JPH0324186A - 撥水撥油剤組成物 - Google Patents
撥水撥油剤組成物Info
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- JPH0324186A JPH0324186A JP16029789A JP16029789A JPH0324186A JP H0324186 A JPH0324186 A JP H0324186A JP 16029789 A JP16029789 A JP 16029789A JP 16029789 A JP16029789 A JP 16029789A JP H0324186 A JPH0324186 A JP H0324186A
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- JP
- Japan
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- water
- parts
- repellent composition
- oil repellent
- oil
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は撥水撥油剤組戊物に関する。
〔従来技術］
従来、繊維颯品に撥水撥油性を付与するため、バー７ル
オロアルキル基を有するメタクリル酸エステルまたはア
クリル酸エステルと、これと共重合可能なモノマーとの
共重合体（以下、含フッ素化合物ともいう）が使用され
てきた。ところが、染色された繊維布を含フッ素化合物
で撥水撥油処理をすると、染色摩擦堅牢度が低下すると
いう欠点があった。
オロアルキル基を有するメタクリル酸エステルまたはア
クリル酸エステルと、これと共重合可能なモノマーとの
共重合体（以下、含フッ素化合物ともいう）が使用され
てきた。ところが、染色された繊維布を含フッ素化合物
で撥水撥油処理をすると、染色摩擦堅牢度が低下すると
いう欠点があった。
堅牢度の低下を防止するため、含フッ素化合物と特定の
ボリシロキサンとの組或物が提案されている（特公昭５
８−１２３２号公報）。しかしながら、そのような特定
のボリシロキサンは、合或のための反応が多工程からな
るので経済的でない。
ボリシロキサンとの組或物が提案されている（特公昭５
８−１２３２号公報）。しかしながら、そのような特定
のボリシロキサンは、合或のための反応が多工程からな
るので経済的でない。
［発明の目的１
本発明の目的は、染色摩擦堅牢度の優れた撥水撥油剤組
戒物を開発することにある。
戒物を開発することにある。
［発明の開示】
本発明者は、従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を重ね
た結果、含フッ素化合物に二塩基酸ジエステルを配合す
ることにより、繊維製品に優れた染色摩擦堅牢度および
撥水撥油性を付与することのできる撥水撥油剤組戊物が
得られることを見い出した。
た結果、含フッ素化合物に二塩基酸ジエステルを配合す
ることにより、繊維製品に優れた染色摩擦堅牢度および
撥水撥油性を付与することのできる撥水撥油剤組戊物が
得られることを見い出した。
即ち本発明は、
（ａ）バーフルオロアルキル基を有するメタクリル酸エ
ステルまたはアクリル酸エステルと、これと共重合可能
なモノマーとの共重合体および （ｂ）二塩基酸ジエステル を含んで戒り、（ａ）二（ｂ）の重量比がｌ：０．０５
〜ｌ：５である撥水撥油剤組或物に関する。
ステルまたはアクリル酸エステルと、これと共重合可能
なモノマーとの共重合体および （ｂ）二塩基酸ジエステル を含んで戒り、（ａ）二（ｂ）の重量比がｌ：０．０５
〜ｌ：５である撥水撥油剤組或物に関する。
（ａ）成分を得るための上記バー７ルオａアルキル基を
有するメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル
としては、例えば、下記一般式（１）および（２）で示
される化合物を挙げることができる。
有するメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル
としては、例えば、下記一般式（１）および（２）で示
される化合物を挙げることができる。
Ｒ ｆ Ｒ ” Ｏ Ｃ Ｏ Ｃ Ｒ ’ ＝ Ｃ Ｈ
！ （ １ ）ＲｆＳＯ，ＮＲＳＲ４０
ＣＯＲ’−ＣＨ！ （２）〔式中、Ｒｆは炭素数４〜
２０のバーフルオロアルキル基、Ｒ１は水素原子または
メチル基、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基または
基−ＣＨ，一〇Ｈ（ＯＲ”）ＣＨ！−、Ｒ３は水素原子
または炭素数１〜ｌＯのアルキル基、Ｒ４は炭素数１〜
ｌＯのアルキレン基を表す。〕 上記一般式（１）および（２）で示されるエステルの具
体例を以下に挙げる。
！ （ １ ）ＲｆＳＯ，ＮＲＳＲ４０
ＣＯＲ’−ＣＨ！ （２）〔式中、Ｒｆは炭素数４〜
２０のバーフルオロアルキル基、Ｒ１は水素原子または
