JPH0348643A - 非環状のエチレンアミン類の製造方法 - Google Patents
非環状のエチレンアミン類の製造方法Info
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- JPH0348643A JPH0348643A JP18359089A JP18359089A JPH0348643A JP H0348643 A JPH0348643 A JP H0348643A JP 18359089 A JP18359089 A JP 18359089A JP 18359089 A JP18359089 A JP 18359089A JP H0348643 A JPH0348643 A JP H0348643A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、アンモニア及びエチレンジアミンとモノエタ
ノールアミンとを反応させて、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の非環状
のエチレンアミン類を製造する方法に関するものである
。
ノールアミンとを反応させて、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の非環状
のエチレンアミン類を製造する方法に関するものである
。
エチレンアミン類の工業的製造方法としては、１．２−
ジクロルエタンとアンモニアとの反応および水素添加触
媒の存在下、モノエタノールアミンとアンモニアとの反
応により製造されている（小野勲、化学経済、１９７９
年６月号、２０〜２７頁）。前者の方法では、エチレン
ジアミンの２倍モルに相当する多量の塩化ナトリウムが
副生し、しかも塩化ビニルモノマーも副生するため、廃
棄物処理に多くの処理費を必要とする。更に、塩素イオ
ンによる装置の腐蝕が著しいという欠点もある。また後
者の方法では、用途の少ない環状のアミンが２０％程度
も副生じ、用途の多い非環状のエチレンアミン類を製造
するには問題がある。
ジクロルエタンとアンモニアとの反応および水素添加触
媒の存在下、モノエタノールアミンとアンモニアとの反
応により製造されている（小野勲、化学経済、１９７９
年６月号、２０〜２７頁）。前者の方法では、エチレン
ジアミンの２倍モルに相当する多量の塩化ナトリウムが
副生し、しかも塩化ビニルモノマーも副生するため、廃
棄物処理に多くの処理費を必要とする。更に、塩素イオ
ンによる装置の腐蝕が著しいという欠点もある。また後
者の方法では、用途の少ない環状のアミンが２０％程度
も副生じ、用途の多い非環状のエチレンアミン類を製造
するには問題がある。
本発明の課題は、アンモニアとモノエタノールとを原料
にする上記の方法の問題点、即ち、環状のアミンの副生
が多いという欠点を解決しうる方法を提供することにあ
る。
にする上記の方法の問題点、即ち、環状のアミンの副生
が多いという欠点を解決しうる方法を提供することにあ
る。
本発明者らは、このような実情を考慮し、アンモニア及
びエチレンジアミンとモノエタノールアミンとの反応を
鋭意検討したところ、特定の触媒および特定の反応方法
により極めて高い選択率で非環状のエチレンアミン類が
生成することを見出し、本発明を完成させるに至った。
びエチレンジアミンとモノエタノールアミンとの反応を
鋭意検討したところ、特定の触媒および特定の反応方法
により極めて高い選択率で非環状のエチレンアミン類が
生成することを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、
アンモニア及びエチレンジアミンとモノエタノールアミ
ンならびにリン含有物質とを、リン酸もしくはその縮合
物を含有する触媒床に供給してアンモニア及びエチレン
ジアミンとモノエタノールアミンとを反応させることを
特徴とする非環状のエチレンアミン類の製造方法である
。
ンならびにリン含有物質とを、リン酸もしくはその縮合
物を含有する触媒床に供給してアンモニア及びエチレン
ジアミンとモノエタノールアミンとを反応させることを
特徴とする非環状のエチレンアミン類の製造方法である
。
本発明の方法で使用するリン含有物質としては、リン酸
、亜リン酸、リン酸塩、亜リン酸塩、リン酸エステル、
亜リン酸エステル、ビロリン酸、三リン酸、ポリリン酸
、ピロリン酸塩、三リン酸塩、ピロリン酸エステル等が
ある。
、亜リン酸、リン酸塩、亜リン酸塩、リン酸エステル、
亜リン酸エステル、ビロリン酸、三リン酸、ポリリン酸
、ピロリン酸塩、三リン酸塩、ピロリン酸エステル等が
ある。
リン酸塩、亜リン酸塩、ビロリン酸塩および三リン酸塩
としては、夫々のアンモニウム塩が好ましい。リン酸エ
ステル、亜リン酸エステルおよびピロリン酸エステルと
しては、夫々の酸と炭素数１ないし４のアルコールとの
エステルが好ましい。
としては、夫々のアンモニウム塩が好ましい。リン酸エ
ステル、亜リン酸エステルおよびピロリン酸エステルと
しては、夫々の酸と炭素数１ないし４のアルコールとの
