JPH03279370A - トリアジン化合物 - Google Patents
トリアジン化合物Info
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- JPH03279370A JPH03279370A JP2226446A JP22644690A JPH03279370A JP H03279370 A JPH03279370 A JP H03279370A JP 2226446 A JP2226446 A JP 2226446A JP 22644690 A JP22644690 A JP 22644690A JP H03279370 A JPH03279370 A JP H03279370A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明はトリアジン化合物に関する。
更に詳細には、本発明は２．４．６−）リアミノ−１，
３，５−１リアジンの新規誘導体化合物であって、熱可
塑性ポリマーまたはゴム状弾性を有するポリマー、特に
オレフィンポリマーまたはコポリマーにこれらのポリマ
ーが火炎に暴露されるとき高度の自消性を付与すること
ができるものに関する。
３，５−１リアジンの新規誘導体化合物であって、熱可
塑性ポリマーまたはゴム状弾性を有するポリマー、特に
オレフィンポリマーまたはコポリマーにこれらのポリマ
ーが火炎に暴露されるとき高度の自消性を付与すること
ができるものに関する。
特に、本発明の主題は、一般式（＋）
（Ｉ）
（式中、ｔは０または１であり、
ｔが０に等しいときには：
Ｒ−Ｒ３の基の少なくとも１個は
＋ｃ ｏＨ２，）−０−Ｒ５゜
であり、
但し
ｎ＝２〜８の範囲内の整数、
ｍ＝２〜６の範囲内の整数、
Ｒ５−ａ、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ）−
アルケニル、＋Ｃ１Ｈ２ｐ刊−〇−Ｒ６（但り、 りは
１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ６はＨまたは（０１〜
Ｃ４）−アルキルである）、（Ｃ−Ｃ＞−シクロアルキ
ルまたは（０６〜 １２ Ｃ）−アルキルシクロアルキルであり、２ 基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ，Ｓ、Ｎから選択される別のへテロ原子を含むことが
ある複素環式基によって置換され、または 一般式（Ｉ）において、残基 および ＼ ３ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ好ましくはＯ，Ｓ、Ｎから成る群から選択され
る別のへテロ原子を含むことかある複素環式基によって
置換され、 他のＲ−Ｒ３の基は互いに同一であるかまたは異なるも
のであり、それぞれのトリアジン環において異なる意味
を有することができ、前記の意味を有するか、またはＨ
，（Ｃ１〜Ｃｌ８）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃｓ ）−ア
ルケニル、（Ｃ６〜Ｃ１６）−シクロアルキルまたは（
Ｃ６〜０１６）−アルキルシクロアルキルであって、ヒ
ドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−ヒドロキシアルキル官
能基によって置換されることがあるものであり、ｔが１
に等しいときには： Ｒ−Ｒ３の基は、互いに同一であるかまたは異なるもの
であり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を
有することができ、 Ｈ，（Ｃ−Ｃ）−アルキル、（０２〜Ｃ８） １８ −アルケニル、（０６〜０１６）−シクロアルキルまた
は（０６〜０１６）−アルキルシクロアルキルであって
、ヒドロキシまたは（０１〜Ｃ４）−ヒドロキシアルキ
ル官能基によって置換されることがあるもの、 ＋ｃ Ｈ）−−０−Ｒ５、 ２ｎ であり、但し ｎｗ−２〜８の範囲内の整数、 ｍ−２〜６の範囲内の整数、 Ｒ−Ｈ，（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−
アルケニル、−＋ＣｐＨ２，−３−０−Ｒ６（但し、ｐ
は１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ６はＨまたは（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルキルである）、（Ｃ−Ｃ）−シクロアル
キルまたは（Ｃ６〜 １２ Ｃ１２）−アルキルシクロアルキルであり、基Ｒ７は互
いに同一であるかまたは異なるものであり、Ｈ，（Ｃ−
Ｃ）−フルーＪｒル、（ｃ２〜 ８ Ｃ６）−アルケニル、（０６〜ｃ１２）−シクロアルキ
ルまたは（０６〜ｃ１２）−アルキルシクロアルキル、
（０１〜Ｃ４）−アルキルであるか、または 残基 ＼ ７ は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ，ＳＳＮから成る群から選択される別のへテロ原子を
含むことがある複素環式基によって置換され、または 一般式（＋）において、残基 および ＼ ３ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくは０、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のへテロ原子を含むことかある複素環式基によっ
て置換され、 Ｒは水素または（０１〜Ｃ４）−アルキルであす、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであって
、２〜５の範囲内の整数であり、Ｓは２〜４の範囲内の
整数であり、 Ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または ／ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有するトリアジン化合物である。基
Ｒ−Ｒがそれぞれのトリアジン環中で異なる意味を有す
ることができる非対称構造を有する誘導体も、−数式（
Ｉ）の化合物に属する。
アルケニル、＋Ｃ１Ｈ２ｐ刊−〇−Ｒ６（但り、 りは
１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ６はＨまたは（０１〜
Ｃ４）−アルキルである）、（Ｃ−Ｃ＞−シクロアルキ
ルまたは（０６〜 １２ Ｃ）−アルキルシクロアルキルであり、２ 基 は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ，Ｓ、Ｎから選択される別のへテロ原子を含むことが
