JPH03247291A - 発酵法によるメチルケトン及び／またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用 - Google Patents
発酵法によるメチルケトン及び／またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用Info
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- JPH03247291A JPH03247291A JP2044387A JP4438790A JPH03247291A JP H03247291 A JPH03247291 A JP H03247291A JP 2044387 A JP2044387 A JP 2044387A JP 4438790 A JP4438790 A JP 4438790A JP H03247291 A JPH03247291 A JP H03247291A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は微生物の作用により対応する脂肪酸もしくはそ
のエステルもしくは塩またはそれらの混金物からメチル
ケトン及び／またはその対応二級アルコールを製造する
方法、及びこれらの物質を含有する培養液の使用に関す
る。メチルケトン及びその対応二級アルコールは乳製品
、石けん等のフレーバーとして、及び香料、染料等の溶
剤等として用いることができる。
のエステルもしくは塩またはそれらの混金物からメチル
ケトン及び／またはその対応二級アルコールを製造する
方法、及びこれらの物質を含有する培養液の使用に関す
る。メチルケトン及びその対応二級アルコールは乳製品
、石けん等のフレーバーとして、及び香料、染料等の溶
剤等として用いることができる。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
微生物を用いて油脂からメチルケトン及び／またはその
対応二級アルコールを製造する方法としてペニシリウム
・ロクエフォルチ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ 匹並蛙
虹旦）に属する微生物を用いる方法（ｆ？、Ｃ，Ｌａｗ
ｒｅｎｃｅ ら、 Ｊ、 Ｇｅｎ。
微生物を用いて油脂からメチルケトン及び／またはその
対応二級アルコールを製造する方法としてペニシリウム
・ロクエフォルチ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ 匹並蛙
虹旦）に属する微生物を用いる方法（ｆ？、Ｃ，Ｌａｗ
ｒｅｎｃｅ ら、 Ｊ、 Ｇｅｎ。
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、 ５１．２８９−３０２ （Ｉ
９６８）、及びＲ，Ｄ、Ｋｉｎｇら、 Ｊ、 Ｓｃ
ｉ、 Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、 ３０． １９７
−２０２ （Ｉ９７９）） 、ペニシリウム・パリ
タンス（Ｐ、■■釦皿） もしくはペニシリウム・グロ
ウヵム（Ｐ、旺赳測［）に属する微生物を用いる方法［
Ｗ、Ｎ、５ｔｏｋｏｅ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ。
９６８）、及びＲ，Ｄ、Ｋｉｎｇら、 Ｊ、 Ｓｃ
ｉ、 Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ、 ３０． １９７
−２０２ （Ｉ９７９）） 、ペニシリウム・パリ
タンス（Ｐ、■■釦皿） もしくはペニシリウム・グロ
ウヵム（Ｐ、旺赳測［）に属する微生物を用いる方法［
Ｗ、Ｎ、５ｔｏｋｏｅ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ。
２２、８Ｏ−９３（Ｉ９２８） ） 、へ＝シリウム・
カセイコラム（Ｐ、ｃａｓｅｉｃｏｌｕｍｎ ）に属す
る微生物を用いる方法（Ｔ、Ｌａｌｌ１ｂｅｒｅｔ
ら、 Ｒｅｖ、Ｌａ１ｔｉｅｒｅ Ｆｒ、４０６ ＋１
３４（Ｉ９８０） ） 、ペニシリウム・シトリナム（
Ｐ、 ｃｉｔｒｉｎｕｍ） ＣＭＩ ２９８３０３及び
ＣＭｌ ２９８３０９、またはユーロチウム（Ｅｕｒｏ
ｔｉｕｍ）属に属する微生物を用いる方法［Ｊ、 Ｌ、
Ｋｉｎｄｅｒｌｅｒｅｒら。
カセイコラム（Ｐ、ｃａｓｅｉｃｏｌｕｍｎ ）に属す
る微生物を用いる方法（Ｔ、Ｌａｌｌ１ｂｅｒｅｔ
ら、 Ｒｅｖ、Ｌａ１ｔｉｅｒｅ Ｆｒ、４０６ ＋１
３４（Ｉ９８０） ） 、ペニシリウム・シトリナム（
Ｐ、 ｃｉｔｒｉｎｕｍ） ＣＭＩ ２９８３０３及び
ＣＭｌ ２９８３０９、またはユーロチウム（Ｅｕｒｏ
ｔｉｕｍ）属に属する微生物を用いる方法［Ｊ、 Ｌ、
Ｋｉｎｄｅｒｌｅｒｅｒら。
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２３．２８４７−２
８４９ （Ｉ９８４）） 、アスペルギルス・ルーバー
圓肚肛■旦ｕｓ ｒｕｂｅｒ ）もしくはアスペルギ
ルス・レペンス（Ａ 、 匹践匹）に属する微生物を用
いる方法（Ｊ、に、Ｋｉｄｅｒｌｅｒｅｒら、Ｐｈｙｔ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６．１４１７−１４２０ （
Ｉ９８７）） 、アスペルギルス・ニガー（Ａ、…Ｕ）
もしくはアスペルギルス・フミガタス（Ａ、ハ１旦栽Ｌ
）に属する微生物を用いる方法（Ｍ、 ５ｔａｒｋｌｅ
、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｚ、 。
