JPH0347899A - ３―ヒドロキシピラン―２―オンを含有する香料組成物 - Google Patents
３―ヒドロキシピラン―２―オンを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPH0347899A JPH0347899A JP1182459A JP18245989A JPH0347899A JP H0347899 A JPH0347899 A JP H0347899A JP 1182459 A JP1182459 A JP 1182459A JP 18245989 A JP18245989 A JP 18245989A JP H0347899 A JPH0347899 A JP H0347899A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxypyran
- flavor
- hydorxypyran
- fragrance
- composition containing
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- Pending
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、３−ヒドロキシピラン−２−オンを含有する
香料組成物に関する。
香料組成物に関する。
上記化合物は、カラメル様、フルーツ様の甘い焦げ臭を
有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の香料素材とし
て有用である。
有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の香料素材とし
て有用である。
従来、カラメル様の甘い焦げ臭を有する化合物として、
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２（Ｈ）−フラン
−３−オンが知られており、食品、化粧品等の香料とし
て使用されている。
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２（Ｈ）−フラン
−３−オンが知られており、食品、化粧品等の香料とし
て使用されている。
本発明者らはさらに優れた香料素材を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、式（Ｉ） で表わされる３−ヒドロキシピラン−２−オンがカラメ
ル様、フルーツ様の香気と甘さに有効な香味を有し、ま
た、香料組成物に添加した場合に自然な甘さを出し、そ
の香気全体をふくよかにすることを発見し、本発明を完
成させた。
究を重ねた結果、式（Ｉ） で表わされる３−ヒドロキシピラン−２−オンがカラメ
ル様、フルーツ様の香気と甘さに有効な香味を有し、ま
た、香料組成物に添加した場合に自然な甘さを出し、そ
の香気全体をふくよかにすることを発見し、本発明を完
成させた。
従って本発明は、式（１）
％式％）
で表わされる３−ヒドロキシピラン−２−オンを含有す
ることを特徴とする香料組成物からなる。
ることを特徴とする香料組成物からなる。
上記式（Ｉ）の化合物は、既知化合物であって、感光剤
の改良に有効である旨、英国特許節１．０９０，２４４
号公報に記載されているが、香料としての用途は記載さ
れていない。
の改良に有効である旨、英国特許節１．０９０，２４４
号公報に記載されているが、香料としての用途は記載さ
れていない。
本化合物は、例えばＪＡＣ８，ｖｏｌ、 ７ｇ、 ｐ２
３９８〜２４０１に記載の方法に従って製造される。
３９８〜２４０１に記載の方法に従って製造される。
すなわち、式（ｎ）
の化合物（粘液酸）を硫酸水素カリウム存在下に加熱、
分解して得られる。
分解して得られる。
３−ヒドロキシピラン−２−オンは、前述したようにカ
ラメル様、フルーツ様の甘い香味を有しており、また、
香料に添加することによって、その香料自体の、特に甘
さを強調し、全体をふくよかにする性質を有している。
ラメル様、フルーツ様の甘い香味を有しており、また、
香料に添加することによって、その香料自体の、特に甘
さを強調し、全体をふくよかにする性質を有している。
本発明の香料組成物における３−ヒドロキシピラン−２
−オンの含有量は約０．００１〜１０６０重量％であり
、約０．０２〜５．０重量％とすることが望ましい。
−オンの含有量は約０．００１〜１０６０重量％であり
、約０．０２〜５．０重量％とすることが望ましい。
本発明の香料組成物は常法に従って各香料を溶媒に溶か
し、混合することによって製造される。
し、混合することによって製造される。
以下、参考例および実施例をあげて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例 １
３−ヒドロキシピラン−２−オン（Ｉ）の製造粘液酸５
０ｇと粉末の無水硫酸水素カリウム５０ｇを５００ｍ１
のフラスコに入れ、油浴上、１７０〜１９０℃まで２時
間かけて徐々に加熱し、黄色の留出液を得る。留出液は
