JPH0348669A - イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 - Google Patents
イソチアゾロン系化合物の安定化溶液Info
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- JPH0348669A JPH0348669A JP1183924A JP18392489A JPH0348669A JP H0348669 A JPH0348669 A JP H0348669A JP 1183924 A JP1183924 A JP 1183924A JP 18392489 A JP18392489 A JP 18392489A JP H0348669 A JPH0348669 A JP H0348669A
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- isothiazolone
- methyl
- germicide
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- antimicrobial agent
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、イソチアゾロン系化合物の安定化溶液に関す
るものである。
るものである。
（従来技術及びその問題点）
イソチアゾロン系化合物は、抗菌性を有し、防菌剤や殺
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は５紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循ｆ１用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
菌剤等として有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分
野に用いられている。例えば、イソチアゾロン系化合物
は５紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循ｆ１用
水、紙用塗工液、水性塗料、化粧品等に対する殺菌剤な
いし防菌剤として用いられている。
ところで、イソチアゾロン系化合物は、溶液として使用
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
又は取扱われることが多い。この場合、溶媒としては、
一般に、グリコール系や、ケトン系、エーテル等の有機
溶媒が用いられている。
しかしながら、イソチアゾロン系化合物は安定性が悪く
、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解が
促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がしだ
いに低下するという問題がある。従来は、このような問
題解決に対処しマ：）る瀾足すべき手段は未だ提案され
ていない。
、これを前記のような溶媒に溶解させると、その分解が
促進され、時間の経過とともに、その溶液中濃度がしだ
いに低下するという問題がある。従来は、このような問
題解決に対処しマ：）る瀾足すべき手段は未だ提案され
ていない。
（発明の課題）
本発明は、イソチアゾロン系化合物に見られる前記問題
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
を解決し、安定化されたイソチアゾロン系化合物溶液を
提供することをその課題とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成するに至った。
結果、本発明を完成するに至った。
即ち１本発明によれば、イソチアゾロン系化合物を、３
−メチル−３−メトキシブチルアルコール又はこれを主
成分とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合
物の安定化溶液が提供される。
−メチル−３−メトキシブチルアルコール又はこれを主
成分とする溶媒に溶解させてなるイソチアゾロン系化合
物の安定化溶液が提供される。
本発明におけるイソチアゾロン系化合物とは、イソチア
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、２−メチル−３−インチアゾロン、５
−クロル−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−才ク
チル−３−イソチアゾロン、２−エチル３−イソチアゾ
ロン及びそれらの錯塩（例えば、塩化カルシウムや、硝
酸マグネシウム、塩化鉄等との錯塩）が挙げられる。
ゾロン骨格を有する化合物を意味し、このようなものと
しては、例えば、２−メチル−３−インチアゾロン、５
−クロル−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−才ク
チル−３−イソチアゾロン、２−エチル３−イソチアゾ
ロン及びそれらの錯塩（例えば、塩化カルシウムや、硝
酸マグネシウム、塩化鉄等との錯塩）が挙げられる。
本発明は、上記のようなイソチアゾロン系化合物のうち
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有する
。
でも非錯塩系の化合物に対して特に顕著な効果を有する
。
本発明の安定化溶７模は、イソチアゾロン系化合物を、
３−メチル−３−メトキシブチルアルコール（以下、単
にＭＭＢとも言う）又はこれを主成分とする有機溶媒に
溶解させることによって得ることができる。この場合、
ＭＭＢと併用される有機溶媒としては、アルコール系、
グリコール系、ニーテール系、ケトン系、エステル系、
炭化水素系等の各種の有機溶媒を示すことができる。そ
の具体例としては、例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、エチレングリ
コールモノ（又はジ）アルキルエーテル、ジエチレング
リコールモノ（又はジ）アルキルエーテル、エチレング
リコールモノ（又はジ）アセテート、１，４−ジオキサ
ン、ジベンジルエーテル、プロピレンオキシド、ベンジ
ルアルコール、ブタノール、イソプロピルアルコール、
ドデシルベンゼン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエ
ステル、アジピン酸ジアルキルエステル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。ＭＭ