８４９ （Ｉ９８４）） 、アスペルギルス・ルーバー
圓肚肛■旦ｕｓ ｒｕｂｅｒ ）もしくはアスペルギ
ルス・レペンス（Ａ 、 匹践匹）に属する微生物を用
いる方法（Ｊ、に、Ｋｉｄｅｒｌｅｒｅｒら、Ｐｈｙｔ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２６．１４１７−１４２０ （
Ｉ９８７）） 、アスペルギルス・ニガー（Ａ、…Ｕ）
もしくはアスペルギルス・フミガタス（Ａ、ハ１旦栽Ｌ
）に属する微生物を用いる方法（Ｍ、 ５ｔａｒｋｌｅ
、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｚ、 。
圧１ 、３７１〜４６３（Ｉ９２４） 〕、トリコデル
マ・ビリデ（Ｔｒｉｃｏｈｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ
）に属する微生物を用いる方法（Ｊ、Ｆｅｒｍｅｎｔ、
Ｔｅｃｈｎｏｌ、 ６６４０３−４０７．１９８８）、
トリコデルマ属に属する微生物を用いる方法（八木ら、
昭和６３年度日本醗酵工学大会講演要旨集（Ｉ０／１０
発行）及び該大会１１／９〜１１）、ペニシリウム属、
アスペルギルス属、フザリウム属またはトリコデルマ属
に属する微生物を用いる方法（日本農芸化学会誌、 ６
３ （３）、 ３５０．１９８９）が知らレテイる。
マ・ビリデ（Ｔｒｉｃｏｈｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ
）に属する微生物を用いる方法（Ｊ、Ｆｅｒｍｅｎｔ、
Ｔｅｃｈｎｏｌ、 ６６４０３−４０７．１９８８）、
トリコデルマ属に属する微生物を用いる方法（八木ら、
昭和６３年度日本醗酵工学大会講演要旨集（Ｉ０／１０
発行）及び該大会１１／９〜１１）、ペニシリウム属、
アスペルギルス属、フザリウム属またはトリコデルマ属
に属する微生物を用いる方法（日本農芸化学会誌、 ６
３ （３）、 ３５０．１９８９）が知らレテイる。
またリゾプス属もしくはムコール属に属する微生物を用
いて油脂からりんご様の香気を有する油性物質を製造す
る方法が知られている（特開昭５７−２０８９９１）。
いて油脂からりんご様の香気を有する油性物質を製造す
る方法が知られている（特開昭５７−２０８９９１）。
目的を達成するための技術の開発は常に求められており
、技術の豊富化を与えるものである。
、技術の豊富化を与えるものである。
本発明者らは特定の微生物中に油脂をはじめとする脂肪
酸エステル、脂肪酸もしくはその塩を前駆体としてメチ
ルケトン及びその対応二級アルコールを生産する微生物
が存在することを見い出し本発明を完成した。すなわち
本発明はオーレオハシデイラム属に属し、一般式（Ｉ） ％式％（） （式中、Ａは炭素−炭素二重結合を有していてもよい脂
肪族炭化水素基を表す）で表される脂肪酸またはそのエ
ステルもしくは塩を 一般式（ＩＩ） Ａ ＣＣＨ３（ｎ） １ （式中、Ａは前記と同義である）で表されるメチルケト
ン及び／または一般式（ＩＩＩ）Ａ−ＣＨ−ＣＨ，（Ｉ
ＩＩ） ＣＨ （式中、Ａは前記と同義である）で表される二級アルコ
ールに変換する能力を有する微生物を該脂肪酸またはそ
のエステルもしくは塩、またはそれらの混合物を含有す
る培地に培養するか、該微生物の培養物またはその処理
物と該脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそ
れらの混合物とを水性媒体中で接触させて、菌体外に該
メチルケトン及び／または該二級アルコールを生成蓄積
させ、ついで、これらを採取することを特徴とする該メ
チルケトン及び／または該二級アルコールの製造法を提
供する。
酸エステル、脂肪酸もしくはその塩を前駆体としてメチ
ルケトン及びその対応二級アルコールを生産する微生物
が存在することを見い出し本発明を完成した。すなわち
本発明はオーレオハシデイラム属に属し、一般式（Ｉ） ％式％（） （式中、Ａは炭素−炭素二重結合を有していてもよい脂
肪族炭化水素基を表す）で表される脂肪酸またはそのエ
ステルもしくは塩を 一般式（ＩＩ） Ａ ＣＣＨ３（ｎ） １ （式中、Ａは前記と同義である）で表されるメチルケト
ン及び／または一般式（ＩＩＩ）Ａ−ＣＨ−ＣＨ，（Ｉ
ＩＩ） ＣＨ （式中、Ａは前記と同義である）で表される二級アルコ
ールに変換する能力を有する微生物を該脂肪酸またはそ
のエステルもしくは塩、またはそれらの混合物を含有す
る培地に培養するか、該微生物の培養物またはその処理
物と該脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそ
れらの混合物とを水性媒体中で接触させて、菌体外に該
メチルケトン及び／または該二級アルコールを生成蓄積
させ、ついで、これらを採取することを特徴とする該メ
チルケトン及び／または該二級アルコールの製造法を提
供する。
本発明はまた後述するごとく上記培養液の使用を提供す
る。
る。
次に本発明をさらに詳しく説明する。
本発明で使用する微生物はまずオーレオバシディウム属
に属し、上記変換能力を有する微生物であればいずれの
微生物でもよい。具体的菌株としてはオーレオバシディ
ウム・エスピー （Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ、） ５Ｍ−２５
（微工研菌寄第１１２７７号）が挙げられる。
に属し、上記変換能力を有する微生物であればいずれの
微生物でもよい。具体的菌株としてはオーレオバシディ
ウム・エスピー （Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐ、） ５Ｍ−２５