、ｌ０Ｎ−ＮａＯＨでｐＨ６に調整し、エーテル抽出し
た。脱水、濃縮後、残渣を昇華精製し、２ｇの淡黄色の
標記化合物（収率７％）を得た。
０ｇと粉末の無水硫酸水素カリウム５０ｇを５００ｍ１
のフラスコに入れ、油浴上、１７０〜１９０℃まで２時
間かけて徐々に加熱し、黄色の留出液を得る。留出液は
、ｌ０Ｎ−ＮａＯＨでｐＨ６に調整し、エーテル抽出し
た。脱水、濃縮後、残渣を昇華精製し、２ｇの淡黄色の
標記化合物（収率７％）を得た。
８３５０、ＩＢ９０．１６４０．１４３５．１３００．
１２３０．１１４０．１０７０．７６５ 質量スペクトル（ｍ／ｚ、 Ｅ Ｉ、 ７０ｅＶ）１
１３（１２） 、１１２（Ｍ 、９３） 、８４ （７
８）、５Ｂ（３３）、５５（１００） 、４０（１３）
、３９（３３）、３３（１３） １Ｈ核磁気共鳴スペクトル （４００Ｍｌｌｚ、ＣＤ Ｃ１ａ ｌ δｐｐｍ）６
．３０ （ＬＨ，ｂｒ ｓ、 ＯＨ） 、６．６８
（ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ −１，７，７，２Ｈｚ）、６．
２２ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ −５，２，７，２Ｈｚ）
、７．１８ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ −１，７，５，２
Ｈｚ）１３Ｃ核磁気共鳴スペクトル （１００ＭＨｚ、 ＣＤ Ｃ１ｌ ｇ 、 δｐｐ
ｍ）１１４．０（ｄ）、１２０．７（ｄ）、１４２．１
（ｄ）、１４２．４（ｓ）、１７０．２（ｓ） 実施例 １ 本発明の３−ヒドロキシピラン−２−オンを含む下記表
Ｉの人ニストロベリーフレーバーを常法に従って調製し
た。
１２３０．１１４０．１０７０．７６５ 質量スペクトル（ｍ／ｚ、 Ｅ Ｉ、 ７０ｅＶ）１
１３（１２） 、１１２（Ｍ 、９３） 、８４ （７
８）、５Ｂ（３３）、５５（１００） 、４０（１３）
、３９（３３）、３３（１３） １Ｈ核磁気共鳴スペクトル （４００Ｍｌｌｚ、ＣＤ Ｃ１ａ ｌ δｐｐｍ）６
．３０ （ＬＨ，ｂｒ ｓ、 ＯＨ） 、６．６８
（ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ −１，７，７，２Ｈｚ）、６．
２２ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ −５，２，７，２Ｈｚ）
、７．１８ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ −１，７，５，２
Ｈｚ）１３Ｃ核磁気共鳴スペクトル （１００ＭＨｚ、 ＣＤ Ｃ１ｌ ｇ 、 δｐｐ
ｍ）１１４．０（ｄ）、１２０．７（ｄ）、１４２．１
（ｄ）、１４２．４（ｓ）、１７０．２（ｓ） 実施例 １ 本発明の３−ヒドロキシピラン−２−オンを含む下記表
Ｉの人ニストロベリーフレーバーを常法に従って調製し
た。
すなわち、３−ヒドロキシピラン−２−オンおよびその
他の香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し、
均一なフレーバーを作成した（以下余白） 表 ■ β−ヨノン エチルバルミテート アルデヒドＣ−１８ ワニリン ベンジルアセテート イソアミルアセテート マルトール カプロン酸 リーフアルコール へキシルブチレート エチルイソブチレート エチルアセテート エチルブチレート エタノール 水 重量部 ０．Ｉ Ｏ．２ ０．４ １．０ １．０ ２．０ ２．３ ４，０ ５、０ ５．０ ２０．０ ３０．０ ５０．０ ５００．０ ３７４．０ このフレーバーは、３−ヒドロキシピラン−２−オンを
含まないものにくらべフルーツの自然な甘さを表現し、
天然のいちご独特の甘いフレーバーを強く想起させた。
他の香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し、
均一なフレーバーを作成した（以下余白） 表 ■ β−ヨノン エチルバルミテート アルデヒドＣ−１８ ワニリン ベンジルアセテート イソアミルアセテート マルトール カプロン酸 リーフアルコール へキシルブチレート エチルイソブチレート エチルアセテート エチルブチレート エタノール 水 重量部 ０．Ｉ Ｏ．２ ０．４ １．０ １．０ ２．０ ２．３ ４，０ ５、０ ５．０ ２０．０ ３０．０ ５０．０ ５００．０ ３７４．０ このフレーバーは、３−ヒドロキシピラン−２−オンを
含まないものにくらべフルーツの自然な甘さを表現し、
天然のいちご独特の甘いフレーバーを強く想起させた。
実施例 ２
本発明の３−ヒドロキシビラン−２−オンを含む下記表
■の人エメーブルフレーバーを実施例１と同様にして調
製した。
■の人エメーブルフレーバーを実施例１と同様にして調
製した。
表 ■
フエヌグリークエキストラクト
ワニリン
ソトロン０．１％エタノール溶液
エタノール
メープルシロップ
水
重量部
１００．Ｏ
ｌ０６０
５．０
３００．０
