JPH034060B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH034060B2 JPH034060B2 JP8864883A JP8864883A JPH034060B2 JP H034060 B2 JPH034060 B2 JP H034060B2 JP 8864883 A JP8864883 A JP 8864883A JP 8864883 A JP8864883 A JP 8864883A JP H034060 B2 JPH034060 B2 JP H034060B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- ammonia
- formula
- benzaldehydes
- acrylonitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
【式】で示さ
れるシツフ塩基の製造法に関するものである。
一般式
【式】で示される化合
物は医薬あるいは農薬の中間原料として有用な化
合物であるが、工業的に有利な製造法が見い出さ
れていなかつた。 そこで本発明者らは経済的に有利な方法で一般
式
合物であるが、工業的に有利な製造法が見い出さ
れていなかつた。 そこで本発明者らは経済的に有利な方法で一般
式
【式】で示されるシツフ塩基
の製造する方法について鋭意研究を行ない本発明
に到達したものである。 すなわち、アンモニア存在下にベンズアルデヒ
ド類とアクリロニトリル又はメタクリロニトリル
とを接触させることにより一般式
に到達したものである。 すなわち、アンモニア存在下にベンズアルデヒ
ド類とアクリロニトリル又はメタクリロニトリル
とを接触させることにより一般式
【式】で示されるシツフ塩基が
１段の反応で収率よく得られることを見い出した
ものである。 このような反応についてはまつたく知られてお
らずその反応機構も不明であるが、本発明方法に
よればこのように比較的簡単な操作で一般式
ものである。 このような反応についてはまつたく知られてお
らずその反応機構も不明であるが、本発明方法に
よればこのように比較的簡単な操作で一般式
【式】で示されるシツフ塩基を
収率よく製造することができ、その工業的意義は
大きい。 本発明方法に用いられるベンズアルデヒド類と
しては一般式
大きい。 本発明方法に用いられるベンズアルデヒド類と
しては一般式
【式】（Ｘ：水、アルキル
基，アリール基，アルコキシ基，ヒドロキシ基又
はハロゲン）で示される化合物であり、これらの
化合物としては例えばベンズアルデヒド，トルア
ルデヒド，アニスアルデヒド，ヒドロキシベンズ
アルデヒド等が挙げられる。 これらの化合物は必ずしも純品を用いる必要は
なく、場合によればベンズアルデヒド類を含んだ
混合物を原料として用いることができる。ベンズ
アルデヒド類を含んだ混合物としてはトルエン，
エチルベンゼン，クメン等の芳香族炭化水素の酸
化工程において副生するベンズアルデヒドを含む
液等があるがこれらの液を反応に供してもよい。 反応温度は特に限定されるものではないが、通
常は室温ないし150℃の温度で反応が行なわれる。 アンモニアとベンズアルデヒド類とアクリロニ
トリル又はメタクリロニトリルとの接触方法につ
いても特に限定されるものではなく、三者を一度
に混合し、一定時間反応させるだけで十分な収率
でシツフ塩基が得られる。 しかしながら場合によればあらかじめアンモニ
アとベンズアルデヒド類を混合しておいてアクリ
ロニトリル又はメタクリロニトリルを後から徐々
に添加していくという方法等で反応を行なわしめ
てもよい。 アンモニアはガス状のものを用いてもよいが、
好ましくは液状で用いられる。そのために反応圧
力は常圧でもよいが、アンモニアを液状に保つの
に必要な圧力以上の圧力で反応が行なわれるのが
望ましい。 アンモニアとベンズアルデヒド類とアクリロニ
トリル又はメタクリロニトリルのそれぞれの使用
量については特に限定されないが、通常はアクリ
ロニトリル又はメタクリロニトリルはベンズアル
デヒド類に対してほぼ等モル用いられ、アンモニ
アはこれらに対して数倍モル用いられる。 本発明方法よつて得られるシツフ塩基はそのＣ
＝N2重結合を還元することにより容易にベンジ
ルアミノ基を有するニトリル化合物に誘導するこ
とができるが、これらの化合物も又医薬や農薬の
原料として有用であり種々の用途に用いられる。 次に実施例によつて本発明方法をさらに具体的
に説明するが、本発明の範囲はこれらによつて制
限を受けるものではない。 実施例 １ 100mlSUS製オートクレーブにベンズアルデヒ
ド21.2ｇ（0.2モル）アクリロニトリル10.6ｇ
（0.2モル）それに液体アンモニア17ｇ（1.0モル）
を加え、撹拌しながら90℃で１時間反応を行なつ
た。反応終了後未反応のアンモニアを留去し、反
応液をガスクロマトグラフイーで分析したところ
下記の結果が得られた。 ベンズアルデヒド転化率 95.1％ アクリロニトリル転化率 99.9％ シツフ塩基
はハロゲン）で示される化合物であり、これらの
化合物としては例えばベンズアルデヒド，トルア
ルデヒド，アニスアルデヒド，ヒドロキシベンズ
アルデヒド等が挙げられる。 これらの化合物は必ずしも純品を用いる必要は
なく、場合によればベンズアルデヒド類を含んだ
混合物を原料として用いることができる。ベンズ
アルデヒド類を含んだ混合物としてはトルエン，
エチルベンゼン，クメン等の芳香族炭化水素の酸
化工程において副生するベンズアルデヒドを含む
液等があるがこれらの液を反応に供してもよい。 反応温度は特に限定されるものではないが、通
常は室温ないし150℃の温度で反応が行なわれる。 アンモニアとベンズアルデヒド類とアクリロニ
トリル又はメタクリロニトリルとの接触方法につ
いても特に限定されるものではなく、三者を一度
に混合し、一定時間反応させるだけで十分な収率
でシツフ塩基が得られる。 しかしながら場合によればあらかじめアンモニ
アとベンズアルデヒド類を混合しておいてアクリ
ロニトリル又はメタクリロニトリルを後から徐々
に添加していくという方法等で反応を行なわしめ
てもよい。 アンモニアはガス状のものを用いてもよいが、
好ましくは液状で用いられる。そのために反応圧
力は常圧でもよいが、アンモニアを液状に保つの
に必要な圧力以上の圧力で反応が行なわれるのが
望ましい。 アンモニアとベンズアルデヒド類とアクリロニ
トリル又はメタクリロニトリルのそれぞれの使用
量については特に限定されないが、通常はアクリ
ロニトリル又はメタクリロニトリルはベンズアル
デヒド類に対してほぼ等モル用いられ、アンモニ
