invention can be subjected to various processes to improve its dispersibility from the viewpoint of powder and granule engineering. For example, individual granulation, spray drying, freeze drying, dry pulverization, etc. can be used.
また、結晶形を変化させることによって、電子写真性能
や分散性を向上させることができる。たとえば、有機ア
ミンで溶解してから酸で中和析出させる方法や、圧力′
ｖ！Ｊｉ度等で結晶形が変化することがある。Further, by changing the crystal form, electrophotographic performance and dispersibility can be improved. For example, methods include dissolving with organic amine and then neutralizing and precipitating with acid, and
v! The crystal form may change depending on the Ji degree, etc.
本発明の感光体に用いられるｌｌｉ性支持体としては、
合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー
、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアル
ミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あ
るいはラミネートして、導電性化を達成した紙、プラス
チックフィルム等が挙げられる。The lli support used in the photoreceptor of the present invention includes:
Conductivity is achieved by coating, vapor depositing, or laminating metal plates, metal drums, including alloys, or thin layers of metals such as aluminum, palladium, gold, etc., including conductive polymers, and conductive compounds and alloys such as indium oxide. Examples include paper, plastic film, etc.
接着層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前記
バインダーとして用いられる高分子重合体のほか、ポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニ
ウムなどが用いられる。As an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer, in addition to the polymer used as the binder, an organic polymer material such as polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, or aluminum oxide is used.
本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである
。The photoreceptor of the present invention has the above-described structure, and as is clear from the examples described later, it has excellent charging characteristics, sensitivity characteristics, and image forming characteristics, and is particularly resistant to fatigue even when used repeatedly. It has little deterioration and excellent durability.
［実施例コ
以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。[Example] The present invention will be specifically explained below using Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.
実施例１
３００−のステンレスポットに、ポリビニルブチラール
樹脂（商品名、ＸＹＨＬ）０．７５Ｑとテトラヒドロフ
ラン１５０−と本発明に用いられるスクェアリウム化合
物（Ｅ−１４）１．５ｇとを入れ、ガラスピーズ１５０
１Ｑを加え、サンドグラインダーで４８時間分散する。Example 1 0.75Q of polyvinyl butyral resin (trade name, XYHL), 150% of tetrahydrofuran, and 1.5g of the squalium compound (E-14) used in the present invention were placed in a 300% stainless steel pot, and 150% of glass peas were added.
Add 1Q and disperse with a sand grinder for 48 hours.
この分散液をアルミニウム蒸着ベース上に乾燥後の膜厚
が約０．２μとなる様、ワイヤーバーで塗布し、キャリ
ア発生層（ＣＧＬ）を形成した。次に、ポリカーボネー
ト樹脂（商品名、パンライトＫ −１３００） γ、
５Ｑと塩化エチレン５０ｔｅと下記キャリア輸送物質に
−１４，Ｏａとを磁気撹拌機で混合する。この液を、前
記ＣＧＬの上に、乾燥後の膜厚が２０μとなるように、
アプリケーターによって塗布し、キャリア輸送層（ＣＴ
Ｌ）を形成した。This dispersion was applied onto an aluminum vapor-deposited base using a wire bar so that the film thickness after drying was approximately 0.2 μm to form a carrier generation layer (CGL). Next, polycarbonate resin (trade name, Panlite K-1300) γ,
5Q, 50te of ethylene chloride, the following carrier transport substance, and -14,Oa are mixed with a magnetic stirrer. Apply this liquid onto the CGL so that the film thickness after drying is 20μ.
Applied by an applicator, the carrier transport layer (CT
L) was formed.
１く −１
Ｖ Ａ ＝ −１２５０Ｖ、Ｅｌ／２ ＝ １．Ｏ１
ｕｘ−ｓｅｃであった。1 -1 V A = -1250V, El/2 = 1. O1
It was ux-sec.