ある複素環式基によって置換され、または 一般式（Ｉ）において、残基 および ＼ ３ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ好ましくはＯ，Ｓ、Ｎから成る群から選択され
る別のへテロ原子を含むことかある複素環式基によって
置換され、 他のＲ−Ｒ３の基は互いに同一であるかまたは異なるも
のであり、それぞれのトリアジン環において異なる意味
を有することができ、前記の意味を有するか、またはＨ
，（Ｃ１〜Ｃｌ８）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃｓ ）−ア
ルケニル、（Ｃ６〜Ｃ１６）−シクロアルキルまたは（
Ｃ６〜０１６）−アルキルシクロアルキルであって、ヒ
ドロキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）−ヒドロキシアルキル官
能基によって置換されることがあるものであり、ｔが１
に等しいときには： Ｒ−Ｒ３の基は、互いに同一であるかまたは異なるもの
であり、それぞれのトリアジン環において異なる意味を
有することができ、 Ｈ，（Ｃ−Ｃ）−アルキル、（０２〜Ｃ８） １８ −アルケニル、（０６〜０１６）−シクロアルキルまた
は（０６〜０１６）−アルキルシクロアルキルであって
、ヒドロキシまたは（０１〜Ｃ４）−ヒドロキシアルキ
ル官能基によって置換されることがあるもの、 ＋ｃ Ｈ）−−０−Ｒ５、 ２ｎ であり、但し ｎｗ−２〜８の範囲内の整数、 ｍ−２〜６の範囲内の整数、 Ｒ−Ｈ，（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）−
アルケニル、−＋ＣｐＨ２，−３−０−Ｒ６（但し、ｐ
は１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ６はＨまたは（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルキルである）、（Ｃ−Ｃ）−シクロアル
キルまたは（Ｃ６〜 １２ Ｃ１２）−アルキルシクロアルキルであり、基Ｒ７は互
いに同一であるかまたは異なるものであり、Ｈ，（Ｃ−
Ｃ）−フルーＪｒル、（ｃ２〜 ８ Ｃ６）−アルケニル、（０６〜ｃ１２）−シクロアルキ
ルまたは（０６〜ｃ１２）−アルキルシクロアルキル、
（０１〜Ｃ４）−アルキルであるか、または 残基 ＼ ７ は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ好ましくは
Ｏ，ＳＳＮから成る群から選択される別のへテロ原子を
含むことがある複素環式基によって置換され、または 一般式（＋）において、残基 および ＼ ３ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ、好ましくは０、Ｓ、Ｎから成る群から選択さ
れる別のへテロ原子を含むことかある複素環式基によっ
て置換され、 Ｒは水素または（０１〜Ｃ４）−アルキルであす、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであって
、２〜５の範囲内の整数であり、Ｓは２〜４の範囲内の
整数であり、 Ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または ／ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有するトリアジン化合物である。基
Ｒ−Ｒがそれぞれのトリアジン環中で異なる意味を有す
ることができる非対称構造を有する誘導体も、−数式（
Ｉ）の化合物に属する。
前記の一般式（Ｉ）における基Ｒ””’ Ｒ３の例は、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、オクチル、ｔ−オク
チル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エチニル、プ
ロペニル、ブテニル、インブテニル、ヘキセニル、オク
テニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブ
チルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキ
シシクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘキシル、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒド
ロキシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキ
シペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシへブチル
、７−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−
メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキ
シブチル、６−メドキシヘキシル、７−メトキシへブチ
ル、７−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−エ
トキシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキシ
プロビル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル
、４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチル、
２−シクロへキシルオキシエチル、２−エチニルオキシ
エチル、２− （Ｎ。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、オクチル、ｔ−オク
チル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エチニル、プ
ロペニル、ブテニル、インブテニル、ヘキセニル、オク
テニル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブ
チルシクロヘキシル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキ
シシクロヘキシル、ヒドロキシエチルシクロヘキシル、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒド
ロキシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキ
シペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ
−２，５−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシへブチル
、７−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−
メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキ
シブチル、６−メドキシヘキシル、７−メトキシへブチ
ル、７−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−エ
トキシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキシ
プロビル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル
、４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチル、
２−シクロへキシルオキシエチル、２−エチニルオキシ
エチル、２− （Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、３− （Ｎ、Ｎ−−ジメ
チルアミノ）プロピル、４− （Ｎ、、Ｎ−ジメチルア
ミノ）ブチル、５− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ペン
チル、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル、５−（
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ペンチル、５− （Ｎ、Ｎ−
ジ−イソプロピルアミノ）ペンチル、３− （Ｎ−エチ
ルアミノ）プロピル、４（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、
４−（Ｎ、Ｎ−ジ−プロピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ
、Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、６− （Ｎ−へ
キシルアミノ） ノ）エチル、 エチル、２ エチル、２− ２−（２−メ 残基 ヘキシル、２−（Ｎ−エチニルアミ ２−（Ｎ−シクロへキシルアミノ） （Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ） （２−ヒドロキシエトキシ）エチル、 トキシエトキシ）エチル等である。
チルアミノ）プロピル、４− （Ｎ、、Ｎ−ジメチルア
ミノ）ブチル、５− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ペン
チル、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル、５−（
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ペンチル、５− （Ｎ、Ｎ−
ジ−イソプロピルアミノ）ペンチル、３− （Ｎ−エチ
ルアミノ）プロピル、４（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、
４−（Ｎ、Ｎ−ジ−プロピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ
、Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、６− （Ｎ−へ
キシルアミノ） ノ）エチル、 エチル、２ エチル、２− ２−（２−メ 残基 ヘキシル、２−（Ｎ−エチニルアミ ２−（Ｎ−シクロへキシルアミノ） （Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ） （２−ヒドロキシエトキシ）エチル、 トキシエトキシ）エチル等である。
Ｎ
および
＼
３
を置換することができる複素環式基の例は、アジリジン
、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、ピペラジン、４−メチルビペラジン、４−エチルピ
ペラジン、２−メチルビペラジン、２．５−ジメチルピ
ペラジン、２． ３． ５゜６−チトラメチルピベラジ
ン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチルピペラジ
ン等である。
、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリ
ン、ピペラジン、４−メチルビペラジン、４−エチルピ
ペラジン、２−メチルビペラジン、２．５−ジメチルピ
ペラジン、２． ３． ５゜６−チトラメチルピベラジ
ン、２−エチルピペラジン、２，５−ジエチルピペラジ
ン等である。
本発明によるトリアジン化合物には、
残基
および
＼
７
が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルビペラジン
、４−エチルピペラジンから選択される複素環式基によ
って置換されているものもある。
、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルビペラジン
、４−エチルピペラジンから選択される複素環式基によ
って置換されているものもある。
多価基
の例としては、それぞれの反応したアミノ基から水素原
子を取り去ることによって下記のポリアミン性化合物か
ら誘導されるものがある二ビス（２−アミノエチル）ア
ミン、ビス（３−アミノプロピル）アミン、ビス（４−
アミノブチル）アミン、ビス（５−アミノペンチル）ア
ミン、ビス［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチルコアミン
、２−Ｎ−ブチルビス（２−アミノエチル）アミン、ビ
ス［３−（Ｎ−メチルアミノ）プロビルコーアミン、Ｎ
−（３−アミノプロピル）−１，５−ジアミノペンタン
、Ｎ−（４−アミノブチル）−１゜５−ジアミノペンタ
ン、トリス（２−アミノエチル）アミン、トリス（３−
アミノプロピル）アミン、トリス（４−アミノブチル）
アミン、トリス［２−（Ｎ−エチルアミノ）エチルコア
ミン、Ｎ。
