JPH03252488A - 紫外線硬化型精密接着剤 - Google Patents
紫外線硬化型精密接着剤Info
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- JPH03252488A JPH03252488A JP4950290A JP4950290A JPH03252488A JP H03252488 A JPH03252488 A JP H03252488A JP 4950290 A JP4950290 A JP 4950290A JP 4950290 A JP4950290 A JP 4950290A JP H03252488 A JPH03252488 A JP H03252488A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は反応性が高く、かつ低硬化収縮率と低線膨張率
を有するカチオン重合系の紫外線硬化型精密接着剤に関
する。
を有するカチオン重合系の紫外線硬化型精密接着剤に関
する。
エポキシ系ベースレジンを用いたカチオン重合系紫外線
硬化樹脂は、反応性が低く、したがって、硬化時に大き
な紫外線エネルギを必要とした。そのため、高紫外線エ
ネルギ照射装置を必要としたり、照射時間が長くかかる
という欠点があった。また、低硬化収縮率化と低線膨張
率化を図るために、無機系粉末を多量に充てんすると、
更に極ｔて反応性が低くなるという欠点があった。
硬化樹脂は、反応性が低く、したがって、硬化時に大き
な紫外線エネルギを必要とした。そのため、高紫外線エ
ネルギ照射装置を必要としたり、照射時間が長くかかる
という欠点があった。また、低硬化収縮率化と低線膨張
率化を図るために、無機系粉末を多量に充てんすると、
更に極ｔて反応性が低くなるという欠点があった。
このようなカチオン系紫外線硬化樹脂の反応の低さを向
上させるための方法として、脂環式エポキシをベースレ
ジン又は希釈剤として用いる方法などが知られている。
上させるための方法として、脂環式エポキシをベースレ
ジン又は希釈剤として用いる方法などが知られている。
しかし、ラジカル系紫外線硬化樹脂の反応速度に比べる
と遅い。
と遅い。
また、入手できる脂環式エポキシの種類は限られており
、実用性能を満足できるように配合することが難しい。
、実用性能を満足できるように配合することが難しい。
一方、実用性能を満足できるように配合すると、反応性
が低下するという欠点があり、反応性と実用性能を両立
させることが困難である。例えば、入手できる脂環式エ
ポキシを用い、反応性を低下させないように配合すると
、比較的もろく、伸びかです実用上不充分となる。
が低下するという欠点があり、反応性と実用性能を両立
させることが困難である。例えば、入手できる脂環式エ
ポキシを用い、反応性を低下させないように配合すると
、比較的もろく、伸びかです実用上不充分となる。
これを改善するために、柔軟性を付与する目的で、−船
釣な柔軟性付与剤を添加すると反応性が低下するという
欠点があった。また、低硬化収縮率化と低線膨張率化を
有する精密接着剤を実現するために、無機系粉末を多量
に充てんすると、反応性が更に低下し、実用的な配合物
はできないという欠点があった。
釣な柔軟性付与剤を添加すると反応性が低下するという
欠点があった。また、低硬化収縮率化と低線膨張率化を
有する精密接着剤を実現するために、無機系粉末を多量
に充てんすると、反応性が更に低下し、実用的な配合物
はできないという欠点があった。
本発明の目的は、エポキシ系ベースレジンと無機系粉末
充てん剤を用いたカチオン系紫外線硬化型樹脂組成物の
反応性の低さを改良した紫外線硬化型精密接着剤を提供
することにある。
充てん剤を用いたカチオン系紫外線硬化型樹脂組成物の
反応性の低さを改良した紫外線硬化型精密接着剤を提供
することにある。
本発明を概説すれば、本発明のカチオン系紫外線硬化型
精密接着剤は、エポキシ系ベースレジン１００重量部に
対して、無機系粉末充てん剤５０〜３００重量部及びカ
チオン系光重合開始剤からなる樹脂組成物に、分子内エ
ポキシ変性ポリブタジェンを３〜２０重量部含有してい
ることを特徴きする。
精密接着剤は、エポキシ系ベースレジン１００重量部に
対して、無機系粉末充てん剤５０〜３００重量部及びカ
チオン系光重合開始剤からなる樹脂組成物に、分子内エ
ポキシ変性ポリブタジェンを３〜２０重量部含有してい
ることを特徴きする。
本発明のカチオン系紫外線硬化型精密接着剤は、分子内
エポキシ変性ポリブタジェンを含有するため、エポキシ
系ベースレジンに無機系粉末を多量に充てんしても、反
応性が高く、かつ実用性能も十分であるという特徴を有
する。従来のカチオン系紫外線硬化型接着剤あるいは無
機系充てん剤を多量に充てんしたカチオン系紫外線硬化
