JPH0345062B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、アルキルチオカルボニル基を含むシ
クロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製
造法、植物、動物及び家屋の寄生虫の駆除への適
用並びにそれらを含有する組成物に関する。 しかして、本発明の主題は、次式（） 〔ここで、Ａは、 場合により１〜４個の炭素原子を含有するアル
キル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニ
ル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニル
オキシ基、４〜８個の炭素原子を含有するアルカ
ジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン原
子よりなる群から選ばれる１個以上の基で芳香族
環が置換されていることのあるベンジル基か、或
いは 次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、
R3は２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−
炭素不飽和を含有する有機脂肪族基、特に基 −CH2−CH＝CH2、−CH2−CH＝CH−CH3、 −CH2−CH＝CH−CH＝CH2又は −CH2−CH＝CH−CH2−CH3の一つを表わ
す） の基か、或いは 次式 （ここで、Ｂは酸素若しくは硫黄原子又は基
クロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製
造法、植物、動物及び家屋の寄生虫の駆除への適
用並びにそれらを含有する組成物に関する。 しかして、本発明の主題は、次式（） 〔ここで、Ａは、 場合により１〜４個の炭素原子を含有するアル
キル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニ
ル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニル
オキシ基、４〜８個の炭素原子を含有するアルカ
ジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン原
子よりなる群から選ばれる１個以上の基で芳香族
環が置換されていることのあるベンジル基か、或
いは 次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、
R3は２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−
炭素不飽和を含有する有機脂肪族基、特に基 −CH2−CH＝CH2、−CH2−CH＝CH−CH3、 −CH2−CH＝CH−CH＝CH2又は −CH2−CH＝CH−CH2−CH3の一つを表わ
す） の基か、或いは 次式 （ここで、Ｂは酸素若しくは硫黄原子又は基
【式】若しくは−CH2−を表わし、R4は水素原
子、基−Ｃ≡Ｎ、メチル基、基−CONH2、基−
CSNH2又は基−Ｃ≡CHを表わし、R5はハロゲ
ン原子又はメチル基を表わし、ｎは０，１又は２
に等しい数を表わす） の基、特に３−フエノキシベンジル、α−シアノ
−３−フエノキシベンジル、α−エチニル−３−
フエノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、
１−（３−フエノキシフエニル）エチル又はα−
チオアミド−３−フエノキシベンジル基か、或い
は 次式 の基か、或いは 次式 （ここで、R13は水素原子又は基−CNを表わす） の基か、或いは 次式 （ここで、R14は水素原子又はメチル、エチニル
若しくはシアノ基を表わし、R15はふつ素、塩素
又は臭素原子を表わし、R16は水素、ふつ素、塩
素又は臭素原子を表わす） の基か或いは 次式 （ここで、R14は前記の通りであり、R17のそれ
ぞれは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルスル
ホニル基、トリフルオルメチル、３，４−メチレ
ンジオキシ基、塩素、ふつ素又は臭素原子を表わ
し、ｐは０，１又は２に等しい数を表わし、
B′は酸素原子又は硫酸原子を表わす） の基を表わし、 Ｒは、１〜18個の炭素原子を含有し、場合によ
り１個以上の同一又は異なつた官能基で置換され
ていることのある線状又は分岐状の飽和又は不飽
和アルキル基を表わし、 シクロプロパン環の３位の側鎖の1′位にある二
重結合はＺ又はＥ配置を有する〕 の化合物にある。 式（）の化合物は、多くの立体異性形態で存
在できる。事実、それらはシクロプロパンの１及
び３位に２個の不整炭素を持つている。また、そ
れらの二重結合の個所でＥ／Ｚ異性を表わす。さ
らに、それらは部分Ａと同様に部分Ｒにおいても
１個又はそれ以上の不整中心を表わすことができ
る。 Ａが１個以上のアルキル基が置換されたベンジ
ル基を表わすときは、そのアルキル基はメチル又
はエチル基であるのが好ましい。 Ａが１個以上のアルケニル基で置換されたベン
ジル基を表わすときは、そのアルケニル基は、ビ
ニル、アリル、２−メチルアリル又はイソブテニ
ル基であるのが好ましい。 Ａが１個以上のアルケニルオキシ基で置換され
たベンジル基を表わすときは、そのアルケニルオ
キシ基は、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メ
チルアリルオキシ又はイソブテニルオキシ基であ
るのが好ましい。 Ａが１個以上のハロゲン原子で置換されたベン
ジル基を表わすときは、そのハロゲン原子は塩
素、臭素又はふつ素原子であるのが好ましい。 置換基R3は、特に、−CH2−CH＝CH2、−CH2
−CH＝CH−CH3、−CH2−CH＝CH−CH−
CH2又は−CH2−CH＝CH−CH2−CH3基を表わ
すのが好ましい。 置換基R5は、特に、ふつ素、塩素又は臭素原
子を表わす。 置換基R17は、特に、メチル、エチル、綿状若
しくは分岐状プロピル若しくはブチル基、メトキ
シ、エトキシ、線状若しくは分岐状プロポキシ若
しくはブトキシ基、メチルチオ、エチルチオ、線
状若しくは分岐状プロピルチオ若しくはブチルチ
オ基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、線
状若しくは分岐状プロピルスルホニル若しくはブ
チルスルホニル基を表わす。 Ｒが線状又は分岐状アルキル基を表わすとき
は、アルキル基とは、例えば、メチル、エチル、
線状若しくは分岐状プロピル、線状若しくは分岐
状ブチル、線状若しくは分岐状ペンチル、線状若
しくは分岐状ヘキシル、線状若しくは分岐状デシ
ル、線状若しくは分岐状テトラデシル、線状若し
くは分岐状オクタデシル基である。 Ｒが不飽和アルキル基を表わすときは、不飽和
アルキルとは、特に、エテニル、プロペニル、線
状若しくは分岐状ブテニル、線状若しくは分岐状
ペンテニル、線状若しくは分岐状ヘキセニル、線
状若しくは分岐状デセニル、線状若しくは分岐状
テトラデセニル、線状若しくは分岐状オクタデセ
ニル、エチニル、プロピニル、或いは２個以上の
二重結合を含む不飽和脂肪族基も意味する。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、アルキルとは、１〜８個の炭素
原子を含有する基、例えば、メチル、エチル、線
状若しくは分岐状プロピル、線状若しくは分岐状
ブチル又は線状若しくは分岐状オクチル基であ
る。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、官能基とは、好ましくはハロゲ
ン原子、基−OH若しくは−SH、基−OR′若しく
は−SR′（ここでR′は１〜８個の炭素原子を含有
するアルキル基を表わす）、基−NO2、基
CSNH2又は基−Ｃ≡CHを表わし、R5はハロゲ
ン原子又はメチル基を表わし、ｎは０，１又は２
に等しい数を表わす） の基、特に３−フエノキシベンジル、α−シアノ
−３−フエノキシベンジル、α−エチニル−３−
フエノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、
１−（３−フエノキシフエニル）エチル又はα−
チオアミド−３−フエノキシベンジル基か、或い
は 次式 の基か、或いは 次式 （ここで、R13は水素原子又は基−CNを表わす） の基か、或いは 次式 （ここで、R14は水素原子又はメチル、エチニル
若しくはシアノ基を表わし、R15はふつ素、塩素
又は臭素原子を表わし、R16は水素、ふつ素、塩
素又は臭素原子を表わす） の基か或いは 次式 （ここで、R14は前記の通りであり、R17のそれ
ぞれは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルスル
ホニル基、トリフルオルメチル、３，４−メチレ
ンジオキシ基、塩素、ふつ素又は臭素原子を表わ
し、ｐは０，１又は２に等しい数を表わし、
B′は酸素原子又は硫酸原子を表わす） の基を表わし、 Ｒは、１〜18個の炭素原子を含有し、場合によ
り１個以上の同一又は異なつた官能基で置換され
ていることのある線状又は分岐状の飽和又は不飽
和アルキル基を表わし、 シクロプロパン環の３位の側鎖の1′位にある二
重結合はＺ又はＥ配置を有する〕 の化合物にある。 式（）の化合物は、多くの立体異性形態で存
在できる。事実、それらはシクロプロパンの１及
び３位に２個の不整炭素を持つている。また、そ
れらの二重結合の個所でＥ／Ｚ異性を表わす。さ
らに、それらは部分Ａと同様に部分Ｒにおいても
１個又はそれ以上の不整中心を表わすことができ
る。 Ａが１個以上のアルキル基が置換されたベンジ
ル基を表わすときは、そのアルキル基はメチル又
はエチル基であるのが好ましい。 Ａが１個以上のアルケニル基で置換されたベン
ジル基を表わすときは、そのアルケニル基は、ビ
ニル、アリル、２−メチルアリル又はイソブテニ
ル基であるのが好ましい。 Ａが１個以上のアルケニルオキシ基で置換され
たベンジル基を表わすときは、そのアルケニルオ
キシ基は、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メ
チルアリルオキシ又はイソブテニルオキシ基であ
るのが好ましい。 Ａが１個以上のハロゲン原子で置換されたベン
ジル基を表わすときは、そのハロゲン原子は塩
素、臭素又はふつ素原子であるのが好ましい。 置換基R3は、特に、−CH2−CH＝CH2、−CH2
−CH＝CH−CH3、−CH2−CH＝CH−CH−
CH2又は−CH2−CH＝CH−CH2−CH3基を表わ
すのが好ましい。 置換基R5は、特に、ふつ素、塩素又は臭素原
子を表わす。 置換基R17は、特に、メチル、エチル、綿状若
しくは分岐状プロピル若しくはブチル基、メトキ
シ、エトキシ、線状若しくは分岐状プロポキシ若
しくはブトキシ基、メチルチオ、エチルチオ、線
状若しくは分岐状プロピルチオ若しくはブチルチ
オ基、メチルスルホニル、エチルスルホニル、線
状若しくは分岐状プロピルスルホニル若しくはブ
チルスルホニル基を表わす。 Ｒが線状又は分岐状アルキル基を表わすとき
は、アルキル基とは、例えば、メチル、エチル、
線状若しくは分岐状プロピル、線状若しくは分岐
状ブチル、線状若しくは分岐状ペンチル、線状若
しくは分岐状ヘキシル、線状若しくは分岐状デシ
ル、線状若しくは分岐状テトラデシル、線状若し
くは分岐状オクタデシル基である。 Ｒが不飽和アルキル基を表わすときは、不飽和
アルキルとは、特に、エテニル、プロペニル、線
状若しくは分岐状ブテニル、線状若しくは分岐状
ペンテニル、線状若しくは分岐状ヘキセニル、線
状若しくは分岐状デセニル、線状若しくは分岐状
テトラデセニル、線状若しくは分岐状オクタデセ
ニル、エチニル、プロピニル、或いは２個以上の
二重結合を含む不飽和脂肪族基も意味する。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、アルキルとは、１〜８個の炭素
原子を含有する基、例えば、メチル、エチル、線
状若しくは分岐状プロピル、線状若しくは分岐状
ブチル又は線状若しくは分岐状オクチル基であ
る。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、官能基とは、好ましくはハロゲ
ン原子、基−OH若しくは−SH、基−OR′若しく
は−SR′（ここでR′は１〜８個の炭素原子を含有
するアルキル基を表わす）、基−NO2、基
【式】（ここでR″及びＲは同一又は異な
つていてもよく、それぞれ水素原子又は１〜８個
の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）、基
−Ｃ≡Ｎ、−SO3H若しくは−PO4H2又は基−
COalk1、−SO2alk2、若しくは−SO3alk3（ここで
alk3、alk2及びalk3は１〜18個の炭素原子を含有
するアルキル基を表わす）である。 また、Ｒはアリール基で置換されたアルキル
基、例えばベンジル基又はフエネチル基を表わす
ことができる。また、アリール基自体は、１個以
上の基−OH、−Oalk若しくはalk（alkは１〜８個
の炭素原子を含有する）、１個以上のハロゲン原
子、又は１個以上の−CF3、−OCF3、−SCF3又は
基（Ｇ） で置換されていてもよい。 また、Ｒは、二つの隣接炭素上に基（G1） 又は基 が置換しているアルキル基を表わすこともでき
る。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、Ｒの好ましい基として下記の基
をあげることができる。 −（CH2）ｎ−CHal3（ここでｎは１〜８の整数
であり、Halはハロゲン原子である）、例えば基
−CH2−CCl3、−CH2−CF3、−CH2−CH2−CCl3
又は−CH2−CH2−CF3。 −（CH2）n1−CHHal2（ここでHalは上で定義
した通りであり、n1は０〜８の整数である）、例
えば基−CH2−CHCl2、−CH2−CHF2又は−
CHF2。 −（CH2）ｎ−CH2Hal（ここでｎ及びHalは上
で定義した通りである）、例えば基−CH2−
CH2Cl又は−CH2−CH2F。 −Ｃ−（CHal3）3（ここでHalは上で定義した通
りである）、例えば基−Ｃ−（CF3）3又は
の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）、基
−Ｃ≡Ｎ、−SO3H若しくは−PO4H2又は基−
COalk1、−SO2alk2、若しくは−SO3alk3（ここで
alk3、alk2及びalk3は１〜18個の炭素原子を含有
するアルキル基を表わす）である。 また、Ｒはアリール基で置換されたアルキル
基、例えばベンジル基又はフエネチル基を表わす
ことができる。また、アリール基自体は、１個以
上の基−OH、−Oalk若しくはalk（alkは１〜８個
の炭素原子を含有する）、１個以上のハロゲン原
子、又は１個以上の−CF3、−OCF3、−SCF3又は
基（Ｇ） で置換されていてもよい。 また、Ｒは、二つの隣接炭素上に基（G1） 又は基 が置換しているアルキル基を表わすこともでき
る。 Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基
を表わすときは、Ｒの好ましい基として下記の基
をあげることができる。 −（CH2）ｎ−CHal3（ここでｎは１〜８の整数
であり、Halはハロゲン原子である）、例えば基
−CH2−CCl3、−CH2−CF3、−CH2−CH2−CCl3
又は−CH2−CH2−CF3。 −（CH2）n1−CHHal2（ここでHalは上で定義
した通りであり、n1は０〜８の整数である）、例
えば基−CH2−CHCl2、−CH2−CHF2又は−
CHF2。 −（CH2）ｎ−CH2Hal（ここでｎ及びHalは上
で定義した通りである）、例えば基−CH2−
CH2Cl又は−CH2−CH2F。 −Ｃ−（CHal3）3（ここでHalは上で定義した通
りである）、例えば基−Ｃ−（CF3）3又は
【式】
【式】又は
【式】
【式】又は
【式】
【式】又は−（CH2）ｎ−CN
（ここでｎは先に定義した通りである）。
【式】（ここでHalは上で定義した通り
である）、例えば
【式】
−（CH2）ｎ−OR′（ここでｎは上で定義した通
りであり、R′は水素原子又は１〜８個の炭素原
子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を
表わす）、例えば基−CH2−OCH3、−CH2−CH2
−Ｏ−CH3、−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH3又は
−CH2−CH2−OH。
りであり、R′は水素原子又は１〜８個の炭素原
子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を
表わす）、例えば基−CH2−OCH3、−CH2−CH2
−Ｏ−CH3、−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH3又は
−CH2−CH2−OH。
【式】（ここでｎ及びR′は上で定
義した通りであり、２個の基R′は互に異なつて
いてもよい）、例えば基
いてもよい）、例えば基
【式】
【式】又は
【式】
【式】（ここでｎは上で定義
した通りである）、例えば基
【式】
【式】（ここでｎは上で定義
した通りである）、例えば基
【式】
【式】（ここでｎは上で定義
した通りである）、例えば基
【式】又は
【式】
【式】（ここでｎは上で定義し
た通りである）、例えばベンジル又はフエネチル
基。
基。
【式】（ここでｎは上で定
義した通りである）、例えば基
【式】
特に、本発明の主題は、二重結合がＺ配置を有
する式（）の化合物にある。 本発明の好ましい化合物の中でも、シクロプロ
パンカルボン酸部分が1R、cis又は1R、trans構
造である化合物、特にシクロプロパンカルボン酸
部分が1R、cis構造である化合物をあげることが
できる。 また、本発明の主題は、特に、ＡがＳ、Ｒ又は
