JPH0331228A - シクロペンチルクロライドの製造方法 - Google Patents
シクロペンチルクロライドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0331228A JPH0331228A JP16639389A JP16639389A JPH0331228A JP H0331228 A JPH0331228 A JP H0331228A JP 16639389 A JP16639389 A JP 16639389A JP 16639389 A JP16639389 A JP 16639389A JP H0331228 A JPH0331228 A JP H0331228A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopentene
- metal halide
- raw material
- chloride
- hydrogen chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シクロペンチルクロライドの新規な製造方法
に関するものである。
に関するものである。
シクロペンチルクロライドは、種々の有機化合物の製造
基礎原料として広く用いられている。
基礎原料として広く用いられている。
シクロペンテンと塩化水素とを反応させ、シクロペンチ
ルクロライドを合成する方法ついては、従来から種々の
触媒や溶媒が研究されてきたが反応率が低く、またシク
ロペンテンが重合しやすいためいずれも収率が極めて低
く工業的な方法はなかった。
ルクロライドを合成する方法ついては、従来から種々の
触媒や溶媒が研究されてきたが反応率が低く、またシク
ロペンテンが重合しやすいためいずれも収率が極めて低
く工業的な方法はなかった。
本発明は上記、従来技術の持っている欠点を解決しよう
とするものであり、文献未記載の新規な製造方法である
。
とするものであり、文献未記載の新規な製造方法である
。
本発明者らは、この研究に鋭意取り組んだ結果シクロペ
ンテンと塩化水素とを反応させる際に、溶媒として塩素
化溶媒を、さらに触媒として金属ハロゲン化物を用いる
ことにより、シクロペンチルクロライドを高収率で製造
できることを見出し、本発明を完成させた。
ンテンと塩化水素とを反応させる際に、溶媒として塩素
化溶媒を、さらに触媒として金属ハロゲン化物を用いる
ことにより、シクロペンチルクロライドを高収率で製造
できることを見出し、本発明を完成させた。
本発明で利用できる塩素化溶媒としては、ｃｃｐ。
ＣＨ（１３，ＣＨ２Ｃｌ２などが例示される。また、そ
の使用量は原料のシクロペンテンに対して重量にして０
．１〜１００倍、好ましくは０．５〜１０倍である。
の使用量は原料のシクロペンテンに対して重量にして０
．１〜１００倍、好ましくは０．５〜１０倍である。
本発明で利用できる金属ハロゲン化物としては、ＡｌＣ
ｌ２ 、 Ａｊ！Ｂｒ３． Ａｊ！Ｉ３． Ａｊ２Ｆ３
． ＺｎＣｊ２２゜ＺｎＢｒｚ ｌ Ｚｎ１ｚ ＋ Ｚ
ｎＦｚ 、 ＣｄＣｌ！ｚ 、 ＣｄＢｒｚ 、 Ｃｄ
１ｚ 。
ｌ２ 、 Ａｊ！Ｂｒ３． Ａｊ！Ｉ３． Ａｊ２Ｆ３
． ＺｎＣｊ２２゜ＺｎＢｒｚ ｌ Ｚｎ１ｚ ＋ Ｚ
ｎＦｚ 、 ＣｄＣｌ！ｚ 、 ＣｄＢｒｚ 、 Ｃｄ
１ｚ 。
ＣｄＦｚ 、ＨｇｚＣｊ！ ！ 、■ｇＣ／ｚ 、 Ｈ
ｇＪｒｚ 、 ＨｇＢｒｚ 。
ｇＪｒｚ 、 ＨｇＢｒｚ 。
Ｈｇｈ 、Ｈｇｌ ＋ Ｈｇｚｈ ＋ Ｈｇ
ｈ ＋ ＣｕＣ１＋ ＣｕＣ１ｔ ＋ＣｕＢｒ
、ＣｕＢｒｚ ＋ Ｃｕｌ 、ＣｕＦ ＋
ＡｇＣｊ７ 、ＡｇＢｒ ＋ ＡｇＩ 。
ｈ ＋ ＣｕＣ１＋ ＣｕＣ１ｔ ＋ＣｕＢｒ
、ＣｕＢｒｚ ＋ Ｃｕｌ 、ＣｕＦ ＋
ＡｇＣｊ７ 、ＡｇＢｒ ＋ ＡｇＩ 。
八ｇＦ 、 ＡｕＣ１、ＡｕＢｒ 、 Ａｕｌ
、 ＦｅＣ４！ｚ ＋ ＦｅＣｊ’、 。
、 ＦｅＣ４！ｚ ＋ ＦｅＣｊ’、 。
ＦｅＢｒｚ ＋ ＦｅＢｒ３ ＋ Ｆｅ１ｔ
＋ ＦｅＦｚ ＋ ＦｅＦ、、、ＣｏＣ１ｚ
。
＋ ＦｅＦｚ ＋ ＦｅＦ、、、ＣｏＣ１ｚ
。
ＣｏＣ１２３＋ Ｃｏｕｒｔ ｌ Ｃｏ１ｔ
＋ Ｃｏｄｓ ＋ ＮｉＣｌ−ｚ ＋ Ｎ５
Ｂｒｚ。
＋ Ｃｏｄｓ ＋ ＮｉＣｌ−ｚ ＋ Ｎ５
Ｂｒｚ。
Ｎｉ１．、Ｎ１Ｆｚ 、Ｒｕ（１，、Ｒｕｌ！、、Ｒ
ｈＣ１，。
ｈＣ１，。
ＰｄＣ／２ ．０ｓＣ１ｚ 、０ｓＣ１ｓ ｒ
０ｓＣ１＜ 、ＩｒＣ１５。
０ｓＣ１＜ 、ＩｒＣ１５。
ＰｔＣｌ ｚ ＋ ＰｔＣｌ ａ ＋ ＭｎＣ
ｌ ｚ ＋ ＭｎＣｌ ａ ＋ ＭｎＢｒｚ
１Ｍｎ１．、ＭｎＦｚ 、ＭｎＦ３ 、Ｒｅ（Ｊ
ｔ、、、ＲｅＣｆ４ 、ＲｅＦ、。
ｌ ｚ ＋ ＭｎＣｌ ａ ＋ ＭｎＢｒｚ
１Ｍｎ１．、ＭｎＦｚ 、ＭｎＦ３ 、Ｒｅ（Ｊ
ｔ、、、ＲｅＣｆ４ 、ＲｅＦ、。
ＣｒＣｆｆ１．、 ＣｒＣｆｆ１ 、ＣｒＢｒ５
＋ ＣｒＩｚ ＋ Ｃｒｈ ＋Ｍｏ（１！３
、Ｍｏ（ｌａ ＋ ＭｏＣｊ２５ 、 Ｍｏ
Ｂｒ：＋ ＋ ＭｏＢｒ４ ＋ＷＣｌ ｚ ＋ ’
ＩＣｌ ａ ＋ ＷＣｌ ５ ＋ ＷＣＩ！ ６１ Ｗ
Ｂｒ □ＷＢｒｓなどが例示される。また金属ハロゲン
化物の使用量は、必要以上の添加は経済的ではないので
、原料のシクロペンテンに対して重量にして０．０１〜
１０％、好ましくは、０．０５〜２％である。
＋ ＣｒＩｚ ＋ Ｃｒｈ ＋Ｍｏ（１！３
、Ｍｏ（ｌａ ＋ ＭｏＣｊ２５ 、 Ｍｏ
Ｂｒ：＋ ＋ ＭｏＢｒ４ ＋ＷＣｌ ｚ ＋ ’
