JPH033711B2 - - Google Patents
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- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16D—COUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
- F16D69/00—Friction linings; Attachment thereof; Selection of coacting friction substances or surfaces
- F16D69/02—Composition of linings ; Methods of manufacturing
- F16D69/025—Compositions based on an organic binder
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Mechanical Engineering (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
有機性及び／又は無機性の充填材を含む成形材
料を製造することは公知である。これに対しては
従来アスベスト繊維類がその好都合な物理的諸性
質、例えば耐火性、良好な耐摩耗性、高い硬度等
のために大量に用いられてきた。
料を製造することは公知である。これに対しては
従来アスベスト繊維類がその好都合な物理的諸性
質、例えば耐火性、良好な耐摩耗性、高い硬度等
のために大量に用いられてきた。
例えばこのような配合物はブレーキ用被覆材と
して高い摩擦係数を示す。アスベストはよく知ら
れているように天然製品としては結晶状である。
このような結晶物の加工は、呼吸器官が著しく損
なわれて、そのために肺癌を引き起すことさえあ
るという克服の困難な欠点を伴う。従つてこの繊
維をできるだけすつかり置き換えることがすでに
大分前から要求されている。
して高い摩擦係数を示す。アスベストはよく知ら
れているように天然製品としては結晶状である。
このような結晶物の加工は、呼吸器官が著しく損
なわれて、そのために肺癌を引き起すことさえあ
るという克服の困難な欠点を伴う。従つてこの繊
維をできるだけすつかり置き換えることがすでに
大分前から要求されている。
更にまた、テレフタル酸クロライド及びｐ−フ
エニレンジアミンに基く“アラミド繊維類”を製
造し、そしてこれを種々異つた長さの細繊維（フ
イブリル化した）よりなるパルプの形で、場合に
より例えばセルローズ、ポリエステル、ポリアミ
ド又はアスベスト系の繊維等の他の繊維類と組合
わせて、例えば紙のような平坦物に加工すること
が公知である（“Research Disclosure”1980年
２月号第74／75頁参照）。
エニレンジアミンに基く“アラミド繊維類”を製
造し、そしてこれを種々異つた長さの細繊維（フ
イブリル化した）よりなるパルプの形で、場合に
より例えばセルローズ、ポリエステル、ポリアミ
ド又はアスベスト系の繊維等の他の繊維類と組合
わせて、例えば紙のような平坦物に加工すること
が公知である（“Research Disclosure”1980年
２月号第74／75頁参照）。
もう１つの刊行物Texticle Institute and Ind.
（1980）２月号には上記アラミド繊維類をゴム製
品、中でも自動車用タイヤの繊維芯として、合成
樹脂用補強剤として、及び自動車産業における多
種多様の用途、更にはまた航空機や宇宙航空産業
における種々の用途に利用することが記述されて
いるが、但しその際個々の用途について具体的に
挙げられてはいない。またこの刊行物にはアルミ
ニウム被覆した衣料品においてアスベストやガラ
ス繊維の置換が言及されている。またこれらの繊
維をアスベストと置き換えてクラツチジヨイント
やブレーキ用被覆層に使用することも公知である
（“Plastverarbeiter”第31巻、1980年527及び528
頁参照）。
（1980）２月号には上記アラミド繊維類をゴム製
品、中でも自動車用タイヤの繊維芯として、合成
樹脂用補強剤として、及び自動車産業における多
種多様の用途、更にはまた航空機や宇宙航空産業
における種々の用途に利用することが記述されて
いるが、但しその際個々の用途について具体的に
挙げられてはいない。またこの刊行物にはアルミ
ニウム被覆した衣料品においてアスベストやガラ
ス繊維の置換が言及されている。またこれらの繊
維をアスベストと置き換えてクラツチジヨイント
やブレーキ用被覆層に使用することも公知である
（“Plastverarbeiter”第31巻、1980年527及び528
頁参照）。
しかしながらこれらアラミド繊維はこれがアス
ベストと同様に結晶性であること、その重縮合が
非常に高経費につくこと及びその紡糸過程を濃硫
酸により例えば80℃というような高い温度で行な
わなければならないこと等の種々の欠点を持つて
いる。この繊維の結晶性の特性によつて追加的な
延伸及び配向過程が必要となり、従つてその製造
は比較的複雑である。
ベストと同様に結晶性であること、その重縮合が
非常に高経費につくこと及びその紡糸過程を濃硫
酸により例えば80℃というような高い温度で行な
わなければならないこと等の種々の欠点を持つて
いる。この繊維の結晶性の特性によつて追加的な
延伸及び配向過程が必要となり、従つてその製造
は比較的複雑である。
クラツチカプリングやブレーキデイスクに炭素
繊維を使用することもすでに提案されている。し
かしながら熱負荷がかかつたときに強度と硬度と
を損い、またグラフアイトに類似した滑り特性の
形成のもとにダイヤモンド格子のグラフアイト格
子への構造変化の危険性がもたらされる。更にま
た、一定の前提条件のもとでこのような繊維から
炭素が種々の金属（例えば鋼鉄）によつて取り込
まれ、そして、例えば金属カーバイトの形成によ
つて種々の性質の劣化を招くということも公知で
ある。
繊維を使用することもすでに提案されている。し
かしながら熱負荷がかかつたときに強度と硬度と
を損い、またグラフアイトに類似した滑り特性の
形成のもとにダイヤモンド格子のグラフアイト格
子への構造変化の危険性がもたらされる。更にま
た、一定の前提条件のもとでこのような繊維から
炭素が種々の金属（例えば鋼鉄）によつて取り込
まれ、そして、例えば金属カーバイトの形成によ
つて種々の性質の劣化を招くということも公知で
ある。
オキサミド酸エステル類と、イソシアネート類
と、及び場合によりポリカルボン酸類とからアミ
ド基及び／又はイミド基を有する縮合生成物の形
成のもとにトリケトイミダゾリジン環をつくるこ
とも同様に公知である。更にまたこのアミド基及
び／又はイミド基含有の縮合生成物を、鉱物性の
充填材、中でもガラス繊維又はグラフアイトが含
まれている種々の繊維類、成形体、あるいは被覆
物の製造に使用することもすでに提案されてい
る。
と、及び場合によりポリカルボン酸類とからアミ
ド基及び／又はイミド基を有する縮合生成物の形
成のもとにトリケトイミダゾリジン環をつくるこ
とも同様に公知である。更にまたこのアミド基及
び／又はイミド基含有の縮合生成物を、鉱物性の
充填材、中でもガラス繊維又はグラフアイトが含
まれている種々の繊維類、成形体、あるいは被覆
物の製造に使用することもすでに提案されてい
る。
以上あげた種々の難点を避けるために本発明
は、種々の成形材料においてアスベスト繊維をで
きるだけ完全に他の充填材で置き換えるという課
題を基礎とするものであり、その際これらの充填
材は公知のアラミド繊維のようなまわりくどい製
造方法を必要とすることなく、しかもその上に結
晶性が少なく、即ち無定形の構造及びそれに伴う
種々の利点を示すものでなければならない。
は、種々の成形材料においてアスベスト繊維をで
きるだけ完全に他の充填材で置き換えるという課
題を基礎とするものであり、その際これらの充填
材は公知のアラミド繊維のようなまわりくどい製
造方法を必要とすることなく、しかもその上に結
晶性が少なく、即ち無定形の構造及びそれに伴う
種々の利点を示すものでなければならない。
本発明の対象は、(イ)末端位置に存在するオキサ
ミド酸エステル基、ウレタン基、及び／又はイソ
シアネート基を含む２，４，５−トリケトイミダ
ゾリジンと、及び(ロ)通常の有機性及び／又は無機
性の填料とを含有する成形材料であり、そしてこ
れは上記トリケト化合物(イ)が反応性充填材として
の無定形の予備縮合物の形即ち大きな比表面積を
持つ不規則で微細なパルプ状の予備縮合物粒子の
形で含まれ、そして更に(ハ)フエノール樹脂、アミ
ノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、官能
基を有する炭化水素樹脂及び／又は官能基を有す
る重合樹脂よりなる群から選ばれた結合剤である
少なくとももう一つの反応性成分を含むことを特
徴とするものである。
ミド酸エステル基、ウレタン基、及び／又はイソ
シアネート基を含む２，４，５−トリケトイミダ
ゾリジンと、及び(ロ)通常の有機性及び／又は無機
性の填料とを含有する成形材料であり、そしてこ
れは上記トリケト化合物(イ)が反応性充填材として
の無定形の予備縮合物の形即ち大きな比表面積を
持つ不規則で微細なパルプ状の予備縮合物粒子の
形で含まれ、そして更に(ハ)フエノール樹脂、アミ
ノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、官能
基を有する炭化水素樹脂及び／又は官能基を有す
る重合樹脂よりなる群から選ばれた結合剤である
少なくとももう一つの反応性成分を含むことを特
徴とするものである。
この成形材料は放射線及び光に安定な、及び／
又は耐熱性の、及び／又は例えば耐摩耗性部品の
形の耐摩耗性成形体を製造するために、また中で
もブレーキ用被覆層、クラツチデイスク又はシリ
ンダヘツドガスケツトの製造のために使用するこ
とができる。
又は耐熱性の、及び／又は例えば耐摩耗性部品の
形の耐摩耗性成形体を製造するために、また中で
もブレーキ用被覆層、クラツチデイスク又はシリ
ンダヘツドガスケツトの製造のために使用するこ
とができる。
公知のアラミド繊維とは異つて本発明に従い用
いられるトリケトイミダゾリジン充填材はノズル
吹き出し（Verdsen）によつてパルプとして製
造することができ、従つて有機溶剤中に溶解した
溶液を適当なノズルから析出溶媒、例えば水の中
に直接押し出すことによつて製造することができ
る。従つて高温度において濃硫酸を用いる作業は
避けることができる。これによつて作業の安全性
が高められる。それらの微小粒子は無定形の形
で、即ち不規則で微細な粒子のかたちで析出し、
これは非常に大きな比表面積をもたらす。またこ
れによつて本発明に従う配合物中に同時に存在し
ている反応性成分、填料、及び場合により他の補
強材との高い結合能力が保証されている。
いられるトリケトイミダゾリジン充填材はノズル
吹き出し（Verdsen）によつてパルプとして製
造することができ、従つて有機溶剤中に溶解した
溶液を適当なノズルから析出溶媒、例えば水の中
に直接押し出すことによつて製造することができ
る。従つて高温度において濃硫酸を用いる作業は
避けることができる。これによつて作業の安全性
が高められる。それらの微小粒子は無定形の形
で、即ち不規則で微細な粒子のかたちで析出し、
これは非常に大きな比表面積をもたらす。またこ
れによつて本発明に従う配合物中に同時に存在し
ている反応性成分、填料、及び場合により他の補
強材との高い結合能力が保証されている。
このトリケト化合物はまた湿式のみならず乾燥
法によつても簡単な紡糸により任意の繊維太さの
フイラメントに加工することができる。このトリ
ケト化合物の特別な利点は、乾燥紡糸法によつて
も繊維類を製造することができ、その際その延伸
に際して、又は洗滌に際して他の異物の溶剤や水
を添加することなく作業することができ、即ちそ
れだけで、又は温度処理によつて溶剤を含まない
延伸された繊維を得ることができるという点にあ
る。このようなフイラメントはすべて何等困難な
く非常に短かい平均長さ、例えば約2.6mmのもの
に加工することができる。更にまた本発明に従い
用いられるトリケト化合物はスプレー乾燥によつ
て粉末状又はパルプ状の製品の製造を許容する。
法によつても簡単な紡糸により任意の繊維太さの
フイラメントに加工することができる。このトリ
ケト化合物の特別な利点は、乾燥紡糸法によつて
も繊維類を製造することができ、その際その延伸
に際して、又は洗滌に際して他の異物の溶剤や水
を添加することなく作業することができ、即ちそ
れだけで、又は温度処理によつて溶剤を含まない
延伸された繊維を得ることができるという点にあ
る。このようなフイラメントはすべて何等困難な
く非常に短かい平均長さ、例えば約2.6mmのもの
に加工することができる。更にまた本発明に従い