RS形のα−シアノ−３−フエノキシベンジル基
を表わす前記のような式（）の化合物並びにＡ
が〔３−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイ
ミダゾリジニル〕メチル基を表わす化合物にあ
る。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒが１〜18
個の炭素原子を含有する線状又は分岐状アルキル
基を表わす前記の式（）の化合物、特にＲがメ
チル、エチル、イソプロピル又はｔ−ブチル基を
表わす化合物にある。 もつと詳しくは、本発明は、下記する実施例の
実験の部に記載した式（）の化合物にある。 また、本発明の主題は、前記した式（）の化
合物を製造するにあたり、次式（） （ここで、Ａは前記した意味を有する） の酸に有機溶媒中でジシクロヘキシルカルボジイ
ミドの存在下に次式（） HS−Ｒ （） （ここで、Ｒは前記した意味を有する） のメルカプタンを反応させることを特徴とする式
（）の化合物の製造法にある。 式（）の化合物を式（）のメルカプタンと
反応させる際の有機溶媒は、特に、塩化メチレ
ン、ベンゼン及びTHFよりなる群から選ばれる。 当然であるが、用いられるRSH化合物が酸
（）との反応中に反応できる官能基SH以外の官
能基を有するならば、縮合時に官能基をブロツク
する必要がある。これらのブロツクは、それ自体
知られた方法により行われる。 ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下酸
（）とメルカプタン（）との反応は、好まし
くは、ジメチルアミノピリジンの存在下で行われ
る。 式（）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したが
つて、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫
である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）の化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除に適用することにあ
る。 特に、本発明の主題は、式（IA）の化合物を植
物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生虫
の駆除に使用することにある。 したがつて、式（）の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、１ヘクタール当り活性物質10ｇ〜300ｇ
の間の薬量で用いられる。 また、式（）の化合物は、家屋での害虫、特
にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いるこ
とができる。 式（）の化合物は、より光安定性であつて、
哺乳動物に対して毒性でない。 しかして、これらの性質の結合によつて、式
（）の化合物から現代農芸化学工業の要求を完
全に満たす製品が製造される。また、それらは作
物を保護すると同時に環境を保存する。 また、式（）の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブ
ーフイルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニ
ア（Hyalomnia）種のダニ、アンブリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リピセフアルス
（Phipicephalus）のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癬虫、特にサルコプチツク・スカピー
（sarcoptic mange）、プソロプチツク・スカピー
（Psoroptic mange）及びコリオプチツク・スカ
ビー（chorioptic mange）の駆除に用いること
ができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）を有する化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする、温血動物の寄生虫、家屋の
寄生虫及び植物の寄生虫を駆除するための組成物
にある。 特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。 本発明の特に好ましい殺虫剤組成物の中でも、
特に、下記する実施例の実験の部に記載の化合物
を含有する組成物をあげることができる。 特に、本発明の主題は、実験の部に記載する式
（）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する殺虫剤組成物にある。 本発明の組成物は、農芸化学工業、獣医学工業
又は動物肥育用製品工業の通常の方法によつて製
造される。 これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼性ストリツ
プ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用さ
れるその他の調合物の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 本発明の組成物を家屋用に用いるための有益な
方法は燻煙性組成物の形で用いることである。 しかして、本発明による組成物は、非活性部分
については燃焼性の殺虫剤コイル（線香）或いは
不燃性の繊維質基材よりなつていてよい。後者の
場合には、活性物質を配合した後に得られる燻煙
剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。 殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末
（Machilus thumbergilの葉の粉末）、除虫菊の幹
の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツの
おがくず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなつ
ていてよい。 その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜
１重量％である。 不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活
性物質の薬量は、例えば、0.03〜95重量％であつ
てよい。 また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を
主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラ
ンプの芯に含浸させることにより得ることがで
き、これは次いで燃焼せしめられる。 この油状物に配合される活性成分の濃度は、好
ましくは0.03〜95重量％である。 殺だに剤及び殺虫剤組成物と同じように、本発
明による殺虫剤組成物には、必要ならば、１種又
はそれ以上の他のペスチサイドを添加することが
できる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供され
る。 植物の殺だに剤用途に対しては、好ましくは、
１〜80％の活性成分を含有する葉噴霧用水和剤、
或いは１〜500ｇ／の活性成分を含有する葉噴
霧用液剤が用いられる。0.05〜３％の活性物質を
含有する葉散布用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、好ましくは300〜500ｇ／
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いら
れる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100ｇの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデ
シル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオキ
シベンゼン（ピペロニルブトキシド）、又はＮ−
（２−エチルヘプチル）ビシクロ〔２，２，１〕−
５−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−ブトキシエト
キシ）エチルアセタール（トロピタール）に加え
ることができる。 動物の寄生虫であるだに類の駆除が問題である
ときは、本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混
合物と組合せて肥育組成物にしばしば配合され
る。栄養混合物は、動物の種属に応じて変えるこ
とができる。それは、殻類、糖類、殻粒、大豆ケ
ーク、ピーナツケーク、サンフラワーケーク、動
物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような式
（）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する動物栄養組成物にある。 また、式（）の化合物は、優れた一般的耐性
を示し、したがつて本発明の主題は、特にマダニ
類（ticks）や疥癬虫により引起される障害を防
除するための薬剤としての式（）の化合物にあ
る。 本発明の薬剤は、人の医薬にも、獣医学用薬品
にも用いることができる。 本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するため
に予防剤又は治療剤として、また疥癬虫を駆除す
るために人の医薬に用いられる。また、それらは
駆虫薬としても用いることができる。 本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、シヤ
ンプー法で、浴法で又は塗布法で適用することが
できる。 また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオ
ン」法と称される方法によつて背中に塗布するこ
とによつて投与することができる。また、消化器
経路又は非経口的経路で投与することができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した薬
剤の少なくとも１種を活性成分として含有する製
薬組成物にある。 また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成
長抑制剤として用い得ることを示すことができ
る。 また、本発明の主題は、活性物質として一方で
前記の一般式（）の化合物の少なくとも１種
を、そして他方で、菊酸とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルア
ルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コール、３−フエノキシベンジルアルコール及び
α−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２−
オキソ−３−テトラヒドロチオフエニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベン
ジル−３−フリルメチルアルコールとのエステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロル
ビニルシクロプロパン−１−カルボン酸と３−フ
エノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フエノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロム
ビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸のα−
シアノ−３−フエノキシベンジルアルコールとの
エステル；２−ｐ−クロルフエニル−２−イソプ
ロピル酢酸と３−フエノキシベンジルアルコール
とのエステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，
２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１
−カルボン酸（ここでハロはふつ素、塩素又は臭
素原子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フエノキシベンジルアルコール及びα−
シアノ−３−フエノキシベンジルアルコールとの
各エステルよりなる群から選ばれるピレスリノイ
ド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここ
で、式（）の化合物並びに上記のピレスリノイ
ド系エステルの酸及びアルコール結合部分はそれ
らの全ての可能な立体異性形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活
性を付与された組成物にある。 本発明に従う組成物は、特に、その作用の多様
性によつて、さらに広範囲の寄生虫の駆除を可能
ならしめ或いはある場合には相乗効果を示めすと
いう利点を与える。 本発明の化合物の製造法の開始時に用いられる
次式 を有する酸（）は、公告されたヨーロツパ特許
出願第38271号、同41021号及び同48186号に記載
の方法に従つて製造することができる。 下記の実施例は本発明を例示するもので、それ
を何ら制限しない。 例 １： 1R、cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−
フエノキシベンジル及び1R，sic−２，２−ジ
メチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−メチ
ルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジル 4.1ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルと50mgのジメチルアミノピリジンを20c.c.の塩化
メチレンに導入し、次いで０℃において2.16ｇの
ジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、15分か
きまぜた後、545mgのメチルメルカプタンを５c.c.
のベンゼンに溶解してなる溶液を一度に全部導入
する。この混合物を０℃で５分間、次いで20℃で
16時間かきまぜ、生じた不溶物を過により除去
する。液を1N塩酸水溶液で洗い、次いで水洗
し、液を減圧蒸留により濃縮乾固し、その残留
物をシリカゲルでクロマトグラフイーし、シクロ
ヘキサン−酢酸エチル（９／１）混合物で溶離
し、1.2ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−メチルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ
−３−フエノキシベンジルを得た。MP＝87℃、
〔α〕D＝＋51゜（ｃ＝１％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.27ppmの
ビーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.93−
2.07ppmのピーク、 Ｓ−CH3のメチルの水素に帰因する2.38ppmの
ピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.2−
3.5ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.1−6.6ppmのピー
ク、 CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0〜7.6ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて、
1.3ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｅ）−３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３
−フエノキシベンジルを得た。〔α〕D＝67.5゜（ｃ＝
0.6％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.28ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.9−2.1pppmのピーク、 Ｓ−CH3のメチルの水素に帰因する2.4ppmの
ピーク、 エチレン水素に帰因する6.2−6.5−7.0−
7.2ppmのピーク、 CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.5ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.7ppmのピー
ク。 例１の開始時で用いた1R，cis−２，２−ジメ
チル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエチニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フ
エノキシベンジルは、公告ヨーロツパ特許出願第
38271号に記載のように製造することができる。 例 ２： 1R，cis−２，２−ジメチル−３〔（△Ｚ）−３
−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シクロ
プロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フ
エノキシベンジル ２ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを10c.c.の塩化メチレンに導入し、次いで1.5c.c.
