JPH0338506A - 貯蔵安定なアザジラクチン配合物 - Google Patents

貯蔵安定なアザジラクチン配合物

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JPH0338506A
JPH0338506A JP2164331A JP16433190A JPH0338506A JP H0338506 A JPH0338506 A JP H0338506A JP 2164331 A JP2164331 A JP 2164331A JP 16433190 A JP16433190 A JP 16433190A JP H0338506 A JPH0338506 A JP H0338506A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤組成物、更に特にアザジラクチン（ａ
ｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）を活性成分として含有する貯
蔵安定性の殺虫剤（ｐｅｓ　ｔ　ｉｃ　１ｄｅ）組成物
に関する。
要するに本発明による貯蔵安定性の殺虫剤ｍ酸物は、ア
ザジラクチンを活性殺虫剤成分として含有するインドセ
ンダン（ｎａｅｍ）の種子抽出物を含んでなり、その非
劣化性溶媒系が特色である。第１の具体例において、殺
虫剤組成物は５０容量％より多い非プロトン性溶媒及び
１５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけら
れる溶媒系を含む。第２の具体例において、殺虫剤組成
物は、５０容量％より多いアルコール及び５容量％より
少ない水を有するものとして特徴づけられる溶媒系を含
む。
インドセンダンの木の種子の生物学的活性は長い間認め
られてさた。主なる重要なことは、アザシラクチ〉・、
即ちインドセンダンの種子中の主要な活性成分の有能な
殺虫活性である。アザジラクチンは種々の昆虫、ダニ、
線虫目などの食餌の禁止及び生長の妨害を引き起こすテ
トラノルトリターベノイドである。
アザジラクチンをインドセンダンの種子から抽出するに
は技術的に知られた多くの方法かあり、これはメタノー
ル、エタノール、水、塩化メチレン、クロロホルム、ヘ
キサン、メチルエチルケトン、ブタノール、石油ベンセ
ン、エーテル、アセトン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエー
テル、ジエチルカーボネートなどのような溶媒の使用を
含む。
一般に抽出物の収量に関する効率は、溶媒の極性を増大
させる、即ちヘキサンからエタノールへ、エタノールか
らメタノールへ、メタノールから水へなど極性を増大さ
せることによって増加せしめうる。しかしながら種々の
研究で相対的な溶媒の抽出効率か試験されたけれど、ア
ザジラクチンの溶液中での貯蔵安定性については殆んど
注目してはいなかった。
アザジラクチンを殺虫剤及び昆虫忌避剤として成功裏に
使用することへの最も重要な制限はアザジラクチンの溶
液中での安定性である。ある研究は、熱及び日光（ＵＶ
照射）がアザジラクチンを急速に分解することを示した
。Ｂ、ストークス（５ｔｏｋａｓ）及びＲ，Ｅ、レッド
ファーン（Ｒｅｄｒｅｒｎ）　、Ｊ　、エンピロン・サ
イ・ヘルス（Ｊ。
Ｅｎｖｉｒｏｎ、　Ｓｃｉ、　Ｈｅａｌｔｈ）　、Ａ　
ｌ　７　（１）　、５７−６５　（１９８２）。アザジ
ラクチンの日光による分解は、ＵＶ吸収添加剤例えばｐ
−アミノ安息香酸（ＰＡＩＩＡ）　、インドセンダン油
、アンゲリカ油、ヒマシ油、又はカルムス油を添加する
ことによって効果的に減することができる。
アザジラクチンの貯蔵安定性に影響することが知られる
他の因子は、アザジラクチンの溶液中の濃度及び溶液の
ｐＨである。米国特許第４．５５６゜５６２号［ラーソ
ン（Ｌａｒｓｏｎ）　］は、アザジラクチンの濃度を２
０００〜４０００ｐｐｍの範囲に調節し且つｐＨを３．
５〜６．０の範囲に調節することによるアザジラクチン
の水性エタノール乳化液中の貯蔵安定性における改良を
開示している。
今回、アザジラクチンの溶液中での安定性はプロトン性
溶液、特に水、酸及び塩基の存在下に減少することが発
見された。
本発明の目的は、インドセンダンの種子からの抽出物に
基づく且つ改良された貯蔵安定性を有する無毒性の天然
の殺虫剤調製物を提供することである。
本発明の他の目的は、非分解性溶媒系で特徴づけられる