メチル基、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキレン基または
基−ＣＨ，一〇Ｈ（ＯＲ”）ＣＨ！−、Ｒ３は水素原子
または炭素数１〜ｌＯのアルキル基、Ｒ４は炭素数１〜
ｌＯのアルキレン基を表す。〕 上記一般式（１）および（２）で示されるエステルの具
体例を以下に挙げる。
ＣＦ３（ＣＦｔ）＋ＣＨ＊ＯＣＯＣ（ＣＨｘ）−ＣＨｚ
ＣＦｓ（ＣＦｚ）ｓ（ＣＨ＊：ｈＯｃＯｃ（ＣＨｓ）一
ＣＨ．ＣＬ（ＣＦｚ）ａ（ＣＨ２）ｚＯｃＯｃＨ瓢ＣＨ
．ＣＦ．（ＣＦ！）ｔｃＨ．ｃＨ２０ｃＯｃＨ＝ ＣＨ
ｔ／ ＣＦ． ／ ＣＦ． Ｃ，Ｈ． １ ＣＦｘ（ＣＦｚ）ｒｓＯ＊ＮｃＨｚｃＨ＊ＯｃＯｃＨ−
Ｃ）ｂＣＦｓＣＦｚ（ＣＦｚＣＦ＊）ｒＴＫＣＨ＊ＣＨ
ｚ）２０ｃＯｃＨ−ＣＨｚ（ＣＦｓ）３ｃ（ＣＦ＊ＣＦ
ｔ）ｔｃＨｔｃＨｚＯｃＯｃＨ−ＣＨｚ上記エステルと
共重合可能なモノマーとしては、例えばメチル、エチル
、プロビル、ブチル、シクロヘキシル、べ冫ジル、オク
チノレ、２−エチルヘキシル、ラウリル、トリデシル、
セチル、ステアリル、メトキシエチル、エトキシエチル
、プトキシエチル、メトキシポリエチレングリコール、
２ーヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−３−クロロプ
ロビル、ジェチルアミノエチル、グリシジルおよびテト
ラヒドロフルフリルエステル、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、炭素数２〜１８のｌ価の有機酸のビみ
ルエステル、炭素数ｌ〜ｌ８のアルキルのビニルエーテ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ブタジェン、イソグ
レン、クロログレン、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、（メタ）アクリロキシブロビルトリメトキシシ
ラン等が挙げられる。
ＣＦｓ（ＣＦｚ）ｓ（ＣＨ＊：ｈＯｃＯｃ（ＣＨｓ）一
ＣＨ．ＣＬ（ＣＦｚ）ａ（ＣＨ２）ｚＯｃＯｃＨ瓢ＣＨ
．ＣＦ．（ＣＦ！）ｔｃＨ．ｃＨ２０ｃＯｃＨ＝ ＣＨ
ｔ／ ＣＦ． ／ ＣＦ． Ｃ，Ｈ． １ ＣＦｘ（ＣＦｚ）ｒｓＯ＊ＮｃＨｚｃＨ＊ＯｃＯｃＨ−
Ｃ）ｂＣＦｓＣＦｚ（ＣＦｚＣＦ＊）ｒＴＫＣＨ＊ＣＨ
ｚ）２０ｃＯｃＨ−ＣＨｚ（ＣＦｓ）３ｃ（ＣＦ＊ＣＦ
ｔ）ｔｃＨｔｃＨｚＯｃＯｃＨ−ＣＨｚ上記エステルと
共重合可能なモノマーとしては、例えばメチル、エチル
、プロビル、ブチル、シクロヘキシル、べ冫ジル、オク
チノレ、２−エチルヘキシル、ラウリル、トリデシル、
セチル、ステアリル、メトキシエチル、エトキシエチル
、プトキシエチル、メトキシポリエチレングリコール、
２ーヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−３−クロロプ
ロビル、ジェチルアミノエチル、グリシジルおよびテト
ラヒドロフルフリルエステル、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、炭素数２〜１８のｌ価の有機酸のビみ
ルエステル、炭素数ｌ〜ｌ８のアルキルのビニルエーテ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ブタジェン、イソグ
レン、クロログレン、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、（メタ）アクリロキシブロビルトリメトキシシ
ラン等が挙げられる。
（ａ）戒分であるパーフルオロアルキル基を有するメタ
クリル酸エステルおよびアクリル酸エステルと、これと
共重合可能なモノマーとの共重合体を得るには、通常の
重合方法の何れをも採用でき、また重合反応の条件も任
意に選択できる。このような方法として、例えば、溶液
重合法、塊状重合法、放射線重合法等が挙げられる。
クリル酸エステルおよびアクリル酸エステルと、これと
共重合可能なモノマーとの共重合体を得るには、通常の
重合方法の何れをも採用でき、また重合反応の条件も任
意に選択できる。このような方法として、例えば、溶液
重合法、塊状重合法、放射線重合法等が挙げられる。
例えば溶液重合法によれば、まず、パー７ルオロアルキ
ル基を有するメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エ
ステルとこれに共重合可能なモノマーとを、適当な有機
溶剤に溶解させるがまたは乳化剤を用いて水に分散させ
、次いで、この溶液または分散液に、過酸化物、アゾ化
合物、電離性放射線等の重合開始源を作用させることに
よって重合体を得ることができる。有機溶剤は特に制限
されないが、例えば、メチルクロロホルム、テトラクロ
ロジフルオロエタン、１．１．２−トリクロロー１．２
．２−トリフルオロエタン、トリクロロエチレン、テト
ラクａロエチレン等のハロゲン化炭化水素系溶剤等を挙
げられる。このようにして得られる重合体の平均分子量