次に、画像特性及び耐久性を、コニカ■製ＬＤプリンタ
ー（光源７９０ｎｎ＋±１０ｎｏ＋の半導体レーザー）
で試験した。１万枚までの絵出しテストで、良好な画像
が得られた。Next, image characteristics and durability were evaluated using a Konica ■ LD printer (semiconductor laser with light source of 790 nn+±10 no+).
Tested with. Good images were obtained in a picture printing test of up to 10,000 sheets.
実施例２〜１０
実施例１で、キャリア発生物質（ＣＧＭ）化合物Ｅ−１
４及びキャリア輸送物質（ＣＴＭ）Ｋ−１を表１のよう
にかえて感光体を作製し、実施例１と同様に電子写真性
能を評価した。結果を表１オーブンに入れ、よく乾燥し
た後、電子写真性能を試験した。すなわち、川口電気製
、静電複写試験装置により一６ＫＶのコロナ放電を５秒
間行なって帯電させた後、５秒ＷＪ暗所に放置し、その
表面電位■＾を測定し、次に照度１４ルツクスのタング
ステン・ハロゲンランプを感光層に照射し、その表面電
位が■＾の半分になるまでの時間を計算して、半減露光
Ｉ Ｅ １／２を求めた。その結果に−６
に−８
に−２
に−３
に−４
に−５
に−１０
実施例１１
実施例１において、ＣＧＬとＣＴＬの塗布順序を逆にし
たほかは、実施例１と同様に感光体を作製し、試験した
。（ただし、コロナ帯電は＋６ＫＶとした。）結果は、
■＾＝ １３１０Ｖ、Ｅ１／２−１．７１ｕｘ−Ｓｅｃ
であった。また、１万枚までの絵出しテストの画像は良
好であった。Examples 2-10 In Example 1, carrier generating substance (CGM) compound E-1
Photoreceptors were prepared by changing 4 and carrier transport material (CTM) K-1 as shown in Table 1, and the electrophotographic performance was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. After being placed in an oven and thoroughly dried, the electrophotographic performance was tested. That is, after charging with a corona discharge of 16 KV for 5 seconds using an electrostatic copying tester manufactured by Kawaguchi Electric, it was left in a WJ dark place for 5 seconds, its surface potential was measured, and then the illuminance was 14 Lux. The photosensitive layer was irradiated with a tungsten halogen lamp, and the time required for the surface potential to become half of ■^ was calculated to determine half exposure I E 1/2. The results were -6 to -8 to -2 to -3 to -4 to -5 to -10 Example 11 Same as Example 1 except that the order of application of CGL and CTL was reversed. A photoreceptor was made and tested. (However, the corona charge was set to +6KV.) The results are as follows.
■^= 1310V, E1/2-1.71ux-Sec
Met. In addition, the images in the image display test of up to 10,000 sheets were good.
実施例１２〜２０
実施例１１で、キャリア発生物質（ＣＧＭ）Ｅ−１４及
びキャリア輸送物質（ＣＴＭ）Ｋ−１を、表２のように
変えて感光体を作製し、実施例１１と同様に電子写真性
能を評価した。結果を表２に示す。Examples 12 to 20 In Example 11, photoreceptors were prepared by changing the carrier generating material (CGM) E-14 and the carrier transporting material (CTM) K-1 as shown in Table 2, and the photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 11. The electrophotographic performance was evaluated. The results are shown in Table 2.
に−１５
に−１６
に−１７
−１１
に−１２
に−１３
に
４
に−１９
［発明の効果］
本発明によって、電子写真感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記−形成［Ｉ］で表わされるスクェ
アリウム化合物を使用することにより、感度、残留電位
、電荷保持力等の電子写真特性において優れ、また繰返
し使用した時の疲労劣化が少なく、熱及び光に対して安
定であり、さらに７８Ｏｎｌ１以上の長波長領域におい
ても十分な感度を有すると同時に、７８０ｎｍ以下の可
視光領域でも十分使用可能な優れた電子写真感光体を作
成することができる。また、広範なキャリア輸送物質と
の組み合わせにおいても、本発明に係るスクェアリウム
化合物を使用することにより、十分な感度を有する感光
体を提供することができる。-15 -16 -17 -11 -12 -13 4 -19 [Effects of the Invention] According to the present invention, the above-mentioned -formation [ By using the squareium compound represented by [I], it has excellent electrophotographic properties such as sensitivity, residual potential, and charge retention, has little fatigue deterioration when used repeatedly, and is stable against heat and light. Furthermore, it is possible to produce an excellent electrophotographic photoreceptor that has sufficient sensitivity even in a long wavelength region of 78 Onl1 or more, and can also be used satisfactorily in a visible light region of 780 nm or less. Moreover, by using the squalium compound according to the present invention in combination with a wide variety of carrier transport substances, a photoreceptor having sufficient sensitivity can be provided.