貯蔵安定性のアザジラクチン調製物の製造法を提供する
ことである。
本発明の他の目的は、アザジラクチンに対して非分解性
である溶媒を混入することが特色であるアザジラクチン
を活性殺虫剤成分として有する貯蔵安定性Ｑ）インドセ
ンダンの種子抽出物の調製物を提供することである。
本発明の方法によれば、アザジラクチンを活性成分とし
て含有するある種の新規な殺虫剤調製物が提供される。
この調製物はアザジラクチンに関する溶媒系の特別な非
分解性が特色である。ここに用いる如き非分解性とは、
アザジラクチンの溶液中にお（ｒる分解を誘発しない非
プロトン性溶媒に関するものである。本発明の非プロト
ン性溶媒は、酸性又は塩基性官能基の不存在が特色であ
る。
本発明のアザジラクチン調製物は、その非分解性溶液系
のために、従来法のエタノール水に基づく調製物よりも
改良された貯蔵安定性を提供する。
本発明は非分解性溶液系を用いて調製した貯蔵安定性の
アザジラクチン組酸物に関する。ここに用いる如き「貯
蔵安定性」とは、室ｍ（２５°Ｃ）で−午後にその活性
成分含量の少くとも８０％を保持する調製物に関するも
のである。今回、アザジラクチンの安定性は、プロトン
性溶媒、特に酸性又は塩基性官能基を有する溶媒特に水
、酸及び塩基の存在によって実質的に減少することが発
見された。本発明のアザジラクチン調製物に用いるのに
、基本的には２つの非分解性溶媒、即ちアルコール及び
「非プロトン性」溶液が許容できる。
本発明によれば、安定性の高められたアザジラクチンｗ
１４Ｉｌ物は、調製物の溶媒系が５％より少ない水を含
む５０容量％より多いアルコール性溶媒或は１５％より
少ない水を含む５０容量％より多い非プロトン性溶媒の
いずれかからなる場合に得られる。
非プロトン性溶媒は、酸性水素を含まない適度に高誘電
定数を有する極性溶媒として定義される［モリソン（Ｍ
ｏｒｒｉｓｏｎ）及びボイド（Ｂｏｙｄ）　、有機化学
、第３版、３１（１９７４）］。与えられた溶媒がプロ
トン性が非プロトン性かを決定する種々の因子は定性的
に理解されるだけである。プロトン供与性又はプロトン
受容性の相互作用は、プロトンに結合する原子が窒素又
は酸素である時に普通最大となる。この挙動は水素結合
に帰せられる。一般に水素結合の強度はプロトン供与性
基の酸性の増加と共に、またプロトン受容性基の塩基性
の増加と共に増大する。本発明に用いるのに適当な非プ
ロトン性溶媒は、酸性又は塩基性官能基を含有しない溶
媒及び酸又は塩基に分解しない溶媒であろう。これらの
溶媒は、アルコール、ケトン、ニトリル、置換芳香族、
塩素化脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル
、エステルなど、又はこれらの混合物を含むが、これに
限定されるものではない。本発明に用いるのに好適な非
プロトン性溶媒は、アセトン、２−ブタノン、３−メチ
ル−２−ブタノン、シクロヘキサノン、アセトニトリル
、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロルエタン、塩化エチレン、ベンズアルデ
ヒド、スルホラン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）　、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）　、ジメチルアセトアミド、ジエチル
カーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカー
ボネート、及びこれらの混合物を含むが、これに限定さ
れるものではない。上述の非プロトン性特性を有する種
々の他の溶媒は同業者には公知であり、特別な溶媒の選
択はアザジラクチンがそれに高程度で溶解し且つ溶媒が
プロトン供与性又はプロトン受容性相互作用によってア
ザジラクチンの分解を引き起こさないならば本発明にと
って厳密でない。
本発明で用いるのに適当なアルコールは、メタノール、
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノ
ール、２−ブタノール、【−ブタノールなどを含むが、
これに限定されない。
本発明の溶媒系で用いるのに許容できない溶媒は、プロ
トン移動反応を受け、その結果ＲＣＯ０〜又はＲＩＮ３
＋のような荷電種を生成する酸性又は塩基性官能基の存
在によって特徴づけられるプロトン性溶媒である。アザ