型精密接着剤は、反応性が低く、実用的でない。
エポキシ変性ポリブタジェンを含有するため、エポキシ
系ベースレジンに無機系粉末を多量に充てんしても、反
応性が高く、かつ実用性能も十分であるという特徴を有
する。従来のカチオン系紫外線硬化型接着剤あるいは無
機系充てん剤を多量に充てんしたカチオン系紫外線硬化
型精密接着剤は、反応性が低く、実用的でない。
本発明において使用するエポキシ系ベースレジンとして
は、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、グリシジルエス
テル系エポキシ樹脂あるいはフッ素や臭素を含有するエ
ポキシ樹脂、あるいはそれらの変成物、又はその他の特
殊なエポキシ樹脂、若しくは、それらの混合物などを用
いることができる。また、脂環式エポキシ樹脂として、
３．４−エポキシシクロへキシル−３，４エポキシシク
ロヘキサン力ルポキシレート、２−（３，４−エポキシ
シクロへキシル−５，５スピロ−３，４−エポキシ）シ
クロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）アジペートなど、あるいはそれら
の変成物、若しくは、それらの混合物などを用いること
ができる。
は、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、グリシジルエス
テル系エポキシ樹脂あるいはフッ素や臭素を含有するエ
ポキシ樹脂、あるいはそれらの変成物、又はその他の特
殊なエポキシ樹脂、若しくは、それらの混合物などを用
いることができる。また、脂環式エポキシ樹脂として、
３．４−エポキシシクロへキシル−３，４エポキシシク
ロヘキサン力ルポキシレート、２−（３，４−エポキシ
シクロへキシル−５，５スピロ−３，４−エポキシ）シ
クロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）アジペートなど、あるいはそれら
の変成物、若しくは、それらの混合物などを用いること
ができる。
本発明において使用する分子内エポキシ変性ポリブタジ
ェンとしては、主鎖に、下記の構造のエポキシ基を含む
ものを言う。
ェンとしては、主鎖に、下記の構造のエポキシ基を含む
ものを言う。
例えば、Ｐｏ１ｙ ｂｄＲ−４５ＢＰＩ ＜：ｆ−ポキ
シ当量２００、出光石油化学社製）があるが、それ以外
の分子内エポキシ変性ポリブタジェンでも用いることが
できる。
シ当量２００、出光石油化学社製）があるが、それ以外
の分子内エポキシ変性ポリブタジェンでも用いることが
できる。
分子内エポキシ変性ポリブタジェンの添加量としては、
３〜２０重量部が適当である。３重量部未満では、反応
性が向上しない。一方、２０重量部を超えると、硬化物
の特性低下、特に、硬化収縮率や線膨張率が大きくなっ
てしまう。
３〜２０重量部が適当である。３重量部未満では、反応
性が向上しない。一方、２０重量部を超えると、硬化物
の特性低下、特に、硬化収縮率や線膨張率が大きくなっ
てしまう。
本発明において使用する無機系粉末充てん剤としでは、
コージェライト粉末あるいはタルク粉末あるいはシリカ
系微粉末あるいはそれらの混合粉末を使用すること適切
であるが、それ以外に、カオリン、β−スボジュメン、
β−ニークリプト、セリサイト、マシナブルセラミック
粉末、マイカなどの粉末が使用できる。なお、シリカ系
微粉末として、アエロジル微粉末を用いると、粘度調節
が自由にできるので、作業状況に合せ、適切な粘度の接
着剤が容易に調製できる。
コージェライト粉末あるいはタルク粉末あるいはシリカ
系微粉末あるいはそれらの混合粉末を使用すること適切
であるが、それ以外に、カオリン、β−スボジュメン、
β−ニークリプト、セリサイト、マシナブルセラミック
粉末、マイカなどの粉末が使用できる。なお、シリカ系
微粉末として、アエロジル微粉末を用いると、粘度調節
が自由にできるので、作業状況に合せ、適切な粘度の接
着剤が容易に調製できる。
本発明において使用するカチオン系光重合開始剤として
は、市販されているカチオン系光開始剤のジアゾニウム
塩、ハロニウム塩、スルホニウム塩などを使用すること
ができる。
は、市販されているカチオン系光開始剤のジアゾニウム
塩、ハロニウム塩、スルホニウム塩などを使用すること
ができる。
また、必要の場合は、希釈剤、顔料などを添加すること
もできる。
もできる。
分子内エポキシ変性ポリブタジェンを添加すると、反応
性の低いエポキシベースレジンを使用したカチオン系紫
外線硬化樹脂組成物の紫外線による反応性を向上するこ
とができる。
性の低いエポキシベースレジンを使用したカチオン系紫
外線硬化樹脂組成物の紫外線による反応性を向上するこ
とができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに何ら限定されない。