用いられるトリケト化合物はスプレー乾燥によつ
て粉末状又はパルプ状の製品の製造を許容する。
このような成形材料がトリケトイミダゾリジン
予備成形物を繊維又は粉末物質の形で含んでいる
場合には、ブレーキ用被覆層及びその他の例えば
摩擦用被覆層、パツキン類及び種々の構造体部分
の製造に際してアスベスト繊維と置き換えること
ができる。そのような予備複合物よりなるパルプ
を使用した場合にこの混合物の加工や製造に際し
て何等問題は起らず、またこの成形材料中のパル
プの温度安定性、接着性及びバインダ能力も優れ
ている。更にまたこれを用いて製造された摩擦用
被覆層は良好な耐摩耗性によつて優れている。
予備成形物を繊維又は粉末物質の形で含んでいる
場合には、ブレーキ用被覆層及びその他の例えば
摩擦用被覆層、パツキン類及び種々の構造体部分
の製造に際してアスベスト繊維と置き換えること
ができる。そのような予備複合物よりなるパルプ
を使用した場合にこの混合物の加工や製造に際し
て何等問題は起らず、またこの成形材料中のパル
プの温度安定性、接着性及びバインダ能力も優れ
ている。更にまたこれを用いて製造された摩擦用
被覆層は良好な耐摩耗性によつて優れている。
更にこれまでに見出されているように、２，
４，５−トリケトイミダゾリジン化合物(イ)として
末端位置に存在するオキサミド酸エステル基、ウ
レタン基、及び／又はイソシアネート基を含む無
定形の予備縮合物を（a1）２，４，５−トリテト
イミダゾリジン予備複合物のパルプと（a2）他の
繊維形成性重合物のパルプとの、あるいはまたこ
のパルプ（a2）の代わりに２，４，５−トリケト
イミダゾリジン化合物及び／又は他の物質からな
る繊維との配合物の形で用いた場合にこの成形材
料又はこのものから製造した成形体の諸性質の更
に良好な改善を達成することができる。この配合
物は好ましくは２，４，５−トリケトイミダゾリ
ジン予備縮合物の溶液を種々の繊維類の懸濁液中
にノズル吹込みすることによつて製造される。
４，５−トリケトイミダゾリジン化合物(イ)として
末端位置に存在するオキサミド酸エステル基、ウ
レタン基、及び／又はイソシアネート基を含む無
定形の予備縮合物を（a1）２，４，５−トリテト
イミダゾリジン予備複合物のパルプと（a2）他の
繊維形成性重合物のパルプとの、あるいはまたこ
のパルプ（a2）の代わりに２，４，５−トリケト
イミダゾリジン化合物及び／又は他の物質からな
る繊維との配合物の形で用いた場合にこの成形材
料又はこのものから製造した成形体の諸性質の更
に良好な改善を達成することができる。この配合
物は好ましくは２，４，５−トリケトイミダゾリ
ジン予備縮合物の溶液を種々の繊維類の懸濁液中
にノズル吹込みすることによつて製造される。
この改善された実施態様に従つて得られる成形
材料は、このトリケトイミダゾリジン予備複合物
のパルプ（以下単にパルプと呼ぶ）よりなる配合
物が秀れた摩擦特性、密封特性、及び補強特性を
もたらすばかりでなく、パツキンとして用いた場
合に耐熱性の上昇をも得ることができるという点
で秀れている。本発明に従い用いられる配合物は
容易に且つ均質にその成形材料中に混合すること
ができ、そして3dtexよりも低い非常に細い繊維
タイターの場合でさえ、そして10mmよりも短かい
平均繊維長の場合においてすら全く団塊化を生じ
ない。繊維を懸濁させておき、これを例えばカレ
ンダがけなどによつて構造体部分やパツキンに加
工する際にこれらの繊維がその成形材料中で平行
に並んだ配置で組みこまれ、そしてそのようにし
て所望の補強特性及び強化特性がこのようなひと
つの方向にのみ、即ち繊維の軸に平行な方向にの
み発揮されるような性質は本発明に従い提案され
る配合物を用いた場合には現われない。更に加え
て、初期弾性率及び引張強度が更に上昇し、これ
は例えばクラツチデイスクの被覆等の幾つかの用
途に対して好都合な作用をもたらすものである。
材料は、このトリケトイミダゾリジン予備複合物
のパルプ（以下単にパルプと呼ぶ）よりなる配合
物が秀れた摩擦特性、密封特性、及び補強特性を
もたらすばかりでなく、パツキンとして用いた場
合に耐熱性の上昇をも得ることができるという点
で秀れている。本発明に従い用いられる配合物は
容易に且つ均質にその成形材料中に混合すること
ができ、そして3dtexよりも低い非常に細い繊維
タイターの場合でさえ、そして10mmよりも短かい
平均繊維長の場合においてすら全く団塊化を生じ
ない。繊維を懸濁させておき、これを例えばカレ
ンダがけなどによつて構造体部分やパツキンに加
工する際にこれらの繊維がその成形材料中で平行
に並んだ配置で組みこまれ、そしてそのようにし
て所望の補強特性及び強化特性がこのようなひと
つの方向にのみ、即ち繊維の軸に平行な方向にの
み発揮されるような性質は本発明に従い提案され
る配合物を用いた場合には現われない。更に加え
て、初期弾性率及び引張強度が更に上昇し、これ
は例えばクラツチデイスクの被覆等の幾つかの用
途に対して好都合な作用をもたらすものである。
その用いた繊維がランダムな向きでパルプに固
く結合されており、そしてこれを成形体に加工し
た後においてもランダムな向きが極めて良く保た
れているような配合物を用いるのが特に好まし
い。特に繊維が完全にランダムな状態で組入れら
れているようなパルプ及び繊維からなる配合物で
はその成形材料中でこのものの補強能力を、従来
アスベストについてしか知られていなかつたよう
な全ての方向に向かつて等方的に発揮することが
でき、従つて何ら困難なくその成形材料中に均一
に分布させて良好に混合することができる。この
場合にそのパルプの例えば接着媒介性、温度安定
性、耐摩耗性等種々の良好な性質のみならずその
用いた繊維の例えば高い引張強度、高い初期弾性
率等のような秀れた性質もその成形材料中で最適
に加成され、あるいは相補される。
く結合されており、そしてこれを成形体に加工し
た後においてもランダムな向きが極めて良く保た
れているような配合物を用いるのが特に好まし
い。特に繊維が完全にランダムな状態で組入れら
れているようなパルプ及び繊維からなる配合物で
はその成形材料中でこのものの補強能力を、従来
アスベストについてしか知られていなかつたよう
な全ての方向に向かつて等方的に発揮することが
でき、従つて何ら困難なくその成形材料中に均一
に分布させて良好に混合することができる。この
場合にそのパルプの例えば接着媒介性、温度安定
性、耐摩耗性等種々の良好な性質のみならずその
用いた繊維の例えば高い引張強度、高い初期弾性
率等のような秀れた性質もその成形材料中で最適
に加成され、あるいは相補される。
このような配合物の製造はノズル吹込みによ
り、また中でも水と混合しうる非プロトン性
（aprotic）の有機溶剤中の上記予備縮合物の溶液
を適当なノズルからこの予備縮合物及び補強用繊
維が溶解しない水その他の凝固浴中に上記補強用
繊維を県濁させた例えばスラリーのような懸濁液
の中に押し出すことによつて行なうことができ
る。析出剤としては水と混合せず、そして上記中
性溶剤から例えば蒸留によつてよく分離できるよ
うな、例えばトルオール、キシロール及び種々の
高級アルコール類等も使用することができ、それ
によつてその中性溶剤の回収を多くの場合に容易
にすることができる。溶剤としては非プロトン性
溶剤、中でもＮ−メチルピロリドンあるいはまた
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド又はシクロヘキサノンが挙
げられる。
り、また中でも水と混合しうる非プロトン性
（aprotic）の有機溶剤中の上記予備縮合物の溶液
を適当なノズルからこの予備縮合物及び補強用繊
維が溶解しない水その他の凝固浴中に上記補強用
繊維を県濁させた例えばスラリーのような懸濁液
の中に押し出すことによつて行なうことができ
る。析出剤としては水と混合せず、そして上記中
性溶剤から例えば蒸留によつてよく分離できるよ
うな、例えばトルオール、キシロール及び種々の
高級アルコール類等も使用することができ、それ
によつてその中性溶剤の回収を多くの場合に容易
にすることができる。溶剤としては非プロトン性
溶剤、中でもＮ−メチルピロリドンあるいはまた
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド又はシクロヘキサノンが挙
げられる。
本発明に従う配合物を製造する為のもうひとつ
の方法はその予備縮合物と例えば以下に説明する
ような適当な切断長さを有する繊維とをスプレー
タワー中で、又はその他の適当な装置において、
複数物質吹出しノズルから同時に吹出すことより
なる。
の方法はその予備縮合物と例えば以下に説明する
ような適当な切断長さを有する繊維とをスプレー
タワー中で、又はその他の適当な装置において、
複数物質吹出しノズルから同時に吹出すことより
なる。
繊維としては例えば高い初期弾性率及び良好な
温度安定性を有するようなイソフラタル酸又はテ
レフタル酸とｍ−又はｐ−フエニレンジアミンと
のポリアミドのようなポリアラミド類、例えばメ
タノール又はエタノールとのエステルのようなア
クリル酸エステルとの共重合物及びホモ重合物等
のポリアクリロニトリル類、ポリオキサジアゾー
ル類、ポリベンズイミダゾール類等の公知の市販
製品、例えばレーヨンアセテート及びセルローズ
アセテートのようなフエノール樹脂又はセルロー
ズ系の繊維類、炭素繊維及び更に自明の如くポリ
トリケトイミダゾリジンの繊維も適している。繊
維長さ及び繊維太さは使用目的に応じて広い範囲
で変化させることができる。繊維太さは一般に
0.2〜12dtex、中でも0.6ないし6dtexである。繊
維平均長さは一般に１ないし100mm、中でも３な
いし10mmである。種々異なつたタイプの繊磯の混
合物を使用することも可能であり、そしてある種
の目的に対しては有利な場合がある。
温度安定性を有するようなイソフラタル酸又はテ
レフタル酸とｍ−又はｐ−フエニレンジアミンと
のポリアミドのようなポリアラミド類、例えばメ
タノール又はエタノールとのエステルのようなア
クリル酸エステルとの共重合物及びホモ重合物等
のポリアクリロニトリル類、ポリオキサジアゾー
ル類、ポリベンズイミダゾール類等の公知の市販
製品、例えばレーヨンアセテート及びセルローズ
アセテートのようなフエノール樹脂又はセルロー
ズ系の繊維類、炭素繊維及び更に自明の如くポリ
トリケトイミダゾリジンの繊維も適している。繊
維長さ及び繊維太さは使用目的に応じて広い範囲
で変化させることができる。繊維太さは一般に
0.2〜12dtex、中でも0.6ないし6dtexである。繊
維平均長さは一般に１ないし100mm、中でも３な
いし10mmである。種々異なつたタイプの繊磯の混
合物を使用することも可能であり、そしてある種
の目的に対しては有利な場合がある。
本発明に従う配合物中の繊維に対するパルプの
割合も広い範囲で変えることができ、その際その
限界は繊維の平均長さ及び太さによつても左右さ
れる。一般にパルプ対繊維の割合は５：１ないし
１：５、中でも３：１ないし１：３である。
割合も広い範囲で変えることができ、その際その
限界は繊維の平均長さ及び太さによつても左右さ
れる。一般にパルプ対繊維の割合は５：１ないし
１：５、中でも３：１ないし１：３である。
もしこの配合物の製造を析出法によつて行なう
場合にはその凝固浴中の繊維の濃度は一般に１な
いし20ｇ／である。スプレータワー中でノズル
吹出しする際のスプレー空気の温度と量及び使用
するスプレーノズルの型は繊維の化学的性質、中
でもその長さと太さとに適合させるべきである。
場合にはその凝固浴中の繊維の濃度は一般に１な
いし20ｇ／である。スプレータワー中でノズル
吹出しする際のスプレー空気の温度と量及び使用
するスプレーノズルの型は繊維の化学的性質、中
でもその長さと太さとに適合させるべきである。
各繊維成分の選択、即ちこのものの化学組成は
もちろんその成形材料の使用範囲に対してある役
割を果たす。例えば極端に高い温度に耐えること
を必要としないような成形体を製造すべき場合に
は、ポリアクリロニトリルを使用することができ
る。高い温度条件にさらされる成形体に対しては
他の、例えばポリアラミド及び中でも炭素に基づ
く繊維等が適している。その繊維形成性重合物が
パルプをも構成する限り、このような重合物、例
えばポリアクリロニトリルのパルプとトリケトイ
ミダゾリジン予備縮合物のパルプとの混合物を使
用することも可能である。この場合には使用した
重合物のそれぞれの溶液を互いに混合しそして一
緒にノズル吹出しする。用いた繊維は自明の如く
通常の前処理、例えば表面の粗面化又は例えば紙
の製造技術から知られているような化学的及び／
又は機械的方法による繊維の引裂き（Zerfasern）
にかけることができる。
もちろんその成形材料の使用範囲に対してある役
割を果たす。例えば極端に高い温度に耐えること
を必要としないような成形体を製造すべき場合に
は、ポリアクリロニトリルを使用することができ