子を取り去ることによって下記のポリアミン性化合物か
ら誘導されるものがある二ビス（２−アミノエチル）ア
ミン、ビス（３−アミノプロピル）アミン、ビス（４−
アミノブチル）アミン、ビス（５−アミノペンチル）ア
ミン、ビス［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチルコアミン
、２−Ｎ−ブチルビス（２−アミノエチル）アミン、ビ
ス［３−（Ｎ−メチルアミノ）プロビルコーアミン、Ｎ
−（３−アミノプロピル）−１，５−ジアミノペンタン
、Ｎ−（４−アミノブチル）−１゜５−ジアミノペンタ
ン、トリス（２−アミノエチル）アミン、トリス（３−
アミノプロピル）アミン、トリス（４−アミノブチル）
アミン、トリス［２−（Ｎ−エチルアミノ）エチルコア
ミン、Ｎ。
Ｎ′−ビス（２−アミノエチル）−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）＝１，３
−ジアミノプロパン、Ｎ、 Ｎ’ −ビス（２−アミノ
エチル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ’−ビス
（３−アミノプロピル）−１．２−ジアミノエタン、Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）−１，４−ジアミ
ノブタン、ビス［２−（２−アミノエチル）アミノエチ
ル〕アミン、Ｎ、Ｎ’ −ビス［２−（２−アミノエ
チル）アミノエチル］−１，２−ジアミノエタン、Ｎ。
タン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）＝１，３
−ジアミノプロパン、Ｎ、 Ｎ’ −ビス（２−アミノ
エチル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ’−ビス
（３−アミノプロピル）−１．２−ジアミノエタン、Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）−１，４−ジアミ
ノブタン、ビス［２−（２−アミノエチル）アミノエチ
ル〕アミン、Ｎ、Ｎ’ −ビス［２−（２−アミノエ
チル）アミノエチル］−１，２−ジアミノエタン、Ｎ。
Ｎ′−ビス［３−（２−アミノエチル）アミノプロピル
］−１，２−ジアミノエタン、Ｎ、Ｎ。
］−１，２−ジアミノエタン、Ｎ、Ｎ。
Ｎ’ 、Ｎ’−テトラキス（２−アミノエチル）−１，
２−ジアミノエタン等。
２−ジアミノエタン等。
一般式（＋）の範囲内の具体的な化合物は、本開示に続
〈実施例に記載される。
〈実施例に記載される。
一般式（Ｉ）の化合物は、０〜ｌＯ℃の範囲内の温度お
よび５〜７の範囲内のｐＨ値で、酸受容体（例えば、Ｎ
ａＯＨ，ＮａＨＣＯ３、 Ｎａ２ＣＯ３、トリスエチルアミン等）の存在または不
在下にて（反応に用いられるモル比による）、シアヌル
酸のハロゲン化物、例えばシアヌル酸クロリドを、適当
な溶媒（例えば、アセトン、水、塩化メチレン等）中で
、−数式（Ｉ１）％式％（） （式中、ＲおよびＲ□は前記に定義した意味を有する）
と反応させることによって製造することができ、中間体
（ＩＩＩ） が得られる。
よび５〜７の範囲内のｐＨ値で、酸受容体（例えば、Ｎ
ａＯＨ，ＮａＨＣＯ３、 Ｎａ２ＣＯ３、トリスエチルアミン等）の存在または不
在下にて（反応に用いられるモル比による）、シアヌル
酸のハロゲン化物、例えばシアヌル酸クロリドを、適当
な溶媒（例えば、アセトン、水、塩化メチレン等）中で
、−数式（Ｉ１）％式％（） （式中、ＲおよびＲ□は前記に定義した意味を有する）
と反応させることによって製造することができ、中間体
（ＩＩＩ） が得られる。
このような中間体を、反応混合物から分離しまたは分離
せずに、次にｌＯ〜５０’Ｃの範囲内の温度で操作する
ことを除いて前記と同様な条件下にて、−数式（ＩＶ） （式中、ＲおよびＲ３は前記に定義した意味を有する）
と反応させて、中間体（Ｖ） を得る。
せずに、次にｌＯ〜５０’Ｃの範囲内の温度で操作する
ことを除いて前記と同様な条件下にて、−数式（ＩＶ） （式中、ＲおよびＲ３は前記に定義した意味を有する）
と反応させて、中間体（Ｖ） を得る。
中間体（Ｖ）を分離してまたは分離せずに、（２＋Ｗ）
モル以下の多モル数で、次に前段階より高温、例えば７
０〜１５０℃の範囲内の温度で操作し、したがってこの
ような温度と適合する溶媒（例えば、水、トルエン、キ
シレン、ジメチルホルムアミド等）を用いることを除い
て、最初の２反応段階と同じ条件下にて、−数式（■１
）（ｖｌ） （式中、Ｒｑ％Ｓ、ｊおよびＷは請求項１に１ 記載したのと同じ意味を有する）を有するポリアミン１
モルと反応させて、−数式（＋）の化合物を最終生成物
として得る。
モル以下の多モル数で、次に前段階より高温、例えば７
０〜１５０℃の範囲内の温度で操作し、したがってこの
ような温度と適合する溶媒（例えば、水、トルエン、キ
シレン、ジメチルホルムアミド等）を用いることを除い
て、最初の２反応段階と同じ条件下にて、−数式（■１
）（ｖｌ） （式中、Ｒｑ％Ｓ、ｊおよびＷは請求項１に１ 記載したのと同じ意味を有する）を有するポリアミン１
モルと反応させて、−数式（＋）の化合物を最終生成物
として得る。
等しい残基
Ｎ
および
＼
３
を含む一般式（Ｉ）の化合物が所望な場合には、この方
法を前記と同じ条件下にてシアヌル酸クロリドを一般式
（ＩＩ）のアミン２モルと反応させることによって行い
、一般式（■）の中間体を得る。
法を前記と同じ条件下にてシアヌル酸クロリドを一般式
（ＩＩ）のアミン２モルと反応させることによって行い
、一般式（■）の中間体を得る。
別の方法は、シアヌル酸のハロゲン化物、例えば塩化物
の（２＋Ｗ）以下の多モル数を前記に定義した一般式ｍ
）のポリアミン１モルと、前記と同じ条件下にて、０〜
ｌＯ℃の範囲内の温度で反応させ、一般式（Ｖｌｌ） （Ｖｌｌ） （式中、 Ｚｌは水素であるかまたは Ｉ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を生成することから成
る。
の（２＋Ｗ）以下の多モル数を前記に定義した一般式ｍ
）のポリアミン１モルと、前記と同じ条件下にて、０〜
ｌＯ℃の範囲内の温度で反応させ、一般式（Ｖｌｌ） （Ｖｌｌ） （式中、 Ｚｌは水素であるかまたは Ｉ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を生成することから成
る。
このような中間体を、分離してまたは分離せずに、再度
（ａ）一般式（Ｉ１）のアミンの（２＋ｗ）モル以下の
多モル数と４０〜８０℃の範囲内の温度で反応させて一
