JPH0343487A - 石油の残油からの硫化水素ガス放出の抑制 - Google Patents
石油の残油からの硫化水素ガス放出の抑制Info
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- JPH0343487A JPH0343487A JP17038090A JP17038090A JPH0343487A JP H0343487 A JPH0343487 A JP H0343487A JP 17038090 A JP17038090 A JP 17038090A JP 17038090 A JP17038090 A JP 17038090A JP H0343487 A JPH0343487 A JP H0343487A
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2283—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine
-
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
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- Metallurgy (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［関連出願の引用〕
本出願は、１９８９年３月３日出願の米国特許出願第３
１８．７７６号の一部継続出願である。
１８．７７６号の一部継続出願である。
［発明の分野］
本発明は、一般に石油の残油の分野に関する。
特に、本発明は、硫化水素ガスを生成することのできる
硫黄化合物を含有する残油に関する。
硫黄化合物を含有する残油に関する。
［発明の背景］
原油精製においてアスファルト留分としてしばしば引用
される残油あるいは重油は、非破壊蒸留で実質的にすべ
ての揮発留分を除いた後に、原油から得られる残留物で
あると広く理解されている。
される残油あるいは重油は、非破壊蒸留で実質的にすべ
ての揮発留分を除いた後に、原油から得られる残留物で
あると広く理解されている。
精製温度は通常３５０℃（８６０＠Ｆ）以下に保たれる
が、それは石油の熱分解速度がそのような温度以上では
かなりなものになるからである。残油は黒色の粘稠な物
質であって、原油の常圧あるいは真空の蒸留から残留物
として得られる。原油によって決まるけれども、それら
は室温で液体であるか（通常常圧蒸留残留物）あるいは
ほとんど固体である（通常真空蒸留残留物）。残油の有
機化学組成は複雑であって、灰分を生成する金属成分お
よび硫黄化合物を含有することができるが、それは様々
な型の金属および硫黄化合物が通常、原油中に存在して
いるからである。残油中には、多種多様な硫黄化合物が
あって、それらはその生成中の支配的条件によって決ま
る。残油中に硫黄化合物が存在するために、硫化水素ガ
スをかなりな割合で有するガスが発生するようになる。
が、それは石油の熱分解速度がそのような温度以上では
かなりなものになるからである。残油は黒色の粘稠な物
質であって、原油の常圧あるいは真空の蒸留から残留物
として得られる。原油によって決まるけれども、それら
は室温で液体であるか（通常常圧蒸留残留物）あるいは
ほとんど固体である（通常真空蒸留残留物）。残油の有
機化学組成は複雑であって、灰分を生成する金属成分お
よび硫黄化合物を含有することができるが、それは様々
な型の金属および硫黄化合物が通常、原油中に存在して
いるからである。残油中には、多種多様な硫黄化合物が
あって、それらはその生成中の支配的条件によって決ま
る。残油中に硫黄化合物が存在するために、硫化水素ガ
スをかなりな割合で有するガスが発生するようになる。
残油はバンカー重油、６号重油、Ｃ重油および船用重油
として広く使用されることがこれまでに分っている。
として広く使用されることがこれまでに分っている。
残油は、船あるいは発電所のような使用地点に、精油所
から輸送されなければならない。不幸にして、貯蔵中あ
るいはそのような輸送中に、硫化水素が遊離されるよう
になって、環境上の問題が沢山起ることになる。
から輸送されなければならない。不幸にして、貯蔵中あ
るいはそのような輸送中に、硫化水素が遊離されるよう
になって、環境上の問題が沢山起ることになる。
硫化水素は非常に有毒なガスである。それ故安全のため
に、残油を使用するには特別な取扱いが必要である。そ
れで硫化水素生成物質で残油が汚染されていると、残油
が貯蔵され、あるいは輸送される時に、一連の問題が起
る。残油からの硫化水素ガスの遊離を抑制あるいは防止
するための有効な化学的方法を提供することは、石油精
製工業にとって少なからず重要である。残油からの硫化
水素ガスの遊離を抑制するためのこれまでに公知の方法
は、有効性の見地からは見劣りがするものである。
に、残油を使用するには特別な取扱いが必要である。そ
れで硫化水素生成物質で残油が汚染されていると、残油
が貯蔵され、あるいは輸送される時に、一連の問題が起
る。残油からの硫化水素ガスの遊離を抑制あるいは防止
するための有効な化学的方法を提供することは、石油精
製工業にとって少なからず重要である。残油からの硫化
水素ガスの遊離を抑制するためのこれまでに公知の方法
は、有効性の見地からは見劣りがするものである。
［発明の要約］
本発明は一般に、硫化水素ガス生成物質を含有する残油
、およびそのような残油からの硫化水素ガスの遊離を化
学的に抑制する方法に関する。硫化水素ガスの発生を抑
制あるいは防止することは、アミンあるいはポリアミン
とアルデヒドあるいはケトンとの縮合生成物である少な
くとも１つの油溶性イミンを、硫化水素ガスの発生を防
止するに十分な量残油中に混合することによって達成さ
れる。
、およびそのような残油からの硫化水素ガスの遊離を化
学的に抑制する方法に関する。硫化水素ガスの発生を抑
制あるいは防止することは、アミンあるいはポリアミン
とアルデヒドあるいはケトンとの縮合生成物である少な
くとも１つの油溶性イミンを、硫化水素ガスの発生を防
止するに十分な量残油中に混合することによって達成さ
れる。
適当なイミンは、次の構造式
％式％）
によって表わすことができ、ここに
Ｘは１〜１０の整数であり、
炭素原子４〜７個を有するシクロアルキル、フェニル、
ベンジル、 および炭素原子１〜２２個を有するアルキル、あるいは
