JPH03501479A - 除草性ｏ‐カルボメトキシスルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 除草性０−カルボメトキシスルホニル尿素ａ盟Ω！見 化合物２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２ −イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルボニル］−安息香酸メチルは高い除 草活性及び作物中で使用するための雑草抑制の望ましいスペクトルを有している 。

関係する化合物は、作物における雑草抑制以外の用途に対して、米国特許第４． ３８３．１１３号に開示されている。

及盟立夏致 本発明は弐Ｉの化合物及びその農薬として適する塩類の、作物における広いスペ クトルの雑草の抑制のための使用に関する。

この化合物は２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ ン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルボニル］安息香酸メチルであ る。

金玉 首題の式ｌの化合物（メトスルフロンメチル）は、次のように、米国特許第４． ３８３．１１３号中に開示した手順に従って製造することができる。

医産五土 ２５ｍｍの塩化メチレン中の１．４２の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル −１，３，５−）リアジンの無水懸濁液に対して撹拌と共に常温常圧で２．４２ の２Ｔ−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル−イソシアナートを加える。そ の後に、この混合物を１６時間撹拌したのち濾過する。濾液を蒸発乾固し、残留 物を塩化ブチルと共に摩砕し、濾過によって生成物を取得する。

呈皇 式Ｉの化合物の有用な配合物は、次のようにして調製することができる。それら は粉剤、粒剤、丸網、液剤、懸濁剤、乳剤、水利剤、乳化性濃厚剤などを包含す る。それらの多くは直接に適用することができる。

噴霧用配合物は適当な媒体中で伸展して、１ヘクタール当り数リットルから数百 リットルまでの噴霧容量で用いることができる。高濃度の、組成物は、主として 、さらに配合するための中間体として使用する。配合物は、広くいえば、重量で 約０．１％〜９９％の活性成分（類）及び少なくとも一種の（ａ）約０．１％〜 ２０％の界面活性剤（類）及び（′ｂ）約１％〜９９％の固体又は液体希釈剤を 含有する。さらに特に、それらは、下記のようなおおよその割合で、これらの成 分を含有している。

重量パーセント本 活性成分　希釈剤（類）　二皿亘辻旦Ω１水利剤　２０−９０　０−７４　１− １０油性懸濁剤　３−５０　４０−９５　０−１５乳化剤、液剤 （乳化性濃厚剤を含む） 水性懸濁液　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　 ０−５ 粒剤及び丸網　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高濃度組成物　９０−９ ９　０−１０　０−２本　活性成分と少なくとも一種の界面活性剤又は希釈剤の 合計は１００重量パーセントである。

いうまでもなく、意図する用途及び化合物の物理的性質に依存して、上記の範囲 よりも高濃度は低濃度の活性成分を存在させることもできる。

場合によっては、さらに高い界面活性剤の活性成分に対する比が望ましいことも あるが、それは配合物中への混入又はタンク混合によって達成することができる 。

典型的な固体希釈剤は、ワトキンスら、′殺曳剤粉剤希釈剤及び基剤のハンドブ ック”、第２版、ドーランド　ブツクス、コードウェル、ニューシャーシー中に 記されているが、天然又は合成のいずれかの、その他の固体を用いることもでき る。水利剤に対しては比較的吸収性の高い希釈剤が、また粉剤に対しては比較的 比重の高い希釈剤が好適である。

典整的な液体希釈剤及び溶剤は、マースデン“溶剤指針”第２版、インターサイ エンス、ニューヨーク、１９５０中に記されている。濃厚懸濁液に対しては０． １％以下の溶解度が好適であり、濃厚液剤に対しては０℃において相分離に対し て安定であることが好ましい。′マツカチオンの洗剤及び乳化剤年鑑”ＭＣパブ リッシング社、リッジウッド、ニューシャーシー、ならびにシスリー及びウッド 、“界面活性剤事典″、ケミカル　パブリッシング社、ニューヨーク、１９６４ ．は界面活性剤及びその好適使用を記している。すべての配合物は、泡立ち、固 化、腐食、微生物の増殖などを低下させるための、比較的小量の添加剤を含有す ることができる。

このような組成物を製造するための方法は公知である。液剤は単に成分を混合す ることによって製造することができる。微細な固体組成物は、タトエばハンマー 又は流体エネルギーミル中で混和し且つ、通常は、摩砕することによって製造す る。懸濁剤は湿式摩砕によって製造する（たとえば、リットラー、米国特許第３ ．０６０，０８４号参照）。粒剤と丸網は、活性物質を、予め形成させた粒状の 基剤上に噴霧することによって、又は凝集方法によって製造することができる（ “凝集”、ケミカルエンジュャリング、１９６７年１２月４８．１４７頁以降及 び“ベリーの化学工学ハンドブック”、第５版、マツフグロービル、ニューヨー ク、１９７３．８〜５７頁以降参照）。

配合方法に関するその他の情報は、たとえば、米国特許第３．２３５゜３６１号 、縦横６．１６行乃至縦横７．１９行及び実施例１Ｏ〜４１？米国特許第３，３ ０９，１９２号、縦横５．４３行乃至縦横７．６２行及び実施例８．１２．１５ ．３９．４Ｌ５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１８４．１ ６６．１６７及び１８９〜１８２；米国特許第２，８９１．８５５号、縦横３． ６６行乃至縦横５．１７行及び実施例１〜４；クリングマン、“科学として除草 ”、ジョーンワイリーアンドサンズ社、ニューヨーク、１９８１，８１〜９６頁 ：及び７ライヤーら、“除草ハンドブック”、第５版、ブラックウェル　サイエ ンティフック　バブリケーションズ、オックスフォード、１９６８．１０１−１ ０３頁を参照すべきである。

以下の実施例において、部数はすべて、他のことわりがない限りは、重量による 。

アルキルナ７りｉメンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２ ％ けい藻土　４６％ 各成分を混合し、あらくハンマーミルにかけ、次いで空気ミルにかけて、本質的 にすべての粒子が直径１０ミクロン以下となるようにする。

この生成物を再混合したのち包装する。

実施例２の水和剤　５％ アタパルジャイト細粒　９５％ （米国標準ふるい２０〜４０メツシュ；　０．８４〜０．４２ｍｍ）２５％の固 体を含有する水和剤のスラリーを、アクパルジャイト粒子上に、二重錐混合機中 で噴霧する。粒子を乾燥したのち包装する。

無水１酸ナトリウム　ｌＯ％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ ム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％各成分を混合し、ハン マーミルにかけたのち、約１２％の水で湿潤させる。その混合物を直径約３ｍｍ の円筒状に押出し、それを切断して約３ｍｍの長さの大剣とする。それらを乾燥 後に直接に使用するか、又は乾燥した大剣を米国標準ふるいＮｏ、２０　（０， ８４ｍｍの網目）を通過するまで粉砕する。米国標準ふるいＮｏ、４０上に保持 される粒子は使用のために包装することができ、微細なものは再循環する。

Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アタパルジャイト細粒（米国標準ふるいＮｏ、２０〜Ｎｏ、４０）　９０％活性 成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重錐混合機中で、微粉末を除いた細粒上 に噴霧する。溶液の噴霧の完了後に、混合機の運転を短時間継続したのち、粒剤 を包装する。

ポリアクリル酸シックナー　０．３％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％りん酸二ナトリ ウム　１％ りん酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ 各成分を混合し、サンドミル中で摩砕して、本質的に全部が５ミクロン以下の大 きさの粒子を与える。

哀＾亘ヱ 油性懸濁剤 キシレン　５９％ 各成分を混合し、サンドミル中で摩砕して本質的に全部が５ミクロン以下の粒子 を与える。この製品は直接に使用し、油で伸展し、又は水中で乳化させることが できる。

黒簾！盈 アクパルジャイト粘土　９％ 各成分を混合し、１００メツシユのふるいを通過するように摩砕する。

次いで、この材料を流動床造粒機に加え、材料が穏やかに流動するように空気流 を調節し、水の微細な噴霧を流動する材料上に与える。望ましい粒度範囲となる まで流動と噴霧を続ける。噴霧は中止するが、場合によっては加熱しながら、含 水量が望ましい水準まで、一般には１％未満に低下するまで、流動化を継続する 。次いで材料を取り出し、一般には１４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９ミ クロン）の望ましい粒度範囲にふるつｔ；のち、使用のために包装する。

シリカエーロゾル　０．５％ 合成無定形シリカ　０．５％ 各成分を混合し、ハンマーミル中で摩砕して本質的に全部が米国標準ふるいＮｏ 、５０　（０，３ｍｍの網目）を通過する材料を与える。濃厚物は、必要に応じ 、さらに配合することができる。

衷真男上旦 各成分を混合し、ハンマーミル中で摩砕して本質的に全部が１００ミクロン以下 の粒子を与える。この材料を米国標準ふるいＮｏ、５０によってふるったのち、 包装する。