（微工研菌寄第１１２７７号）が挙げられる。
本発明者らが広島県福山市の土壌より分離した新菌株オ
ーレオバシディウム・エスピーＳト２５の分類学的性質
は次の通りである。
ーレオバシディウム・エスピーＳト２５の分類学的性質
は次の通りである。
１）各培地上の生育状態
本菌株を下記に示す各寒天培地上に接種し、巨大集落を
形成させた場合の肉眼的および顕微鏡観察は次の通りで
ある。
形成させた場合の肉眼的および顕微鏡観察は次の通りで
ある。
２）形態学的特徴（麦芽エキス寒天培地スライド培養）
■ 菌糸二幅２．５〜４．５ μＭ程度。透明。隔壁あ
り。古くなると深緑〜暗褐色、二重厚壁の菌糸が形成さ
れ、これが厚膜胞子となる。またこれが離脱して１２〜
１５Ｘ４．５〜６．０μｍの個々の細胞となる（分節型
分生子）。球形の厚膜胞子は平均１０．５Ｘ５μｍ、５
０μｍ程度の連鎖を形成する。
り。古くなると深緑〜暗褐色、二重厚壁の菌糸が形成さ
れ、これが厚膜胞子となる。またこれが離脱して１２〜
１５Ｘ４．５〜６．０μｍの個々の細胞となる（分節型
分生子）。球形の厚膜胞子は平均１０．５Ｘ５μｍ、５
０μｍ程度の連鎖を形成する。
■ 分生子柄：菌糸から側止しだ刺状突起で、その先か
ら分生子が形成される。
ら分生子が形成される。
■ 分生子：出芽型分生子。６〜１２Ｘ４．５〜６μｍ
。
。
単細胞、無色、滑面、分離痕あり。酵母様出芽により二
次的な分生子を生ずる。分生子の形成に伴い、コロニー
は粘質を帯びる。
次的な分生子を生ずる。分生子の形成に伴い、コロニー
は粘質を帯びる。
３）生理学的性質
■ 生育の範囲
ｐＨ２，０〜８．０ （ＭＨＧ″培地）温度５〜３３°
Ｃ（麦芽エキス寒天培地） ■ 最適育成条件 ｐＨ５，０〜６．５ （ＭＨＧ 培地）温度２０〜２
５°Ｃ（麦芽エキス寒天培地） 以上の菌学的諸性質を Ｗ、Ｂ、Ｃｏｏｋｅ＋ ！ｊｙｃｏｐａｔｈｏ１． Ｍ
ｙｃｏｌ、ａｐｐｌ、、 ｎ、 １（Ｉ９６２）と照合
すると、オーレオパシディウム属ニ分類される。
Ｃ（麦芽エキス寒天培地） ■ 最適育成条件 ｐＨ５，０〜６．５ （ＭＨＧ 培地）温度２０〜２
５°Ｃ（麦芽エキス寒天培地） 以上の菌学的諸性質を Ｗ、Ｂ、Ｃｏｏｋｅ＋ ！ｊｙｃｏｐａｔｈｏ１． Ｍ
ｙｃｏｌ、ａｐｐｌ、、 ｎ、 １（Ｉ９６２）と照合
すると、オーレオパシディウム属ニ分類される。
本発明におけるメチルケトン及び／または二級アルコー
ルの生産は前駆体含有培地で上記微生物を培養すること
によって行ってもよく（以下、第１法という）、また微
生物を通常の培地で培養した後、引き続きもしくは集菌
し水性媒体中で前駆体と接触させることによって行って
もよい（以下第２法という）。
ルの生産は前駆体含有培地で上記微生物を培養すること
によって行ってもよく（以下、第１法という）、また微
生物を通常の培地で培養した後、引き続きもしくは集菌
し水性媒体中で前駆体と接触させることによって行って
もよい（以下第２法という）。
まず第１法について述べると、これらの微生物を炭素源
及び前駆体としての一般式Ｎ）の酸もしくはそのエステ
ルもしくは塩またはそれらの混合物、窒素源、無機物、
微量栄養素等を程よ（含有する培地中において、好気的
条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ培養する。
及び前駆体としての一般式Ｎ）の酸もしくはそのエステ
ルもしくは塩またはそれらの混合物、窒素源、無機物、
微量栄養素等を程よ（含有する培地中において、好気的
条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ培養する。
炭素源としては他にグルコース、スクロース、グリセリ
ン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ケロ
シン等糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を併用して
もよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、アスパ
ラギン、ペプトン、コーンステイープリカー等が、無機
物・微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リン酸二水
素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カルシウム、
塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、塩
化第二鉄、モリブテン酸アンモニウム、ヨウ化カリウム
、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カルシウム、
イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられる。また
培養中ハクテリアムこよるコンタミネーションをさける
ため、クロラムフェニコール等の殺バクテリア性物質を
培地に含有させてもよい。
ン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ケロ
シン等糸状菌の培養に通常用いられる炭素源を併用して
もよい。窒素源としては硫酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、酒石酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、アスパ
ラギン、ペプトン、コーンステイープリカー等が、無機
物・微量栄養素としては硫酸マグネシウム、リン酸二水