炭素原子１〜２２個を有するアルケニルより成る群から
独立に選ばれ、 アルキルあるいは炭素原子１〜２２個を有するアルキル
、炭素原手工ないし２０個を有するアルケニル、あるい
はアリールであり、水素、炭素原子１ないしらの整数で
あり、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれアリールであり、ｎ
は１〜２２個を含有するアルキル、Ｒ７が水素、炭素原
手工ないし２０個を有するアはそれぞれ独立に、−Ｒ２
であるないし６の整数であり、Ｒ，、Ｒ５およびＲ６の
うちのであることができるという規定を伴なって選ばれ
るものとし、 さらにＲ２は、ＣＨ２、シクロヘキシル、ＣＨ（Ｅ＞
、炭素原子１〜２２個を含有するアはそれぞれ独立に
、炭素原子１〜２２個を含有するアルケニルより成る群
より独立に選ばれるものとする。
ベンジル、 および炭素原子１〜２２個を有するアルキル、あるいは
炭素原子１〜２２個を有するアルケニルより成る群から
独立に選ばれ、 アルキルあるいは炭素原子１〜２２個を有するアルキル
、炭素原手工ないし２０個を有するアルケニル、あるい
はアリールであり、水素、炭素原子１ないしらの整数で
あり、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれアリールであり、ｎ
は１〜２２個を含有するアルキル、Ｒ７が水素、炭素原
手工ないし２０個を有するアはそれぞれ独立に、−Ｒ２
であるないし６の整数であり、Ｒ，、Ｒ５およびＲ６の
うちのであることができるという規定を伴なって選ばれ
るものとし、 さらにＲ２は、ＣＨ２、シクロヘキシル、ＣＨ（Ｅ＞
、炭素原子１〜２２個を含有するアはそれぞれ独立に
、炭素原子１〜２２個を含有するアルケニルより成る群
より独立に選ばれるものとする。
上記した一般構造のイミン化合物を、約１０ｐｐｍない
し１０，０００ｐｐｍの量で残油中に含有させることに
よって、残油を貯蔵および輸送する間に通常発生する硫
化水素ガスの放出を、申し分なく抑制することができる
。好適には、残油に添加するイミンの量は、約１００ｐ
ｐＩｌｌないし約１，０００ｐｐｍの範囲である。
し１０，０００ｐｐｍの量で残油中に含有させることに
よって、残油を貯蔵および輸送する間に通常発生する硫
化水素ガスの放出を、申し分なく抑制することができる
。好適には、残油に添加するイミンの量は、約１００ｐ
ｐＩｌｌないし約１，０００ｐｐｍの範囲である。
［発明の詳細な説明］
本発明の組成物は一般に、残油および上記したようなイ
ミンあるいはポリイミンの有効量より成る。イミンある
いはポリイミンは、残油が原油の精製から残留生成物と
して取出された後に、残油に混合される。イミンあるい
はポリイミンは、残油中に完全に混合されなければなら
ない。それで、イミンあるいはポリイミンを完全に混合
することは、残油が十分に高い温度にあって残油が適当
に混合できる粘度を有するが、一方十分に低い温度にあ
って添加剤の熱分解を防ぐことができる間に好適に行な
われる。残油は室温ではあまりにも粘稠であって、イミ
ンあるいはポリイミンを残油全体に一様に分散するには
不便であることもある。
ミンあるいはポリイミンの有効量より成る。イミンある
いはポリイミンは、残油が原油の精製から残留生成物と
して取出された後に、残油に混合される。イミンあるい
はポリイミンは、残油中に完全に混合されなければなら
ない。それで、イミンあるいはポリイミンを完全に混合
することは、残油が十分に高い温度にあって残油が適当
に混合できる粘度を有するが、一方十分に低い温度にあ
って添加剤の熱分解を防ぐことができる間に好適に行な
われる。残油は室温ではあまりにも粘稠であって、イミ
ンあるいはポリイミンを残油全体に一様に分散するには
不便であることもある。
硫化水素ガスの放出を抑制するための添加剤の混合は、
残油を貯蔵あるいは輸送する前に行なわなければならな
い。
残油を貯蔵あるいは輸送する前に行なわなければならな
い。
本発明において有用なイミン化合物は、適当なアルデヒ
ドあるいはケトンと適当な第１級アミンあるいは混合物
とを、公知の通常の方法で反応させることによって製造
することができる。それでイミンは、アミンをアルデヒ
ドと反応させることによって得られる。第１級アミンと
アルデヒドとは好適には、約１：１のモル比、即ちイミ
ン生成に対する化学量論的な量で結合し、実質的には何
ら副成物を伴なうことがない。
ドあるいはケトンと適当な第１級アミンあるいは混合物
とを、公知の通常の方法で反応させることによって製造
することができる。それでイミンは、アミンをアルデヒ
ドと反応させることによって得られる。第１級アミンと
アルデヒドとは好適には、約１：１のモル比、即ちイミ
ン生成に対する化学量論的な量で結合し、実質的には何
ら副成物を伴なうことがない。
本発明において有用なイミンおよびポリイミンは、水が
任意の適当な手段によって除去される通常の脱水条件の
下で製造される。通常、アルデヒドを第１級アミンに添
加し、反応水をできるだけ多く機械的に分離し、さらに
残留する水を蒸留して除くことによって縮合物を回収す
る。反応は一般に発熱反応であるので、発熱は制御しな
ければならない。イミンおよびポリイミンは、様々なア
ルデヒドあるいはケトンの混合物、および／または種々
の第１級アミンの混合物から製造することができる。
任意の適当な手段によって除去される通常の脱水条件の
下で製造される。通常、アルデヒドを第１級アミンに添
加し、反応水をできるだけ多く機械的に分離し、さらに
残留する水を蒸留して除くことによって縮合物を回収す
る。反応は一般に発熱反応であるので、発熱は制御しな
ければならない。イミンおよびポリイミンは、様々なア
ルデヒドあるいはケトンの混合物、および／または種々
の第１級アミンの混合物から製造することができる。
硫化水素ガスの遊離を防止するに効果あるとここで規定
したイミンあるいはポリイミンの量は、様々な要因、例
えば特別な残油および貯蔵と輸送との条件によって変る
筈である。実際に、残油の重量を基準にして少なくとも
約１０ｐｐｍの量の添加剤が使用され、好適には少なく
とも１１００ｐｐの量が使用される。１０．０００ｐｐ
１１を超える量のイミンあるいはポリイミンを使用する
ことができるが、一般にはそれだけ使用しても経済的あ
るいは技術的な利点は通常前もない。
したイミンあるいはポリイミンの量は、様々な要因、例
えば特別な残油および貯蔵と輸送との条件によって変る
