JPH034049B2 - - Google Patents
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- JPH034049B2 JPH034049B2 JP3325783A JP3325783A JPH034049B2 JP H034049 B2 JPH034049 B2 JP H034049B2 JP 3325783 A JP3325783 A JP 3325783A JP 3325783 A JP3325783 A JP 3325783A JP H034049 B2 JPH034049 B2 JP H034049B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なナフチルエチルアミン誘導体に
関し、詳しくは、マメコガネ性フエロモンを合成
するための重要な中間体である（Ｒ）−（＋）−α
−（１−ナフチル）エチルアミン誘導体に関する。 マメコガネ性フエロモン、即ち、（Ｒ，Ｚ）−
（−）−５−dec−１−enyloxacyclopentane−２
−oneの合成方法は既に幾つかが知られている
が、しかしながら、その活性は、（Ｓ，Ｚ）異性
体の混入により大幅に低下する。例えば、0.5％
の（Ｓ，Ｚ）異性体が存在してもその活性は60％
程度にまで低下し、２％が存在すると活性は約
１／３に低下し、６％存在するときは最早活性を
示さない。このため、従来より光学的に純粋なマ
メコガネフエロモンを合成するための努力がなさ
れているが、尚種々の問題を有している。 マメコガネ性フエロモンを合成する一つの代表
的な方法は、次のスキームに示すように、４−オ
キソ−５−テトラデシン酸メチル(1)を不斉還元し
て、光学活性な４−ヒドロキシ−５−テトラデシ
ン酸メチル(2)とし、これをケン化して４−ヒドロ
キシ−５−テトラデシン酸(3)とする。ここに得ら
れるヒドロキシ酸メチルエステル(2)は一般に光学
純度が90％e.e（enantiomeric excess）以下であ
り、また、これをケン化して得られるヒドロキシ
酸も油状物質であるために、Midlandら（J.Org.
Chem.，46，4107，1981）は上記ヒドロキシ酸(3)
をシクロヘキシルアミ ンの塩とし、これを再結晶して光学純度を高めた
後、酸処理し、蒸留して、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−
dec−１−ynyloxacyclopentane−２−one(5)を
得、これを半還元することにより目的とするマメ
コガネ性フエロモン、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−dec
−１−enyloxacyclopentane−２−one(6)を得る
方法を提案している。しかし、この方法によれ
ば、Ｒ体の塩のみならず、Ｓ体の塩も結晶化する
ため、操作が煩瑣である。 そこで、Bakerら（J.Chem.Soc.Perkin Ｉ
1982，69）は、上記ヒドロキシ酸(3)をフタル酸モ
ノエステルとした後、（＋）−α.フエニルエチルア
ミンの塩として光学分割しているが、この方法
は、一旦フタル酸エステルとする反応操作を余分
に必要とする。 本発明者らは上記した問題を解決するために鋭
意研究した結果、４−ヒドロキシ−５−テトラデ
シン酸(3)と（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エ
チルアミンとの塩が収率よく得られると共に、結
晶性にすぐれるために、再結晶により光学純度を
容易に高めることができることを見出して本発明
に至つたものである。 従つて、本発明はマメコガネ性フエロモンの合
成の重要な中間体である上記ヒドロキシ酸(3)の光
学純度を高める方法、及びその方法において用い
られる新規な光学活性な（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン誘導体を提供することを
目的とする。 本発明による新規なナフチルエチルアミン誘導
体は、式 で表わされる（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン誘導体である。 上記式(7)で表わされるナフチルエチルアミン誘
導体は、不活性な有機溶剤中で４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸(3)に対して0.8〜２倍モル、
