JPH0345005B2 - - Google Patents
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- JPH0345005B2 JPH0345005B2 JP56176556A JP17655681A JPH0345005B2 JP H0345005 B2 JPH0345005 B2 JP H0345005B2 JP 56176556 A JP56176556 A JP 56176556A JP 17655681 A JP17655681 A JP 17655681A JP H0345005 B2 JPH0345005 B2 JP H0345005B2
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- sulfuric acid
- acid
- nitric acid
- carbon
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/69—Sulfur trioxide; Sulfuric acid
- C01B17/90—Separation; Purification
- C01B17/92—Recovery from acid tar or the like, e.g. alkylation acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/69—Sulfur trioxide; Sulfuric acid
- C01B17/90—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルコールの製造から得られた残留硫
酸の精製法に関する。
酸の精製法に関する。
エチレン系炭化水素からアルコールを合成する
ことは周知の反応であり、特にRevue de
I′Institut Francais du P′etrole、No.5724〜
758頁に見られる文献で研究されている。炭化水
素を硫酸中に吸収させ、硫酸の濃度は用いた炭化
水素中の炭素原子の個数に反比例して変化する。
該炭化水素の加水分解及び得られたアルコールの
蒸留後に、溶解した有機物を含有する希釈硫酸が
残される。
ことは周知の反応であり、特にRevue de
I′Institut Francais du P′etrole、No.5724〜
758頁に見られる文献で研究されている。炭化水
素を硫酸中に吸収させ、硫酸の濃度は用いた炭化
水素中の炭素原子の個数に反比例して変化する。
該炭化水素の加水分解及び得られたアルコールの
蒸留後に、溶解した有機物を含有する希釈硫酸が
残される。
前記方法を経済的に実施するにはこの酸の濃縮
と再循環とを必要とする。しかしながら、これら
の操作中に、溶解した有機物質は集積しタールを
生成し、これは結局は沈着してパイプを閉塞し、
かくして長期の高価なクリーニング操作のために
アルコール製造の停止を余儀なくさせる。この欠
点を克服するのに多数の解決策が提案されてい
る。特に米国特許第2955920号及び西独特許公告
第1074019号公報は過剰の硝酸による有機物質の
全酸化を主張している。これらの従来技術は実際
上炭化水素物質を除去するが、硝酸及び亜硝酸を
含有する硫酸を生じ、これを再循環操作前に除去
しなければならず、実際上300〜320℃に加熱する
ことにより除去しなければならない。このかなり
骨の折れる追加の操作は硫酸を96〜98％に濃縮さ
せることを必要とするが、然るにこの濃度は２個
以上の炭素原子を有するエチレン系炭化水素には
必要ではなく、廃棄する前に失敗なく除去しなけ
ればならない有毒な酸化窒素が充填された排気ガ
スを生じる。
と再循環とを必要とする。しかしながら、これら
の操作中に、溶解した有機物質は集積しタールを
生成し、これは結局は沈着してパイプを閉塞し、
かくして長期の高価なクリーニング操作のために
アルコール製造の停止を余儀なくさせる。この欠
点を克服するのに多数の解決策が提案されてい
る。特に米国特許第2955920号及び西独特許公告
第1074019号公報は過剰の硝酸による有機物質の
全酸化を主張している。これらの従来技術は実際
上炭化水素物質を除去するが、硝酸及び亜硝酸を
含有する硫酸を生じ、これを再循環操作前に除去
しなければならず、実際上300〜320℃に加熱する
ことにより除去しなければならない。このかなり
骨の折れる追加の操作は硫酸を96〜98％に濃縮さ
せることを必要とするが、然るにこの濃度は２個
以上の炭素原子を有するエチレン系炭化水素には
必要ではなく、廃棄する前に失敗なく除去しなけ
ればならない有毒な酸化窒素が充填された排気ガ
スを生じる。
本発明者は、残留硫酸に溶解した有機物質の集
積を防止し且つ残留硫酸に対して１つのみの処理
工程を必要とし、然るに無毒である排気ガスそれ
自体を直接廃棄し得る残留硫酸の精製法を見出し
た。
積を防止し且つ残留硫酸に対して１つのみの処理
工程を必要とし、然るに無毒である排気ガスそれ
自体を直接廃棄し得る残留硫酸の精製法を見出し
た。
本発明の方法は常法により少なくとも70％に残
留硫酸を濃縮させ且つ残留硫酸を第１の反応器中
で150℃の最低温度に加熱することに在り、前記
の反応器に処理すべき残留硫酸中に測定される炭
素の１原子当り0.5〜１モルの量で少なくとも60
％の濃度の硝酸を加える。次いで処理液体を溢流
により第２の反応器に傾シヤさせ、この第２の反
応器は第１の反応器と同じ温度に維持してもしな
くても良いが、何れの場合でも150℃より多い温
度に維持し、そこで残留有機物質は導入した硝酸
及び反応後に生成した亜硝酸の全てを使い終え
る。排気ガス中の唯一の酸化窒素は無毒の亜酸化
窒素N2Oであるので、排気ガスを精製すること
なく直接処分し得る。全反応時間は処理温度に応
じて広範囲内で変化し得るが、例えば操業を160
℃で行なう時には４時間の程度のものであり得
る。直列に設けた多数の反応器を用い得るが、最
後の反応器には別量の硝酸を添加してはならな
い。
留硫酸を濃縮させ且つ残留硫酸を第１の反応器中
で150℃の最低温度に加熱することに在り、前記
の反応器に処理すべき残留硫酸中に測定される炭
素の１原子当り0.5〜１モルの量で少なくとも60
％の濃度の硝酸を加える。次いで処理液体を溢流
により第２の反応器に傾シヤさせ、この第２の反
応器は第１の反応器と同じ温度に維持してもしな
くても良いが、何れの場合でも150℃より多い温
度に維持し、そこで残留有機物質は導入した硝酸
及び反応後に生成した亜硝酸の全てを使い終え
る。排気ガス中の唯一の酸化窒素は無毒の亜酸化
窒素N2Oであるので、排気ガスを精製すること
なく直接処分し得る。全反応時間は処理温度に応
じて広範囲内で変化し得るが、例えば操業を160
℃で行なう時には４時間の程度のものであり得
る。直列に設けた多数の反応器を用い得るが、最
後の反応器には別量の硝酸を添加してはならな
い。
かくして精製した硫酸はエチレン系炭化水素の
吸収に直接再循環し得る。
吸収に直接再循環し得る。
本法は有機物質を含有する他の残留酸、例えば
精製操作における炭化水素の精製で得られた残留
酸に応用し得る。
精製操作における炭化水素の精製で得られた残留
酸に応用し得る。
本発明を次の実施例により説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
はこれに限定されるものではない。
実施例 １
撹拌機と加熱手段とを備えた２の反応器２個
を直列に設けて用いる。
を直列に設けて用いる。
第１の反応器に、別個の浸漬管を経由して処理
すべき硫酸と硝酸とを充填し、該酸は計量ポンプ
により供給される。酸は第１の反応器から第２の
反応器に溢流し、次いで１個の容器に溢流する。
すべき硫酸と硝酸とを充填し、該酸は計量ポンプ
により供給される。酸は第１の反応器から第２の
反応器に溢流し、次いで１個の容器に溢流する。
各々の反応器に還流冷却器を載置し、該冷却器
は随伴した蒸気を返送し、ガスの温度を安定化さ
せる。２個の反応器の排気物を合し、これらを分
析するクロマトグラフに通送し、次いでこれらの
流速を測定する計測器に通送する。
は随伴した蒸気を返送し、ガスの温度を安定化さ
せる。２個の反応器の排気物を合し、これらを分
析するクロマトグラフに通送し、次いでこれらの
流速を測定する計測器に通送する。
有機物の形で溶解した炭素の0.78％を含有する
処理すべき75％硫酸の800ｇ／時と、0.92の硝
酸：炭素のモル比に相当する61％硝酸の49.5ｇ／
時とを、同時に且つ連続的に第１の反応器に装入
する。反応器の温度を160℃に維持する。第２の
反応器の出口で、有機物の形でわずか0.26％の炭
素を含有し且つ硝酸及び亜硝酸を含有しない処理
済み硫酸の829ｇ／時を回収する。この硫酸はあ
るがまゝに再循環できあるいは濃縮した後にエチ
レン系炭化水素の水和法に再循環できる。排気ガ
スは14／時の流速を有し、唯一の酸化窒素とし
て無毒の亜酸化窒素N2Oを含有するに過ぎない。
処理すべき75％硫酸の800ｇ／時と、0.92の硝
酸：炭素のモル比に相当する61％硝酸の49.5ｇ／
時とを、同時に且つ連続的に第１の反応器に装入
する。反応器の温度を160℃に維持する。第２の
反応器の出口で、有機物の形でわずか0.26％の炭
素を含有し且つ硝酸及び亜硝酸を含有しない処理
済み硫酸の829ｇ／時を回収する。この硫酸はあ
るがまゝに再循環できあるいは濃縮した後にエチ
レン系炭化水素の水和法に再循環できる。排気ガ
スは14／時の流速を有し、唯一の酸化窒素とし
て無毒の亜酸化窒素N2Oを含有するに過ぎない。
実施例 ２
有機物の形の炭素0.78％を含有する75％硫酸の
830ｇ／時と、61％硝酸の56.1ｇ／時（即ち１の
硝酸：炭素のモル比）とを、実施例１に記載した
のと同じ装置に連続的に且つ同時に供給する。温
度を160℃に維持する。第２の反応器からの溢流
時に、有機物の形での炭素の0.20％を含有し且つ
硝酸及び亜硝酸を含有しない処理済みの硫酸の
850ｇ／時を得る。排気ガスに存在する唯一の酸
化窒素は無毒の亜酸化窒素N2Oである。得られ
た酸はあるがまゝにエチレン系化合物の水和法に
再循環させ得る。
830ｇ／時と、61％硝酸の56.1ｇ／時（即ち１の
硝酸：炭素のモル比）とを、実施例１に記載した
のと同じ装置に連続的に且つ同時に供給する。温
度を160℃に維持する。第２の反応器からの溢流
時に、有機物の形での炭素の0.20％を含有し且つ
硝酸及び亜硝酸を含有しない処理済みの硫酸の
850ｇ／時を得る。排気ガスに存在する唯一の酸
化窒素は無毒の亜酸化窒素N2Oである。得られ
た酸はあるがまゝにエチレン系化合物の水和法に
再循環させ得る。
実施例 ３
有機物の形の炭素1.05％を含有する75％硫酸の
1980ｇ／時と、61％硝酸の109.8ｇ／時（即ち
0.61の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１に記載
したのと同じ装置に同時に且つ連続的に供給す
る。温度を160℃に維持する。第２の反応器から
の溢流時に、有機物の形での炭素の0.38％を含有
し且つ硝酸及び亜硝酸を含有しない処理済みの硫
酸の2.043ｇ／時を回収する。排気により、唯一
の酸化窒素として無毒の亜酸化窒素N2Oを含有
するガス45.4／時を放出する。得られた酸はあ
るがまゝに再循環できあるいは所望の濃度に濃縮
した後に再循環できる。
1980ｇ／時と、61％硝酸の109.8ｇ／時（即ち
0.61の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１に記載
したのと同じ装置に同時に且つ連続的に供給す
る。温度を160℃に維持する。第２の反応器から
の溢流時に、有機物の形での炭素の0.38％を含有
し且つ硝酸及び亜硝酸を含有しない処理済みの硫
酸の2.043ｇ／時を回収する。排気により、唯一
の酸化窒素として無毒の亜酸化窒素N2Oを含有
するガス45.4／時を放出する。得られた酸はあ
るがまゝに再循環できあるいは所望の濃度に濃縮
した後に再循環できる。
実施例 ４
有機物の形の炭素0.15％を含有する77％硫酸の
1500ｇ／時と、61％硝酸の13.4ｇ／時（即ち0.7
の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけるの
と同じ装置に同時に且つ連続的に供給する。反応
器の温度は160℃である。第２の反応器からの溢
流時に有機物の形での炭素0.06％を含有する処理
済みの硫酸1510ｇ／時を回収する。該酸は測定し
得る程の量の硝酸及び亜硝酸を含有しない。排気
ガスに含有される唯一の酸化窒素は無毒の亜酸化
窒素N2Oである。得られた酸はあるがまゝに再
循環でき又はオレフインの水和用に濃縮した後に
再循環できる。
1500ｇ／時と、61％硝酸の13.4ｇ／時（即ち0.7
の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけるの
と同じ装置に同時に且つ連続的に供給する。反応
器の温度は160℃である。第２の反応器からの溢
流時に有機物の形での炭素0.06％を含有する処理
済みの硫酸1510ｇ／時を回収する。該酸は測定し
得る程の量の硝酸及び亜硝酸を含有しない。排気
ガスに含有される唯一の酸化窒素は無毒の亜酸化
窒素N2Oである。得られた酸はあるがまゝに再
循環でき又はオレフインの水和用に濃縮した後に
再循環できる。
次の比較例は本発明の条件を考慮しないならば
既知方法の欠点が再び生起することを示すのに意
図した。
既知方法の欠点が再び生起することを示すのに意
図した。
比較例 １
有機物の形での炭素1.34％を含有する75％硫酸
の800ｇ／時と61％硝酸の117.7ｇ／時（即ち1.22
の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけるの
と同じ装置に連続的に且つ同時に装入する。温度
を160℃に維持する。第２の反応器からの溢流時
に、有機物の形での炭素の0.35％を含有する処理
済み硫酸896ｇ／時を得る。これは硝酸及び亜硝
酸を含有しない。他方、28.5／時の流速での排
気ガスは16.5％の酸化窒素NOを含有し、強く赤
色に着色されており、これは空気による酸化窒素
の酸化生成物である過酸化窒素NO2又は
（NO2）2の存在を示している。該酸はあるがまゝ
に用い得るが、排気ガスは廃棄する前に処理しな
ければならない。
の800ｇ／時と61％硝酸の117.7ｇ／時（即ち1.22
の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけるの
と同じ装置に連続的に且つ同時に装入する。温度
を160℃に維持する。第２の反応器からの溢流時
に、有機物の形での炭素の0.35％を含有する処理
済み硫酸896ｇ／時を得る。これは硝酸及び亜硝
酸を含有しない。他方、28.5／時の流速での排
気ガスは16.5％の酸化窒素NOを含有し、強く赤
色に着色されており、これは空気による酸化窒素
の酸化生成物である過酸化窒素NO2又は
（NO2）2の存在を示している。該酸はあるがまゝ
に用い得るが、排気ガスは廃棄する前に処理しな
ければならない。
比較例 ２
有機物の形での炭素0.15％を含有する77％硫酸
の1500ｇ／時と、61％硝酸の13.25ｇ／時（即ち
0.69の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけ
るのと同じ装置に連続的に且つ同時に供給する。
温度を105℃である。第２の反応器からの溢流時
に、有機物の形での炭素の0.12％と亜硝酸0.177
％及び硝酸0.012％とをも含有する処理済み硫酸
の1.510ｇ／時を回収する。排気ガス（2.16／
時）は赤色に着色されており、過酸化窒素N2O
又は（NO2）2の存在及びそれ故並びにNOの存在
を示している。この場合には、処理が炭素の除去
に関して有効でないことを別にしても、得られた
酸及び排気ガスは追加の処理にかけねばならな
い。
の1500ｇ／時と、61％硝酸の13.25ｇ／時（即ち
0.69の硝酸：炭素のモル比）とを実施例１におけ
るのと同じ装置に連続的に且つ同時に供給する。
温度を105℃である。第２の反応器からの溢流時
に、有機物の形での炭素の0.12％と亜硝酸0.177
％及び硝酸0.012％とをも含有する処理済み硫酸
の1.510ｇ／時を回収する。排気ガス（2.16／
時）は赤色に着色されており、過酸化窒素N2O
又は（NO2）2の存在及びそれ故並びにNOの存在
を示している。この場合には、処理が炭素の除去
に関して有効でないことを別にしても、得られた
酸及び排気ガスは追加の処理にかけねばならな
い。
Claims (1)
- １ 対応のエチレン系炭化水素の水和によるアル
コールの製造から得られた残留硫酸の精製法であ
つて、前もつて少なくとも70％に濃縮された硫酸
に対して少なくとも60％HNO3濃度の硝酸を加え
ることに在る残留硫酸の精製法において、精製す
べき硫酸中に有機物の形で溶解した炭素の１原子
当り0.5〜１モルの量の硝酸を150℃の最低温度で
加え、その際有機物の酸化は直列に設けた少なく
とも２個の連続した反応器中で行ない、少なくと
も最後の反応器には硝酸を供給しないことを特徴
とする、アルコールの製造から得られた残留硫酸
の精製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8024108A FR2493823A1 (fr) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | Purification des acides sulfuriques residuaires provenant de la synthese des alcools |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57106506A JPS57106506A (en) | 1982-07-02 |
| JPH0345005B2 true JPH0345005B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=9247922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56176556A Granted JPS57106506A (en) | 1980-11-13 | 1981-11-05 | Purification of residual sulfuric acid obtained from alcohol manufacture |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0052548B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57106506A (ja) |
| KR (1) | KR850001400B1 (ja) |
| CA (1) | CA1156022A (ja) |
| DE (1) | DE3172363D1 (ja) |
| DK (1) | DK156994C (ja) |
| ES (1) | ES507087A0 (ja) |
| FR (1) | FR2493823A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102020002443B4 (de) | 2020-04-23 | 2022-09-01 | Pfaudler Normag Systems GmbH | Verfahren zur Reduzierung des Salpetersäureverbrauchs bei der Reinigung von mit organischen Verbindungen verunreinigter Abfallschwefelsäure durch oxidative Behandlung |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB387569A (en) * | 1932-02-25 | 1933-02-09 | Hermann Frischer | Process for regenerating waste sulphuric acid |
| FR765639A (fr) * | 1932-12-10 | 1934-06-13 | Kestner App Evaporateurs | Procédé et appareillage pour débarrasser par l'acide nitrique les acides sulfuriques résiduaires des matières organiques dont ils sont chargés |
| FR816186A (fr) * | 1936-01-14 | 1937-08-02 | Cellulose Patents Internationa | Procédé pour la régénération d'acide sulfurique résiduaire par chauffage ou concentration et adjonction d'agents d'oxydation tels que l'acide nitrique |
| US2390316A (en) * | 1942-10-07 | 1945-12-04 | Standard Oil Dev Co | Acid recovery process |
| GB672723A (en) * | 1949-07-19 | 1952-05-28 | Anglo Iranian Oil Co Ltd | Improvements in or relating to the removal of carbonaceous materials from sulphuric acid |
| US2955920A (en) * | 1955-10-14 | 1960-10-11 | Nat Distillers Chem Corp | Decarbonization of spent acids |
| FR1223678A (fr) * | 1959-02-18 | 1960-06-20 | Procédé pour la purification et la concentration de l'acide sulfurique provenant de produits résiduaires | |
| FR2267980A1 (en) * | 1974-04-16 | 1975-11-14 | Ici Ltd | Purifying sulphuric acid contg. org. sulphonic acids - as contaminants by concn., reaction with nitric acid and distn. |
| DE2632989A1 (de) * | 1976-07-22 | 1978-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zum regenerieren von schwefelsaeure |
| JPS5314075A (en) * | 1976-07-26 | 1978-02-08 | Saida Seisakushiyo Yuugen | Inlet and outlet valve structure for fuel gas in gas lighter |
-
1980
- 1980-11-13 FR FR8024108A patent/FR2493823A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-10-30 DE DE8181401742T patent/DE3172363D1/de not_active Expired
- 1981-10-30 EP EP81401742A patent/EP0052548B1/fr not_active Expired
- 1981-11-04 KR KR1019810004218A patent/KR850001400B1/ko not_active Expired
- 1981-11-05 JP JP56176556A patent/JPS57106506A/ja active Granted
- 1981-11-12 ES ES507087A patent/ES507087A0/es active Granted
- 1981-11-12 DK DK500481A patent/DK156994C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-11-12 CA CA000389905A patent/CA1156022A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8302604A1 (es) | 1983-01-16 |
| DE3172363D1 (en) | 1985-10-24 |
| DK156994C (da) | 1990-03-26 |
| KR830007427A (ko) | 1983-10-21 |
| FR2493823B1 (ja) | 1984-09-21 |
| CA1156022A (fr) | 1983-11-01 |
| DK500481A (da) | 1982-05-14 |
| KR850001400B1 (ko) | 1985-09-30 |
| EP0052548B1 (fr) | 1985-09-18 |
| DK156994B (da) | 1989-10-30 |
| EP0052548A1 (fr) | 1982-05-26 |
| ES507087A0 (es) | 1983-01-16 |
| FR2493823A1 (fr) | 1982-05-14 |
| JPS57106506A (en) | 1982-07-02 |
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