のチオールエタンを一度に全部添加し、次いで１
ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと40mgのジ
メチルアミノピリジンを５c.c.の塩化メチレンに溶
解した溶液を＋５℃で加える。この混合物を＋５
℃で５分間、次いで周囲温度で３時間かきまぜ、
生じた不溶物を過により除去し、液を減圧蒸
留により濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルで
クロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルとの混合物（８／２）で溶離し、1.2ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−エチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルを得た。MP＝47℃、〔α〕D＝＋59゜（ｃ＝
0.4％クロロホルム）。 NMRスペクトル（シユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.27ppmの
ピーク、 −SC2H5のエチル基の水素に帰因する1.23−
1.31−1.39ppm、2.8−2.9ppm及び3.0−3.1ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.95−
2.04ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.25−
3.5ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.2−6.5ppmのピー
ク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.6ppmのピー
ク。 例 ３： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シア
ノ−３−フエノキシベンジル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−イソプロピルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエ
ノキシベンジル 3.9ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを25c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液に３
c.c.の２−プロパンチオールを一度に全部加え、次
いで２ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと70
mgのジメチルアミノピリジンを10c.c.の塩化メチレ
ンに溶解してなる溶液を＋５℃で加え、これを５
℃で５分間、周囲温度で３時間かきまぜる。生じ
た不溶物を過により除去し、液を減圧蒸留に
より濃縮乾固し、その残留物をシリカでクロマト
グラフイーし、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合物
（85／15）により溶解し、3.1ｇの1R，cis−２，
２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−イソ
プロピルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボ
ン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジル
を得た。MP＝80℃、〔α〕D＝＋69゜（ｃ＝0.5％ク
ロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.27−1.28ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.3−
1.4ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.9−
2.06ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.2−
3.5ppmのピーク、 イソプロピルの＞CH−の水素に帰因する
3.7ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.1〜6.6ppmのピー
ク、 −CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.6ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて340
mgの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）
−３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ
−３−フエノキシベンジルを得た。MP＝87℃、
〔α〕D＝−6.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.29ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.29−
1.4ppmのピーク、 イソプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.95−2.16ppmのピーク、 イソプロピルの−CH−の水素に帰因する
3.7ppmのピーク、
する式（）の化合物にある。 本発明の好ましい化合物の中でも、シクロプロ
パンカルボン酸部分が1R、cis又は1R、trans構
造である化合物、特にシクロプロパンカルボン酸
部分が1R、cis構造である化合物をあげることが
できる。 また、本発明の主題は、特に、ＡがＳ、Ｒ又は
RS形のα−シアノ−３−フエノキシベンジル基
を表わす前記のような式（）の化合物並びにＡ
が〔３−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイ
ミダゾリジニル〕メチル基を表わす化合物にあ
る。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒが１〜18
個の炭素原子を含有する線状又は分岐状アルキル
基を表わす前記の式（）の化合物、特にＲがメ
チル、エチル、イソプロピル又はｔ−ブチル基を
表わす化合物にある。 もつと詳しくは、本発明は、下記する実施例の
実験の部に記載した式（）の化合物にある。 また、本発明の主題は、前記した式（）の化
合物を製造するにあたり、次式（） （ここで、Ａは前記した意味を有する） の酸に有機溶媒中でジシクロヘキシルカルボジイ
ミドの存在下に次式（） HS−Ｒ （） （ここで、Ｒは前記した意味を有する） のメルカプタンを反応させることを特徴とする式
（）の化合物の製造法にある。 式（）の化合物を式（）のメルカプタンと
反応させる際の有機溶媒は、特に、塩化メチレ
ン、ベンゼン及びTHFよりなる群から選ばれる。 当然であるが、用いられるRSH化合物が酸
（）との反応中に反応できる官能基SH以外の官
能基を有するならば、縮合時に官能基をブロツク
する必要がある。これらのブロツクは、それ自体
知られた方法により行われる。 ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下酸
（）とメルカプタン（）との反応は、好まし
くは、ジメチルアミノピリジンの存在下で行われ
る。 式（）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したが
つて、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫
である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いること
ができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）の化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除に適用することにあ
る。 特に、本発明の主題は、式（IA）の化合物を植
物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生虫
の駆除に使用することにある。 したがつて、式（）の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、１ヘクタール当り活性物質10ｇ〜300ｇ
の間の薬量で用いられる。 また、式（）の化合物は、家屋での害虫、特
にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いるこ
とができる。 式（）の化合物は、より光安定性であつて、
哺乳動物に対して毒性でない。 しかして、これらの性質の結合によつて、式
（）の化合物から現代農芸化学工業の要求を完
全に満たす製品が製造される。また、それらは作
物を保護すると同時に環境を保存する。 また、式（）の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブ
ーフイルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニ
ア（Hyalomnia）種のダニ、アンブリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リピセフアルス
（Phipicephalus）のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癬虫、特にサルコプチツク・スカピー
（sarcoptic mange）、プソロプチツク・スカピー
（Psoroptic mange）及びコリオプチツク・スカ
ビー（chorioptic mange）の駆除に用いること
ができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）を有する化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする、温血動物の寄生虫、家屋の
寄生虫及び植物の寄生虫を駆除するための組成物
にある。 特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。 本発明の特に好ましい殺虫剤組成物の中でも、
特に、下記する実施例の実験の部に記載の化合物
を含有する組成物をあげることができる。 特に、本発明の主題は、実験の部に記載する式
（）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する殺虫剤組成物にある。 本発明の組成物は、農芸化学工業、獣医学工業
又は動物肥育用製品工業の通常の方法によつて製
造される。 これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼性ストリツ
プ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用さ
れるその他の調合物の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 本発明の組成物を家屋用に用いるための有益な
方法は燻煙性組成物の形で用いることである。 しかして、本発明による組成物は、非活性部分
については燃焼性の殺虫剤コイル（線香）或いは
不燃性の繊維質基材よりなつていてよい。後者の
場合には、活性物質を配合した後に得られる燻煙
剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。 殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末
（Machilus thumbergilの葉の粉末）、除虫菊の幹
の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツの
おがくず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなつ
ていてよい。 その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜
１重量％である。 不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活
性物質の薬量は、例えば、0.03〜95重量％であつ
てよい。 また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を
主体とした噴霧用油状物を作り、この油状物をラ
ンプの芯に含浸させることにより得ることがで
き、これは次いで燃焼せしめられる。 この油状物に配合される活性成分の濃度は、好
ましくは0.03〜95重量％である。 殺だに剤及び殺虫剤組成物と同じように、本発
明による殺虫剤組成物には、必要ならば、１種又
はそれ以上の他のペスチサイドを添加することが
できる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供され
る。 植物の殺だに剤用途に対しては、好ましくは、
１〜80％の活性成分を含有する葉噴霧用水和剤、
或いは１〜500ｇ／の活性成分を含有する葉噴
霧用液剤が用いられる。0.05〜３％の活性物質を
含有する葉散布用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、好ましくは300〜500ｇ／
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いら
れる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100ｇの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデ
シル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオキ
シベンゼン（ピペロニルブトキシド）、又はＮ−
（２−エチルヘプチル）ビシクロ〔２，２，１〕−
５−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−ブトキシエト
キシ）エチルアセタール（トロピタール）に加え
ることができる。 動物の寄生虫であるだに類の駆除が問題である
ときは、本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混
合物と組合せて肥育組成物にしばしば配合され
る。栄養混合物は、動物の種属に応じて変えるこ
とができる。それは、殻類、糖類、殻粒、大豆ケ
ーク、ピーナツケーク、サンフラワーケーク、動
物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような式
（）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する動物栄養組成物にある。 また、式（）の化合物は、優れた一般的耐性
を示し、したがつて本発明の主題は、特にマダニ
類（ticks）や疥癬虫により引起される障害を防
除するための薬剤としての式（）の化合物にあ
る。 本発明の薬剤は、人の医薬にも、獣医学用薬品
にも用いることができる。 本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するため
に予防剤又は治療剤として、また疥癬虫を駆除す
るために人の医薬に用いられる。また、それらは
駆虫薬としても用いることができる。 本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、シヤ
ンプー法で、浴法で又は塗布法で適用することが
できる。 また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオ
ン」法と称される方法によつて背中に塗布するこ
とによつて投与することができる。また、消化器
経路又は非経口的経路で投与することができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した薬
剤の少なくとも１種を活性成分として含有する製
薬組成物にある。 また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成
長抑制剤として用い得ることを示すことができ
る。 また、本発明の主題は、活性物質として一方で
前記の一般式（）の化合物の少なくとも１種
を、そして他方で、菊酸とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルア
ルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コール、３−フエノキシベンジルアルコール及び
α−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２−
オキソ−３−テトラヒドロチオフエニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベン
ジル−３−フリルメチルアルコールとのエステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロル
ビニルシクロプロパン−１−カルボン酸と３−フ
エノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フエノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロム
ビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸のα−
シアノ−３−フエノキシベンジルアルコールとの
エステル；２−ｐ−クロルフエニル−２−イソプ
ロピル酢酸と３−フエノキシベンジルアルコール
とのエステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，
２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１
−カルボン酸（ここでハロはふつ素、塩素又は臭
素原子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フエノキシベンジルアルコール及びα−
シアノ−３−フエノキシベンジルアルコールとの
各エステルよりなる群から選ばれるピレスリノイ
ド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここ
で、式（）の化合物並びに上記のピレスリノイ
ド系エステルの酸及びアルコール結合部分はそれ
らの全ての可能な立体異性形態にあるものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活
性を付与された組成物にある。 本発明に従う組成物は、特に、その作用の多様
性によつて、さらに広範囲の寄生虫の駆除を可能
ならしめ或いはある場合には相乗効果を示めすと
いう利点を与える。 本発明の化合物の製造法の開始時に用いられる
次式 を有する酸（）は、公告されたヨーロツパ特許
出願第38271号、同41021号及び同48186号に記載
の方法に従つて製造することができる。 下記の実施例は本発明を例示するもので、それ
を何ら制限しない。 例 １： 1R、cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−
フエノキシベンジル及び1R，sic−２，２−ジ
メチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−メチ
ルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジル 4.1ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルと50mgのジメチルアミノピリジンを20c.c.の塩化
メチレンに導入し、次いで０℃において2.16ｇの
ジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、15分か
きまぜた後、545mgのメチルメルカプタンを５c.c.
のベンゼンに溶解してなる溶液を一度に全部導入
する。この混合物を０℃で５分間、次いで20℃で
16時間かきまぜ、生じた不溶物を過により除去
する。液を1N塩酸水溶液で洗い、次いで水洗
し、液を減圧蒸留により濃縮乾固し、その残留
物をシリカゲルでクロマトグラフイーし、シクロ
ヘキサン−酢酸エチル（９／１）混合物で溶離
し、1.2ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−メチルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ
−３−フエノキシベンジルを得た。MP＝87℃、
〔α〕D＝＋51゜（ｃ＝１％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.27ppmの
ビーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.93−
2.07ppmのピーク、 Ｓ−CH3のメチルの水素に帰因する2.38ppmの
ピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.2−
3.5ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.1−6.6ppmのピー
ク、 CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0〜7.6ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて、
1.3ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｅ）−３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３
−フエノキシベンジルを得た。〔α〕D＝67.5゜（ｃ＝
0.6％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.28ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.9−2.1pppmのピーク、 Ｓ−CH3のメチルの水素に帰因する2.4ppmの
ピーク、 エチレン水素に帰因する6.2−6.5−7.0−
7.2ppmのピーク、 CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.5ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.7ppmのピー
ク。 例１の開始時で用いた1R，cis−２，２−ジメ
チル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエチニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フ
エノキシベンジルは、公告ヨーロツパ特許出願第
38271号に記載のように製造することができる。 例 ２： 1R，cis−２，２−ジメチル−３〔（△Ｚ）−３
−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シクロ
プロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フ
エノキシベンジル ２ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを10c.c.の塩化メチレンに導入し、次いで1.5c.c.