般式（Ｖｌｌり （式中、 Ｚは水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）の中間体を得て、この中間体を再度分
離しまたは分離せずに一般式（ＩＶ）のアミンの（２＋
Ｗ）以下の多モル数ト８０〜１５０℃の範囲内の温度お
よび前記と同様な条件下にて反応させるか、または （ｂ）一般式（Ｉ１）のアミンの２ （２＋ｗ）モル以
下の多モル数と８０〜１５０℃の範囲内の温度および前
記と同様な条件下にて反応させる。
多モル数と４０〜８０℃の範囲内の温度で反応させて一
般式（Ｖｌｌり （式中、 Ｚは水素であるかまたは であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）の中間体を得て、この中間体を再度分
離しまたは分離せずに一般式（ＩＶ）のアミンの（２＋
Ｗ）以下の多モル数ト８０〜１５０℃の範囲内の温度お
よび前記と同様な条件下にて反応させるか、または （ｂ）一般式（Ｉ１）のアミンの２ （２＋ｗ）モル以
下の多モル数と８０〜１５０℃の範囲内の温度および前
記と同様な条件下にて反応させる。
一般式（Ｉ）の良好な品質の生成物が通常は白色結晶性
粉末として得られ、これは更に精製を行うことなしに自
消性ポリマー組成物に用いることができる。
粉末として得られ、これは更に精製を行うことなしに自
消性ポリマー組成物に用いることができる。
下記の実施例は本発明の特徴を例示するためのものであ
り、発明を制限するためのものではない。
り、発明を制限するためのものではない。
実施例１
シアヌル酸クロリド１８４．５ ｇと塩化メチレン１３
００ ｃｉ＋を、撹拌機、温度計、充填漏斗、還流冷却
器および冷却槽を備えた３リツトルの容量の反応装置に
加える。
００ ｃｉ＋を、撹拌機、温度計、充填漏斗、還流冷却
器および冷却槽を備えた３リツトルの容量の反応装置に
加える。
反応混合物を外部から冷却しながら、モルホリン８７．
２．および水酸化ナトリウム４０ｇを水１５０ｇに溶解
したものを、反応混合物のｐＩ（値を５〜７範囲内に保
ち、温度を０〜３℃の範囲内にしながら、同時に３時間
以内に反応混合物に加える。
２．および水酸化ナトリウム４０ｇを水１５０ｇに溶解
したものを、反応混合物のｐＩ（値を５〜７範囲内に保
ち、温度を０〜３℃の範囲内にしながら、同時に３時間
以内に反応混合物に加える。
反応マスを０〜３℃の温度に更に３時間保持し、次いで
水性相を分離する。
水性相を分離する。
塩化メチレンを蒸留することにより、１．ｐ、 −１５
５〜１５７℃および塩素含量２９．８７％（理論値：３
０．２Ｌ％）の白色結晶性粉末の形態で、２３０ｇ中間
体（Ｉｘ） を得る。
５〜１５７℃および塩素含量２９．８７％（理論値：３
０．２Ｌ％）の白色結晶性粉末の形態で、２３０ｇ中間
体（Ｉｘ） を得る。
加熱槽を備えたことを除いて前記と同じ付属品を備えた
容量が１リツトルの反応装置に、３０重量％アンモニア
溶液２００ｇ−水２００ｄおよび中間体（ＩＸ）１４１
ｇを加える。
容量が１リツトルの反応装置に、３０重量％アンモニア
溶液２００ｇ−水２００ｄおよび中間体（ＩＸ）１４１
ｇを加える。
反応混合物を５０℃に加熱し、この温度に７時間保持す
る。反応混合物を次に室温まで冷却し、生成物を濾別し
て、水で洗浄する。
る。反応混合物を次に室温まで冷却し、生成物を濾別し
て、水で洗浄する。
ケーキを乾燥することによって、１１６ ｇの中間体（
Ｘ） を１．１）、−１８９〜１９１℃および塩素含量１６．
２８％（理論値： １Ｂ、４７％）の白色結晶性粉末の
形態で得る。
Ｘ） を１．１）、−１８９〜１９１℃および塩素含量１６．
２８％（理論値： １Ｂ、４７％）の白色結晶性粉末の
形態で得る。
化合物（Ｉｘ）および（Ｘ）の構造は、赤外分光分析法
によって確かめた。
によって確かめた。
キシレン＋ｏｏｃｔｊ、中間体（Ｘ） ６４．７ｇおよ
びジエチレントリアミンを、前記と同じ付属品を備えた
１リツトル反応器に加える。
びジエチレントリアミンを、前記と同じ付属品を備えた
１リツトル反応器に加える。
反応混合物を１００℃に加熱し、この温度に２時間保持
する。次いで、水酸化ナトリウム１２ｇを加え、反応混
合物を沸点まで加熱する。
する。次いで、水酸化ナトリウム１２ｇを加え、反応混
合物を沸点まで加熱する。
反応マスを２４時間還流した後、室温まで冷却し、沈澱
した固形生成物を濾別し、多量の水で繰り返し洗浄する
。
した固形生成物を濾別し、多量の水で繰り返し洗浄する
。
００
℃でオーブン乾燥すると、
５８．７ｇの生成物
を、ｍ、ｐ、 −２０７〜２０８℃の結晶性粉末として
得る。
得る。
実施例２
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および加熱槽を
備えた３リツトル反応装置にシアヌル酸クロリド１８４
．５ ｇおよびアセトン８００ｄを入れる。
備えた３リツトル反応装置にシアヌル酸クロリド１８４
．５ ｇおよびアセトン８００ｄを入れる。
反応混合物を撹拌しながら４０℃に加熱して溶液を得た
後、温度を４０℃に保持しながら、３０重量％アンモニ
ア溶液２８４ｇを１時間３０分間以内で加える。
後、温度を４０℃に保持しながら、３０重量％アンモニ
ア溶液２８４ｇを１時間３０分間以内で加える。
次に、反応混合物を４５℃に加熱して、この温度に４時
間保持する。
間保持する。
冷却した後、沈澱した固形物を濾別し、同じフィルター
上でフィルターケーキを水で洗浄する。
上でフィルターケーキを水で洗浄する。
１００℃でオーブン乾燥後、１１３ｇノ中間体（ｘｌ）
Ｉ を、塩素含量が２４．２％（理論値： ２４．４％）の
白色結晶性の非融解性粉末として得る。
Ｉ を、塩素含量が２４．２％（理論値： ２４．４％）の
白色結晶性の非融解性粉末として得る。
この化合物の構造も、赤外分光分析によって確かめた。
前記の反応器と同様の付属装置を備えた１リツトル反応
器に、水５００ ｄ、中間体（ＸＩ） ８７．３ ｇお
よびトリス（２−アミノエチル）アミン２９．２ｇを加
える。
器に、水５００ ｄ、中間体（ＸＩ） ８７．３ ｇお
よびトリス（２−アミノエチル）アミン２９．２ｇを加
える。
反応混合物を５０℃に加熱し、この温度を１時間保持す
る。
る。
次に、水酸化ナトリウム２４．０ｇを水５０ｃｊに溶解
したものを３時間を要して加え、反応混合物を同時に沸
点まで加熱する。
したものを３時間を要して加え、反応混合物を同時に沸
点まで加熱する。
反応マスを約１０時間還流した後、室温まで冷却し、沈
澱した固形生成物を濾別する。
澱した固形生成物を濾別する。
フィルターケーキを水で洗浄し、乾燥する。
８９．４ｇの生成物