素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩化カルシウム、
塩化ナトリウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸銅、塩
化第二鉄、モリブテン酸アンモニウム、ヨウ化カリウム
、ホウ酸、種々のビタミン（パントテン酸カルシウム、
イノシトール、ピリドキシン等）等が用いられる。また
培養中ハクテリアムこよるコンタミネーションをさける
ため、クロラムフェニコール等の殺バクテリア性物質を
培地に含有させてもよい。
培地中における上記前駆体の濃度は１〜５００ｇ／ｆｆ
ｉが適当である。なお、前駆体濃度５０〜５００ｇ／
ｌで行う場合には後述するごとく簡易な精製手段で目的
物を回収できる利点がある。
ｉが適当である。なお、前駆体濃度５０〜５００ｇ／
ｌで行う場合には後述するごとく簡易な精製手段で目的
物を回収できる利点がある。
第１法における目的物生産菌株の培養は好気的条件下で
液体培養法、例えば振盪培養法、通気攪拌培養法によっ
て行えばよい。培養は通常温度２０〜３２°Ｃ，ｐＨ５
，０〜８．５で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。こ
れにより一般式（ＩＩ）のメチルケトン及び／または一
般式（Ｉ［Ｉ）の二級アルコールを主として菌体外に蓄
積させることができる。
液体培養法、例えば振盪培養法、通気攪拌培養法によっ
て行えばよい。培養は通常温度２０〜３２°Ｃ，ｐＨ５
，０〜８．５で行うことができる。培養は定常期まで行
うのが好ましく、培養時間は通常３〜１４日である。こ
れにより一般式（ＩＩ）のメチルケトン及び／または一
般式（Ｉ［Ｉ）の二級アルコールを主として菌体外に蓄
積させることができる。
なお、最適収量を与えるｐＦｌ範囲はメチルケトンと二
級アルコールとで多少差があり、前者では７〜８、特に
７．７程度、後者では６〜７．５である。
級アルコールとで多少差があり、前者では７〜８、特に
７．７程度、後者では６〜７．５である。
次に第２法について述べると、まず本発明使用微生物を
炭素源、窒素源、微量栄養素等を程よく含有する培地中
において、好気的条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ
培養する。
炭素源、窒素源、微量栄養素等を程よく含有する培地中
において、好気的条件下に温度、ｐＨなどを調節しつつ
培養する。
炭素源としてはグルコース、スクロース、グリセリン、
デキストリン、カルボキシメチルセルロース、大豆油、
パーム核油、ケロシン等糸状菌の培養に通常用いられる
炭素源の他、−Ｃ式（Ｉ）の酸もしくはそのエステルも
しくは塩またはそれらの混合物が用いられる。窒素源、
無機物・微量栄養素としては第１法におけると同様のも
のが用いられる。また第１法におけると同様の殺バクテ
リア性物質も用い得る。
デキストリン、カルボキシメチルセルロース、大豆油、
パーム核油、ケロシン等糸状菌の培養に通常用いられる
炭素源の他、−Ｃ式（Ｉ）の酸もしくはそのエステルも
しくは塩またはそれらの混合物が用いられる。窒素源、
無機物・微量栄養素としては第１法におけると同様のも
のが用いられる。また第１法におけると同様の殺バクテ
リア性物質も用い得る。
第２法における培養は液体培養法により行うことができ
、温度、ｐＨ条件は第１法と同様でよい。
、温度、ｐＨ条件は第１法と同様でよい。
培養は対数増殖期の後半から定常期まで行うのが好まし
く、培養時間は通常３〜７日である。
く、培養時間は通常３〜７日である。
かくして得られる微生物の培養物をそのまま、または該
培養物を種々処理して得られる処理物を前駆体としての
一般式（Ｉ）の脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩
またはそれらの混合物と接触させる。処理物としては、
培養物の濃縮物、培養物を遠心分離等に付して得られる
菌体、固定化菌体あるいは菌体からの抽出酵素標品など
があげられる。
培養物を種々処理して得られる処理物を前駆体としての
一般式（Ｉ）の脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩
またはそれらの混合物と接触させる。処理物としては、
培養物の濃縮物、培養物を遠心分離等に付して得られる
菌体、固定化菌体あるいは菌体からの抽出酵素標品など
があげられる。
接触反応は水性媒体中であればいずれでも行うことがで
きるが、好適には使用菌の培養液またその濃縮液、また
は集菌復水または炭素源を除いた培地（炭素源を欠く以
外前段の培養におけると同様の培地でよい）に懸濁した
懸濁液などに、一般式（Ｉ）の脂肪酸もしくはそのエス
テルもしくは塩またはそれらの混合物を存在せしめ、ｐ
Ｈを５．０〜９．０に調節しつつ、２０〜３２°Ｃで１
〜７日通常振盪もしくは通気攪拌下に反応させることに
より一般式（ｎ）のメチルケトン及び／または一般式（
ＤＩ）の二級アルコールを主として菌体外に蓄積させる
ことができる。反応液中における上記前駆体の濃度は１
〜５００ｇ＃！が適当である。なお、精製面を考慮する
と第１法におけると同様の理由から５０〜５００ｇ／
１が好ましい。
きるが、好適には使用菌の培養液またその濃縮液、また
は集菌復水または炭素源を除いた培地（炭素源を欠く以
外前段の培養におけると同様の培地でよい）に懸濁した
懸濁液などに、一般式（Ｉ）の脂肪酸もしくはそのエス
テルもしくは塩またはそれらの混合物を存在せしめ、ｐ
Ｈを５．０〜９．０に調節しつつ、２０〜３２°Ｃで１
〜７日通常振盪もしくは通気攪拌下に反応させることに
より一般式（ｎ）のメチルケトン及び／または一般式（
