JPH0335786A - ｌ―β―ヒドロキシパラコン酸の製造法 - Google Patents
ｌ―β―ヒドロキシパラコン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0335786A JPH0335786A JP1171063A JP17106389A JPH0335786A JP H0335786 A JPH0335786 A JP H0335786A JP 1171063 A JP1171063 A JP 1171063A JP 17106389 A JP17106389 A JP 17106389A JP H0335786 A JPH0335786 A JP H0335786A
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- Japan
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- hydroxyparaconic
- ustilago
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は発酵法によるβ−ヒドロキシパラコン酸の製造
法に係る０本発明の方法により製造されるβ−ヒドロキ
シパラコン酸は光学活性を有するため、いわゆるキラル
・シントンとして各種の光学活性化合物を合成する際の
原料として重要なものである。なおβ−ヒドロキシパラ
コン酸は水溶液中ではラクトン環が開いてイタ酒石酸Ｃ
一部変化し、平衡状態を形成することが公知であり、以
下本明細書では特に断らない限り、両物質を総称してβ
−ヒドロキシパラコン酸と称する。
法に係る０本発明の方法により製造されるβ−ヒドロキ
シパラコン酸は光学活性を有するため、いわゆるキラル
・シントンとして各種の光学活性化合物を合成する際の
原料として重要なものである。なおβ−ヒドロキシパラ
コン酸は水溶液中ではラクトン環が開いてイタ酒石酸Ｃ
一部変化し、平衡状態を形成することが公知であり、以
下本明細書では特に断らない限り、両物質を総称してβ
−ヒドロキシパラコン酸と称する。
［従来の技術］
従来、β−ヒドロキシパラコン酸の製造に関しては５ｔ
ｏｌｏｄａらの報告［Ｊ、Ｂｉｏｌ、 ｃｈｅｍ、、
１６１．７３９（１９４５）］、小林らの報告［農化誌
３５．５４１ （１９６１）］。
ｏｌｏｄａらの報告［Ｊ、Ｂｉｏｌ、 ｃｈｅｍ、、
１６１．７３９（１９４５）］、小林らの報告［農化誌
３５．５４１ （１９６１）］。
Ｊａｋｕｂｏｖｓｋａらの報告［（：ｈｅｍ、Ａｂｓｔ
ｒ、、 ？４．１３Ｈ２１（１９７１）］が知られてい
る。このうち５ｔｏｌｏｄａらの方法とＪａｋｕｂｏｗ
ｓｋａらの方法はアスペルギルス テレウス（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ）に属する菌株を用い
るものであり、小林らの方法はアスペルギルスイタコニ
クス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ １ｔａｃｏｎｉｃｕｓ
）を用いるものである。
ｒ、、 ？４．１３Ｈ２１（１９７１）］が知られてい
る。このうち５ｔｏｌｏｄａらの方法とＪａｋｕｂｏｗ
ｓｋａらの方法はアスペルギルス テレウス（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ ｔｅｒｒｅｕｓ）に属する菌株を用い
るものであり、小林らの方法はアスペルギルスイタコニ
クス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ １ｔａｃｏｎｉｃｕｓ
）を用いるものである。
しかしながら、前二者の方法では生成蓄積される当該酸
の量は発酵液中１％以下と少なく、また、小林らの方法
では２．５％と更に多量ではあるが、培養期間が２０日
と長期である。また各方法とも、主生成物のイタコン酸
