JPH0330825A - 低起泡性フッ素系界面活性剤 - Google Patents
低起泡性フッ素系界面活性剤Info
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- JPH0330825A JPH0330825A JP1162516A JP16251689A JPH0330825A JP H0330825 A JPH0330825 A JP H0330825A JP 1162516 A JP1162516 A JP 1162516A JP 16251689 A JP16251689 A JP 16251689A JP H0330825 A JPH0330825 A JP H0330825A
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- unsaturated monomer
- monoethylenically unsaturated
- chz
- monomer
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は低起泡性のフッ素系界面活性剤とレベリング剤
に関する。
に関する。
「従来の技術」
フロロアルキル基を有する重合体からなるフッ素系界面
活性剤としては、フロロアルキル基とポリオキシアルキ
レン基を有する重合体が知られている。
活性剤としては、フロロアルキル基とポリオキシアルキ
レン基を有する重合体が知られている。
この様なフッ素系界面活性剤は、分子間凝集力が極めて
低く水性媒体、有機溶剤あるいは樹脂等に添加されると
、これらの表面に選択吸着し表面張力を低下させる作用
を有しているので塗料、インキあるいは樹脂のレベリン
グ剤として用いられている。
低く水性媒体、有機溶剤あるいは樹脂等に添加されると
、これらの表面に選択吸着し表面張力を低下させる作用
を有しているので塗料、インキあるいは樹脂のレベリン
グ剤として用いられている。
「発明が解決しようとする課題」
しかしながら、この様な従来のフッ素系重合体からなる
界面活性剤は起泡性が著しく高く、−皮形成された泡沫
が仲々消えないという欠点を有しているので例えば塗膜
表面の平滑化のために用いた場合、塗料に添加後、長時
間放置して泡沫が消えてから塗工作業を行わなければな
らず、塗工作業時間を短かくするためには逆に塗膜表面
の平滑性を犠牲にしなければならなかった。
界面活性剤は起泡性が著しく高く、−皮形成された泡沫
が仲々消えないという欠点を有しているので例えば塗膜
表面の平滑化のために用いた場合、塗料に添加後、長時
間放置して泡沫が消えてから塗工作業を行わなければな
らず、塗工作業時間を短かくするためには逆に塗膜表面
の平滑性を犠牲にしなければならなかった。
「課題を解決するための手段」
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果
、従来のパーフルオロアルキル基とポリオキシアルキレ
ン基を有する重合体にシリコーン基を導入すると、起泡
性が低減することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
、従来のパーフルオロアルキル基とポリオキシアルキレ
ン基を有する重合体にシリコーン基を導入すると、起泡
性が低減することを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
即ち本発明は、非イオン性基、アニオン性基およびカチ
オン性基から選ばれる少なくとも１つの基、フロロアル
キル基並びにシリコーン基を含有する重合体からなる界
面活性剤と該界面活性剤からなるレベリング剤を提供す
るものである。
オン性基から選ばれる少なくとも１つの基、フロロアル
キル基並びにシリコーン基を含有する重合体からなる界
面活性剤と該界面活性剤からなるレベリング剤を提供す
るものである。
本発明に係る重合体は、通常非イオン性基含有エチレン
性不飽和単量（ａ３）、アニオン性基含有エチレン性不
飽和単量体（ａ２）およびカチオン性基含有エチレン性
不飽和単量体（ａ３）から選ばれる少なくとも一種のエ
チレン性不飽和単量体（Ａ）、フロロアルキル基含有エ
チレン性不飽和単量体（Ｂ）並びにシリコーン基含有エ
チレン性不飽和単量体（Ｃ）を共重合せしめることによ
り得られる。
性不飽和単量（ａ３）、アニオン性基含有エチレン性不
飽和単量体（ａ２）およびカチオン性基含有エチレン性
不飽和単量体（ａ３）から選ばれる少なくとも一種のエ
チレン性不飽和単量体（Ａ）、フロロアルキル基含有エ
チレン性不飽和単量体（Ｂ）並びにシリコーン基含有エ
チレン性不飽和単量体（Ｃ）を共重合せしめることによ
り得られる。
本発明に係る非イオン性基含有モノエチレン性不飽和単
量体（ａ３）とは、非イオン性基と１つのエチレン性不
飽和二重結合を併有する単量体であり、例えばポリオキ
シアルキレン基と一つのエチレン性不飽和二重結合を併
有する単量体が例示される。
量体（ａ３）とは、非イオン性基と１つのエチレン性不
飽和二重結合を併有する単量体であり、例えばポリオキ
シアルキレン基と一つのエチレン性不飽和二重結合を併
有する単量体が例示される。
ａ 、−１： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨｚＣＩｈＯ（
ＣＨｚＣＨ，Ｏ）、Ｈｎ＝５〜２０ ａビ２： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＣ１ｂＣＨｚＯ（ＣＨ２（、Ｉｆ（
ＣＨ３）Ｏ） 、％（ＣＨｚＧＨｚ） Ｉ、Ｈｍ、
ｎ＝５〜２０ ａ 、−３： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚＣＨｚＯ）ｅ （ＣＨ２
Ｃｌ（ＣＨ３）０） １Ｉ（ＣＩ（、Ｃ１１Ｚ）ｆｉＨ
ｌ、、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ、−４： ＣＨ２＝ＣＨＣ００ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＩＩ２ＣＨ２Ｏ
）−ＣＨ３ｎ＝１０〜２０ａ 、−５： Ｃｌ１ｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃ）１ｚｃＨｚ
Ｏ）。（ＣＨ２Ｃ１ｌ（Ｃ）１３）Ｏ） 、１１ｍ、
ｎ＝５〜２０ ａ、５： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃｔｌ□