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の構
成例について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞ
れ以下の事を表わす。
１・・・導電性支持体
２・・・キャリア発生層
３・・・キャリア輸送層
４・・・感光層
５・・・中間層
６・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・キャリ
ア発生物質FIGS. 1 to 6 are cross-sectional views showing structural examples of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, and 1 to 7 in the figures represent the following, respectively. 1... Conductive support 2... Carrier generation layer 3... Carrier transport layer 4... Photosensitive layer 5... Intermediate layer 6... Layer containing a carrier transport substance 7... Carrier Generated substance
Claims (3)
れるスクエアリウム化合物の少なくとも１種を含有して
なる感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２の一方は下記一般式［
Ａ］、［Ｂ］又は［Ｃ］で表わされる基から選ばれ、 一般式［Ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＹ＿１は置換若しくは非置換の脂環
式炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置
換若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは
非置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表
わす。Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換
若しくは非置換のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基又はＮＨＹを表わす。Ｙは▲数式、化学式、表等
があります▼又は −ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置
換のアリール基を表わす。）を表わす。） 一般式［Ｂ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１＿１とＹ＿１＿１及びＷ＿１＿１とＺ＿
１＿１はそれぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式
炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換
若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非
置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｒ＿１＿１は水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキ
シ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは非置
換のアミノ基又はＮＨＹを表わす。Ｙは▲数式、化学式
、表等があります▼又は−ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ
″はそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキル
基又は置換若しくは非置換のアリール基を表わす。）を
表わす。） 一般式［Ｃ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿２＿１とＹ＿２＿１及びＷ＿２＿１とＺ＿
２＿１はそれぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式
炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換
若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非
置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｒ＿２＿１は水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキ
シ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基又はＮＨＹを表わす
。Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼又は −ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置
換のアリール基を表わす。）を表わす。） そしてＡｒ＿１及びＡｒ＿２の他方は、下記一般式［Ｄ
］、［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］、［Ｉ］、［Ｊ］
、［Ｋ］及び［Ｌ］からなる群から選ばれる基である。 一般式［Ｄ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿３＿１及びＹ＿３＿１は置換若しくは非置
換の脂環式炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複
素環、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換
若しくは非置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原
子群を表わす。Ｒ＿３＿１、Ｒ＿３＿２及びＲ＿３＿３
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置
換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、
水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＣＯＮＨＲ′又はＮＨＹ
を表わす。Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＳＯ＿２−Ｒ
″（Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素原子、置換若しくは非
置換のアルキル基又は置換若しくは非置換のアリール基
を表わす。）を表わす。） 一般式［Ｅ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４＿１、Ｒ＿４＿２、Ｒ＿４＿３及びＲ＿
４＿４はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若し
くは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコ
キシ基、水酸基、ＣＯＮＨＲ′またはＮＨＹを表わすか
、又はＲ＿４＿１とＲ＿４＿２及びＲ＿４＿３とＲ＿４
＿４のうち少なくとも一方が、連結して置換若しくは非
置換の脂環式炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式
複素環、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置
換若しくは非置換の芳香族複素環を形成するのに必要な
原子群を表わし、環の形成に関与しない基は上記Ｒ＿４
＿１、Ｒ＿４＿２、Ｒ＿４＿３又はＲ＿４＿４で定義し
たのと同様のものを表わす。Ｙは、▲数式、化学式、表
等があります▼または −ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ″は、それぞれ水素原子
、置換若しくは非置換のアルキル基、または置換若しく
は非置換のアリール基を表わす。）を表わす。Ｒ＿４＿
５及びＲ＿４＿６は、それぞれ、置換若しくは非置換の
アルキル基を表わし、またこれらが３員ないし７員の環
を形成するときはアルキレン基を表わす。） 一般式［Ｆ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５＿１、Ｒ＿５＿２、Ｒ＿５＿３、Ｒ＿５
＿４及びＲ＿５＿５はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非
置換のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基また
はＮＨＹを表わす。Ｙは、▲数式、化学式、表等があり
ます▼又は −ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置
換のアリール基を表わす。）を表わす。） 一般式［Ｇ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６＿１及びＲ＿６＿２はそれぞれ水素原子
、置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非
置換のアリール基を表わし、かつＲ＿６＿１及びＲ＿６
＿２は互いに連結して芳香族環若しくは環状アルキレン
基を形成していてもよく、またＲ＿６＿３、Ｒ＿６＿４
、Ｒ＿６＿５、Ｒ＿６＿６及びＲ＿６＿７はそれぞれ水