が圧倒的多量に生成蓄積されており、精製が極めて困難
であることも含め、いずれも必ずしも工業的に有利な方
法ではなかった。
の量は発酵液中１％以下と少なく、また、小林らの方法
では２．５％と更に多量ではあるが、培養期間が２０日
と長期である。また各方法とも、主生成物のイタコン酸
が圧倒的多量に生成蓄積されており、精製が極めて困難
であることも含め、いずれも必ずしも工業的に有利な方
法ではなかった。
［発明が解決しようとする課題］
したがって本発明の目的は、β−ヒドロキシパラコン酸
の蓄積濃度、併産されるイタコン酸濃度、培養期間など
従来法がかかえていた問題点を解決した、工業的規模で
十分に実施可能な程度に生産性に優れたβ−ヒドロキシ
パラコン酸の製造方法を提供することにある。
の蓄積濃度、併産されるイタコン酸濃度、培養期間など
従来法がかかえていた問題点を解決した、工業的規模で
十分に実施可能な程度に生産性に優れたβ−ヒドロキシ
パラコン酸の製造方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
上記の如き目的のもとに本発明者らは、工業的に有利な
β−ヒドロキシパラコン酸の製造法を開発すべく鋭意研
究を進めた。殊に使用菌株について重点的に検討を加え
たところ、驚くべきことにウスティラゴＲ（Ｇｅｎｕｓ
ｔｌｓｔｉｌａｇｏ）に属する各種の菌株が培地中に
著量の当該酸を生成蓄積し、培養期間、イタコン酸との
生成比率においても従来法に較べ格段に優れていること
を知り本発明を完成するに至った。
β−ヒドロキシパラコン酸の製造法を開発すべく鋭意研
究を進めた。殊に使用菌株について重点的に検討を加え
たところ、驚くべきことにウスティラゴＲ（Ｇｅｎｕｓ
ｔｌｓｔｉｌａｇｏ）に属する各種の菌株が培地中に
著量の当該酸を生成蓄積し、培養期間、イタコン酸との
生成比率においても従来法に較べ格段に優れていること
を知り本発明を完成するに至った。
［発明の構成］
本発明で用いられるウスティラゴ属の微生物はウスティ
ラゴ シノドンテイス（Ｕ、 ｃｙｎｏｄｏｎｔｉｓ）
。
ラゴ シノドンテイス（Ｕ、 ｃｙｎｏｄｏｎｔｉｓ）
。
ウスティラゴ ラベンホルステイナ（［１，ｒａｂｅｎ
ｈｏ−ｒｓｔｉｎａ） 、ウスティラゴ マイディス（
Ｕ、 ｍａｙｄｉｓ）などであり、これらに属する菌株
としては例えばウスティラゴ シノドンティス（Ｕ、
ｃｙｎｏｄｏｎｔｉｓ）ＩＦＯ９７２７，ＩＦＯ７５３
０，ＩＦｏ ９７５８．ウステイラゴラベンホルスティ
ナ（Ｕ、 ｒａｂｅｎｈｏｒｓｔｉｎａ） ＩＦＯ８９
９５、ウスティラゴ マイディス（Ｕ、 ｍａｙｄｉｓ
）ＩＦＯ５３４６，ＩＦｏ ６９０７などを挙げること
ができる。
ｈｏ−ｒｓｔｉｎａ） 、ウスティラゴ マイディス（
Ｕ、 ｍａｙｄｉｓ）などであり、これらに属する菌株
としては例えばウスティラゴ シノドンティス（Ｕ、
ｃｙｎｏｄｏｎｔｉｓ）ＩＦＯ９７２７，ＩＦＯ７５３
０，ＩＦｏ ９７５８．ウステイラゴラベンホルスティ
ナ（Ｕ、 ｒａｂｅｎｈｏｒｓｔｉｎａ） ＩＦＯ８９
９５、ウスティラゴ マイディス（Ｕ、 ｍａｙｄｉｓ
）ＩＦＯ５３４６，ＩＦｏ ６９０７などを挙げること
ができる。
なおＩＦＯは財団法人発酵研究所の保存株であることを
示す。
示す。
次に本発明で使用する培地としては特に限定されず、こ
の分野で微生物の培養に用いられるもので、微生物が同
化できる炭素源、窒素源および無機塩、有機性の微量栄
養素、発育促進物質などを含んだものが使用される。
の分野で微生物の培養に用いられるもので、微生物が同
化できる炭素源、窒素源および無機塩、有機性の微量栄
養素、発育促進物質などを含んだものが使用される。
すなわち、炭素源としてはグルコース、シュークロース
、ラクトース、デンプン、糖蜜、ホエー、グリセリン、
ソルビットなどが用いられまた、窒素源としてはアンモ
ニウム塩、硝酸塩などの無機塩や尿素が用いられさらに
、β−ヒドロキシパラコン酸の生成を促進するために酵