ＤＩ）の二級アルコールを主として菌体外に蓄積させる
ことができる。反応液中における上記前駆体の濃度は１
〜５００ｇ＃！が適当である。なお、精製面を考慮する
と第１法におけると同様の理由から５０〜５００ｇ／
１が好ましい。
また、上記第２法は本発明使用菌を常法により固定化し
て得た固定化菌体を用いるバイオリアクタ一方式によっ
て前駆体を目的物へ連続的に変換することによって行う
こともできる。
て得た固定化菌体を用いるバイオリアクタ一方式によっ
て前駆体を目的物へ連続的に変換することによって行う
こともできる。
本発明で目的化合物の前駆体として用いられる化合物は
前述のごとく一般式（Ｉ）で表される脂肪酸もしくはそ
のエステルもしくは塩またはそれらの混合物である。一
般式（Ｉ）中、Ａは前述のごとく炭素−炭素二重結合を
有していてもよい脂肪族炭化水素基であり、通常直鎖状
または分枝状のアルキル、アルケニル、アルカジェニル
及びアルカジェニル等を包含し、炭素数は通常１〜１５
であり、変換効率を考慮すると好ましくは３〜１３、さ
らに好ましくは３〜９である。Ａの具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−）リゾシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、６−ペンタデセニル基、６．９−ペンタデカ
ジェニル基、６．９．１２−ペンタデ力トリエニル基等
があげられる。一般式（Ｉ）で表される脂肪酸は典型的
には油脂を形成する脂肪酸を包含し、その炭素数は通常
４〜１８、好ましくは６〜１６、さらに好ましくは６〜
１２であり、直鎖状のみならず分枝状でもよい。かかる
脂肪酸の具体例としては酪酸、ペンタン酸、カプロン酸
、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸等があげられる。
前述のごとく一般式（Ｉ）で表される脂肪酸もしくはそ
のエステルもしくは塩またはそれらの混合物である。一
般式（Ｉ）中、Ａは前述のごとく炭素−炭素二重結合を
有していてもよい脂肪族炭化水素基であり、通常直鎖状
または分枝状のアルキル、アルケニル、アルカジェニル
及びアルカジェニル等を包含し、炭素数は通常１〜１５
であり、変換効率を考慮すると好ましくは３〜１３、さ
らに好ましくは３〜９である。Ａの具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−）リゾシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、６−ペンタデセニル基、６．９−ペンタデカ
ジェニル基、６．９．１２−ペンタデ力トリエニル基等
があげられる。一般式（Ｉ）で表される脂肪酸は典型的
には油脂を形成する脂肪酸を包含し、その炭素数は通常
４〜１８、好ましくは６〜１６、さらに好ましくは６〜
１２であり、直鎖状のみならず分枝状でもよい。かかる
脂肪酸の具体例としては酪酸、ペンタン酸、カプロン酸
、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸等があげられる。
一般式（Ｉ）の酸のエステルとしては本微生物が代謝系
において加水分解して一般式（Ｉ）の化合物を生成し得
るエステルであれば特に限定ないが最も通常には、グリ
セリンエステルが用いられ、これらはいわゆるトリグリ
セリドのみならず、ジグリセリド及びモノグリセリドで
あってもよい。
において加水分解して一般式（Ｉ）の化合物を生成し得
るエステルであれば特に限定ないが最も通常には、グリ
セリンエステルが用いられ、これらはいわゆるトリグリ
セリドのみならず、ジグリセリド及びモノグリセリドで
あってもよい。
かかるグリセリンエステルの具体例としてはトリブチリ
ン（酪酸のトリグリセリド）、トリカプロン（カプロン
酸のトリグリセリド）、トリカプリリン（カプリル酸の
トリグリセリド）、トリカプリン（カプリン酸のトリグ
リセリド）、トリラウリン（ラウリン酸のトリグリセリ
ド）、トリミリスチン（ミリスチン酸のトリグリセリド
）、トリパルミチン（バルミチン酸のトリグリセリド）
、トリステアリン（ステアリン酸のトリグリセリド）、
モノもしくはシカプリン（カプリン酸のモノもしくはジ
グリセリド）、モノもしくはジラウリン（ラウリン酸の
モノもしくはジグリセリド）等があげられる。一般式（
Ｉ）の酸のエステルはまたアルキルエステル、特に炭素
数１〜６の直Ｉ状もしくは分枝状のアルキルエステル（
例えばメチルエステル、エチルエステル等）、ベンジル
エステル等であってもよい。かかるエステルの具体例と
してはメチルカプリン（カプリン酸メチル）、エチルカ
プリン（カプリン酸エチル）、メチルラウリン（ラウリ
ン酸メチル）、エチルラウリン（ラウリン酸エチル）等
があげられる。
ン（酪酸のトリグリセリド）、トリカプロン（カプロン
酸のトリグリセリド）、トリカプリリン（カプリル酸の
トリグリセリド）、トリカプリン（カプリン酸のトリグ
リセリド）、トリラウリン（ラウリン酸のトリグリセリ
ド）、トリミリスチン（ミリスチン酸のトリグリセリド
）、トリパルミチン（バルミチン酸のトリグリセリド）
、トリステアリン（ステアリン酸のトリグリセリド）、
モノもしくはシカプリン（カプリン酸のモノもしくはジ
グリセリド）、モノもしくはジラウリン（ラウリン酸の
モノもしくはジグリセリド）等があげられる。一般式（
Ｉ）の酸のエステルはまたアルキルエステル、特に炭素
数１〜６の直Ｉ状もしくは分枝状のアルキルエステル（
例えばメチルエステル、エチルエステル等）、ベンジル
エステル等であってもよい。かかるエステルの具体例と
してはメチルカプリン（カプリン酸メチル）、エチルカ