は、１０００〜５０００００程度である。また、バーフ
ルオロアルキル基を有するメタクリル酸エステルまたは
アクリル酸エステルとこれに共重合可能なモノマーとの
付加共重合割合は、通常、前者が５０重量％以上含まれ
ることが好ましい。
ル基を有するメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エ
ステルとこれに共重合可能なモノマーとを、適当な有機
溶剤に溶解させるがまたは乳化剤を用いて水に分散させ
、次いで、この溶液または分散液に、過酸化物、アゾ化
合物、電離性放射線等の重合開始源を作用させることに
よって重合体を得ることができる。有機溶剤は特に制限
されないが、例えば、メチルクロロホルム、テトラクロ
ロジフルオロエタン、１．１．２−トリクロロー１．２
．２−トリフルオロエタン、トリクロロエチレン、テト
ラクａロエチレン等のハロゲン化炭化水素系溶剤等を挙
げられる。このようにして得られる重合体の平均分子量
は、１０００〜５０００００程度である。また、バーフ
ルオロアルキル基を有するメタクリル酸エステルまたは
アクリル酸エステルとこれに共重合可能なモノマーとの
付加共重合割合は、通常、前者が５０重量％以上含まれ
ることが好ましい。
本発明の撥水撥油剤組或物において、（ｂ）ＦＲ分とし
て使用される二塩基酸ジエステルとしては、例えば、コ
ハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロビ
ル、コハク酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジビン
酸ジエチル、アジピン酸ジプロビル、アジビン酸ジブチ
ル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタ
ル酸ジプロビル、グルタル酸ジブチル、シュウ酸ジメチ
ル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブロビル、シュウ酸
ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、７タ
ル酸ジプロビルおよびフタル酸ジブチル等を挙げられる
。
て使用される二塩基酸ジエステルとしては、例えば、コ
ハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロビ
ル、コハク酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジビン
酸ジエチル、アジピン酸ジプロビル、アジビン酸ジブチ
ル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタ
ル酸ジプロビル、グルタル酸ジブチル、シュウ酸ジメチ
ル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブロビル、シュウ酸
ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、７タ
ル酸ジプロビルおよびフタル酸ジブチル等を挙げられる
。
本発明において、（ａ）戊分と（ｂ）戊分との重量比は
ｌ：ｏ．０５〜ｌ：５の範囲内にあることが適当である
。（ｂ）ｆｆｌ分がこれより少ないと染色摩擦堅牢度の
低下が見られ、（ａ）Ｊｆｆｉ分がこれより少ないと撥
水撥油性が低下して不都合である。
ｌ：ｏ．０５〜ｌ：５の範囲内にあることが適当である
。（ｂ）ｆｆｌ分がこれより少ないと染色摩擦堅牢度の
低下が見られ、（ａ）Ｊｆｆｉ分がこれより少ないと撥
水撥油性が低下して不都合である。
本発明の撥水撥油剤組戊物は水を含んでよく、必要に応
じて帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、難燃剤等の各種処
理剤を含んでよい。
じて帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、難燃剤等の各種処
理剤を含んでよい。
本発明の組或物を製造するには、各或分を混合する方法
や（ｂ）戊分存在下で（ａ）戒分を合戊する方法がある
。（ａ）成分の共重合体は公知化合物であり、通常、該
共重合体の水性分散液または有機溶剤溶液として得られ
るので、該水性分散液もしくは有機溶剤溶液またはその
適当な希釈液に（ｂ）戊分を添加して組戊物を製造する
ことができる。また、該共重合体の水性分散液または有
機溶剤溶液を製造するに当たり、共重合の当初に（ｂ）
戒分の適量を添加しておいて本発明の組成物を製造する
ことができる。
や（ｂ）戊分存在下で（ａ）戒分を合戊する方法がある
。（ａ）成分の共重合体は公知化合物であり、通常、該
共重合体の水性分散液または有機溶剤溶液として得られ
るので、該水性分散液もしくは有機溶剤溶液またはその
適当な希釈液に（ｂ）戊分を添加して組戊物を製造する
ことができる。また、該共重合体の水性分散液または有
機溶剤溶液を製造するに当たり、共重合の当初に（ｂ）