好ましくは１〜1.5倍モルの（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン(8) を反応させることにより容易に得られる。有機溶
剤としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル系溶剤や、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素系溶剤、メ
タノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤が好
ましく用いられる。また、反応温度は、通常、常
温でよい。 反応終了後、アミン塩を単離するには、通常の
方法によることができる。例えば、反応終了後、
溶剤を留去し、得られた残渣に生成アミン塩に対
する貧溶剤、例えば、ヘキサンを加えれば、アミ
ン塩が容易に結晶化し、析出するので、これを濾
別すればよい。 このようにして得られる本発明によるアミン塩
は白色の結晶であるが、（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン(8)と４−ヒドロキシ−５
−テトラデシン酸(3)のＳ体との塩は結晶化しない
ので、Ｒ体のみを選択的に得ることができる。ま
た、このＲ体の塩は再結晶が容易であるので、こ
れを繰返すことにより、その光学純度を容易に高
めることができる。再結晶溶剤としては、アセト
ニトリルのほか、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭
化水素と前記したようなエーテル溶剤との混合溶
剤も用いることができるが、特に、アミン塩が結
晶性にすぐれるアセトニトリルが好ましく用いら
れる。通常、２〜３回の再結晶によつて、光学的
に純粋なアミン塩を得ることができる。 以下に本発明の実施例を挙げる。 実施例 光学純度79％e.e.の４−ヒドロキシ−５−テト
ラデシン酸(3)2.18gのエーテル溶液５mlに光学純
度99.2％e.e.の（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン(8)1.56gを含有するエーテル溶液120
mlを加え、25℃の温度で30分間撹拌した。この
後、これにヘキサン50mlを加え、エーテルのみを
留去すると、本発明によるアムン塩が結晶として
析出した。これをアセトニトリルから３回再結晶
して光学的に純粋な精製アミン塩2.26gを得た
（収率64.7％）。 以下にこのアミン塩の物性を示す。 〔α〕21 D＋13.2゜（ｃ＝1.023、エタノール） 分解点 90〜91℃ 元素分析（％） C26H37N O3 実測値 Ｃ 75.90 Ｈ 9.00 Ｎ 3.47 理論値 Ｃ 75.87 Ｈ 9.06 Ｎ 3.40 また、このアミン塩の赤外線吸収スペクトル及
び核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ第１図及び第
２図に示す。 赤外線吸収スペクトルνmax（ヌジヨール） 2150w、1645m、1550m、1520m、1405m 核磁気共鳴スペクトル δ（CDCl3） 0.88（3H，distorted ｔ，Me），1.1〜1.5（12H，
ｍ，６×CH2），1.62（5H，ｄ，Ｊ ７Hz
関し、詳しくは、マメコガネ性フエロモンを合成
するための重要な中間体である（Ｒ）−（＋）−α
−（１−ナフチル）エチルアミン誘導体に関する。 マメコガネ性フエロモン、即ち、（Ｒ，Ｚ）−
（−）−５−dec−１−enyloxacyclopentane−２
−oneの合成方法は既に幾つかが知られている
が、しかしながら、その活性は、（Ｓ，Ｚ）異性
体の混入により大幅に低下する。例えば、0.5％
の（Ｓ，Ｚ）異性体が存在してもその活性は60％
程度にまで低下し、２％が存在すると活性は約
１／３に低下し、６％存在するときは最早活性を
示さない。このため、従来より光学的に純粋なマ
メコガネフエロモンを合成するための努力がなさ
れているが、尚種々の問題を有している。 マメコガネ性フエロモンを合成する一つの代表
的な方法は、次のスキームに示すように、４−オ
キソ−５−テトラデシン酸メチル(1)を不斉還元し
て、光学活性な４−ヒドロキシ−５−テトラデシ
ン酸メチル(2)とし、これをケン化して４−ヒドロ
キシ−５−テトラデシン酸(3)とする。ここに得ら
れるヒドロキシ酸メチルエステル(2)は一般に光学
純度が90％e.e（enantiomeric excess）以下であ
り、また、これをケン化して得られるヒドロキシ
酸も油状物質であるために、Midlandら（J.Org.
