JPH03259997A - 炭化水素油の水素化分解方法及び装置 - Google Patents
炭化水素油の水素化分解方法及び装置Info
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- JPH03259997A JPH03259997A JP5790390A JP5790390A JPH03259997A JP H03259997 A JPH03259997 A JP H03259997A JP 5790390 A JP5790390 A JP 5790390A JP 5790390 A JP5790390 A JP 5790390A JP H03259997 A JPH03259997 A JP H03259997A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は炭化水素油の水素化分解プロセスに関し、特に
、炭化水素油の高沸点留分を分解するための水素化分解
塔に充填された触媒を好適な環境下で使用し、触媒の寿
命を伸ばすための水素化分解方法及び装置に関する。
、炭化水素油の高沸点留分を分解するための水素化分解
塔に充填された触媒を好適な環境下で使用し、触媒の寿
命を伸ばすための水素化分解方法及び装置に関する。
従来、炭化水素油、特に炭化水素油の高沸点留分を水素
化分解して軽質化し、ガソリン留分あるいは灯油・軽油
留分なと、目的の留分を得るために第３図に示されるよ
うな装置が使用されている。 第３図の装置は、加熱炉１０を介して原料油（炭化水素
油）と水素を受は入れて脱窒素・脱硫黄を行うために脱
硫・脱窒素触媒を充填した第一反応塔２０と、原料油〈
炭化水素油）の水素化分解を行うためにシリカ・アルミ
ナ担体にＮｉ、Ｃｏ、ＭＯ等の活性金属を担持させたア
モルファス系あるいはゼオライト系の水素化分解触媒を
充填した第二反応塔３０および精留塔４０より構成され
ている。尚、原料油（炭化水素油）と水素の供給は、加
熱炉１０の前に配置されたポンプ５０で行われる。 この水素化分解装置の使用に際しては、所定温度に加熱
された原料油と水素ガスとを第一反応塔２０に導入し、
脱硫・脱窒素反応させ、発生した硫化水素等と共に原料
油と水素ガスを第二反応塔３０に導入し、該第二反応塔
３０に充填した水素化分解触媒により水素化分解し、次
いで反応生成物を精留塔４０により分留し、ガス・ナフ
サ・灯油・軽油等を得ている。 この水素化分解装置で、第二反応塔３０で炭化水素油の
水素化分解をするに際して、その前に原料油と水素ガス
を第一反応塔２０に通すのは、原料油中に含まれる塩基
性化合物や金属塩等を除去して、炭化水素留分を多くす
ると共に、第二反応塔３０の活性を維持するためであり
、第二反応塔３０は高温にしておく必要があった。
化分解して軽質化し、ガソリン留分あるいは灯油・軽油
留分なと、目的の留分を得るために第３図に示されるよ
うな装置が使用されている。 第３図の装置は、加熱炉１０を介して原料油（炭化水素
油）と水素を受は入れて脱窒素・脱硫黄を行うために脱
硫・脱窒素触媒を充填した第一反応塔２０と、原料油〈
炭化水素油）の水素化分解を行うためにシリカ・アルミ
ナ担体にＮｉ、Ｃｏ、ＭＯ等の活性金属を担持させたア
モルファス系あるいはゼオライト系の水素化分解触媒を
充填した第二反応塔３０および精留塔４０より構成され
ている。尚、原料油（炭化水素油）と水素の供給は、加
熱炉１０の前に配置されたポンプ５０で行われる。 この水素化分解装置の使用に際しては、所定温度に加熱
された原料油と水素ガスとを第一反応塔２０に導入し、
脱硫・脱窒素反応させ、発生した硫化水素等と共に原料
油と水素ガスを第二反応塔３０に導入し、該第二反応塔
３０に充填した水素化分解触媒により水素化分解し、次
いで反応生成物を精留塔４０により分留し、ガス・ナフ
サ・灯油・軽油等を得ている。 この水素化分解装置で、第二反応塔３０で炭化水素油の
水素化分解をするに際して、その前に原料油と水素ガス
を第一反応塔２０に通すのは、原料油中に含まれる塩基
性化合物や金属塩等を除去して、炭化水素留分を多くす
ると共に、第二反応塔３０の活性を維持するためであり
、第二反応塔３０は高温にしておく必要があった。
ところで、上記従来の水素化分解装置には、第一反応塔
を通したにも拘らず、第二反応塔を高温、高圧下で使用