筈である。実際に、残油の重量を基準にして少なくとも
約１０ｐｐｍの量の添加剤が使用され、好適には少なく
とも１１００ｐｐの量が使用される。１０．０００ｐｐ
１１を超える量のイミンあるいはポリイミンを使用する
ことができるが、一般にはそれだけ使用しても経済的あ
るいは技術的な利点は通常前もない。
［試験手順］
以下の実施例においては、イミン添加剤の有効性は以下
の硫化水素ガス放出分析によって決定する。金属容器中
に、イミンと試料残油５００ｇとを周囲温度で装入する
。容器にキャップをしてから、容器と内容物とを恒温浴
中で８２℃（１８０”Ｆ）に８０分間加熱する。次に容
器を浴から取出し、振とう機で３０秒秒間上うする。そ
の後、容器と内容物とを８２℃（１８０°Ｆ）でさらに
３０分間加熱する。
の硫化水素ガス放出分析によって決定する。金属容器中
に、イミンと試料残油５００ｇとを周囲温度で装入する
。容器にキャップをしてから、容器と内容物とを恒温浴
中で８２℃（１８０”Ｆ）に８０分間加熱する。次に容
器を浴から取出し、振とう機で３０秒秒間上うする。そ
の後、容器と内容物とを８２℃（１８０°Ｆ）でさらに
３０分間加熱する。
次に容器と内容物とを再び８０秒間振とうする。２回目
の振とうの直後に、キャップを１つ穴の栓に代える。栓
の穴にトレーガ−管を接続し、その他端をトレーガ−ガ
ス検知器ポンプに接続する。ポンプを１行程すると、ガ
ス試料は管を通して引出される。管を容器から外す。そ
の後、２行程の純粋な空気を管を通して入れ、吸収され
た硫化水素を定量的に転化する。Ｈ２Ｓによって黒化し
た管中の変色の長さは、容器中の液体上にある蒸気の硫
化水素濃度に相当する。その代りに、２回目の振とうの
後の上部空間のガスを、質量分析計に接続したガスクロ
マトグラフ、あるいはＨ２Ｓを定量するための他の適当
な・装置を使用して分析することができる。
の振とうの直後に、キャップを１つ穴の栓に代える。栓
の穴にトレーガ−管を接続し、その他端をトレーガ−ガ
ス検知器ポンプに接続する。ポンプを１行程すると、ガ
ス試料は管を通して引出される。管を容器から外す。そ
の後、２行程の純粋な空気を管を通して入れ、吸収され
た硫化水素を定量的に転化する。Ｈ２Ｓによって黒化し
た管中の変色の長さは、容器中の液体上にある蒸気の硫
化水素濃度に相当する。その代りに、２回目の振とうの
後の上部空間のガスを、質量分析計に接続したガスクロ
マトグラフ、あるいはＨ２Ｓを定量するための他の適当
な・装置を使用して分析することができる。
以下の実施例においては、特に指示のない限り百分率は
すべて重量をｌ準にして示しである。
すべて重量をｌ準にして示しである。
［実施例］
実施例１−１２
実験室で、１００ｐｐｍないし３００ｐｐＩの様々な添
加剤レベルで、種々の残油中における硫化水素ガス遊離
の抑制効果を、上記した試験手順を使用して試験した。
加剤レベルで、種々の残油中における硫化水素ガス遊離
の抑制効果を、上記した試験手順を使用して試験した。
試験１−３で使用した残油Ａは、液体接触分解装置から
の残油であった。試験４−１２で使用した残油Ｂは、船
用燃料油混合物であった。そのような試験の結果は、以
下の表にまとめである。
の残油であった。試験４−１２で使用した残油Ｂは、船
用燃料油混合物であった。そのような試験の結果は、以
下の表にまとめである。
試験２で使用したイミンは、トルエンに溶解したエタノ
ールアミン１モルを室温で撹拌しながら、ベンズアルデ
ヒド１モルを滴下して得た。生成した混合物をさらにｌ
／２時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０Ｉ１ｍＨ
ｇの圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水を大部分除去し
、さらにトルエンを追い出した。イミン製品は結晶とし
て徐々に沈澱した。
ールアミン１モルを室温で撹拌しながら、ベンズアルデ
ヒド１モルを滴下して得た。生成した混合物をさらにｌ
／２時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０Ｉ１ｍＨ
ｇの圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水を大部分除去し
、さらにトルエンを追い出した。イミン製品は結晶とし
て徐々に沈澱した。
試験３で使用したイミンは、トルエンに溶解したエタノ
ールアミン１モルを室温で撹拌しながら、シクロへキサ
ノン１モルを滴下して得た。生成した混合物をさらに（
７２時間撹拌し、その後８０”Ｃに加熱した２ｈｍＨｇ
の圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水を除去し、さらに
溶媒を追い出した。生成した製品は無色透明な油であっ
た。
ールアミン１モルを室温で撹拌しながら、シクロへキサ
ノン１モルを滴下して得た。生成した混合物をさらに（
７２時間撹拌し、その後８０”Ｃに加熱した２ｈｍＨｇ
の圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水を除去し、さらに
溶媒を追い出した。生成した製品は無色透明な油であっ
た。
試験５で使用したイミンはｔ−ブチルアミン１モルを撹
拌しながら、ベンズアルデヒド１モルを滴下して得た。
拌しながら、ベンズアルデヒド１モルを滴下して得た。
生成した混合物をさらに１７２時間撹拌し、その後８０
℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧力下の回転蒸発器に入れ
、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した製品は
、７８０ ｍａｔ（ｇで２２２℃の沸点を有する透明液
体であった。
℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧力下の回転蒸発器に入れ
、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した製品は
、７８０ ｍａｔ（ｇで２２２℃の沸点を有する透明液
体であった。
試験６で使用したイミンは、１．２−ジアミノシクロヘ
キサン１モルを撹拌しながらイソブチルアルデヒド１７
２モルを滴下して得た。生成した混合物をさらにｌ／２
時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧
力下の回転蒸発器に入れ、反応水と未反応の試薬とを除
去した。生成した製品は２０ｍｍＨｇで１２０℃の沸点
を有する透明液体であった。この製品を撹拌し、次にイ
ソブチルアルデヒド１７２モルをさらに滴下した。生成
した混合物をさらに１７２時間撹拌し、その後８０℃に
加熱した２０＋ｎｕＨｇのの圧力下の回転蒸発器に入れ
た。生成した製品は、２０ｍ＋＊Ｈｇで１４０℃の沸点
を有する無色の油であった。
キサン１モルを撹拌しながらイソブチルアルデヒド１７
２モルを滴下して得た。生成した混合物をさらにｌ／２
時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧
力下の回転蒸発器に入れ、反応水と未反応の試薬とを除
去した。生成した製品は２０ｍｍＨｇで１２０℃の沸点
を有する透明液体であった。この製品を撹拌し、次にイ
ソブチルアルデヒド１７２モルをさらに滴下した。生成
した混合物をさらに１７２時間撹拌し、その後８０℃に
加熱した２０＋ｎｕＨｇのの圧力下の回転蒸発器に入れ
た。生成した製品は、２０ｍ＋＊Ｈｇで１４０℃の沸点
を有する無色の油であった。
試験７で使用したイミンは、ｔ−ブチルアミン１モルを
撹拌しながら、イソブチルアルデヒドを滴下して得た。
撹拌しながら、イソブチルアルデヒドを滴下して得た。
生成した混合物をさらにｌ／２時間撹拌し、その後８０
℃に加熱した２０ｍｒｘｌ１ｇの圧力下の回転蒸発器に
入れ、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した製
品は、７［ｉｏ ｍ＋ｅＨｇで１２５℃の沸点を有する
液体であった。
℃に加熱した２０ｍｒｘｌ１ｇの圧力下の回転蒸発器に
入れ、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した製
品は、７［ｉｏ ｍ＋ｅＨｇで１２５℃の沸点を有する
液体であった。
試験８で使用したイミンは、ｔ−ブチルアミン１モルを
撹拌しながら、２−エチルヘキサナール１モルを滴下し
て得た。生成した混合物をさらに１７２時間撹拌し、そ
の後８０℃に加熱した２ｈｍＨｇの圧力下の回転蒸発器
に入れ、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した
製品は、７８０ ｍｍ１ｇで１８０−１８５℃の沸点を
有する無色の液体であった。
撹拌しながら、２−エチルヘキサナール１モルを滴下し
て得た。生成した混合物をさらに１７２時間撹拌し、そ
の後８０℃に加熱した２ｈｍＨｇの圧力下の回転蒸発器
に入れ、反応水と未反応の試薬とを除去した。生成した
製品は、７８０ ｍｍ１ｇで１８０−１８５℃の沸点を
有する無色の液体であった。
試験って使用したイミンは、シクロヘキサンアミン１モ
ルを撹拌し、その間に２−エチルヘキサナール１モルを
滴下しながら加えた。その結果得られた混合物をさらに
１／２時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０ｍｍ１
１ｇの圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水と未反応の試
薬とを除去して得た。生成した製品は、暗橙色の油であ
った。
ルを撹拌し、その間に２−エチルヘキサナール１モルを
滴下しながら加えた。その結果得られた混合物をさらに
１／２時間撹拌し、その後８０℃に加熱した２０ｍｍ１
１ｇの圧力下の回転蒸発器に入れ、反応水と未反応の試
薬とを除去して得た。生成した製品は、暗橙色の油であ
った。
試験１０で使用した一イミンは、ローム・ハース社から
人手した第３級アルキルアミンで、式を有し、ここにＲ
′は枝分れしたＣ９ Ｃ１４アルキル基であるものと
する、プリメン（Ｐｒ１ＩＩｌｅｎｅ）８１Ｒ１００ｇ
と、ホルマリン（ホルムアルデヒドの３７重量％水溶液
）４１ｇとを、キシレン２５ｇ中に溶解して得た。生成
した混合物を６０℃で１時間撹拌して加熱し、それから
分液漏斗に移した。水層を引出した。有機層を毎回２５
ｍ１の水を使用して２回水洗した。有機層を加熱して製
品中に残留する水を蒸留して除き、キシレンを製品に戻
した。生成した溶液は淡黄色の溶液であった。
人手した第３級アルキルアミンで、式を有し、ここにＲ
′は枝分れしたＣ９ Ｃ１４アルキル基であるものと
する、プリメン（Ｐｒ１ＩＩｌｅｎｅ）８１Ｒ１００ｇ
と、ホルマリン（ホルムアルデヒドの３７重量％水溶液
）４１ｇとを、キシレン２５ｇ中に溶解して得た。生成
した混合物を６０℃で１時間撹拌して加熱し、それから
分液漏斗に移した。水層を引出した。有機層を毎回２５
ｍ１の水を使用して２回水洗した。有機層を加熱して製
品中に残留する水を蒸留して除き、キシレンを製品に戻
した。生成した溶液は淡黄色の溶液であった。
試験１１で使用したイミンは、１，８−ジアミノ−Ｐ−
メンタン１モルをホルムアルデヒド（３７％水溶液）２
モルと撹拌して製造した。撹拌は５５℃で２時間続けた
。次にジクロロメタン２５ｍ１を加え、生成した混合物
を分液漏斗に移した、下の有機層を取出した。溶媒を有
機層から追い出すと、淡橙色の油が残った。
メンタン１モルをホルムアルデヒド（３７％水溶液）２
モルと撹拌して製造した。撹拌は５５℃で２時間続けた
。次にジクロロメタン２５ｍ１を加え、生成した混合物
を分液漏斗に移した、下の有機層を取出した。溶媒を有
機層から追い出すと、淡橙色の油が残った。
試験１２で使用したイミンは、トリス（３−アミノプロ
ピル）アミン１モルをイソブチルアルデヒド３モルとト
ルエン中で混合し、混合物を還流しながら加熱して製造
した。反応水はディーン・スタルクトラップ中に集めた
２次に製品を真空蒸留して集めた。
ピル）アミン１モルをイソブチルアルデヒド３モルとト
ルエン中で混合し、混合物を還流しながら加熱して製造
した。反応水はディーン・スタルクトラップ中に集めた
２次に製品を真空蒸留して集めた。
実施例 １ Ｂ−２１
イミンとポリイミンとをさらに製造して、残油からの硫
化水素ガス放出を抑制する効果を試験した。
化水素ガス放出を抑制する効果を試験した。
試験ｉ３では、２．５−ジアミノヘキサン１モルを室温
で撹拌し、２−エチルヘキサナール２モルをジアミノヘ
キサンに３０分間に亘って滴下した。
で撹拌し、２−エチルヘキサナール２モルをジアミノヘ
キサンに３０分間に亘って滴下した。
アルデヒドの添加が完了してから、反応によって生成し