プリン（カプリン酸エチル）、メチルラウリン（ラウリ
ン酸メチル）、エチルラウリン（ラウリン酸エチル）等
があげられる。
一般式（Ｉ）の酸の塩としてはアルカリ金属との塩、例
えばナトリウム塩、カリウム塩、アルカリ土類金属との
塩、例えばカルシウム塩、アンモニウム塩、アミンとの
塩等が用いられる。
えばナトリウム塩、カリウム塩、アルカリ土類金属との
塩、例えばカルシウム塩、アンモニウム塩、アミンとの
塩等が用いられる。
本発明で使用する前駆体は一般式（Ｉ）の酸、そのエス
テルもしくは塩の任意の２種以上の混合物であってもよ
い。すなわち酸同士、エステル同士、塩同士の組合わせ
でもよいし、酸とエステル、エステルと塩との組合わせ
等でもよいし、酸、エステル及び塩の組合わせであって
もよい。かがる混合物で本発明で用いられる最も一般的
なものは油脂であり、植物油脂、動物油脂のいずれであ
ってもよい。植物油脂としてはヤシ油、パーム油、パー
ム核油、夕へア油、ツバキ油、オリーブ油、ヒマシ油、
ゴマ油、ナタネ油、綿実油、大豆油、トウモロコシ油、
落花生油、サフラワー油、オレイン油、グレープシード
油等が用いられ、動物油脂としては乳脂肪（バター脂）
、ラード、タロービーフケンネン油等が用いられる。
テルもしくは塩の任意の２種以上の混合物であってもよ
い。すなわち酸同士、エステル同士、塩同士の組合わせ
でもよいし、酸とエステル、エステルと塩との組合わせ
等でもよいし、酸、エステル及び塩の組合わせであって
もよい。かがる混合物で本発明で用いられる最も一般的
なものは油脂であり、植物油脂、動物油脂のいずれであ
ってもよい。植物油脂としてはヤシ油、パーム油、パー
ム核油、夕へア油、ツバキ油、オリーブ油、ヒマシ油、
ゴマ油、ナタネ油、綿実油、大豆油、トウモロコシ油、
落花生油、サフラワー油、オレイン油、グレープシード
油等が用いられ、動物油脂としては乳脂肪（バター脂）
、ラード、タロービーフケンネン油等が用いられる。
第１法、第２法いずれの場合にも変換反応終了液から目
的物質の単離精製は常法により行うことができる。すな
わち、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的
物をクロロホルム、ヘキサン、石油エーテル等の溶剤で
抽出し、抽出液を液体クロマトグラフィー、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー等のカラム分離操作に服せし
め、ついで蒸留により目的物を得る（メチルケトン及び
二級アルコールを個々的に得る）ことができる。
的物質の単離精製は常法により行うことができる。すな
わち、変換反応終了液またはその菌体除去液等から目的
物をクロロホルム、ヘキサン、石油エーテル等の溶剤で
抽出し、抽出液を液体クロマトグラフィー、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー等のカラム分離操作に服せし
め、ついで蒸留により目的物を得る（メチルケトン及び
二級アルコールを個々的に得る）ことができる。
また本目的化合物が揮発性であることを利用して精製の
初期段階に水蒸気蒸留を組み入れてもよい。
初期段階に水蒸気蒸留を組み入れてもよい。
なお、前駆体の量を増やし油滴が培養液表面に層状をな
して存在する状態でもメチルケトンの生産は十分行われ
る。このような条件を採用すれば、培養後溶剤抽出では
なく、遠心分離等のより容易な手段で生産物を回収でき
、有利である。このような有利な前駆体置載としては前
記したごと＜５０〜５００ｇ／ ｌが適当である。
して存在する状態でもメチルケトンの生産は十分行われ
る。このような条件を採用すれば、培養後溶剤抽出では
なく、遠心分離等のより容易な手段で生産物を回収でき
、有利である。このような有利な前駆体置載としては前
記したごと＜５０〜５００ｇ／ ｌが適当である。
本発明はまた上記本発明におけるメチルケトン及び／ま
たは二級アルコールが生成蓄積した培養液そのものまた
はそこから菌体を除去した液の各種物質のフレーバー付
けへの使用に関する。すなわち、マヨネーズ、ドレッシ
ング等の食品、ワイン、ウィスキー、酒、みそ、パン等
の発酵食品、及びシャンプー、化粧品等を製造する際に
本発明使用菌体と一般式（Ｉ）の脂肪酸またはそのエス
テルもしくは塩またはそれらの混合物、例えばパーム核
油等を前駆体として添加しフレーバー付けを行うことも
可能で、またこれら食品等の原料の一部に本発明使用菌
株と前駆体を加えフレーバー付けしたものを種として用
いることもできる。例えば、リンゴ、ブドウ等の果汁に
ワイン酵母を作用させ、ある程度発酵させた時点で本発
明使用菌株と前駆体を加えさらに発酵を進めることによ
り、生成するメチルケトンのフレーバーを含ませた特徴
あるワインを製造できる。
たは二級アルコールが生成蓄積した培養液そのものまた
はそこから菌体を除去した液の各種物質のフレーバー付
けへの使用に関する。すなわち、マヨネーズ、ドレッシ
ング等の食品、ワイン、ウィスキー、酒、みそ、パン等
の発酵食品、及びシャンプー、化粧品等を製造する際に
本発明使用菌体と一般式（Ｉ）の脂肪酸またはそのエス
テルもしくは塩またはそれらの混合物、例えばパーム核
油等を前駆体として添加しフレーバー付けを行うことも
可能で、またこれら食品等の原料の一部に本発明使用菌
株と前駆体を加えフレーバー付けしたものを種として用
いることもできる。例えば、リンゴ、ブドウ等の果汁に
ワイン酵母を作用させ、ある程度発酵させた時点で本発
明使用菌株と前駆体を加えさらに発酵を進めることによ
り、生成するメチルケトンのフレーバーを含ませた特徴
あるワインを製造できる。
次に本発明の実施例を示す。
夫隻■土