エステルが好ましい。
例えば、リン酸エステルとしてはリン酸モノメチル、リ
ン酸ジメチル、リン酸トリメチル、リン酸モノエチル、
リン酸ジエチル、リン酸トリエチル、リン酸モノプロピ
ル、リン酸ジプロピル、リン酸トリプロピル、リン酸モ
ノブチル、リン酸ジブチル、リン酸トリブチル等がある
。亜リン酸エステルとしては亜リン酸モノメチル、亜リ
ン酸ジメチル、亜リン酸トリメチル、亜リン酸モノエチ
ル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸
モノプロピル、亜リン酸ジプロピル、亜リン酸トリプロ
ピル、亜リン酸モノブチル、亜リン酸ジブチル、亜リン
酸トリブチル等がある。またピロリン酸エステルとして
はピロリン酸テトラエチル等がある。
ン酸ジメチル、リン酸トリメチル、リン酸モノエチル、
リン酸ジエチル、リン酸トリエチル、リン酸モノプロピ
ル、リン酸ジプロピル、リン酸トリプロピル、リン酸モ
ノブチル、リン酸ジブチル、リン酸トリブチル等がある
。亜リン酸エステルとしては亜リン酸モノメチル、亜リ
ン酸ジメチル、亜リン酸トリメチル、亜リン酸モノエチ
ル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸
モノプロピル、亜リン酸ジプロピル、亜リン酸トリプロ
ピル、亜リン酸モノブチル、亜リン酸ジブチル、亜リン
酸トリブチル等がある。またピロリン酸エステルとして
はピロリン酸テトラエチル等がある。
これ等のリン含有物質は単独でも２種以上の混合物とし
ても使用できる。特にリン酸、亜リン酸、ビロリン酸、
リン酸アンモニウム、亜リン酸アンモニウム、ビロリン
酸アンモニウム、リン酸モノエチル、リン酸ジエチル、
リン酸トリエチルが好ましい。
ても使用できる。特にリン酸、亜リン酸、ビロリン酸、
リン酸アンモニウム、亜リン酸アンモニウム、ビロリン
酸アンモニウム、リン酸モノエチル、リン酸ジエチル、
リン酸トリエチルが好ましい。
これ等のリン含有物質の添加量は、モノエタノールアミ
ン１重量部に対してＰ換算でリン含有物質が１〜１００
００ ｐｐｍ（重量）、好ましくは１１０−１Ｏ００ｐ
ｐ （重量）である。＋ ｐｐｍより少ない量ではその
効果（活性の向上等）は少ない。一方１１００００ｐｐ
で十分な効果があり、通常はそれ以上の添加を必要とし
ない。
ン１重量部に対してＰ換算でリン含有物質が１〜１００
００ ｐｐｍ（重量）、好ましくは１１０−１Ｏ００ｐ
ｐ （重量）である。＋ ｐｐｍより少ない量ではその
効果（活性の向上等）は少ない。一方１１００００ｐｐ
で十分な効果があり、通常はそれ以上の添加を必要とし
ない。
本発明で使用するリン酸もしくはその縮合物を含有する
触媒としては、リン酸、ピロリン酸、三リン酸等をシリ
カ、アルミナ、シリカ−アルミナ、珪藻土、粘土のよう
な（旦体に担持させたものや、リン酸、ピロリン酸、三
リン酸の金属塩がある。
触媒としては、リン酸、ピロリン酸、三リン酸等をシリ
カ、アルミナ、シリカ−アルミナ、珪藻土、粘土のよう
な（旦体に担持させたものや、リン酸、ピロリン酸、三
リン酸の金属塩がある。
リン酸の金属塩を例にして具体例を挙げると、リン酸二
水素ベリリウム、リン酸二水素マグネシウム、リン酸二
水素カルシウム、リン酸二水素ストロンチウム、リン酸
二水素バリウム、リン酸−水素へツリウム、リン酸−水
素マグネシウム、リン酸−水素カルシウム、リン酸−水
素ストロンチウム、リン酸−水素バリウム、リン酸ベリ
リウム、リン酸マグネシウム、リン酸カルシウム、リン
酸ストロンチウム、リン酸バリウムおよび周期律表３Ａ
族金属化合物とリン酸との反応物でＰ／金金属原子比１
〜６なる組成物、例えば、スカンジウム、インドリウム
、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマ
リウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビニウム、
ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、
イッテルビウム、ルテチウムの水酸化物もしくは酸化物
とリン酸との反応生成物が挙げられる。
水素ベリリウム、リン酸二水素マグネシウム、リン酸二
水素カルシウム、リン酸二水素ストロンチウム、リン酸
二水素バリウム、リン酸−水素へツリウム、リン酸−水
素マグネシウム、リン酸−水素カルシウム、リン酸−水
素ストロンチウム、リン酸−水素バリウム、リン酸ベリ
リウム、リン酸マグネシウム、リン酸カルシウム、リン
酸ストロンチウム、リン酸バリウムおよび周期律表３Ａ
族金属化合物とリン酸との反応物でＰ／金金属原子比１
〜６なる組成物、例えば、スカンジウム、インドリウム
、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマ
リウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビニウム、
ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、