ＣＨ２０） 、Ｈｎ＝１０〜２０ ａ ＋−７： ＣＨｚ ＝Ｃ”（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ）ｌｚｃＨｚ。
ＣＨｚＣＨ，Ｏ）、Ｈｎ＝５〜２０ ａビ２： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＣ１ｂＣＨｚＯ（ＣＨ２（、Ｉｆ（
ＣＨ３）Ｏ） 、％（ＣＨｚＧＨｚ） Ｉ、Ｈｍ、
ｎ＝５〜２０ ａ 、−３： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚＣＨｚＯ）ｅ （ＣＨ２
Ｃｌ（ＣＨ３）０） １Ｉ（ＣＩ（、Ｃ１１Ｚ）ｆｉＨ
ｌ、、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ、−４： ＣＨ２＝ＣＨＣ００ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＩＩ２ＣＨ２Ｏ
）−ＣＨ３ｎ＝１０〜２０ａ 、−５： Ｃｌ１ｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃ）１ｚｃＨｚ
Ｏ）。（ＣＨ２Ｃ１ｌ（Ｃ）１３）Ｏ） 、１１ｍ、
ｎ＝５〜２０ ａ、５： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃｔｌ□
ＣＨ２０） 、Ｈｎ＝１０〜２０ ａ ＋−７： ＣＨｚ ＝Ｃ”（ＣＨ３）Ｃ００Ｃ）ｌｚｃＨｚ。
（ＣＩ、Ｃ旧℃Ｈ３）０） −（ＣＨｚＣＦＩｚＯ）
Ｉ、Ｈｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ 、−８： １、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ 、−９： ＣＵｔ・Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＩＩｚＣＩＩ□０（ＣＩ
ｌ□ＣＨｚＯ） −ＣＨ１ｎ＝１０〜２０ ａじ１０： ＣＨｚ□ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚＣＨｚＯ） １％Ｃ４Ｈ９
ｎ ＝ ５〜２０ａじ１１： Ｃ１，、ＣＨＣＯＯ（ＣＩｈＣＨ（ＣＨ＋）Ｏ） 、Ｈ
ｍ ＝ ５〜２０ａ＋−１２： ＣＩＩｘ□ＣｌＩＣ０ＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃ）ＩｚＣＨ
ｚＣＨｚＣＨｚＯ） 、ＩＨｎ＝５〜２０ ａ ＋−１３： Ｃ３ｔ＝Ｃ（ＣＨｔ）Ｃｏｏ（ＣＩ、ＣＨｚＯ）ｎＣ，
Ｈ，ｎ＝５〜２０ａ＋−１４： ＣＨｚ・Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）０
） −Ｈｍ＝５〜２０ ａビ」５： １、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ ＋−１６： ＣＨｚ：Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣｔｌｚＣＩｈＯ（ＣＨｚ
ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯ） −Ｈｎ＝５〜２０ 本発明に係るアニオン性基含有モノエチレン性不飽和単
量体（ａ２）とはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸
基、リン酸基に代表されるアニオン性基と１つのエチレ
ン性不飽和二重結合を併有する単量体であり、そのアニ
オン性基は金属イオン、アンモニウムイオンで中和され
てもよく例えば次の如きものが挙げられる。
Ｉ、Ｈｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ 、−８： １、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ 、−９： ＣＵｔ・Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＩＩｚＣＩＩ□０（ＣＩ
ｌ□ＣＨｚＯ） −ＣＨ１ｎ＝１０〜２０ ａじ１０： ＣＨｚ□ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚＣＨｚＯ） １％Ｃ４Ｈ９
ｎ ＝ ５〜２０ａじ１１： Ｃ１，、ＣＨＣＯＯ（ＣＩｈＣＨ（ＣＨ＋）Ｏ） 、Ｈ
ｍ ＝ ５〜２０ａ＋−１２： ＣＩＩｘ□ＣｌＩＣ０ＯＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃ）ＩｚＣＨ
ｚＣＨｚＣＨｚＯ） 、ＩＨｎ＝５〜２０ ａ ＋−１３： Ｃ３ｔ＝Ｃ（ＣＨｔ）Ｃｏｏ（ＣＩ、ＣＨｚＯ）ｎＣ，
Ｈ，ｎ＝５〜２０ａ＋−１４： ＣＨｚ・Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）０
） −Ｈｍ＝５〜２０ ａビ」５： １、ｍ、 ｎ＝５〜２０ ａ ＋−１６： ＣＨｚ：Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣｔｌｚＣＩｈＯ（ＣＨｚ
ＣＨｚＣＨｚＣＨｚＯ） −Ｈｎ＝５〜２０ 本発明に係るアニオン性基含有モノエチレン性不飽和単
量体（ａ２）とはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸
基、リン酸基に代表されるアニオン性基と１つのエチレ
ン性不飽和二重結合を併有する単量体であり、そのアニ
オン性基は金属イオン、アンモニウムイオンで中和され
てもよく例えば次の如きものが挙げられる。
ａ ｚ−１： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＨａ ｚ−２：
Ｃ１１ｚ＝ＣＨＣＯＯＣ’ＡｔＣＨｔＣＯＯＮＨａａ
ｔ４： ＣＨｔ＝ＣＩＩＣＯＯＣＨｚＣＨｚＣＩＩ
ｚＳＯｓＮａａ ｔ−４： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨ
ｚＣＨｚＯＳＯＪａｔ−５： ＣＨｚ・ＣＨＣＯＯＣ
ＴｏＣＨｚＯＰ（０）（ＯＨ）ｚａ ｚ−６： ＣＨ
ｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＨａ ｚ−７： ＣＪ＝Ｃ（
ＣＬ）ＣＯＯＣＨｚＣ１ｈＣＯＯＮｔ１４ａ ｚ−８：
Ｃ）ｌｚ＝ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨｚＣＨｚＣＨｔ
ＳＯＪａａ ！−９： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯ
Ｃ１ｂＣＨｚＯＳＯＪａ ｚ−１０： Ｃ１ｈ＝Ｃ（
Ｃ１ｈ）ＣＯＯＣ１ｌｚＣＨｚＯＰ（０） （ＯＨ）
ｚａ ｚ−１１： Ｃｔｈ・Ｃ（ＣＨｉ）ＣＯＯＣＨ
ｚＣＯＯＮ（ＣＩり ｚカチオン性基含有モノエチレン
性不飽和単量体（ａＺ・）とは、アミノ基に代表される
カチオン性基と１つのエチレン性不飽和二重結合を併有
する単量体であり、そのカチオン性基は４級化されてい
てもよく、例えば次の如きものが挙げられる。
Ｃ１１ｚ＝ＣＨＣＯＯＣ’ＡｔＣＨｔＣＯＯＮＨａａ
ｔ４： ＣＨｔ＝ＣＩＩＣＯＯＣＨｚＣＨｚＣＩＩ
ｚＳＯｓＮａａ ｔ−４： ＣＨｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨ
ｚＣＨｚＯＳＯＪａｔ−５： ＣＨｚ・ＣＨＣＯＯＣ
ＴｏＣＨｚＯＰ（０）（ＯＨ）ｚａ ｚ−６： ＣＨ
ｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＨａ ｚ−７： ＣＪ＝Ｃ（
ＣＬ）ＣＯＯＣＨｚＣ１ｈＣＯＯＮｔ１４ａ ｚ−８：
Ｃ）ｌｚ＝ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨｚＣＨｚＣＨｔ
ＳＯＪａａ ！−９： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯ
Ｃ１ｂＣＨｚＯＳＯＪａ ｚ−１０： Ｃ１ｈ＝Ｃ（
Ｃ１ｈ）ＣＯＯＣ１ｌｚＣＨｚＯＰ（０） （ＯＨ）
ｚａ ｚ−１１： Ｃｔｈ・Ｃ（ＣＨｉ）ＣＯＯＣＨ
ｚＣＯＯＮ（ＣＩり ｚカチオン性基含有モノエチレン
性不飽和単量体（ａＺ・）とは、アミノ基に代表される
カチオン性基と１つのエチレン性不飽和二重結合を併有
する単量体であり、そのカチオン性基は４級化されてい
てもよく、例えば次の如きものが挙げられる。
ａ：＋−１： Ｃ）Ｉｚ＝ＣＨＣＯＯＣＨｚＣＨＪ
（ＣＬ）ｚａ ：ｌ−２： ＣＨｚ□ＣＨＣＯＯＣ
ＨｚＣＨｚＣＨＪ （ＣＨ３） ｉｃ Ｉ！、−ａ３−
４： ＣＨｚ二Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＨｚＣＨＪ（
ＣＨ＋）ｚａ ｚ−５： ＣＨｚ＝Ｃ（Ｃ１３）Ｃ
ＯＯＣ１ｈＣＨｚＣＨＪ（ＣＨｚ） ：ｌＣｌ −（Ｃ
ｓＰ＋ ？） ｚＮＣｈＣｈ−であってもかまわない。
（ＣＬ）ｚａ ：ｌ−２： ＣＨｚ□ＣＨＣＯＯＣ
ＨｚＣＨｚＣＨＪ （ＣＨ３） ｉｃ Ｉ！、−ａ３−
４： ＣＨｚ二Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯＣＨｚＣＨＪ（
ＣＨ＋）ｚａ ｚ−５： ＣＨｚ＝Ｃ（Ｃ１３）Ｃ
ＯＯＣ１ｈＣＨｚＣＨＪ（ＣＨｚ） ：ｌＣｌ −（Ｃ
ｓＰ＋ ？） ｚＮＣｈＣｈ−であってもかまわない。
このような単量体ＣＢ）としては、例えば次の如きもの
が挙げられる。
が挙げられる。
Ｂ−１： ＣｓＰ＋ｔＣＨｚＣＨｚＯＣＯＣＨ＝Ｃ）
ＩｔＢ−２： Ｃ７Ｆ＋５ｃＯＮ（ＣＨｓ）Ｃｔｌｚ
ＣＨｚＯＣＯＣ１ｌ＝ＣＩ□Ｂ−３： Ｃ？Ｆ、５Ｃ
ＯＮ（Ｃ２Ｈ４）ＣＨＩＣ）ｌ！０ＣＯＣＨ＝ＣＩ□Ｂ
−４： （、Ｆ＋ｚＣＨｚＣＨｚＳＯ□Ｎ■ＣＩｂＣ
）ＩｚＯＣＯＣＨ＝ＣＨｚ本発明に係るフロロアルキル
基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｂ）とは、フッ素
化脂肪族基１つのエチレン性不飽和二重結合を併有する
単量体であり、そのフッ素化脂肪族基としては例えば炭
素原子数３〜２０のパーフロロアルキル基またはパーフ
ロロアルケニル基が挙げられ、直鎖状、分校状、環状ま
たはこれらを組合わせたもののいずれでもよい。更にフ
ッ素化脂肪族基はその主鎖中に酸素原子または窒素原子
の合本したもの、例えばＣＦｉＣｈＣＦｚＯ（ＣＦ （
Ｃｈ）Ｃｈ３） ｎ−ＣＦ （ＣＦ３） −Ｂ−６： Ｃ，Ｐ、Ｏ（ＣＦ （ＣＦ３）ＣＦｚＯ） ｚｃＰ （
ＣＦ３）ＣＯＮＨ（ＣＩ＋□）、０ＣＯＣ１ｌ＝Ｃ１ｈ
Ｂ−７： ＣｓＰ＋ｔＣＨｚＣＩｈＯＣＯＣ（Ｃ）ｈ
）・Ｃ１１２Ｂ−８： Ｃ，Ｐｌ？５０２Ｎ（Ｃ）１
１）Ｃ）ＩＺｃＨ２ＯｃＯｃ（ＣＨｆｆ）＝Ｃ１１□Ｂ
−９： Ｃ７Ｆ＋５ｃＯＮ（ＣＪｓ）Ｃ１ｌ□ＣＨｚ
ＯＣＯＣ（ＣＨｚ）＝Ｃｔｌ□Ｂ−１０： Ｃ，Ｆ、３
ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ□Ｎ１１ＣＨＩＣＨ，０ＣＯＣ（Ｃ１
１３）・ＣＩ＋２Ｂ−１２： Ｃ３Ｆ？Ｏ（ＣＦ （ＣＦ ３）ＣＦ ２ｏ） ３ＣＦ
（ＣＦ り Ｃ０Ｎ）ｌ （ＣＨ２） ３０ＣＯＣＩ
Ｉ＝Ｃ１ｌ□Ｃ−３： ０Ｈ Ｂ−１４： Ｃｈ（Ｃｔｈ）ｖｃｌｌｚｃＨｃ）ｌｚＯ
ｃＯｃｌｌ□ｃｌｌｚＢ−１５： １（（ＣＦ２）ａｓ
ＯＺＮ（ＣＨ，）Ｃ）１２ｃ）Ｉ！０ＣＯＣ（ＣＨ３）
＝ＣＨ２Ｂ−１６： Ｈ（ＣＦりａｃ１１２ｃＩ（！０
ＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨｚこれら単量体（Ｂ）としては
、フロロアルキル基としてパーフルオロアルキル基を含
有するモノエチレン性不飽和単量体が好ましい。
ＩｔＢ−２： Ｃ７Ｆ＋５ｃＯＮ（ＣＨｓ）Ｃｔｌｚ
ＣＨｚＯＣＯＣ１ｌ＝ＣＩ□Ｂ−３： Ｃ？Ｆ、５Ｃ
ＯＮ（Ｃ２Ｈ４）ＣＨＩＣ）ｌ！０ＣＯＣＨ＝ＣＩ□Ｂ
−４： （、Ｆ＋ｚＣＨｚＣＨｚＳＯ□Ｎ■ＣＩｂＣ
）ＩｚＯＣＯＣＨ＝ＣＨｚ本発明に係るフロロアルキル
基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｂ）とは、フッ素
化脂肪族基１つのエチレン性不飽和二重結合を併有する
単量体であり、そのフッ素化脂肪族基としては例えば炭
素原子数３〜２０のパーフロロアルキル基またはパーフ
ロロアルケニル基が挙げられ、直鎖状、分校状、環状ま
たはこれらを組合わせたもののいずれでもよい。更にフ
ッ素化脂肪族基はその主鎖中に酸素原子または窒素原子
の合本したもの、例えばＣＦｉＣｈＣＦｚＯ（ＣＦ （
Ｃｈ）Ｃｈ３） ｎ−ＣＦ （ＣＦ３） −Ｂ−６： Ｃ，Ｐ、Ｏ（ＣＦ （ＣＦ３）ＣＦｚＯ） ｚｃＰ （
ＣＦ３）ＣＯＮＨ（ＣＩ＋□）、０ＣＯＣ１ｌ＝Ｃ１ｈ
Ｂ−７： ＣｓＰ＋ｔＣＨｚＣＩｈＯＣＯＣ（Ｃ）ｈ
）・Ｃ１１２Ｂ−８： Ｃ，Ｐｌ？５０２Ｎ（Ｃ）１
１）Ｃ）ＩＺｃＨ２ＯｃＯｃ（ＣＨｆｆ）＝Ｃ１１□Ｂ
−９： Ｃ７Ｆ＋５ｃＯＮ（ＣＪｓ）Ｃ１ｌ□ＣＨｚ
ＯＣＯＣ（ＣＨｚ）＝Ｃｔｌ□Ｂ−１０： Ｃ，Ｆ、３
ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ□Ｎ１１ＣＨＩＣＨ，０ＣＯＣ（Ｃ１
１３）・ＣＩ＋２Ｂ−１２： Ｃ３Ｆ？Ｏ（ＣＦ （ＣＦ ３）ＣＦ ２ｏ） ３ＣＦ
（ＣＦ り Ｃ０Ｎ）ｌ （ＣＨ２） ３０ＣＯＣＩ
Ｉ＝Ｃ１ｌ□Ｃ−３： ０Ｈ Ｂ−１４： Ｃｈ（Ｃｔｈ）ｖｃｌｌｚｃＨｃ）ｌｚＯ
ｃＯｃｌｌ□ｃｌｌｚＢ−１５： １（（ＣＦ２）ａｓ
ＯＺＮ（ＣＨ，）Ｃ）１２ｃ）Ｉ！０ＣＯＣ（ＣＨ３）
＝ＣＨ２Ｂ−１６： Ｈ（ＣＦりａｃ１１２ｃＩ（！０
ＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨｚこれら単量体（Ｂ）としては
、フロロアルキル基としてパーフルオロアルキル基を含
有するモノエチレン性不飽和単量体が好ましい。
本発明に係るシリコーン基含有モノエチレン性不飽和単
量体（Ｃ）とは、シリコーン基と１つのエチレン性不飽
和二重結合を併有する単量体であり、例えば次の如きも
のが挙げられる。
量体（Ｃ）とは、シリコーン基と１つのエチレン性不飽
和二重結合を併有する単量体であり、例えば次の如きも
のが挙げられる。
Ｃ−１：
Ｃｌ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ） ｙ（Ｓｉ（ＣＨｓ）
Ｚｏ −ｈ−ｓｔ （ＣＨ３） ３ｎ＝５〜５００ Ｃ−２： Ｌ ｍ、ｎ＝５〜５００ ！、ｍＳ ｎ＝５〜５００ Ｃ−４： ＣＨｚ・Ｃ（ＣＨ，）Ｃｏｏ（ＣＩ＋□）丁（Ｓｔ （
ＣＨ：ｌ） ｚＯす丁Ｓｉ （Ｃ１１３） ］ｎ＝５〜
５００ １、 ｍＳｎ ＝ ５〜５００ Ｃ−６： ｎ−５〜５００ Ｃ−７： ＣＨｚ＝Ｃ’（ＣＨｓ）Ｃｏｏ （ＣＯｚ） ３−ｆｓ
ｉ （Ｃ８２ＣＨｚ） ｚｏ＋−１−ｓｉ （ＣＨ：
ｌ） ３ｎ＝５〜５００ これら単量体（Ｃ）としては、シリコーン鎖としてポリ
ジメチルシロキシル基を含有するモノエチレン性不飽和
単量体が好ましい。
Ｚｏ −ｈ−ｓｔ （ＣＨ３） ３ｎ＝５〜５００ Ｃ−２： Ｌ ｍ、ｎ＝５〜５００ ！、ｍＳ ｎ＝５〜５００ Ｃ−４： ＣＨｚ・Ｃ（ＣＨ，）Ｃｏｏ（ＣＩ＋□）丁（Ｓｔ （
ＣＨ：ｌ） ｚＯす丁Ｓｉ （Ｃ１１３） ］ｎ＝５〜
５００ １、 ｍＳｎ ＝ ５〜５００ Ｃ−６： ｎ−５〜５００ Ｃ−７： ＣＨｚ＝Ｃ’（ＣＨｓ）Ｃｏｏ （ＣＯｚ） ３−ｆｓ
ｉ （Ｃ８２ＣＨｚ） ｚｏ＋−１−ｓｉ （ＣＨ：
ｌ） ３ｎ＝５〜５００ これら単量体（Ｃ）としては、シリコーン鎖としてポリ
ジメチルシロキシル基を含有するモノエチレン性不飽和
単量体が好ましい。
本発明の界面活性剤は前記単量体（Ａ）、（Ｂ）および
（Ｃ）を公知慣用の方法で共重合せしめれば得られるが
、好ましくは有機溶剤中で必要に応じてラジカル開始剤
、光増感剤および連鎖移動剤を用いて該単量体（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）を共重合せしめることにより得るこ
とができる。この様にして得られる共重合体は、通常ポ
リスチレン換算で１０００以上、中でも５０００〜１０
００００の重量平均分子量を有していることが好ましい
。
（Ｃ）を公知慣用の方法で共重合せしめれば得られるが
、好ましくは有機溶剤中で必要に応じてラジカル開始剤
、光増感剤および連鎖移動剤を用いて該単量体（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）を共重合せしめることにより得るこ
とができる。この様にして得られる共重合体は、通常ポ
リスチレン換算で１０００以上、中でも５０００〜１０
００００の重量平均分子量を有していることが好ましい
。
該単量体（Ａ）〜（Ｃ）から得られる重合体の共重合割
合は特に限定されるものではないが、通常用いられる共
重合体は、全単量体を１００重量部としたとき、該単量
体（Ａ）１６〜７０重量部、（Ｂ）２〜６５重量部およ
び（Ｃ）２〜５５重量部の共重合体である。
合は特に限定されるものではないが、通常用いられる共
重合体は、全単量体を１００重量部としたとき、該単量
体（Ａ）１６〜７０重量部、（Ｂ）２〜６５重量部およ
び（Ｃ）２〜５５重量部の共重合体である。
尚、本発明のフッ素系界面活性剤に用いられる共重合体
は該単量体（Ａ）〜（Ｃ）と更にアルキル基含有モノエ
チレン性不飽和単量体（Ｉ））からなるものが、より低
起泡性になるので特に好ましい。
は該単量体（Ａ）〜（Ｃ）と更にアルキル基含有モノエ
チレン性不飽和単量体（Ｉ））からなるものが、より低
起泡性になるので特に好ましい。
ここでいうアルキル基含有モノエチレン性不飽和単量体
（Ｄ）とは、アルキル基とエチレン性不飽和二重結合を
併有する単量体であり、そのアルキル基は直鎖状、分岐
状、環状またはそれらを組合せたいずれの構造をとって
いてもよい。
（Ｄ）とは、アルキル基とエチレン性不飽和二重結合を
併有する単量体であり、そのアルキル基は直鎖状、分岐
状、環状またはそれらを組合せたいずれの構造をとって
いてもよい。
このような単量体としては、例えば次の如き炭素原子数
１〜３０のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる
。
１〜３０のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる
。
Ｄ４： ＣＨ２＝ＣＨＣ００ＣＨ：ＩＤ−２： Ｃ
Ｈｚ＝ＣＩＩＣＯＯＣＩＩ□Ｃ１ｌ□ＣＨ３Ｄ−３：
Ｃｌ２＝ＣＨＣＯＯＣＩ（ＣＨｓ１ｈ Ｄ−４： Ｃｌ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）ＳＣＨ３Ｄ
−６：・ＣＨ１Ｃ４１ＣＯＯＣ１ｌ□ＣＨ（ＣＨｚ）ｓ
ｃＨｚＣＬＣ）１３ Ｄ−７： Ｃ１ｌ□・ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ） ｌ Ｉ
ＣＨ３Ｄ−３： ＣＨ，・ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ） １
ｔｃＨｚＤ−９： ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ。
Ｈｚ＝ＣＩＩＣＯＯＣＩＩ□Ｃ１ｌ□ＣＨ３Ｄ−３：
Ｃｌ２＝ＣＨＣＯＯＣＩ（ＣＨｓ１ｈ Ｄ−４： Ｃｌ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）ＳＣＨ３Ｄ
−６：・ＣＨ１Ｃ４１ＣＯＯＣ１ｌ□ＣＨ（ＣＨｚ）ｓ
ｃＨｚＣＬＣ）１３ Ｄ−７： Ｃ１ｌ□・ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ） ｌ Ｉ