る。高い温度条件にさらされる成形体に対しては
他の、例えばポリアラミド及び中でも炭素に基づ
く繊維等が適している。その繊維形成性重合物が
パルプをも構成する限り、このような重合物、例
えばポリアクリロニトリルのパルプとトリケトイ
ミダゾリジン予備縮合物のパルプとの混合物を使
用することも可能である。この場合には使用した
重合物のそれぞれの溶液を互いに混合しそして一
緒にノズル吹出しする。用いた繊維は自明の如く
通常の前処理、例えば表面の粗面化又は例えば紙
の製造技術から知られているような化学的及び／
又は機械的方法による繊維の引裂き（Zerfasern）
にかけることができる。
もうひとつの実施形態によれば、本発明に従う
パルプ又は配合物の中になお少量の、例えば15重
量パーセントまでの強い極性を有する陽子放出性
のない所謂中性溶剤、例えば前述の類いのものを
除去せずに残しておくことによつてその成形材料
を更に改善することができる。この量は例えば１
ないし10重量パーセント、好ましくは２いし５重
量パーセントである。これによつてその生成物は
加圧下でまた高い温度においてなお流動性を示
し、そしてその成形材料の他の成分に対する秀れ
た接着性を示す熱可塑性樹脂のような挙動をす
る。またある場合にはこの溶剤の含有量を１％よ
りも少なく、中でも0.5重量パーセントよりも少
なく低下させるのが好都合であることが示されて
いる。
パルプ又は配合物の中になお少量の、例えば15重
量パーセントまでの強い極性を有する陽子放出性
のない所謂中性溶剤、例えば前述の類いのものを
除去せずに残しておくことによつてその成形材料
を更に改善することができる。この量は例えば１
ないし10重量パーセント、好ましくは２いし５重
量パーセントである。これによつてその生成物は
加圧下でまた高い温度においてなお流動性を示
し、そしてその成形材料の他の成分に対する秀れ
た接着性を示す熱可塑性樹脂のような挙動をす
る。またある場合にはこの溶剤の含有量を１％よ
りも少なく、中でも0.5重量パーセントよりも少
なく低下させるのが好都合であることが示されて
いる。
本発明に従う配合物中においてもパルプは明定
形の形で現われ、これが前述したような種々の利
点をもたらす。
形の形で現われ、これが前述したような種々の利
点をもたらす。
上記のトリケトイミダゾリジン予備縮合物は一
般にビス−オキサミド酸エステルとジイソシアネ
ート単独との、又はこれを少なくとも二塩基性以
上のカルボン酸類と組合わせたものとの高い温
度、例えば50ないし200℃、中でも50ないし180℃
における反応によつて製造される。このような反
応は例えばドイツ特許第1916932号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第1920845号、同第2030233号、同
第2139005号及び同2303239号の各明細書中に記述
されている。この予備縮合物なる表現は、これら
の物質のポリマーとしての、あるいはオリゴマー
としての特性を示すのみならず、分子量の増大の
もとに更に反応する能力をも表わすものである。
この予備縮合物は通常の如くビス−オキサイド酸
エステル類とジイソシアネート類単独との、又は
少なくとも二塩基性以上のポリカルボン酸類と組
合わせたものとの高い温度、例えば50゜から200℃
までの範囲、中でも50ないし180℃の温度におけ
る反応によつて製造することができる。それらの
成分としては中でも４，4′−ビス（エトキシアル
リル−アミノ）ジフエニルメタン、トリメリツト
酸無水物及び４，4′−ジイソシアナト−ジフエニ
ルメタンが適している。この予備縮合物は150な
いし480℃、中でも180ないし350℃において高分
子量生成物に変化して硬化するこができる。
般にビス−オキサミド酸エステルとジイソシアネ
ート単独との、又はこれを少なくとも二塩基性以
上のカルボン酸類と組合わせたものとの高い温
度、例えば50ないし200℃、中でも50ないし180℃
における反応によつて製造される。このような反
応は例えばドイツ特許第1916932号明細書、ドイ
ツ特許出願公開第1920845号、同第2030233号、同
第2139005号及び同2303239号の各明細書中に記述
されている。この予備縮合物なる表現は、これら
の物質のポリマーとしての、あるいはオリゴマー
としての特性を示すのみならず、分子量の増大の
もとに更に反応する能力をも表わすものである。
この予備縮合物は通常の如くビス−オキサイド酸
エステル類とジイソシアネート類単独との、又は
少なくとも二塩基性以上のポリカルボン酸類と組
合わせたものとの高い温度、例えば50゜から200℃
までの範囲、中でも50ないし180℃の温度におけ
る反応によつて製造することができる。それらの
成分としては中でも４，4′−ビス（エトキシアル
リル−アミノ）ジフエニルメタン、トリメリツト
酸無水物及び４，4′−ジイソシアナト−ジフエニ
ルメタンが適している。この予備縮合物は150な
いし480℃、中でも180ないし350℃において高分
子量生成物に変化して硬化するこができる。
この予備縮合物の反応性末端基、即ちオキサミ
ド酸エステル基、イソシアネート基及び／又はウ
レタン基はこの成形材料の加工条件のもとで新規
な２，４，５−トリケトイミダゾリジン環の形成
のもとに且つ分子量増大のもとに残余の反応性成
分と、又は相互に、及び／又は本発明に従う混合
物の他の反応性成分とも反応することができる。
これはトリケトイミダゾリジンと他の反応性物質
との間の更に強力な結合をもたらし、それにより
補強作用に加えて非常に安定な接着が達成され
る。特別な場合にトリケトイミダゾリジン生成物
中の溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等の少量
の含有はこのような作用に更に好ましい影響をも
たらす。分子量増大の能力は本発明に従う成形材
料のポリアミド系のものに比しこの著しい利点で
あり、というのは本発明に従う成形材料は低粘
度、良好な溶解性その他の加工の容易性に対して
本質的な諸性質を有する低分子量の系として存在
しており、これが例えば高い温度での処理によつ
て同時的な成形のもとに高分子量の系に移行する
ことができるからである。
ド酸エステル基、イソシアネート基及び／又はウ
レタン基はこの成形材料の加工条件のもとで新規
な２，４，５−トリケトイミダゾリジン環の形成
のもとに且つ分子量増大のもとに残余の反応性成
分と、又は相互に、及び／又は本発明に従う混合
物の他の反応性成分とも反応することができる。
これはトリケトイミダゾリジンと他の反応性物質
との間の更に強力な結合をもたらし、それにより
補強作用に加えて非常に安定な接着が達成され
る。特別な場合にトリケトイミダゾリジン生成物
中の溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等の少量
の含有はこのような作用に更に好ましい影響をも
たらす。分子量増大の能力は本発明に従う成形材
料のポリアミド系のものに比しこの著しい利点で
あり、というのは本発明に従う成形材料は低粘
度、良好な溶解性その他の加工の容易性に対して
本質的な諸性質を有する低分子量の系として存在
しており、これが例えば高い温度での処理によつ
て同時的な成形のもとに高分子量の系に移行する
ことができるからである。
本発明に従い用いられるパルプの中で上記トリ
ケト化合物はフイブリドの形、即ち細分割状の繊
維の形で存在しており、このものの長さ及び直径
は例えばアスベストの場合に望ましい特性と見ら
れているようなものと同様に広い範囲で変化する
ことができる。一般にこの繊維長は１mmよりも大
きく、そして直径は2μmよりも大であり、そして
中でも3μm以上である。所望に従つてこの長さと
直径とはより小さく選ぶこともできる。本発明に
従う配合物を使用することによつて、これが作業
者の肺に達したり又は作業者に危険をもたらすよ
うなことは全く起らない。
ケト化合物はフイブリドの形、即ち細分割状の繊
維の形で存在しており、このものの長さ及び直径
は例えばアスベストの場合に望ましい特性と見ら
れているようなものと同様に広い範囲で変化する
ことができる。一般にこの繊維長は１mmよりも大
きく、そして直径は2μmよりも大であり、そして
中でも3μm以上である。所望に従つてこの長さと
直径とはより小さく選ぶこともできる。本発明に
従う配合物を使用することによつて、これが作業
者の肺に達したり又は作業者に危険をもたらすよ
うなことは全く起らない。
パルプ製造に際しての諸条件、例えば溶液の濃
度、温度、押出し圧力及びノズル寸法等を適当に
選ぶことによつて上述のフイブリドの諸性質を広
範囲に制御することができる。即ち例えばトリケ
ト化合物の濃度が高い場合にフイブリドの長さは
大きくまた直径も大となる。低い溶液濃度及び低
い粘度をその押出されるべき溶液の対応的な過圧
において用いることによつて無端的に続く繊維で
はなく短繊維の製品を得ることができる。ノズル
直径の選択は中でもフイブリドの直径に対する決
定的因子である。。その押出されるべき溶液に非
溶媒、例えばアルコールを加えた場合には、より
短かい、及び／又は細いフイブリドを得ることが
できる。
度、温度、押出し圧力及びノズル寸法等を適当に
選ぶことによつて上述のフイブリドの諸性質を広
範囲に制御することができる。即ち例えばトリケ
ト化合物の濃度が高い場合にフイブリドの長さは
大きくまた直径も大となる。低い溶液濃度及び低
い粘度をその押出されるべき溶液の対応的な過圧
において用いることによつて無端的に続く繊維で
はなく短繊維の製品を得ることができる。ノズル
直径の選択は中でもフイブリドの直径に対する決
定的因子である。。その押出されるべき溶液に非
溶媒、例えばアルコールを加えた場合には、より
短かい、及び／又は細いフイブリドを得ることが
できる。
フイブリドの表面の性質は溶液の押出し圧力に
よつて左右されるばかりでなく、この溶液が吹込
まれる析出溶媒によつても左右される。もしこの
溶液を例えば非溶媒である水の中にノズル吹出し
した場合には大きな比表面積を得ることができ
る。これに対してその凝固浴がこの物質に対する
溶剤、例えば前述のような中性溶媒（陽子放出性
のない溶媒）を含有している場合には平滑でただ
し小さな比表面積のフイブリドがもたらされる。
このトリケト化合物よりなる繊維の保水力は一般
に８ないし200重量パーセントであり、ほとんど
の場合は10重量パーセントであるが、一方バルブ
のそれは通常50ないし200重量パーセントである。
これはその比表面積が大きければ大きいほぼます
ます大となる。このパルプ又は本発明に従う配合
物中に含まれるトリケトイミダゾリンフイブリド
の比表面積は例えば10ないし100m2／ｇであり、
またフイブリドの長さは一般にmmの範囲、例えば
最高で10mmまで、中でも最高で５〜７mmまでであ
り、そしてフイブリドの直径はμmの範囲、例え
ば最高で100μmまで、中でも最高30μmまでであ
る。
よつて左右されるばかりでなく、この溶液が吹込
まれる析出溶媒によつても左右される。もしこの
溶液を例えば非溶媒である水の中にノズル吹出し
した場合には大きな比表面積を得ることができ
る。これに対してその凝固浴がこの物質に対する
溶剤、例えば前述のような中性溶媒（陽子放出性
のない溶媒）を含有している場合には平滑でただ
し小さな比表面積のフイブリドがもたらされる。
このトリケト化合物よりなる繊維の保水力は一般
に８ないし200重量パーセントであり、ほとんど
の場合は10重量パーセントであるが、一方バルブ
のそれは通常50ないし200重量パーセントである。
これはその比表面積が大きければ大きいほぼます
ます大となる。このパルプ又は本発明に従う配合
物中に含まれるトリケトイミダゾリンフイブリド
の比表面積は例えば10ないし100m2／ｇであり、
またフイブリドの長さは一般にmmの範囲、例えば
最高で10mmまで、中でも最高で５〜７mmまでであ
り、そしてフイブリドの直径はμmの範囲、例え
ば最高で100μmまで、中でも最高30μmまでであ
る。
予備縮合物の比熱はトリケト化合物の化学構造
に従つて変化する。これは例えば0.22〜0.38cal／
g.℃、中でも0.28〜0.36cal／g.℃である。この値
は本発明に従う成形材料から作られた成形体が著
しく大きな機械的負荷、例えば摩擦などにされさ
れる場合に重要な意味を持つ。このトリケト化合
物の比熱はアスベストのそれとほぼ等しい。アス
ベストの場合と同様に本発明に従う成形材料から
作られた成形体においても摩擦による過大な加熱
は避けることができ、というのはこのものから作
られた成形体が良好な耐熱性と共に熱形状安定性
をも有するからである。その上にトリケト化合物
は秀れた化学的安定性を有し、中でも非常に良好
な耐アルカリ性を示す。
に従つて変化する。これは例えば0.22〜0.38cal／
g.℃、中でも0.28〜0.36cal／g.℃である。この値