素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しく
は非置換のアルコキシ基又は置換若しくは非置換のアリ
ール基を表わす。） 一般式［Ｈ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７＿１、Ｒ＿７＿２、Ｒ＿７＿３及びＲ＿
７＿４はそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアル
キル基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、ＳＯ＿３
ＣＨ＿３又は水酸基を表わし、Ｒ＿７＿５は水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基、水酸基又は置換若し
くは非置換のアミノ基を表わす。） 一般式［Ｉ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８＿１及びＲ＿８＿２はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、置換若しくは非置換のアルキ
ル基又は置換若しくは非置換のアルコキシ基又はＮＨＹ
を表わす。Ｙは一般式［Ａ］で定義したものと同義であ
る。） 一般式［Ｊ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿９＿１及びＲ＿９＿２はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のアルキル基を表
わし、Ｒ＿９＿３、Ｒ＿９＿４、Ｒ＿９＿５及びＲ＿９
＿６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は置
換若しくは非置換のアルコキシ基を表わす。） 一般式［Ｋ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１＿１とＹ＿１＿１及びＷ＿１＿１とＺ＿
１＿１はそれぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式
炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換
若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非
置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｒ＿１＿１は水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキ
シ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは非置
換のアミノ基又はＮＨＹを表わす。Ｙは▲数式、化学式
、表等があります▼又は−ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ
″はそれぞれ水素原子、置換若しくは非置換のアルキル
基又は置換若しくは非置換のアリール基を表わす。）を
表わす。） 一般式［Ｌ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿２＿１とＹ＿２＿１及びＷ＿２＿１とＺ＿
２＿１はそれぞれ、独立に置換若しくは非置換の脂環式
炭化水素環、置換若しくは非置換の脂環式複素環、置換
若しくは非置換の芳香族炭化水素環又は置換若しくは非
置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。Ｒ＿２＿１は水素原子、ハロゲン原子、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルコキ
シ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基又はＮＨＹを表わす
。Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼又は −ＳＯ＿２−Ｒ″（Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素原子、
置換若しくは非置換のアルキル基又は置換若しくは非置
換のアリール基を表わす。）を表わす。）］(1) An electrophotographic photoreceptor comprising, on a conductive support, a photosensitive layer containing at least one squarium compound represented by the following general formula [I]. General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, one of Ar_1 and Ar_2 is the following general formula [
General formula [A] ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, X_1 and Y_1 are substituted or unsubstituted alicyclic carbonized Represents the atomic group necessary to form a hydrogen ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. R_1, R_2 and R_3 is a hydrogen atom,
Represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R'' are hydrogen atoms,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ) General formula [B] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X_1_1 and Y_1_1 and W_1_1 and Z_
1_1 each independently represents a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Represents the atomic group necessary to form. R_1_1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R
'' represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, respectively.) General formula [C] ▲There are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X_2_1 and Y_2_1 and W_2_1 and Z_
2_1 each independently represents a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Represents the atomic group necessary to form. R_2_1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R'' are hydrogen atoms,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ) And the other of Ar_1 and Ar_2 has the following general formula [D
], [E], [F], [G], [H], [I], [J]
, [K] and [L]. General formula [D] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Represents the atomic group necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.R_3_1, R_3_2 and R_3_3
are each a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group,
Hydroxyl group, cyano group, nitro group, CONHR' or NHY
represents. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R
''(R' and R'' each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). ) General formula [E] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_4_1, R_4_2, R_4_3 and R_
4_4 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, CONHR' or NHY, or R_4_1 and R_4_2 and R_4_3 and R_4
At least one of _4 is a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic ring. Represents an atomic group necessary to form a group heterocycle, and groups that do not participate in ring formation are R_4 above.