ジラクチンを分解することが知られている溶媒は、塩基
例えばアミン又はヒドロキシド、酸例えば鉱酸又はカル
ボン酸を含む。
しかしながら、本発明の最終調製物はｐＨの調節などの
ためにこれらの溶媒を少量で、典型的にはｌ容量％以下
で含有することができる。
本発明の貯蔵安定性のアザジラクチン調製物は、２つの
一般的な方法のいずれかによって製造することができる
。
本発明の第１の具体例は、約５メツシユまで粗く粉砕し
た乾いたインドセンダンの種子からアザジラクチンとイ
ンドセンダン油を一緒に抽出することである。粉砕した
インドセンダンの種子を、アザジラクチンの溶解する極
性溶媒で抽出する。
所望により、抽出効率を最適化するために極性溶媒での
抽出を繰返すことができる。
乾燥したインドセンダンの種子は６〜１５％の水を保持
しているから、この極性溶媒での抽出はアザジラクチン
の抽出のほかにかなりの量の水も抽出する。インドセン
ダンの種子抽出物は典型的には約２０容量％の水を含有
する。水はアザジラクチンを分解する極性溶媒であるか
ら、インドセンダンの種子抽出物中に、先に定義した許
容限界以上の水が存在すると、アザジラクチン調製物の
貯蔵安定性が減少する。今回インドセンダンの種子抽出
物中の水の量に対する許容限界は抽出物の特別な溶媒系
の非プロトン性／プロトン性特性に依存することが発見
された。特に溶媒系が５０容量％より多い非プロトン性
溶媒例えばケトン又はエステルからなるならば、水の磯
度は全溶液の１５容量％より低くなければならない。他
に溶媒系が５０％より多いアルコール溶媒（これはより
プロトン性である）を含んでなるならば、水の濃度は全
溶液の５％以下、好ましくは３％以下、最も好ましくは
ｌ容量％以下でなければならない。
最終溶液中の水の濃度を上述した許容限界内まで減する
技術は種々あり、これはインドセンダンの種子抽出物を
水を混和しない溶媒で更に抽出し、抽出物を適当な非プ
ロトン性溶媒で希釈し、又は抽出物を適当な吸着剤上で
乾燥することを含むが、これに限定されるものではない
。
本発明の好適な具体例は、約５メツシユの粗い粉末にま
で粉砕しｔ；乾いたインドセンダンの種子を、非極性の
アザジラクチンの溶解しない非プロトン性溶媒で抽出し
てインドセンダン油を種子から除去する。この「きれい
にする」抽出に続いて、この脱脂したインドセンダンの
種子を、より極性なアザジラクチンを溶解しうる溶媒で
再度抽出する。最初の具体例と同様に、この抽出を繰返
して、抽出効率を最適化することができる。
本発明の最終のアザジラクチン殺虫剤調製物は好ましく
は乳化性表面活性剤５〜５０％、インドセンダン油Ｏ〜
４０％、ｐ−アミノ安息香酸又はそのエステル０−１％
、及びｐＨを約３．８〜４．２に調製するための酢酸又
は水酸化ナトリウム１％以下を含有する。
同業者は、更なる労力を使わずに、上の詳しい記述から
本発明の方法をその完全な程度まで利用することかでき
ると思われる。
次の実施例は本発明の原理に従って本発明を例示するが
、本発明は特許請求の範囲に示すものを除いてこれによ
っていずれの具合にも限定されるものではムいことを理
解すべきである。すべての部及びパーセントは断らない
限り重量によるものとする。
実施例１ 最初にインドセンダンの種子２ｋｇを約５メツシユの粗
い粉末に粉砕し、次いで２４時間穏やかに撹拌しなから
ヘキサンで抽出してインドセンダンの油を除去した。こ
の油を除いた種子０．５ｋｇを９５％エタノールＩＱで
７０’Ｏ下に４時間抽出してアザシラクチ゛ンを除去し
た。このエタノール抽出を、粉砕したインドセンダンの
種子の残りの畔分に対してもう２回繰返し、アザジラク
チン４゜５ｇ１１２及び水１６．５％の組成を有する最
終抽出物を得た。このエタノール抽出物を４つの１０Ｑ
ｍＱの試料に分けた。これに３人のモレキュラーシーブ
を試料当り２０．３０．４０．８０ｇの割合で添加した
。試料を密封し、１２時間室温で撹拌した後に分析した
。結果を第０表に示す。
第０表 Ａ　　　　　　　　０　　　　　１６．５　　４．５Ｂ
　　　　　　　２０　　　　　１２．６　　４．８　　
　０．１９ｃ　　　　　　　３０　　　　　１０．８　
　４．９　　　０．２１Ｄ　　　　　　　４０　　　　
　８．１　　４．７　　　０．２０Ｅ　　　　　　　８
０　　　　　１．１　　５．１　　　０．１９３実施例
２ 実施例１からの試料を、ツウイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０