オーレオバシディウム・エスピー５Ｍ−２５（微工研菌
寄第１１２７７号）を５００ ｄ容坂ロフラスコ中の１
００ ｄの、初発ｐＨを表１に示すごとく変化させた下
記１％パーム核油培地にそれぞれ接種しく５×１０ｈ個
）、２８°Ｃで６日間往復振盪培養（Ｉ２０回／分、７
ｃｍ） した。
寄第１１２７７号）を５００ ｄ容坂ロフラスコ中の１
００ ｄの、初発ｐＨを表１に示すごとく変化させた下
記１％パーム核油培地にそれぞれ接種しく５×１０ｈ個
）、２８°Ｃで６日間往復振盪培養（Ｉ２０回／分、７
ｃｍ） した。
使用培地組成：
パーム核油（マレーシア産） １．０ ｄＮａ
Ｎ０３０．２ｇ （ＮＨ４） ２ＳＯ４０，２ｇ ＫＺＨＰＯ４−０，７ｇ Ｋ）ＩＺＰＯ，０，２ｇ ＭｇＳＯ４・７）１ｚ０ ０．０
６ｇＣａＣ１ｚ ・２８ｚ０ ０
．０１ｇＮａＣｌ ビタミン保存液 ミネラル保存液 １％クロラムフェニコール ０．０５ｇ ０．１ｄ Ｏ，ｌｌ１１ ０．２ｄ 脱イオン水で１００ ビタミン保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）ビオチン パントテン酸カルシウム 葉酸 イノシトール ナイアシン ｐ−アミノ安息香酸 ピリドキシン塩酸塩 リボフラビン チアミン塩酸塩 ミネラル保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）ＭｎＳＯ４’
４〜５１（２０ ＺｎＳＯａ ・７ＨｚＯ ＣｕＳＯ４・５８ｚＯ ＦｅＣ１：＋ ・６［１ｚ０ ｄとする ００ ０００ ００ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ０ ５０ ）１．Ｂｏ、
６０（ＮＨ４）４ ＭＯ？ Ｏｖａ ・４１ｂ０
２５に■
１００培養終了液を各２０ｍのクロ
ロホルムで２回抽出した液を合しガスクロマトグラフィ
ー（カラム：ユニポートＨＰＳ上の５％０Ｖ−１７，２
鵬ガラスカラム カラム温度ニア０〜１７０°Ｃ，５
℃／ｗｉｎ昇温注入口検出器温度：２３０°Ｃ検出器：
ＰＩＤキャリアーガス：Ｎりに付して目的物であるメ
チルケトン及び二級アルコールの生産量を測定した。結
果を表１に示す。
Ｎ０３０．２ｇ （ＮＨ４） ２ＳＯ４０，２ｇ ＫＺＨＰＯ４−０，７ｇ Ｋ）ＩＺＰＯ，０，２ｇ ＭｇＳＯ４・７）１ｚ０ ０．０
６ｇＣａＣ１ｚ ・２８ｚ０ ０
．０１ｇＮａＣｌ ビタミン保存液 ミネラル保存液 １％クロラムフェニコール ０．０５ｇ ０．１ｄ Ｏ，ｌｌ１１ ０．２ｄ 脱イオン水で１００ ビタミン保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）ビオチン パントテン酸カルシウム 葉酸 イノシトール ナイアシン ｐ−アミノ安息香酸 ピリドキシン塩酸塩 リボフラビン チアミン塩酸塩 ミネラル保存液の組成（ｍｇ／ ｌ ）ＭｎＳＯ４’
４〜５１（２０ ＺｎＳＯａ ・７ＨｚＯ ＣｕＳＯ４・５８ｚＯ ＦｅＣ１：＋ ・６［１ｚ０ ｄとする ００ ０００ ００ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ０ ５０ ）１．Ｂｏ、
６０（ＮＨ４）４ ＭＯ？ Ｏｖａ ・４１ｂ０
２５に■
１００培養終了液を各２０ｍのクロ
ロホルムで２回抽出した液を合しガスクロマトグラフィ
ー（カラム：ユニポートＨＰＳ上の５％０Ｖ−１７，２
鵬ガラスカラム カラム温度ニア０〜１７０°Ｃ，５
℃／ｗｉｎ昇温注入口検出器温度：２３０°Ｃ検出器：
ＰＩＤキャリアーガス：Ｎりに付して目的物であるメ
チルケトン及び二級アルコールの生産量を測定した。結
果を表１に示す。
表１
５．３ ０．６１
６．２ １．１１
７．２ １．５０
７．７ ２．３９
８．３
３．２１ ３．８２
０．６５ ３．６０ ５．５６
０．８３ ５．４７ ７．８０
２．２３ ６．７７ １１．３９
０．９１ ０．９１
０．１０
０．７０ ０．５Ｂ
０．７５ ０．５７
０゜７６ ０．６７
１．３９
２．８２
３．５０
０．６９
１．４９
４．１０
４．８２
２．１２
生成メチルケトン
Ｃ７メチルアミルケトン Ｃ，メチルへブチルケトンＣ
０メチルノニルケトン 生成二級アルコール ｃ、 ２−ヘプタツール Ｃ９２−ノナノールＣ
＋＋ ２−ウンデカノール 実１１」％ パーム核油１．０ｍに代え表２に示すトリグリセリド１
．０−を用いた以外実施例１と同じ培地を用い、実施例
１と同じ操作を行った。
０メチルノニルケトン 生成二級アルコール ｃ、 ２−ヘプタツール Ｃ９２−ノナノールＣ
＋＋ ２−ウンデカノール 実１１」％ パーム核油１．０ｍに代え表２に示すトリグリセリド１
．０−を用いた以外実施例１と同じ培地を用い、実施例
１と同じ操作を行った。
結果を表２に示す。
表２
生成物（ｍｇ）
炭素源 メチルケトン 二級アルコールリリン
チルケトン
夫ＪＬ［吐１
トリカプリンｉ、ｏｊ！１！に代え、グルコース２．０
ｇを含有する以外実施例１と同じ培地１００ｍにオーレ
オバシディウム・エスピー５Ｍ−２５を接種し、２８°
Ｃで４日間振盪培養しこれを種母とした。
ｇを含有する以外実施例１と同じ培地１００ｍにオーレ
オバシディウム・エスピー５Ｍ−２５を接種し、２８°
Ｃで４日間振盪培養しこれを種母とした。
トリカプリン１．０ＩＩＩｌに代え、トリカブロイン１
０−を含有する以外実施例１と同じ培地３２を５２容培
養槽に仕込み種母を接種した。２８°Ｃの培養温度で６
日間、通気量０．５１２ ／＋ｉｎ、攪拌２５０回／分
で培養した。
０−を含有する以外実施例１と同じ培地３２を５２容培
養槽に仕込み種母を接種した。２８°Ｃの培養温度で６
日間、通気量０．５１２ ／＋ｉｎ、攪拌２５０回／分
で培養した。
培養後、遠心分離し９４ｇの油層を得た。これを蒸留し