アはこれらに対して数倍モル用いられる。 本発明方法よつて得られるシツフ塩基はそのＣ
＝N2重結合を還元することにより容易にベンジ
ルアミノ基を有するニトリル化合物に誘導するこ
とができるが、これらの化合物も又医薬や農薬の
原料として有用であり種々の用途に用いられる。 次に実施例によつて本発明方法をさらに具体的
に説明するが、本発明の範囲はこれらによつて制
限を受けるものではない。 実施例 １ 100mlSUS製オートクレーブにベンズアルデヒ
ド21.2ｇ（0.2モル）アクリロニトリル10.6ｇ
（0.2モル）それに液体アンモニア17ｇ（1.0モル）
を加え、撹拌しながら90℃で１時間反応を行なつ
た。反応終了後未反応のアンモニアを留去し、反
応液をガスクロマトグラフイーで分析したところ
下記の結果が得られた。 ベンズアルデヒド転化率 95.1％ アクリロニトリル転化率 99.9％ シツフ塩基
【式】収率
83.5％
実施例２〜４
実施例１で用いたベンズアルデヒド又はアクリ
ロニトリルのかわりに第１表の原料欄に記載した
化合物をそれぞれ0.2モル用いて反応を行ない第
１表生成物欄に記載したシツフ塩基を第１表の収
率欄に記載した収率で得た。
ロニトリルのかわりに第１表の原料欄に記載した
化合物をそれぞれ0.2モル用いて反応を行ない第
１表生成物欄に記載したシツフ塩基を第１表の収
率欄に記載した収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アンモニア存在下にベンズアルデヒド類とア
クリロニトリル又はメタクリロニトリルとを接触
させることにより一般式【式】 （Ｒ：水素又はメチル基，Ｘ：水素，アルキル
基，アリール基，アルコキシ基，ヒドロキシ基又
はハロゲン）で示される化合物を製造することを
特徴とするシツフ塩基の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8864883A JPS59216863A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | シツフ塩基の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8864883A JPS59216863A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | シツフ塩基の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216863A JPS59216863A (ja) | 1984-12-06 |
| JPH034060B2 true JPH034060B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=13948633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8864883A Granted JPS59216863A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | シツフ塩基の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216863A (ja) |
-
1983
- 1983-05-19 JP JP8864883A patent/JPS59216863A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59216863A (ja) | 1984-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
| CN106748688A (zh) | 一种苯甲醛及其衍生物的制备方法 | |
| MUKAIYAMA et al. | Dehydration Reactions of Hydroxamic Acids. A New Method for the Preparation of Isocyanates | |
| JPH034060B2 (ja) | ||
| Tate et al. | The Dimerization of Acetyl Cyanide | |
| US2487299A (en) | Manufacture of nitriles | |
| US4322534A (en) | Preparation of esters | |
| JPS59118745A (ja) | アミンの製法 | |
| US3065270A (en) | Preparation of dimethylnitrosoamine | |
| US2468593A (en) | Trihaloalkylideneamines and a method for their preparation | |
| JPH02200653A (ja) | １級アルコールからアルデヒドの製造法 | |
| JPS5877830A (ja) | ヨ−ドベンゼルの製造法 | |
| JPH0313225B2 (ja) | ||
| US2592123A (en) | Production of pyridine nitriles | |
| JPS63295562A (ja) | ４−メチルイミダゾールの製法 | |
| US5126497A (en) | Catalyst and process for the preparation of trifluoromethyltoluenes | |
| JPS58121270A (ja) | インド−ル類の製法 | |
| KR900003370B1 (ko) | N-테트라티오디모르폴린의 제조방법 | |
| US3499928A (en) | Preparation of ynamines | |
| US3657343A (en) | Preparation of ynamines and phenylacetamides | |
| JPS635037A (ja) | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 | |
| JPS5936627A (ja) | イソブチルベンゼンの製造法 | |
| JPS6344546A (ja) | ３−ヒドロキシ芳香族アルデヒド又はケトンの製造方法 | |
| SU432144A1 (ru) | Способ получения n-пиразолилбутенинов | |
| JPS63183543A (ja) | α−ヒドロキシケトン類の製造法 |