、インドセンダン油、ＰＡＢＡ、及び純エタノール中に
混入することにより有用な調製物に配合した。各調製物
の最終含有物はツウイーン２０の２０％、インドセンダ
ン油ｌＯ％、ＰＡＢＡ１％で、ｐＨは３．８であるよう
に調製した。次いで試料を密封容器中に入れ、保温器内
に５５°Ｃで貯蔵し、そして周期的にアザジラクチンＡ
の含量について分析した。
第■表 調製した試料のアザジラクチンＡの含量５５°０での貯
蔵時間数 試料 ％Ｈ，０ １１，０ ６，０ ０，８ １００２６８４８０ ２，９２，３１，６０，９９ ２，９２，６２，００，４ ２，８２，７２，５２，１ 結果は、含水量の低い調製物はど安定であることを確実
に示した。
実施例３ アザジラクチンのメチルエチルケトン（ＭＥＫ）での多
段抽出 抽出工程は、インドセンダンの種子２ｋｇを５メツシユ
の粒径まで粉砕し、この粉砕した種子から、これをヘキ
サンｌＯＱを含む１５Ｑのガラス容器中に入れ且つ室温
で２４時間撹拌することによってインドセンダン油を抽
出することにより、バッチ式で行なった。溶媒を４１号
ホワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）濾紙を通して濾過し、
乾いた種子残渣を得た。この脱脂した種子を各５００ｇ
の重さの５つのロフトに分けた。
アザジラクチンのＭＥＫの多段抽出を大気圧下に６０℃
で５時間行なった。種子の第１のロットを、ＭＥＫ　　
１４を添加した２Ｑのｌソロ丸底フラスコ中に入れた。
このフラスコをロートバブ（Ｒｏｔｏｖａｐ）に連結し
、記述する条件下に操作した。溶媒の回収は４１号ホワ
ットマン濾紙ヲ用いるブフナー枦斗での濾過によった。
回収した溶媒１ｋＩＱのポリエチレンのビンに入れ、室
温で終夜貯蔵した。この溶媒の容量を、各連続的な抽出
に先立って新しいＭＥＫを用いることによりｌＱに調整
した。
ＭＥＫ抽出物を、ツウイーン２０の２０％及びＰＡＢＡ
　　１％の添加によって配合し、混合し、そして５５°
Ｃの炉中に入れ、アザジラクチンＡの保有量を周期的に
決定した。第■表に示す結果は、ＭＥＫ抽出物がＨ，０
１１，０％を含むエタノール抽出物よりも非常に大きい
貯蔵安定性を有することを示す。
第■表 ０　　　　　　　３．１　　　　　　２．９１００　　
　　　　　２．９　　　　　　２．３２１６　　　　　
　　３．１　　　　　　１．６４８０　　　　　　　２
．７　　　　　　．９９実施例４ アザジラクチンＡ及びアザジラクチンＢの両方を含むイ
ンドセンダンの種子の粗エタノール抽出物を非プロトン
性溶媒で希釈して、所望の溶媒混合物を得た。いくつか
の場合（系統５及び６）、水を添加して混合物の含水量
を増加させた。また固体のアザジラクチンＡ及びアザジ
ラクチンＢ［Ｄ、Ｒ，シュレダー（５ｃｈｒｏｅｄｅｒ
）及びに、中西、Ｊ、ナチュラル・プロダクツ（Ｎａｔ
ｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ）　、５０．２４１〜２８４
（１９８７）に記述した方法を用いて単離１の混合物を
、３人のモレキュラーシーブで乾燥した試薬級の酢酸プ
ロピル（Ｐｒ０Ａｃ）に溶解することによって１００％
酢酸プロピル溶液（系統７）を調製した。各溶媒系に対
して、元の溶液を分けた。一部分を用いて最初の含水量
と初期のアザジラクチンの濃度を決定した。残りの部分
を密封した薬ビン中に入れ、指示する期間７５℃に加熱
した。次いで加熱しＩ；試料のアザジラクチン含量を分
析した。第■表は加熱後に残留するアザジラクチンの相
対量を示す。
第■表 ｒＯＡｃ ｒＯＡｃ ｒＯＡｃ ｒＯＡｃ ｒＯＡｃ ｒＯＡｃ ２５ ５０ ０７５ １ ２ ２−ブタノン ２−ブタノン ２−ブタノン ２−ブタノン ツウイーン２０ ＊＊７５℃で４０時間後の元の濃度に対する残留％本７
５℃で４８時間後 実施例５ 精製したインドセンダンの種子抽出物［Ｄ、Ｒ。
シュレダー及びに、中西、Ｊ、ナチュラル・プロダクツ
、５０．２４１〜２８４　（１９８７）に記述される方
法に従って製造］から得たアザジラクチンＡ８％及びア
ザジラクチン８６％を含む粗混合物を第７表に示す溶媒
のそれぞれに溶解した。
この場合、試薬級の溶媒を、使用に先立って３オングス
トロームのモレキュラーシーブで乾燥した。
各溶媒又は溶媒組合せ物に対して、最初の溶液を３つの
部分に分けた。この３つのうち１つを用いて含水量と初
