JPH03258733A - α―メチルスチレンの精製方法 - Google Patents
α―メチルスチレンの精製方法Info
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- JPH03258733A JPH03258733A JP5708890A JP5708890A JPH03258733A JP H03258733 A JPH03258733 A JP H03258733A JP 5708890 A JP5708890 A JP 5708890A JP 5708890 A JP5708890 A JP 5708890A JP H03258733 A JPH03258733 A JP H03258733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明はａ−メチルスチレンの精製方法に関し、特にク
メン法フェノールプラントにおいて副生分離された粗α
−メチルスチレンを色相の改善された高純度高品質のａ
−メチルスチレンに精製する、ａ−メチルスチレンの精
製方法に関するものである。
メン法フェノールプラントにおいて副生分離された粗α
−メチルスチレンを色相の改善された高純度高品質のａ
−メチルスチレンに精製する、ａ−メチルスチレンの精
製方法に関するものである。
α−メチルスチレンは、ＡＢＳ樹脂等の樹脂原料として
、或いは農薬、界面活性剤等の中間原料として極めて有
用な物質であり、一般に、クメン法によるフェノールの
製造の際に副生物として製造される。
、或いは農薬、界面活性剤等の中間原料として極めて有
用な物質であり、一般に、クメン法によるフェノールの
製造の際に副生物として製造される。
〔従来の技術Ｊ
クメン法フェノール製造方法で副生じたα−メチルスチ
レンは、通常、蒸留によって分離精製されるが、蒸留塔
塔頂より留出するａ−メチルスチレンは黄緑色に着色し
ており、各種素材の原料として使用するには品質上問題
があった。この着色問題を解決する為に、従来は粗α−
メチルスチレンをアルカリ水で洗浄して着色成分を除去
した後、蒸留により精製を行なっていた。しかし該着色
成分は蒸留精製時にも重質物の熱分解により生成し、ま
た、その一部はα−メチルスチレンと極めて近い沸点を
有している為、α−メメチスメチン塔をでるまでα−メ
チルスチレンと同一行動をとり分離されない。特公昭４
８−１０１４２号公報には。
レンは、通常、蒸留によって分離精製されるが、蒸留塔
塔頂より留出するａ−メチルスチレンは黄緑色に着色し
ており、各種素材の原料として使用するには品質上問題
があった。この着色問題を解決する為に、従来は粗α−
メチルスチレンをアルカリ水で洗浄して着色成分を除去
した後、蒸留により精製を行なっていた。しかし該着色
成分は蒸留精製時にも重質物の熱分解により生成し、ま
た、その一部はα−メチルスチレンと極めて近い沸点を
有している為、α−メメチスメチン塔をでるまでα−メ
チルスチレンと同一行動をとり分離されない。特公昭４
８−１０１４２号公報には。
ａ−メチルスチレンの色相を改善する為、蒸留塔塔頂よ
り下の棚段部分からα−メチルスチレン留分を抜き出す
ことによって、色相の改善されたα−メチルスチレンを
得る方法が提案されている。
り下の棚段部分からα−メチルスチレン留分を抜き出す
ことによって、色相の改善されたα−メチルスチレンを
得る方法が提案されている。
〔発明が解決しようとする課題１
しかしながら、このような精製方法では、ａ−メチルス
チレン留分を塔頂より抜き出す場合に比べて精製α−メ
チルスチレンの純度が低下し、更に精製されたα−メチ
ルスチレンの色相（ＡＰＨＡ表示、以下同様）も１５程
度であって、塔頂より抜きだす方法に比べて色相の点で
若干改善されるけれども、満足すべき品質のものが得ら
れるまでには至っていない。
チレン留分を塔頂より抜き出す場合に比べて精製α−メ
チルスチレンの純度が低下し、更に精製されたα−メチ
ルスチレンの色相（ＡＰＨＡ表示、以下同様）も１５程
度であって、塔頂より抜きだす方法に比べて色相の点で