は本発明に従う成形材料から作られた成形体が著
しく大きな機械的負荷、例えば摩擦などにされさ
れる場合に重要な意味を持つ。このトリケト化合
物の比熱はアスベストのそれとほぼ等しい。アス
ベストの場合と同様に本発明に従う成形材料から
作られた成形体においても摩擦による過大な加熱
は避けることができ、というのはこのものから作
られた成形体が良好な耐熱性と共に熱形状安定性
をも有するからである。その上にトリケト化合物
は秀れた化学的安定性を有し、中でも非常に良好
な耐アルカリ性を示す。
本発明に従うトリケト予備縮合物、中でもパル
プ成分がＸ線によつて確認されているように全く
微細結晶の部分を含まないということは非常に特
別な重要性を有する。このものはほとんど完全に
無定形である。本発明に従う配合物を構成するの
に用いる繊維は結晶性であるけれども、しかしな
がら人の肺に達するような大きさ範囲の微細結晶
部分を全く含んでいない。このことはこの繊維及
びこれを用いた配合物がアスベストの場合に表わ
れる如き人の肺に達するよような細かい粒子に粉
砕されることが起こり得ないという結果をもたら
す。よく知られているように、アスベストの粒子
の直径に対する長さの割合が人体の肺に対する毒
性に対して決定的な要因である。この割合はアス
ベストの場合には中でもその典型的な結晶構造及
び容易な細分割性によつて設定される。本発明に
従い用いられる無定形の物質、例えばその配合物
の摩擦に際して上記肺に対する毒性にとつて特定
的な粒子直径対長さの比率を有する微細粒子は実
際上全く生じない。
プ成分がＸ線によつて確認されているように全く
微細結晶の部分を含まないということは非常に特
別な重要性を有する。このものはほとんど完全に
無定形である。本発明に従う配合物を構成するの
に用いる繊維は結晶性であるけれども、しかしな
がら人の肺に達するような大きさ範囲の微細結晶
部分を全く含んでいない。このことはこの繊維及
びこれを用いた配合物がアスベストの場合に表わ
れる如き人の肺に達するよような細かい粒子に粉
砕されることが起こり得ないという結果をもたら
す。よく知られているように、アスベストの粒子
の直径に対する長さの割合が人体の肺に対する毒
性に対して決定的な要因である。この割合はアス
ベストの場合には中でもその典型的な結晶構造及
び容易な細分割性によつて設定される。本発明に
従い用いられる無定形の物質、例えばその配合物
の摩擦に際して上記肺に対する毒性にとつて特定
的な粒子直径対長さの比率を有する微細粒子は実
際上全く生じない。
本発明に従う成形材料中に含まれるトリケト化
合物からなる配合物及びフイイブリドはこれがア
スベストと異なつて粉塵を生じないという本質的
な利点を有している。これは技術的な大きな進歩
性を表わすものであり、というのはそれによつて
環境上の問題や作業員や消費者の健康を損なうよ
うなことが除かれるからである。本発明に従う配
合物及びフイブリドのもうひとつの好ましい性質
はそのトリケト化合物が種々の油脂類、ベンジン
及び潤滑油脂に対して耐久性があり、即ちこのも
のの油吸収能力が著しく低いということである。
このことは中でもその成形材料から製造した成形
体が例えば自動車産業、機械構造、建築産業等に
使用された場合に、実用上大きな意義がある。こ
の用いられるトリケト化合物のその他の利点とし
て、このものが着火性を示さず、そして例えば着
火源（Zu¨ndquelle）のような高い温度の長時間
の影響に際して全く有毒生成物を生じないという
ことが挙げられる。上述した本発明に従う生成物
が粉塵問題を起さないということは従来公知の、
一般にアスベストを用いていた成形体の種々の性
質に比べての大きな利点である。引張強度及び初
期弾性率等の諸性質もこの配合物中に含まれる繊
維成分によつて高められる。
合物からなる配合物及びフイイブリドはこれがア
スベストと異なつて粉塵を生じないという本質的
な利点を有している。これは技術的な大きな進歩
性を表わすものであり、というのはそれによつて
環境上の問題や作業員や消費者の健康を損なうよ
うなことが除かれるからである。本発明に従う配
合物及びフイブリドのもうひとつの好ましい性質
はそのトリケト化合物が種々の油脂類、ベンジン
及び潤滑油脂に対して耐久性があり、即ちこのも
のの油吸収能力が著しく低いということである。
このことは中でもその成形材料から製造した成形
体が例えば自動車産業、機械構造、建築産業等に
使用された場合に、実用上大きな意義がある。こ
の用いられるトリケト化合物のその他の利点とし
て、このものが着火性を示さず、そして例えば着
火源（Zu¨ndquelle）のような高い温度の長時間
の影響に際して全く有毒生成物を生じないという
ことが挙げられる。上述した本発明に従う生成物
が粉塵問題を起さないということは従来公知の、
一般にアスベストを用いていた成形体の種々の性
質に比べての大きな利点である。引張強度及び初
期弾性率等の諸性質もこの配合物中に含まれる繊
維成分によつて高められる。
本発明に従う成形材料中の成分(イ)の他の成分、
中でも成分(ハ)に対する量割合は一般に上記成分(ハ)
の官能基の少なくとも15％以上、好ましくは少な
くとも30％以上がそのトリケト化合物と反応する
ように選ばれる。
中でも成分(ハ)に対する量割合は一般に上記成分(ハ)
の官能基の少なくとも15％以上、好ましくは少な
くとも30％以上がそのトリケト化合物と反応する
ように選ばれる。
填料(ロ)としては高い温度耐久性を有する、そし
てもしそれが非金属性填料である場合には低い熱
伝導性を有する鉱物性、硅酸塩性及び／又は金属
性の無機填料を用いるのが有利である。このよう
な填料の適当なものは例えば岩石粉末、頁岩粉
末、大理石粉、石英砂、石英粉末、白亜、ガラス
粉末、ガラス繊維、グラフアイト、金属粉末、金
属切り粉、金属酸化物及び通常の無機性顔料等の
鉱物質粉末である。もし健康に有害な結果を避け
ることができる時はアスベスト繊維を填料とし
て、もちろん副次的量としてではあるが他の填料
と組合わせて使用することも可能である。
てもしそれが非金属性填料である場合には低い熱
伝導性を有する鉱物性、硅酸塩性及び／又は金属
性の無機填料を用いるのが有利である。このよう
な填料の適当なものは例えば岩石粉末、頁岩粉
末、大理石粉、石英砂、石英粉末、白亜、ガラス
粉末、ガラス繊維、グラフアイト、金属粉末、金
属切り粉、金属酸化物及び通常の無機性顔料等の
鉱物質粉末である。もし健康に有害な結果を避け
ることができる時はアスベスト繊維を填料とし
て、もちろん副次的量としてではあるが他の填料
と組合わせて使用することも可能である。
更にまた例えば木材粉やおがくずのようなセル
ローズ質繊維類、セルローズエーテルあるいはセ
ルローズエステルのようなセルローズ誘導体、例
えばフタロシアニン、キナクリドン、アンスラキ
ノン顔料等のような有機顔料その他の有機填料も
適している。更にさや例えば共に官能基を含まな
いエラストマー類及び炭化水素樹脂も有機填料と
して使用することができる。このような炭化水素
樹脂は例えばシクロペンタジエンやジシクロペン
タジエンのような環状モノマーを包含するモノオ
レフイン及び／又はジオレフインよりなるもの、
更には芳香族化合物、ビニル化合物、又はアルリ
ル化合物よりなる炭化水素樹脂又は例えば石油蒸
留に際して生ずるような炭化水素留分からの炭化
水素樹脂である。適当なエラストマー類は、中で
も例えばスチロールゴム、アクリロニトリルゴ
ム、ポリブタジエン、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、エチレン／プロピレン／ジエンタ−ポリマー
ゴム等のような天然又は合成のゴムであり、これ
らはいずれも単独で又は混合して用いることがで
きる。
ローズ質繊維類、セルローズエーテルあるいはセ
ルローズエステルのようなセルローズ誘導体、例
えばフタロシアニン、キナクリドン、アンスラキ
ノン顔料等のような有機顔料その他の有機填料も
適している。更にさや例えば共に官能基を含まな
いエラストマー類及び炭化水素樹脂も有機填料と
して使用することができる。このような炭化水素
樹脂は例えばシクロペンタジエンやジシクロペン
タジエンのような環状モノマーを包含するモノオ
レフイン及び／又はジオレフインよりなるもの、
更には芳香族化合物、ビニル化合物、又はアルリ
ル化合物よりなる炭化水素樹脂又は例えば石油蒸
留に際して生ずるような炭化水素留分からの炭化
水素樹脂である。適当なエラストマー類は、中で
も例えばスチロールゴム、アクリロニトリルゴ
ム、ポリブタジエン、ブチルゴム、ポリイソプレ
ン、エチレン／プロピレン／ジエンタ−ポリマー
ゴム等のような天然又は合成のゴムであり、これ
らはいずれも単独で又は混合して用いることがで
きる。
ある場合には本発明に従う成形材料にそのパル
プ成分の予備縮合物の量に対して80重量パーセン
トまで、好ましくは20重量パーセントまでの高い
引張強度と高い初期弾性率とを有する繊維を更に
加え、そして特別な目的（例えば摩擦用部材の性
質を更に改善する目的等）に対しては更に高い温
度耐久性を有する繊維、例えば前に挙げたような
ものを更に加えるのが好都合な場合がある。
プ成分の予備縮合物の量に対して80重量パーセン
トまで、好ましくは20重量パーセントまでの高い
引張強度と高い初期弾性率とを有する繊維を更に
加え、そして特別な目的（例えば摩擦用部材の性
質を更に改善する目的等）に対しては更に高い温
度耐久性を有する繊維、例えば前に挙げたような
ものを更に加えるのが好都合な場合がある。
成分(ハ)として適当なフエノール樹脂はレゾール
類又はノボラツク類であり、この後者は例えばヘ
キサメチレンテトラミン、蓚酸等のような適当な
硬化剤と共に使用することができる。フエノール
成分としては非置換性のもののみならず置換性
の、一価又は多価の、単核又は多核のフエノール
類、例えばフエノール、レゾルシン、ブレンツカ
テキン、例えば４，4′−ジフエニロールプロパン
あるいは同メタンのようなビスフエノール類、あ
るいは例えばブチルフエノール又はオクチルフエ
ノール等のモノアルキル又はポリアルキル誘導体
のような置換生成物をそのまま又は混合物の形で
使用することができる。アルデヒド成分として
は、中でもホルムアルデヒドがあげられる。
類又はノボラツク類であり、この後者は例えばヘ
キサメチレンテトラミン、蓚酸等のような適当な
硬化剤と共に使用することができる。フエノール
成分としては非置換性のもののみならず置換性
の、一価又は多価の、単核又は多核のフエノール
類、例えばフエノール、レゾルシン、ブレンツカ
テキン、例えば４，4′−ジフエニロールプロパン
あるいは同メタンのようなビスフエノール類、あ
るいは例えばブチルフエノール又はオクチルフエ
ノール等のモノアルキル又はポリアルキル誘導体
のような置換生成物をそのまま又は混合物の形で
使用することができる。アルデヒド成分として
は、中でもホルムアルデヒドがあげられる。
適当なアミノ樹脂は尿素樹脂、グアナミン樹脂
等であるがしかしながら好ましくはメラミン樹脂
又はその置換生成物又はエーテル化生成物、中で
もそれらのアルキル誘導体である。アルデヒド成
分としてはここでもまた特にホルムアルデヒドが
あげられる。
等であるがしかしながら好ましくはメラミン樹脂
又はその置換生成物又はエーテル化生成物、中で
もそれらのアルキル誘導体である。アルデヒド成
分としてはここでもまた特にホルムアルデヒドが
あげられる。
エポキシ樹脂は芳香族性、脂肪族性及び／又は
環状脂肪族性のものであることができる。適当な
エポキシ樹脂は、例えばエポキシ化した油脂類、
エポキシ化した脂肪酸類、及びそれらのエステ
ル、エポキシ化したポリヒドロキシ化合物、グリ
シジル基含有糖誘導体等であるが、しかしながら
好ましくは４，4′−ジフエニロールプロパン及
び／又は同メタンとエピハロゲンヒドリン、好ま
しくはエプクロロヒドリンとに基くポリエポキシ
ド化合物がよい。
環状脂肪族性のものであることができる。適当な
エポキシ樹脂は、例えばエポキシ化した油脂類、
エポキシ化した脂肪酸類、及びそれらのエステ
ル、エポキシ化したポリヒドロキシ化合物、グリ
シジル基含有糖誘導体等であるが、しかしながら
好ましくは４，4′−ジフエニロールプロパン及
び／又は同メタンとエピハロゲンヒドリン、好ま
しくはエプクロロヒドリンとに基くポリエポキシ
ド化合物がよい。
適当なポリエステル樹脂は通常の不飽和の、及
び／又はう飽和のポリエステル、アルキド樹脂、
ポリエーテルエステル、夫々なお遊離のOH基及
び／又は飽和のポリエステル、アルキド樹脂、ポ
リエーテルエステル、夫々なお遊離のOH基及
び／又はCOOH基を有するアミド基及び／又は
イミド基を含有するポリエステル、更にはまたエ
ステル基を含みそしてなおOH基及び／又は
COOH基を有する共重合物等である。
び／又はう飽和のポリエステル、アルキド樹脂、
ポリエーテルエステル、夫々なお遊離のOH基及
び／又は飽和のポリエステル、アルキド樹脂、ポ