しなければ所望の留分が得られないことがあり、その場
合には多量の炭素質を第二反応塔の触媒層に析出させる
こととなり、触媒寿命を短命化させるという問題があっ
た。
を通したにも拘らず、第二反応塔を高温、高圧下で使用
しなければ所望の留分が得られないことがあり、その場
合には多量の炭素質を第二反応塔の触媒層に析出させる
こととなり、触媒寿命を短命化させるという問題があっ
た。
従って、本発明の目的は原料油の水素化分解を担う第二
反応塔の触媒の活性を充分に引き出し、かつ長期間安定
して操業を続けることを可能にする炭化水素油の水素化
分解方法及び装置を提供することにある。 本発明者等は種々検討した結果、第一反応塔での脱窒素
反応により、窒素化合物が生成し、この窒素化合物か予
想以上に第二反応塔の水素化分解触媒を被毒してその活
性を低くすること、そしてこのために水素化分解触媒を
高温高圧下で使用せざるを得なくなっていることを見い
出し、本発明に至った。 すなわち、上記課題を解決する本発明の方法は、炭化水
素油を水素化分解するために、炭化水素油と水素を脱金
属処理、脱硫および／、または脱窒素処理、窒素化合物
除去処理、水素化分解処理、および蒸留処理を順次通過
するように或っている。 窒素化合物は主としてアンモニアがちなり、少量の低分
子アミンを含む４したがって、本発明の方法は、実質的
には、炭化水素油と水素を脱金属処理、脱硫および／ま
たは脱窒素処理し、さらにアンモニアを除去してから、
水素化分解処理および蒸留処理をする炭化水素油の水素
化分解方法である。 また、本発明の装置は、水素油を水素化分解するために
、脱窒素処理塔、脱硫および／または脱窒素処理塔、窒
素化合物除去装置、及び水素化分解および蒸留塔を順次
配置している。言い換えると、本発明の装置は、加熱炉
と、脱金属処理、脱硫および／または脱窒素処理を行う
第一反応塔と、アンモニア除去装置と、水素化分解を行
う第二反応塔と、精留塔とから構成されることを特徴と
する炭化水素油の水素化分解装置である。
反応塔の触媒の活性を充分に引き出し、かつ長期間安定
して操業を続けることを可能にする炭化水素油の水素化
分解方法及び装置を提供することにある。 本発明者等は種々検討した結果、第一反応塔での脱窒素
反応により、窒素化合物が生成し、この窒素化合物か予
想以上に第二反応塔の水素化分解触媒を被毒してその活
性を低くすること、そしてこのために水素化分解触媒を
高温高圧下で使用せざるを得なくなっていることを見い
出し、本発明に至った。 すなわち、上記課題を解決する本発明の方法は、炭化水
素油を水素化分解するために、炭化水素油と水素を脱金
属処理、脱硫および／、または脱窒素処理、窒素化合物
除去処理、水素化分解処理、および蒸留処理を順次通過
するように或っている。 窒素化合物は主としてアンモニアがちなり、少量の低分
子アミンを含む４したがって、本発明の方法は、実質的
には、炭化水素油と水素を脱金属処理、脱硫および／ま
たは脱窒素処理し、さらにアンモニアを除去してから、
水素化分解処理および蒸留処理をする炭化水素油の水素
化分解方法である。 また、本発明の装置は、水素油を水素化分解するために
、脱窒素処理塔、脱硫および／または脱窒素処理塔、窒
素化合物除去装置、及び水素化分解および蒸留塔を順次
配置している。言い換えると、本発明の装置は、加熱炉
と、脱金属処理、脱硫および／または脱窒素処理を行う
第一反応塔と、アンモニア除去装置と、水素化分解を行
う第二反応塔と、精留塔とから構成されることを特徴と
する炭化水素油の水素化分解装置である。
本発明において、第一反応塔の具体的な役割には、次の
ようなものがある。 １）原料油中に含まれる重金属類（Ｖ、Ｆｅ。 Ｎ１等）を触媒表面に吸着し、除去する。 ２）含硫黄化合物から、硫黄を硫化水素として、取り除
く。 ３）含窒素化合物から、窒素をアンモニアとして、取り
除く。 ４）芳香族化合物の水素化する。 以上の処理を施された混合流体中には、主としてアンモ
ニアからなる窒素化合物が含まれている。 仮に、前述の原料油中の窒素弁が第一反応塔で１１００
ｐｐに低下したとすると、１４００ｐｐｍのアンモニア
が発生したことになる。このアンモニアは、水素化分解
触媒の活性点に吸着し、水素化分解触媒を被毒する、す
なわち水素化分解触媒の分解活性を低下させる。 本発明において、窒素化合物除去装置を設けるのは、第