Ｂと他の有機溶媒との混合溶媒を用いる場合、そのＭＭ
Ｂの割合は、混合溶媒中、５０重量％以上、好ましくは
６０重量％以上である。
３−メチル−３−メトキシブチルアルコール（以下、単
にＭＭＢとも言う）又はこれを主成分とする有機溶媒に
溶解させることによって得ることができる。この場合、
ＭＭＢと併用される有機溶媒としては、アルコール系、
グリコール系、ニーテール系、ケトン系、エステル系、
炭化水素系等の各種の有機溶媒を示すことができる。そ
の具体例としては、例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、エチレングリ
コールモノ（又はジ）アルキルエーテル、ジエチレング
リコールモノ（又はジ）アルキルエーテル、エチレング
リコールモノ（又はジ）アセテート、１，４−ジオキサ
ン、ジベンジルエーテル、プロピレンオキシド、ベンジ
ルアルコール、ブタノール、イソプロピルアルコール、
ドデシルベンゼン、プソイドキュメン、酢酸アルキルエ
ステル、アジピン酸ジアルキルエステル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。ＭＭ
Ｂと他の有機溶媒との混合溶媒を用いる場合、そのＭＭ
Ｂの割合は、混合溶媒中、５０重量％以上、好ましくは
６０重量％以上である。
本発明のイソチアゾロン系化合物の安定化溶液において
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
は、他の殺菌剤ないし防菌剤を添加することができる。
このようなものとしては、例えば、４．５−ジクロル−
１，２−ジチオール−３−オンや、２，２−ジブロモ−
３−ニトリルプロピオンアシド、２，２−ジブロモ−２
−二トロエタノール、メチレンビスチオシアネート、１
−クロルベンズアルドキシムアセテート、ビス（ブロモ
アセトキシ）ブテン等が挙げられる。
１，２−ジチオール−３−オンや、２，２−ジブロモ−
３−ニトリルプロピオンアシド、２，２−ジブロモ−２
−二トロエタノール、メチレンビスチオシアネート、１
−クロルベンズアルドキシムアセテート、ビス（ブロモ
アセトキシ）ブテン等が挙げられる。
（発明の効果）
本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その溶媒とし
て３−メチル−３−メトキシブチルアルコールを主成分
として含むものを用いたもので、それによってイソチア
ゾロン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常
に高められたものである。
て３−メチル−３−メトキシブチルアルコールを主成分
として含むものを用いたもので、それによってイソチア
ゾロン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性の非常
に高められたものである。
本発明のイソチアゾロン系化合物溶液は、その安定性が
高いことから、その保存、輸送等を有利（こ行うことが
でき、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の
製造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤とし
て利用することができる。
高いことから、その保存、輸送等を有利（こ行うことが
でき、イソチアゾロン系化合物を含む殺菌剤や防菌剤の
製造原料として、あるいはそのまま殺菌剤や防菌剤とし
て利用することができる。
（実施例）
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
表−１に示したイソチアゾロン系化合物を表−１に示し
た有機溶媒に溶解して本発明の試験溶液調１〜１５を得
た。
た有機溶媒に溶解して本発明の試験溶液調１〜１５を得
た。
次に、各試料溶液を４０’Ｃの恒温室に保管し、経［ｌ
的に試料溶液の一部を採取し、液体クロマトゲラフィー
でイソチアゾロン系化合物の残存濃度をｉ！＋１１定し
、その結果を残存率（％）として表−２に示した。
的に試料溶液の一部を採取し、液体クロマトゲラフィー
でイソチアゾロン系化合物の残存濃度をｉ！＋１１定し
、その結果を残存率（％）として表−２に示した。
なお、残存率は次の式で示される。
Ａ・・・イソチアゾロン系化合物の初！ｇＩ！５度Ｂ・
・・イソチアゾロン系化合物のｉｕす定濃度実施例１ 表−２ 比較例 表−３に示したイソチアゾロン系化合物を表−３に示し
た有機溶媒に溶解して比較用の試料溶液隘２〜３５を得
た。
・・イソチアゾロン系化合物のｉｕす定濃度実施例１ 表−２ 比較例 表−３に示したイソチアゾロン系化合物を表−３に示し
た有機溶媒に溶解して比較用の試料溶液隘２〜３５を得
た。
次に、各試験料を実施例と同様にして保管するとともに
、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経［Ｊ的に測定
し、その結果を残存率として表−４に示す。
、イソチアゾロン系化合物の残存濃度を経［Ｊ的に測定
し、その結果を残存率として表−４に示す。
表−４
手
続
補
正
書
Claims (1)
- （１）イソチアゾロン系化合物を、３−メチル−３−メ
トキシブチルアルコール又はこれを主成分とする溶媒に
溶解させてなるイソチアゾロン系化合物の安定化溶液。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1183924A JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
| US07/546,851 US5149706A (en) | 1989-07-17 | 1990-07-02 | Stabilized isothiazolone |
| CA002020732A CA2020732A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-09 | Germidical composition |
| EP90307639A EP0410609B1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | Germicidal composition |
| DE90307639T DE69006282D1 (de) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | Keimtötende Zusammensetzung. |
| FI903585A FI96567C (fi) | 1989-07-17 | 1990-07-16 | Germisidinen koostumus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1183924A JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348669A true JPH0348669A (ja) | 1991-03-01 |
| JPH0641457B2 JPH0641457B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=16144195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1183924A Expired - Lifetime JPH0641457B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | イソチアゾロン系化合物の安定化溶液 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149706A (ja) |
| EP (1) | EP0410609B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641457B2 (ja) |
| CA (1) | CA2020732A1 (ja) |
| DE (1) | DE69006282D1 (ja) |
| FI (1) | FI96567C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026063359A1 (ja) * | 2024-09-17 | 2026-03-26 | 株式会社クラレ | 組成物及び抗菌方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| FR2822731B1 (fr) * | 2001-03-30 | 2004-08-27 | Sadaps Bardahl Corp Sa | Composition de produit de nettoyage pour circuit de chauffage ou circuit de climatisation |
| ES2264605B1 (es) * | 2004-07-02 | 2007-12-16 | Labiana Development, S.L. | "procedimiento para la obtencion de 2-alquilisotiazolonas y de sus formulaciones en forma estable solas o asociadas a otras moleculas con actividad biocida". |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4265899A (en) * | 1978-05-30 | 1981-05-05 | Rohm And Haas Company | Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones |
| CH659931A5 (de) * | 1982-04-19 | 1987-03-13 | Dearborn Chemicals Ltd | Verfahren zur behandlung eines kuehlwassersystems oder eines bei der papierherstellung verwendeten wassersystems. |
| IL75598A (en) * | 1984-06-27 | 1990-07-12 | Rohm & Haas | Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use |
| DK166644B1 (da) * | 1985-03-08 | 1993-06-28 | Rohm & Haas | Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP1183924A patent/JPH0641457B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-02 US US07/546,851 patent/US5149706A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-09 CA CA002020732A patent/CA2020732A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-12 EP EP90307639A patent/EP0410609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-12 DE DE90307639T patent/DE69006282D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-16 FI FI903585A patent/FI96567C/fi not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026063359A1 (ja) * | 2024-09-17 | 2026-03-26 | 株式会社クラレ | 組成物及び抗菌方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI96567B (fi) | 1996-04-15 |
| CA2020732A1 (en) | 1991-01-18 |
| JPH0641457B2 (ja) | 1994-06-01 |
| EP0410609A3 (en) | 1992-03-04 |
| EP0410609B1 (en) | 1994-01-26 |
| FI96567C (fi) | 1996-07-25 |
| EP0410609A2 (en) | 1991-01-30 |
| US5149706A (en) | 1992-09-22 |
| FI903585A0 (fi) | 1990-07-16 |
| DE69006282D1 (de) | 1994-03-10 |
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