リエーテルエステル、夫々なお遊離のOH基及
び／又はCOOH基を有するアミド基及び／又は
イミド基を含有するポリエステル、更にはまたエ
ステル基を含みそしてなおOH基及び／又は
COOH基を有する共重合物等である。
適当な反応性炭化水素樹脂としては例えばなお
カルボン酸、その無水物又は他の反応性基、例え
ばヒドロキシル基含有エステルの基、スルフヒド
リル基、スルフイド基、ジスルフイド基、及び／
又はスルホクロライド基等で変性された如きもの
が挙げられる。即ち例えば予備加硫されたブタジ
エン重合体、イソブレン重合体又はクロロブレン
重合体更にはまたスルホクロライド化したポリエ
チレン等が反応性エラストマーとして挙げられ
る。他の適当な反応性重合物としては例えば遊離
のOH基、NH2基、CONR H基、CONH2基及
び／又はCOOH基を有するアクリル樹脂等が挙
げられる。ここではＲは１ないし８個の炭素原子
を有するアルキル基を表わす。
カルボン酸、その無水物又は他の反応性基、例え
ばヒドロキシル基含有エステルの基、スルフヒド
リル基、スルフイド基、ジスルフイド基、及び／
又はスルホクロライド基等で変性された如きもの
が挙げられる。即ち例えば予備加硫されたブタジ
エン重合体、イソブレン重合体又はクロロブレン
重合体更にはまたスルホクロライド化したポリエ
チレン等が反応性エラストマーとして挙げられ
る。他の適当な反応性重合物としては例えば遊離
のOH基、NH2基、CONR H基、CONH2基及
び／又はCOOH基を有するアクリル樹脂等が挙
げられる。ここではＲは１ないし８個の炭素原子
を有するアルキル基を表わす。
本発明に従う成形材料はこれが字アスベスト繊
維の相当量を含有する類似の成形材料に比べて環
境問題上著しく好ましいという利点を有する。
維の相当量を含有する類似の成形材料に比べて環
境問題上著しく好ましいという利点を有する。
トリケト化合物及び中でもその配合物は成形体
を製造するために多面的に用いられる。トリケト
化合物のパルプは例えば他の充填材料及び反応性
バインダ等の極めて多種多様な物質に対して特に
良好な接着性を示すことによつて優れている。ト
リケト化合物及び中でもその配合物は本発明に従
う成形材料の補強強化に極めて適している。この
成形材料は中でもその予備縮合物が非常に耐アル
カリ性が大きいためにセメント含有成形体、例え
ば板材等の補強に有利に使用することができる。
これらはまた強い放射線や光線、熱及び／又は機
械的な影響に曝らされる成形体に対して非常に適
しており、即ち種々の医術用、工業目的、及び家
庭内用途のための成形部材として、例えば骨外科
において、機械構造や航空機、船舶、自動車用の
各種製品の要素として、あるいはまた例えばハン
ドルや絶縁物質等に用いる電気工学的構造部材と
して、例えばプリント回線板等の電子技術におい
て、更にはまた例えばクラツチデイスク、中でも
摩擦車の分野におけるそれのような摩擦要素ある
いは補強用、ブレーキ用、及び摩擦用の被覆層等
に、更にはまたシリンダヘツドガスケツトとし
て、あるいはまた例えば建築分野における建築部
材、例えば建築用板材、断熱材、床被覆材、屋根
被覆材等として、更にはまた熱に安定で化学的に
耐久性のあるシール材料の製造に非常に好適であ
る。
を製造するために多面的に用いられる。トリケト
化合物のパルプは例えば他の充填材料及び反応性
バインダ等の極めて多種多様な物質に対して特に
良好な接着性を示すことによつて優れている。ト
リケト化合物及び中でもその配合物は本発明に従
う成形材料の補強強化に極めて適している。この
成形材料は中でもその予備縮合物が非常に耐アル
カリ性が大きいためにセメント含有成形体、例え
ば板材等の補強に有利に使用することができる。
これらはまた強い放射線や光線、熱及び／又は機
械的な影響に曝らされる成形体に対して非常に適
しており、即ち種々の医術用、工業目的、及び家
庭内用途のための成形部材として、例えば骨外科
において、機械構造や航空機、船舶、自動車用の
各種製品の要素として、あるいはまた例えばハン
ドルや絶縁物質等に用いる電気工学的構造部材と
して、例えばプリント回線板等の電子技術におい
て、更にはまた例えばクラツチデイスク、中でも
摩擦車の分野におけるそれのような摩擦要素ある
いは補強用、ブレーキ用、及び摩擦用の被覆層等
に、更にはまたシリンダヘツドガスケツトとし
て、あるいはまた例えば建築分野における建築部
材、例えば建築用板材、断熱材、床被覆材、屋根
被覆材等として、更にはまた熱に安定で化学的に
耐久性のあるシール材料の製造に非常に好適であ
る。
最後に本発明はまたトリケトイミダゾリジン予
備縮合物のパルプと種々の繊維との配合物を製造
するための方法をも対象とするものであり、これ
は有機性の、中でも前述したような陽子放出性の
ない、そして下に挙げる種々の溶剤と混合し得る
溶剤の中に溶解したトリケトイミダゾリジン予備
縮合物の溶液を種々の繊維と共に同時に、但し
別々にノズル吹き出しするか、あるいはこの溶液
を例えばハロゲン化された、中でも塩素化され
た、塩化メチレン、クロロホルム、又は四塩化炭
素のような炭化水素誘導体あるいは水のような、
その中に上記予備縮合物及び上記繊維が可溶性を
示さないような凝固浴中に懸濁させた種々の繊維
の懸濁液の中にノズル吹き込みすることを特徴と
するものである。このような配合物はその用いた
繊維が本質的にランダム状態でパルプに結合され
ているという特徴を有する。
備縮合物のパルプと種々の繊維との配合物を製造
するための方法をも対象とするものであり、これ
は有機性の、中でも前述したような陽子放出性の
ない、そして下に挙げる種々の溶剤と混合し得る
溶剤の中に溶解したトリケトイミダゾリジン予備
縮合物の溶液を種々の繊維と共に同時に、但し
別々にノズル吹き出しするか、あるいはこの溶液
を例えばハロゲン化された、中でも塩素化され
た、塩化メチレン、クロロホルム、又は四塩化炭
素のような炭化水素誘導体あるいは水のような、
その中に上記予備縮合物及び上記繊維が可溶性を
示さないような凝固浴中に懸濁させた種々の繊維
の懸濁液の中にノズル吹き込みすることを特徴と
するものである。このような配合物はその用いた
繊維が本質的にランダム状態でパルプに結合され
ているという特徴を有する。
以下本発明をいくつかの実施例によつて更に説
明するが、これらの実施例において％の表示は重
量％を表わす。
明するが、これらの実施例において％の表示は重
量％を表わす。
トリケトイミダゾリジン類の製造例
(A) 199ｇ（0.5）モル）の４，4′−ビス（エトキ
シアルリルアミン）−ジフエニルメタン及び96
ｇ（0.5モル）のトリメリツト酸無水物を544ｇ
のＮ−メチルピロリドンと共に１ｇの安息香酸
リチウム及び５mlのトリブチルアミン（水分含
有量0.05％以下）の添加の後で120℃に加熱し、
そして30分間の間にこれを250ｇの4.4′−ジイ
ソシアナトジフエニルメタンの中に投入した。
次に120℃において４〜６時間そのCO2発生が
終了するまで攬拌した。冷却した後透明で赤褐
色の高粘性縮合物溶液1060ｇが得られた。この
ものの固形分含有量は約50％であつた。
シアルリルアミン）−ジフエニルメタン及び96
ｇ（0.5モル）のトリメリツト酸無水物を544ｇ
のＮ−メチルピロリドンと共に１ｇの安息香酸
リチウム及び５mlのトリブチルアミン（水分含
有量0.05％以下）の添加の後で120℃に加熱し、
そして30分間の間にこれを250ｇの4.4′−ジイ
ソシアナトジフエニルメタンの中に投入した。
次に120℃において４〜６時間そのCO2発生が
終了するまで攬拌した。冷却した後透明で赤褐
色の高粘性縮合物溶液1060ｇが得られた。この
ものの固形分含有量は約50％であつた。
(B) 400ｇ（１モル）の４，4′−ジ−エトキシア
ルリルアミノ−ジフエニルエーテルを252ｇ
（１モル）の４，4′−ジ−イソシアナト−ジフ
エニルエーテル及び650ｇのＮ−メチルピロリ
ドンと共に室温において攬拌した。この〓状混
合物に７mlのトリ−ｎ−ブチルアミンを加え
た。混合物の温度は60℃まで上昇した。次に熱
を加えることなく６時間攬拌した。そのように
して得られた透明で褐色がかつた黄色の溶液は
約1400cp（20℃）の粘度を有していた。
ルリルアミノ−ジフエニルエーテルを252ｇ
（１モル）の４，4′−ジ−イソシアナト−ジフ
エニルエーテル及び650ｇのＮ−メチルピロリ
ドンと共に室温において攬拌した。この〓状混
合物に７mlのトリ−ｎ−ブチルアミンを加え
た。混合物の温度は60℃まで上昇した。次に熱
を加えることなく６時間攬拌した。そのように
して得られた透明で褐色がかつた黄色の溶液は
約1400cp（20℃）の粘度を有していた。
(C) 398ｇ（１モル）の４，4′−ジ−エトキシア
リルアミノ−ジフエニルメタンを10mlのトリエ
チルアミンの添加のもとに70℃において800ｇ
のＮ−メチルピロリドンの中に溶解し、これに
回分的に500ｇ（２モル）の４，4′−ジ−イソ
シアナト−ジフエニルメタンを加えた。温度は
80ないし85℃を超えなかつた。添加が完了した
後更に６時間室温において攬拌し、そして次に
フエノールとクレゾールとの混合物（混合比
１：１）の100ｇを用いて稀釈した。透明な黄
色の溶液が得られた。
リルアミノ−ジフエニルメタンを10mlのトリエ
チルアミンの添加のもとに70℃において800ｇ
のＮ−メチルピロリドンの中に溶解し、これに
回分的に500ｇ（２モル）の４，4′−ジ−イソ
シアナト−ジフエニルメタンを加えた。温度は
80ないし85℃を超えなかつた。添加が完了した
後更に６時間室温において攬拌し、そして次に
フエノールとクレゾールとの混合物（混合比
１：１）の100ｇを用いて稀釈した。透明な黄
色の溶液が得られた。
(D) 756ｇ（３モル）の４，4′−イソシアナト−
ジフエニルエーテルを1154ｇのＮ−メチルピロ
リドン／シクロヘキサノン混合物（混合重量比
30：70）の中で100℃に加温し、そして20mlの
トリエチルアミンの添加の後２時間以内に398
ｇ（１モル）のビス−（エトキシアルリルアミ
ノ）−ジフエニルメタンを加えた。45分の後161
ｇ（0.5モル）のベンゾフエノンテトラカルボ
ン酸ジ無水物を１時間以内に強力な攬拌のもと
に添加した。その際粘度が強く上昇した。100
ないし110℃において３時間攬拌した後に透明
な赤褐色の重合物溶液が得られた。収率＝2400
ｇ（固形分含量約52％）。
ジフエニルエーテルを1154ｇのＮ−メチルピロ
リドン／シクロヘキサノン混合物（混合重量比
30：70）の中で100℃に加温し、そして20mlの
トリエチルアミンの添加の後２時間以内に398
ｇ（１モル）のビス−（エトキシアルリルアミ
ノ）−ジフエニルメタンを加えた。45分の後161
ｇ（0.5モル）のベンゾフエノンテトラカルボ
ン酸ジ無水物を１時間以内に強力な攬拌のもと
に添加した。その際粘度が強く上昇した。100
ないし110℃において３時間攬拌した後に透明
な赤褐色の重合物溶液が得られた。収率＝2400
ｇ（固形分含量約52％）。
(E) 272ｇ（0.5モル）の４，4′−ビス−（４−カ
ルボキシ−フタルイミド）−ジフエニルメタン
及び199ｇ（0.5モル）の４，4′−ビス−（エト
キシアルリルアミノ）−ジフエニルメタンを
1040ｇのＮ−メチルピロリドンの中で120℃に
加熱し、５mlのトリブチルアミンを添加し、そ
して90分間以内に375ｇ（1.5モル）の４，4′−
ジイソシアナト−ジフエニルメタンを加えた。
その得られた最初は透明な溶液から細かい結晶
が析出した。
ルボキシ−フタルイミド）−ジフエニルメタン
及び199ｇ（0.5モル）の４，4′−ビス−（エト
キシアルリルアミノ）−ジフエニルメタンを
1040ｇのＮ−メチルピロリドンの中で120℃に
加熱し、５mlのトリブチルアミンを添加し、そ
して90分間以内に375ｇ（1.5モル）の４，4′−
ジイソシアナト−ジフエニルメタンを加えた。
その得られた最初は透明な溶液から細かい結晶
が析出した。
次に190ないし198℃においてその今や完全に
透明で粘稠になつた反応混合物をこれが室温に
おいて高粘性の重合物溶液となるまで縮合させ
た。これには約８ないし10時間を要した。透明
で高粘性の重合物溶液1790ｇが得られた。
透明で粘稠になつた反応混合物をこれが室温に
おいて高粘性の重合物溶液となるまで縮合させ
た。これには約８ないし10時間を要した。透明
で高粘性の重合物溶液1790ｇが得られた。
(F) 98.4ｇ（0.2モル）の粗製１，４−ビス−（ｐ
−エトキシアルリルアミノフエノキシ）−ベン
ゾール（融点165℃）及び19.2ｇ（0.1モル）の
トリメリツト酸無水物を130℃において100mlの
ジメチルアセトアミド中に溶解し、そしてこれ
に0.5mlのトリベンジルアミンを加えた。１時
間以内にこの温度において47.5ｇ（0.15モル）
の４，4′−ジイソシアナト−ジフエニルメタン
及び45.4ｇ（0.18モル）の４，4′−ジイソシア