若干改善されるけれども、満足すべき品質のものが得ら
れるまでには至っていない。
本発明は、クメン法フェノール製造時において副生ずる
α−メチルスチレンの精製方法につき。
α−メチルスチレンの精製方法につき。
色相のより改善され、かつ、高純度のα−メチルスチレ
ンを得ることのできるａ−メチルスチレンの製造方法を
提供しようとするものである。
ンを得ることのできるａ−メチルスチレンの製造方法を
提供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、アルカリ処理に先立って、予め蒸留により重質
物を除去することにより、精製α−メチルスチレンの純
度及び色相を改善し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
た結果、アルカリ処理に先立って、予め蒸留により重質
物を除去することにより、精製α−メチルスチレンの純
度及び色相を改善し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、クメン法によるフェノール製造に
おいて副生分離された粗α−メチルスチレンを蒸留によ
って精製するａ−メチルスチレンの精製方法において、
蒸留を二段階で行い、一塔目の蒸留塔塔頂液をアルカリ
で処理した後、更に二塔目の蒸留塔で精留することを特
徴とするａ−メチルスチレンの精製方法である。
おいて副生分離された粗α−メチルスチレンを蒸留によ
って精製するａ−メチルスチレンの精製方法において、
蒸留を二段階で行い、一塔目の蒸留塔塔頂液をアルカリ
で処理した後、更に二塔目の蒸留塔で精留することを特
徴とするａ−メチルスチレンの精製方法である。
１１）原料
本発明における原料は、クメン法によるフェノールの製
造方法において副生ずる粗α−メチルスチレンである。
造方法において副生ずる粗α−メチルスチレンである。
該クメン法によるフェノールの製造方法は、クメンを酸
化する事によって得られるクメンヒドロペルオキシドを
分解して、フェノール及びアセトンを併産するものであ
り、該方法における製造過程においてａ−メチルスチレ
ンが副生ずる。この副生ａ−メチルスチレンは、クメン
ヒドロペルオキシドの分解生成物からフェノール及びア
セトンを蒸留によって分離した後、炭化水素回収塔に供
給され、ここで軽沸点留分を除去してから、粗α−メチ
ルスチレンとして塔底より抜き比される。
化する事によって得られるクメンヒドロペルオキシドを
分解して、フェノール及びアセトンを併産するものであ
り、該方法における製造過程においてａ−メチルスチレ
ンが副生ずる。この副生ａ−メチルスチレンは、クメン
ヒドロペルオキシドの分解生成物からフェノール及びア
セトンを蒸留によって分離した後、炭化水素回収塔に供
給され、ここで軽沸点留分を除去してから、粗α−メチ
ルスチレンとして塔底より抜き比される。
このようにして得られた粗ａ−メチルスチレンには、通
常７５〜９５重量％のα−メチルスチレンのほか、若干
量のクメン、ブチルベンゼン類及びａ−メチルスチレン
の二量化物以上の重質物などが含まれている。
常７５〜９５重量％のα−メチルスチレンのほか、若干
量のクメン、ブチルベンゼン類及びａ−メチルスチレン
の二量化物以上の重質物などが含まれている。
（２）第一蒸留
本発明の精製方法においては、まず、この粗α−メチル
スチレンを蒸留することによって、高沸点物を分離して
、塔頂より高純度のα−メチルスチレンを得る。このと
きの蒸留条件は、高純度のα−メチルスチレンを得る事
ができれば任意の条件を選ぶ事ができる。
スチレンを蒸留することによって、高沸点物を分離して
、塔頂より高純度のα−メチルスチレンを得る。このと
きの蒸留条件は、高純度のα−メチルスチレンを得る事
ができれば任意の条件を選ぶ事ができる。
（３）アルカリ処理
上記の第一蒸留塔の塔頂より抜き出された高純度α−メ
チルスチレンをアルカリ処理する。使用するアルカリと
しては、苛性ソーダを始めとする一価又は二価のアルカ
リ金属及びアルカリ土類金属のヒドロキシド化合物、陰
イオン交換樹脂、マグネシアなどの固体塩基性物質が使
用される。