た水を蒸留して除くと、生成したポリイミン、Ｎ、Ｎ’
−２−エチル−ヘキシリデン−２゜５−ジアミノヘキ
サンが濃黄色の製品として残った。このポリイミン７０
ｐｐａ＋を、既知のＨ２Ｓ濃度の残油に添加した。上記
した手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、Ｂ
９であることが測定された。
た水を蒸留して除くと、生成したポリイミン、Ｎ、Ｎ’
−２−エチル−ヘキシリデン−２゜５−ジアミノヘキ
サンが濃黄色の製品として残った。このポリイミン７０
ｐｐａ＋を、既知のＨ２Ｓ濃度の残油に添加した。上記
した手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、Ｂ
９であることが測定された。
試験１４においては、トリメチルへキサメチレン−１，
６−ジアミンの２．２．４と２．４．４との異性体混合
物１モルを室温で撹拌し、２−エチルヘキサナール２モ
ルをジアミンに３０分間に亘って滴下した。アルデヒド
の添加が完了してから、反応によって生成した水を蒸留
して除くと、生成したポリイミンの混合物、Ｎ、Ｎ’
−２−エチルへキシリデン−２，２，４−）リメチルへ
キサメチレンジアミンとＮ、Ｎ’ −２−エチルへキシ
リデン−２，４，４−トリメチルへキサメチレンジアミ
ンとが残った。この混合物もまた残油中のＨ２Ｓを減少
させるのに有効であった。
６−ジアミンの２．２．４と２．４．４との異性体混合
物１モルを室温で撹拌し、２−エチルヘキサナール２モ
ルをジアミンに３０分間に亘って滴下した。アルデヒド
の添加が完了してから、反応によって生成した水を蒸留
して除くと、生成したポリイミンの混合物、Ｎ、Ｎ’
−２−エチルへキシリデン−２，２，４−）リメチルへ
キサメチレンジアミンとＮ、Ｎ’ −２−エチルへキシ
リデン−２，４，４−トリメチルへキサメチレンジアミ
ンとが残った。この混合物もまた残油中のＨ２Ｓを減少
させるのに有効であった。
試験１５においては、上記の試験ＩＯで使用したと同じ
ブリメン８１Ｒアミン１モルを撹拌し、２−エチルヘキ
サナール２モルをこのアミンに３０分間に亘って滴下し
た。アルデヒドの添加が完了してから、反応によって生
成した水を蒸留して除くと、生成したイミンが残った。
ブリメン８１Ｒアミン１モルを撹拌し、２−エチルヘキ
サナール２モルをこのアミンに３０分間に亘って滴下し
た。アルデヒドの添加が完了してから、反応によって生
成した水を蒸留して除くと、生成したイミンが残った。
このイミン７０ｐｐｍを既知Ｈ２Ｓ濃度の残油に添加し
た。上記の手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％
は、７１であることが測定された。
た。上記の手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％
は、７１であることが測定された。
試験１６においては、ビスへキサメチレントリアミン１
モルと２−エチルヘキサナール３モルとをキシレン中に
溶解した。試薬を４時間還流した。
モルと２−エチルヘキサナール３モルとをキシレン中に
溶解した。試薬を４時間還流した。
反応水はディーン・スタルクトラップ中に集めた。
水の留出が止った時に反応混合物を冷却すると、Ｎ、Ｎ
’ −ジメチルへキシリデン−ビスヘキサメチレントリ
アミンとして同定された暗色の油が生じた。このポリイ
ミン７０ｐｐｍを既知Ｈ２Ｓ濃度の残油に添加した。上
記の手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓの減少％は、
６５であることがＡｐｌ定された。
’ −ジメチルへキシリデン−ビスヘキサメチレントリ
アミンとして同定された暗色の油が生じた。このポリイ
ミン７０ｐｐｍを既知Ｈ２Ｓ濃度の残油に添加した。上
記の手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓの減少％は、
６５であることがＡｐｌ定された。
試験１７においては、アーマク（Ａｒｍａｋ）から人手
した。オレイルアミン１モルとホルムアルデヒド１モル
とをキシレンに溶解した。試薬は１時間還流した。反応
水はディーン・スタルクトラップ中に集めた。水の留出
が止った時に反応混合物を冷却すると、淡黄色をしたイ
ミンが残った。室温で貯蔵すると、このイミンは三量体
となってヘキサヒドロトリアジンを生成するが、試験条
件の下ではイミンに戻る。このポリイミン７０ｐｐｍを
既知Ｈ２Ｓ濃度の残油に添加した。上記した手順を使用
して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、７０であることが
測定された。
した。オレイルアミン１モルとホルムアルデヒド１モル
とをキシレンに溶解した。試薬は１時間還流した。反応
水はディーン・スタルクトラップ中に集めた。水の留出
が止った時に反応混合物を冷却すると、淡黄色をしたイ
ミンが残った。室温で貯蔵すると、このイミンは三量体
となってヘキサヒドロトリアジンを生成するが、試験条
件の下ではイミンに戻る。このポリイミン７０ｐｐｍを
既知Ｈ２Ｓ濃度の残油に添加した。上記した手順を使用
して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、７０であることが
測定された。
試験１８においては、２−アミノエチルピペラジン１モ
ルと２−エチルヘキサナール２モルとをキシレンに溶解
した。試薬は１時間還流した。反応水はディーン・スタ
ルクトラップ中に集めた。水の留出が止った時に反応混
合物を冷却すると、イミン、Ｎ−２−エチルへキシリデ
ン−Ｎ’ −２−エチルへキセニルー２−アミノエチ
ルピペラジンが暗橙色の油として残った。このポリイミ
ン７０ｐｐ＋ｎを既知Ｈ２Ｓａ度の残油に添加した。上
記した手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、
６５であることが測定された。
ルと２−エチルヘキサナール２モルとをキシレンに溶解
した。試薬は１時間還流した。反応水はディーン・スタ
ルクトラップ中に集めた。水の留出が止った時に反応混
合物を冷却すると、イミン、Ｎ−２−エチルへキシリデ
ン−Ｎ’ −２−エチルへキセニルー２−アミノエチ
ルピペラジンが暗橙色の油として残った。このポリイミ
ン７０ｐｐ＋ｎを既知Ｈ２Ｓａ度の残油に添加した。上
記した手順を使用して、上部空間中のＨ２Ｓ減少％は、