ＣＨ３Ｄ−３： ＣＨ，・ＣＨＣＯＯ（ＣＨｚ） １
ｔｃＨｚＤ−９： ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ。
Ｄ−１０： ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ００ＣＲ３ＣＩ
。
。
Ｄ−１１： ＣＨｚ＝Ｃ（Ｃ１ｈ）ＣＯＯＣＣＨ３Ｃ
ｌ。
ｌ。
Ｄ−１２： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（ＣＩ□）
ｓｃＨｉＤ−１３： Ｃ１２・Ｃ（ＣＴｏ）ＣＯＯＣ
ＩＩｚＣＨ（ＣＨｚ）＋ＣＨ＋ＣＲ□ＣＨ。
ｓｃＨｉＤ−１３： Ｃ１２・Ｃ（ＣＴｏ）ＣＯＯＣ
ＩＩｚＣＨ（ＣＨｚ）＋ＣＨ＋ＣＲ□ＣＨ。
Ｄ−１４： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨｚ）ＣＯＯ（ＣＨｚ）
＋＋Ｃ１ｈＤ−１５： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯ
（ＣＨｚ）＋ｔＣＨ＊これら単量体（Ｄ）としては、炭
素原子数８〜１２のアルキル基を含有するモノエチレン
性不飽和単量体が好ましい。
＋＋Ｃ１ｈＤ−１５： ＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＣＯＯ
（ＣＨｚ）＋ｔＣＨ＊これら単量体（Ｄ）としては、炭
素原子数８〜１２のアルキル基を含有するモノエチレン
性不飽和単量体が好ましい。
特に低起泡性である該単量体（Ａ）〜（Ｄ）からなる共
重合体は、全単量体を１００重量部としたとき、該単量
体（Ａ）２０〜５０重量部、（Ｂ）５〜５０重量部、（
Ｃ）５〜４０重量部および（Ｄ）１０〜５０重量部を共
重合せしめたものであることが好ましい。
重合体は、全単量体を１００重量部としたとき、該単量
体（Ａ）２０〜５０重量部、（Ｂ）５〜５０重量部、（
Ｃ）５〜４０重量部および（Ｄ）１０〜５０重量部を共
重合せしめたものであることが好ましい。
共重合に際し、必要に応じて用いられるラジカル開始剤
としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソ
バレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、過硫酸カリウム、過硫酸ア
ンモニウム等が、光増感剤としては例えばベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ベンゾイン、ｌ−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニル−１−オン等が、連鎖移動剤としては
例えばラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、
チオグリコール酸オクチル、パーフルオロオクチルエチ
ルメルカプタン等が挙げられる。
としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソ
バレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、過硫酸カリウム、過硫酸ア
ンモニウム等が、光増感剤としては例えばベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、ベンゾイン、ｌ−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニル−１−オン等が、連鎖移動剤としては
例えばラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、
チオグリコール酸オクチル、パーフルオロオクチルエチ
ルメルカプタン等が挙げられる。
溶剤としては、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールジエチルエーテル等のアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、パークロロエチレン、四
塩化炭素等塩素系溶剤類、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ターペン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールジエチルエーテル等のアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、パークロロエチレン、四
塩化炭素等塩素系溶剤類、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ターペン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
本発明の界面活性剤として用いられる共重合体は、該単
量体（Ａ）の親水性の大小に基いて共重合割合を適宜選
択することにより、水溶性にも油溶性にもできるので目
的必要に応じて水溶性界面活性剤、油溶性界面活性剤の
いずれも設計することができる。
量体（Ａ）の親水性の大小に基いて共重合割合を適宜選
択することにより、水溶性にも油溶性にもできるので目
的必要に応じて水溶性界面活性剤、油溶性界面活性剤の
いずれも設計することができる。
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
以下、「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を意
味するものとする。
味するものとする。
実施例１〜２及び比較例１
フラスコ内にイソプロピルアルコール４００部と、各七
ツマ−を表−１に示した共重合割合となる樺に一括して
仕込みアゾビスイソブチロニトリル０．５部、オクチル
メルカプタン１部を用いて窒素ガス雰囲気下、６５°Ｃ
で２４時間重合を行った。
ツマ−を表−１に示した共重合割合となる樺に一括して
仕込みアゾビスイソブチロニトリル０．５部、オクチル
メルカプタン１部を用いて窒素ガス雰囲気下、６５°Ｃ
で２４時間重合を行った。
得られた共重合体（固形分２０％）はいずれもポリスチ
レン換算重量平均分子量約１万であった。
レン換算重量平均分子量約１万であった。
これら共重合体を用いて次の試験を行った。その試験結
果を併せて表−１に示した。
果を併せて表−１に示した。
共重合体０．１％水溶液の表面張カニ
