JPH034035B2 - - Google Patents
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Description
本発明は青発色性感熱記録紙に関し、特に耐水
性と地色の白色度の優れた青発色性感熱記録紙に
関するものである。
従来公知の高感度の青発色性感熱記録紙の代表
的なものは、塩基性無色染料としてクリスタル・
バイオレツト・ラクトン（CVL）、有機顕色剤と
してビスフエノールＡの如きフエノール化合物を
使用してこれらを基本発色成分とし、これにステ
アリン酸アミドの如き増感剤を組み合せたもので
ある。しかしながら、この感熱記録紙は耐水性が
不安定という欠点があるために、青発色性感熱記
録紙に換えて、やむなく安定性の良い黒発色性感
熱記録紙が使用されることが多い。
一方、アザフタリド系の青発色性染料は、発色
濃度が高く、発色画像が安定であるので、情報用
紙として機能上有利であるが、最も一般的な顕色
剤であるビスフエノールＡと並用した場合、塗工
後の地色白色度の低下が著しく商品として実用化
できないのが実情である。この他、使用環境によ
つては、偶発的な水滴の付着によつて印字画像が
消失してしまうという不都合もみられた。
このために、アザフタリド系染料の特長を活か
し地色の安定性や耐水性、耐光性等のすぐれた青
発色性の感熱記録紙の開発が期待されている。
そこで、本発明者等はアザフタリド系染料を使
つて品質的にバランスのとれた感熱記録紙を得る
ために、特に顕色剤の分野を検討した結果、１，
３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニル）−２−プ
ロピル〕−ベンゼンを使用すると、耐水性や地色
の安定性の問題が解決されることを見い出した。
本発明に使用するアザフタリド系染料は、下記
一般式（）又は（）によつて示されるもので
ある。
（但し、R1、R2、R3、R4は炭素数１〜10のアル
キル基を示す。）
具体的には３−（４−ジエチルアミノ−２−エ
トキシフエニル）−３−（１−オクチル−２−メチ
ルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−
３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−２−メトキシ
フエニル）−３−（１−エチル−２−メチルインド
ール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−２−メ
トキシフエニル）−３−（１−オクチル−２−メチ
ルインドール−３−イル）−４−アザフタリド、
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエニ
ル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール
−３−イル）−７−アザフタリド、３−（４−ジエ
チルアミノ−２−エトキシフエニル）−３−（１−
エチル−２−メチルインドール−３−イル）−７
−アザフタリド、３−（４−Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ−２−メトキシフエニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−７−アザフタリド、３−（４−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ−２−メトキシフエ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−７−アザフタリド、が挙げられ、
上記一般式（）と（）の染料は、それぞれ単
独で使用しても良いが、混合して使用しても良
い。
一方、１，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−２−プロピル〕−ベンゼンは、３個のベン
ゼン核からなるビスフエノール型の新規の顕色剤
であり、現在使用されているビスフエノールＡや
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル等よりも昇華性
が少なく、顕色剤として画像の安定性が高い点に
特徴がある。
この１，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−２−プロピル〕−ベンゼンの類縁物として
は、１，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシ−３−ア
ルキルフエニル）−２−プロピル〕−ベンゼン、
１，３−ジ〔２−（２−４，ジヒドロキシフエニ
ル）−２−プロピル〕−ベンゼン、１，３−ジ〔２
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）−２−
プロピル〕−ベンゼン等を挙げることができるが、
これらの類縁化合物は１，３−ジ〔２−（４−ヒ
ドロキシフエニル）−２−プロピル〕−ベンゼンに
匹敵するような顕色能力を有していない。
アザフタリド系染料は、本発明に従つて、１，
３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニル）−プロピ
ル〕−ベンゼンを顕色剤とした場合に、従来指摘
されていた欠点が解消し、地色が安定で、耐水性
に優れた感熱記録紙が得られる。その理由は明ら
かではないが、後述の実施例によつて明瞭に示さ
れる。
このように、本発明によれば、青発色性の感熱
記録紙で、地色の安定性並びに耐水性の優れたも
のを得ることができ、感熱記録紙の用途の拡大に
資することができる。
本発明によつて製造される感熱記録紙の発色層
中に於ける染料と１，３−ジ〔２−（４−ヒドロ
キシフエニル）−２−プロピル〕−ベンゼンとの使
用比率については特に限定するものではないが、
コスト等の理由から染料よりも顕色剤を多量に使
用するのが一般的であり、染料１重量部に対して
１乃至50重量部、好ましくは４乃至10重量部の
１，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニル）−２
−プロピル〕−ベンゼンを使用する。また、本発
明においても増感剤を添加することは動的発色性
の向上に効果的であり、特に好ましくは、ジベン
ジルテレフタレート、Ｐ−ベンジルオキシ安息香
酸ベンジルエステル、ジ（Ｐ−トリル）カーボネ
イトが使用される。これらの熱加融物は染料１重
量部に対して１乃至８重量部程度用いられる。
以下に、実施例に従つて本発明を説明する。
実施例 １
Ａ−１液（染料分散液）
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエ
ニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインド
ール−３−イル）−４−アザフタリド 1.5部
10％ポリビニルアルコール水溶液 3.4部
水 1.9部
Ａ−２液（染料分散液）
クリスタルバイオレツトラクトン 1.5部
10％ポリビニルアルコール水溶液 3.4部
水 1.9部
Ｂ−１液（顕色剤分散液）
１，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニル）−
２−プロピル〕−ベンゼン ６部
10％ポリビニルアルコール水溶液 15部
水 ９部
Ｂ−２液（顕色剤分散液）
ビスフエノールＡ ６部
10％ポリビニルアルコール水溶液 15部
水 ９部
Ｃ−１液（増感剤分散液）
ジベンジルテレフタレート 4.0部
10％ポリビニルアルコール水溶液 10.0部
水 6.0部
Ｃ−２液（増感剤分散液）
ステアリン酸アマイド ４部
10％ポリビニルアルコール水溶液 10部
水 ６部
Ｄ液（填料分散液）
炭酸カルシウム 10部
水 10部
上記の組成からなる混合物を、別々にアトライ
ターで３時間粉砕して、分散液を調製しついで、
各分散液を下記表１に記載の割合で混合して、感
熱記録用塗液とした。
The present invention relates to a blue-coloring thermal recording paper, and more particularly to a blue-coloring thermal recording paper that is excellent in water resistance and whiteness of the background color. Conventionally known high-sensitivity blue-coloring thermal recording paper is typically made using crystal dye as a basic colorless dye.