母エキス、肉エキス、ペプトン、大豆粉、コーン・ステ
イープ・リカー カゼイン氷解物などの有機窒素源を加
えることもある。また生成した酸を中和し、ｐＨ低下に
よる障害を緩和する目的で炭酸カルシウム、炭酸ソーダ
、アルカリ液を加えることもある。
、ラクトース、デンプン、糖蜜、ホエー、グリセリン、
ソルビットなどが用いられまた、窒素源としてはアンモ
ニウム塩、硝酸塩などの無機塩や尿素が用いられさらに
、β−ヒドロキシパラコン酸の生成を促進するために酵
母エキス、肉エキス、ペプトン、大豆粉、コーン・ステ
イープ・リカー カゼイン氷解物などの有機窒素源を加
えることもある。また生成した酸を中和し、ｐＨ低下に
よる障害を緩和する目的で炭酸カルシウム、炭酸ソーダ
、アルカリ液を加えることもある。
本発明に用いられる微生物を培養する方法としては通常
、深部通気攪拌培養の方法が用いられ、培地の液性は中
性ないし微酸性が好ましく、また培養の温度は２３℃〜
３５℃、とりわけ２５℃〜３０℃に保つのが望ましい０
通常このような条件下で５日〜１０日間培養を行なえば
β−ヒドロキシパラコン酸は培地中に著量生成蓄積され
る。
、深部通気攪拌培養の方法が用いられ、培地の液性は中
性ないし微酸性が好ましく、また培養の温度は２３℃〜
３５℃、とりわけ２５℃〜３０℃に保つのが望ましい０
通常このような条件下で５日〜１０日間培養を行なえば
β−ヒドロキシパラコン酸は培地中に著量生成蓄積され
る。
発酵液からβ−ヒドロキシパラコン酸を採取する方法と
しては、有機酸を微生物の培養物中から採取するのに通
常用いられる分離採取の手段が適宜組合せて使用される
。たとえば遠心分離またはｔＰＡなとの方法により発酵
液から菌体を除き、得られた上清液を濃縮後、硫酸や塩
酸を加えてｐＨを２前後まで下げ、ジエチルエーテル、
酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｎ−ブタノールなど
の溶媒で当該酸を抽出し、抽出液を濃縮し、再結晶を行
なう、また、菌体を除去した上清液をそのままもしくは
イオン交換樹脂でカチオンを除いた後、ｖＡｌｉｉを行
ない乾固し、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、メ
チルエチルケトンなどの溶媒で当該酸の抽出を行なった
後に濃縮し、再結晶を行なっても良好な結果を得ること
が出来る。
しては、有機酸を微生物の培養物中から採取するのに通
常用いられる分離採取の手段が適宜組合せて使用される
。たとえば遠心分離またはｔＰＡなとの方法により発酵
液から菌体を除き、得られた上清液を濃縮後、硫酸や塩
酸を加えてｐＨを２前後まで下げ、ジエチルエーテル、
酢酸エチル、メチルエチルケトン、ｎ−ブタノールなど
の溶媒で当該酸を抽出し、抽出液を濃縮し、再結晶を行
なう、また、菌体を除去した上清液をそのままもしくは
イオン交換樹脂でカチオンを除いた後、ｖＡｌｉｉを行
ない乾固し、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、メ
チルエチルケトンなどの溶媒で当該酸の抽出を行なった
後に濃縮し、再結晶を行なっても良好な結果を得ること
が出来る。
［作 用］
本発明の方法によればβ−ヒドロキシパラコン酸が短期
間の培養で著量培地中に生成蓄積されるために、当該酸
の分ａｔ精製が容易で、したがって高純度の製品が充分
量容易に入手できる。すなわち工業的に有利な方法であ
る。
間の培養で著量培地中に生成蓄積されるために、当該酸
の分ａｔ精製が容易で、したがって高純度の製品が充分
量容易に入手できる。すなわち工業的に有利な方法であ
る。
［実施例］
以下に実施例をあげて本発明の内容をさらに詳細に説明
するが、本例は本発明の実施態様の一部にすぎないこと
はいうまでもない。
するが、本例は本発明の実施態様の一部にすぎないこと
はいうまでもない。
叉１１艷上
グルコース １２０ｇ 、 ＮＨ４Ｃ２１，８ｇ 、に