６５であることが測定された。
試験１９においては、グリオキサール１モルを室温で、
ｎ−ブチルアミン２モルを含有するクロロホルム溶媒に
滴下した。生成した混合物を、室温に保ちながら４５分
間撹拌した。水層を混合物から静かに移した。そして溶
媒と残留する水とを、８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの
減圧下にある回転蒸発器を使用して混合物から除去する
と、淡黄色の油が生じた。プロトンＮＭＲスペクトルに
よって、次の化学構造、 Ｃ４Ｈ９Ｎ −ＣＨ−ＣＨ＝ Ｎ Ｃ４Ｈ９のジイミン
が得られたことが確認された。試験１９によって製造さ
れたジイミン１５０ｐｐＨｌと３００ｐｐＩＩＩとを、
上記した試験手順によってＭ１定して上部空間Ｈ２Ｓ濃
度１０．５９７ｐｐｍを有する残油に別々の試験で添加
すると、それぞれの試験で上部空間Ｈ２Ｓａ度が３３％
と７１％減少したことが観察された。
ｎ−ブチルアミン２モルを含有するクロロホルム溶媒に
滴下した。生成した混合物を、室温に保ちながら４５分
間撹拌した。水層を混合物から静かに移した。そして溶
媒と残留する水とを、８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの
減圧下にある回転蒸発器を使用して混合物から除去する
と、淡黄色の油が生じた。プロトンＮＭＲスペクトルに
よって、次の化学構造、 Ｃ４Ｈ９Ｎ −ＣＨ−ＣＨ＝ Ｎ Ｃ４Ｈ９のジイミン
が得られたことが確認された。試験１９によって製造さ
れたジイミン１５０ｐｐＨｌと３００ｐｐＩＩＩとを、
上記した試験手順によってＭ１定して上部空間Ｈ２Ｓ濃
度１０．５９７ｐｐｍを有する残油に別々の試験で添加
すると、それぞれの試験で上部空間Ｈ２Ｓａ度が３３％
と７１％減少したことが観察された。
試験２０においては、シクロヘキシルアミン１モルをク
ロロホルムに溶解した。生成した溶液を６０℃に加熱し
、次にこの溶液にグリオキサール０．５モルを滴下した
。アルデヒドの添加中に大量の固体が生成した。３０分
間放置してから、混合物を冷却し、濾過して固体を回収
した。集めた固体をヘキサンから再結晶すると、白色針
状の製品が生じた。プロトンＮＭＲスペクトルによって
、この製品は次の化学構造 （８）−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−ト０ のジイミンであることが確認された。試験２０によって
製造されたソイ３ンＬＯＯｐｐｍと３００ｐｐｍとを、
上記した試験手順によって測定して上部空間Ｈ２Ｓ濃度
８９６ｐｐｍを有する残油に別々の試験で添加すると、
それぞれの試験で上部空間Ｈ２Ｓ７Ｆｉ度か７０％と７
７％減少したことが観察された。
ロロホルムに溶解した。生成した溶液を６０℃に加熱し
、次にこの溶液にグリオキサール０．５モルを滴下した
。アルデヒドの添加中に大量の固体が生成した。３０分
間放置してから、混合物を冷却し、濾過して固体を回収
した。集めた固体をヘキサンから再結晶すると、白色針
状の製品が生じた。プロトンＮＭＲスペクトルによって
、この製品は次の化学構造 （８）−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−ト０ のジイミンであることが確認された。試験２０によって
製造されたソイ３ンＬＯＯｐｐｍと３００ｐｐｍとを、
上記した試験手順によって測定して上部空間Ｈ２Ｓ濃度
８９６ｐｐｍを有する残油に別々の試験で添加すると、
それぞれの試験で上部空間Ｈ２Ｓ７Ｆｉ度か７０％と７
７％減少したことが観察された。
試験２１においては、グリオキサール１モルを室温で、
ｔ−ブチルアミン２モルを含有するクロロホルム溶媒に
滴下した。生成した混合物を次に１時間還流し、冷却し
て１夜放置°した。放置すると大容積の淡黄色結晶がフ
ラスコ中に生成した。結晶を濾別して熱へキサンに溶解
した。８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧力下の回転蒸
発器を使用してヘキサンを除去し、反応水を除き、さら
に溶媒を追い出すと、淡黄色の固体が生じた。プロ！・
ンＮＭＲのジイミンが得られたことが確認された。製造
したジイミン２００ｐｐｍを、上記した手順によって測
定して上部空間Ｈ２Ｓ＠度１２１６ｐｐｍを有する残油
に添加すると、上部空間中の上部空間Ｈ２Ｓｅ度が９５
％減少したことが観察された。
ｔ−ブチルアミン２モルを含有するクロロホルム溶媒に
滴下した。生成した混合物を次に１時間還流し、冷却し
て１夜放置°した。放置すると大容積の淡黄色結晶がフ
ラスコ中に生成した。結晶を濾別して熱へキサンに溶解
した。８０℃に加熱した２０ｍｍＨｇの圧力下の回転蒸
発器を使用してヘキサンを除去し、反応水を除き、さら
に溶媒を追い出すと、淡黄色の固体が生じた。プロ！・
ンＮＭＲのジイミンが得られたことが確認された。製造
したジイミン２００ｐｐｍを、上記した手順によって測
定して上部空間Ｈ２Ｓ＠度１２１６ｐｐｍを有する残油
に添加すると、上部空間中の上部空間Ｈ２Ｓｅ度が９５
％減少したことが観察された。
本発明の範囲から逸脱することなく、上記に記載した発
明に様々な変形を行ない得るので、上記した記述は説明
のためだけとして解釈されるべきであって、限定する意
味ではないことが意図されている。
明に様々な変形を行ない得るので、上記した記述は説明
のためだけとして解釈されるべきであって、限定する意
味ではないことが意図されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アミンあるいはポリアミンと、アルデヒド、ジアル
デヒドあるいはケトンとの縮合生成物である油溶性イミ
ン化合物を、十分な量残油に添加することより成る、硫
化水素を含有する残油の貯蔵あるいは輸送の間に、硫化
水素ガスが遊離することを防止する方法。 ２、次の構造式 Ｒ＿１（Ｎ−Ｒ＿２）＿ｘ ここに、 ｘは１〜１０の整数であり、 Ｒ＿１は、Ｒ＿３Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｎ−、▲数式、化学
式、表等があります▼、炭素原子４〜７個を有するシク
ロアルキル、フェノール、ベンジル、▲数式、化学式、
表等があります▼ および炭素原子１ないし２０個を有するアルキルあるい
は炭素原子１ないし２０個を有するアルケニルより成る