Represents something similar to that defined in _1, R_4_2, R_4_3, or R_4_4. Y is ▲a numerical formula, a chemical formula, a table, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R'' each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group). ). R_4_
5 and R_4_6 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, and when they form a 3- to 7-membered ring, represent an alkylene group. ) General formula [F] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_5_1, R_5_2, R_5_3, R_5
_4 and R_5_5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R'' are hydrogen atoms,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). ) General formula [G] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_6_1 and R_6_2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and
_2 may be connected to each other to form an aromatic ring or a cyclic alkylene group, and R_6_3, R_6_4
, R_6_5, R_6_6 and R_6_7 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. ) General formula [H] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_7_1, R_7_2, R_7_3 and R_
7_4 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, SO_3
CH_3 or hydroxyl group, R_7_5 is a hydrogen atom,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, or a substituted or unsubstituted amino group. ) General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_8_1 and R_8_2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or NHY
represents. Y has the same meaning as defined in general formula [A]. ) General formula [J] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_9_1 and R_9_2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
Each of _6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. ) General formula [K] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X_1_1 and Y_1_1 and W_1_1 and Z_
1_1 each independently represents a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Represents the atomic group necessary to form. R_1_1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R
'' represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, respectively.) General formula [L] ▲There are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X_2_1 and Y_2_1 and W_2_1 and Z_
2_1 each independently represents a substituted or unsubstituted alicyclic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Represents the atomic group necessary to form. R_2_1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, or NHY. Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or -SO_2-R''(R' and R'' are hydrogen atoms,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. ). )]
質とを含有し、前記キャリア発生物質の少なくとも１つ
が前記一般式［ I ］で表わされるスクエアリウム化合
物である請求項（１）記載の電子写真感光体。(2) The electrophotography according to claim (1), wherein the photosensitive layer contains a carrier-transporting substance and a carrier-generating substance, and at least one of the carrier-generating substances is a squarium compound represented by the general formula [I]. Photoreceptor.
として前記一般式［ I ］で表わされるスクエアリウム
化合物を含有するキャリア発生層と、キャリア輸送物質
を含有するキャリア輸送層との積層構成からなる請求項
（１）または（２）記載の電子写真感光体。(3) The photosensitive layer has a laminated structure of a carrier generating layer containing a squarium compound represented by the general formula [I] as at least one carrier generating substance, and a carrier transporting layer containing a carrier transporting substance. The electrophotographic photoreceptor according to claim (1) or (2).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3794290A JPH03240065A (en) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | Electrophotographic sensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3794290A JPH03240065A (en) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | Electrophotographic sensitive body |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240065A true JPH03240065A (en) | 1991-10-25 |
Family
ID=12511608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3794290A Pending JPH03240065A (en) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | Electrophotographic sensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03240065A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083695A (en) * | 2016-06-21 | 2016-11-09 | 四川大学 | A series of containing asymmetric side's little molecule of acid cyanines and preparation method and application |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP3794290A patent/JPH03240065A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083695A (en) * | 2016-06-21 | 2016-11-09 | 四川大学 | A series of containing asymmetric side's little molecule of acid cyanines and preparation method and application |
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