共重合体２０％イソプロピルアルコール溶液を水で希釈
し、０．１％水溶液として白金板を用いたウィルヘル′
ミー法でその水溶液の表面張力を測定した。（２５°Ｃ
） 共重合体０．１％水溶液のキャンバスデ゛イスク沈隆性
： 湿潤性評価のため、直径１インチの円板型帆布（規格１
０号）を水溶液の表面に静かに浮かべ、それが水溶液に
より自然に濡らされ沈降するまでの時間を測定した（２
５°Ｃ）。
し、０．１％水溶液として白金板を用いたウィルヘル′
ミー法でその水溶液の表面張力を測定した。（２５°Ｃ
） 共重合体０．１％水溶液のキャンバスデ゛イスク沈隆性
： 湿潤性評価のため、直径１インチの円板型帆布（規格１
０号）を水溶液の表面に静かに浮かべ、それが水溶液に
より自然に濡らされ沈降するまでの時間を測定した（２
５°Ｃ）。
共重合体１％水溶液の溶解性：
共重合体２０％イソプロピルアルコール溶液を水で希釈
し、１％水溶液とし、その溶解状態を目視観察した（２
５°Ｃ）。その結果を完全に透明になった：◎、わずか
ににごりあり：Ｏ１殆ど溶解せず：×で表示した。
し、１％水溶液とし、その溶解状態を目視観察した（２
５°Ｃ）。その結果を完全に透明になった：◎、わずか
ににごりあり：Ｏ１殆ど溶解せず：×で表示した。
共重合体１％水溶液の起泡性：
内径１０鵬のガラス試験管に１％水溶液を５ＩＩｌｌ入
れ密栓して垂直に５０回振とうし、静置１分後の泡高（
ｍｍ）を測定した（２５°Ｃ）。
れ密栓して垂直に５０回振とうし、静置１分後の泡高（
ｍｍ）を測定した（２５°Ｃ）。
共重合体１％水溶液の消泡時間：
共重合体１％水溶液５０ｇを１００ｍｆ広ロサンプル瓶
に入れ密栓後垂直に５０回振とうし、静置１分後から泡
が完全に消えるまでの時間を測定した（２５°Ｃ）。
に入れ密栓後垂直に５０回振とうし、静置１分後から泡
が完全に消えるまでの時間を測定した（２５°Ｃ）。
水系塗料用樹脂に対するレベリング性：水系塗料用樹脂
（大日本インキ化学工業■製ウォーターゾールＳ−７４
４）にそのソリッド換算で０．１％となる様な固型分に
相当する量の共重合体１％水溶液を添加し、水をその樹
脂の２５％に相当する量加えハケでよく攪拌しながら平
板上に塗装し、風乾後の塗膜外観を観察した。
（大日本インキ化学工業■製ウォーターゾールＳ−７４
４）にそのソリッド換算で０．１％となる様な固型分に
相当する量の共重合体１％水溶液を添加し、水をその樹
脂の２５％に相当する量加えハケでよく攪拌しながら平
板上に塗装し、風乾後の塗膜外観を観察した。
塗膜が均質で平滑であるもの：◎、塗膜表面にハケの後
が残るもの：△、塗膜表面に荒れの認められるもの：〉
＜で表示した。
が残るもの：△、塗膜表面に荒れの認められるもの：〉
＜で表示した。
実施例３〜７及び比較例２
溶媒としてブチルセロソルブ４００部、各モノマーを゛
表−１に示した共重合割合となる様に用いた以外は上記
実施例１と全く同様にして重合を行った。
表−１に示した共重合割合となる様に用いた以外は上記
実施例１と全く同様にして重合を行った。
得られた共重合体（固形分２０％）はいずれもポリスチ
レン換算重量平均分子量約１万であった。
レン換算重量平均分子量約１万であった。
これら共重合体を用いて実施例１と同様に試験を行った
。その試験結果を併せて表−１に示した。
。その試験結果を併せて表−１に示した。
実施例８〜１０及び比較例２
フラスコ内にトルエン４００部と、各モノマーを表−２
に示した共重合割合となる様に一括して仕込みアゾビス
イソブチロニトリル０．５部、オクチルメルカプタン１
部を用いて窒素ガス雰囲気下、６５°Ｃで２４時間重合
を行った。
に示した共重合割合となる様に一括して仕込みアゾビス
イソブチロニトリル０．５部、オクチルメルカプタン１
部を用いて窒素ガス雰囲気下、６５°Ｃで２４時間重合
を行った。
得られた共重合体（固形分２０％）はいずれもポリスチ
レン換算平均分子量約１万であった。これら共重合体を
用いて次の試験を行った。その試験結果を併せて表−２
に示した。
レン換算平均分子量約１万であった。これら共重合体を
用いて次の試験を行った。その試験結果を併せて表−２
に示した。
共重合体１％トルエン溶液の溶解性：
共重合体２０％トルエン溶液をトルエンで希釈して、１
％トルエン溶液とし、その溶解状態を目視観察した（２
５°Ｃ）。
％トルエン溶液とし、その溶解状態を目視観察した（２
５°Ｃ）。
共重合体１％トルエン溶液の表面張カニ上記共重合体１
％トルエン溶液の表面張力を白金板を用いたウィルヘル
ミー法で測定した（２５”Ｃ）。
％トルエン溶液の表面張力を白金板を用いたウィルヘル
ミー法で測定した（２５”Ｃ）。
共重合体１％トルエン溶液の起泡性：
共重合体１％水溶液の起泡性試験の方法に準じて行った
。
。
共重合体１％トルエン溶液の消泡時間：共重合体１％ト
ルエン溶液５０ｇを１００ｍｊ２の広口サンプル瓶に入
れ、密栓後垂直に３０回振出うし、静置後部が完全に消
えるまでの時間を測定した（２５°Ｃ）。
ルエン溶液５０ｇを１００ｍｊ２の広口サンプル瓶に入
れ、密栓後垂直に３０回振出うし、静置後部が完全に消
えるまでの時間を測定した（２５°Ｃ）。
共重合体１部有機溶剤溶液の消泡時間：共重合体２０％
トルエン溶液をターペン、パークレンまたは酢酸ブチル
で希釈して１％溶液として、上記同様に消泡時間を測定
した。
トルエン溶液をターペン、パークレンまたは酢酸ブチル
で希釈して１％溶液として、上記同様に消泡時間を測定
した。
塗料用樹脂に対するレベリング性：
■ アクリル常乾型塗料（白色）の樹脂固形分１００重
量部当り、１重量部（固形分）添加しよくかきまぜなが
ら鋼板上に別は塗りした。室温で一日放置後、塗膜表面
の外観を観察した。
量部当り、１重量部（固形分）添加しよくかきまぜなが
ら鋼板上に別は塗りした。室温で一日放置後、塗膜表面
の外観を観察した。
■ 焼付クリアー塗料（アクリル−メラミン）の樹脂固
形分１００重量部当り１重量部（固形分）添加し、よく
かきまぜながら鋼板上に別は塗りした。１４０°Ｃで３
０分キュアし、塗膜表面の外観を観察した。
形分１００重量部当り１重量部（固形分）添加し、よく
かきまぜながら鋼板上に別は塗りした。１４０°Ｃで３
０分キュアし、塗膜表面の外観を観察した。
■ 焼付白色塗料（アルキッド−メラミン）の樹脂固形
分当り１重量部（固形分）添加し、よくかきまぜながら
鋼板上に刷は塗りした。１４０°Ｃで２５分キュアし、
塗膜表面の外観を観察した。
分当り１重量部（固形分）添加し、よくかきまぜながら
鋼板上に刷は塗りした。１４０°Ｃで２５分キュアし、
塗膜表面の外観を観察した。
実施例１１〜１５及び比較例
