JPH03280855A - γ―リノレン酸含有組成物 - Google Patents
γ―リノレン酸含有組成物Info
- Publication number
- JPH03280855A JPH03280855A JP2078981A JP7898190A JPH03280855A JP H03280855 A JPH03280855 A JP H03280855A JP 2078981 A JP2078981 A JP 2078981A JP 7898190 A JP7898190 A JP 7898190A JP H03280855 A JPH03280855 A JP H03280855A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- linolenic acid
- formula
- composition
- gamma
- Prior art date
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- Pending
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＴ−リノレン酸含有組成物に関し、詳しくはＴ
−リノレン酸またはその誘導体を安定した状態で含有せ
しめた健康食品用、飼料用などとして有用な組成物に関
する。
−リノレン酸またはその誘導体を安定した状態で含有せ
しめた健康食品用、飼料用などとして有用な組成物に関
する。
〔従来の技術１発明が解決しようとする課題〕Ｔ−リノ
レン酸は脂質代謝異常が原因となって起こる動脈硬化症
、肝硬変等の成人病の予防に有効であることが知られて
いる。そのため、γ−リノレン酸を食品に配合するため
の工夫がなされており、例えば飼料中にＴ−リノレン酸
を配合して鶏等の家禽類、牛等の家畜類に与え、Ｔ−リ
ノレン酸を含む卵、肉、牛乳などを得ようとする試みが
なされている（特開昭６１−２１６６５８号公報、同６
３−９８３５５号公報等）。
レン酸は脂質代謝異常が原因となって起こる動脈硬化症
、肝硬変等の成人病の予防に有効であることが知られて
いる。そのため、γ−リノレン酸を食品に配合するため
の工夫がなされており、例えば飼料中にＴ−リノレン酸
を配合して鶏等の家禽類、牛等の家畜類に与え、Ｔ−リ
ノレン酸を含む卵、肉、牛乳などを得ようとする試みが
なされている（特開昭６１−２１６６５８号公報、同６
３−９８３５５号公報等）。
一般に、産卯鶏が摂取した脂肪酸は卵黄に移行して卵黄
の脂質成分として蓄積されることが知られている。
の脂質成分として蓄積されることが知られている。
しかしながら、Ｔ−リノレン酸の場合、卵黄への移行、
蓄積は非常に少ないことが判明した。
蓄積は非常に少ないことが判明した。
そこで、本発明者はヒトや動物の体内においてＴ−リノ
レン酸が蓄積される方法を確立すべく、鋭意研究を重ね
た結果、特定の物質をＴ−リノレン酸と共に配合した組
成物を開発することに成功し、本発明に到達した。
レン酸が蓄積される方法を確立すべく、鋭意研究を重ね
た結果、特定の物質をＴ−リノレン酸と共に配合した組
成物を開発することに成功し、本発明に到達した。
本発明は（ａ） ｒ−リノレン酸またはその誘導体およ
び（ロ）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水１基、
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基。
び（ロ）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水１基、
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基。
またはオキシアルキル基を示す、Ｒ２が複数である場合
には、複数のＲ２は同一であっても異なっていてもよい
。ｎは０〜５の整数を示す、）で表される化合物、セサ
ミンおよび 一般式 （式中、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｒ４は水酸基、
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基。
には、複数のＲ２は同一であっても異なっていてもよい
。ｎは０〜５の整数を示す、）で表される化合物、セサ
ミンおよび 一般式 （式中、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｒ４は水酸基、
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基。
オキシアルキル基を示す。Ｒ′が複数である場合には、
複数のＲ４は同一であっても異なっていてもよい。ｎは
Ｏ〜５の整数を示す。）で表されるクルクミンまたはそ
の誘導体の中から選ばれた少なくとも１種の物質を含有
する組成物を提供するものである。
複数のＲ４は同一であっても異なっていてもよい。ｎは
Ｏ〜５の整数を示す。）で表されるクルクミンまたはそ
の誘導体の中から選ばれた少なくとも１種の物質を含有
する組成物を提供するものである。
γ−リノレン酸の供給源としてはマツヨイグサ属の植物
の種子等のほかモルティエレラ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
Ｉａ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、カニンガメラ（
Ｃｕｎｎｉｎｇｈａｍｅｌｌａ）属等に属する糸状菌な
どがある（特開昭６１−２４４２１６号公報等）。