戒分の適量を添加しておいて本発明の組成物を製造する
ことができる。
本発明の撥水撥油剤組戊物の使用方法は、組戊物の機能
を良好に発現させるものであれば、どのような方法でも
良いが、通常、該組戊物を有機溶剤に均一に溶かした溶
液または該組戊物を共乳化させもしくは（ａ）Ｊ５Ｅ分
の乳化分散液に（ｂ）戊分を配合し要すれば水で希釈し
た溶液を染色繊維布にスプレーしまたは該溶液に該染色
布を浸漬させた後、乾燥させる方法などがある。
を良好に発現させるものであれば、どのような方法でも
良いが、通常、該組戊物を有機溶剤に均一に溶かした溶
液または該組戊物を共乳化させもしくは（ａ）Ｊ５Ｅ分
の乳化分散液に（ｂ）戊分を配合し要すれば水で希釈し
た溶液を染色繊維布にスプレーしまたは該溶液に該染色
布を浸漬させた後、乾燥させる方法などがある。
本発明の組或物が適用される染色繊維布は、その材質や
織り組織に何ら制限を受けず、どのような染色布でもよ
い。
織り組織に何ら制限を受けず、どのような染色布でもよ
い。
［発明の効果］
本発明の撥水撥油剤組戒物は、繊維製品に優れた染色摩
擦堅牢度および撥水撥油性を付与することができる。
擦堅牢度および撥水撥油性を付与することができる。
［実施例］
以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明
する。なお、「部」は「重量部」である。
する。なお、「部」は「重量部」である。
本実施例および比較例において、撥水性はＪＩＳＬ−１
０９２のスプレー法による撥水性ＮＯ．（下記第１表参
照）をもって表わし、撥油性は下記第２表に示す試験溶
液を試料布土、２箇所に数滴（径約４關）たらし、３０
秒後の浸透状態により判定した（ＡＡＴＣＣ ＴＭ１
１８〜ｉ ９ ６ ６）。
０９２のスプレー法による撥水性ＮＯ．（下記第１表参
照）をもって表わし、撥油性は下記第２表に示す試験溶
液を試料布土、２箇所に数滴（径約４關）たらし、３０
秒後の浸透状態により判定した（ＡＡＴＣＣ ＴＭ１
１８〜ｉ ９ ６ ６）。
笈１色
さらに、染色摩擦堅牢度は学振型摩擦試験機を使用し、
白綿布を摩擦布として荷重５００９で、往復２００回摩
擦後、汚染用グレースケール（等級二〇〜５級の６段階
）で判定する。
白綿布を摩擦布として荷重５００９で、往復２００回摩
擦後、汚染用グレースケール（等級二〇〜５級の６段階
）で判定する。
実施例ｌ
ＣＦｎ（ＣＦｚ）．ＣＨｚＣＨｔＯＣＯＣＨ−ＣＨｚ（
ｎの平均値は８．２） ６ ０部
Ｃ＋ ｓＨｉアｏｃＯｃＨ−ＣＨ＊
３ ９部ＣＨ，− Ｃ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ．ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨｚｃａ ｌ部ジメチルアルキルアミン
酢酸塩 ３部ポリオキシエチレンアノレキノレ
フェノール ３部を乳化重合させて得た分散液（Ｉ）（
ポリマー濃度１０％、ボリマー平均分子量１２００００
）７０部、二塩基酸ジエステルである７タル酸ジプチル
３部および水２７部の混合物を撹拌分散させることによ
り撥水撥油剤組戊物を調製した。この組或物を水で５０
倍に希釈して処理浴とした。
ｎの平均値は８．２） ６ ０部
Ｃ＋ ｓＨｉアｏｃＯｃＨ−ＣＨ＊
３ ９部ＣＨ，− Ｃ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ．ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨｚｃａ ｌ部ジメチルアルキルアミン
酢酸塩 ３部ポリオキシエチレンアノレキノレ
フェノール ３部を乳化重合させて得た分散液（Ｉ）（
ポリマー濃度１０％、ボリマー平均分子量１２００００
）７０部、二塩基酸ジエステルである７タル酸ジプチル
３部および水２７部の混合物を撹拌分散させることによ
り撥水撥油剤組戊物を調製した。この組或物を水で５０
倍に希釈して処理浴とした。
加工布：分散染料で染色したポリエステル布加工方法：
ポリエステル布を処理浴に浸漬後、ロールで絞り、８０
℃で３分間予備 乾燥し１５０℃で３分間熱処理した。
ポリエステル布を処理浴に浸漬後、ロールで絞り、８０
℃で３分間予備 乾燥し１５０℃で３分間熱処理した。
このようにして得られた処理布について、撥水性、撥油
性および染色摩擦堅牢度を測定した。結果を下記第３表
に示す。
性および染色摩擦堅牢度を測定した。結果を下記第３表
に示す。
実施例２
フタル酸ジブチルをコハク酸ジエチルに代えた以外は実
施例ｌと同様の操作を行った。
施例ｌと同様の操作を行った。
実施例３
分散液（Ｉ）を
Ｃ＋ａＨｘｔＯＣＯＣＨ−ＣＨｘ ３
０部ＣＨｘ＜（ＣＨｓ）Ｃｏｏ−０）９ 部ＣＨｚ
− Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＨｚＣＨ（ＯＨ）ＣＨｚＣＩ
２ １部ジメチルアルキルアミン酢酸塩
３部ポリオキシエチレンアルキルフェノール ３部
を乳化重合させて得た分散液（■）（ボリマー濃度１０