Ｈ２ＰＯ４０，５ｇ 、 Ｍｇ５Ｏａ・７Ｎ＊００．２
ｇ 、 Ｆｅ５Ｏａ”７Ｈｔ８０．０１ｇ 、酵母エキ
ス１ｇを水道水に溶かしＩＪＺとし、その３０ｍｌ１づ
つを３００１１Ｉ１１容三角フラスコに分注し、１２０
℃で１０分間殺菌を行ない、冷却後別に殺菌したＣａＣ
Ｏ５を１ｇ添加し培地とした０次いで、予めポテト デ
キストローズ アガー斜面培地で２５℃、３〜７日間培
養したウスティラゴ シノドンティス（Ｕｓｔｌｌａｇ
ｏ ｃｙｎｏｄｏｎｔｌｓ） ＩＦＯ９７２７の菌体１
白金耳分を培地に接種し、ロータリー シェーカー上、
回転数毎分２２０回転、培養温度２５℃で７日間培養を
行なった。培養終了後、塩酸を加えて残っているＣａＣ
Ｏ３を溶かし、遠心分離を行なって菌体を除き、得られ
た上清液について下記の条件で高速液体クロマトグラフ
ィーを行ない、生成物の分析を行なった。
Ｈ２ＰＯ４０，５ｇ 、 Ｍｇ５Ｏａ・７Ｎ＊００．２
ｇ 、 Ｆｅ５Ｏａ”７Ｈｔ８０．０１ｇ 、酵母エキ
ス１ｇを水道水に溶かしＩＪＺとし、その３０ｍｌ１づ
つを３００１１Ｉ１１容三角フラスコに分注し、１２０
℃で１０分間殺菌を行ない、冷却後別に殺菌したＣａＣ
Ｏ５を１ｇ添加し培地とした０次いで、予めポテト デ
キストローズ アガー斜面培地で２５℃、３〜７日間培
養したウスティラゴ シノドンティス（Ｕｓｔｌｌａｇ
ｏ ｃｙｎｏｄｏｎｔｌｓ） ＩＦＯ９７２７の菌体１
白金耳分を培地に接種し、ロータリー シェーカー上、
回転数毎分２２０回転、培養温度２５℃で７日間培養を
行なった。培養終了後、塩酸を加えて残っているＣａＣ
Ｏ３を溶かし、遠心分離を行なって菌体を除き、得られ
た上清液について下記の条件で高速液体クロマトグラフ
ィーを行ない、生成物の分析を行なった。
高速液体クロマトグラフィーの条件
カラム： ＨＰＸ−８７Ｈ，カラム温度：３０℃移動相
： ０．ＯＩＮＩ酸、移動相の流量：０．５ｍＪ／ｌ１
ｌｉｎ検出器：ＵｖおよびＩｌｌ 内部標準に０．２５％アジピン酸を使用その結果、β−
ヒドロキシパラコン酸が２２．５ｍｇ／ｒｎＲの濃度で
生成蓄積されており、その他の生産物としてはイタコン
酸２６．８ｍｇ／ａｌｆ！の存在が認められた。リンゴ
酸、コハク酸などの有機酸は検出されなかった。
： ０．ＯＩＮＩ酸、移動相の流量：０．５ｍＪ／ｌ１
ｌｉｎ検出器：ＵｖおよびＩｌｌ 内部標準に０．２５％アジピン酸を使用その結果、β−
ヒドロキシパラコン酸が２２．５ｍｇ／ｒｎＲの濃度で
生成蓄積されており、その他の生産物としてはイタコン
酸２６．８ｍｇ／ａｌｆ！の存在が認められた。リンゴ
酸、コハク酸などの有機酸は検出されなかった。
実ｊＵ生ｌ
実施例１におけるウスティラゴ シノドンティスＩＦＯ
９７２７の代りにウスティラゴ シノドンティスＩＦＯ
７５３０を用いた以外は同例と同様に培養を行ない、生
成物の分析も同様に行なったところ、β−ヒドロキシパ
ラコン酸１８．２ｆｆ１ｇ／ｍｊ）が発酵液中に生成蓄
積されており他に、イタコン酸３１、Ｏｎ＋ｇ／ｍＲが
認められ、リンゴ酸やコハク酸などその他の有機酸の生
成は見られなかった。
９７２７の代りにウスティラゴ シノドンティスＩＦＯ
７５３０を用いた以外は同例と同様に培養を行ない、生
成物の分析も同様に行なったところ、β−ヒドロキシパ
ラコン酸１８．２ｆｆ１ｇ／ｍｊ）が発酵液中に生成蓄
積されており他に、イタコン酸３１、Ｏｎ＋ｇ／ｍＲが
認められ、リンゴ酸やコハク酸などその他の有機酸の生
成は見られなかった。
及直里ユ
実施例１におけるウスティラゴ シノドンテイスＩＦＯ
９７２７の代りにウスティラゴ シノドンテイスＩＦ０
９７５８を用いた以外は同例と同様に実施し、β−ヒド
ロキシパラコン酸２４．６Ｂ／＋ｊ 、イタコン酸２０
．３ｇｇ／ｍｊが発酵液中に蓄積されており、その他の
有機酸は分析限界以下であった。
９７２７の代りにウスティラゴ シノドンテイスＩＦ０
９７５８を用いた以外は同例と同様に実施し、β−ヒド
ロキシパラコン酸２４．６Ｂ／＋ｊ 、イタコン酸２０