Violet lactone (CVL) and a phenolic compound such as bisphenol A as an organic color developer are used as basic coloring components, and a sensitizer such as stearic acid amide is combined therewith. However, this thermosensitive recording paper has the drawback of unstable water resistance, and therefore black thermosensitive recording paper, which has good stability, is often used instead of blue thermosensitive recording paper. On the other hand, azaphthalide-based blue color-forming dyes have high color density and stable color images, so they are functionally advantageous for information paper, but when used together with bisphenol A, the most common color developer. The reality is that the whiteness of the background color after coating is significantly reduced and cannot be put to practical use as a commercial product. In addition, depending on the usage environment, the printed image may disappear due to accidental adhesion of water droplets. For this reason, it is expected to develop a blue-coloring thermosensitive recording paper that takes advantage of the characteristics of azaphthalide dyes and has excellent ground color stability, water resistance, and light resistance. Therefore, in order to obtain thermal recording paper with well-balanced quality using azaphthalide dyes, the present inventors investigated the field of color developers in particular, and found 1.
It has been found that the use of 3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene solves the problems of water resistance and background color stability. The azaphthalide dye used in the present invention is represented by the following general formula () or (). (However, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.) Specifically, 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1- octyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide,
3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindole-
3-yl)-4-azaphthalide, 3-(4-N-cyclohexyl-N-methylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide , 3-(4-
N-cyclohexyl-N-methylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide,
3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-7-azaphthalide, 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3 -(1-
ethyl-2-methylindol-3-yl)-7
-Azaphthalide, 3-(4-N-cyclohexyl-N-methylamino-2-methoxyphenyl)-
3-(1-ethyl-2-methylindole-3-
yl)-7-azaphthalide, 3-(4-N-cyclohexyl-N-methylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-7-azaphthalide, mentioned,
The dyes of the above general formulas () and () may be used alone or in combination. On the other hand, 1,3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene is a new bisphenol-type color developer consisting of three benzene nuclei, and is currently used. It is characterized by less sublimation than bisphenol A, P-hydroxybenzoic acid ester, etc., and high image stability as a color developer. As analogs of this 1,3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene, 1,3-di[2-(4-hydroxy-3-alkylphenyl)-2 -propyl]-benzene,
1,3-di[2-(2-4,dihydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene, 1,3-di[2
-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-
Propyl]-benzene, etc. can be mentioned, but
These analogs do not have color developing ability comparable to 1,3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene. According to the present invention, the azaphthalide dyes include 1,
When 3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-propyl]-benzene is used as a color developer, the conventional drawbacks are resolved, and the base color is stable and heat-sensitive recording with excellent water resistance is achieved. paper is obtained. Although the reason for this is not clear, it will be clearly shown in the examples described below. As described above, according to the present invention, it is possible to obtain a blue-coloring thermosensitive recording paper with excellent ground color stability and water resistance, and it is possible to contribute to expanding the uses of thermosensitive recording paper. There are no particular limitations on the ratio of dye to 1,3-di[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]-benzene in the coloring layer of the thermal recording paper produced according to the present invention. Although it is not something to do,
For reasons such as cost, it is common to use a larger amount of color developer than dye, and 1 to 50 parts by weight, preferably 4 to 10 parts by weight of 1,3-di 2-(4-hydroxyphenyl)-2
-propyl]-benzene is used. Also in the present invention, adding a sensitizer is effective for improving dynamic color development, and particularly preferably dibenzyl terephthalate, P-benzyloxybenzoic acid benzyl ester, di(P-tolyl) carbonate is used. These heated products are used in an amount of about 1 to 8 parts by weight per 1 part by weight of the dye. The present invention will be described below with reference to Examples. Example 1 Liquid A-1 (dye dispersion) 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide 1.5 parts 10% Polyvinyl alcohol aqueous solution 3.4 parts Water 1.9 parts A-2 liquid (dye dispersion) Crystal violet lactone 1.5 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 3.4 parts Water 1.9 parts B-1 liquid (developer dispersion) 1,3-di[ 2-(4-hydroxyphenyl)-
2-Propyl]-benzene 6 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 15 parts Water 9 parts B-2 liquid (developer dispersion) Bisphenol A 6 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 15 parts Water 9 parts C-1 liquid (increase) Sensitizer dispersion) Dibenzyl terephthalate 4.0 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10.0 parts Water 6.0 parts Liquid C-2 (sensitizer dispersion) Stearamide 4 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 10 parts Water 6 parts Liquid D (filler) Dispersion liquid) Calcium carbonate 10 parts Water 10 parts A mixture consisting of the above composition was separately pulverized with an attritor for 3 hours to prepare a dispersion liquid, and then
Each dispersion liquid was mixed in the proportions shown in Table 1 below to prepare a coating liquid for heat-sensitive recording.