二反応塔における窒素化合物による水素化分解触媒の被
毒を防止するためである。 第一反応塔は、水素雰囲気になっているので、第一反応
塔から出てくる窒素化合物は前述のように主としてアン
モニアである。アンモニアの他にはアミンが存在しうる
。 したがって、本発明の窒素化合物除去処理は、高温にお
ける水洗浄でよい、これにより、アンモニアや低分子ア
ミンが除去される。すなわち、本発明の窒素化合物除去
は、実質的にはアンモニア除去であるといえる。 以上のように、本発明におけるアンモニア除去は、水に
よるアンモニア吸収で良いか、酸洗浄を利用して、高分
子アミンのような残留塩基性窒素化合物も除去すれば一
層効果的である。 さらに、他の窒素化合物除去手段として、金属酸化物や
炭酸塩の充填層を通すこともありうる。
ようなものがある。 １）原料油中に含まれる重金属類（Ｖ、Ｆｅ。 Ｎ１等）を触媒表面に吸着し、除去する。 ２）含硫黄化合物から、硫黄を硫化水素として、取り除
く。 ３）含窒素化合物から、窒素をアンモニアとして、取り
除く。 ４）芳香族化合物の水素化する。 以上の処理を施された混合流体中には、主としてアンモ
ニアからなる窒素化合物が含まれている。 仮に、前述の原料油中の窒素弁が第一反応塔で１１００
ｐｐに低下したとすると、１４００ｐｐｍのアンモニア
が発生したことになる。このアンモニアは、水素化分解
触媒の活性点に吸着し、水素化分解触媒を被毒する、す
なわち水素化分解触媒の分解活性を低下させる。 本発明において、窒素化合物除去装置を設けるのは、第
二反応塔における窒素化合物による水素化分解触媒の被
毒を防止するためである。 第一反応塔は、水素雰囲気になっているので、第一反応
塔から出てくる窒素化合物は前述のように主としてアン
モニアである。アンモニアの他にはアミンが存在しうる
。 したがって、本発明の窒素化合物除去処理は、高温にお
ける水洗浄でよい、これにより、アンモニアや低分子ア
ミンが除去される。すなわち、本発明の窒素化合物除去
は、実質的にはアンモニア除去であるといえる。 以上のように、本発明におけるアンモニア除去は、水に
よるアンモニア吸収で良いか、酸洗浄を利用して、高分
子アミンのような残留塩基性窒素化合物も除去すれば一
層効果的である。 さらに、他の窒素化合物除去手段として、金属酸化物や
炭酸塩の充填層を通すこともありうる。
以下に、本発明の実施例を図面を参照して説明する。
第１図は本発明の水素化分解装置の１実施例を示し、第
３図の例と同様に加熱炉１０を介して原料油（炭化水素
油）と水素を受は入れて脱窒素・脱硫黄を行うために脱
硫、脱窒素触媒を充填した第一反応塔２０と、原料油（
炭化水素油）の水素化分解を行うためにシリカ・アルミ
ナ担体に活性金属を担持させたアモルファス系あるいは
ゼオライト系の水素化分解触媒を充填した第二反応塔３
０、精留塔４０及びポンプ５０が配置されている。 本発明では、さらに、窒素化合物除去処理装置６０が、
第一反応塔２０と第二反応塔３０との間に設けられてい
る。 本発明の設備の使用に際しては、ポンプ５０により原料
油及び水素か混合供給され、加熱炉１０により原料油お
よび水素の混合流体を加熱する。 具体的には、１５００ｐｐｍの窒素分を含む原料油であ
る常圧蒸留残渣油が、昇圧ポンプ５０により、加熱炉１
０に送り込まれる。この時、コンプレッサー（図示せず
）で昇圧された水素も同時に加熱炉１０に送り込まれる
。 加熱炉１０にて所定の温度に昇温された水素と原料油と
の混合流体は第一反応塔２ｏに送り込まれ、水素化処理
される。第一反応塔２ｏは取扱う原料油の性状により、
複数の反応塔（２塔〜４塔）を用いる場合もある。 第一反応塔２０により水素化処理された混合流体をアン
モニア除去装置６０にて、混合流体中のアンモニア分を
取り除いた後、第二反応塔３０に送り込み水素化分解す
る。第二反応塔３ｏにて水素化分解した混合流体は精留
塔４０にて分留し、製品を得る。 なお、多量の窒素分を含む原料油あるいは、通常の水素
化処理では脱窒素されにくい形態の窒素化合物を多く含
む原料油を用いたり、あるいは第一反応塔２０に充填さ
れる触媒の性能か充分でなく、窒素化合物の除去が不完
全で第二反応塔３０にそのまま供給されるおそれのある
場合には、窒素化合物除去装置６０に酸洗浄機能を持た
せ、窒素化合物も除去できるようにすれば、より効果的
である。 このようにして第一反応塔２０で、充分に脱窒素、水素
化され、窒素化合物除去装置６０を通った原料油を用い
れば、第二反応塔３０の運転条件を温和にしても充分に
水素化分解反応を進める事ができる。従って、第二反応
塔３０における炭素質析出の問題も少なく、触媒寿命は
飛躍的に延びる。 本発明の有効性を明らかにするために、第二反応塔３０
に対応する小規模スケールの触媒活性評価試験装置を用
いて、以下の実験を行った。 〔実施例１〕 原料油には、第一反応塔２０で脱窒素処理された後の原
料油を想定して、常圧蒸留残渣油を脱窒素触媒で処理し
、その後７０℃、１時間、空気にてストリッピングを行
い、溶存アンモニアを除去したものを用いた。この様に
して得られた原料油の性状を第１表に原料油−１として
示しである。 すなわち、実施例１の触媒活性評価試験は、本発明の装
置における第一反応塔２０と第二反応塔３０の間に配置
される窒素化合物除去装置６０をアンモニア除去装置と
したものであり、実施例１の触媒活性評価試験に使用し
た原料油は、アンモニア除去装置６０を通過した直後の
原料油に相当する。 次に、第二反応塔の触媒としてゼオライト含有アルミナ
系触媒を用い、原料油−１の水素化処理を実施し、分解
活性を測定した。この触媒は市販のＹ型ゼオライトをア
ルミナ水和物に対し、４０重量％混合し、焼威し、ゼオ
ライト／γ−アルミナ担体としたものに、公知の触媒調
整方法にてニッケルおよびモリブデンを担持したもので
ある。 担持に際しては、担体を多孔質にして、これにニッケル
およびモリブデンをとぶづけて付着させた。 第２表に、水素化処理するための試験条件を示す。 〔比較例１〕 原料油−１の代わりに溶存アンモニアを有する原料油−
２を用いて、実施例１と同様にして実験を行った。 原料油−２は原料油−１にシクロヘキシルアミンを添加
し、含有窒素濃度を、脱窒素処理前の常圧蒸留残渣油の
含有窒素濃度にあわせたものである。シクロヘキシルア
ミンは触媒層入口部で容易に分解し、アンモニアを発生
する。 すなわち、比較例１の触媒活性評価試験は、従来技術に
見られるようにアンモニア除去設備を持たない装置にて
第一反応塔２ｏを通過し、第二反応塔３０に供給される
直前の原料油に相当する。 第１表に、原料油−２の性状を原料油−１に対応させて
示す、また、水素化処理するための試験条件は、第２表
と同じである。 （この頁以下余白） 次 如 以上のようにして水素化処理した原料油−１と原料油−
２に対する触媒の分解活性を比較した。 第２図に、沸点が１８０℃より高い留分く１８０℃”留
分〉の転化率の経時変化を示す。 本発明のアンモニア除去装置６０で処理された原料油に
相当する原料油−１を処理した場合、転化率はほぼ１０
０％であり、触媒活性に劣化の傾向も観察されない。 一方、従来の設備で第二反応塔３０に供給される直前の
原料油に相当する原料油−２を処理した場合、初期から
７５％程度の転化率しか示さず、しかも触媒活性も劣化
傾向にある。 この結果から、本発明におけるようにアンモニア除去処
理された原料油を処理する触媒の活性が、アンモニア除
去を行わない場合に比べて、寿命の長いことが明らかで
ある。
３図の例と同様に加熱炉１０を介して原料油（炭化水素
油）と水素を受は入れて脱窒素・脱硫黄を行うために脱
硫、脱窒素触媒を充填した第一反応塔２０と、原料油（
炭化水素油）の水素化分解を行うためにシリカ・アルミ
ナ担体に活性金属を担持させたアモルファス系あるいは
ゼオライト系の水素化分解触媒を充填した第二反応塔３
０、精留塔４０及びポンプ５０が配置されている。 本発明では、さらに、窒素化合物除去処理装置６０が、
第一反応塔２０と第二反応塔３０との間に設けられてい
る。 本発明の設備の使用に際しては、ポンプ５０により原料
油及び水素か混合供給され、加熱炉１０により原料油お
よび水素の混合流体を加熱する。 具体的には、１５００ｐｐｍの窒素分を含む原料油であ
る常圧蒸留残渣油が、昇圧ポンプ５０により、加熱炉１
０に送り込まれる。この時、コンプレッサー（図示せず
）で昇圧された水素も同時に加熱炉１０に送り込まれる
。 加熱炉１０にて所定の温度に昇温された水素と原料油と
の混合流体は第一反応塔２ｏに送り込まれ、水素化処理
される。第一反応塔２ｏは取扱う原料油の性状により、
複数の反応塔（２塔〜４塔）を用いる場合もある。 第一反応塔２０により水素化処理された混合流体をアン