溶媒としてメチルイソブチルケトン４００部、各モノマ
ーを表−２に示した共重合割合となる様に用いた以外は
上記実施例８と全く同様にして重合を行った。
ーを表−２に示した共重合割合となる様に用いた以外は
上記実施例８と全く同様にして重合を行った。
得られた共重合体（固形分２０％）はいずれもポリスチ
レン換算平均分子量約１万であった。
レン換算平均分子量約１万であった。
これら共重合体を用いて実施例７と同様に試験を行った
。その試験結果を併せて表−２に示した。
。その試験結果を併せて表−２に示した。
（各試験の評価基準は実施例１に準する。）「発明の効
果Ｊ 本発明の界面活性剤は従来のフッ素系界面活性剤に比べ
て極めて起泡性が小さいので塗料の泡立ち防止、塗膜の
荒れを顕著に防止する塗料用消泡剤・レベリング剤用途
のみならず、艶出しワックス、クリーナー、曇止め、洗
浄剤、金属表面処理、腐食防止、防錆油、はんだフラッ
クス、メツキ浴添加剤、乳化剤、潤滑油添加剤、プラス
チックへの内添、プラスチックの表面処理、ガラス繊維
処理剤、離型剤、ブロッキング防止剤、ウレタンの湿式
成膜時の添加剤、繊維加工の浸透剤、繊維油剤、紙の撥
油処理、紙加工の浸透促進剤、顔料の表面処′理剤、塗
装作業の制御等各種用途に用いることができる。
果Ｊ 本発明の界面活性剤は従来のフッ素系界面活性剤に比べ
て極めて起泡性が小さいので塗料の泡立ち防止、塗膜の
荒れを顕著に防止する塗料用消泡剤・レベリング剤用途
のみならず、艶出しワックス、クリーナー、曇止め、洗
浄剤、金属表面処理、腐食防止、防錆油、はんだフラッ
クス、メツキ浴添加剤、乳化剤、潤滑油添加剤、プラス
チックへの内添、プラスチックの表面処理、ガラス繊維
処理剤、離型剤、ブロッキング防止剤、ウレタンの湿式
成膜時の添加剤、繊維加工の浸透剤、繊維油剤、紙の撥
油処理、紙加工の浸透促進剤、顔料の表面処′理剤、塗
装作業の制御等各種用途に用いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、非イオン性、アニオン性基およびカチオン性基から
選ばれる少なくとも一つの基、フロロアルキル基並びに
シリコーン基を含有する重合体からなる界面活性剤。 ２、重合体が、非イオン性基含有モノエチレン性不飽和
単量体（ａ＿１）、アニオン性基含有モノエチレン性不
飽和単量体（ａ＿２）およびカチオン性基含有モノエチ
レン性不飽和単量体（ａ＿３）から選ばれる少なくとも
一種のモノエチレン性不飽和単量体（Ａ）、フロロアル
キル基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｂ）並びに シリコーン基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｃ）か
らなる請求項１記載の界面活性剤。 ３、重合体が、非イオン性基含有モノエチレン性不飽和
単量体（ａ＿１）、アニオン性基含有モノエチレン性不
飽和単量体（ａ＿２）およびカチオン性基含有モノエチ
レン性不飽和単量体（ａ＿３）から選ばれる少なくとも
一種のモノエチレン性不飽和単量体（Ａ）、フロロアル
キル基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｂ）、 シリコーン基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｃ）並
びに アルキル基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｄ）から
なる請求項１記載の界面活性剤。４、シリコーン基含有
モノエチレン性不飽和単量体（Ｃ）が、ポリジメチルシ
ロキサン基含有モノエチレン性不飽和単量体である請求
項２または３記載の界面活性剤。 ５、アルキル基含有モノエチレン性不飽和単量体（Ｄ）
が、炭素原子数８〜１２のアルキル（メタ）アクリレー
トである請求項２、３または４記載の界面活性剤。 ６、該単量体（ａ＿１）、（ａ＿２）および（ａ＿３）
が、ポリオキシアルキレン基含有モノエチレン性不飽和
単量体、酸残基を含有するモノエチレン性不飽和単量体
または４級化されていてもよいアミノ基を含有するモノ
エチレン性不飽和単量体である請求項５記載の界面活性
剤。 ７、請求項１記載の界面活性剤からなるレベリング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162516A JP2900408B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 低起泡性フッ素系界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162516A JP2900408B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 低起泡性フッ素系界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0330825A true JPH0330825A (ja) | 1991-02-08 |
| JP2900408B2 JP2900408B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=15756109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162516A Expired - Fee Related JP2900408B2 (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | 低起泡性フッ素系界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2900408B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055573A1 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Toto Ltd. | Method for surface pretreatment before formation of photocatalytic hydrophilic film, and detergent and undercoat composition for use in the same |
| WO2005003246A1 (ja) * | 2003-07-08 | 2005-01-13 | Kyoeisha Chemical Co., Ltd. | コーティング剤用表面張力制御剤およびそれを含有するコーティング剤 |