のチオールエタンを一度に全部添加し、次いで１
ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと40mgのジ
メチルアミノピリジンを５c.c.の塩化メチレンに溶
解した溶液を＋５℃で加える。この混合物を＋５
℃で５分間、次いで周囲温度で３時間かきまぜ、
生じた不溶物を過により除去し、液を減圧蒸
留により濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルで
クロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルとの混合物（８／２）で溶離し、1.2ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−エチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルを得た。MP＝47℃、〔α〕D＝＋59゜（ｃ＝
0.4％クロロホルム）。 NMRスペクトル（シユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.27ppmの
ピーク、 −SC2H5のエチル基の水素に帰因する1.23−
1.31−1.39ppm、2.8−2.9ppm及び3.0−3.1ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.95−
2.04ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.25−
3.5ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.2−6.5ppmのピー
ク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.6ppmのピー
ク。 例 ３： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シア
ノ−３−フエノキシベンジル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−イソプロピルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエ
ノキシベンジル 3.9ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを25c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液に３
c.c.の２−プロパンチオールを一度に全部加え、次
いで２ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと70
mgのジメチルアミノピリジンを10c.c.の塩化メチレ
ンに溶解してなる溶液を＋５℃で加え、これを５
℃で５分間、周囲温度で３時間かきまぜる。生じ
た不溶物を過により除去し、液を減圧蒸留に
より濃縮乾固し、その残留物をシリカでクロマト
グラフイーし、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合物
（85／15）により溶解し、3.1ｇの1R，cis−２，
２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−イソ
プロピルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボ
ン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジル
を得た。MP＝80℃、〔α〕D＝＋69゜（ｃ＝0.5％ク
ロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.27−1.28ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.3−
1.4ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.9−
2.06ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.2−
3.5ppmのピーク、 イソプロピルの＞CH−の水素に帰因する
3.7ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.1〜6.6ppmのピー
ク、 −CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.6ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて340
mgの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）
−３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ
−３−フエノキシベンジルを得た。MP＝87℃、
〔α〕D＝−6.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.29ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.29−
1.4ppmのピーク、 イソプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.95−2.16ppmのピーク、 イソプロピルの−CH−の水素に帰因する
3.7ppmのピーク、
【式】のα位のエチレン水素に帰因する
6.18−6.4ppmのピーク、
−Ｃ≡Ｎ基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.5ppmのピーク、 他のエチレン水素に帰因する７〜7.7ppmのピ
ーク、 芳香族核の水素に帰因する７−7.7ppmのピー
ク。 例 ４： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−
３−フエノキシベンジル及び1R，cis−２，２
−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−
ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパンカ
ルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジル 3.46ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルを20c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液
に、＋５℃で150mgのジメチルアミノピリジンを導
入し、次いで1.9ｇのジシクロヘキシルカルボジ
イミドを＋５℃で５分間かきまぜながら加える。
５c.c.のｔ−ブチルメルカプタンを加え、＋５℃で
５分間、次いで20℃で３時間かきまぜ、生じた不
溶物を過により除去し、液を減圧蒸留により
濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルでクロマト
グラフイーし、シクロヘキサンと酢酸エチルとの
混合物（９／１）で溶解し、1.4ｇの1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−
ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを得た。MP＝76℃、〔α〕D＝＋55゜（ｃ＝0.5％
ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.28ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.9−
2.1ppmのピーク、 シクロプロピルの23位の水素に帰因する3.2−
3.4ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.0−6.6ppmのピー
ク、 −CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.7ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて、
1.6ｇの1R，cis−2.2−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−
フエノキシベンジルを得た。MP＝95℃、〔α〕D
＝＋62゜（ｃ＝１％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.30ppm ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.8−2.2ppmのピーク、
6.5ppmのピーク、 他のエチレン水素に帰因する７〜7.7ppmのピ
ーク、 芳香族核の水素に帰因する７−7.7ppmのピー
ク。 例 ４： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−
３−フエノキシベンジル及び1R，cis−２，２
−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−
ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパンカ
ルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジル 3.46ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベ
ンジルを20c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶液
に、＋５℃で150mgのジメチルアミノピリジンを導
入し、次いで1.9ｇのジシクロヘキシルカルボジ
イミドを＋５℃で５分間かきまぜながら加える。
５c.c.のｔ−ブチルメルカプタンを加え、＋５℃で
５分間、次いで20℃で３時間かきまぜ、生じた不
溶物を過により除去し、液を減圧蒸留により
濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルでクロマト
グラフイーし、シクロヘキサンと酢酸エチルとの
混合物（９／１）で溶解し、1.4ｇの1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−
ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−フエノキシベンジ
ルを得た。MP＝76℃、〔α〕D＝＋55゜（ｃ＝0.5％
ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.28ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.9−
2.1ppmのピーク、 シクロプロピルの23位の水素に帰因する3.2−
3.4ppmのピーク、 エチレン水素に帰因する6.0−6.6ppmのピー
ク、 −CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.4ppmのピーク、 芳香族核の水素に帰因する7.0−7.7ppmのピー
ク。 クロマトグラフイーを続けることによつて、
1.6ｇの1R，cis−2.2−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）α−シアノ−３−
フエノキシベンジルを得た。MP＝95℃、〔α〕D
＝＋62゜（ｃ＝１％ベンゼン）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.25−1.30ppm ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.8−2.2ppmのピーク、
【式】のα位のエチレン水素に帰因
する6.2−6.4ppmのピーク、
−CN基のα位の炭素にある水素に帰因する
6.5ppmのピーク、 他のエチレン水素及び芳香族核の水素に帰因す
る6.9−7.7ppmのピーク。 例 ５： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−チオメチルプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）−
２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチル 2.3ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸３−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソ
イミダゾリジニルメチル及び2.2ｇのメチルメル
カプタンを５c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶
液を、1.45ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド
と40mgのジメチルアミノピリジンを５c.c.の塩化メ
チレンに溶解してなる溶液に＋５℃で加える。＋
５℃で５分間、次いで周囲温度でかきまぜた後、
生じた不溶物を過により除去し、液を減圧蒸
留により濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルで
クロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルとの混合物（65／75）で溶離し、2.3ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−チオメチルプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロピニル）−２，５−ジオ
キソイミダゾリジニルメチルを得た。〔α〕D＝＋
17゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.30ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.8−
2.0ppmのピーク、 エチニルの水素に帰因する2.33−2.37−
2.42ppmのピーク、 −SCH3のメチルの水素に帰因する2.35ppmの
ピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.1−
3.4ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位の水素に帰因する
4.0ppmのピーク、 イミダゾリジニル核のα位のあるプロピニルの
メチレンの水素に帰因する4.25−4.29ppmのピー
ク、
6.5ppmのピーク、 他のエチレン水素及び芳香族核の水素に帰因す
る6.9−7.7ppmのピーク。 例 ５： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−チオメチルプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）−
２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチル 2.3ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸３−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソ
イミダゾリジニルメチル及び2.2ｇのメチルメル
カプタンを５c.c.の塩化メチレンに溶解してなる溶
液を、1.45ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド
と40mgのジメチルアミノピリジンを５c.c.の塩化メ
チレンに溶解してなる溶液に＋５℃で加える。＋
５℃で５分間、次いで周囲温度でかきまぜた後、
生じた不溶物を過により除去し、液を減圧蒸
留により濃縮乾固し、その残留物をシリカゲルで
クロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルとの混合物（65／75）で溶離し、2.3ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−チオメチルプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロピニル）−２，５−ジオ
キソイミダゾリジニルメチルを得た。〔α〕D＝＋
17゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.30ppmの
ピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.8−
2.0ppmのピーク、 エチニルの水素に帰因する2.33−2.37−
2.42ppmのピーク、 −SCH3のメチルの水素に帰因する2.35ppmの
ピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.1−
3.4ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位の水素に帰因する
4.0ppmのピーク、 イミダゾリジニル核のα位のあるプロピニルの
メチレンの水素に帰因する4.25−4.29ppmのピー
ク、
【式】のα位のメチレンの水素に帰因する
5.3−5.5及び5.5−5.7ppmのピーク、
【式】のα位のエチレン水素に帰因す
る6.1−6.3ppmのピーク、
他のエチレン水素に帰因する6.2−6.6ppmのピ
ーク。 例５の開始時に用いた1R，cis−２，２−ジメ
チル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）−
２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルは、次
のように製造することができる。 3.7ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブトキシプロベニル〕
シクロプロパンカルボン酸１−〔３−（２−プロピ
ニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチ
ル〕（公告ヨーロツパ特許出願第41021号に記載）
を35c.c.のトルエンに導入し、300mgのｐ−トルエ
ンスルホン酸一水塩を加え、反応混合物を還流さ
せ、ガスの発生が止むまでそのまま保つ。０℃に
冷却し、残留物不溶物を過により除去し、液
を減圧蒸留によつて濃縮乾固し、その残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エ
チル−酢酸混合物（60／40／１）により溶離した
後、3.1ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロピニル）イミダゾリジ
ニルメチルを得た。〔α〕D＝＋16゜（ｃ＝0.25％クロ
ロホルム）。 例 ６： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸〔３−（２−プロピニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニル〕メチル 例５と類似の方法で実施し、そして2.1ｇの
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カ
ルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３
−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾ
リジニルメチルとエチルメルカプタンから出発
し、シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサ
ンと酢酸エチルとの混合物（６／４）で溶離した
後、1.57ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−エチルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸〔３−（２−プロ
ピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニル〕
メチルを得た。〔α〕D＝＋19.5゜（ｃ＝0.5％クロロ
ホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.30ppmの
ピーク、 −SC2H5のエチルの水素に帰因する1.18−1.30
−1.42ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.84−
1.98ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.34−2.38