モニア除去装置６０にて、混合流体中のアンモニア分を
取り除いた後、第二反応塔３０に送り込み水素化分解す
る。第二反応塔３ｏにて水素化分解した混合流体は精留
塔４０にて分留し、製品を得る。 なお、多量の窒素分を含む原料油あるいは、通常の水素
化処理では脱窒素されにくい形態の窒素化合物を多く含
む原料油を用いたり、あるいは第一反応塔２０に充填さ
れる触媒の性能か充分でなく、窒素化合物の除去が不完
全で第二反応塔３０にそのまま供給されるおそれのある
場合には、窒素化合物除去装置６０に酸洗浄機能を持た
せ、窒素化合物も除去できるようにすれば、より効果的
である。 このようにして第一反応塔２０で、充分に脱窒素、水素
化され、窒素化合物除去装置６０を通った原料油を用い
れば、第二反応塔３０の運転条件を温和にしても充分に
水素化分解反応を進める事ができる。従って、第二反応
塔３０における炭素質析出の問題も少なく、触媒寿命は
飛躍的に延びる。 本発明の有効性を明らかにするために、第二反応塔３０
に対応する小規模スケールの触媒活性評価試験装置を用
いて、以下の実験を行った。 〔実施例１〕 原料油には、第一反応塔２０で脱窒素処理された後の原
料油を想定して、常圧蒸留残渣油を脱窒素触媒で処理し
、その後７０℃、１時間、空気にてストリッピングを行
い、溶存アンモニアを除去したものを用いた。この様に
して得られた原料油の性状を第１表に原料油−１として
示しである。 すなわち、実施例１の触媒活性評価試験は、本発明の装
置における第一反応塔２０と第二反応塔３０の間に配置
される窒素化合物除去装置６０をアンモニア除去装置と
したものであり、実施例１の触媒活性評価試験に使用し
た原料油は、アンモニア除去装置６０を通過した直後の
原料油に相当する。 次に、第二反応塔の触媒としてゼオライト含有アルミナ
系触媒を用い、原料油−１の水素化処理を実施し、分解
活性を測定した。この触媒は市販のＹ型ゼオライトをア
ルミナ水和物に対し、４０重量％混合し、焼威し、ゼオ
ライト／γ−アルミナ担体としたものに、公知の触媒調
整方法にてニッケルおよびモリブデンを担持したもので
ある。 担持に際しては、担体を多孔質にして、これにニッケル
およびモリブデンをとぶづけて付着させた。 第２表に、水素化処理するための試験条件を示す。 〔比較例１〕 原料油−１の代わりに溶存アンモニアを有する原料油−
２を用いて、実施例１と同様にして実験を行った。 原料油−２は原料油−１にシクロヘキシルアミンを添加
し、含有窒素濃度を、脱窒素処理前の常圧蒸留残渣油の
含有窒素濃度にあわせたものである。シクロヘキシルア
ミンは触媒層入口部で容易に分解し、アンモニアを発生
する。 すなわち、比較例１の触媒活性評価試験は、従来技術に
見られるようにアンモニア除去設備を持たない装置にて
第一反応塔２ｏを通過し、第二反応塔３０に供給される
直前の原料油に相当する。 第１表に、原料油−２の性状を原料油−１に対応させて
示す、また、水素化処理するための試験条件は、第２表
と同じである。 （この頁以下余白） 次 如 以上のようにして水素化処理した原料油−１と原料油−
２に対する触媒の分解活性を比較した。 第２図に、沸点が１８０℃より高い留分く１８０℃”留
分〉の転化率の経時変化を示す。 本発明のアンモニア除去装置６０で処理された原料油に
相当する原料油−１を処理した場合、転化率はほぼ１０
０％であり、触媒活性に劣化の傾向も観察されない。 一方、従来の設備で第二反応塔３０に供給される直前の
原料油に相当する原料油−２を処理した場合、初期から
７５％程度の転化率しか示さず、しかも触媒活性も劣化
傾向にある。 この結果から、本発明におけるようにアンモニア除去処
理された原料油を処理する触媒の活性が、アンモニア除
去を行わない場合に比べて、寿命の長いことが明らかで
ある。
以上のように、本発明の設備を用いれば、ゼオライトの
機能は充分に生かされ、効率よく所望の水素化分解処理
を行うことができる。 特に、原油の産地によっては窒素化合物を多量に含有す
る炭化水素油が有り、このような炭化水素油に対しても
触媒の寿命を維持できるので、本発明は産業界に寄与す
るところが大きい。
機能は充分に生かされ、効率よく所望の水素化分解処理
を行うことができる。 特に、原油の産地によっては窒素化合物を多量に含有す
る炭化水素油が有り、このような炭化水素油に対しても
触媒の寿命を維持できるので、本発明は産業界に寄与す