本発明はこれらに何ら限定されない。
実施例１〜４
第１表に示した配合成分を用い、カチオン系紫外線硬化
性樹脂組成物を調製し、光反応性（表面硬化時間、接着
固定時間）、接着強度、硬化収縮率、線膨張率、耐水接
着性などの評価を行った０ 光反応性の評価法：第１図に示したような、７６Ｘ２６
ｍｍのスライドガラスに、接着剤を塗布、また、７Ｘｉ
３ｍｍの小ガラス片を接着剤樹脂で貼る。その後、紫外
光を所定量照射して硬化性を観察した。表面硬化時間は
、接着剤の塗布部を綿棒でこすり、綿が付着しない状況
になった時を表面硬化時間とした。また、接着固定時間
は、小ガラス片に、約３ ｋｇｆのせん断力を加えてず
れなくなった時間として評価した。すなわち第１図は光
反応性評価用サンプルの形状を示す図であって、第１−
１図は平面図、第１２図は側面図である。また、各図に
おいて、左側のサンプル２個は表面硬化性評価用、右側
のサンプル３個は接着固定評価用である。
性樹脂組成物を調製し、光反応性（表面硬化時間、接着
固定時間）、接着強度、硬化収縮率、線膨張率、耐水接
着性などの評価を行った０ 光反応性の評価法：第１図に示したような、７６Ｘ２６
ｍｍのスライドガラスに、接着剤を塗布、また、７Ｘｉ
３ｍｍの小ガラス片を接着剤樹脂で貼る。その後、紫外
光を所定量照射して硬化性を観察した。表面硬化時間は
、接着剤の塗布部を綿棒でこすり、綿が付着しない状況
になった時を表面硬化時間とした。また、接着固定時間
は、小ガラス片に、約３ ｋｇｆのせん断力を加えてず
れなくなった時間として評価した。すなわち第１図は光
反応性評価用サンプルの形状を示す図であって、第１−
１図は平面図、第１２図は側面図である。また、各図に
おいて、左側のサンプル２個は表面硬化性評価用、右側
のサンプル３個は接着固定評価用である。
接着強度の評価法；第２図に示したような張り合せ接着
片を作製（接着剤硬化条件は、約１０ｍＷ／ｃｕｔのメ
タルハライドランプ、５分間照射）した。測定は、第２
図に示したような試料ホルダーに接着片を入れ、引張試
験機で、速度５ＩｎＩＩｌ／分で圧縮プレートにより圧
縮、せん断接着強度を測定した。すなわち第２図は接着
強度の評価方法を示す図であって、第２−１図は全体の
断面概略図、第２−２図は試験片を示す図である。
片を作製（接着剤硬化条件は、約１０ｍＷ／ｃｕｔのメ
タルハライドランプ、５分間照射）した。測定は、第２
図に示したような試料ホルダーに接着片を入れ、引張試
験機で、速度５ＩｎＩＩｌ／分で圧縮プレートにより圧
縮、せん断接着強度を測定した。すなわち第２図は接着
強度の評価方法を示す図であって、第２−１図は全体の
断面概略図、第２−２図は試験片を示す図である。
硬化収縮率の評価方法：硬化前後の密度を測定して、硬
化収縮率を算出した。
化収縮率を算出した。
線膨張率の評価方法：熱機械分析装置により測定した。
耐水接着性の評価法：第３図に示したような、７６ｘ２
６−スライドガラスに、７×１３ルの小ガラス片を接着
剤で固定した試料を作製した。
６−スライドガラスに、７×１３ルの小ガラス片を接着
剤で固定した試料を作製した。
この試料を１０時間煮沸後、接着界面部のはく離、気泡
発生を観察して、耐水性を評価した。
発生を観察して、耐水性を評価した。
すなわち第３図は耐水接着性評価用サンプルの形状を示
す図であって、第３−１図は平面図、第３−２図は側面
図である。
す図であって、第３−１図は平面図、第３−２図は側面
図である。
得られた結果を第１表に示す。
第
表
注） Ｂｐ−８２８： 油化シェル社製ビスフェノール
型エポキシ樹脂 ＥＡＲＬ−４２２１： Ｕ ＣＣ製脂澁エポキシ樹脂Ｂ
ＲＬ−４２３４： Ｕ ＣＣ製脂環エポキシ樹脂Ｒ−４
５ＢＰＩ ： ｆｆｌ光石油化学製エポキシ変性ポリブ
タジェン ＢＲＬ−４２０６： ＩＪ ＣＣ製脂環エポキシ樹脂希
釈剤 ５ｐ−１７０’無電化社製カチオン系光重合開始剤 ＾−１８７： 日本コニカ製エポキシ系シランカップリ
ング剤 〔光硬化性〕メタルハライドランプ使用、◎：接着固定
、表面硬化（タック フリー）、○：接着固定、表面 未硬化、△：接着固定不十分、 表面未硬化、Ｘ：接着未固定、 表面未硬化 〔接着強度〕Ｂに−７ガラス接着、せん断接着強度 〔耐水性〕 スライドガラス接着片、１０時 間煮沸後、◎：はく離、気泡能、 ○：極僅か気泡、はく熱発生、 △ニ一部はく離、気泡発生、× ：完全は（離 比較例１〜３ 第２表に示した配合成分を用い、カチオン系紫外線硬化
性樹脂組成物を調製し、光反応性（表面硬化時間、接着
固定時間）、接着強度、硬化収縮率、線膨張率、耐水接
着性などの評価を行った。
型エポキシ樹脂 ＥＡＲＬ−４２２１： Ｕ ＣＣ製脂澁エポキシ樹脂Ｂ
ＲＬ−４２３４： Ｕ ＣＣ製脂環エポキシ樹脂Ｒ−４