．３ｇｇ／ｍｊが発酵液中に蓄積されており、その他の
有機酸は分析限界以下であった。
及旌朝ユ
実施例１におけるウスティラゴ シノドンテイスＩＦＯ
９７２７の代りにウスティラゴ ラベンホルスティナ（
Ｕ、 ｒａｂｅｎｈｏｒｓｔｉｎａ） ＩＦｏ ８９９
５を用いた以外は同例と同様に実施し分析を行なった結
果、β−ヒドロキシパラコン酸１５．０ｍｇ／ｍｊ 、
イタコン酸１６．１Ｂ／ｍｊｌが発酵液中に蓄積されて
おり、その他の有機酸は分析限界以下であった。
９７２７の代りにウスティラゴ ラベンホルスティナ（
Ｕ、 ｒａｂｅｎｈｏｒｓｔｉｎａ） ＩＦｏ ８９９
５を用いた以外は同例と同様に実施し分析を行なった結
果、β−ヒドロキシパラコン酸１５．０ｍｇ／ｍｊ 、
イタコン酸１６．１Ｂ／ｍｊｌが発酵液中に蓄積されて
おり、その他の有機酸は分析限界以下であった。
及歳亘ユ
実施例１におけるウスティラゴ シノドンテイスＩＦＯ
９７２７の代りにウスティラゴ マイディス（Ｕ、 ｍ
ａｙｄｌｓ） ＩＦＯ５３４６を用いた他は同例と同様
に実施し、β−ヒドロキシパラコン酸１０．７ａ＋ｇ／
ｍＲ。
９７２７の代りにウスティラゴ マイディス（Ｕ、 ｍ
ａｙｄｌｓ） ＩＦＯ５３４６を用いた他は同例と同様
に実施し、β−ヒドロキシパラコン酸１０．７ａ＋ｇ／
ｍＲ。
イタコン酸２５．７１１ｇ／ｍｊ 、リンゴ酸ａ、ｓｍ
ｇ／ｍｊが発酵液中に蓄積されていることがわかった。
ｇ／ｍｊが発酵液中に蓄積されていることがわかった。
なおその他の有機酸は検出出来なかった。
え族里１
実施例１におけるウスティラゴ シノドンテイスＩＦＯ
９７２７の代りにウスティラゴ マイディスＩＦＯｆ＋
９０７を用いた他は同例と同様に実施し、β−ヒドロキ
シパラコン酸８．６ｍｇ／ｌｌ１ｆ、イタコン酸１０．
７ｍｇ／ｍｉ） 、 リンゴ酸１９．３ｍｇ／ｍ４が蓄
積されており、その他の有機酸は検出出来なかった。
９７２７の代りにウスティラゴ マイディスＩＦＯｆ＋
９０７を用いた他は同例と同様に実施し、β−ヒドロキ
シパラコン酸８．６ｍｇ／ｌｌ１ｆ、イタコン酸１０．
７ｍｇ／ｍｉ） 、 リンゴ酸１９．３ｍｇ／ｍ４が蓄
積されており、その他の有機酸は検出出来なかった。
及凰里ニ
ゲルコース １２，０％、 ＮａＮＯｓ ０．２１％、
にＨ２Ｐ Ｏ４０，０５％、 ＭｇＳＯ４４Ｎ２０ ０
．０２％、 ＦｅＳＯ４・７）１２００．００１％、酵
母エキス０．１％からなる培地２７００ｍｊ）を５℃容
のジャーファーメンタ−に張込み、殺菌冷却後、ウステ
ィラゴ シノドンティスＩＦ０９７５８の種母培養液３
０００を植菌し通気量Ｉ Ｉｌ／ｍｉｎ 、攪拌機の回
転数毎分６００回転、培養温度２５℃で１０日間培養を
行なった０発酵液の高速液体クロマトグラフィー分析で
はβ−ヒドロキシパラコン酸２３．２ｍｇ／ｍｊ 、イ
タ酒石酸７．４ｍｇ／ｍｊが蓄積されており他に、エリ
スリトール４．８ｍｇ７ｍＡも検出された。
にＨ２Ｐ Ｏ４０，０５％、 ＭｇＳＯ４４Ｎ２０ ０
．０２％、 ＦｅＳＯ４・７）１２００．００１％、酵
母エキス０．１％からなる培地２７００ｍｊ）を５℃容
のジャーファーメンタ−に張込み、殺菌冷却後、ウステ
ィラゴ シノドンティスＩＦ０９７５８の種母培養液３
０００を植菌し通気量Ｉ Ｉｌ／ｍｉｎ 、攪拌機の回
転数毎分６００回転、培養温度２５℃で１０日間培養を
行なった０発酵液の高速液体クロマトグラフィー分析で
はβ−ヒドロキシパラコン酸２３．２ｍｇ／ｍｊ 、イ
タ酒石酸７．４ｍｇ／ｍｊが蓄積されており他に、エリ
スリトール４．８ｍｇ７ｍＡも検出された。
発酵液ｉＩｌを毎分９，０００回転でｉ５分間遠心分離
を行ない菌体を除き得られた上清液をロータリー工バボ
レーターを用いて減圧下に３０ｍｌ１まで濃縮し、ジエ
チルエーテルで連続的に抽出し、エーテル層からエーテ
ルを留去し、生じたシロップを五酸化リン上減圧下に乾
燥し、得られた固形物ｉｏ、ｓ ｇについて、酢酸エチ
ル−シクロヘキサンの系で再結晶を行ない、β−ヒドロ