群から独立に選ばれ、 ここでＲ＿３は、水素、炭素原子１ないし２０個を有す
るアルキル、炭素原子１ないし２０個を有するアルケニ
ルあるいはアリールであり、ｎは１ないし６の整数であ
り、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立に、炭
素原子１〜２２個を含有するアルキル、Ｒ＿７が水素、
炭素原子１ないし２０個を有するアルキル、および−Ｒ
＿２である▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群から、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうちの
１つだけが▲数式、化学式、表等があります▼ であることができるという規定を伴なって選ばれるもの
とし、 さらにＲ＿２は、ＣＨ＿２、シクロヘキシル、▲数式、
化学式、表等があります▼、炭素原子１ないし２０個を
含有するアルキル、および炭素原子１ないし２０個を含
有するアルケニルより成る群から独立に選ばれるものと
する、 によって表わされるイミン化合物を、硫化水素ガス放出
を防止するに十分な量残油に添加することより成る、硫
化水素を含有する精油所からの残油の貯蔵あるいは輸送
の間に、硫化水素ガスが遊離することを防止する方法。 ３、前記イミン添加剤が、約１０ｐｐｍないし１０，０
００ｐｐｍの量で存在する請求項１記載の方法。 ４、前記イミン添加剤が、約１００ｐｐｍないし１，０
００ｐｐｍの量で存在する請求項１記載の方法。 ５、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ６、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ７、前記イミンが ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ８、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ９、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 １０、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 １１、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにＲ＾１は直鎖あるいは枝分れした Ｃ＿９−Ｃ＿１＿４のアルキル基であるものとする、の
化学構造を有する請求項１記載の方法。 １２、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 １３、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 １４、前記イミン添加剤がＮ，Ｎ′−２−エチル−ヘキ
シリデン−２，５−ジアミノヘキサンである請求項１記
載の方法。 １５、前記イミン添加剤がＮ，Ｎ′−２−エチルヘキシ
リデン−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミ
ンとＮ，Ｎ′−２−エチルヘキシリデン−２，４，４−
トリメチルヘキサメチレンジアミンとの混合物である請
求項１記載の方法。 １６、前記イミン添加剤がＮ，Ｎ’−ジメチルヘキシリ
デン−ビスヘキサメチレントリアミンである請求項１記
載の方法。 １７、前記イミン添加剤がＮ−２エチルヘキシリデン−
Ｎ′−３−エチルヘキセニル−２−アミノエチルピペラ
ジンである請求項１記載の方法。 １８、前記イミン添加剤が Ｃ＿４Ｈ＿９Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＮＣ＿４Ｈ＿９の化学構
造を有する請求項１記載の方法。 １９、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ２０、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項１記載の方法。 ２１、残油、およびアミンあるいはポリアミンとアルデ
ヒド、ジアルデヒドあるいはケトンとの縮合生成物であ
る油溶性イミン化合物の十分な量を、残油からの硫化水
素の放出を防止するに十分な量で包含する組成物。 ２２、残油および硫化水素ガスの放出を防止するに十分
な量の以下のイミン添加剤 Ｒ＿１（Ｎ＝Ｒ＿２）＿ｘ ここに、 ｘは１〜１０の整数であり Ｒ＿１は、Ｒ＿３Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｎ−、▲数式、化学
式、表等があります▼、炭素原子４〜７個を有するシク
ロアルキル、フェノール、ベンジル、▲数式、化学式、
表等があります▼ および炭素原子１ないし２０個を有するアルキル、ある
いは炭素原子１ないし２０個を有するアルケニルより成
る群から独立に選ばれ、 ここでＲ＿３は、水素、炭素原子１ないし２０個を有す
るアルキル、炭素原子１ないし２０個を有するアルケニ
ルあるいはアリールであり、ｎは１ないし６の整数であ
り、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立に、炭
素原子１〜２２個を含有するアルキル、Ｒ＿７が水素、
炭素原子１ないし２０個を有するアルキルおよび＝Ｒ＿
２である▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群から、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうちの
１つだけが▲数式、化学式、表等があります▼ であることができるという規定を伴なって選ばれるもの
とし、 さらにＲ＿２は、ＣＨ＿２、シクロヘキシル、▲数式、
化学式、表等があります▼、炭素原子１ないし２０個を
含有するアルキル、および炭素原子１ないし２０個を含
有するアルケニルより成る群から独立に選ばれるものと
する、 より成る組成物。 ２３、前記イミン添加剤が約１０ｐｐｍないし１０，０
００ｐｐｍの量で存在する請求項２１記載の組成物。 ２４、前記イミン添加剤が約１００ｐｐｍないし１，０