の種子等のほかモルティエレラ（Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌ
Ｉａ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、カニンガメラ（
Ｃｕｎｎｉｎｇｈａｍｅｌｌａ）属等に属する糸状菌な
どがある（特開昭６１−２４４２１６号公報等）。
また、本発明においてγ−リノレン酸の誘導体としては
、各種アルコールエステル、アミド、チオエステル、塩
、ハロゲン化物等の生体に適合性のあるものであれば任
意に用いることができる。
、各種アルコールエステル、アミド、チオエステル、塩
、ハロゲン化物等の生体に適合性のあるものであれば任
意に用いることができる。
前記３種の物質はＴ−リノレン酸を蓄積させる作用を有
しており、これらは単独で、あるいは組み合わせて使用
する。ここで、前記一般式（１）で表される化合物にお
いてＲ１はメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数
１〜６の低級アルキル基を示し、Ｒ２は水酸基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニル基、オキシアルキル基
を示す。
しており、これらは単独で、あるいは組み合わせて使用
する。ここで、前記一般式（１）で表される化合物にお
いてＲ１はメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数
１〜６の低級アルキル基を示し、Ｒ２は水酸基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニル基、オキシアルキル基
を示す。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基（直鎖状
または枝状のいずれでもよい）などを、アルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基などを、アルケニル基と
してはアリル基、３ブテニル基などを、オキシアルキル
基としてはオキシメチル基、２−オキシエチル基、３−
オキシプロピル基、４−オキシブチル基などを挙げるこ
とができる。また、Ｒ２が１分子内に複数ある場合、複
数のＲ２は同一であっても異なっていてもよい。ｎはＯ
〜５の整数を示す。上記一般式（１）で表される化合物
の具体例としてはアニソールジメトキシベンゼン、ジェ
トキシベンゼン、 ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソ
ール（ＢＨＡ）、オイゲノール等が挙げられる。これら
は油脂などの抗酸化剤や香料として工業的に多く生産さ
れているものが多いため、容易に入手することができる
。
ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基（直鎖状
または枝状のいずれでもよい）などを、アルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基などを、アルケニル基と
してはアリル基、３ブテニル基などを、オキシアルキル
基としてはオキシメチル基、２−オキシエチル基、３−
オキシプロピル基、４−オキシブチル基などを挙げるこ
とができる。また、Ｒ２が１分子内に複数ある場合、複
数のＲ２は同一であっても異なっていてもよい。ｎはＯ
〜５の整数を示す。上記一般式（１）で表される化合物
の具体例としてはアニソールジメトキシベンゼン、ジェ
トキシベンゼン、 ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソ
ール（ＢＨＡ）、オイゲノール等が挙げられる。これら
は油脂などの抗酸化剤や香料として工業的に多く生産さ
れているものが多いため、容易に入手することができる
。
また、セサミン（光学異性体のエピ−セサミンも含む）
はゴマ油等に含まれるリグナンの１種である０本発明に
おいてはセサミンとしてゴマ油そのものを用いることも
できる６ゴマ油とはゴマの種子から得られる油を指し、
食用、薬用を問わず用いることができ、特に圧搾抽出し
たものが好ましい。さらに、ゴマや擦りゴマなどからジ
クロロメタン−メタノールなどで抽出した抽出物、圧搾
抽出したものを水蒸気蒸留して得られる抽出物、ゴマ油
中のトリグリセライドをシリカゲルカラムクロマトによ
り除いたもの等も使用することができる。また、ゴマ油
の熱メタノール抽出物等も用いることができる。クルク
ミンはウコンおよび他の開成数種の根茎に含まれている
。本発明に使用する場合、ウコンそのものを使用したり
、ウコンからアセトンなどの溶剤により抽出して得られ
た抽出物、さらには純品等を用いることもできる。
はゴマ油等に含まれるリグナンの１種である０本発明に
おいてはセサミンとしてゴマ油そのものを用いることも
できる６ゴマ油とはゴマの種子から得られる油を指し、
食用、薬用を問わず用いることができ、特に圧搾抽出し
たものが好ましい。さらに、ゴマや擦りゴマなどからジ
クロロメタン−メタノールなどで抽出した抽出物、圧搾
抽出したものを水蒸気蒸留して得られる抽出物、ゴマ油
中のトリグリセライドをシリカゲルカラムクロマトによ
り除いたもの等も使用することができる。また、ゴマ油
の熱メタノール抽出物等も用いることができる。クルク
ミンはウコンおよび他の開成数種の根茎に含まれている
。本発明に使用する場合、ウコンそのものを使用したり
、ウコンからアセトンなどの溶剤により抽出して得られ
た抽出物、さらには純品等を用いることもできる。
次に、本発明の組成物を動物用飼料として用いる場合、
通常の飼料成分に対して（ａ）成分のｒ −’Ｊルン酸