| US7196133B2 (en) | 2003-07-08 | 2007-03-27 | Kyoeisha Chemical Co., Ltd. | Surface tension control agent for coating material and coating material containing same |
| JP2010132769A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-06-17 | Kyoeisha Chem Co Ltd | コーティング剤用表面調整剤 |
| US7754838B2 (en) | 2006-08-08 | 2010-07-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide |
| US7964552B2 (en) | 2006-12-15 | 2011-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosurfactant with disproportionate effect |
| JPWO2022075214A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| JPWO2022075307A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| JPWO2022075306A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| JPWO2023140036A1 (ja) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | ||
| JPWO2024084977A1 (ja) * | 2022-10-20 | 2024-04-25 |
-
1989
- 1989-06-27 JP JP1162516A patent/JP2900408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055573A1 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Toto Ltd. | Method for surface pretreatment before formation of photocatalytic hydrophilic film, and detergent and undercoat composition for use in the same |
| WO2005003246A1 (ja) * | 2003-07-08 | 2005-01-13 | Kyoeisha Chemical Co., Ltd. | コーティング剤用表面張力制御剤およびそれを含有するコーティング剤 |
| US7196133B2 (en) | 2003-07-08 | 2007-03-27 | Kyoeisha Chemical Co., Ltd. | Surface tension control agent for coating material and coating material containing same |
| US7754838B2 (en) | 2006-08-08 | 2010-07-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide |
| US8178638B2 (en) | 2006-08-08 | 2012-05-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing fluorinated amide |
| US8389657B2 (en) | 2006-08-08 | 2013-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(meth)acrylamides and poly(meth)acrylates containing flourinated amide |
| US7964552B2 (en) | 2006-12-15 | 2011-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosurfactant with disproportionate effect |
| JP2010132769A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-06-17 | Kyoeisha Chem Co Ltd | コーティング剤用表面調整剤 |
| JPWO2022075214A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| WO2022075214A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 二液硬化型組成物セット、熱伝導性硬化物及び電子機器 |
| JPWO2022075307A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| JPWO2022075306A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | ||
| WO2022075306A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 熱伝導性樹脂組成物及び電子機器 |
| WO2022075307A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 熱伝導性樹脂組成物及び電子機器 |
| JPWO2023140036A1 (ja) * | 2022-01-18 | 2023-07-27 | ||
| JPWO2024084977A1 (ja) * | 2022-10-20 | 2024-04-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2900408B2 (ja) | 1999-06-02 |
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