００ｐｐｍの量で存在する請求項２１記載の組成物。 ２５、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ２６、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ２７、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ２８、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ２９、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ３０、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ３１、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにＲ＿１は直鎖あるいは枝分れした Ｃ＿９−Ｃ＿１＿４のアルキル基であるものとする、の
化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ３２、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ３３、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ３４、前記イミン添加剤がＮ，Ｎ′−２−エチル−ヘキ
シリデン−２，５−ジアミノヘキサンである請求項２１
記載の組成物。 ３５、前記イミン添加剤が、Ｎ，Ｎ′−２−エチルヘキ
シリデン−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジア
ミンとＮ，Ｎ′−２−エチルヘキシリデン−２，４，４
−トリメチルヘキサメチレンジアミンとの混合物である
請求項２１記載の組成物。 ３６、前記イミン添加剤がＮ，Ｎ′−ジメチルヘキシリ
デン−ビスヘキサメチレントリアミンである請求項２１
記載の組成物。 ３７、前記イミン添加剤がＮ−２−エチルヘキシリデン
−Ｎ′−３−エチルヘキシリデン−２−アミノエチルピ
ペラジンである請求項２１記載の組成物。 ３８、前記イミン添加剤が Ｃ＿４Ｈ＿９Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＮＣ＿４Ｈ＿９の化学構
造を有する請求項２１記載の組成物。 ３９、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。 ４０、前記イミン添加剤が ▲数式、化学式、表等があります▼ の化学構造を有する請求項２１記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37442789A | 1989-06-30 | 1989-06-30 | |
| US374,427 | 1989-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0343487A true JPH0343487A (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=23476771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17038090A Pending JPH0343487A (ja) | 1989-06-30 | 1990-06-29 | 石油の残油からの硫化水素ガス放出の抑制 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0405719A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0343487A (ja) |
| AU (1) | AU630937B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223127A (en) * | 1991-07-18 | 1993-06-29 | Petrolite Corporation | Hydrogen sulfide scavengers in fuels, hydrocarbons and water using amidines and polyamidines |
| US5162049A (en) * | 1991-09-09 | 1992-11-10 | Ethyl Petroleum Additives | Middle distillate fuels and additives therefor |
| IT1258804B (it) * | 1992-01-22 | 1996-02-29 | Eniricerche Spa | Inibizione della corrosione degli acciai |
| US20050123437A1 (en) * | 2003-12-03 | 2005-06-09 | Cassidy Juanita M. | Methods and compositions for inhibiting metal corrosion |
| US9708557B2 (en) | 2012-06-15 | 2017-07-18 | Dow Global Technologies Llc | Process for the treatment of liquefied hydrocarbon gas using 2-amino-2(hydroxymethyl) propane-1,3-diol compounds |
| GB2573348A (en) * | 2018-05-05 | 2019-11-06 | Innospec Ltd | Method |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2596425A (en) * | 1947-09-11 | 1952-05-13 | Cities Service Oil Co | Method of inhibiting hydrogen sulfide corrosion of metals |
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| US3770377A (en) * | 1971-03-08 | 1973-11-06 | Celanese Corp | Process for inhibiting corrosion |
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