−2.42ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.13−
3.4ppmのピーク、 ピリミジニル核の４位の水素に帰因する
4.0ppmのピーク、 エテニル基のα−位のメチレンの水素に帰因す
る4.30−4.32ppmのピーク、
ーク。 例５の開始時に用いた1R，cis−２，２−ジメ
チル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）−
２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルは、次
のように製造することができる。 3.7ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブトキシプロベニル〕
シクロプロパンカルボン酸１−〔３−（２−プロピ
ニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチ
ル〕（公告ヨーロツパ特許出願第41021号に記載）
を35c.c.のトルエンに導入し、300mgのｐ−トルエ
ンスルホン酸一水塩を加え、反応混合物を還流さ
せ、ガスの発生が止むまでそのまま保つ。０℃に
冷却し、残留物不溶物を過により除去し、液
を減圧蒸留によつて濃縮乾固し、その残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エ
チル−酢酸混合物（60／40／１）により溶離した
後、3.1ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロピニル）イミダゾリジ
ニルメチルを得た。〔α〕D＝＋16゜（ｃ＝0.25％クロ
ロホルム）。 例 ６： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸〔３−（２−プロピニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニル〕メチル 例５と類似の方法で実施し、そして2.1ｇの
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カ
ルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３
−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾ
リジニルメチルとエチルメルカプタンから出発
し、シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサ
ンと酢酸エチルとの混合物（６／４）で溶離した
後、1.57ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−
〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−エチルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸〔３−（２−プロ
ピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニル〕
メチルを得た。〔α〕D＝＋19.5゜（ｃ＝0.5％クロロ
ホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.30ppmの
ピーク、 −SC2H5のエチルの水素に帰因する1.18−1.30
−1.42ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.84−
1.98ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.34−2.38
−2.42ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.13−
3.4ppmのピーク、 ピリミジニル核の４位の水素に帰因する
4.0ppmのピーク、 エテニル基のα−位のメチレンの水素に帰因す
る4.30−4.32ppmのピーク、
【式】のα位の水素に帰因する5.6ppmのピー
ク、
エチレン水素に帰因する6.1−6.6ppmのピー
ク。 例 ７： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロ
ビニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニル
メチル 例５と類似の方法で実施し、そして１ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキ
シエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２
−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジ
ニルメチルと２−プロパンチオールより出発し、
シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルとの混合物（７／３）で溶離した後、
750mgの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−イソプロピルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルを得
た。〔α〕D＝＋28゜（ｃ＝0.4％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.28ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.3−
1.4ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.8−
2.0ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.31−2.36
−2.40ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.1−
3.4ppmのピーク、 イソプロピルの−CHの水素に帰因する
3.7ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の４位のメチレン水素に帰
因する4.0ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
ク。 例 ７： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロ
ビニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニル
メチル 例５と類似の方法で実施し、そして１ｇの1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキ
シエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２
−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジ
ニルメチルと２−プロパンチオールより出発し、
シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルとの混合物（７／３）で溶離した後、
750mgの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−イソプロピルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルを得
た。〔α〕D＝＋28゜（ｃ＝0.4％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.26−1.28ppmの
ピーク、 イソプロピルのメチルの水素に帰因する1.3−
1.4ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.8−
2.0ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.31−2.36
−2.40ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.1−
3.4ppmのピーク、 イソプロピルの−CHの水素に帰因する
3.7ppmのピーク、 イミダゾリジニル環の４位のメチレン水素に帰
因する4.0ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
【式】のα位のメチレン水素に帰因する
5.5ppmのピーク、
【式】のα位のエチレン水素に帰因する６
−6.2ppmのピーク、
他のエチレン水素に帰因する6.2−6.6ppmのピ
ーク。 例 ８： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニ
ル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチ
ル及び1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２−プ
ロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニ
ルメチル 例５と類似の方法で実施し、そして1.65ｇの
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カ
ルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３
−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾ
リジニルメチルとｔ−ブチルメルカプタンより出
発し、シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキ
サンと酢酸エチルの混合物（６／４）、次いでｎ
−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（７／３）で溶
離した後、900mgの1R，cis−２，２−ジメチル
−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチ
オプロペニル〕シクロプロパンカルボン酸３−
（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリ
ジニルメチルを得た。〔α〕D＝＋46.5゜（ｃ＝0.5％
クロロホルム）。 NMRスペクトル 対のメチルの水素に帰因する1.27−1.32ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.83−
1.97ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.32−2.35
−2.40ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.12−
3.4ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位のメチレン水素に帰
因する4.05ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
ーク。 例 ８： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（２−プロピニ
ル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチ
ル及び1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸３−（２−プ
ロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリジニ
ルメチル 例５と類似の方法で実施し、そして1.65ｇの
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カ
ルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボン酸３
−（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾ
リジニルメチルとｔ−ブチルメルカプタンより出
発し、シリカでクロマトグラフイーし、ｎ−ヘキ
サンと酢酸エチルの混合物（６／４）、次いでｎ
−ヘキサンと酢酸エチルの混合物（７／３）で溶
離した後、900mgの1R，cis−２，２−ジメチル
−３−〔（△Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチ
オプロペニル〕シクロプロパンカルボン酸３−
（２−プロピニル）−２，５−ジオキソイミダゾリ
ジニルメチルを得た。〔α〕D＝＋46.5゜（ｃ＝0.5％
クロロホルム）。 NMRスペクトル 対のメチルの水素に帰因する1.27−1.32ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１位の水素に帰因する1.83−
1.97ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.32−2.35
−2.40ppmのピーク、 シクロプロピルの３位の水素に帰因する3.12−
3.4ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位のメチレン水素に帰
因する4.05ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
【式】のα位のメチレン水素に帰因する
5.5ppmのピーク、
【式】のα位のエチレン水素に帰因する
5.9−6.1ppmのピーク、
他のエチレン水素に帰因する6.1−6.5ppmのピ
ーク、 クロマトグラフイーを続けることによつて、
900mgの1R，cis−２，２−ジメチル３−〔（△Ｅ）
−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（2′−プロビニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルを得
た。〔α〕D＝−74.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.22−1.34ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.67−2.0ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.32−2.37
−2.41ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位のメチレン水素に帰
因する4.05ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
ーク、 クロマトグラフイーを続けることによつて、
900mgの1R，cis−２，２−ジメチル３−〔（△Ｅ）
−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸３−（2′−プロビニル）
−２，５−ジオキソイミダゾリジニルメチルを得
た。〔α〕D＝−74.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム）。 NMRスペクトル（ジユーテロクロロホルム） 対のメチルの水素に帰因する1.22−1.34ppmの
ピーク、 ｔ−ブチルの水素に帰因する1.5ppmのピーク、 シクロプロピルの１及び３位の水素に帰因する
1.67−2.0ppmのピーク、 エチニルの≡CHの水素に帰因する2.32−2.37
−2.41ppmのピーク、 イミダゾリジニル核の４位のメチレン水素に帰
因する4.05ppmのピーク、 エチニルのα位のメチレン水素に帰因する4.25
−4.29ppmのピーク、
【式】のα位のメチレン水素に帰因する
5.36−5.52ppmの及び5.53−5.68ppmのピーク、
【式】のα位の水素に帰因する6.0−
6.3ppmのピーク、
他のエチレン水素に帰因する6.8−7.3ppmのピ
ーク。 例 ９： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ
−２−（６−フエノキシピリジル）メチル及び
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ
−２−（６−フエノキシピリジル）メチル 例５に記載した方法と類似の方法で実施し、そ
して4.1ｇの1R，cis−2.2−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）カルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボ
ン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキシピリジ
ル）メチルとイソプロピルメルカプタンから出発
し、シリカでクロマトグラフイーし、塩化メチレ
ンで溶離した後、1.9ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋61.5゜±2.5（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析：C25H26N2O4S（450，561） 計算：Ｃ％66.65 Ｈ％5.82 Ｎ％6.22 Ｓ％7.12 実測： 66.7 5.9 6.2 7.0 次いで、1.2ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−45゜（ｃ＝0.25％ベンゼン）。 分析：C25H26N2O4S （450，561） 実測：Ｃ％66.3 Ｈ％5.8 Ｎ％6.1 Ｓ％7.2 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載されている。 例 10： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２
−（６−フエノキシピリジル）メチル及び1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オ
キソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロ
プロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６−
フエノキシピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、そし
てｔ−ブチルメルカプタンを用い、４ｇの酸より
出発して、1.5ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋71.5゜±3゜（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析：C26H28N2O4S（464，588） 計算：Ｃ％67.22 Ｈ％6.08 Ｎ％6.03 Ｓ％6.90 実測： 66.9 6.0 5.9 6.9 そして、1.8ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−41゜±2゜（ｃ＝0.9％ベンゼン） 分析 実測：Ｃ％66.2％ Ｈ％6.1 Ｎ％5.8 Ｓ％6.5 例 11： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６
−フエノキシピリジル）メチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）３−オキソ−
３−エチルチオプロペニル〕シクロプロパンカ
ルボン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキシ
ピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、４ｇの酸より出発して、
2.62ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋94.5゜±2.5゜（ｃ＝１％クロロホルム
）。 分析：C24H24N2O4S（436，534） 計算：Ｃ％66.04 Ｈ％5.54 Ｎ％6.42 Ｓ％7.34 実測： 66.3 5.6 6.1 7.6 さらに、0.64ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−58゜±2.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム） 分析： 実測：Ｃ％66.0 Ｈ％5.8 Ｎ％6.1 Ｓ％7.1 例 12： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６