期のアザジラクチン濃度を決定した。
残りの試料を密封した薬ビン中に入れ、７５〜８５℃に
４８時間加熱した。次いで試料をアザジラクチン含量に
関して分析した。第７表は加熱後に残留するアザジラク
チンの相対量を示す。
追芙老 メタノール エタノール ｎ−プロパノール ｎ−ブタノール ｔ−ブタノール アセトン アセトニトリル ２−ブタノン／エタノ−１１本 ２−ブタノン／エタノ−１１本 ２−ブタノン／エタノ−１１本 ジメチルスルホキシド ジメチルホルムアミド ジメチルアセトアミド ０．１８ ０．２３ ０．１０ ０．０９ ０．０７ ０．０６ ０．３１ ２．１ ４．０ １１．８ ０．１０ ０．１２ ０．１６ 本２−ブタノン／エタノール−３＝１ ０７５〜８３℃で４８時間後に残留するアザジラクチン
％本発明の特徴及び態様は以下の通りである：１、アザ
ジラクチンを含有するインドセンダンの種子抽出物の溶
液を含んでなる、但し該溶液が少くとも５０容量％の非
プロトン性溶媒及び１５容量％より少ない水を有するも
のとして特徴づけられる貯蔵安定性の殺虫剤組成物。
２、非プロトン性溶媒がニトリル、置換芳香族、塩素化
脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エス
テル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、
ケトン、及びこれらの混合物の群から選択される上記ｌ
の貯蔵安定性の殺虫剤組成物。
３、溶液を、約ｌＯ〜５０％の表面活性剤、０〜４０％
のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸又
はそのエステルと混合し、そしてｐＨを３．８〜４．２
に調節する上記ｌの貯蔵安定性な殺虫剤組成物。
４、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から、非極
性のアザジラクチンが不溶な非プロトン性溶媒でインド
センダンの油を抽出ｂ、この脱脂したインドセンダンの
種子から、極性の非プロトン性溶媒でアザジラクチンを
抽出し、そして ｃ、（ｂ）からのアザジラクチン抽出物を、更なる非プ
ロトン性溶媒での希釈又は更に水と混和しない非プロト
ン性溶媒での抽出により調整して、５０容量％より多い
非プロトン性溶媒及び１５容量％より少ない水を有する
ものとして特徴づけられる貯蔵安定性の殺虫剤組成物を
得る、 工程を含んでなる貯蔵安定性な殺虫剤組成物の製造法。
５、非プロトン性溶媒がニトリル、置換芳香族、塩素化
脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エス
テル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、
ケトン、及びこれらの混合物の群から選択される上記４
方法。
６、アザジラクチンを含有するインドセンダンの種子抽
出物の溶液を含んでなる、但し該溶液が少くとも５０容
量％のアルコール溶媒及び５容量％より少ない水を有す
るものとして特徴づけられる貯蔵安定性の殺虫剤組成物
。
７、溶液がアルコール溶媒を少くとも５０容量％及び水
を２容量％以下で含有する上記６の貯蔵安定性の殺虫剤
組成物。
８、溶液がアルコール溶媒を少くとも５０容量％及び水
を１容量％未満で含有する上記６の貯蔵安定性の殺虫剤
組成物。
９．７／ｌ／：２−ル溶液がメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブ
タノール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコール及びこ
れらの混合物の群から選択される上記６の貯蔵安定性な
殺虫剤組成物。
１０、溶液を、約１０〜５０％の表面活性剤、０〜４０
％のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸
又はそのエステルと混合し、そしてｐＨを３．８〜４．
２に調節する上記６の貯蔵安定性の殺虫剤組成物。
１１、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から、非
極性のアザジラクチンが不溶な非プロトン性溶媒でイン
ドセンダンの油を抽出し、 ｂ、この脱脂したインドセンダンの種子から、極性の非