ＩＣｌ ａ ＋ ＷＣｌ ５ ＋ ＷＣＩ！ ６１ Ｗ
Ｂｒ □ＷＢｒｓなどが例示される。また金属ハロゲン
化物の使用量は、必要以上の添加は経済的ではないので
、原料のシクロペンテンに対して重量にして０．０１〜
１０％、好ましくは、０．０５〜２％である。
反応温度は、−７０〜８０℃、好ましくは一３０〜５０
℃の範囲である。この温度範囲で原料のシクロペンテン
に対して塩化水素を当モル以上反応させ、反応終了後、
水洗して触媒を溶解除去して芒硝で脱水し、溶媒を留去
したのち、残留分を蒸留精製することにより目的とする
シクロペンチルクロライドを高収率で得ることができる
。
℃の範囲である。この温度範囲で原料のシクロペンテン
に対して塩化水素を当モル以上反応させ、反応終了後、
水洗して触媒を溶解除去して芒硝で脱水し、溶媒を留去
したのち、残留分を蒸留精製することにより目的とする
シクロペンチルクロライドを高収率で得ることができる
。
以下、実施例により具体的に説明する。
実施例１
シクロペンテン６８ ｇ （１，００モル）と塩化メ
チレン１４０ｇと塩化アルミニウム（Ａ Ｉ Ｃｊ！
３）０．３４ｇの混合物の中に塩化水素ガス３６．５ｇ
（１，００モル）を温度１０℃にて２時間で吹き込み
反応させ、反応終了後、反応液を水洗して芒硝で脱水し
塩化メチレンを留去した後、残留物を蒸留塔を用いて精
製し、沸点１１４℃でシクロペンチルクロライド１０２
ｇを得た。収率９８％ 比較例１ 実施例１に於いて、塩化メチレンを使用せずに同様の条
件下で実験を行なったところ、多量のタール状物を生成
し、シクロペンチルクロライドは、２９ｇ（収率２８％
）しか得られなかった。
チレン１４０ｇと塩化アルミニウム（Ａ Ｉ Ｃｊ！
３）０．３４ｇの混合物の中に塩化水素ガス３６．５ｇ
（１，００モル）を温度１０℃にて２時間で吹き込み
反応させ、反応終了後、反応液を水洗して芒硝で脱水し
塩化メチレンを留去した後、残留物を蒸留塔を用いて精
製し、沸点１１４℃でシクロペンチルクロライド１０２
ｇを得た。収率９８％ 比較例１ 実施例１に於いて、塩化メチレンを使用せずに同様の条
件下で実験を行なったところ、多量のタール状物を生成
し、シクロペンチルクロライドは、２９ｇ（収率２８％
）しか得られなかった。
比較例２
実施例１に於いて、塩化アルミニウムを使用しないで同
様の条件下で実験を行なったところ、多量のタール状物
を生成し、シクロペンチルクロライドは、はとんど得ら
れなかった。
様の条件下で実験を行なったところ、多量のタール状物
を生成し、シクロペンチルクロライドは、はとんど得ら
れなかった。
実施例２〜５、比較例３〜６
シクロペンテン６８ ｇ （１，００モル）と塩化水素
ガスとを第１表に記載した条件で反応させ、その後に溶
媒を留去し、実施例１と同様に沸点１１４℃でシクロペ
ンチルクロライドを第１表に示す収率で得た。
ガスとを第１表に記載した条件で反応させ、その後に溶
媒を留去し、実施例１と同様に沸点１１４℃でシクロペ
ンチルクロライドを第１表に示す収率で得た。
手
続
補
正
書（自発）
ｌ）
明細書第６頁の第１表７行の”
比較例３の溶
平成１年
７月３１日
媒の種類の欄”
の
「Ｏ」
を
「０」
と補正す
る。
１、事件の表示
平成１年特許願第１６６３９３号
２）
明細書第６頁の第１表９行の”
比較例５の溶
媒の種類の欄”
の
ｒ ｌ（」
を
「■」
と補正する。
２、発明の名称
シクロペンチルクロライドの製造方法
以上
３゜
補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 （２０６）信越化学工業株式会社明細書における
「発明の詳細な説明の欄」
Claims (1)
- シクロペンテンと塩化水素とを塩素化溶媒中で金属ハロ
ゲン化物の存在下に反応させることを特徴とするシクロ
ペンチルクロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16639389A JPH0331228A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シクロペンチルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16639389A JPH0331228A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シクロペンチルクロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331228A true JPH0331228A (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15830588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16639389A Pending JPH0331228A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シクロペンチルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0331228A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5744663A (en) * | 1995-07-12 | 1998-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing cyclopentyl bromide |