【表】
各塗液を50ｇ／m2の基紙の片面に塗布量6.0
ｇ／m2になるように塗布乾燥し、このシートをス
ーパーカレンダーで平滑度が200〜300秒になるよ
うに処理した。得られた青発色の感熱記録紙につ
いて品質性能試験を行つた結果を表２に示す。[Table] Coating amount of each coating liquid is 6.0 on one side of 50g/ m2 base paper.
The sheet was coated and dried to give a smoothness of 200 to 300 seconds using a supercalender . Table 2 shows the results of a quality performance test on the obtained blue-colored thermal recording paper.
【表】
表２から本発明に係る感熱記録紙は、水に浸漬
しても画像濃度が殆んど低下しない程に耐水性が
良好であり、地色、発色濃度も優れている。比較
例との対比から、これらの品質が本発明の組合せ
に特徴的なものであることが分る。
実施例 ２
Ａ−３液（染料分散液）
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエ
ニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−４−アザフタリド 0.75部
３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフエ
ニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドー
ル−３−イル）−７−アザフタリド 0.75部
10％ポリビニルアルコール水溶液 3.4部
水 1.9部
上記染料分散液と、実施例１と同じＢ−１、Ｂ
−２、Ｃ−１、Ｄの各分散液を下記の表３に記載
の割合で混合して、感熱記録用塗液とした。[Table] From Table 2, the thermal recording paper according to the present invention has such good water resistance that the image density hardly decreases even when immersed in water, and also has excellent ground color and color density. A comparison with the comparative example shows that these qualities are characteristic of the combination of the present invention. Example 2 Liquid A-3 (dye dispersion) 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide 0.75 parts 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-7-azaphthalide 0.75 parts 10% polyvinyl alcohol aqueous solution 3.4 parts Water 1.9 parts The above dye dispersion and B-1, B same as Example 1
-2, C-1, and D dispersions were mixed in the proportions shown in Table 3 below to prepare a coating liquid for heat-sensitive recording.
【表】
各塗液を使用して実施例１と同様にして得た青
発色性の感熱記録紙について、品質性能試験を行
つた結果を表４に示す。[Table] Table 4 shows the results of a quality performance test on blue-coloring thermal recording paper obtained in the same manner as in Example 1 using each coating liquid.
【表】
表４から本発明に係る感熱記録紙は、青発色の
画像が水に対して極めて堅牢であり、地色、発色
濃度ともに優れていることが分る。[Table] It can be seen from Table 4 that the blue-colored image of the thermal recording paper according to the present invention is extremely fast against water, and is excellent in both ground color and color density.
Claims (1)
は（）に示されるアザフタリド系染料 （但し、R1、R2、R3、R4は炭素数１〜10のアル
キル基を示す。） のうち少なくとも一種と、有機顕色剤として １，３−ジ〔２−（４−ヒドロキシフエニル）−
２−プロピル〕−ベンゼン とを含有する感熱発色層を支持体上に設けたこと
を特徴とする青発色性感熱記録紙。[Claims] 1. An azaphthalide dye represented by the following general formula () or () as a basic colorless dye. (However, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.) and 1,3-di[2-(4-hydroxy) as an organic color developer. phenyl)−
1. A blue-coloring thermosensitive recording paper, characterized in that a thermosensitive coloring layer containing 2-propyl]-benzene is provided on a support.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004580A JPS60147387A (en) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Blue color forming thermal recording paper |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004580A JPS60147387A (en) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Blue color forming thermal recording paper |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147387A JPS60147387A (en) | 1985-08-03 |
| JPH034035B2 true JPH034035B2 (en) | 1991-01-22 |
Family
ID=11587971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59004580A Granted JPS60147387A (en) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Blue color forming thermal recording paper |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60147387A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63113446A (en) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive material |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP59004580A patent/JPS60147387A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60147387A (en) | 1985-08-03 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |