JPH0343498A - α―アンブリノールの新規な製造方法 - Google Patents
α―アンブリノールの新規な製造方法Info
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- JPH0343498A JPH0343498A JP2153832A JP15383290A JPH0343498A JP H0343498 A JPH0343498 A JP H0343498A JP 2153832 A JP2153832 A JP 2153832A JP 15383290 A JP15383290 A JP 15383290A JP H0343498 A JPH0343498 A JP H0343498A
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- trimethyl
- hydroxy
- halo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/48—Halogenated derivatives
- C07C35/52—Alcohols with a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
- C07C35/36—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system being a [4.4.0] system, e.g. hydrogenated naphthols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式Ｉ
ＯＨ
で示される化合物、すなわち２−ヒドロキシ−２５，５
−）リメチルー”＋２１３．４＋４ａ、５６．７−オク
タヒドロナフタレンしα−アンプリノール（α−ａｍｂ
ｒｉｎｏｌ ）、の新規な製造方法に関する。
−）リメチルー”＋２１３．４＋４ａ、５６．７−オク
タヒドロナフタレンしα−アンプリノール（α−ａｍｂ
ｒｉｎｏｌ ）、の新規な製造方法に関する。
本発明の方法は、１−ハロー２−ヒドロキシ−２，５，
５−１リメチル−１，２，３，４，４ａ５．６．７−オ
クタヒドロナフタレンと混合されていてもよい、８−ハ
ロー２−ヒドロキシ−２゜５．５）リメチル−２＋ ３
＋ ４ ｒ ４ ａ ＃ ５ ＊ ６７．８−オクタ
ヒドロナフタレン、あるいはその１．２−エポキシドを
還元することを包含する。
５−１リメチル−１，２，３，４，４ａ５．６．７−オ
クタヒドロナフタレンと混合されていてもよい、８−ハ
ロー２−ヒドロキシ−２゜５．５）リメチル−２＋ ３
＋ ４ ｒ ４ ａ ＃ ５ ＊ ６７．８−オクタ
ヒドロナフタレン、あるいはその１．２−エポキシドを
還元することを包含する。
この方法江下記のとおシに示すことができる：式■、式
１１式１＞よび式■は、不斉中心の存在によって生じる
立体異性体の全部を包含するものとする：式■は１個の
不斉中心を有し、式Ｈａｓ式ｉｂおよび式ｌは６個の不
斉中心を有し、そして式Ｉは２個の不斉中心を有する。
１１式１＞よび式■は、不斉中心の存在によって生じる
立体異性体の全部を包含するものとする：式■は１個の
不斉中心を有し、式Ｈａｓ式ｉｂおよび式ｌは６個の不
斉中心を有し、そして式Ｉは２個の不斉中心を有する。
式ｌ唯うセミ体形α−アンブリ／−ル、ならびにラセミ
体形エビ−α−アンプリノール釦よひそれらＯ光学活性
エナンチオマーを包含するもＯとする。
体形エビ−α−アンプリノール釦よひそれらＯ光学活性
エナンチオマーを包含するもＯとする。
適当な染造パラメーター全下記に示す：Ｘ−Ｃ４，Ｂｒ
方法：不飽和炭化水素からのハロヒドリン形成に係９、
それ自体知られている方法、すなわち、ハイポハライド
、たとえはＮａ０Ｘ ％Ｃａ（ＯＸ）２ ［：たとえば
、シャベル水（、Ｔａｖｅｌｌｅｗａｔｅｒ ） 、石
灰リクロライドコなどおよび酸化合物、たとえば有機筐
たは無機の酸あるいはそれらの酸性塩を使用する方法に
よる； 媒５ｉ＝有機性／水性相［ＴＨ’Ｅｌ’、ンオキサン、
グリコールエーテル、ポリエチレン／ ＋７ コールエ
ーテルのようなエーテル、三級アルコール、たとえばｔ
Ｑｒｔ−ブタノール〕、−２〜７、好ましくはＦＩ５〜
６、好°ｆしくは緩衝剤を使用する； 温度ニー１０〜＋３５°Ｃ１特に約５〜約１５℃；仕上
げ処理：慣用り仕上げ処理、たとえは（塩素化）炭化水
素類、エーテル類、エステル類などによる抽出。
それ自体知られている方法、すなわち、ハイポハライド
、たとえはＮａ０Ｘ ％Ｃａ（ＯＸ）２ ［：たとえば
、シャベル水（、Ｔａｖｅｌｌｅｗａｔｅｒ ） 、石
灰リクロライドコなどおよび酸化合物、たとえば有機筐
たは無機の酸あるいはそれらの酸性塩を使用する方法に
よる； 媒５ｉ＝有機性／水性相［ＴＨ’Ｅｌ’、ンオキサン、
グリコールエーテル、ポリエチレン／ ＋７ コールエ
ーテルのようなエーテル、三級アルコール、たとえばｔ
Ｑｒｔ−ブタノール〕、−２〜７、好ましくはＦＩ５〜
６、好°ｆしくは緩衝剤を使用する； 温度ニー１０〜＋３５°Ｃ１特に約５〜約１５℃；仕上
げ処理：慣用り仕上げ処理、たとえは（塩素化）炭化水
素類、エーテル類、エステル類などによる抽出。
璽ａとＩｂとの分離は必須でないが、たとえばりμマド
グラフィ、たとえば吸着クロマトグラフィによって行な
うことができる； 異性体ｇ）割合：ｌａ＞Ｉｌｂ。
グラフィ、たとえば吸着クロマトグラフィによって行な
うことができる； 異性体ｇ）割合：ｌａ＞Ｉｌｂ。
ｌ−→Ｉ
方法：ハロヒドリン化合物からのエポキシド化合物の生
成に係り、それ自体既知の方法による；アルカリアミド
化合物（たとえばリチウムゾイソブロピルアミド、リチ
ウムジシクロへキジルアくド、ナトリウムアミドなと）
、アルカリ水素化物、アルカリｔ−ブタル−ト、アルカ
リｔ−アミレート、ジメチルスルホキシドアニオン、ア
ルカリ水酸化物／相転移剤が適当である； 媒ＪＸ：エーテル類、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素
、ｔａｒｔ−アルコールなど中で無水条件、あるいは相
転移触媒（ｆｃとえは、四級アンモニウム化合物および
ホスホニウム化合物など）、クラウンエーテル類、クリ
プテート類（ｃｒｙｐｔａｔｅｓ ）またはグリコール
エーテル類、あるいはアミノグリコールエーテル類を用
いる２相系中； 温度：約−２０′〜約１２０℃、好ましくは約１０〜約
８０℃； 仕上げ処理：（ハロゲン化）炭化水素類、エーテル類な
どによる抽出。
成に係り、それ自体既知の方法による；アルカリアミド
化合物（たとえばリチウムゾイソブロピルアミド、リチ
ウムジシクロへキジルアくド、ナトリウムアミドなと）
、アルカリ水素化物、アルカリｔ−ブタル−ト、アルカ
リｔ−アミレート、ジメチルスルホキシドアニオン、ア
ルカリ水酸化物／相転移剤が適当である； 媒ＪＸ：エーテル類、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素
、ｔａｒｔ−アルコールなど中で無水条件、あるいは相
転移触媒（ｆｃとえは、四級アンモニウム化合物および
ホスホニウム化合物など）、クラウンエーテル類、クリ
プテート類（ｃｒｙｐｔａｔｅｓ ）またはグリコール
エーテル類、あるいはアミノグリコールエーテル類を用
いる２相系中； 温度：約−２０′〜約１２０℃、好ましくは約１０〜約
８０℃； 仕上げ処理：（ハロゲン化）炭化水素類、エーテル類な
どによる抽出。
ｌ−ンＩ
方法二ハロヒドリン化合物ｌたはアリルハライド化合物
の還元に係９、それ自体既知０方法による、従って、複
合水素化物、たとえばＩ、ｉＡＪ Ｈ４、ＬｉＡＡ（Ｏ
Ｒ）ｘＨ４−ｘ 、 ＬｉＢＨ４）１ 。
の還元に係９、それ自体既知０方法による、従って、複
合水素化物、たとえばＩ、ｉＡＪ Ｈ４、ＬｉＡＡ（Ｏ
Ｒ）ｘＨ４−ｘ 、 ＬｉＢＨ４）１ 。
ＮａＡＪＲｘＨ４−ｘ −１ｊａＡＪ（ＯＲ）ｘＨ４−
ｚ （：ただし、Ｒ−低級アルキル、特に０１〜６アル
キル、好１しくはエチル；ｘ−１，２，３〕、たとえば
「レダルＪ （Ｒｓｃｌａｌ ）または「♂ドライドＪ
（Ｖｉｔｒｉｄｅ ）、が適当でおる；媒負：浴媒お
よび温度範囲の選択は、特に還元剤に依存する、エーテ
ル性溶媒または炭化水素類は特に適当である； 温度二ｌ→■ 約−３０℃〜約１００℃、特に約り℃〜約ａｏ’ｃ。
ｚ （：ただし、Ｒ−低級アルキル、特に０１〜６アル
キル、好１しくはエチル；ｘ−１，２，３〕、たとえば
「レダルＪ （Ｒｓｃｌａｌ ）または「♂ドライドＪ
（Ｖｉｔｒｉｄｅ ）、が適当でおる；媒負：浴媒お
よび温度範囲の選択は、特に還元剤に依存する、エーテ
ル性溶媒または炭化水素類は特に適当である； 温度二ｌ→■ 約−３０℃〜約１００℃、特に約り℃〜約ａｏ’ｃ。
Ｉ→Ｉ
約−３０℃〜約１００℃、特に幻り℃〜約８０℃：
仕上げ処理：中間的に生成されるアルコレートの加水分
解、炭化水素類、エーテル類、エステル類などによる抽
出； 異性体の分離：吸看クロマトグラフィ、分別魚雷（所望
の生成物の磯厚化） アンプリノールの夷造に関して、いくつかＯ方法が知ら
れてかり、たとえば（ａＪＪ発物質として、β−イオノ
ンを使用する５ｔｒｉｃｋ’ｌｅｒによるＤＴ−Ｏ８２
７５３９２８、あるいは（ｂＪ出出発負負して、α−イ
オノンまたはα−ゾヒドロイオノンを便用するＷｌｌｌ
ｌｓ等によるＵＳ−ＰＳ４５４１９０３金参照すること
ができる。
解、炭化水素類、エーテル類、エステル類などによる抽
出； 異性体の分離：吸看クロマトグラフィ、分別魚雷（所望
の生成物の磯厚化） アンプリノールの夷造に関して、いくつかＯ方法が知ら
れてかり、たとえば（ａＪＪ発物質として、β−イオノ
ンを使用する５ｔｒｉｃｋ’ｌｅｒによるＤＴ−Ｏ８２
７５３９２８、あるいは（ｂＪ出出発負負して、α−イ
オノンまたはα−ゾヒドロイオノンを便用するＷｌｌｌ
ｌｓ等によるＵＳ−ＰＳ４５４１９０３金参照すること
ができる。
本発明の合成方法は技術的に簡単である；高温気体相反
応および高価な分別処理（望まれない生成物のための）
（ａ参照）あるいは固体状態化学反応（Ｚｎ＋Ｈ３ＰＯ
３） （ｂ参照）が回避される。さらにまた、本発明の
新規方法によって得られるα−アンプリノールは香料製
造に直接に使用することができる；生成する副生成物は
感覚的に干渉しないものである。
応および高価な分別処理（望まれない生成物のための）
（ａ参照）あるいは固体状態化学反応（Ｚｎ＋Ｈ３ＰＯ
３） （ｂ参照）が回避される。さらにまた、本発明の
新規方法によって得られるα−アンプリノールは香料製
造に直接に使用することができる；生成する副生成物は
感覚的に干渉しないものである。
本発明の研究中に筺た、新規化合物口が価値ある発香性
ｔｌ−有し、従って発香剤として使用することができる
ことが見い出された。
ｔｌ−有し、従って発香剤として使用することができる
ことが見い出された。
従って、本発明なまた、化合物Ｉｋ発番剤として使用す
ることに関する。
ることに関する。
化合物璽は下記の特徴の香気を有する：糞便様、動物様
、発汗後様、ヤマネコの尿様。
、発汗後様、ヤマネコの尿様。
関連するエポキシド化合物〔たとえば、 箕、Ｔ。
ＴｈｅｉｍａｒによるＦｒａｇｒａｎｃｅ Ｃｈａｍｉ
ａｔｒｙ、ＩＡｃａｄ。
ａｔｒｙ、ＩＡｃａｄ。
Ｐｒｅ８ｓ、１９８２年、５５２頁および５５３頁、お
よびＧ、○ｈｌｏｆｆによるＯｈｅｍｉｅ ｉｎ ｕｎ
ｓｅｒｅｒ Ｚｅｉｔ５．１１４頁（１９７１年）参照
〕がアンブロックス（ａｍｂｒｏｘ ）の勾い〔アンプ
ロキサン（ａｍｂｒｏｘａｎｅ ） ：温かいタバコ様
の勾い〕を−よびランブイ香気（目積）を予想させる香
気を生じることから、これらの香気は驚くべぎもυであ
る。
よびＧ、○ｈｌｏｆｆによるＯｈｅｍｉｅ ｉｎ ｕｎ
ｓｅｒｅｒ Ｚｅｉｔ５．１１４頁（１９７１年）参照
〕がアンブロックス（ａｍｂｒｏｘ ）の勾い〔アンプ
ロキサン（ａｍｂｒｏｘａｎｅ ） ：温かいタバコ様
の勾い〕を−よびランブイ香気（目積）を予想させる香
気を生じることから、これらの香気は驚くべぎもυであ
る。
これに対し、化合９１Ｊ Ｎ Ｋはこれらの香気は存在
しない。また、当技術でサイド−ノートと称されている
香気、丁なわちユーカリ（７）勾いＤよび弾ムの勾い、
は完全に存在しない。
しない。また、当技術でサイド−ノートと称されている
香気、丁なわちユーカリ（７）勾いＤよび弾ムの勾い、
は完全に存在しない。
その香料的香気にもとづいて、：ｊＫ：、ｌで示される
化合物は既知組成＠Ｏ香気の修飾および増強に特に適し
ている。粋に、そυ格別の香料的強度は強ｐ−ａれるべ
ぎでおり、そのＭｉ成物υ改善に全く一般的に寄与する
。
化合物は既知組成＠Ｏ香気の修飾および増強に特に適し
ている。粋に、そυ格別の香料的強度は強ｐ−ａれるべ
ぎでおり、そのＭｉ成物υ改善に全く一般的に寄与する
。
化合物置は天然−ｔｆｃ扛合成源の、多数の既知の発香
成分と組合せることかでさ、この場合０天然発香物負の
範囲は容易に揮発する成分はかってなく、また中程度に
揮発性υ＆分ひよひ揮発し難い成分をも包含することが
でき、また合戒発香物貿の範囲ば、実用上り全ての櫨類
υ物員金包言することがでさ、このような負負には下記
の発香物質があげられる： 天然産物、たとえば樹木につぐ苔アデンリュート、ベー
ゾル油、熱帯果実油（たとえばベルガモツト油、マンダ
リン油なと）、マスチツクス（ｍａａｔｉｘ ）アブソ
リュート、ギンバイカ油、マルマローズ油、パチュリ油
、ブチグレン油、パラガイ、ウオームウッド油； アルコール類、たとえはファルネゾール、ゲラニオール
、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコール、
ロゾノール、ケイ反アルコール、サンダロール（５ａｎ
ａａｌｏｒ８ ） Ｌ ３−メチル−５−Ｃ２，２，５
−トリメチルシクロベント−６−エン−１−イルノペン
クンー２−オール〕、サンプラ（５ａｎｃＬθユａ）〔
６−イソカンフイルー（５）−７クロヘキサノール〕； アルデヒドａ：ｆｃとえはシトジル、ヘリオナル［Ｆ］
（Ｈｅ１ｏｎａｌ ）、α−へキシルシンナムアルデヒ
ド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル■（Ｌｉ１ｉａ
ｌ ） （ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチルーンヒド
ロシンナムアルデヒドノ、メチルノニルアセトアルデヒ
ド； ケトン類、たとえばアリルイオノン、α−イオノン、β
−イオノン、イリラルデイン（インメチル−α−イオノ
ン）、メチルイオノン；エステル類、たとえは、アリル
フェノキシアセテート、ペンシルサリチレート、シンナ
ミルプロピオネート、シトロネリルアセテート、７トロ
ネリルエトキソレート（シトロネリル、０−ｃｏ−ｃｏ
、ｏｃｚＨｓ ）、デシルアセテート、ジメチルペンゾ
ルカルビニルアセテート、７ノナルベンゾルカルビニル
ブチレート、エチルアセトアセテート、エチルアセチル
アセテート、ヘキセニルイソブチレート、リナリルアセ
テート、メチルシヒドロゾヤス七ネート、スチラリルア
セテート、ベチペリルアセテート、２−エチル−６，６
−ジメチル（および２，３．６ローテトラメチル）−２
−シクμヘキセンー１−カルボン酸エチルエステル〔ヤ
ベスコン（ＧｉｖｅａｃｏｎｅＪ〕＼ローずセトール（
ＲｏｓａＱ８ｔＯ１） （トリクｒ：Ｉロノチルペンン
ルアセテート）、ヘテナｋ ［ｅｔｙｎａｌ）（アセチ
レート化カリオフィレン）； ラクトン類、たとえばγ−ウンデカラクトン；香料にし
ばしは使用される各種成分、たとえばムスクケトン、イ
ンドール、ｐ−メンタ／−８−チオール−６−オン、メ
チルオイゲノール。
成分と組合せることかでさ、この場合０天然発香物負の
範囲は容易に揮発する成分はかってなく、また中程度に
揮発性υ＆分ひよひ揮発し難い成分をも包含することが
でき、また合戒発香物貿の範囲ば、実用上り全ての櫨類
υ物員金包言することがでさ、このような負負には下記
の発香物質があげられる： 天然産物、たとえば樹木につぐ苔アデンリュート、ベー
ゾル油、熱帯果実油（たとえばベルガモツト油、マンダ
リン油なと）、マスチツクス（ｍａａｔｉｘ ）アブソ
リュート、ギンバイカ油、マルマローズ油、パチュリ油
、ブチグレン油、パラガイ、ウオームウッド油； アルコール類、たとえはファルネゾール、ゲラニオール
、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコール、
ロゾノール、ケイ反アルコール、サンダロール（５ａｎ
ａａｌｏｒ８ ） Ｌ ３−メチル−５−Ｃ２，２，５
−トリメチルシクロベント−６−エン−１−イルノペン
クンー２−オール〕、サンプラ（５ａｎｃＬθユａ）〔
６−イソカンフイルー（５）−７クロヘキサノール〕； アルデヒドａ：ｆｃとえはシトジル、ヘリオナル［Ｆ］
（Ｈｅ１ｏｎａｌ ）、α−へキシルシンナムアルデヒ
ド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル■（Ｌｉ１ｉａ
ｌ ） （ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチルーンヒド
ロシンナムアルデヒドノ、メチルノニルアセトアルデヒ
ド； ケトン類、たとえばアリルイオノン、α−イオノン、β
−イオノン、イリラルデイン（インメチル−α−イオノ
ン）、メチルイオノン；エステル類、たとえは、アリル
フェノキシアセテート、ペンシルサリチレート、シンナ
ミルプロピオネート、シトロネリルアセテート、７トロ
ネリルエトキソレート（シトロネリル、０−ｃｏ−ｃｏ
、ｏｃｚＨｓ ）、デシルアセテート、ジメチルペンゾ
ルカルビニルアセテート、７ノナルベンゾルカルビニル
ブチレート、エチルアセトアセテート、エチルアセチル
アセテート、ヘキセニルイソブチレート、リナリルアセ
テート、メチルシヒドロゾヤス七ネート、スチラリルア
セテート、ベチペリルアセテート、２−エチル−６，６
−ジメチル（および２，３．６ローテトラメチル）−２
−シクμヘキセンー１−カルボン酸エチルエステル〔ヤ
ベスコン（ＧｉｖｅａｃｏｎｅＪ〕＼ローずセトール（
ＲｏｓａＱ８ｔＯ１） （トリクｒ：Ｉロノチルペンン
ルアセテート）、ヘテナｋ ［ｅｔｙｎａｌ）（アセチ
レート化カリオフィレン）； ラクトン類、たとえばγ−ウンデカラクトン；香料にし
ばしは使用される各種成分、たとえばムスクケトン、イ
ンドール、ｐ−メンタ／−８−チオール−６−オン、メ
チルオイゲノール。
さらにｌた、化合物Ｉは広範囲の既知Ｏ組成物の発香香
気に、不快な様相で主要ｓｔ−占めることなく、丸味を
与え、かつｌた調和させる、格別の効果ｔＶする。この
点に関して、組成物として、花調香気、たとえばジャス
ミンまたはバラの香気、ならびにウツデイ、テブレ（ｃ
ｈｙｐｒθ）、動物様、タバコ様シよびパッチユリの組
成物があげられる。
気に、不快な様相で主要ｓｔ−占めることなく、丸味を
与え、かつｌた調和させる、格別の効果ｔＶする。この
点に関して、組成物として、花調香気、たとえばジャス
ミンまたはバラの香気、ならびにウツデイ、テブレ（ｃ
ｈｙｐｒθ）、動物様、タバコ様シよびパッチユリの組
成物があげられる。
式璽で示される化合物は、広い限界内で使用することが
でき、組成物中で、たとえば約０．１（洗剤の場合）〜
約５％（アルコール性溶液の場合）にわたることができ
る。しかしながら、経験に富んだ調香師はまた、さらに
低濃度でも効果全達成することができるので、あるいは
さらに多い量を用いて新規な組成物を合成することがで
きるので、上記の畝１［は限界値ではない。好適な績度
範囲は約０．１φ〜約５％である。化合物Ｉを用いて調
製された組成物は、全ての種類０香料使用晶（オーデコ
ロン、オーテトワレント、エクストラクツ、ローション
、クリーム、シャン７’−１石ｆｆん、サルプ、パウダ
ー、練り歯みがき、口腔洗浄剤、デオドラント、洗剤、
タバコなど）に使用することができる。
でき、組成物中で、たとえば約０．１（洗剤の場合）〜
約５％（アルコール性溶液の場合）にわたることができ
る。しかしながら、経験に富んだ調香師はまた、さらに
低濃度でも効果全達成することができるので、あるいは
さらに多い量を用いて新規な組成物を合成することがで
きるので、上記の畝１［は限界値ではない。好適な績度
範囲は約０．１φ〜約５％である。化合物Ｉを用いて調
製された組成物は、全ての種類０香料使用晶（オーデコ
ロン、オーテトワレント、エクストラクツ、ローション
、クリーム、シャン７’−１石ｆｆん、サルプ、パウダ
ー、練り歯みがき、口腔洗浄剤、デオドラント、洗剤、
タバコなど）に使用することができる。
従って、化合物Ｉは、組成物の調製に使用することかで
さ、また、上記に詳細に記述したように、広範囲の既知
の発香物質または発香物質湿合物とともに使用すること
ができる。こりような組成物の調製にかいて、前記にあ
けた既知の発香物質を調香師に知られている方法、たと
えばＷ、Ａ、ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ
、 Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ５ｏａｐｓ ２．７
版％ ｃｈａｐｍａｎ ａｎｃＬ Ｈａｌｌ、Ｌｏｎ４
ｏｎ ｓ １９７４年、から知られている方法によっ
て使用することができる。
さ、また、上記に詳細に記述したように、広範囲の既知
の発香物質または発香物質湿合物とともに使用すること
ができる。こりような組成物の調製にかいて、前記にあ
けた既知の発香物質を調香師に知られている方法、たと
えばＷ、Ａ、ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ
、 Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ５ｏａｐｓ ２．７
版％ ｃｈａｐｍａｎ ａｎｃＬ Ｈａｌｌ、Ｌｏｎ４
ｏｎ ｓ １９７４年、から知られている方法によっ
て使用することができる。
例１
化合物ＰｔＣ８９％）２６．４５ｊｌ（１５０ミリモル
）をＴａｐ ２５０−中に溶解し、水３５ＯＩＩＩｊ中
のＫＨ２ＰＯ４４７，ｔｓ ３ ｇ （３５０ミリモル
）の浴液で処理する。この白色の懸濁液を水浴中で冷却
させ、その後で、４〜８℃に釦いて、１時間以内に、Ｎ
ａ０ＯＪ ｆ？ｊ液（１１％）１０６ｘｔ（１５５ミリ
モル）を滴下して加え、次いで〜５℃にかいて、Ｎ＆Ｏ
Ｏｌ溶淑をさらＶ′Ｃ，１０ｄ （１５ミＩＪモル）、
滴下して加え、全体て２．５時間後に、こ０混合物を仕
上げ処理する。反応混合物は各回、１００ｍのエーテル
で４回抽出し、エーテル性有機相を水１０〇−で洗浄し
、こり水性相なエーテル５０Ｍｔ″″Ｃ再度、抽出する
。有機粗金Ｍ（ＩＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、次いで
ｂ転島発器で蒸発ビゼる。ｌａ＋ｕｂである淡黄色数状
物３６．１９ ＆が得られる。この生成物は８＋製する
ことなく、処理する。シリカデル上の低圧カラムクロマ
トグラフィによって布製した後の主生成物１１ａ臣下記
の物理的テークを示す：工Ｒ（フィルム）：３３５０，
１４５０．１３８５．１３６５．１２２３．１１９０．
１１６０゜１１５０．１１２０．１０６０．９９０．９
０２．８５７．７０６．６３５鷹−１Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨＷ、 ＣＤ０Ａ’３、デカップリング、Ｎｏｇ
Ｘ核オーバーーウザーＣ０ｖｅｒｈｏｕ日Ｏｒ）効果
） ： ５．７７ ｐｐｍ（ＩＨ−にいトリプレット）
、； ４．６８ ｐｐｍ （Ｉ Ｋ、狭いマルチプレ
ット）、； ２．３３ ｐｐｍ （Ｉ ＩＩｓ分裂した
二重グプルレツ））：１．２９５および１．０３釦よひ
０．７ Ｂ ２ｐｐＪｎ （それぞれ、角０あるメチル
基に係る３Ｈシンプルレツト）。
）をＴａｐ ２５０−中に溶解し、水３５ＯＩＩＩｊ中
のＫＨ２ＰＯ４４７，ｔｓ ３ ｇ （３５０ミリモル
）の浴液で処理する。この白色の懸濁液を水浴中で冷却
させ、その後で、４〜８℃に釦いて、１時間以内に、Ｎ
ａ０ＯＪ ｆ？ｊ液（１１％）１０６ｘｔ（１５５ミリ
モル）を滴下して加え、次いで〜５℃にかいて、Ｎ＆Ｏ
Ｏｌ溶淑をさらＶ′Ｃ，１０ｄ （１５ミＩＪモル）、
滴下して加え、全体て２．５時間後に、こ０混合物を仕
上げ処理する。反応混合物は各回、１００ｍのエーテル
で４回抽出し、エーテル性有機相を水１０〇−で洗浄し
、こり水性相なエーテル５０Ｍｔ″″Ｃ再度、抽出する
。有機粗金Ｍ（ＩＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、次いで
ｂ転島発器で蒸発ビゼる。ｌａ＋ｕｂである淡黄色数状
物３６．１９ ＆が得られる。この生成物は８＋製する
ことなく、処理する。シリカデル上の低圧カラムクロマ
トグラフィによって布製した後の主生成物１１ａ臣下記
の物理的テークを示す：工Ｒ（フィルム）：３３５０，
１４５０．１３８５．１３６５．１２２３．１１９０．
１１６０゜１１５０．１１２０．１０６０．９９０．９
０２．８５７．７０６．６３５鷹−１Ｈ−ＮＭＲ（４０
０ＭＨＷ、 ＣＤ０Ａ’３、デカップリング、Ｎｏｇ
Ｘ核オーバーーウザーＣ０ｖｅｒｈｏｕ日Ｏｒ）効果
） ： ５．７７ ｐｐｍ（ＩＨ−にいトリプレット）
、； ４．６８ ｐｐｍ （Ｉ Ｋ、狭いマルチプレ
ット）、； ２．３３ ｐｐｍ （Ｉ ＩＩｓ分裂した
二重グプルレツ））：１．２９５および１．０３釦よひ
０．７ Ｂ ２ｐｐＪｎ （それぞれ、角０あるメチル
基に係る３Ｈシンプルレツト）。
例２
レダル（Ｒｅａａｌ ） Ｌ −ＮａＡＪ（○ＣＨ２０
Ｈ２０（’Ｈｓ〕２Ｈ２〕（７０％） ６０．８５夕（
２１０，６ミリモル）をトルエン１９０ｊ中に入し、次
いでトルエン１９Ｏｄ中の、７０％■からの化合物■（
粗生成物）２４．１０．？（１０５，３ミリモル）を、
２３〜３３℃で、８０分間の間に滴下して加える。僅か
に濁った混合物を５５℃でさらに６．５時間攪拌し、水
浴中で水により加水分解し、次いで、下記のと釦りに仕
上げ処理する：有機相上各回８０１１１（７Ｊ水で４回
洗浄し、水性相金集め、各回、７０−のヘキサンで３回
抽出し、ヘキサン相を中性になるまで水で洗浄する。有
機相を集め、Ｍ［７ＳＯ４上で乾燥させ、次いで蒸発さ
せる。淡黄色の敵状物１９．５８ｇが得られる。この粗
生成物とイソプロ六ノール２００ｄ中の５ Ｎ ＫＯＨ
３５＊とともに、還流温度に２．５時間保持する。その
後、この混合物を水１００ｍ＞よびヘキサン１００−で
稀釈し、相を分離させ、水性相は各回１００−のヘキサ
ンで３回抽出し、有機相を集め、水で水性になるｌで洗
浄し、次いで洗浄水を再度、ヘキサンで抽出する。
Ｈ２０（’Ｈｓ〕２Ｈ２〕（７０％） ６０．８５夕（
２１０，６ミリモル）をトルエン１９０ｊ中に入し、次
いでトルエン１９Ｏｄ中の、７０％■からの化合物■（
粗生成物）２４．１０．？（１０５，３ミリモル）を、
２３〜３３℃で、８０分間の間に滴下して加える。僅か
に濁った混合物を５５℃でさらに６．５時間攪拌し、水
浴中で水により加水分解し、次いで、下記のと釦りに仕
上げ処理する：有機相上各回８０１１１（７Ｊ水で４回
洗浄し、水性相金集め、各回、７０−のヘキサンで３回
抽出し、ヘキサン相を中性になるまで水で洗浄する。有
機相を集め、Ｍ［７ＳＯ４上で乾燥させ、次いで蒸発さ
せる。淡黄色の敵状物１９．５８ｇが得られる。この粗
生成物とイソプロ六ノール２００ｄ中の５ Ｎ ＫＯＨ
３５＊とともに、還流温度に２．５時間保持する。その
後、この混合物を水１００ｍ＞よびヘキサン１００−で
稀釈し、相を分離させ、水性相は各回１００−のヘキサ
ンで３回抽出し、有機相を集め、水で水性になるｌで洗
浄し、次いで洗浄水を再度、ヘキサンで抽出する。
有機相愛Ｍｇ５Ｏ４上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発
させる。これによって、黄色液状物１６．３７ ＆が得
られる（５４％α−アンプリノール）。この粗生成物を
トップフラクションおよび残留物から、パルプ管蒸留（
０，０８）−ル／６０〜８０’）によって分離する。典
型的で強力な、動物様、土臭様−樟脳様およびムスク様
のα−アンプリノールの勾いを有する、僅かに帯貿色の
液状物９．３３＆が得られる（α−アンプリノールの含
有ｉ： ５８％；エビ−α−アンプリノールの含有量：
１７％）。
させる。これによって、黄色液状物１６．３７ ＆が得
られる（５４％α−アンプリノール）。この粗生成物を
トップフラクションおよび残留物から、パルプ管蒸留（
０，０８）−ル／６０〜８０’）によって分離する。典
型的で強力な、動物様、土臭様−樟脳様およびムスク様
のα−アンプリノールの勾いを有する、僅かに帯貿色の
液状物９．３３＆が得られる（α−アンプリノールの含
有ｉ： ５８％；エビ−α−アンプリノールの含有量：
１７％）。
分別蒸＠またはクロマトグラフィ上行なうことによって
、α−アンプリノール０割合を増すことができる。
、α−アンプリノール０割合を増すことができる。
例３
窒素で予め浄化処理した装置内に、エーテル２５０ｄ中
の水素化アルミニウムリチウム５．９５＆ （１５６，
９ミリモ／Ｉ／）’に入れ、次いでエーテル２５０ｄ中
の化合物ｌ（＠生成物） ３５．９０ 、？（１５６，
９ミリモル）を２４〜６０℃で１時間以内に、滴下して
加える。この混合物をエーテル３０ｍで逆洗浄し、この
灰色懸濁液上還流温度に２時間、保持する。その後、こ
の混合物を飽和水酸化カリ溶液２００ｄで加水分解し、
次で次のとシシに仕上げ処理する：有機相を各回、５０
−の水で３回、洗浄し、水性相を集め、各回１００ｄの
エーテルで４回、抽出し、こ０エーテル相を各回５０−
Ｊの水で４回、洗浄し、中性にする。エーテル相を集め
、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させる
。黄色液状物２８．５２ 、？が得られる。この粗生成
物（α−アンプリノール）を還流温度で、エーテル中２
Ｎ ＫＯＨ１００ｙｘｌとともに、全部で４時間、保
持する。この褐色溶ｆｆ’に次いで、水１００＊で稀釈
し、各回５０−のヘキサンで８回、抽出する。有機相を
水で中性になる壕で洗浄し、Ｍｇ８０４上で乾燥させ、
濾過し、次いで蒸発させる。この粗生成物（１９，６７
！／）をＫＯＨ／ＦｉｔＯＨとともに、還流温度で２時
間、保持し、仕上げ処理し、次いで２ ｍ Ｖｉｇｒｅ
ｕｔカラム上で０，０８トールにｐいて、分別蒸留する
。得られたα−アンプリノールは５０％である。
の水素化アルミニウムリチウム５．９５＆ （１５６，
９ミリモ／Ｉ／）’に入れ、次いでエーテル２５０ｄ中
の化合物ｌ（＠生成物） ３５．９０ 、？（１５６，
９ミリモル）を２４〜６０℃で１時間以内に、滴下して
加える。この混合物をエーテル３０ｍで逆洗浄し、この
灰色懸濁液上還流温度に２時間、保持する。その後、こ
の混合物を飽和水酸化カリ溶液２００ｄで加水分解し、
次で次のとシシに仕上げ処理する：有機相を各回、５０
−の水で３回、洗浄し、水性相を集め、各回１００ｄの
エーテルで４回、抽出し、こ０エーテル相を各回５０−
Ｊの水で４回、洗浄し、中性にする。エーテル相を集め
、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させる
。黄色液状物２８．５２ 、？が得られる。この粗生成
物（α−アンプリノール）を還流温度で、エーテル中２
Ｎ ＫＯＨ１００ｙｘｌとともに、全部で４時間、保
持する。この褐色溶ｆｆ’に次いで、水１００＊で稀釈
し、各回５０−のヘキサンで８回、抽出する。有機相を
水で中性になる壕で洗浄し、Ｍｇ８０４上で乾燥させ、
濾過し、次いで蒸発させる。この粗生成物（１９，６７
！／）をＫＯＨ／ＦｉｔＯＨとともに、還流温度で２時
間、保持し、仕上げ処理し、次いで２ ｍ Ｖｉｇｒｅ
ｕｔカラム上で０，０８トールにｐいて、分別蒸留する
。得られたα−アンプリノールは５０％である。
例４
水素化ナトリウム（５５％） ９．５７θ（２１９，１
ミリモル）′！ｆ″ＴＥＩＦ ３６０−中に入れ、’Ｉ
’ＨＦ ３６０ｄ中の化合物Ｉ（在生成物） ４１．７
６ ！１（１８２，６ミリモル）ｔ、２１〜２５℃で、
１．５時間にわたり、滴下して加える。灰色の懸濁液は
カラン黄色になる。４０℃でさらに４時間捜拌し、飽和
水酸化カリウム溶液により、水浴中で加水分解し、次い
で仕上げ処理する。水性相は各回、１２０−のエーテル
で４回抽出し、有機相の全部を各回、１００−υ水で４
回洗浄し、次いで水性相は各回、１００−のエーテルで
２回、抽出する。有機相を集め、Ｍｇ８０．上で乾燥さ
せ、濾過し、次いで蒸発させる。得られた液状物３１．
７９ 、ｉ、イソプロパツール３００−中の５ Ｎ Ｋ
ＯＨ５０ｍとともに、還流温度で２．５時間、保持する
。そり後、こＯ混合物を水で稀釈し、次いでヘキサンで
抽出する。
ミリモル）′！ｆ″ＴＥＩＦ ３６０−中に入れ、’Ｉ
’ＨＦ ３６０ｄ中の化合物Ｉ（在生成物） ４１．７
６ ！１（１８２，６ミリモル）ｔ、２１〜２５℃で、
１．５時間にわたり、滴下して加える。灰色の懸濁液は
カラン黄色になる。４０℃でさらに４時間捜拌し、飽和
水酸化カリウム溶液により、水浴中で加水分解し、次い
で仕上げ処理する。水性相は各回、１２０−のエーテル
で４回抽出し、有機相の全部を各回、１００−υ水で４
回洗浄し、次いで水性相は各回、１００−のエーテルで
２回、抽出する。有機相を集め、Ｍｇ８０．上で乾燥さ
せ、濾過し、次いで蒸発させる。得られた液状物３１．
７９ 、ｉ、イソプロパツール３００−中の５ Ｎ Ｋ
ＯＨ５０ｍとともに、還流温度で２．５時間、保持する
。そり後、こＯ混合物を水で稀釈し、次いでヘキサンで
抽出する。
有機相を水で中性になるまで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾
燥させ、濾過し、次いで蒸発とせる。良黄色の液状物２
７．６７＆が得られる。この生成物をパルプ管蒸留によ
って、０．０８）−ルおよび６０′〜８０℃にかいて、
残留物から分離する。収量：１８．１２ｇ（α−エポキ
シド６６％かよぴβ−エポキシド１２．５％）。シリカ
ゲル上のクロマトグラフィによシ鞘製された試料は、化
合物口に係る下記の物理データを示す： （）Ｃ！ ：９０−９１嘩、７２％α−エポキシド＋１
８％β−エポキシド）。
燥させ、濾過し、次いで蒸発とせる。良黄色の液状物２
７．６７＆が得られる。この生成物をパルプ管蒸留によ
って、０．０８）−ルおよび６０′〜８０℃にかいて、
残留物から分離する。収量：１８．１２ｇ（α−エポキ
シド６６％かよぴβ−エポキシド１２．５％）。シリカ
ゲル上のクロマトグラフィによシ鞘製された試料は、化
合物口に係る下記の物理データを示す： （）Ｃ！ ：９０−９１嘩、７２％α−エポキシド＋１
８％β−エポキシド）。
工Ｒ（フィルム）：１６６０＜ １４５０．１３８２
．１３６０．１２９８．１２８８．１２１７．１１９１
．１０１８．１００５．９４８．９２５．８７２．８４
０／８３０／８２０．７７５．７４５．６９２．６６０
ａ−ＩＨ−ＮＭＲ（４０ＢＭＨｚ ％ｃＤａ１３ ）
： （主生成物−α−エポキシドに関する）： ５．
８６５ｐｐｍ（Ｉ Ｈ，狭いマルチプレット〕；３．１
６３ｐｐｍ（ＩＨ，シングルレット）、１．３５２ｐｐ
ｍ（３ａ、シングルレット） ： ０．９２８ ｐｐｍ
（３Ｂ、シングルレット） ； ０．７４８ ｐｐｍ
（３Ｈ。
．１３６０．１２９８．１２８８．１２１７．１１９１
．１０１８．１００５．９４８．９２５．８７２．８４
０／８３０／８２０．７７５．７４５．６９２．６６０
ａ−ＩＨ−ＮＭＲ（４０ＢＭＨｚ ％ｃＤａ１３ ）
： （主生成物−α−エポキシドに関する）： ５．
８６５ｐｐｍ（Ｉ Ｈ，狭いマルチプレット〕；３．１
６３ｐｐｍ（ＩＨ，シングルレット）、１．３５２ｐｐ
ｍ（３ａ、シングルレット） ： ０．９２８ ｐｐｍ
（３Ｂ、シングルレット） ； ０．７４８ ｐｐｍ
（３Ｈ。
シングルレット）：（副生成物−β−エポキシド）＝５
．９２ ｐｐｍ （Ｉ Ｈ，狭いマルチプレット）；３
．１８５ｐｐｍ（ＩＨ，シングルレット） ｉ １．３
５２ｐｐｍ（３ｕ、シングルレット） ｉ ０．９２８
ｐｐｍ（６Ｈ１シングルレント）；０．７１ｐｐｍ（
！＋Ｈ。
．９２ ｐｐｍ （Ｉ Ｈ，狭いマルチプレット）；３
．１８５ｐｐｍ（ＩＨ，シングルレット） ｉ １．３
５２ｐｐｍ（３ｕ、シングルレット） ｉ ０．９２８
ｐｐｍ（６Ｈ１シングルレント）；０．７１ｐｐｍ（
！＋Ｈ。
シングルレット）。０６Ｄ６に卦いて、３個の角のメチ
ル基のそれぞれに係るシングルレットか別々に見られる
。
ル基のそれぞれに係るシングルレットか別々に見られる
。
ＭＳ：主生成物： Ｍ” −１９２（１２） ； ｍ
／ ｅ−１７７（５）、１７６（７）、１６３（３）、
１６）（９）、１５９（４）、１５０（３７）、１３５
（２０）、１２１（１７）、１０７ （４４）、９４（
１００）、７９（３９）、６７（１５）、５５（２１）
、４３Ｃ６４）。
／ ｅ−１７７（５）、１７６（７）、１６３（３）、
１６）（９）、１５９（４）、１５０（３７）、１３５
（２０）、１２１（１７）、１０７ （４４）、９４（
１００）、７９（３９）、６７（１５）、５５（２１）
、４３Ｃ６４）。
副生成物：Ｍ”−１９２（１３）ｉｎ／ｅ−１７７（５
）、 １７６（３）、 １６３（３）、 １６）（３）
、 １５９（４）、 １５０（３０）、１３５（１８）
、 １２１（１９）、 １０７（４７）、９４（１００
）、 ７９（４８）、 ６７（１８）、５５（２２）、
４３（７２）。
）、 １７６（３）、 １６３（３）、 １６）（３）
、 １５９（４）、 １５０（３０）、１３５（１８）
、 １２１（１９）、 １０７（４７）、９４（１００
）、 ７９（４８）、 ６７（１８）、５５（２２）、
４３（７２）。
勾い：糞便臭、動物様只、ヤマネコＱ兄汗臭。
例５
Ｘ素化アルミニウムリチウム０．１０．９ （２，６ミ
リモル）をエーテル１０−中に入れ、エーテル１〇−中
の化合物１０．５０ ＆ （２，６ミリモル）を加える
。次いで、この混合物を還流の下に、１．５時間保持し
、水浴中で飽和水酸化カリウム浴液により加水分解し、
次いで仕上げ処理する。有機相上水で洗浄し、水性相の
全部上エーテルで抽出する。有機相を集め、ＭｇＳＯ４
上で乾燥させ、濾過し、次いで、回＠蒸発器で蒸発させ
る。α−アンプリノール０強力なカン７アー様−インド
ール株−動物様の勾い金百する、無色の液状１１！１０
．５３．９が得られる。気体クロマトグラフィによれは
、この生成物はα−アンプリノール７６％およびエビ−
α−アンプリノール１３％を含有する。
リモル）をエーテル１０−中に入れ、エーテル１〇−中
の化合物１０．５０ ＆ （２，６ミリモル）を加える
。次いで、この混合物を還流の下に、１．５時間保持し
、水浴中で飽和水酸化カリウム浴液により加水分解し、
次いで仕上げ処理する。有機相上水で洗浄し、水性相の
全部上エーテルで抽出する。有機相を集め、ＭｇＳＯ４
上で乾燥させ、濾過し、次いで、回＠蒸発器で蒸発させ
る。α−アンプリノール０強力なカン７アー様−インド
ール株−動物様の勾い金百する、無色の液状１１！１０
．５３．９が得られる。気体クロマトグラフィによれは
、この生成物はα−アンプリノール７６％およびエビ−
α−アンプリノール１３％を含有する。
例６
組成物
α−へキシルシンナムアルデヒド
ワニリン（Ｖａｎ工１１ ｉｎノ
サンデラ（５ａｎａｅｌａ ）
リ リ アル （Ｌｉ１ｉａｌ ）
インドール（２，３−ベンズビｑ−ル） ＤＰＧ中１０
多クマリン フイキソライド（ＩＦｉｚｏｌｉｄｅ ）インオイゲノ
ール ０ ０ ０ ０ ５ オイゲノール パンチヨリ エツセンス ヒドロキンシトロネラル β−フェニルエチルアルコール １０［）デラ
ニオール ３０ベンシルアセテー
ト ３５リナリルアセテート
４０オメガ−ｎ−ウンデシレンアルデヒド
３リナロール ３０ＤＰ（）
４’０６ ４０１
化合物ｌ５ １０００ １０００ オリジナルの組成物な化合物璽の添加によって、カサお
よび強度ヲ狼得した。動物様およびパッチヨリの香気は
強化される。
多クマリン フイキソライド（ＩＦｉｚｏｌｉｄｅ ）インオイゲノ
ール ０ ０ ０ ０ ５ オイゲノール パンチヨリ エツセンス ヒドロキンシトロネラル β−フェニルエチルアルコール １０［）デラ
ニオール ３０ベンシルアセテー
ト ３５リナリルアセテート
４０オメガ−ｎ−ウンデシレンアルデヒド
３リナロール ３０ＤＰ（）
４’０６ ４０１
化合物ｌ５ １０００ １０００ オリジナルの組成物な化合物璽の添加によって、カサお
よび強度ヲ狼得した。動物様およびパッチヨリの香気は
強化される。
ｂ）バラ香気
デラニオール
シトロネロール
ローゾノール
フェニルエチルアルコール
リナロール
重量部
２０
０
００
８０
０
ＰＧ
０
７
化合物１
１０００ １［］００
オリ７ナルｏＨ成物は、化合物Ｉの添加により、カサｐ
よび強度を獲得し、心地良さが増大され、かつ１に、ラ
ンブイ香気の定着が生じる。内時に、この組成物は濃密
になる。
よび強度を獲得し、心地良さが増大され、かつ１に、ラ
ンブイ香気の定着が生じる。内時に、この組成物は濃密
になる。
Claims (8)
- （１）２−ヒドロキシ−２，５，５−トリメチル−１，
２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフタレ
ンの製造方法であつて、１−ハロ（特に、クロロ）−２
−ヒドロキシ−２，５，５−トリメチル−１，２，３，
４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフタレンと混合
されていてもよい、８−ハロ（特に、クロロ）−２−ヒ
ドロキシ−２，５，５−トリメチル−２，３，４，４ａ
，５，６，７，８−オクタヒドロナフタレンまたはその
エポキシドを還元することを特徴とする製造方法。 - （２）還元を、複合水素化物、特にＬｉＡｌＨ＿４また
はＮａＡｌＨ＿４の誘導体を使用して行なうことを特徴
とする、請求項１に記載の方法。 - （３）１，２−エポキシ−２，５，５−トリメチル−１
，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフタ
レン。 - （４）１−ハロ（特に、クロロ）−２−ヒドロキシ−２
，５，５−トリメチル−１，２，３，４，４ａ，５，６
，７−オクタヒドロナフタレン。 - （５）８−ハロ（特に、クロロ）−２−ヒドロキシ−２
，５，５−トリメチル−２，３，４，４ａ，５，６，７
，８−オクタヒドロナフタレン。 - （６）１，２−エポキシ−２，５，５−トリメチル−１
，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフタ
レンを含有する、発香組成物。 - （７）発香組成物の製造方法であつて、１，２−エポキ
シ−２，５，５−トリメチル−１，２，３，４，４ａ，
５，６，７−オクタヒドロナフタレンを慣用の調合助剤
および所望により、別種の発香剤と調合することを特徴
とする方法。 - （８）１，２−エポキシ−２，５，５−トリメチル−１
，２，３．４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフタ
レンの発香剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP89810451.8 | 1989-06-13 | ||
| EP89810451 | 1989-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0343498A true JPH0343498A (ja) | 1991-02-25 |
| JP2854932B2 JP2854932B2 (ja) | 1999-02-10 |
Family
ID=8203157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2153832A Expired - Lifetime JP2854932B2 (ja) | 1989-06-13 | 1990-06-12 | α―アンブリノールの新規な製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5107037A (ja) |
| EP (1) | EP0406572B1 (ja) |
| JP (1) | JP2854932B2 (ja) |
| DE (1) | DE59001298D1 (ja) |
| ES (1) | ES2055223T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5196613A (en) * | 1989-06-13 | 1993-03-23 | Givaudan Corporation | Process for the manufacture of alpha-ambrinol |
| EP0406572B1 (de) * | 1989-06-13 | 1993-04-28 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Cyclische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| AU3945693A (en) * | 1992-04-03 | 1993-11-08 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College, The | Method for modifying the excretory behavior of an animal |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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