るところが大きい。
第１図は、本発明の水素化分解におけるプロセスフロー
の一実論例を示す概略説明図である。 第２図は、ゼオライト触媒の分解機能に及ぼすアンモニ
アへの影響を示すグラフである。 第３図は、従来の水素化分解におけるプロセスフローの
一例を示す概略説明図である。 （この頁以下余白） 図中、参照符号は次のものを示す。 １０；加熱炉、 ２０：第一反応塔、 ３０：第二反応塔、 ４０：精留塔、 ５０：ポンプ、 ６０：窒素化合物除去塔
の一実論例を示す概略説明図である。 第２図は、ゼオライト触媒の分解機能に及ぼすアンモニ
アへの影響を示すグラフである。 第３図は、従来の水素化分解におけるプロセスフローの
一例を示す概略説明図である。 （この頁以下余白） 図中、参照符号は次のものを示す。 １０；加熱炉、 ２０：第一反応塔、 ３０：第二反応塔、 ４０：精留塔、 ５０：ポンプ、 ６０：窒素化合物除去塔
Claims (2)
- （１）脱金属処理、脱硫および／または脱窒素処理、水
素化分解処理および蒸留処理からなる炭化水素油の水素
化分解方法において、水素化分解処理の直前において窒
素化合物を除去することを特徴とする方法。 - （２）炭化水素油を水素化分解するために、脱金属処理
塔、脱硫および／または脱窒素処理塔、水素化分解塔、
および蒸留塔を順次配置した炭化水素油の水素化分解装
置において、脱硫および／または脱窒素処理装置と水素
化分解塔の間に窒素化合物除去装置を設けたことを特徴
とする装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5790390A JPH03259997A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 炭化水素油の水素化分解方法及び装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5790390A JPH03259997A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 炭化水素油の水素化分解方法及び装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03259997A true JPH03259997A (ja) | 1991-11-20 |
Family
ID=13068951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5790390A Pending JPH03259997A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 炭化水素油の水素化分解方法及び装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03259997A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008297452A (ja) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Japan Energy Corp | アルキルベンゼン類の製造方法 |
| JP2011116872A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | １環芳香族炭化水素の製造方法 |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP5790390A patent/JPH03259997A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008297452A (ja) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Japan Energy Corp | アルキルベンゼン類の製造方法 |
| JP2011116872A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | １環芳香族炭化水素の製造方法 |
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