プロトン性溶媒でアザジラクチンを抽出し、そして ｃ、（ｂ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
より調整して、５０容量％より多いアルコール溶媒及び
５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけられ
る貯蔵安定性の殺虫剤組成物を得る、工程を含んでなる
貯蔵安定性な殺虫剤組成物の製造法。
１２、組成物がアルコール溶°媒を少くとも５０％及び
水を２容量％以下有することが特色である上記１１の方
法。
１３、組成物がアルコール溶媒を少くとも５０％及び水
を！容量％以下有することが特色である上記１１の方法
。
１４、フルコール溶液がメタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブタノ
ール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコール及びこれら
の混合物の群から選択される上記１１の方法。
１５、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から極性
の中性溶媒でアザジラクチン及びインドセダン油を抽出
し、そして ｂ、（ａ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
より調整して、５０容量％より多い非プロトン性溶媒及
び１５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけ
られる貯蔵安定性の殺虫剤組成物を製造する、 工程を含んでなる貯蔵安定性の殺虫剤組成物の製造法。
１６、非プロトン性溶媒がニトリル、置換芳香族、塩素
化脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エ
ステル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート
、ケトン、及びこれらの混合物の群から選択される上記
１５方法。
１７、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から極性
の中性溶媒でアザジラクチン及びインドセダン油を抽出
し、そして ｂ、（ａ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
より調整して、５０容量％より多いアルコール溶媒及び
５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけられ
る貯蔵安定性の殺虫剤組成物を製造する、 工程を含んでなる貯蔵安定性の殺虫剤組成物の製造法。
１８、組成物がアルコール溶媒を少くとも５０％及び水
を２容量％以下有することが特色である上記１７の方法
。
１９、組成物がアルコール溶媒を少くとも５０％及び水
を１容量％以下有することが特色である上記１７の方法
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、アザジラクチンを含有するインドセンダンの種子抽
    出物の溶液を含んでなる殺虫剤組成物であつて、該溶液
    が少くとも５０容量％の非プロトン性溶媒及び１５容量
    ％より少ない水を有するものとして特徴づけられる貯蔵
    安定性の殺虫剤組成物。 ２、非プロトン性溶媒がニトリル、置換芳香族、塩素化
    脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エス
    テル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、
    ケトン、及びこれらの混合物の群から選択される特許請
    求の範囲第１項記載の貯蔵安定性の殺虫剤組成物。 ３、該溶液が、約１０〜５０％の表面活性剤、０〜４０
    ％のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸
    又はそのエステルと混合され、そしてｐＨを３．８〜４
    ．２に調節される特許請求の範囲第１項記載の貯蔵安定
    性な殺虫剤組成物。 ４、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から、非極
    性のアザジラクチンが不溶な非プロトン性溶媒でインド
    センダンの油を抽出し、 ｂ、この脱脂したインドセンダンの種子から、極性の非