を、１．ｐ、 −１２５〜１３０℃を有する白色結晶性
粉末として得る。
粉末として得る。
実施例３
シアヌル酸クロリド１８４．５ ｇと塩化メチレン１．
３００、．４を、実施例１と同様な付属品を備えた容量
が３リツトルの反応装置に加える。
３００、．４を、実施例１と同様な付属品を備えた容量
が３リツトルの反応装置に加える。
反応混合物を外部から冷却しながら、２−メトキシルエ
チルアミン７５ｇと、水酸化ナトリウム４０ｇを水１５
０ ｄに溶解したものを同時に、３時間以内に前記の反
応混合物のｐＨ値を５〜７の範囲内に保ち、温度を０〜
３℃の範囲内に保ちながら、反応混合物に加える。
チルアミン７５ｇと、水酸化ナトリウム４０ｇを水１５
０ ｄに溶解したものを同時に、３時間以内に前記の反
応混合物のｐＨ値を５〜７の範囲内に保ち、温度を０〜
３℃の範囲内に保ちながら、反応混合物に加える。
反応混合物を更に３時間０〜３℃の範囲内の温度に保持
し、次いで水性相を分離する。
し、次いで水性相を分離する。
有機溶液を水をそれぞれ２００ｄで２回処理し、水性相
をそれぞれの処理毎に分離する。
をそれぞれの処理毎に分離する。
塩化メチレンを留去することにより、２１７．５ ｇの
中間体（Ｘｌ＋） を、謹、ｐ、 −７３〜７５℃および塩素含量が３１．
８８％（理論値＋ ３１．８４％）の白色結晶性粉末と
して得る。
中間体（Ｘｌ＋） を、謹、ｐ、 −７３〜７５℃および塩素含量が３１．
８８％（理論値＋ ３１．８４％）の白色結晶性粉末と
して得る。
容量が１リツトルで、撹拌機、温度計、充填用漏斗、還
流冷却器および加熱槽を備えた反応装置に、アセトン４
００ｄと中間体（川）１３３．８ｇを加える。
流冷却器および加熱槽を備えた反応装置に、アセトン４
００ｄと中間体（川）１３３．８ｇを加える。
反応混合物を撹拌しながら４０℃まで加熱して、溶液を
得た後、反応温度を更に４０℃に保ったまま３０重量％
アンモニアの水性溶液１０２ｇを３０分以内に加える。
得た後、反応温度を更に４０℃に保ったまま３０重量％
アンモニアの水性溶液１０２ｇを３０分以内に加える。
反応混合物を次に４５℃に加熱し、この温度に４時間保
持する。
持する。
１０℃に冷却した後、沈澱した固形生成物を濾別して、
濾過ケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
濾過ケーキを同じフィルター上で冷水で洗浄する。
１００℃でオーブン乾燥後、１１４ ｇの中間生成物（
Ｘｌ＋り を、１１．ｐ、−１９５〜１９７℃および塩素含量が１
７．１８％（理論値： Ｌ７．４４％）の白色結晶性粉
末として得る。
Ｘｌ＋り を、１１．ｐ、−１９５〜１９７℃および塩素含量が１
７．１８％（理論値： Ｌ７．４４％）の白色結晶性粉
末として得る。
中間体（Ｘｌ＋）および（Ｘｌｌ＋）の構造は、赤外分
光分析法によって確認した。
光分析法によって確認した。
オルト−ジクロロベンゼン５００ｍ、中間体（ＸＩ Ｉ
＋）９１．６ ｇおよびトリス（２−アミノエチル）
アミン２１．９ｇを、前記の反応装置と同様の装備を有
する容量が１リツトルの反応装置に加える。
＋）９１．６ ｇおよびトリス（２−アミノエチル）
アミン２１．９ｇを、前記の反応装置と同様の装備を有
する容量が１リツトルの反応装置に加える。
反応混合物を１００℃に加熱し、その温度に２時間保持
する。次いで、水酸化ナトリウム１８ｇを加え、温度を
１４０℃まで上昇させる。反応マスを１４０℃に１６時
間保持した後、室温まで冷却し、沈澱した固形生成物を
濾別する。濾過ケーキを多量の水で洗浄する。
する。次いで、水酸化ナトリウム１８ｇを加え、温度を
１４０℃まで上昇させる。反応マスを１４０℃に１６時
間保持した後、室温まで冷却し、沈澱した固形生成物を
濾別する。濾過ケーキを多量の水で洗浄する。
濾過ケーキを乾燥したところ、
８Ｌ２ｇの生成物
を、■、１）、−１９０〜１９５℃の白色結晶性粉末と
して得る。
して得る。
実施例４
容量が１リツトルであり実施例３と同じ反応装置に、キ
シレン５００ｃｄ、中間体（Ｘ） ８８．２ｇおよびテ
トラエチレンペンタアミン１５．１ｇを加える。
シレン５００ｃｄ、中間体（Ｘ） ８８．２ｇおよびテ
トラエチレンペンタアミン１５．１ｇを加える。
反応マスを８０℃まで加熱し、この温度に２時間保持す
る。次いで水酸化ナトリウムｌａｇを加え、温度を１１
０℃まで上昇させる。
る。次いで水酸化ナトリウムｌａｇを加え、温度を１１
０℃まで上昇させる。
反応マスを１１０℃で１８時間保持した後、室温まで冷
却し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを多量
の水で洗浄する。
却し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを多量
の水で洗浄する。
１００℃でケーキをオーブン乾燥した後、の生成物
８２．６ｇ
を、ｓ、ｐ、 −ｉｙｇ〜１ｇ３℃の白色結晶性粉末と
して得る。
して得る。
実施例５
シアヌル酸クロリド５５．３ｇとアセトン３００ ｍを
、実施例１と同じ装備を有する容量が１リツトルの反応
装置に加える。
、実施例１と同じ装備を有する容量が１リツトルの反応
装置に加える。
反応混合物を外部から冷却して温度を０〜５℃に保持し
ながら、ジエチレントリアミンｌＧ、３［をアセトン２
００ｄに溶解したものを１時間以内に加える。
ながら、ジエチレントリアミンｌＧ、３［をアセトン２
００ｄに溶解したものを１時間以内に加える。
反応温度を更に０〜５℃の範囲内に保持しながら、水酸
化ナトリウム１２ｇを水１００ｇに溶解したものを加え
る。
化ナトリウム１２ｇを水１００ｇに溶解したものを加え
る。
反応混合物を５℃で更に４時間撹拌した後、冷水２００
ｇを加え、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを
同じフィルター上で水で洗浄する。
ｇを加え、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを
同じフィルター上で水で洗浄する。
乾燥後、４５．８ｇ＋７）中間体（Ｘｍを、ｓ、ｐ、が
３００℃を上回り、塩素含量が３８．４６％（理論値＝
３８．・９４％）の結晶性の白色粉末として得た。
３００℃を上回り、塩素含量が３８．４６％（理論値＝
３８．・９４％）の結晶性の白色粉末として得た。
今回は加熱槽を備えた同じ容量が１リツトルの反応装置
に、キシレン５００ｃｄと中間体（ＸＩＶ）３２．８ｇ
を加える。
に、キシレン５００ｃｄと中間体（ＸＩＶ）３２．８ｇ
を加える。
反応混合物を８０℃の温度に加熱した後、モルホリン３
１．３ｇ、次いで水酸化ナトリウム１４．４ｇを水５０