チルスチレンをアルカリ処理する。使用するアルカリと
しては、苛性ソーダを始めとする一価又は二価のアルカ
リ金属及びアルカリ土類金属のヒドロキシド化合物、陰
イオン交換樹脂、マグネシアなどの固体塩基性物質が使
用される。
アルカリ処理方法としては、撹拌槽方式又は流通方式の
いずれでもよいが、苛性ソーダを始めとする一価又は二
価のアルカリ金属及びアルカリ土類金属のヒドロキシド
化合物は、水溶液にして撹拌槽を使用するアルカリ洗浄
方式が好ましい。また、陰イオン交換樹脂、マグネシア
などの固体塩基性物質の場合は流通方式による処理が好
ましい。
いずれでもよいが、苛性ソーダを始めとする一価又は二
価のアルカリ金属及びアルカリ土類金属のヒドロキシド
化合物は、水溶液にして撹拌槽を使用するアルカリ洗浄
方式が好ましい。また、陰イオン交換樹脂、マグネシア
などの固体塩基性物質の場合は流通方式による処理が好
ましい。
アルカリ水溶液を使用する場合、該塔頂液とアルカリ水
溶液との割合は、容量比で１：１０〜１０：ｌ、好まし
くは、ｌ：５〜１．ｌである。処理温度としては、２０
〜ｌＯ口℃、好ましくは、６０〜９０℃である。
溶液との割合は、容量比で１：１０〜１０：ｌ、好まし
くは、ｌ：５〜１．ｌである。処理温度としては、２０
〜ｌＯ口℃、好ましくは、６０〜９０℃である。
使用するアルカリ水濃度としては、０１規定以上が必要
で、好ましくは０５規定以上である。処理時間は３０秒
以上、好ましくは２分以上必要である。また、このアル
カリ処理を繰りかえし実施してもよい。
で、好ましくは０５規定以上である。処理時間は３０秒
以上、好ましくは２分以上必要である。また、このアル
カリ処理を繰りかえし実施してもよい。
アルカリ洗浄は、第二蒸留塔へのフィード液に対して実
施するのが効率的であるが、第一塔の還流液に対して実
施してもよい。
施するのが効率的であるが、第一塔の還流液に対して実
施してもよい。
洗浄方法としては、配管内にアルカリ水を注入して洗浄
してもよく、また、別に洗浄槽を設けて、そこで実施し
てもよい。
してもよく、また、別に洗浄槽を設けて、そこで実施し
てもよい。
固体塩基性物質を使用する場合の処理条件は、温度２０
〜１００℃、好ましくは６０〜９０℃、Ｌ）ＩＳＶは０
．５〜３０、好ましくは３〜１５である。
〜１００℃、好ましくは６０〜９０℃、Ｌ）ＩＳＶは０
．５〜３０、好ましくは３〜１５である。
（４）第二蒸留
前記アルカリ処理後のα−メチルスチレンは。
更に蒸留されることにより色相が改善される。この第二
蒸留の蒸留条件は任意に決められるが、アルカリ水によ
る洗浄を実施した場合は、水分を含むので、減圧条件下
で蒸留する事が好ましい。
蒸留の蒸留条件は任意に決められるが、アルカリ水によ
る洗浄を実施した場合は、水分を含むので、減圧条件下
で蒸留する事が好ましい。
蒸留操作は回分式でも連続式でもよいが、工業的には連
続方式が通常用いられる。
続方式が通常用いられる。
（５）工程
第１図にアルカリ水溶液による洗浄を実施した場合の工
程を例示する。
程を例示する。
第１図において、炭化水素回収塔などの塔底から抜き出
された液ｌは粗ａ−メチルメチレン塔。
された液ｌは粗ａ−メチルメチレン塔。
２に供給される。この粗ａ−メチルメチレン塔では、塔
頂２ａよりクメン留分３を抜き出し、塔底２ｂからα−
メチルスチレン４が抜き出される６ 粗ａ−メチルスチレン４は、苛性ソーダ水溶液５と混合
されて、洗浄タンク６内で洗浄された後、精α−メチル
メチレン塔７の第一塔８に供給される。
頂２ａよりクメン留分３を抜き出し、塔底２ｂからα−
メチルスチレン４が抜き出される６ 粗ａ−メチルスチレン４は、苛性ソーダ水溶液５と混合
されて、洗浄タンク６内で洗浄された後、精α−メチル
メチレン塔７の第一塔８に供給される。
この塔８では、塔底８ｂからα−メメチスメチンニ量化
物などの重質物９を、また、塔頂８ｂから高純度のａ−
メチルスチレン留分１０を抜き出す。この塔頂液ｌＯは
熱分解等により生成した着色成分による着色が著しい。
物などの重質物９を、また、塔頂８ｂから高純度のａ−
メチルスチレン留分１０を抜き出す。この塔頂液ｌＯは