    プロトン性溶媒でアザジラクチンを抽出し、そして ｃ、（ｂ）からのアザジラクチン抽出物を、更なる非プ
    ロトン性溶媒での希釈又は更に水と混和しない非プロト
    ン性溶媒での抽出により調整して、５０容量％より多い
    非プロトン性溶媒及び１５容量％より少ない水を有する
    ものとして特徴づけられる貯蔵安定性の殺虫剤組成物を
    得る、 工程を有する、貯蔵安定性な殺虫剤組成物の製造法。 ５、非プロトン性溶媒がニトリル、置換芳香族、塩素化
    脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エス
    テル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、
    ケトン、及びこれらの混合物の群から選択される特許請
    求の範囲第４項記載の方法。 ６、アザジラクチンを含有するインドセンダンの種子抽
    出物の溶液を含んでなる殺虫剤組成物であつて、該溶液
    が少くとも５０容量％のアルコール溶媒及び５容量％よ
    り少ない水を有するものとして特徴づけられる貯蔵安定
    性の殺虫剤組成物。 ７、アルコール溶液がメタノール、エタノール、プロパ
    ノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブタノー
    ル、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコール及びこれらの
    混合物の群から選択される特許請求の範囲第６項記載の
    貯蔵安定性な殺虫剤組成物。 ８、溶液を、約１０〜５０％の表面活性剤、０〜４０％
    のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸又
    はそのエステルと混合し、そしてｐＨを３．８〜４．２
    に調節する特許請求の範囲第６項記載の貯蔵安定性の殺
    虫剤組成物。 ９、粗く粉砕したインドセンダンの種子から、非極性の
    アザジラクチンが不溶な非プロトン性溶媒でインドセン
    ダンの油を抽出し、 ｂ、この脱脂したインドセンダンの種子から、極性の非
    プロトン性溶媒でアザジラクチンを抽出し、そして ｃ、（ｂ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
    ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
    より調整して、５０容量％より多い非プロトン性溶媒及
    び５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけら
    れる貯蔵安定性の殺虫剤組成物を得る、工程を有する、
    貯蔵安定性な殺虫剤組成物の製造法。 １０、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から極性
    の中性溶媒でアザジラクチン及びインドセダン油を抽出
    し、そして ｂ、（ａ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
    ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
    より調整して、５０容量％より多い非プロトン性溶媒及
    び１５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけ
    られる貯蔵安定性の殺虫剤組成物を製造する、 工程を含んでなる貯蔵安定性の殺虫剤組成物の製造法。 １１、ａ、粗く粉砕したインドセンダンの種子から極性
    の中性溶媒でアザジラクチン及びインドセダン油を抽出
    し、そして ｂ、（ａ）からのアザジラクチン抽出物を、水と混和し
    ない非プロトン性溶媒で希釈し又は更に抽出することに
    より調整して、５０容量％より多いアルコール溶媒及び
    ５容量％より少ない水を有するものとして特徴づけられ
    る貯蔵安定性の殺虫剤組成物を製造する、 工程を有する貯蔵安定性の殺虫剤組成物の製造法。
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