ナト−ジフエニルエーテルの混合物を加えた。
次に140℃において４時間にわたり後攬拌し、
70℃に冷却し、そして100ｇの工業用クレゾー
ル混合物を攬拌混合した。室温に冷却した後に
透明で高粘性の重合物溶液402ｇが得られ、こ
のものの固形分含有量は約50％であつた。
−エトキシアルリルアミノフエノキシ）−ベン
ゾール（融点165℃）及び19.2ｇ（0.1モル）の
トリメリツト酸無水物を130℃において100mlの
ジメチルアセトアミド中に溶解し、そしてこれ
に0.5mlのトリベンジルアミンを加えた。１時
間以内にこの温度において47.5ｇ（0.15モル）
の４，4′−ジイソシアナト−ジフエニルメタン
及び45.4ｇ（0.18モル）の４，4′−ジイソシア
ナト−ジフエニルエーテルの混合物を加えた。
次に140℃において４時間にわたり後攬拌し、
70℃に冷却し、そして100ｇの工業用クレゾー
ル混合物を攬拌混合した。室温に冷却した後に
透明で高粘性の重合物溶液402ｇが得られ、こ
のものの固形分含有量は約50％であつた。
(G) 10の３つ口フラスコの中に564ｇ（１モル）
の４，4′−ビス（４−カルボキシフタルイミ
ド）−ジフエニルスルホン及び548ｇ（１モル）
の４，4′−ビス（４−カルボキシフタルイミ
ド）−ジフエニルエーテルを2800mlのＮ−メチ
ルピロリドン及び2000mlのジメチルスルホキシ
ド中に60℃において懸濁させた。次に２−オキ
シ−ナフトアルデヒド−１及び５−アミノイソ
フタル酸より得たアゾメチン（融点：分解のも
とに300℃）の67ｇ（0.2モル）を加えた。次い
で混合物を140℃に加熱した。この温度におい
て３時間以内に199ｇ（0.5モル）の４，4′−ビ
ス−（エトキシアルリルアミノ）−ジフエニルメ
タン、176.4ｇ（0.7モル）の４，4′−ジイソシ
アナト−ジフエニルエーテル及び500ｇ（2.0モ
ル）の４，4′−ジイソシアナト−ジフエニルメ
タンを加えた。混合物をそのCO2の放出が終了
するまで（約６ないし８時間）150℃において
攬拌した。２ｇのトリブチルアミンの添加の後
温度を200℃に上昇させて４時間保持した。次
いで400mlのシクロヘキサノン及び200mlのジエ
チルベンゾールを稀釈のために攬拌混合した。
冷却した後高粘性の淡橙黄色の重合物溶液が得
られた。このものの固形分含有量は約25重量％
であつた。収率＝7200ｇ。この重合物の対数粘
度数は１％溶液で測定して0.44（20℃）であつ
た。
の４，4′−ビス（４−カルボキシフタルイミ
ド）−ジフエニルスルホン及び548ｇ（１モル）
の４，4′−ビス（４−カルボキシフタルイミ
ド）−ジフエニルエーテルを2800mlのＮ−メチ
ルピロリドン及び2000mlのジメチルスルホキシ
ド中に60℃において懸濁させた。次に２−オキ
シ−ナフトアルデヒド−１及び５−アミノイソ
フタル酸より得たアゾメチン（融点：分解のも
とに300℃）の67ｇ（0.2モル）を加えた。次い
で混合物を140℃に加熱した。この温度におい
て３時間以内に199ｇ（0.5モル）の４，4′−ビ
ス−（エトキシアルリルアミノ）−ジフエニルメ
タン、176.4ｇ（0.7モル）の４，4′−ジイソシ
アナト−ジフエニルエーテル及び500ｇ（2.0モ
ル）の４，4′−ジイソシアナト−ジフエニルメ
タンを加えた。混合物をそのCO2の放出が終了
するまで（約６ないし８時間）150℃において
攬拌した。２ｇのトリブチルアミンの添加の後
温度を200℃に上昇させて４時間保持した。次
いで400mlのシクロヘキサノン及び200mlのジエ
チルベンゾールを稀釈のために攬拌混合した。
冷却した後高粘性の淡橙黄色の重合物溶液が得
られた。このものの固形分含有量は約25重量％
であつた。収率＝7200ｇ。この重合物の対数粘
度数は１％溶液で測定して0.44（20℃）であつ
た。
(H) 158.5ｇ（0.8モル）の４，4′−ジアミノフエ
ニルメタンを攬拌しながら室温において1280ml
のＮ−メチルピロリドン中に溶解した。次に回
分的に307.2ｇ（1.6モル）のトリメリツト酸無
水物を80℃において添加した。共沸剤としてト
ルオールを添加した後、温度を180℃に上昇さ
せ、そしてもはや全く水が生じなくなるまで縮
合を行つた。これには約２時間を要した。次に
５−アミノイソフタル酸及びサリチルアルデヒ
ドから作つたアゾメチン（融点＝287℃）の
11.4ｇ（0.04モル）と４，4′−ビス−（エトキシ
アルリルケミノ）−ジフエニルメタンの79.6ｇ
（0.2モル）とを加えた。160℃に冷却した後250
ｇ（１モル）の４，4′−ジイソシアナト−ジフ
エニルメタンを加えた。160ないし180℃におい
てCO2の放出が終了するまで縮合を行つた。次
に温度を205℃に上昇させ、そしてその縮合反
応に際して生じたアルコールを蒸溜分離するた
めに充填塔を用いてこの充填塔の塔頂温度が
125℃を超えないように保つた。その後で冷却
して100mlのジメチルアセトアミド、100mlのヘ
キサメチル燐酸トリアミド及び90mlのシクロヘ
キサノンを加えて希釈した。
ニルメタンを攬拌しながら室温において1280ml
のＮ−メチルピロリドン中に溶解した。次に回
分的に307.2ｇ（1.6モル）のトリメリツト酸無
水物を80℃において添加した。共沸剤としてト
ルオールを添加した後、温度を180℃に上昇さ
せ、そしてもはや全く水が生じなくなるまで縮
合を行つた。これには約２時間を要した。次に
５−アミノイソフタル酸及びサリチルアルデヒ
ドから作つたアゾメチン（融点＝287℃）の
11.4ｇ（0.04モル）と４，4′−ビス−（エトキシ
アルリルケミノ）−ジフエニルメタンの79.6ｇ
（0.2モル）とを加えた。160℃に冷却した後250
ｇ（１モル）の４，4′−ジイソシアナト−ジフ
エニルメタンを加えた。160ないし180℃におい
てCO2の放出が終了するまで縮合を行つた。次
に温度を205℃に上昇させ、そしてその縮合反
応に際して生じたアルコールを蒸溜分離するた
めに充填塔を用いてこの充填塔の塔頂温度が
125℃を超えないように保つた。その後で冷却
して100mlのジメチルアセトアミド、100mlのヘ
キサメチル燐酸トリアミド及び90mlのシクロヘ
キサノンを加えて希釈した。
約31％の固形分含有量を有する高粘性の黄褐
色の溶液2300ｇが得られた。この重合物の対数
粘度数は１％濃度溶液で測定して0.50（20℃）
であつた。
色の溶液2300ｇが得られた。この重合物の対数
粘度数は１％濃度溶液で測定して0.50（20℃）
であつた。
(I) 218.4ｇ（0.4モル）の４，4′−ビス−（４−カ
ルボキシフタルイミド）−ジフエニルメタン及
び3.55ｇ（0.01モル）の５−（４−カルボキシ
フタルアミド）−イソフタル酸を400mlのＮ−メ
チピロリドン中に溶解し、そして120℃におい
て39.8ｇ（0.1モル）の４，4′−ビス−（エトキ
シアルリルアミノ）−ジフエニルメタンを攬拌
混合した。100℃に冷却した後に260mlのＮ−メ
チルピロリドン中に130ｇ（0.52モル）の４，
4′−ジイソシアナト−ジフエニルメタンを溶解
した溶液を２時間以内に滴加した。次に0.5ｇ
のジブチル錫−ジラウレートを加えた後170℃
においてCO2の放出が終了するまで縮合させ
た。200℃に温度を上昇させた後に５−アミノ
イソフタル酸及びサルチルアルデヒドから作つ
た2.85ｇ（0.01モル）のアゾメチンの添加を行
つた。この温度において縮合反応に際して生じ
たアルコールを前記例（Ｈ）に記述したと同様
に蒸溜分離した。次に205℃に加熱して4.9ｇの
コバルトオクトエート（20ｇのジメチルスルホ
キシドに溶解した）を加え、そして200mlのＮ
−メチルピロリドンで希釈した。室温に冷却し
た後約29％の固形分含有量を有する高粘性の、
褐色がかつたオレンジ色に着色した透明溶液
1150ｇが得られた。対数粘度数＝0.67（Ｎ−メ
チルピロリドン中の固体重合物として１％濃度
の溶液中で20℃において測定）。
ルボキシフタルイミド）−ジフエニルメタン及
び3.55ｇ（0.01モル）の５−（４−カルボキシ
フタルアミド）−イソフタル酸を400mlのＮ−メ
チピロリドン中に溶解し、そして120℃におい
て39.8ｇ（0.1モル）の４，4′−ビス−（エトキ
シアルリルアミノ）−ジフエニルメタンを攬拌
混合した。100℃に冷却した後に260mlのＮ−メ
チルピロリドン中に130ｇ（0.52モル）の４，
4′−ジイソシアナト−ジフエニルメタンを溶解
した溶液を２時間以内に滴加した。次に0.5ｇ
のジブチル錫−ジラウレートを加えた後170℃
においてCO2の放出が終了するまで縮合させ
た。200℃に温度を上昇させた後に５−アミノ
イソフタル酸及びサルチルアルデヒドから作つ
た2.85ｇ（0.01モル）のアゾメチンの添加を行
つた。この温度において縮合反応に際して生じ
たアルコールを前記例（Ｈ）に記述したと同様
に蒸溜分離した。次に205℃に加熱して4.9ｇの
コバルトオクトエート（20ｇのジメチルスルホ
キシドに溶解した）を加え、そして200mlのＮ
−メチルピロリドンで希釈した。室温に冷却し
た後約29％の固形分含有量を有する高粘性の、
褐色がかつたオレンジ色に着色した透明溶液
1150ｇが得られた。対数粘度数＝0.67（Ｎ−メ
チルピロリドン中の固体重合物として１％濃度
の溶液中で20℃において測定）。
(J) 79.2ｇ（0.4モル）の４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン及び153.6ｇ（0.8モル）のトリメリ
ツト酸無水物を200mlのＮ−メチルピロリドン
及び200mlのジメチルスルホキシドと共に攬拌
した。共沸剤としてキシロールを添加した後
190℃においてもはやH2Oが放出されなくなる
まで縮合を行つた。次いで120℃に冷却してこ
れに2.5ｇのトリエチルアミン及び0.5ｇのブチ
ルチタネートを添加混合した。次に５−アミノ
イソフタル酸と２−ヒドロキシナフトアルデヒ
ド−１とからのアゾメチン39.8ｇ（0.1モル）
を加えた。次に100℃において130ｇ（0.52モ
ル）の４，4′−ジイソシアナトジフエニルメタ
ン（260mlのＮ−メチルピロリドン中に溶解し
たもの）を１時間以内に滴加した。滴加が終了
した後に202℃に加熱し、そしてこの温度にお
いて６時間完了するまで縮合させた。160℃に
冷却した後200mlのシクロヘキサノンで希釈し
た。約30％の固形分含有量を有する透明な淡黄
色の重合物溶液1160ｇが得られた。この溶液の
粘度は約24000cp（20℃）であつた。
ニルメタン及び153.6ｇ（0.8モル）のトリメリ
ツト酸無水物を200mlのＮ−メチルピロリドン
及び200mlのジメチルスルホキシドと共に攬拌
した。共沸剤としてキシロールを添加した後
190℃においてもはやH2Oが放出されなくなる
まで縮合を行つた。次いで120℃に冷却してこ
れに2.5ｇのトリエチルアミン及び0.5ｇのブチ
ルチタネートを添加混合した。次に５−アミノ
イソフタル酸と２−ヒドロキシナフトアルデヒ
ド−１とからのアゾメチン39.8ｇ（0.1モル）
を加えた。次に100℃において130ｇ（0.52モ
ル）の４，4′−ジイソシアナトジフエニルメタ
ン（260mlのＮ−メチルピロリドン中に溶解し
たもの）を１時間以内に滴加した。滴加が終了
した後に202℃に加熱し、そしてこの温度にお
いて６時間完了するまで縮合させた。160℃に
冷却した後200mlのシクロヘキサノンで希釈し
た。約30％の固形分含有量を有する透明な淡黄
色の重合物溶液1160ｇが得られた。この溶液の
粘度は約24000cp（20℃）であつた。
填料及び配合物の製造例
(A) 前記例−(A)に従う12％濃度のトリケトイミ
ダゾリジン予備縮合物の溶液を圧力容器中で攬
拌しながら加熱した。この熱溶液を吹き出しノ
ズル管を通して水を満した貯槽中に吹き出させ
た。その際生じた湿つたパルプを過して水と
分離し、そして洗滌してＮ−メチルピロリドン
を除いた。この洗滌したパルプを液体混合装置
中で流動化させ、そして次に真空乾燥器中で乾
燥した。得られたパルプはＮ−メチルピロリド
ンの残留分0.2％と共に嵩比重33.3ｇ／を有
し、また保水力（DIN53814に従う）161.3％を
示した。このものの比表面積は39m2／ｇであ
り、そのフイプリルの長さは１ないし３mm、直
径は約３ないし8μmであつた。
ダゾリジン予備縮合物の溶液を圧力容器中で攬
拌しながら加熱した。この熱溶液を吹き出しノ
ズル管を通して水を満した貯槽中に吹き出させ
た。その際生じた湿つたパルプを過して水と
分離し、そして洗滌してＮ−メチルピロリドン
を除いた。この洗滌したパルプを液体混合装置
中で流動化させ、そして次に真空乾燥器中で乾
燥した。得られたパルプはＮ−メチルピロリド
ンの残留分0.2％と共に嵩比重33.3ｇ／を有
し、また保水力（DIN53814に従う）161.3％を
示した。このものの比表面積は39m2／ｇであ