熱分解等により生成した着色成分による着色が著しい。
塔頂液１０は、苛性ソーダ水溶液１１と混合されて、洗
浄タンク１２に送られ、タンク内でアルカリ洗浄され、
アルカリ廃液から分離された洗浄α−メチルスチレン１
３が、精α−メチルメチレン塔７の第２塔１４に供給さ
れる。第２塔では、塔頂１４ａより色相の改善された高
純度の精αメチルスチレン１５が得られる。
浄タンク１２に送られ、タンク内でアルカリ洗浄され、
アルカリ廃液から分離された洗浄α−メチルスチレン１
３が、精α−メチルメチレン塔７の第２塔１４に供給さ
れる。第２塔では、塔頂１４ａより色相の改善された高
純度の精αメチルスチレン１５が得られる。
このとき、第１塔、第２塔のいずれか又は両方とも、精
α−メチルスチレンの抜き出しは塔頂より下の任意の段
で行なってもよい。
α−メチルスチレンの抜き出しは塔頂より下の任意の段
で行なってもよい。
［実施例］
以下、本発明を実施例によって詳細に説明する。
実施例１
第１図のα−メチルスチレンの精製工程図に従ってα−
メチルスチレンの精製を行った。
メチルスチレンの精製を行った。
粗ａ−メチルメチレン塔２の塔底液４の組成は、ａ＝メ
チルスチレン９５．５重量％、クメン０．１重量％、ブ
チルベンゼン類１．０重量％、α−メチルスチレン二量
化物１．９重量％及びその他１．５重量％で、０．５規
定苛性ソーダ水溶液５で洗浄した後、洗浄タンク６で分
離した後、精α−メチルメチレン塔７の第１塔８の塔頂
８ａより３００段目ところに毎時５０ｇの速度で供給し
た。
チルスチレン９５．５重量％、クメン０．１重量％、ブ
チルベンゼン類１．０重量％、α−メチルスチレン二量
化物１．９重量％及びその他１．５重量％で、０．５規
定苛性ソーダ水溶液５で洗浄した後、洗浄タンク６で分
離した後、精α−メチルメチレン塔７の第１塔８の塔頂
８ａより３００段目ところに毎時５０ｇの速度で供給し
た。
第１塔８は、５ＵＳ３１６ステンレス製充填物を充填し
た理論段数５５段の充填塔で、大気圧、還流比１２の条
件で運転され、高純度のａ−メチルスチレン留分ｌＯが
毎時４１ｇの速度で塔頂より抜き出された。
た理論段数５５段の充填塔で、大気圧、還流比１２の条
件で運転され、高純度のａ−メチルスチレン留分ｌＯが
毎時４１ｇの速度で塔頂より抜き出された。
この塔頂液のα−メチルスチレン留分１０の純度は９９
．５重量％であり、不純物としてクメン０．１重量％、
ブチルベンゼン類０．２重量％を含み、色相は２０であ
った。
．５重量％であり、不純物としてクメン０．１重量％、
ブチルベンゼン類０．２重量％を含み、色相は２０であ
った。
この塔頂液ｌＯを、０．５規定の苛性ソーダ水滴液を等
容量使用して、温度７０〜８０℃で、１０分間洗浄した
処理液１３の色相はｌＯであった。
容量使用して、温度７０〜８０℃で、１０分間洗浄した
処理液１３の色相はｌＯであった。
更に、この処理液１３をステンレス製充填物を充填した
理論段数８段の第２塔１４の塔頂より４段目のところに
、毎時５０ｇの速度で供給し、５０ＩＩＩＩＩＨｇの減
圧下、還流比２で蒸留した。このようにして第２塔１４
の塔頂１４ａより毎時４９ｇの速度で得られた精製ミニ
メチルスチレンは、純度９９．６重量％で、不純物とし
てクメンを０．２重量％、ブチルベンゼン類を０．２重
量％を含み、色相は５以下であった。
理論段数８段の第２塔１４の塔頂より４段目のところに
、毎時５０ｇの速度で供給し、５０ＩＩＩＩＩＨｇの減
圧下、還流比２で蒸留した。このようにして第２塔１４
の塔頂１４ａより毎時４９ｇの速度で得られた精製ミニ
メチルスチレンは、純度９９．６重量％で、不純物とし
てクメンを０．２重量％、ブチルベンゼン類を０．２重
量％を含み、色相は５以下であった。
実施例２
実施例１の精ａ−メチルメチレン塔７の第１塔から得ら
れた塔頂液１０を、０．５規定の苛性ソーダ水を等容量
使用して、温度２５℃で、１０分間洗浄したところ、処
理液１３の色相は１５であった。
れた塔頂液１０を、０．５規定の苛性ソーダ水を等容量
使用して、温度２５℃で、１０分間洗浄したところ、処
理液１３の色相は１５であった。
この処理液を、実施例１の処理液１３と同様に理論段数
８段のステンレス製充填物を充填した第２塔１４で蒸留
したところ、塔頂１４ａより得られた精製α−メチルス
チレンの色相は５であった。
８段のステンレス製充填物を充填した第２塔１４で蒸留
したところ、塔頂１４ａより得られた精製α−メチルス
チレンの色相は５であった。
実施例３
実施例１の塔頂液１０のアルカリ洗浄に代えて、ＫＷ−
２０００（協和化学■製、合成ハイドロタルサイト）８
３．５ｇを充填したガラス管の底部に、実施例１で得ら
れた塔頂液１０を、温度８０℃、毎時１２００ｍｊの速
度で供給してアルカリ処理し、頂部より処理液を抜き出
した。得られた処理液の色相は２５であった。
２０００（協和化学■製、合成ハイドロタルサイト）８
３．５ｇを充填したガラス管の底部に、実施例１で得ら
れた塔頂液１０を、温度８０℃、毎時１２００ｍｊの速
度で供給してアルカリ処理し、頂部より処理液を抜き出
した。得られた処理液の色相は２５であった。
この処理液を、実施例１の処理液１３と同様に精α−メ
チルメチレン塔７の理論段数８段のステンレス製充填物
を充填した第２塔１４で蒸留したところ、塔頂１４ａよ
り得られた精製ａ−メチルスチレンの色相は５以下であ
った。
チルメチレン塔７の理論段数８段のステンレス製充填物
を充填した第２塔１４で蒸留したところ、塔頂１４ａよ
り得られた精製ａ−メチルスチレンの色相は５以下であ
った。
比較例１
実施例１で得られた塔頂液ｌＯを、アルカリ洗浄の代わ
りに、蒸留水を等容量使用して、温度２５℃で、１０分
間洗浄した。得られた処理液の色相は２０であった。
りに、蒸留水を等容量使用して、温度２５℃で、１０分
間洗浄した。得られた処理液の色相は２０であった。
この処理液を、実施例１の処理液１３と同様に精ａ−メ
チルメチレン塔７の理論段数８段のステンレス製充填物
を充填した第２塔１４で蒸留したところ、塔頂１４ａよ
り得られた精製ａ−メチルスチレンの色相は１５であっ
た。
チルメチレン塔７の理論段数８段のステンレス製充填物
を充填した第２塔１４で蒸留したところ、塔頂１４ａよ
り得られた精製ａ−メチルスチレンの色相は１５であっ
た。
［発明の効果１
本発明のα−メチルスチレンの製造方法は、クメン法フ
ェノールプラントで副生じた粗ａ−メチルスチレンを、
二段階に分けて蒸留し、−段目の塔頂液をアルカリ処理
することによって、α−メチルスチレンの色相が大幅に
改善され、しかも、高純度に、かつ、安価に精製するこ
とができる。
ェノールプラントで副生じた粗ａ−メチルスチレンを、
二段階に分けて蒸留し、−段目の塔頂液をアルカリ処理
することによって、α−メチルスチレンの色相が大幅に
改善され、しかも、高純度に、かつ、安価に精製するこ
とができる。
本発明の方法により精製されたａ−メチルスチレンは、
ＡＢＳＦ＃４脂などの各種素材として用いても製品を着
色させることがないので、高品質な製品を得る事ができ
る
ＡＢＳＦ＃４脂などの各種素材として用いても製品を着
色させることがないので、高品質な製品を得る事ができ
る
第一図は１本発明実施例のα−メチルスチレンの製造方
法に用いた精製工程図である。 １：炭化水素回収塔塔底液、 ２：粗α−メチルメチレン塔、 ３：クメン留分。 ４：粗α−メチルスチレン ５．１１：苛性ソーダ水溶液、 ６．１２：洗浄タンク、 ７：精α−メチルメチレン塔。 ８：第１塔、 ９：重質物、 １０：高純度ａ−メチルスチレン留分、１２：洗浄タン
ク、 １３：洗浄ａ−メチルスチレン、 １４：第２塔、 １５：精製α−メチルスチレン。
法に用いた精製工程図である。 １：炭化水素回収塔塔底液、 ２：粗α−メチルメチレン塔、 ３：クメン留分。 ４：粗α−メチルスチレン ５．１１：苛性ソーダ水溶液、 ６．１２：洗浄タンク、 ７：精α−メチルメチレン塔。 ８：第１塔、 ９：重質物、 １０：高純度ａ−メチルスチレン留分、１２：洗浄タン
ク、 １３：洗浄ａ−メチルスチレン、 １４：第２塔、 １５：精製α−メチルスチレン。
Claims (1)
- （１）クメン法によるフェノール製造において副生分離
された粗α−メチルスチレンを蒸留によって精製するα
−メチルスチレンの精製方法において、蒸留を二段階で
行い、一塔目の蒸留塔塔頂液をアルカリで処理した後、
更に二塔目の蒸留塔で精留することを特徴とするα−メ
チルスチレンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5708890A JP2767755B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | α―メチルスチレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5708890A JP2767755B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | α―メチルスチレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258733A true JPH03258733A (ja) | 1991-11-19 |
| JP2767755B2 JP2767755B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=13045744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5708890A Expired - Lifetime JP2767755B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | α―メチルスチレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2767755B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007119849A1 (ja) | 2006-04-17 | 2007-10-25 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | α－メチルスチレンの精製方法、及び該α－メチルスチレンを用いた耐熱性スチレン系共重合体 |
| CN112047801A (zh) * | 2020-09-17 | 2020-12-08 | 吉化集团油脂化工有限公司 | 提升α-甲基苯乙烯产品质量的设备及其生产方法 |
-
1990
- 1990-03-08 JP JP5708890A patent/JP2767755B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
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| WO2007119849A1 (ja) | 2006-04-17 | 2007-10-25 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | α－メチルスチレンの精製方法、及び該α－メチルスチレンを用いた耐熱性スチレン系共重合体 |
| US7772336B2 (en) | 2006-04-17 | 2010-08-10 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for producing α-methylstyrene and heat-resistant styrene-based copolymer using the α-methylstyrene |
| EP2011807A4 (en) * | 2006-04-17 | 2013-10-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | PREPARING FOR THE CLEANING OF METHYLSTYRENE AND HEAT-RESISTANT STYROLCOPOLYMER USING THE METHYLSTYROL |
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