Chem.，46，4107，1981）は上記ヒドロキシ酸(3)
をシクロヘキシルアミ ンの塩とし、これを再結晶して光学純度を高めた
後、酸処理し、蒸留して、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−
dec−１−ynyloxacyclopentane−２−one(5)を
得、これを半還元することにより目的とするマメ
コガネ性フエロモン、（Ｒ，Ｚ）−（−）−５−dec
−１−enyloxacyclopentane−２−one(6)を得る
方法を提案している。しかし、この方法によれ
ば、Ｒ体の塩のみならず、Ｓ体の塩も結晶化する
ため、操作が煩瑣である。 そこで、Bakerら（J.Chem.Soc.Perkin Ｉ
1982，69）は、上記ヒドロキシ酸(3)をフタル酸モ
ノエステルとした後、（＋）−α.フエニルエチルア
ミンの塩として光学分割しているが、この方法
は、一旦フタル酸エステルとする反応操作を余分
に必要とする。 本発明者らは上記した問題を解決するために鋭
意研究した結果、４−ヒドロキシ−５−テトラデ
シン酸(3)と（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）エ
チルアミンとの塩が収率よく得られると共に、結
晶性にすぐれるために、再結晶により光学純度を
容易に高めることができることを見出して本発明
に至つたものである。 従つて、本発明はマメコガネ性フエロモンの合
成の重要な中間体である上記ヒドロキシ酸(3)の光
学純度を高める方法、及びその方法において用い
られる新規な光学活性な（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン誘導体を提供することを
目的とする。 本発明による新規なナフチルエチルアミン誘導
体は、式 で表わされる（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン誘導体である。 上記式(7)で表わされるナフチルエチルアミン誘
導体は、不活性な有機溶剤中で４−ヒドロキシ−
５−テトラデシン酸(3)に対して0.8〜２倍モル、
好ましくは１〜1.5倍モルの（Ｒ）−（＋）−α−
（１−ナフチル）エチルアミン(8) を反応させることにより容易に得られる。有機溶
剤としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル系溶剤や、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素系溶剤、メ
タノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤が好
ましく用いられる。また、反応温度は、通常、常
温でよい。 反応終了後、アミン塩を単離するには、通常の
方法によることができる。例えば、反応終了後、
溶剤を留去し、得られた残渣に生成アミン塩に対
する貧溶剤、例えば、ヘキサンを加えれば、アミ
ン塩が容易に結晶化し、析出するので、これを濾
別すればよい。 このようにして得られる本発明によるアミン塩
は白色の結晶であるが、（Ｒ）−（＋）−α−（１−
ナフチル）エチルアミン(8)と４−ヒドロキシ−５
−テトラデシン酸(3)のＳ体との塩は結晶化しない
ので、Ｒ体のみを選択的に得ることができる。ま
た、このＲ体の塩は再結晶が容易であるので、こ
れを繰返すことにより、その光学純度を容易に高
めることができる。再結晶溶剤としては、アセト
ニトリルのほか、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭
化水素と前記したようなエーテル溶剤との混合溶
剤も用いることができるが、特に、アミン塩が結
晶性にすぐれるアセトニトリルが好ましく用いら
れる。通常、２〜３回の再結晶によつて、光学的
に純粋なアミン塩を得ることができる。 以下に本発明の実施例を挙げる。 実施例 光学純度79％e.e.の４−ヒドロキシ−５−テト
ラデシン酸(3)2.18gのエーテル溶液５mlに光学純
度99.2％e.e.の（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン(8)1.56gを含有するエーテル溶液120
mlを加え、25℃の温度で30分間撹拌した。この
後、これにヘキサン50mlを加え、エーテルのみを
留去すると、本発明によるアムン塩が結晶として
析出した。これをアセトニトリルから３回再結晶
して光学的に純粋な精製アミン塩2.26gを得た
（収率64.7％）。 以下にこのアミン塩の物性を示す。 〔α〕21 D＋13.2゜（ｃ＝1.023、エタノール） 分解点 90〜91℃ 元素分析（％） C26H37N O3 実測値 Ｃ 75.90 Ｈ 9.00 Ｎ 3.47 理論値 Ｃ 75.87 Ｈ 9.06 Ｎ 3.40 また、このアミン塩の赤外線吸収スペクトル及
び核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ第１図及び第
２図に示す。 赤外線吸収スペクトルνmax（ヌジヨール） 2150w、1645m、1550m、1520m、1405m 核磁気共鳴スペクトル δ（CDCl3） 0.88（3H，distorted ｔ，Me），1.1〜1.5（12H，
ｍ，６×CH2），1.62（5H，ｄ，Ｊ ７Hz
【式】）．1.8〜
2.4（4H，ｍ，Ｃ−CH2COO，CH2C≡），4.18
（1H，br，ｔ，
（1H，br，ｔ，
【式】，5.10（1H，ｑ，
【式】），7.1〜8.1（11H，ナフタレン
環7H，NH3，OH）．
第１図は本発明によるアミン塩の赤外線吸収ス
ペクトルであり、第２図はその核磁気共鳴スペク
トルである。
ペクトルであり、第２図はその核磁気共鳴スペク
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる（Ｒ）−（＋）−α−（１−ナフチル）
エチルアミン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325783A JPS59157052A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なナフチルエチルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325783A JPS59157052A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なナフチルエチルアミン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157052A JPS59157052A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH034049B2 true JPH034049B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=12381448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3325783A Granted JPS59157052A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なナフチルエチルアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157052A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447294A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-03-25 | 苏州乔纳森新材料科技有限公司 | 一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法 |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP3325783A patent/JPS59157052A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157052A (ja) | 1984-09-06 |
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