り、そのフイプリルの長さは１ないし３mm、直
径は約３ないし8μmであつた。
(B) 前記例−(B)に従うトリケトイミダゾリジン
のＮ−メチルピロリドン中の12％濃度溶液を回
分的にオートクレープ中に導入した。このオー
トクレープから上記溶液を加圧のもとで圧縮空
気を用瑠霊室温において流水中に吹き出させ
た。得られた湿バルブを水で洗滌し、そして次
に空気循環式乾燥機中で残留湿分2.5％まで乾
燥した。このバルブ中の最長のフイブリルは７
mmであり、直径は約12μmであつた。
のＮ−メチルピロリドン中の12％濃度溶液を回
分的にオートクレープ中に導入した。このオー
トクレープから上記溶液を加圧のもとで圧縮空
気を用瑠霊室温において流水中に吹き出させ
た。得られた湿バルブを水で洗滌し、そして次
に空気循環式乾燥機中で残留湿分2.5％まで乾
燥した。このバルブ中の最長のフイブリルは７
mmであり、直径は約12μmであつた。
(C) 前記例−（Ｈ）に従い作られた予備縮合物
をＮ−メチルピロリドンの中に溶解した30％濃
度の溶液をガス抜きし、そして40℃に加温して
乾燥紡糸シヤフトから紡糸ノズルを通して吹き
出させて紡糸した。この紡糸された糸を上記シ
ヤフトから引出してこれをボビンに巻きとつ
た。引き続いて熱水で洗滌されたこの紡糸繊維
を高い温度において延伸し、そして次に100mm
の切断長さのステーブルフアイバーに切断し
た。このフアイバーは破断強さ26cN／tex及び
破断伸び６％と共に1.9dtexのタイターを有し
ていた。このフアイバーはなお1.6％のＮ−メ
チルピロリドンを含有していた。
をＮ−メチルピロリドンの中に溶解した30％濃
度の溶液をガス抜きし、そして40℃に加温して
乾燥紡糸シヤフトから紡糸ノズルを通して吹き
出させて紡糸した。この紡糸された糸を上記シ
ヤフトから引出してこれをボビンに巻きとつ
た。引き続いて熱水で洗滌されたこの紡糸繊維
を高い温度において延伸し、そして次に100mm
の切断長さのステーブルフアイバーに切断し
た。このフアイバーは破断強さ26cN／tex及び
破断伸び６％と共に1.9dtexのタイターを有し
ていた。このフアイバーはなお1.6％のＮ−メ
チルピロリドンを含有していた。
(D) 前記−（Ｉ）に従つて作られた予備縮合物
をＮ−メチルピロリドン中に溶解した22％濃度
の溶液を湿式紡糸ラインで紡糸した。60℃に加
熱された上記溶液をＮ−メチルピロリドンの含
まれている熱い水性析出溶中にノズルから吹出
させて紡糸した。この紡糸された糸を引取りロ
ーラによつて加熱された延伸浴中で湿式延伸し
た。次に熱ローラの上で乾燥し、もう一度延伸
してボビンに巻取つた。得られた糸は15.5dtex
の個有繊度、10cN／texの破断強度及び破断伸
び40％を有し、そして煮沸に際しての収縮が
0.1％であつた。この糸を2.6mmの長さのステー
ブルフアイバーに切断した。
をＮ−メチルピロリドン中に溶解した22％濃度
の溶液を湿式紡糸ラインで紡糸した。60℃に加
熱された上記溶液をＮ−メチルピロリドンの含
まれている熱い水性析出溶中にノズルから吹出
させて紡糸した。この紡糸された糸を引取りロ
ーラによつて加熱された延伸浴中で湿式延伸し
た。次に熱ローラの上で乾燥し、もう一度延伸
してボビンに巻取つた。得られた糸は15.5dtex
の個有繊度、10cN／texの破断強度及び破断伸
び40％を有し、そして煮沸に際しての収縮が
0.1％であつた。この糸を2.6mmの長さのステー
ブルフアイバーに切断した。
この切断された糸の一部を水の中に懸濁分散
させ、ローラ装置（レフアイナー）で摩擦によ
りフイブリル化し、そして室温において薄層で
乾燥させた。
させ、ローラ装置（レフアイナー）で摩擦によ
りフイブリル化し、そして室温において薄層で
乾燥させた。
(E) 前記例−(A)に従つて作られた予備縮合物の
Ｎ−メチルピロリドン中の12％濃度溶液を、個
有タイタ1.9dtexのポリアクリロニトリルより
なる4.4mmの長さの繊維を上記予備縮合物と同
じ重量だけ懸濁させてある水で満たした容器の
中に圧縮空気を用いて加圧のもとで室温におい
て吹出させた。この吹出しに際して生じたパル
ブと繊維とからなる湿つた配合物を過して水
と分離し、そして洗浄によつてＮ−メチルピロ
リドンを除去した。この洗浄された配合物を流
体混合装置中で流動化し、そして次いで減圧の
もとに乾燥器中で乾燥した。バルブ中のフイブ
リルの長さは２ないし６mmであり、そしてその
直径は５〜12μmであつた。
Ｎ−メチルピロリドン中の12％濃度溶液を、個
有タイタ1.9dtexのポリアクリロニトリルより
なる4.4mmの長さの繊維を上記予備縮合物と同
じ重量だけ懸濁させてある水で満たした容器の
中に圧縮空気を用いて加圧のもとで室温におい
て吹出させた。この吹出しに際して生じたパル
ブと繊維とからなる湿つた配合物を過して水
と分離し、そして洗浄によつてＮ−メチルピロ
リドンを除去した。この洗浄された配合物を流
体混合装置中で流動化し、そして次いで減圧の
もとに乾燥器中で乾燥した。バルブ中のフイブ
リルの長さは２ないし６mmであり、そしてその
直径は５〜12μmであつた。
(F) 上記例−(E)に従う操作を繰り返し、ただし
その際前記例−(C)に従う予備縮合物のＮ−メ
チルピロリドン中の溶液をジメチルアミド中の
ポリアクリロニトリルの10％濃度溶液の同重量
と攬拌しながら混合し、そして加工した。バル
ブ中の最も長いフイブリルは10mmであり、その
直径は約15μmであつた。
その際前記例−(C)に従う予備縮合物のＮ−メ
チルピロリドン中の溶液をジメチルアミド中の
ポリアクリロニトリルの10％濃度溶液の同重量
と攬拌しながら混合し、そして加工した。バル
ブ中の最も長いフイブリルは10mmであり、その
直径は約15μmであつた。
成形材料例−例(1)乃至例（12）
(1) 触媒として９ｇの塩酸の存在のもとに作られ
たフエノールノボラツク（フエノール：ホルム
アルデヒドのモル比＝１：0.85）の850ｇ及び
150ｇのヘキサメチレンテトラミンを1000ｇの
メタノールに溶解した溶液を80℃において分散
液が形成されるまで、即ちこの溶剤との非相容
性が現われるまで攬拌した。約50％濃度のこの
懸濁液を成形材料の製造のために含浸法によつ
て次のように処理した。即ち前記例−(A)に従
うフイブリルの８Kgを上記分散液の5.74Kg、滑
剤としてのステアリン酸亜鉛100ｇ、部分鹸化
されたエステルワツクス20ｇ及び黒色染料とし
てのニグロシン塩基140ｇと共にシグマ型シヤ
ベル混合機で混合した。次に80℃において乾燥
して溶剤を除去した。非常に均一な粒径を有す
る粉体流動性を示す粒状物の形の成形材料が得
られた。
たフエノールノボラツク（フエノール：ホルム
アルデヒドのモル比＝１：0.85）の850ｇ及び
150ｇのヘキサメチレンテトラミンを1000ｇの
メタノールに溶解した溶液を80℃において分散
液が形成されるまで、即ちこの溶剤との非相容
性が現われるまで攬拌した。約50％濃度のこの
懸濁液を成形材料の製造のために含浸法によつ
て次のように処理した。即ち前記例−(A)に従
うフイブリルの８Kgを上記分散液の5.74Kg、滑
剤としてのステアリン酸亜鉛100ｇ、部分鹸化
されたエステルワツクス20ｇ及び黒色染料とし
てのニグロシン塩基140ｇと共にシグマ型シヤ
ベル混合機で混合した。次に80℃において乾燥
して溶剤を除去した。非常に均一な粒径を有す
る粉体流動性を示す粒状物の形の成形材料が得
られた。
(2) ビスフエノールＡとエピクロロヒドリンとか
ら１：2.2のモル比で作られたエポキシ樹脂−
ノボラツク（エポキシ価6.6、分子量600）のメ
チルエチルケトン中の50％濃度溶液８Kgを40な
いし80℃において400ｇのジエチレントリアミ
ンと共に分散液が形成されるまで攬拌した。こ
の約50％濃度の分散液４Kgを上記例(1)における
と同様に1.1Kgのガラス繊維（繊維平均長さ６
mm）、前記例−(B)に従う乾燥バルブ1.1Kg、石
灰石3.74Kg、ステアリン酸亜鉛100ｇ及び部分
鹸化されたエステルワツクス20ｇと混合し、そ
して上記例(1)におけると同様に操作した。得ら
れた成形材料は溶剤を除去したあとで電気工学
分野における成形材料として有利に適してい
る。ジエチレントリアミンの代わりに他の脂肪
族ポリアミンを用いることもできる。
ら１：2.2のモル比で作られたエポキシ樹脂−
ノボラツク（エポキシ価6.6、分子量600）のメ
チルエチルケトン中の50％濃度溶液８Kgを40な
いし80℃において400ｇのジエチレントリアミ
ンと共に分散液が形成されるまで攬拌した。こ
の約50％濃度の分散液４Kgを上記例(1)における
と同様に1.1Kgのガラス繊維（繊維平均長さ６
mm）、前記例−(B)に従う乾燥バルブ1.1Kg、石
灰石3.74Kg、ステアリン酸亜鉛100ｇ及び部分
鹸化されたエステルワツクス20ｇと混合し、そ
して上記例(1)におけると同様に操作した。得ら
れた成形材料は溶剤を除去したあとで電気工学
分野における成形材料として有利に適してい
る。ジエチレントリアミンの代わりに他の脂肪
族ポリアミンを用いることもできる。
(3) 40ｇのシクロヘキサノンパーオキサイドを加
えた不飽和のポリエステル樹脂（２モルの無水
マレイン酸と、１モルの無水フタル酸と、及び
３モルのプロパンジオール−１，３−とから作
られた）のアセトン中50％濃度の溶液８Kgを80
ないし90℃において生成物がアセトンと非相容
性になるまで重合させた。この重合はポリエス
テルに対して0.5重量パーセントのハイドロキ
ノンの禁止剤としての添加によつて停止させ
た。この分散液の成形材料への加工は上記例(2)
と同様にな行なつた。
えた不飽和のポリエステル樹脂（２モルの無水
マレイン酸と、１モルの無水フタル酸と、及び
３モルのプロパンジオール−１，３−とから作
られた）のアセトン中50％濃度の溶液８Kgを80
ないし90℃において生成物がアセトンと非相容
性になるまで重合させた。この重合はポリエス
テルに対して0.5重量パーセントのハイドロキ
ノンの禁止剤としての添加によつて停止させ
た。この分散液の成形材料への加工は上記例(2)
と同様にな行なつた。
(4) メラミンと水性ホルムアルデヒド（30％濃
度）とからメラミン：ホルムアルデヒドのモル
比＝１：1.8において作られるメラミン樹脂の
縮合に際してその溶液のpH値が8.8となるよう
な量の水酸化バリウムの溶液を触媒として用い
て行なつた。その水性相中の分散液の形成の段
階を個体相が現われた時にただちに中断した。
このようにして得られた約50％濃度の分散液８
Kgを4.88Kgのウラストナイト、１Kgの前記例
−(C)に従う繊維、100ｇのステアリン酸カルシ
ウム及び20ｇの市販の脂肪族アミドと前記例(1)
におけると同様に混合し、そして成形材料に加
工した。
度）とからメラミン：ホルムアルデヒドのモル
比＝１：1.8において作られるメラミン樹脂の
縮合に際してその溶液のpH値が8.8となるよう
な量の水酸化バリウムの溶液を触媒として用い
て行なつた。その水性相中の分散液の形成の段
階を個体相が現われた時にただちに中断した。
このようにして得られた約50％濃度の分散液８
Kgを4.88Kgのウラストナイト、１Kgの前記例
−(C)に従う繊維、100ｇのステアリン酸カルシ
ウム及び20ｇの市販の脂肪族アミドと前記例(1)
におけると同様に混合し、そして成形材料に加
工した。
(5) 40ないし50℃に加熱された混合機中で、90モ
ルパーセントのフマール酸と10モルパーセント
のテレフタール酸とからなるジカルボン酸及び
２，２−ジメチルプロパンジオール−１，３の
当量混合物から得られた結晶化可能な融解され
た不飽和ポリエステル400ｇ、ジアルリルフタ
レート60ｇ、スチロール60ｇ、ジオクチルフタ
レート中に溶解したベンゾールパーオキサイド
の50％濃度溶液30ｇ、ステアリン酸亜鉛30ｇ及
び石灰石820ｇよりなる出発混合物を混合した。
均質に混合した後、この混合物に前記例−(B)
に従う約6.5mmの繊維長を有する繊維450ｇを添
加した。この温かいかさばつた混合物は室温に
おいて短時間貯蔵した後硬化した。この成形材
料の構造はハンマー粉砕機中で処理することに
よつて更に改善された。
ルパーセントのフマール酸と10モルパーセント
のテレフタール酸とからなるジカルボン酸及び
２，２−ジメチルプロパンジオール−１，３の
当量混合物から得られた結晶化可能な融解され
た不飽和ポリエステル400ｇ、ジアルリルフタ
レート60ｇ、スチロール60ｇ、ジオクチルフタ
レート中に溶解したベンゾールパーオキサイド
の50％濃度溶液30ｇ、ステアリン酸亜鉛30ｇ及
び石灰石820ｇよりなる出発混合物を混合した。
均質に混合した後、この混合物に前記例−(B)
に従う約6.5mmの繊維長を有する繊維450ｇを添
加した。この温かいかさばつた混合物は室温に
おいて短時間貯蔵した後硬化した。この成形材