％、ポリマー平均分子量１４００００）に代えた以外は
実施例１と同様の操作を行った。
０部ＣＨｘ＜（ＣＨｓ）Ｃｏｏ−０）９ 部ＣＨｚ
− Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＨｚＣＨ（ＯＨ）ＣＨｚＣＩ
２ １部ジメチルアルキルアミン酢酸塩
３部ポリオキシエチレンアルキルフェノール ３部
を乳化重合させて得た分散液（■）（ボリマー濃度１０
％、ポリマー平均分子量１４００００）に代えた以外は
実施例１と同様の操作を行った。
実施例４
分散液（Ｉ）９０部、フタル酸ジブチルト部および水９
部の混合物から得られた撥水撥油剤組戒物を用いた以外
は、実施例ｌと同様の操作を行った。
部の混合物から得られた撥水撥油剤組戒物を用いた以外
は、実施例ｌと同様の操作を行った。
Ｃ＋ｓＨ＊ｙＯＣＯＣＨ−ＣＨ＊
２６部
ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ．）ＣＯＯＣＨ．ＣＨ（ＯＨ）ＣＨｔ
Ｃｆｌ ｌ部ジメチルアルキルアミン酢酸塩
２部ポリオキシエチレンアルキルフェノール
２部および フタル酸ジブチル ３０部を乳化重
合させて得た分散液（■）（ボリマー濃度ｌＯ％、ボリ
マー平均分子量９ ０ ０ ０ ０）を撥水撥油剤組戊
物として用いた以外は、実施例ｌと同様の操作を行った
。
Ｃｆｌ ｌ部ジメチルアルキルアミン酢酸塩
２部ポリオキシエチレンアルキルフェノール
２部および フタル酸ジブチル ３０部を乳化重
合させて得た分散液（■）（ボリマー濃度ｌＯ％、ボリ
マー平均分子量９ ０ ０ ０ ０）を撥水撥油剤組戊
物として用いた以外は、実施例ｌと同様の操作を行った
。
比較例
分散液（Ｉ）のみを希釈して処理浴とした以外は実施例
１と同様の操作を行った。
１と同様の操作を行った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 （ａ）パーフルオロアルキル基を有するメタクリル酸エ
ステルまたはアクリル酸エステルと、これと共重合可能
なモノマーとの共重合体 および （ｂ）二塩基酸ジエステル を含んで成り、（ａ）：（ｂ）の重量比が１：０．０５
〜１：５である撥水撥油剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16029789A JP2817212B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | 撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16029789A JP2817212B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | 撥水撥油剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324186A true JPH0324186A (ja) | 1991-02-01 |
| JP2817212B2 JP2817212B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=15711924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16029789A Expired - Fee Related JP2817212B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | 撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2817212B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6126849A (en) * | 1996-06-21 | 2000-10-03 | Daikin Industries, Ltd. | Aqueous dispersion-type fluorinated water- and oil-repellent |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP16029789A patent/JP2817212B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6126849A (en) * | 1996-06-21 | 2000-10-03 | Daikin Industries, Ltd. | Aqueous dispersion-type fluorinated water- and oil-repellent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2817212B2 (ja) | 1998-10-30 |
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