、に溶解したものを４時間以内に加える。
１．３ｇ、次いで水酸化ナトリウム１４．４ｇを水５０
、に溶解したものを４時間以内に加える。
水を共沸蒸留によって除きながら、温度を徐々に溶媒の
沸点に達するまで上昇させる。
沸点に達するまで上昇させる。
反応混合物を還流条件下にて８時間保持し、次いで室温
まで冷却し、濾過する。濾過ケーキを水で十分に洗浄す
る。
まで冷却し、濾過する。濾過ケーキを水で十分に洗浄す
る。
乾燥後に、４３．１ｊｒの生成物
を、■、ｐ、 −２７７〜２８０℃の白色結晶性粉末と
して得る。
して得る。
実施例６
実施例２と同じ容量が１リツトルの反応装置に、水４５
０７、中間体（Ｘｌｌｌ）９１．６ｇ オヨび撹拌しな
からジエチレントリアミン１５．４ｉを加える。
０７、中間体（Ｘｌｌｌ）９１．６ｇ オヨび撹拌しな
からジエチレントリアミン１５．４ｉを加える。
反応マスを８０℃まで加熱し、この温度に３時間保持す
る。
る。
次いで、水酸化ナトリウム１８ｇを水３０ｃＩｉに溶解
したものを加え、反応混合物の温度を沸点まで上昇させ
る。反応マスを１６時間還流した後、約ｌＯ℃まで冷却
し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを冷水で
洗浄する。
したものを加え、反応混合物の温度を沸点まで上昇させ
る。反応マスを１６時間還流した後、約ｌＯ℃まで冷却
し、沈澱した固形生成物を濾別し、濾過ケーキを冷水で
洗浄する。
１００℃でケーキをオーブン乾燥することによって、７
７．９ｇの生成物 ２Ｎ ＮＨケ２ＣＨ２ｏＣＨ３ を、■、ｐ、−２’９８〜２９９℃の白色結晶性粉末と
して得る。
７．９ｇの生成物 ２Ｎ ＮＨケ２ＣＨ２ｏＣＨ３ を、■、ｐ、−２’９８〜２９９℃の白色結晶性粉末と
して得る。
実施例７
前記の実施例６と同様な容量が１リツトルの反応装置に
、水４００７、中間体（Ｘ） ８６．２ｇオヨび撹拌し
なからジエチレントリアミン２０．８．を加える。
、水４００７、中間体（Ｘ） ８６．２ｇオヨび撹拌し
なからジエチレントリアミン２０．８．を加える。
反応マスを８０℃まで加熱し、この温度に２時間保持し
た後、水酸化ナトリウム１８．を水３０ｍに溶解したも
のを加える。
た後、水酸化ナトリウム１８．を水３０ｍに溶解したも
のを加える。
反応混合物の温度を沸点まで上昇させ、反応マスを１４
時間還流する。
時間還流する。
次いで、実施例６に記載したのと同様に操作して、８８
．２ｇの生成物 を、ｍ、ｐ、 ＝ １９８〜２０１℃の白色結晶性粉末
として得た。
．２ｇの生成物 を、ｍ、ｐ、 ＝ １９８〜２０１℃の白色結晶性粉末
として得た。
実施例８〜１６
実施例１〜７に記載したのと同様な条件下で操作するこ
とによって、表−１に記載の一般式（＋）の化合物が合
成される。
とによって、表−１に記載の一般式（＋）の化合物が合
成される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（ I ）を有するトリアジン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｔは０または１であり、 ￥ｔが０に等しいときには￥： Ｒ〜Ｒ＿３の基の少なくとも１個は ■Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ■Ｏ−Ｒ＿５、 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 Ｒ＿５＝Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２
〜Ｃ＿６）−アルケニル、■Ｃ＿ｐＨ＿２＿ｐ■Ｏ−Ｒ
＿６（但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ＿６
はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルである）、（
Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）−シクロアルキルまたは（Ｃ＿６
〜Ｃ＿１＿２）−アルキルシクロアルキルであり、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ別のヘテロ
原子を含むことがある複素環式基によって置換され、ま
たは 一般式（ I ）において、残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基に
よって置換され、 他のＲ〜Ｒ＿３の基は互いに同一であるかまたは異なる
ものであり、それぞれのトリアジン環において異なる意
味を有することができ、前記の意味を有するか、または
Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ
＿６）−アルケニル、（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６）−シクロ
アルキルまたは（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６）−アルキルシク
ロアルキルであって、ヒドロキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿
４）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されるこ
とがあるものであり、 ￥ｔが１に等しいときには￥： Ｒ〜Ｒ＿３の基は、互いに同一であるかまたは異なるも
のであり、それぞれのトリアジン環において異なる意味
を有することができ、 Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８）−アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ
＿６）−アルケニル、（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６）−シクロ
アルキルまたは（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿６）−アルキルシク
ロアルキルであって、ヒドロキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）−ヒドロキシアルキル官能基によって置換されるこ