イッテルビウム、ルテチウムの水酸化物もしくは酸化物
とリン酸との反応生成物が挙げられる。
また周期律表４Ａ族金属化合物とリン酸との反応物でＰ
／金金属原子比１〜６なる組成物、例えば、チタン、ジ
ルコニウム、ハフニウムの水酸化物もしくは酸化物とリ
ン酸との反応生成物がある。
／金金属原子比１〜６なる組成物、例えば、チタン、ジ
ルコニウム、ハフニウムの水酸化物もしくは酸化物とリ
ン酸との反応生成物がある。
具体的な化合物名として知られているものにリン酸−水
素チタン、リン酸−水素ジルコニウム、リン酸−水素ハ
フニウム等がある。
素チタン、リン酸−水素ジルコニウム、リン酸−水素ハ
フニウム等がある。
また４価のバナジウム化合物とリン酸との反応生成物で
Ｐ／金金属原子比１〜６なるＩｌｌ成物、例えばリン酸
二水素バナジル（Ｐ／Ｖ ２）がある。
Ｐ／金金属原子比１〜６なるＩｌｌ成物、例えばリン酸
二水素バナジル（Ｐ／Ｖ ２）がある。
また５価のニオブ、５価のタンタル化合物とリン酸との
反応生成物でＰ／金属原子比１〜６なる組成物がある。
反応生成物でＰ／金属原子比１〜６なる組成物がある。
ビロリン酸と金属リン酸塩の項で例示した金属との塩お
よび、三リン酸と金属リン酸塩の項で例示した金属との
塩も使用される。
よび、三リン酸と金属リン酸塩の項で例示した金属との
塩も使用される。
本発明の方法でアンモニア及びエチレンジアミンとモノ
エタノールアミンとを反応させるときには、通常アンモ
ニアとモノエタノールアミンのモル比を１以上に保持し
て反応させる。このアンモニアとモノエタノールアミン
のモル比を１未満に保持して反応させると、ピペラジン
、アミノエチルピペラジン等の環状物質が多量生成する
。好ましくはこのモル比を６〜５０の範囲に保持して反
応を行う、このモル比が大きくなる程環状物質の生成が
抑えられるが、生産能率は悪くなる。
エタノールアミンとを反応させるときには、通常アンモ
ニアとモノエタノールアミンのモル比を１以上に保持し
て反応させる。このアンモニアとモノエタノールアミン
のモル比を１未満に保持して反応させると、ピペラジン
、アミノエチルピペラジン等の環状物質が多量生成する
。好ましくはこのモル比を６〜５０の範囲に保持して反
応を行う、このモル比が大きくなる程環状物質の生成が
抑えられるが、生産能率は悪くなる。
また通常、エチレンジアミンとモノエタノールアミンの
モル比を０．０１〜１０に保持して反応させる。
モル比を０．０１〜１０に保持して反応させる。
このモル比が大きくなるにつれてアンモニアとモノエタ
ノールアミンとの反応で生成する正味のエチレンジアミ
ンの量が少なくなり、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等が多く生
成するようになる。好ましくはこのモル比を０．０５〜
５の範囲に保持して反応させる゛。
ノールアミンとの反応で生成する正味のエチレンジアミ
ンの量が少なくなり、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等が多く生
成するようになる。好ましくはこのモル比を０．０５〜
５の範囲に保持して反応させる゛。
反応温度は１５０〜４００ ’Ｃである。１５０“Ｃ未
満では反応速度が遅く、４００’Ｃを越えると生成した
エチレンアミン類の熱分解が大きくなる。好ましい反応
温度は２００〜３５０“Ｃである。
満では反応速度が遅く、４００’Ｃを越えると生成した
エチレンアミン類の熱分解が大きくなる。好ましい反応
温度は２００〜３５０“Ｃである。
反応圧力は通常１〜１０００ｋｇ／ｃＩＩＩである。圧
力が高いほど非環状のエチレンアミン類の選択性が高く
なる。
力が高いほど非環状のエチレンアミン類の選択性が高く
なる。
本発明の方法では固定床方式を用いる。反応物の供給速
度は０．１〜３０、好ましくは０．２〜ｌＯｇ総反応物
／（ｇ触媒・ｈｒ）を採用する。また触媒はシリカ、ア
ルミナ、シリカ−アルミナ、珪藻土、粘土等のような物
質上に担持させることもできる。
度は０．１〜３０、好ましくは０．２〜ｌＯｇ総反応物
／（ｇ触媒・ｈｒ）を採用する。また触媒はシリカ、ア
ルミナ、シリカ−アルミナ、珪藻土、粘土等のような物
質上に担持させることもできる。
リン酸とチタン化合物とから得られた反応生成物を触媒
に使用する際には、担体を使用して触媒の強度を強くす
ることが好ましく、担体としてはソリ力が適している。
に使用する際には、担体を使用して触媒の強度を強くす
ることが好ましく、担体としてはソリ力が適している。
反応液からの生成物の分離は、例えば蒸留により容易に
実施できる。その際分離したアンモニア、エチレンジア
ミン、モノエタノールアミンは反応器に戻し、再使用す
ることができる。
実施できる。その際分離したアンモニア、エチレンジア
ミン、モノエタノールアミンは反応器に戻し、再使用す
ることができる。
本発明の方法によりアンモニア及びエチレンジアミンと
モノエタノールアミンよりエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等の非環状のア
ミンを高収率で製造することが可能になる。
モノエタノールアミンよりエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等の非環状のア
ミンを高収率で製造することが可能になる。
実施例１
肌
二酸化チタン３９．９５．に８５％リン酸１７２．９４
ｇを添加し混錬した。次いで微細なシリカゲル９７．
６１ｇ及び水１９０ｇを添加してｌｎｉ！！シ、押し出
し成型した（径３胴）。その後１５０’ｃで３時間乾燥
し、次いで５００°Ｃで５時間焼成した。このようにし
て製造した触媒を長さ３ｍｍに切断した。
ｇを添加し混錬した。次いで微細なシリカゲル９７．
６１ｇ及び水１９０ｇを添加してｌｎｉ！！シ、押し出
し成型した（径３胴）。その後１５０’ｃで３時間乾燥
し、次いで５００°Ｃで５時間焼成した。このようにし
て製造した触媒を長さ３ｍｍに切断した。
この触媒５４．８４ ｇを内径２５．８ｍｍのステンレ
ス鋼製の反応器に充填し、モノエタノールアミン１３．
５ｇ／ｈｒ、アンモニア５５．５ｇ／ｈｒの速度で供給
し、温度２８０ ’Ｃ１圧力４００ｋｇ／ｃｍＧの条件
テ４０００時間反応を行った。その後、反応；・夜を冷
却して反応を停止し、゛触媒を抜き出した。この抜き出
した触媒を使用し、次の実験を行った。この触媒は活性
が低下していた。
ス鋼製の反応器に充填し、モノエタノールアミン１３．
５ｇ／ｈｒ、アンモニア５５．５ｇ／ｈｒの速度で供給
し、温度２８０ ’Ｃ１圧力４００ｋｇ／ｃｍＧの条件
テ４０００時間反応を行った。その後、反応；・夜を冷
却して反応を停止し、゛触媒を抜き出した。この抜き出
した触媒を使用し、次の実験を行った。この触媒は活性
が低下していた。
（反応開始前Ｐ／Ｔｉ ３．００ 、反応後Ｐ／Ｔｉ
１．５５）反応 内径１０＠ａ、長さ７６６ｍｌ１１の反応管に、前記の
活性の低下した触媒１０ｇを充填した。リン酸トリエチ
ルを７容解したモノエタノールアミン（リン酸トリエチ
ルをＰとして５００重ｆｆｉｐｐｍ含有している。）１
．９７ｇ／ｈｒ、エチレンジアミン２．５３ｇ／ｈｒ及
びアンモニア８．２６ｇ／ｈｒの速度で供給し、温度２
８０’Ｃ１圧力４００ｋｇ／ｅＪＧの条件で反応を行っ
た。結果を第１表に示した。
１．５５）反応 内径１０＠ａ、長さ７６６ｍｌ１１の反応管に、前記の
活性の低下した触媒１０ｇを充填した。リン酸トリエチ
ルを７容解したモノエタノールアミン（リン酸トリエチ
ルをＰとして５００重ｆｆｉｐｐｍ含有している。）１
．９７ｇ／ｈｒ、エチレンジアミン２．５３ｇ／ｈｒ及
びアンモニア８．２６ｇ／ｈｒの速度で供給し、温度２
８０’Ｃ１圧力４００ｋｇ／ｅＪＧの条件で反応を行っ
た。結果を第１表に示した。
三成分とは、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、トリエチレンテトラミンである。
、トリエチレンテトラミンである。
第１表に記載したように、アンモニアとモノエタノール
アミンとの反応に使用して活性の低下した触媒を使用し
、且つ、アンモニア及びエチレンジアミンとモノエタノ
ールアミンとの反応をリン含有物質（リン酸トリエチル
）を触媒床に供給しながら行うと、触媒活性及び触媒の
三成分への選択性が向上するのが観察される。すなわち
、触媒活性の低下した触媒（反応後の液にリン酸分が抽
出されてリン酸分が反応前よりも低下している。）や、
新しい触媒を固定床で使用して、アンモニア及びエチレ
ンジアミンとモノエタノールアミンとを反応させて非環
状のエチレンアミン類を製造するのに、触媒床にリン含
有物質を供給しつつ反応を行えば、触媒性能を向上させ
ることや、触媒のライフを長くすることが可能である。
アミンとの反応に使用して活性の低下した触媒を使用し
、且つ、アンモニア及びエチレンジアミンとモノエタノ
ールアミンとの反応をリン含有物質（リン酸トリエチル
）を触媒床に供給しながら行うと、触媒活性及び触媒の
三成分への選択性が向上するのが観察される。すなわち
、触媒活性の低下した触媒（反応後の液にリン酸分が抽
出されてリン酸分が反応前よりも低下している。）や、
新しい触媒を固定床で使用して、アンモニア及びエチレ
ンジアミンとモノエタノールアミンとを反応させて非環
状のエチレンアミン類を製造するのに、触媒床にリン含
有物質を供給しつつ反応を行えば、触媒性能を向上させ
ることや、触媒のライフを長くすることが可能である。
三成分への選択率−
Claims (1)
- １ アンモニア及びエチレンジアミンとモノエタノール
アミンならびにリン含有物質とを、リン酸もしくはその
縮合物を含有する触媒床に供給してアンモニア及びエチ
レンジアミンとモノエタノールアミンとを反応させるこ
とを特徴とする非環状のエチレンアミン類の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18359089A JPH0348643A (ja) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | 非環状のエチレンアミン類の製造方法 |