を１／１０００００〜１／１０、好ましくは１／１００
００〜３／１００１．（ｂ）成分である前記物質を１／
１０００００〜１／１０、好ましくは１／１００００〜
３／１００の割合（重量比）で配合する。（ａ）成分よ
び（ｂ）成分の配合量が下限未満であると、Ｔ−リノレ
ン酸が蓄積し難い上にコレステロールが低下しない、一
方、上限を超えて添加すると、家禽、家畜等による消化
吸収率が低下し、かつ消化不良を起こし、軟便を排泄す
る。
通常の飼料成分に対して（ａ）成分のｒ −’Ｊルン酸
を１／１０００００〜１／１０、好ましくは１／１００
００〜３／１００１．（ｂ）成分である前記物質を１／
１０００００〜１／１０、好ましくは１／１００００〜
３／１００の割合（重量比）で配合する。（ａ）成分よ
び（ｂ）成分の配合量が下限未満であると、Ｔ−リノレ
ン酸が蓄積し難い上にコレステロールが低下しない、一
方、上限を超えて添加すると、家禽、家畜等による消化
吸収率が低下し、かつ消化不良を起こし、軟便を排泄す
る。
また、本発明の組成物を健康食品として用いる場合、常
用の成分に対して（ａ）成分のＴ−リノレン酸を１／１
０００００〜９９／１００、好ましくは１／１００〜４
／１０、（ｂ）成分である前記物質を１／１０００００
００００〜９９／１００、好ましくはＩ／１０００００
０〜２／１０の割合（重量比）で配合する。（ａ）成分
よび（ｂ）成分の配合量が下限未満であると、十分なコ
レステロール低下が起こらない。
用の成分に対して（ａ）成分のＴ−リノレン酸を１／１
０００００〜９９／１００、好ましくは１／１００〜４
／１０、（ｂ）成分である前記物質を１／１０００００
００００〜９９／１００、好ましくはＩ／１０００００
０〜２／１０の割合（重量比）で配合する。（ａ）成分
よび（ｂ）成分の配合量が下限未満であると、十分なコ
レステロール低下が起こらない。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
下記の処方により試験用飼料を調製した。
／
飼 料
３
とうもろこし・マイＵ
７０ ７０ ７０大豆粕、なたね
粕 １２ １０．５ １０．５炭酸カル
シウム、リン酸カルシウム １．５
１．５ １．５グルテンミール
３ ３
３脱脂ヌカ、グルテンフィーＦ ４
４ ４魚粉、肉骨粉
６ ６ ６動物性油脂 １．５
３ １．５食塩、 アミノ酸、 ビタミン、ミネラ
ル ０．５ ０．５ ０．５クルク
ミン １．５ １．５Ｔ−リ
ノレン酸 １５ − １．５ブロイラー
用鶏（アーバンエーカ一種）１２羽を１区とする試験区
に飼養期間５６日を３分し、日令４〜２０日の間は上記
試験用飼料からクルクミンとγ−リノレン酸を除いた基
礎飼料を与え、日令２１〜４８日の間は上記試験用飼料
１〜３のいずれかを与え、その後５６日令までは前記基
礎飼料を与えた。この飼養試験を３反復（雄３６羽。
７０ ７０ ７０大豆粕、なたね
粕 １２ １０．５ １０．５炭酸カル
シウム、リン酸カルシウム １．５
１．５ １．５グルテンミール
３ ３
３脱脂ヌカ、グルテンフィーＦ ４
４ ４魚粉、肉骨粉
６ ６ ６動物性油脂 １．５
３ １．５食塩、 アミノ酸、 ビタミン、ミネラ
ル ０．５ ０．５ ０．５クルク
ミン １．５ １．５Ｔ−リ
ノレン酸 １５ − １．５ブロイラー
用鶏（アーバンエーカ一種）１２羽を１区とする試験区
に飼養期間５６日を３分し、日令４〜２０日の間は上記
試験用飼料からクルクミンとγ−リノレン酸を除いた基
礎飼料を与え、日令２１〜４８日の間は上記試験用飼料
１〜３のいずれかを与え、その後５６日令までは前記基
礎飼料を与えた。この飼養試験を３反復（雄３６羽。
＃Ｒ３６羽）行った。飼養期間終了後（５６日令時）に
層殺し、内申のＴ−リノレン酸含有量およびコレステロ
ール含有量を測定し、平均値を採った。
層殺し、内申のＴ−リノレン酸含有量およびコレステロ
ール含有量を測定し、平均値を採った。
なお、コレステロールの定量は、国立栄養研究所、農畜
産食品中のコレステロール定量法に関する研究、食品中
の特殊成分分析方法の確立に関する総合研究報告書、第
３４３〜３６７頁、１９７９年の記載にしたがって行っ
た。結果を下表に示す。
産食品中のコレステロール定量法に関する研究、食品中
の特殊成分分析方法の確立に関する総合研究報告書、第
３４３〜３６７頁、１９７９年の記載にしたがって行っ
た。結果を下表に示す。
０．０５
０．０４
０．０１＞
０．０１＞
０．２５
０．１
０．１
０．０１＞
０．０１＞
１．１
各区 ｎ・３６．平均値
】ニーー又−−−表
１ ♀ ６２ １
２０♂ ５８ １０５２
♀ ６５ １１
７♂ ６０ １０４３
♀ ３０ ７５２
４ ６８ 各区 ｎ・３６．平均値 表から明らかなように、Ｔ−リノレン酸とクルクミンを
組み合わせて配合した試験用飼料３を与えた試験区は他
の試験区に比して内申のＴ−リノレン酸含有量が著量で
あり、一方コレスチロール含有量は他の試験区よりも著
しく減少している。
２０♂ ５８ １０５２
♀ ６５ １１
７♂ ６０ １０４３
♀ ３０ ７５２
４ ６８ 各区 ｎ・３６．平均値 表から明らかなように、Ｔ−リノレン酸とクルクミンを
組み合わせて配合した試験用飼料３を与えた試験区は他
の試験区に比して内申のＴ−リノレン酸含有量が著量で
あり、一方コレスチロール含有量は他の試験区よりも著
しく減少している。
本発明の組成物を飼料として家禽類や家畜類に与えた場
合、摂取されたγ−リノレン酸の体内における代謝が有
効に阻害されるため、卵、乳、肉等に移行、蓄積してＴ
−リノレン酸含有量の高い食品素材が得られる。同様に
、本発明の組成物を健康食品あるいは医薬品としてヒト
が摂取した場合も、生体内で消失することなく、しかも
コレステロール低減効果も優れているので、脂質代謝異