| WO2021060027A1 (ja) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 太陽日酸株式会社 | 無機質球状化粒子製造用バーナ、無機質球状化粒子製造装置及び無機質球状化粒子の製造方法 |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16639389A patent/JPH0331228A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN=1974 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5744663A (en) * | 1995-07-12 | 1998-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing cyclopentyl bromide |
| WO2021060027A1 (ja) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 太陽日酸株式会社 | 無機質球状化粒子製造用バーナ、無機質球状化粒子製造装置及び無機質球状化粒子の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7799959B2 (en) | Process for producing 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane | |
| EP0452363A1 (en) | ALUMINUM FLUORIDE FOR CATALYSIS AND ITS USE IN A CHLOROFLUORATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1-DICHLORO-1,2,2,2-TETRAFLUOROETHANE. | |
| JPH01186829A (ja) | ベンセン環が塩素化されたトリシクロ８．２．２．２．ヘキサデカ４，６，１０，１２，１３，１５ヘキサエンの製造方法 | |
| JPH06256235A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| WO1994014737A1 (fr) | Procede de production de 1,1,2,2,3-pentafluoropropane | |
| JPWO1999033771A1 (ja) | −ｃｈ２−ｃｈｆ−基を有する化合物の製造方法 | |
| JPH0331228A (ja) | シクロペンチルクロライドの製造方法 | |
| JP2797626B2 (ja) | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 | |
| JP3557624B2 (ja) | ４，６−ジニトロハロベンゼンの製造方法 | |
| JPS63122643A (ja) | フルオルベンズアルデヒドの製法 | |
| JPWO2019151267A1 (ja) | １，３−ジオキソラン化合物及びペルフルオロ（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソール）の製造方法 | |
| JPS5838230A (ja) | 弗素置換されたカルボン酸クロライドの製造方法 | |
| JPS60193939A (ja) | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製造方法 | |
| JPH0827054A (ja) | 芳香族化合物の臭素化方法 | |
| US5602288A (en) | Catalytic process for producing CF3 CH2 F | |
| WO1992003397A1 (fr) | Procede de production d'un compose d'hydrocarbure trifluore | |
| JP3164284B2 (ja) | ２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
| JPH09183741A (ja) | 少なくとも１個のフッ素原子を有する有機化合物を液相製造する方法、四塩化チタンと四塩化スズとの少なくとも部分的にフッ素化された混合物の製法及びｈｆ−付加及び塩素−フッ素交換のための触媒 | |
| JPS6224410B2 (ja) | ||
| JP4093842B2 (ja) | ハロゲン化アダマンタン類の製造方法 | |
| US4691067A (en) | Catalytic process for coupling telomers of chlorotrifluoroethylene | |
| JPS62120327A (ja) | フルオロアルキル化方法 | |
| JPH07165638A (ja) | 新規フルオロベンゾトリクロリド化合物 | |
| JPS6334128B2 (ja) | ||
| JPH06500312A (ja) | 大部分がフルオル化されたアルキルプロミドの製造方法 |