| US07/551,086 US5082972A (en) | 1989-07-17 | 1990-07-11 | Process for preparation of acyclic ethyleneamines |
| CA002020993A CA2020993A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | Process for preparation of acyclic ethyleneamines |
| EP90113520A EP0409116B1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-14 | Process for preparation of acyclic ethyleneamines |
| DE69012906T DE69012906T2 (de) | 1989-07-17 | 1990-07-14 | Verfahren zur Herstellung von acyclischen Ethylenaminen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18359089A JPH0348643A (ja) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | 非環状のエチレンアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348643A true JPH0348643A (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=16138482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18359089A Pending JPH0348643A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-18 | 非環状のエチレンアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0348643A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008101883A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 難燃性燃料用バーナ |
| JP2008101882A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Ube Ind Ltd | 固体燃料搬送管 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6078945A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジエチレントリアミンの製造法 |
| JPS61236753A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジエチレントリアミンの製造法 |
| JPS62265251A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-18 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造法 |
-
1989
- 1989-07-18 JP JP18359089A patent/JPH0348643A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6078945A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジエチレントリアミンの製造法 |
| JPS61236753A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジエチレントリアミンの製造法 |
| JPS62265251A (ja) * | 1986-05-13 | 1987-11-18 | Tosoh Corp | ポリエチレンポリアミンの製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008101883A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 難燃性燃料用バーナ |
| JP2008101882A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Ube Ind Ltd | 固体燃料搬送管 |
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