料の構造はハンマー粉砕機中で処理することに
よつて更に改善された。
(6) 50モルパーセントのジフエニロールプロパン
ジオキシアルキルエーテルと、25モルパーセン
トのフマール酸と、及び25モルパーセントのテ
レフタール酸とから作られた結晶化可能な融解
された不飽和ポリエステル400ｇ、ジアルリル
フタレート80ｇ、ジメチルフタレート中に溶解
したベンゾイルパーオキサイドの50％濃度溶液
30ｇ、ステアリン酸亜鉛30ｇ、石灰石1200ｇ、
カオリン120ｇ、及び前記例−(A)に従う約2.5
mmの繊維長さを有する繊維180ｇを50℃に加温
された攬拌機中で混合し、そしてその温かい練
塊状材料を加熱されていないローラを通して導
いた。得られた薄い層状物は室温において短時
間放置した後凝固した。
ジオキシアルキルエーテルと、25モルパーセン
トのフマール酸と、及び25モルパーセントのテ
レフタール酸とから作られた結晶化可能な融解
された不飽和ポリエステル400ｇ、ジアルリル
フタレート80ｇ、ジメチルフタレート中に溶解
したベンゾイルパーオキサイドの50％濃度溶液
30ｇ、ステアリン酸亜鉛30ｇ、石灰石1200ｇ、
カオリン120ｇ、及び前記例−(A)に従う約2.5
mmの繊維長さを有する繊維180ｇを50℃に加温
された攬拌機中で混合し、そしてその温かい練
塊状材料を加熱されていないローラを通して導
いた。得られた薄い層状物は室温において短時
間放置した後凝固した。
ハンマー粉砕機中で粉砕した後焼付いていな
い粉体流動性を示す乾燥した成形材料が得られ
た。
い粉体流動性を示す乾燥した成形材料が得られ
た。
(7)ないし（12）、前記例(1)ないし(6)の操作を繰
返したが、ただしフイブリル、バルブ、又は繊維
の代わりに同重量の下記の配合物をそれぞれ用い
た。
返したが、ただしフイブリル、バルブ、又は繊維
の代わりに同重量の下記の配合物をそれぞれ用い
た。
例(7) 前記例−(E)に従う配合物８Kg
例(8) 前記例−(F)に従う混合バルブ1.1Kg
例(9) 上記と同じ
例(10) 前記例−(E)に従う配合物１Kg
例（11） 前記例−(E)に従う配合物450ｇ
例（12） 前記例−(F)に従う配合物180ｇ及
びこれに加えて繊維長4.4mm及びタイター
2.4dtexを有するポリアミド繊維60ｇ。
びこれに加えて繊維長4.4mm及びタイター
2.4dtexを有するポリアミド繊維60ｇ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記、 (イ) 末端位置にあるオキサミド酸エステル基、ウ
レタン基および／またはイソシアネート基を有
する２，４，５−トリケトイミダゾリジン予備
縮合物及び (ロ) 通常の有機性及び／又は無機性の填料を含む
成形材料において、これが上記トリケト化合物
(イ)を、大きな比表面積を持つ不規則で微細なパ
ルプ状の予備縮合物粒子の形で反応性充填材と
して、そして更に、 (ハ) フエノール樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、官能基を有する炭化水
素樹脂及び／又は官能基を有する重合樹脂の群
より選んだ結合材よりなる少なくとももう一つ
の反応性成分 を含有していることを特徴とする、上記成形材
料。 ２ 上記成分(イ)がビス−オキサミド酸エステル類
と、ジイソシアネート類と、及び場合によりポリ
カルボン酸との反応生成物である、上記特許請求
の範囲第１項に従う成形材料。 ３ 上記成分(イ)が上記成分(ロ)としてのセルローズ
及び／又はその誘導体及び／又は種々のエラスト
マー類と一緒に存在する、上記特許請求の範囲第
１項又は第２項に従う成形材料。 ４ 上記成分(イ)がパルプの形で存在しており、こ
れが下記の諸性質、即ち 比表面積10ないし100m2／ｇ、フイブリル長さ
最高10mm、フイブリル直径最大100μm、比熱0.22
ないし0.38cal／g.℃及び保水力50ないし100重量
％ のうちの少なくとも一つを有している、上記特許
請求の範囲第１〜３項の何れか一つに記載の成形
材料。 ５ 上記成分(イ)がパルプの形で存在しており、そ
のフイブリル直径が最大30μmまでで且つ比熱が
0.28ないし0.36cal／g.℃である特許請求の範囲第
４項に記載の成形材料。 ６ 成分(イ)が特許請求の範囲第４項に記載の性質
の全てを有している特許請求の範囲第４項に記載
の成形材料。 ７ 上記成分(イ)が、強い極性を有して陽子放出性
のない少なくとも一種以上溶剤を１重量％より多
く含有しない生成物の形で使用される、上記特許
請求の範囲第１〜６項の何れか一つに記載の成形
材料。 ８ 上記の無機性填料(ロ)が、高い熱負荷に耐え且
つ、これが非金属性填料の場合は低い熱伝導度を
有する鉱物性、珪酸塩性及び／又は金属性のもの
である、上記特許請求の範囲第１〜７項の何れか
一つに記載の成形材料。 ９ ２，４，５−トリケトイミダゾリジン予備縮
合物を、 （a1） ２，４，５−トリケトイミダゾリジン
予備縮合物のパルプ及び （a2） 他の繊維形成性重合物のパルプ又はこ
のパルプの代わりに２，４，５−トリケトイミ
ダゾリジン類及び／又は他の物質の繊維 よりなる配合物の形で含有している、特許請求の
範囲第１〜８項の何れか一つに記載の成形材料。 １０ 上記配合物が、２，４，５−トリケトイミ
ダゾリジン類予備縮合物の溶液を種々の繊維の懸
濁液中にノズル吹き込みして作られたものであ
る、上記特許請求の範囲第９項に記載の成形材
料。 １１ 上記配合物が、２，４，５−トリケトイミ
ダゾリジン類予備縮合物を有機系非プロトン性溶
剤に溶解した溶液を、この予備縮合物及び繊維類
が溶解しない凝固浴中の種々の繊維類の水性懸濁
液中にノズル吹き込みして作られたものである、
上記特許請求の範囲第１０項に記載の成形材料。 １２ 用いた繊維類が、成形材料を成形体に加工
してしまつた後でもなおこれらがランダム状で存
在している程に強く上記配合物中でパルプに結合
している、上記特許請求の範囲第９〜１０項の何
れか一つに記載の成形材料。 １３ 成分(ロ)の構成成分として、更に上記成分(イ)
の予備縮合生成物に対して80重量％までの、平均
長さ１乃至100mm及び太さ0.2ないし12dtexを有す
る繊維を含み、そしてこの配合物中の成分(イ)のパ
ルプの繊維に対する割合が５：１ないし１：５で
ある、上記特許請求の範囲第９〜１２項の何れか
一つに記載の成形材料。 １４ 成分(ロ)の構成成分として、更に上記成分(イ)
の予備縮合生成物に対して好ましくは20重量％ま
での、平均長さ３ないし10mm及び太さ0.4ないし
6dtexを有する繊維を含み、そしてこの配合物中
の成分(イ)のパルプの繊維に対する割合が３：１な
いし１：３である、上記特許請求の範囲第１３項
に記載の成形材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3134736.3 | 1981-09-02 | ||
| DE19813134736 DE3134736A1 (de) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | "formmassen, enthaltend triketoimidazolidine und deren verwendung" |
| DE3206128.5 | 1982-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852349A JPS5852349A (ja) | 1983-03-28 |
| JPH033711B2 true JPH033711B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=6140680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57150821A Granted JPS5852349A (ja) | 1981-09-02 | 1982-09-01 | トリケトイミダゾリジン予備縮合物を含有する成形材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497915A (ja) |
| JP (1) | JPS5852349A (ja) |
| DE (1) | DE3134736A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4725650A (en) * | 1982-10-14 | 1988-02-16 | Rogers Corporation | Heat stable phenolic composition containing aramid fibers |
| US5122550A (en) * | 1990-11-21 | 1992-06-16 | Hoechst Celanese Corporation | Cellulose ester fibrils: a molding aid for friction materials |
| DE19735809A1 (de) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amino- und/oder Phenoplasten |
| KR101505199B1 (ko) * | 2008-12-23 | 2015-03-23 | 삼성전기주식회사 | 열경화성 올리고머 또는 폴리머, 이를 포함한 열경화성 수지 조성물, 및 이를 이용한 인쇄회로기판 |
| FR3044058B1 (fr) * | 2015-11-25 | 2017-12-22 | Valeo Materiaux De Friction | Garniture de friction comprenant une resine melamine etherifiee |
| JP6867783B2 (ja) * | 2016-11-02 | 2021-05-12 | 曙ブレーキ工業株式会社 | 摩擦材組成物及び摩擦材 |
| CN108587220A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-09-28 | 来安县隆华摩擦材料有限公司 | 一种离合器面片中的橡胶配制生产方法 |
| CN119192677B (zh) * | 2024-10-09 | 2025-06-24 | 深圳凯奇化工有限公司 | 一种pvc用复合热稳定剂及制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1916932C3 (de) * | 1969-04-02 | 1979-10-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von N1N-substituierten 2,4,5-Triketo-imidazolidinen |
| US4324836A (en) * | 1980-06-11 | 1982-04-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with aromatic nitriles |
| US4330453A (en) * | 1980-09-29 | 1982-05-18 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with esters of aromatic carboxylic acids |
| US4325860A (en) * | 1981-01-28 | 1982-04-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with aromatic sulfones or aromatic sulfoxides |
| US4383067A (en) * | 1981-07-29 | 1983-05-10 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymers characterized by 1,3-imidazolidine-1,3-diyl rings plasticized with phosphate esters |
-
1981
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1982
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4497915A (en) | 1985-02-05 |
| DE3134736A1 (de) | 1983-03-10 |
| JPS5852349A (ja) | 1983-03-28 |
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