とがあるもの、 ■Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ■Ｏ−Ｒ＿５、 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、但し ｎ＝２〜８の範囲内の整数、 ｍ＝２〜６の範囲内の整数、 Ｒ＿５＝Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２
〜Ｃ＿６）−アルケニル、■Ｃ＿ｐＨ＿２＿ｐ■Ｏ−Ｒ
＿６（但し、ｐは１〜４の範囲内の整数であり、Ｒ＿６
はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルである）、（
Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）−シクロアルキルまたは（Ｃ＿６
〜Ｃ＿１＿２）−アルキルシクロアルキルであり、基Ｒ
＿７は互いに同一であるかまたは異なるものであり、Ｈ
、（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）
−アルケニル、（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）−シクロアルキ
ルまたは（Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２）−アルキルシクロアル
キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルであるか、または 残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ は窒素原子を介してアルキル鎖に結合し且つ別のヘテロ
原子を含むことがある複素環式基によって置換され、ま
たは 一般式（ I ）において、残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ の少なくとも一方が窒素原子を介してトリアジン環に結
合し且つ別のヘテロ原子を含むことがある複素環式基に
よって置換され、 Ｒ＿４は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルであ
り、 指数ｑは互いに同一であるかまたは異なるものであって
、２〜５の範囲内の整数であり、 ｓは２〜４の範囲内の整数であり、 ｗは１〜５の範囲内の整数であり、 Ｚは水素または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる） ２、一般式（ I ）における下記の残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ の一方または両方が、 アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チ
オモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジン、４
−エチルピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−
ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テトラメチルピ
ペラジン、２−エチルピペラジン、および２，５−ジエ
チルピペラジンから選択される複素環式基によって置換
されている、請求項１に記載のトリアジン化合物。 ３、残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ が、アジリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
、チオモルホリン、ピペラジン、４−メチルピペラジン
、および４−エチルピペラジンから選択される複素環式
基によって置換されている、請求項１または２に記載の
トリアジン化合物。 ４、請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般式（ I
）のトリアジン化合物の製造法であって、一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿４、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載
したのと同じ意味を有する）を有するポリアミン１モル
を、中間体（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （基Ｒ〜Ｒ＿３は請求項１に記載したのと同じ意味を有
する）の（２＋ｗ）モル以下と反応させることを特徴と
する方法。 ５、請求項１〜３のいずれか１項に記載の一般式（ I
）のトリアジン化合物の製造法であって、一般式（VII
） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿４、ｑ、ｓ、ｔおよびｗは請求項１に記載
したのと同じ意味を有し、ｚ＿１は水素であるかまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、その意味はそれぞれの繰り返し単位内で変化す
ることができる）を有する中間体を、（ａ）一般式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のアミン、次いで一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、基Ｒ〜Ｒ＿３は請求項１に定義したのと同じ意
味を有する）のアミンの（２＋ｗ）モル以下と、または （ｂ）一般式（II）のアミンの２（２＋ｗ）モル以下と
反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR19840A/90 | 1990-03-27 | ||
| IT01984090A IT1252039B (it) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | Policondensati della 2,4,6-triammino-1,3,5-triazina come agenti antifiamma |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279370A true JPH03279370A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2868098B2 JP2868098B2 (ja) | 1999-03-10 |
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