１００−１１０°Ｃの留分Ａを２２ｇ、１１５〜１２５
°Ｃの留分Ｂを２ｇ得た。留分Ａは純度９２％のメチル
プロピルケトン、留分Ｂは純度９０％の２−ペンタノー
ルであった。
１００−１１０°Ｃの留分Ａを２２ｇ、１１５〜１２５
°Ｃの留分Ｂを２ｇ得た。留分Ａは純度９２％のメチル
プロピルケトン、留分Ｂは純度９０％の２−ペンタノー
ルであった。
一般式（Ｉ）の脂肪酸またはそのエステルもしくは塩ま
たはそれらの混合物を前駆体とする一般式（ＩＩ）のメ
チルケトン及び／または一般式（Ｉ［Ｉ）の二級アルコ
ールの生産が今までその生産性が知られていなかったオ
ーレオバシディウム属菌によって行われる。
たはそれらの混合物を前駆体とする一般式（ＩＩ）のメ
チルケトン及び／または一般式（Ｉ［Ｉ）の二級アルコ
ールの生産が今までその生産性が知られていなかったオ
ーレオバシディウム属菌によって行われる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、オーレオバシディウム属に属し、一般式（ I ）▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは炭素−炭素二重結合を有していてもよい脂
肪族炭化水素基を表す）で表される脂肪酸またはそのエ
ステルもしくは塩を 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは前記と同義である）で表されるメチルケト
ン及び／または一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａは前記と同義である）で表される二級アルコ
ールに変換する能力を有する微生物を該脂肪酸またはそ
のエステルもしくは塩、またはそれらの混合物を含有す
る培地に培養するか、該微生物の培養物またはその処理
物と該脂肪酸もしくはそのエステルもしくは塩またはそ
れらの混合物とを水性媒体中で接触させて、菌体外に該
メチルケトン及び／または該二級アルコールを生成蓄積
させ、ついで、これらを採取することを特徴とする該メ
チルケトン及び／または該二級アルコールの製造法。 ２、請求項１におけるメチルケトン及び／または二級ア
ルコールが生成蓄積した培養液そのものまたはそこから
菌体を除去した液の各種物質のフレーバー付けへの使用
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044387A JPH03247291A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるメチルケトン及び／またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2044387A JPH03247291A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるメチルケトン及び／またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03247291A true JPH03247291A (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=12690100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2044387A Pending JPH03247291A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | 発酵法によるメチルケトン及び／またはその対応アルコールの製造法、及び培養液の使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03247291A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008148663A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Kao Corp | ケトン体及び／又は２級アルコールの製造法 |
| KR20110025918A (ko) * | 2008-06-03 | 2011-03-14 | 브이. 만느 피스 | 몰드를 이용한 운데실렌산의 생물전환에 의한 자연 ９―데센―２―원을 생성하는 방법, 및 향수 및 식품 향료에서 용도 |
-
1990
- 1990-02-27 JP JP2044387A patent/JPH03247291A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008148663A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Kao Corp | ケトン体及び／又は２級アルコールの製造法 |
| KR20110025918A (ko) * | 2008-06-03 | 2011-03-14 | 브이. 만느 피스 | 몰드를 이용한 운데실렌산의 생물전환에 의한 자연 ９―데센―２―원을 생성하는 방법, 및 향수 및 식품 향료에서 용도 |
| JP2011521664A (ja) * | 2008-06-03 | 2011-07-28 | ヴェ．マン・フィス | カビを使用してウンデシレン酸を生物変換することにより天然の９−デセン−２−オンを製造する方法、並びに香料及び食品のフレーバリングの分野における使用 |
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