常が原因とされる種々の成人病の予防に役立つことが期
待される。
合、摂取されたγ−リノレン酸の体内における代謝が有
効に阻害されるため、卵、乳、肉等に移行、蓄積してＴ
−リノレン酸含有量の高い食品素材が得られる。同様に
、本発明の組成物を健康食品あるいは医薬品としてヒト
が摂取した場合も、生体内で消失することなく、しかも
コレステロール低減効果も優れているので、脂質代謝異
常が原因とされる種々の成人病の予防に役立つことが期
待される。
Claims (3)
- （１）（ａ）γ−リノレン酸またはその誘導体および（
ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２は水酸
基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、または
オキシアルキル基を示す。Ｒ＾２が複数である場合には
、複数のＲ＾２は同一であっても異なっていてもよい。 ｎは０〜５の整数を示す。）で表される化合物、セサミ
ンおよび 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は低級アルキル基を示し、Ｒ＾４は水酸
基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、オキシ
アルキル基を示す。Ｒ＾４が複数である場合には、複数
のＲ＾４は同一であっても異なっていてもよい。ｎは０
〜５の整数を示す。）で表されるグルクミンまたはその
誘導体の中から選ばれた少なくとも１種の物質を含有す
る組成物。 - （２）組成物が健康食品用組成物である請求項１記載の
組成物。 - （３）組成物が飼料用組成物である請求項１記載の組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078981A JPH03280855A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | γ―リノレン酸含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078981A JPH03280855A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | γ―リノレン酸含有組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03280855A true JPH03280855A (ja) | 1991-12-11 |
Family
ID=13677071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078981A Pending JPH03280855A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | γ―リノレン酸含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03280855A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997001968A1 (fr) * | 1995-07-04 | 1997-01-23 | Suntory Limited | COMPOSITION ALIMENTAIRE COMPRENANT UN AGENT EQUILIBRANT POUR LES ACIDES GRAS INSATURES φ-6 ET φ-3 |
| US7989007B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-08-02 | Vincent James Enterprises, Llc | Weight loss composition |
-
1990
- 1990-03-29 JP JP2078981A patent/JPH03280855A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997001968A1 (fr) * | 1995-07-04 | 1997-01-23 | Suntory Limited | COMPOSITION ALIMENTAIRE COMPRENANT UN AGENT EQUILIBRANT POUR LES ACIDES GRAS INSATURES φ-6 ET φ-3 |
| US5948451A (en) * | 1995-07-04 | 1999-09-07 | Suntory Limited | Method of modifying the balance of omega unsaturated fatty acids using a dioxabicyclo octane derivative |
| US6159507A (en) * | 1995-07-04 | 2000-12-12 | Suntory Limited | Food composition containing an omega-6/omega-3 unsaturated fatty acid balance modifier |
| US7989007B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-08-02 | Vincent James Enterprises, Llc | Weight loss composition |
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