キシパラコン酸５．２ｇをプリズム状の結晶として得た
。
を行ない菌体を除き得られた上清液をロータリー工バボ
レーターを用いて減圧下に３０ｍｌ１まで濃縮し、ジエ
チルエーテルで連続的に抽出し、エーテル層からエーテ
ルを留去し、生じたシロップを五酸化リン上減圧下に乾
燥し、得られた固形物ｉｏ、ｓ ｇについて、酢酸エチ
ル−シクロヘキサンの系で再結晶を行ない、β−ヒドロ
キシパラコン酸５．２ｇをプリズム状の結晶として得た
。
その分析値は次の如くであった。
融 点 ８４〜８７℃
元素分析 実測値Ｃ： ４１．２６％、Ｈ：４．３７％
計算値（Ｃ５ＨａＯｓとして） Ｃ： ４１．１０％、Ｈ：４．１４％ ［α］” −４４，９（ｃ ＝ ２．０． Ｈ２Ｏ）
−５１，７（ｃ ＝ ２．０．アセトン）［発明の効果
］ 本発明によればβ−ヒドロキシパラコン酸がクスティラ
ゴ属の微生物の培養物中に短期間に著量生成蓄積され、
併産されるイタコン酸等の濃度は従来法に較べて顕著に
低下しており、したがって容易かつ経済的に当該酸を充
分量採取することが出来、 産業上の利用価値は極めて高いものである。
計算値（Ｃ５ＨａＯｓとして） Ｃ： ４１．１０％、Ｈ：４．１４％ ［α］” −４４，９（ｃ ＝ ２．０． Ｈ２Ｏ）
−５１，７（ｃ ＝ ２．０．アセトン）［発明の効果
］ 本発明によればβ−ヒドロキシパラコン酸がクスティラ
ゴ属の微生物の培養物中に短期間に著量生成蓄積され、
併産されるイタコン酸等の濃度は従来法に較べて顕著に
低下しており、したがって容易かつ経済的に当該酸を充
分量採取することが出来、 産業上の利用価値は極めて高いものである。
Claims (1)
- （１）ウスティラゴ属（ＧｅｎｕｓＵｓｔｉｌａｇｏ）
に属するβ−ヒドロキシパラコン酸生産菌を培地に培養
し、培養物中にβ−ヒドロキシパラコン酸を生成蓄積せ
しめ、これを採取することを特徴とするβ−ヒドロキシ
パラコン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171063A JPH0630598B2 (ja) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | ▲ｌ▼―β―ヒドロキシパラコン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1171063A JPH0630598B2 (ja) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | ▲ｌ▼―β―ヒドロキシパラコン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0335786A true JPH0335786A (ja) | 1991-02-15 |
| JPH0630598B2 JPH0630598B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=15916369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1171063A Expired - Lifetime JPH0630598B2 (ja) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | ▲ｌ▼―β―ヒドロキシパラコン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0630598B2 (ja) |
-
1989
- 1989-07-04 JP JP1171063A patent/JPH0630598B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0630598B2 (ja) | 1994-04-27 |
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