２８Ｇ．０
３００．０
７
８
このフレーバーは、３−ヒドロキシピラン−２−オンを
含まないものにくらべて自然な甘さになり、天然のメー
ブル独特のフレーバーを強く想起させた。
含まないものにくらべて自然な甘さになり、天然のメー
ブル独特のフレーバーを強く想起させた。
実施例 ３
本発明の３−ヒドロキシピラン−２−オンを含む下記表
■の男性用のフレグランスを常法に従って調製した。
■の男性用のフレグランスを常法に従って調製した。
すなわち、３−ヒドロキシビラン−２−オンおよびその
他の香料物質を実施例１と同様にして均一に混合した。
他の香料物質を実施例１と同様にして均一に混合した。
（以下余白）
表 ■
ベルガモットオイルＦＦＦ
レモンオイル
タラゴンオイル
セージスクラレー
ガルバナムオイル
クローブオイル
アロモイスオイル
ラベンダーオイル
ジャスミンベース
ローズベース
セドレニールアセテート
ベルトフィックスクール
ヘキシルシンナミックアルデヒド
メチルヨノン
サンダルオイル
バチ二リーオイル
ムスクケトン
９
１０
３−ヒドロキシ−２−ピロンを
０．１％添加するこ
とにより、
香料組成物のラストノートに適度な甘
さを出し、
全体の香りにふくよかさ、高級感を出
すのに寄与した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる３−ヒドロキシピラン−２−オンを含有す
ることを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1182459A JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | ３―ヒドロキシピラン―２―オンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1182459A JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | ３―ヒドロキシピラン―２―オンを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347899A true JPH0347899A (ja) | 1991-02-28 |
Family
ID=16118642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1182459A Pending JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | ３―ヒドロキシピラン―２―オンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0347899A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012098664A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3-ヒドロキシ-2-ピロンを含有する美白剤 |
| WO2014174583A1 (ja) | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 新規美白剤 |
| US12016358B2 (en) * | 2015-08-07 | 2024-06-25 | V. Mane Fils | Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP1182459A patent/JPH0347899A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012098664A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3-ヒドロキシ-2-ピロンを含有する美白剤 |
| CN103347486A (zh) * | 2011-01-20 | 2013-10-09 | 株式会社日冷生物科学 | 含有3-羟基-2-吡喃酮的美白剂 |
| JP5703313B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2015-04-15 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | ３−ヒドロキシ−２−ピロンを含有する美白剤 |
| WO2014174583A1 (ja) | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 新規美白剤 |
| US12016358B2 (en) * | 2015-08-07 | 2024-06-25 | V. Mane Fils | Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them |
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