５ＢＰＩ ： ｆｆｌ光石油化学製エポキシ変性ポリブ
タジェン ＢＲＬ−４２０６： ＩＪ ＣＣ製脂環エポキシ樹脂希
釈剤 ５ｐ−１７０’無電化社製カチオン系光重合開始剤 ＾−１８７： 日本コニカ製エポキシ系シランカップリ
ング剤 〔光硬化性〕メタルハライドランプ使用、◎：接着固定
、表面硬化（タック フリー）、○：接着固定、表面 未硬化、△：接着固定不十分、 表面未硬化、Ｘ：接着未固定、 表面未硬化 〔接着強度〕Ｂに−７ガラス接着、せん断接着強度 〔耐水性〕 スライドガラス接着片、１０時 間煮沸後、◎：はく離、気泡能、 ○：極僅か気泡、はく熱発生、 △ニ一部はく離、気泡発生、× ：完全は（離 比較例１〜３ 第２表に示した配合成分を用い、カチオン系紫外線硬化
性樹脂組成物を調製し、光反応性（表面硬化時間、接着
固定時間）、接着強度、硬化収縮率、線膨張率、耐水接
着性などの評価を行った。
得られた結果を第２表に示す。
第
表
〔発明の効果〕
以上、説明したように、本発明のエポキシ系樹脂をベー
スレジンとして、無機系粉末を充てんし、分子内エポキ
シ変性ポリブタジェンを含有している紫外線硬化型精密
接着剤は、反応性の高いラジカル系紫外線硬化樹脂組成
物に比べてもそん色ない程、反応性が高（、かつ接着性
や耐水性等の実用性能も十分であり、かつ硬化収縮率や
線膨張率が小さいという特徴を有する。
スレジンとして、無機系粉末を充てんし、分子内エポキ
シ変性ポリブタジェンを含有している紫外線硬化型精密
接着剤は、反応性の高いラジカル系紫外線硬化樹脂組成
物に比べてもそん色ない程、反応性が高（、かつ接着性
や耐水性等の実用性能も十分であり、かつ硬化収縮率や
線膨張率が小さいという特徴を有する。
これらのことから、本発明の紫外線硬化型精密接着剤を
精密部品、例えば、小さい光部品や電子部品の組立など
に適用すると、ラジカル系紫外線硬化樹脂組成物の欠点
である酸素阻害のだ約の表面未硬化もなく、反応性も高
く、かつ実用性能も良好な接合・接着固定部を実現でき
、その効果は極めて有用なものであり、当業界における
価値は高い。
精密部品、例えば、小さい光部品や電子部品の組立など
に適用すると、ラジカル系紫外線硬化樹脂組成物の欠点
である酸素阻害のだ約の表面未硬化もなく、反応性も高
く、かつ実用性能も良好な接合・接着固定部を実現でき
、その効果は極めて有用なものであり、当業界における
価値は高い。
第１図は光反応性の評価用サンプルの形状を示す図であ
って、第１−１図は平面図、第１−２図は側面図、第２
図は接着強度の評価方法を示す図であって、第２−１図
は全体の断面概略図、第２−２図は試験片を示す図、第
３図は耐水接着性評価用サンプルの形状を示す図であっ
て、第３−１図は平面図、第３−２図は側面図である。
って、第１−１図は平面図、第１−２図は側面図、第２
図は接着強度の評価方法を示す図であって、第２−１図
は全体の断面概略図、第２−２図は試験片を示す図、第
３図は耐水接着性評価用サンプルの形状を示す図であっ
て、第３−１図は平面図、第３−２図は側面図である。
Claims (1)
- １、エポキシ系ベースレジン１００重量部に対して、無
機系粉末充てん剤５０〜３００重量部及びカチオン系光
重合開始剤からなる樹脂組成物に、分子内エポキシ変性
ポリブタジエンを３〜２０重量部含有していることを特
徴とする紫外線硬化型精密接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4950290A JP2676047B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 紫外線硬化型精密接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4950290A JP2676047B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 紫外線硬化型精密接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03252488A true JPH03252488A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2676047B2 JP2676047B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=12832914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4950290A Expired - Lifetime JP2676047B2 (ja) | 1990-03-02 | 1990-03-02 | 紫外線硬化型精密接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2676047B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403869A (en) * | 1992-08-17 | 1995-04-04 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Adhesive of epoxy resins, epoxy-modified polybutadiene and photoinitiator |