−フエノキシピリジル）メチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−メチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキ
シピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタンを用い、3.8ｇの酸より出発し、
そして生成物をシリカでクロマトグラフイーし、
ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（８／２）で溶
離することによつて、まず1.42ｇの所期のＥ異性
体を得た。 〔α〕20/D＝＋71.5゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C23H22N2O4S（422，506） 計算：Ｃ％65.38 Ｈ％5.25 Ｎ％6.63 Ｓ％7.59 実測： 65.3 5.4 6.4 7.6 さらに、0.76ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−50.5±2゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析： 実測：Ｃ％65.3 Ｈ％5.5 Ｎ％6.4 Ｓ％7.6 例 13： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエ
ノキシ−４−フルオルフエニルメチル 2.7ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエノキシ−４−フル
オルフエニルメチルクロリド、15c.c.の塩化メチレ
ン及び４ｇの炭酸カルシウムを混合し、次いで
1.73ｇのメチルメルカプタンと４c.c.のベンゼンと
の溶液中に導入する。20℃で60時間かきまぜ、
過し、液をりん酸モノナトリウム水溶液で洗
い、水洗し、乾燥し、濃縮乾固し、次いでシリカ
でクロマトグラフイーし、塩化メチレンで溶離し
た後、1.3ｇの所期生成物を得た。MP＝103℃、
〔α〕20/D＝＋55゜±2゜（ｃ＝0.8％ベンゼン）。 分析：C24H22FNO4S（459，510） 計算：Ｃ％65.59 Ｈ％5.05 Ｆ％4.32 Ｎ％3.19 実測： 65.7 5.0 4.4 3.2 計算：Ｓ％7.30 実測： 7.1 出発物質の酸クロリドは、周知の方法に従い、
対応する酸（それ自体は公告ヨーロツパ特許出願
第0041021号に記載の方法に従つて得ることがで
きる）より出発して得ることができる。 例 14： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）３
−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−
フエノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例５に記載の方法と類似の方法で実施し、2.9
ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）
−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカルバン
酸（Ｓ）シアノ−３−フエノキシ−４−フルオル
フエニルメチルとイソプロピルメルカプタンを用
い、そしてシリカでクロマトグラフイーし、ヘキ
サン−酢酸エチル混合物（８／２）で溶離した
後、1.2ｇの所期生成物を得た。 〔α〕20/D＝＋55゜±2.5°（ｃ＝0.6％ベンゼン）、
MP＝64℃。 分析：C26H26FNO4S（467，564） 計算：Ｃ％66.79 Ｈ％5.60 Ｆ％4.06 Ｎ％3.00 実測： 67.1 5.6 4.3 3.0 計算：Ｓ％6.86 実測： 6.9 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法で得ることがでる。 例 15： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエ
ノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例14に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用いることにより、所期化合物
を得た。 〔α〕20/D＝＋58゜±2.5゜（ｃ＝0.6％ベンゼン）。 分析：C25H24FNO4S（453，537） 計算：Ｃ％66.21 Ｈ％5.33 Ｆ％4.19 Ｎ％3.09 実測： 66.2 5.3 4.5 3.0 計算：Ｓ％7.07 実測： 7.0 例 16： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−
フエノキシ−４−フルオルフエニルメチル及び
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルバン酸（Ｓ）シアノ３−フ
エノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例14に記載の方法と類似の方法で実施し、そし
てｔ−ブチルメルカプタンを用い、2.7ｇの酸よ
り出発して、二つの異性体を得た。 0.61ｇの所期のＺ異性体。MP＝96℃、 〔α〕20/D＝＋63.5゜±2.5゜（ｃ＝0.75％ベンゼン）
。 分析：C27H28FNO4S（481，591） 計算：Ｃ％67.34 Ｈ％5.86 Ｆ％3.94 Ｎ％2.91 実測： 67.5 5.9 3.9 2.8 計算：Ｓ％6.66 実測： 6.6 3.4ｇの所期のＥ異性体。MP＝122℃。 〔α〕20/D＝＋61.5゜±2.5゜（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析： 実測：Ｃ％67.4 Ｈ％5.8 Ｆ％4.1 Ｎ％2.8 Ｓ％
6.4 例 17： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（1S）２−メチル−４
−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロ
ペンテン−１−イル 2.6ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（1S）２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル、
26c.c.の塩化メチレン及び473mgのメチルメルカプ
タンを混合し、次いで０〜＋５℃に冷却し、260
mgの４−ジメチルアミノピリジン及び1.7ｇのジ
シクロヘキシルカルボジイミドを10c.c.の塩化メチ
レンに溶解したものを加え、その混合物を０〜５
℃で10分間、次いで20℃に１時間保つ。過し、
液を1N塩酸で洗い、次いで水洗し、乾燥し、
溶媒を蒸発させた後、2.6ｇの所期化合物を得、
これをシリカでクロマトグラフイーし、ヘキサン
と酢酸エチルとの混合物（８／２）で溶離し、
1.5ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋97゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析：C19H24O4S（348，465） 計算：Ｃ％65.49 Ｈ％6.94 Ｓ％9.20 実測： 65.8 7.0 9.2 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法で得ることができる。 例 18： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｓ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（1S）２−メチル−４
−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロ
ペンテン−１−イル 例17に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、そして2.5ｇの酸より出
発して、1.055ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋91゜±1.5゜（ｃ＝1.2％CHCl3）。 分析：C20H20O4S（362，492） 計算：Ｃ％66.37 Ｈ％7.23 Ｓ％8.85 実測： 66.4 7.4 8.6 例 19： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸３−フエノキシ
フエニルメチル及び1R，cis−２，２−ジメチ
ル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−イソプロ
ピルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボン
酸３−フエノキシフエニルメチル 2.5ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸３−フエノキシフエニルメチルと10c.c.の塩
化メチレンを混合し、＋５℃に冷却し、次いで１
c.c.のイソプロピルメルカプタン、25mgの４−ジメ
チルアミノピリビン及び1.41ｇのジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを10c.c.の塩化メチレンに溶解し
たものを加える。10℃で10分間、20℃で４時間か
きまぜ、過し、液を水洗し、乾燥し、蒸発乾
固し、その残留物をシリカでクロマトグラフイー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（85／15）で溶
離した後、二つの異性体を得た。 1.413ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋65゜±1.5゜（ｃ＝0.7％CHCl3）。 分析：C25H28O4S（424，564） 計算：Ｃ％70.73 Ｈ％6.65 Ｓ％7.55 実測： 71.0 6.8 7.6 1.003ｇの所期の異性体。 〔α〕20/D＝−62゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析： 実測：Ｃ％71.0 Ｈ％6.8 Ｓ％7.4 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法により得ることができる。 例 20： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−フエノキシフエニル
メチル〕 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、2.5ｇの酸より出発して、
2.14ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋64.5゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C24H26O4S（410，536） 計算：Ｃ％70.22 Ｈ％6.38 Ｓ％7.81 実測： 70.5 6.4 7.7 例 21： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−フエノキシフエニル
メチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタンを用い、2.1ｇの酸より出発して、
1.82ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋60.5±3゜（ｃ＝0.7％CHCl3） 分析：C23H24O4S（396，509） 計算：Ｃ％69.67 Ｈ％6.10 Ｓ％8.09 実測： 69.6 6.1 7.8 例 22： 1R，cis−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸３−フエノキシフエニルメチ
ル及び1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸３−フエノキ
シフエニルメチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタンを用い、2.5ｇの酸より出発
して、下記の二つの異性体を得た。 0.2ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋73゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C26H30SO4（438，591） 計算：Ｃ％71.20 Ｈ％6.89 Ｓ％7.31 実測： 71.3 7.1 7.5 0.75ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝−65゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析 実測：Ｃ％70.7 Ｈ％7.0 Ｓ％6.9 例 23： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｒ）α−（３−フ
エノキシフエニル）エチル及び1R，cis−２，
２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３
−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｒ）α−（３−フエノキシフエニ
ル）エチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタン及び３ｇの1R，cis−２，２
−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｒ）α−（３−フエ
ノキシフエニル）エチルを用いて、シリカでクロ
マトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物
（95／５）で溶離した後、次の二つの異性体を得
た。 0.97ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋134゜±3.5゜（ｃ＝0.65％CHCl3）。 分析：C27H32O4S（452，618） 計算：Ｃ％71.65 Ｈ％7.13 Ｓ％7.08 実測： 71.5 7.2 7.1 1.10ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝＋44.5゜±1.5゜（ｃ＝0.85％CHCl3） 分析 実測：Ｃ％71.3 Ｈ％7.2 Ｓ％7.0 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許第
0041021号に記載されている。 例 24： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（３−フエノキシ−
４−フルオル）フエニルメチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロ
パンカルボン酸（３−フエノキシ−４−フルオ
ル）フエニルメチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタンと9.7ｇの1R，cis−２，２−
ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕
シクロプロパンカルボン酸（３−フエノキシ−４
−フルオル）フエニルメチルを用い、そしてシリ
カでクロマトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エチ
ル混合物（95／５）で溶離した後、次の二つの異
性体を得た。 1.96ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋80.5゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析：C26H29FO4S（456，581） 計算：Ｃ％68.40 Ｈ％6.40 Ｆ％4.16 Ｓ％7.02 実測： 68.5 6.6 4.1 7.1 8.5ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝−62゜±2.5°（ｃ＝0.6％CHCl3）、MP＝
82℃。 分析 実測：Ｃ％68.4 Ｈ％6.6 Ｆ％4.1 Ｓ％7.1 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許第
0041021号に記載の方法により製造することがで
きる。 例 25： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−メチルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸ペンタフルオルフエニルメチ
ル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタン及び2.6ｇの1R，cis−２，２−ジ
メチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シ
クロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフエニル
メチルを用い、そしてシリカでクロマトグラフイ
ーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（95／５）で
溶離した後、1.9ｇの所期化合物を得た。MP＝45
℃、〔α〕20/D＝＋36゜±1.5（ｃ＝１％CHCl3）。 分析：C17H15F5O3S（394，364） 計算：Ｃ％51.78 Ｈ％3.83 Ｆ％24.09 Ｓ％8.13 実測： 51.9 4.0 24.4 8.4 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法により製造することがで
きる。 例 26： 本発明に従う水和粉剤 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 15％ エカパーゾルＳ（Ekapersol Ｓ）＊ 10％ ブレコランNVA（Brecolane NVA）＊＊ 0.5％ ゼオシル39（Zeosil）＊＊＊ 34.5％ ベルコリルＳ（Vercoryl Ｓ）＊＊＊＊ 40％ ＊ナフタリンスルホン酸ナトリウムの縮合
生成物 ＊＊アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ム ＊＊＊沈殿法により得られた合成水和シリカ ＊＊＊＊コロイド状カオリン 例 27： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 20％ アトロツクス4851（Atlox 4851）＊ 6.4％ アトロツクス4855（Atlox 4855）＊＊ 3.2％ キシレン 70.4％ ＊アルキルアリールスルホネートとポリオキ
シエチレントリグリセリドとの混合物、25
℃の粘度＝300−700cps。 ＊＊アルキルアリールスルホネートとポリオキ
シエチレントリグリセリドとの混合物、25
℃の粘度＝1500−1900cps。 例 28： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合した。 例１の化合物（Ｚ異性体） 0.015ｇ ピペロニルブトキシド 0.5ｇ トパノールＡ（Topanol Ａ） 0.1ｇ ツイーン80（Tween 80） 3.5ｇ キシレン 95.885ｇ 例 29： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 45ｇ アトロツクス4851 6.4ｇ アトロツクス4855 3.2ｇ キシレン 45.4ｇ 例 30： 本発明に従う燻煙組成物 例６の化合物 0.25ｇ タブ粉末 25ｇ ヒマラヤスギの葉の粉末 40ｇ 粉末状松葉 33.75ｇ ブリリアントグリーン 0.5ｇ ｐ−ニトロフエノール 0.5ｇ 寄生虫に対する本発明の化合物の活性研究 １） 家ばえに対する致死効果の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。アー
ノルドミクロマニピユレータにより化合物のアセ
トン溶液1μを昆虫の背側胸部に局部塗布する
ことにより操作を行なつた。一つの薬量及び処理
ごとに50匹の個体を使用した。死亡率を処理後24
時間で検査した。 昆虫の50％を殺すのに必要なLD50又は薬量
（ｎｇ）として表わして得られた結果は次の通り
である。 化合物、例No. LD50（ｎｇ／個体） １ （化合物Ｅ） 35.0 ３ （化合物Ｚ） 1.28 ３ （化合物Ｅ） 58.3 ２ （化合物Ｚ） 0.98 ４ （化合物Ｚ） 5.1 結論：被検化合物は、家ばえに対して致死活性を
示す。 ２） スポドプテラ・リツトラリス
（Spodoptera littoralis）の幼虫に対する効果
の研究 アーノルドミクロマニピユレータにより幼虫の
背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局部塗布
することにより試験を行つた。被検化合物の一薬
量ごとに15匹の幼虫を用いた。用いた幼虫は、第
四幼虫段階の幼虫、即ち、24℃及び65％相対湿度
で育てて約10日間経過したものである。処理した
後、個体を人口栄養媒質（Poitout媒質）上に置
いた。 死亡率を処理して48時間後に検査した。 得られた実験結果は次の通り。 化合物、例No. LD50（ｎｇ／個体） １ （化合物Ｚ） 40.0 １ （化合物Ｅ） 77.3 ３ （化合物Ｚ） 52.9 ２ （化合物Ｚ） 29.8 結論：被検化合物は、スポドプテラ・リトラリス
の幼虫に対して致死活性を示す。 ３）家ばえに対するノツクダウン活性の研究 試験昆虫は、４〜５日令の雌家ばえである。試
験は、アセトン及びイソパールＬの等量混合物を
溶媒として使用し（使用溶液量、２×0.2c.c.）て
カーン−マーシユチヤンバー内に直接噴霧するこ
とにより実施された。処理ごとに50匹の個体を使
用した。検査は、10分間まで毎分、次いで15分に
おいて行い、そしてKT50は常法によつて測定し
た。 得られた実験結果を次表にまとめて示す。 化合物、例No. KT50、min １ （化合物Ｚ） 3.1 １ （化合物Ｅ） 4.9 ３ （化合物Ｚ） 5.4 ３ （化合物Ｅ） 2.8 ２ （化合物Ｚ） 3.7 結論：被検化合物は、家ばえに対してノツクダウ
ン活性を示す。 ４） チヤバネゴキブリに対する足根骨接触によ
る活性の研究 試験昆虫は、チヤバネゴキブリ（Blatella
germanica）の雄であつた。試験は、直径20cmの
ペトリ皿の底に所定濃度のアセトン溶液を付着さ
せて行つた。乾燥させた後、濃度ごとに20匹の雄
のゴキブリを１時間そこに置き、次いでその虫を
健康な媒体に移し、その死亡率を24時間、48時
間、３日及び５日目に検査する。 致死濃度50（LC50）として表わされる実験結果
を下記の表に要約する。 化合物、例No. LC50、mg／m2 １ （化合物Ｚ） 0.25 ３ （化合物Ｚ） 0.21 ２ （化合物Ｚ） 0.18 ４ （化合物Ｚ） 0.17 結論：被検化合物は、チヤバネゴキブリに対して
致死活性を付与されている。 ５） ビーンビートル（Acanthocelida
sobtectus）に対する活性の研究 試験は、昆虫の胸部に被検化合物のアセトン溶
液1μを局所適用することによつて行つた。 昆虫１匹当りのｎｇ数で表わされるLD50を下
記の表に要約する。 化合物、例No. LD50、ｎｇ／昆虫 １ （化合物Ｚ） 7.5 ３ （化合物Ｚ） 13.0 ２ （化合物Ｚ） 17.7 ４ （化合物Ｚ） 32.6 結論：被検化合物は、ビーンビートルに対して殺
虫活性を付与されている。 ６） テトラニチヤス・ウルチカエ
（Tetranychus urticae）に対する活性、殺成
虫試験 ２枚の子葉を有する豆植物を用いた。これらの
植物をフイツシヤー式ピストルにより被検化合物
のアセトン溶液で処理した。乾燥した後、だに
（Tetranychus urticae）の雌25匹を各葉に、即
ち、植物１本当りの薬量ごとに50匹を配置した。
効能の検査は接触させて１時間、24時間、48時間
及び72時間後に行つた。 この試験において、例１〜８の化合物は、テト
ラニチヤス・ウルチカエに対して殺だに活性を付
与されていることが立証された。 ７） パナグレラス・シルシアエ（Panagrellus
silusiae）に対する活性 線虫（Panagrellus silusiae）（約2000個）を
0.5c.c.の水に懸濁させたものを約50c.c.の容器に入
れた。この懸濁液に被検化合物の水溶液10c.c.を１
ｇ／又は0.1ｇ／の濃度で加えた。濃度ごと
に３回繰り返す。 24時間後に水性媒体をホモジナイズし、１mlの
試料をとり、生存線虫と死亡線虫をペーターシー
ト上で計数した。得られた結果を未処理対照例と
比較した。 この試験では、例１〜８の化合物は、パナグレ
ラス・シルシアエに対する殺線虫活性を付与され
ている。
ーク。 例 ９： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ
−２−（６−フエノキシピリジル）メチル及び
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ
−２−（６−フエノキシピリジル）メチル 例５に記載した方法と類似の方法で実施し、そ
して4.1ｇの1R，cis−2.2−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）カルボキシエテニル〕シクロプロパンカルボ
ン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキシピリジ
ル）メチルとイソプロピルメルカプタンから出発
し、シリカでクロマトグラフイーし、塩化メチレ
ンで溶離した後、1.9ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋61.5゜±2.5（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析：C25H26N2O4S（450，561） 計算：Ｃ％66.65 Ｈ％5.82 Ｎ％6.22 Ｓ％7.12 実測： 66.7 5.9 6.2 7.0 次いで、1.2ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−45゜（ｃ＝0.25％ベンゼン）。 分析：C25H26N2O4S （450，561） 実測：Ｃ％66.3 Ｈ％5.8 Ｎ％6.1 Ｓ％7.2 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載されている。 例 10： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２
−（６−フエノキシピリジル）メチル及び1R，
cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オ
キソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロ
プロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６−
フエノキシピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、そし
てｔ−ブチルメルカプタンを用い、４ｇの酸より
出発して、1.5ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋71.5゜±3゜（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析：C26H28N2O4S（464，588） 計算：Ｃ％67.22 Ｈ％6.08 Ｎ％6.03 Ｓ％6.90 実測： 66.9 6.0 5.9 6.9 そして、1.8ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−41゜±2゜（ｃ＝0.9％ベンゼン） 分析 実測：Ｃ％66.2％ Ｈ％6.1 Ｎ％5.8 Ｓ％6.5 例 11： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６
−フエノキシピリジル）メチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）３−オキソ−
３−エチルチオプロペニル〕シクロプロパンカ
ルボン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキシ
ピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、４ｇの酸より出発して、
2.62ｇの所期のＺ異性体を得た。 〔α〕20/D＝＋94.5゜±2.5゜（ｃ＝１％クロロホルム
）。 分析：C24H24N2O4S（436，534） 計算：Ｃ％66.04 Ｈ％5.54 Ｎ％6.42 Ｓ％7.34 実測： 66.3 5.6 6.1 7.6 さらに、0.64ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−58゜±2.5゜（ｃ＝0.5％クロロホルム） 分析： 実測：Ｃ％66.0 Ｈ％5.8 Ｎ％6.1 Ｓ％7.1 例 12： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（RS）シアノ−２−（６
−フエノキシピリジル）メチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−メチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（RS）シアノ−２−（６−フエノキ
シピリジル）メチル 例９に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタンを用い、3.8ｇの酸より出発し、
そして生成物をシリカでクロマトグラフイーし、
ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（８／２）で溶
離することによつて、まず1.42ｇの所期のＥ異性
体を得た。 〔α〕20/D＝＋71.5゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C23H22N2O4S（422，506） 計算：Ｃ％65.38 Ｈ％5.25 Ｎ％6.63 Ｓ％7.59 実測： 65.3 5.4 6.4 7.6 さらに、0.76ｇの所期のＥ異性体を得た。 〔α〕20/D＝−50.5±2゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析： 実測：Ｃ％65.3 Ｈ％5.5 Ｎ％6.4 Ｓ％7.6 例 13： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエ
ノキシ−４−フルオルフエニルメチル 2.7ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエノキシ−４−フル
オルフエニルメチルクロリド、15c.c.の塩化メチレ
ン及び４ｇの炭酸カルシウムを混合し、次いで
1.73ｇのメチルメルカプタンと４c.c.のベンゼンと
の溶液中に導入する。20℃で60時間かきまぜ、
過し、液をりん酸モノナトリウム水溶液で洗
い、水洗し、乾燥し、濃縮乾固し、次いでシリカ
でクロマトグラフイーし、塩化メチレンで溶離し
た後、1.3ｇの所期生成物を得た。MP＝103℃、
〔α〕20/D＝＋55゜±2゜（ｃ＝0.8％ベンゼン）。 分析：C24H22FNO4S（459，510） 計算：Ｃ％65.59 Ｈ％5.05 Ｆ％4.32 Ｎ％3.19 実測： 65.7 5.0 4.4 3.2 計算：Ｓ％7.30 実測： 7.1 出発物質の酸クロリドは、周知の方法に従い、
対応する酸（それ自体は公告ヨーロツパ特許出願
第0041021号に記載の方法に従つて得ることがで
きる）より出発して得ることができる。 例 14： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）３
−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−
フエノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例５に記載の方法と類似の方法で実施し、2.9
ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）
−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカルバン
酸（Ｓ）シアノ−３−フエノキシ−４−フルオル
フエニルメチルとイソプロピルメルカプタンを用
い、そしてシリカでクロマトグラフイーし、ヘキ
サン−酢酸エチル混合物（８／２）で溶離した
後、1.2ｇの所期生成物を得た。 〔α〕20/D＝＋55゜±2.5°（ｃ＝0.6％ベンゼン）、
MP＝64℃。 分析：C26H26FNO4S（467，564） 計算：Ｃ％66.79 Ｈ％5.60 Ｆ％4.06 Ｎ％3.00 実測： 67.1 5.6 4.3 3.0 計算：Ｓ％6.86 実測： 6.9 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法で得ることがでる。 例 15： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フエ
ノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例14に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用いることにより、所期化合物
を得た。 〔α〕20/D＝＋58゜±2.5゜（ｃ＝0.6％ベンゼン）。 分析：C25H24FNO4S（453，537） 計算：Ｃ％66.21 Ｈ％5.33 Ｆ％4.19 Ｎ％3.09 実測： 66.2 5.3 4.5 3.0 計算：Ｓ％7.07 実測： 7.0 例 16： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−
フエノキシ−４−フルオルフエニルメチル及び
1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルバン酸（Ｓ）シアノ３−フ
エノキシ−４−フルオルフエニルメチル 例14に記載の方法と類似の方法で実施し、そし
てｔ−ブチルメルカプタンを用い、2.7ｇの酸よ
り出発して、二つの異性体を得た。 0.61ｇの所期のＺ異性体。MP＝96℃、 〔α〕20/D＝＋63.5゜±2.5゜（ｃ＝0.75％ベンゼン）
。 分析：C27H28FNO4S（481，591） 計算：Ｃ％67.34 Ｈ％5.86 Ｆ％3.94 Ｎ％2.91 実測： 67.5 5.9 3.9 2.8 計算：Ｓ％6.66 実測： 6.6 3.4ｇの所期のＥ異性体。MP＝122℃。 〔α〕20/D＝＋61.5゜±2.5゜（ｃ＝0.5％ベンゼン）。 分析： 実測：Ｃ％67.4 Ｈ％5.8 Ｆ％4.1 Ｎ％2.8 Ｓ％
6.4 例 17： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（1S）２−メチル−４
−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロ
ペンテン−１−イル 2.6ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸（1S）２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロペニル）−２−シクロペンテン−１−イル、
26c.c.の塩化メチレン及び473mgのメチルメルカプ
タンを混合し、次いで０〜＋５℃に冷却し、260
mgの４−ジメチルアミノピリジン及び1.7ｇのジ
シクロヘキシルカルボジイミドを10c.c.の塩化メチ
レンに溶解したものを加え、その混合物を０〜５
℃で10分間、次いで20℃に１時間保つ。過し、
液を1N塩酸で洗い、次いで水洗し、乾燥し、
溶媒を蒸発させた後、2.6ｇの所期化合物を得、
これをシリカでクロマトグラフイーし、ヘキサン
と酢酸エチルとの混合物（８／２）で溶離し、
1.5ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋97゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析：C19H24O4S（348，465） 計算：Ｃ％65.49 Ｈ％6.94 Ｓ％9.20 実測： 65.8 7.0 9.2 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法で得ることができる。 例 18： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｓ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（1S）２−メチル−４
−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロ
ペンテン−１−イル 例17に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、そして2.5ｇの酸より出
発して、1.055ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋91゜±1.5゜（ｃ＝1.2％CHCl3）。 分析：C20H20O4S（362，492） 計算：Ｃ％66.37 Ｈ％7.23 Ｓ％8.85 実測： 66.4 7.4 8.6 例 19： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−イソプロピルチオプロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸３−フエノキシ
フエニルメチル及び1R，cis−２，２−ジメチ
ル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３−イソプロ
ピルチオプロペニル〕シクロプロパンカルボン
酸３−フエノキシフエニルメチル 2.5ｇの1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−カルボキシエテニル〕シクロプロパンカル
ボン酸３−フエノキシフエニルメチルと10c.c.の塩
化メチレンを混合し、＋５℃に冷却し、次いで１
c.c.のイソプロピルメルカプタン、25mgの４−ジメ
チルアミノピリビン及び1.41ｇのジシクロヘキシ
ルカルボジイミドを10c.c.の塩化メチレンに溶解し
たものを加える。10℃で10分間、20℃で４時間か
きまぜ、過し、液を水洗し、乾燥し、蒸発乾
固し、その残留物をシリカでクロマトグラフイー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（85／15）で溶
離した後、二つの異性体を得た。 1.413ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋65゜±1.5゜（ｃ＝0.7％CHCl3）。 分析：C25H28O4S（424，564） 計算：Ｃ％70.73 Ｈ％6.65 Ｓ％7.55 実測： 71.0 6.8 7.6 1.003ｇの所期の異性体。 〔α〕20/D＝−62゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析： 実測：Ｃ％71.0 Ｈ％6.8 Ｓ％7.4 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法により得ることができる。 例 20： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−エチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−フエノキシフエニル
メチル〕 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、エチ
ルメルカプタンを用い、2.5ｇの酸より出発して、
2.14ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋64.5゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C24H26O4S（410，536） 計算：Ｃ％70.22 Ｈ％6.38 Ｓ％7.81 実測： 70.5 6.4 7.7 例 21： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−メチルチオプロペニル〕シク
ロプロパンカルボン酸３−フエノキシフエニル
メチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタンを用い、2.1ｇの酸より出発して、
1.82ｇの所期化合物を得た。 〔α〕20/D＝＋60.5±3゜（ｃ＝0.7％CHCl3） 分析：C23H24O4S（396，509） 計算：Ｃ％69.67 Ｈ％6.10 Ｓ％8.09 実測： 69.6 6.1 7.8 例 22： 1R，cis−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−３−オキ
ソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸３−フエノキシフエニルメチ
ル及び1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△
Ｚ）−３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸３−フエノキ
シフエニルメチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタンを用い、2.5ｇの酸より出発