| JP2002057416A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-22 | Sony Chem Corp | 両面接続用フレキシブル配線板 |
| WO2004076522A1 (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Kuraray Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物 |
| JP2006199778A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤及びこれを用いた回路接続方法、接続体 |
| JP2012041544A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
| JP2012046756A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
| JP2012046757A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
| DE102011075401A1 (de) | 2011-05-06 | 2012-05-03 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Klebstoff mit nanoskaligen füllstoffen |
-
1990
- 1990-03-02 JP JP4950290A patent/JP2676047B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403869A (en) * | 1992-08-17 | 1995-04-04 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Adhesive of epoxy resins, epoxy-modified polybutadiene and photoinitiator |
| JP2002057416A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-22 | Sony Chem Corp | 両面接続用フレキシブル配線板 |
| WO2004076522A1 (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Kuraray Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物 |
| US7632895B2 (en) | 2003-02-28 | 2009-12-15 | Kuraray Co., Ltd. | Curable resin composition |
| JP2006199778A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、回路接続用接着剤及びこれを用いた回路接続方法、接続体 |
| DE102011075401A1 (de) | 2011-05-06 | 2012-05-03 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Klebstoff mit nanoskaligen füllstoffen |
| JP2012041544A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
| JP2012046756A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
| JP2012046757A (ja) * | 2011-09-28 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2676047B2 (ja) | 1997-11-12 |
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