して、下記の二つの異性体を得た。 0.2ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋73゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3） 分析：C26H30SO4（438，591） 計算：Ｃ％71.20 Ｈ％6.89 Ｓ％7.31 実測： 71.3 7.1 7.5 0.75ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝−65゜±2.5゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析 実測：Ｃ％70.7 Ｈ％7.0 Ｓ％6.9 例 23： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｒ）α−（３−フ
エノキシフエニル）エチル及び1R，cis−２，
２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ−３
−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロパン
カルボン酸（Ｒ）α−（３−フエノキシフエニ
ル）エチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタン及び３ｇの1R，cis−２，２
−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕
シクロプロパンカルボン酸（Ｒ）α−（３−フエ
ノキシフエニル）エチルを用いて、シリカでクロ
マトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物
（95／５）で溶離した後、次の二つの異性体を得
た。 0.97ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋134゜±3.5゜（ｃ＝0.65％CHCl3）。 分析：C27H32O4S（452，618） 計算：Ｃ％71.65 Ｈ％7.13 Ｓ％7.08 実測： 71.5 7.2 7.1 1.10ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝＋44.5゜±1.5゜（ｃ＝0.85％CHCl3） 分析 実測：Ｃ％71.3 Ｈ％7.2 Ｓ％7.0 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許第
0041021号に記載されている。 例 24： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸（３−フエノキシ−
４−フルオル）フエニルメチル及び1R，cis−
２，２−ジメチル−３−〔（△Ｅ）−３−オキソ
−３−ｔ−ブチルチオプロペニル〕シクロプロ
パンカルボン酸（３−フエノキシ−４−フルオ
ル）フエニルメチル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、ｔ−
ブチルメルカプタンと9.7ｇの1R，cis−２，２−
ジメチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕
シクロプロパンカルボン酸（３−フエノキシ−４
−フルオル）フエニルメチルを用い、そしてシリ
カでクロマトグラフイーし、ヘキサン−酢酸エチ
ル混合物（95／５）で溶離した後、次の二つの異
性体を得た。 1.96ｇの所期のＺ異性体。 〔α〕20/D＝＋80.5゜±3゜（ｃ＝0.5％CHCl3）。 分析：C26H29FO4S（456，581） 計算：Ｃ％68.40 Ｈ％6.40 Ｆ％4.16 Ｓ％7.02 実測： 68.5 6.6 4.1 7.1 8.5ｇの所期のＥ異性体。 〔α〕20/D＝−62゜±2.5°（ｃ＝0.6％CHCl3）、MP＝
82℃。 分析 実測：Ｃ％68.4 Ｈ％6.6 Ｆ％4.1 Ｓ％7.1 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許第
0041021号に記載の方法により製造することがで
きる。 例 25： 1R，cis−２，２−ジメチル−３−〔（△Ｚ）−
３−オキソ−メチルチオプロペニル〕シクロプ
ロパンカルボン酸ペンタフルオルフエニルメチ
ル 例19に記載の方法と類似の方法で実施し、メチ
ルメルカプタン及び2.6ｇの1R，cis−２，２−ジ
メチル−３−〔（△Ｚ）−カルボキシエテニル〕シ
クロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフエニル
メチルを用い、そしてシリカでクロマトグラフイ
ーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（95／５）で
溶離した後、1.9ｇの所期化合物を得た。MP＝45
℃、〔α〕20/D＝＋36゜±1.5（ｃ＝１％CHCl3）。 分析：C17H15F5O3S（394，364） 計算：Ｃ％51.78 Ｈ％3.83 Ｆ％24.09 Ｓ％8.13 実測： 51.9 4.0 24.4 8.4 出発物質の酸は、公告ヨーロツパ特許出願第
0041021号に記載の方法により製造することがで
きる。 例 26： 本発明に従う水和粉剤 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 15％ エカパーゾルＳ（Ekapersol Ｓ）＊ 10％ ブレコランNVA（Brecolane NVA）＊＊ 0.5％ ゼオシル39（Zeosil）＊＊＊ 34.5％ ベルコリルＳ（Vercoryl Ｓ）＊＊＊＊ 40％ ＊ナフタリンスルホン酸ナトリウムの縮合
生成物 ＊＊アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ム ＊＊＊沈殿法により得られた合成水和シリカ ＊＊＊＊コロイド状カオリン 例 27： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 20％ アトロツクス4851（Atlox 4851）＊ 6.4％ アトロツクス4855（Atlox 4855）＊＊ 3.2％ キシレン 70.4％ ＊アルキルアリールスルホネートとポリオキ
シエチレントリグリセリドとの混合物、25
℃の粘度＝300−700cps。 ＊＊アルキルアリールスルホネートとポリオキ
シエチレントリグリセリドとの混合物、25
℃の粘度＝1500−1900cps。 例 28： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合した。 例１の化合物（Ｚ異性体） 0.015ｇ ピペロニルブトキシド 0.5ｇ トパノールＡ（Topanol Ａ） 0.1ｇ ツイーン80（Tween 80） 3.5ｇ キシレン 95.885ｇ 例 29： 本発明に従う乳化性原液 下記の成分を混合する。 例１の化合物（Ｚ異性体） 45ｇ アトロツクス4851 6.4ｇ アトロツクス4855 3.2ｇ キシレン 45.4ｇ 例 30： 本発明に従う燻煙組成物 例６の化合物 0.25ｇ タブ粉末 25ｇ ヒマラヤスギの葉の粉末 40ｇ 粉末状松葉 33.75ｇ ブリリアントグリーン 0.5ｇ ｐ−ニトロフエノール 0.5ｇ 寄生虫に対する本発明の化合物の活性研究 １） 家ばえに対する致死効果の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌家ばえとした。アー
ノルドミクロマニピユレータにより化合物のアセ
トン溶液1μを昆虫の背側胸部に局部塗布する
ことにより操作を行なつた。一つの薬量及び処理
ごとに50匹の個体を使用した。死亡率を処理後24
時間で検査した。 昆虫の50％を殺すのに必要なLD50又は薬量
（ｎｇ）として表わして得られた結果は次の通り
である。 化合物、例No. LD50（ｎｇ／個体） １ （化合物Ｅ） 35.0 ３ （化合物Ｚ） 1.28 ３ （化合物Ｅ） 58.3 ２ （化合物Ｚ） 0.98 ４ （化合物Ｚ） 5.1 結論：被検化合物は、家ばえに対して致死活性を
示す。 ２） スポドプテラ・リツトラリス
（Spodoptera littoralis）の幼虫に対する効果
の研究 アーノルドミクロマニピユレータにより幼虫の
背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局部塗布
することにより試験を行つた。被検化合物の一薬
量ごとに15匹の幼虫を用いた。用いた幼虫は、第
四幼虫段階の幼虫、即ち、24℃及び65％相対湿度
で育てて約10日間経過したものである。処理した
後、個体を人口栄養媒質（Poitout媒質）上に置
いた。 死亡率を処理して48時間後に検査した。 得られた実験結果は次の通り。 化合物、例No. LD50（ｎｇ／個体） １ （化合物Ｚ） 40.0 １ （化合物Ｅ） 77.3 ３ （化合物Ｚ） 52.9 ２ （化合物Ｚ） 29.8 結論：被検化合物は、スポドプテラ・リトラリス
の幼虫に対して致死活性を示す。 ３）家ばえに対するノツクダウン活性の研究 試験昆虫は、４〜５日令の雌家ばえである。試
験は、アセトン及びイソパールＬの等量混合物を
溶媒として使用し（使用溶液量、２×0.2c.c.）て
カーン−マーシユチヤンバー内に直接噴霧するこ
とにより実施された。処理ごとに50匹の個体を使
用した。検査は、10分間まで毎分、次いで15分に
おいて行い、そしてKT50は常法によつて測定し
た。 得られた実験結果を次表にまとめて示す。 化合物、例No. KT50、min １ （化合物Ｚ） 3.1 １ （化合物Ｅ） 4.9 ３ （化合物Ｚ） 5.4 ３ （化合物Ｅ） 2.8 ２ （化合物Ｚ） 3.7 結論：被検化合物は、家ばえに対してノツクダウ
ン活性を示す。 ４） チヤバネゴキブリに対する足根骨接触によ
る活性の研究 試験昆虫は、チヤバネゴキブリ（Blatella
germanica）の雄であつた。試験は、直径20cmの
ペトリ皿の底に所定濃度のアセトン溶液を付着さ
せて行つた。乾燥させた後、濃度ごとに20匹の雄
のゴキブリを１時間そこに置き、次いでその虫を
健康な媒体に移し、その死亡率を24時間、48時
間、３日及び５日目に検査する。 致死濃度50（LC50）として表わされる実験結果
を下記の表に要約する。 化合物、例No. LC50、mg／m2 １ （化合物Ｚ） 0.25 ３ （化合物Ｚ） 0.21 ２ （化合物Ｚ） 0.18 ４ （化合物Ｚ） 0.17 結論：被検化合物は、チヤバネゴキブリに対して
致死活性を付与されている。 ５） ビーンビートル（Acanthocelida
sobtectus）に対する活性の研究 試験は、昆虫の胸部に被検化合物のアセトン溶
液1μを局所適用することによつて行つた。 昆虫１匹当りのｎｇ数で表わされるLD50を下
記の表に要約する。 化合物、例No. LD50、ｎｇ／昆虫 １ （化合物Ｚ） 7.5 ３ （化合物Ｚ） 13.0 ２ （化合物Ｚ） 17.7 ４ （化合物Ｚ） 32.6 結論：被検化合物は、ビーンビートルに対して殺
虫活性を付与されている。 ６） テトラニチヤス・ウルチカエ
（Tetranychus urticae）に対する活性、殺成
虫試験 ２枚の子葉を有する豆植物を用いた。これらの
植物をフイツシヤー式ピストルにより被検化合物
のアセトン溶液で処理した。乾燥した後、だに
（Tetranychus urticae）の雌25匹を各葉に、即
ち、植物１本当りの薬量ごとに50匹を配置した。
効能の検査は接触させて１時間、24時間、48時間
及び72時間後に行つた。 この試験において、例１〜８の化合物は、テト
ラニチヤス・ウルチカエに対して殺だに活性を付
与されていることが立証された。 ７） パナグレラス・シルシアエ（Panagrellus
silusiae）に対する活性 線虫（Panagrellus silusiae）（約2000個）を
0.5c.c.の水に懸濁させたものを約50c.c.の容器に入
れた。この懸濁液に被検化合物の水溶液10c.c.を１
ｇ／又は0.1ｇ／の濃度で加えた。濃度ごと
に３回繰り返す。 24時間後に水性媒体をホモジナイズし、１mlの
試料をとり、生存線虫と死亡線虫をペーターシー
ト上で計数した。得られた結果を未処理対照例と
比較した。 この試験では、例１〜８の化合物は、パナグレ
ラス・シルシアエに対する殺線虫活性を付与され
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 全ての立体異性形態又はそれらの異性体の混
合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、 場合により１〜４個の炭素原子を含有するアル
キル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニ
ル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニル
オキシ基、４〜８個の炭素原子を含有するアルカ
ジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン原
子よりなる群から選ばれる１個以上の基で芳香族
環が置換されていることのあるベンジル基か、或
いは 次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わ
し、R3は２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭
素−炭素不飽和を含有する有機脂肪族基、特に基 −CH2−CH＝CH2、−CH2−CH＝CH−CH3、 −CH2−CH＝CH−CH＝CH2又は −CH2−CH＝CH−CH2−CH3の一つを表わ
す） の基か、或いは 次式 （ここで、Ｂは酸素若しくは硫黄原子又は基
【式】若しくは−CH2−を表わし、R4は水素原 子、基−Ｃ≡Ｎ、メチル基、基−CONH2、基−
CSNH2又は基−Ｃ≡CHを表わし、R5はハロゲ
ン原子又はメチル基を表わし、ｎは０、１又は２
に等しい数を表わす） の基、特に３−フエノキシベンジル、α−シアノ
−３−フエノキシベンジル、α−エチニル−３−
フエノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、
１−（３−フエノキシフエニル）エチル又はα−
チオアミド−３−フエノキシベンジル基か、或い
は 次式 の基か或いは 次式 （ここで、R13は水素原子又は基−CNを表わす） の基か、或いは 次式 （ここで、R14は水素原子又はメチル、エチニル
若しくはシアノ基を表わし、R15はふつ素、塩素
又は臭素原子を表わし、R16は水素、ふつ素、塩
素又は臭素原子を表わす） の基か、或いは 次式 （ここで、R14は前記の通りであり、R17のそれ
ぞれは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルスル
ホニル基、トリフルオルメチル、３，４−メチレ
ンジオキシ基、塩素、ふつ素又は臭素原子を表わ
し、ｐは０、１又は２に等しい数を表わし、
B′は酸素原子又は硫黄原子を表わす） の基を表わし、 Ｒは１〜18個の炭素原子を含有し、場合により
１個以上の同一又は異なつた官能基で置換されて
いることのある線状又は分岐状の飽和又は不飽和
アルキル基を表わし、 シクロプロパン環の３位の側鎖の1′位にある二
重結合はＺ又はＥ配置を有する〕 の化合物。 ２ 二重結合がＺ配置を有する特許請求の範囲第
１項記載の式（）の化合物。 ３ シクロプロパンカルボン酸部分が1R、Cis又
は1R、trans構造を有する特許請求の範囲第１又
は２項記載の式（）の化合物。 ４ シクロプロパンカルボン酸部分が1R、Cis構
造を有する特許請求の範囲第３項記載の式（）
の化合物。 ５ ＡがＳ，Ｒ又はRS形のα−シアノ−３−フ
エノキシベンジル基を表わす特許請求の範囲第１
〜４項のいずれかに記載の式（）の化合物。 ６ Ａが〔３−（２−プロピニル）−２，５−ジオ
キソイミダゾリジニル〕メチル基を表わす特許請
求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（）
の化合物。 ７ Ｒが１〜18個の炭素原子を含有する線状又は
分岐状アルキル基を表わす特許請求の範囲第１〜
６項のいずれかに記載の式（）の化合物。 ８ Ｒがメチル、エチル、イソプロピル又はｔ−
ブチル基を表わすことを特徴とする特許請求の範
囲第７項記載の式（）の化合物。 ９ 全ての立体異性形態又はそれらの異性体の混
合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、 場合により１〜４個の炭素原子を含有するアル
キル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニ
ル基、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニル
オキシ基、４〜８個の炭素原子を含有するアルカ
ジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン原
子よりなる群から選ばれる１個以上の基で芳香族
環が置換されていることのあるベンジル基か、或
いは 次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、
R3は２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−
炭素不飽和を含有する有機脂肪族基、特に基 −CH2−CH＝CH2、−CH2−CH＝CH−CH3、 −CH2−CH＝CH−CH＝CH2又は −CH2−CH＝CH−CH2−CH3の一つを表わ
す） の基か、或いは 次式 （ここで、Ｂは酸素若しくは硫黄原子又は基
【式】若しくは−CH2−を表わし、R4は水素原 子、基−Ｃ≡Ｎ、メチル基、基−CONH2、基−
CSNH2又は基−Ｃ≡CHを表わし、R5はハロゲ
ン原子又はメチル基を表わし、ｎは０、１又は２
に等しい数を表わす） の基、特に３−フエノキシベンジル、α−シアノ
−３−フエノキシベンジル、α−エチニル−３−
フエノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、
１−（３−フエノキシフエニル）エチル又はα−
チオアミド−３−フエノキシベンジル基か、或い
は 次式 の基か或いは 次式 （ここで、R13は水素原子又は基−CNを表わす）
の基か、或いは 次式 （ここで、R14は水素原子又はメチル、エチニル
若しくはシアノ基を表わし、R15はふつ素、塩素
又は臭素原子を表わし、R16は水素、ふつ素、塩
素又は臭素原子を表わす） の基か或いは 次式 （ここで、R14は前記の通りであり、R17のそれ
ぞれは１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルスル
ホニル基、トリフルオルメチル、３，４−メチレ
ンジオキシ基、塩素、ふつ素又は臭素原子を表わ
し、ｐは０、１又は２に等しい数を表わし、
B′は酸素原子又は硫黄原子を表わす） の基を表わし、 Ｒは、１〜18個の炭素原子を含有し、場合によ
り１個以上の同一又は異なつた官能基で置換され
ていることのある線状又は分岐状の飽和又は不飽
和アルキル基を表わし、 シクロプロパン環の３位の側鎖の1′位にある二
重結合はＺ又はＥ配置を有する〕 の化合物を製造する方法であつて、次式（） （ここで、Ａは上で記載の意味を有する） の酸に有機溶媒中でジシクロヘキシルカルボジイ
ミドの存在下に次式（） HS−Ｒ （） （ここで、Ｒは上で記載の意味を有する） のメルカプタンを反応させることを特徴とする式
（）の化合物の製造法。 １０ 全ての立体異性形態又はそれらの異性体の
混合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、 次式 （ここで、Ｂは酸素若しくは硫黄原子又は基
【式】若しくは−CH2−を表わし、R4は水素原 子、基−Ｃ≡Ｎ、メチル基、基−CONH2、基−
CSNH2又は基−Ｃ≡CHを表わし、R5はハロゲ
ン原子又はメチル基を表わし、ｎは０、１又は２
に等しい数を表わす） の基、特に３−フエノキシベンジル、α−シアノ
−３−フエノキシベンジル、α−エチニル−３−
フエノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、
１−（３−フエノキシフエニル）エチル又はα−
チオアミド−３−フエノキシベンジル基か、或い
は 次式 の基を表わし、 Ｒは、１〜18個の炭素原子を含有し、場合によ
り１個以上の同一又は異なつた官能基で置換され
ていることのある線状又は分岐状の飽和又は不飽
和アルキル基を表わし、 シクロプロパン環の３位の側鎖の1′位にある二
重結合はＺ又はＥ配置を有する〕 の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする、植物の寄生虫、家屋の寄
生虫及び温血動物の寄生虫を駆除するための組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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