実施例１１ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モンモリロナイトクレー　６０％ 各成分を十分に混和し、あらくハンマーミルにかけたのち、空気ミルにかけて本 質的に全部が１０ミクロン以下の大きさの粒子とする。材料を再混合しｔ；のち 包装する。

アタパルジャイト　１０％ プロフィライト　８０％ 活性成分をアタパルジャイトと混合し、次いでハンマーミル中に送って、実質的 に全部が２００ミクロン以下の粒子とする。粉砕した濃厚物を次いで均一となる まで粉末状のプロフィライトと混合する。

本発明の化合物は特に希釈剤及び／又は基剤及び／又は作物に投与するためのそ の他の農薬と共に配合することができる。混合物中で使用するために適する、い くつかの除草剤の例を以下に示す。

一般名　化学名 ダラボン　２．２−ジクロロプロピオン酸ＤＳＭＡ　メタンアルソン酸ナトリウ ムラム塩 ＭＳＭＡ　メタンアルソン酸モノナトリウムバラコート　１．１’−ジメチル− ４，４′−ビピリジニウムイオントリクロビル　３．５．６−）リクロロー２− ピリシロキシ酢酸２．４−ＤＢ　４−　（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸ビ クロラム　４−アミノ−３，５，６−トリクロロピコリン酸亘屋二 本発明の方法において使用する化合物は、ｔ；とえば、コーヒー、ココアヒ、油 ヤシ、ゴム、バナナ、せ橘類及びある種の針葉樹のような作物に対する安全性を 伴なった、広葉及びイネ科の雑草を選択的抑制のための有力な除草剤である。

化合物工は、帯状散布、直接噴霧又広域散布使用の技術を用いて、出芽前又は出 芽後処理として適用することができる。一般に、本発明の化学物は０　、５〜５ ００．？／ｈａ、好ましくは１〜２５０ＪＦ／ｈａの使用率範囲で用いる。この 分野の熟達者は、当該情況に対して適当な使用率を選択することができる。

本発明の化合物は他の農薬と組合わせて使用することができる０作物中で使用す る以下の種類の広葉除草剤との組合わせが特に有用であるニトリアジン、トリア ゾール、ウラシル、尿素、アミド、カルバマート、ビピリジリウム、フェノキシ 、スルホニル尿素及びイミダゾリノン系。

作物中での使用に対して好適な混合物は、グリホセート及び農薬として適するそ の塩を包含する。

本発明の化合物の除幕性は、以下のようにして行なった実地試験において確認さ れた。

試験Ａ この試験は油ヤシの周囲の発芽後噴霧によって実地に行なった。雑草の種は高さ が１０〜２０ｅ＋ｎから成熟したものに至るまでにわたる、力ロボゴニウムセル リウム（Ｃａｌｏｐｏｇｏｎｊｕｍ　Ｃａｅｒｕｌｉｕｍ）　（Ａ）、ミカニア ミクランタ（Ｍｉｋａｎｉａ　ｍ１ｃｒａｎｔｈａ）　（Ｂ　）及びバスバルム コンジュガツム（Ｐａｓｐｌｕｍ　ｃｏｎｊｕｇａｔｕｍ）（のであり、界面活 性剤を含有する非細胞毒性溶剤中に溶解した工又は化合物■及び■とのその混合 物で噴霧した。雑草抑制の程度を処理の０〜１２５日後に目視によって評価した 。抑制等級は読みの平均であって、０〜１００の尺度で表わすが、ここで〇−効 果なし、２０−最低の抑制、１０〇一完全な抑制である。その結果をＡ表中に要 約する。

化合物Ｉ［１，１’−ジメチル−４，４′−ビピリジニウムイオン第Ａ表 ■（１０）　十　ｎ（９９０）　９９　４８　４１１（１０）　７５　１．４　 ０ １（ｎ）　＋　ＩＩＩ（６１５）　９１　４０　６１！（２０）　＋　１（９９ ０）　１００　６０　３６１（２０）　９０　１．２　０ Ｉ（２０）　＋　ｌ１１（６１５）　９７　４１　９５試験Ｂ この試験は、ゴムにおいて、細長い土地の発芽後噴霧により実地に行った。雑草 の種は、高さ１０〜２０ｃｍから成熟したものにわたるボレリアラチフオリア（ Ｂｏｒｒｅｒｉａ　１ａｔｉｆｏｌｉａ）、クリデミアヒルタ（Ｃｌｉｄｅｍｉ ａ　ｈｉｒＬａ）、ジクラノプテリスリネアリス（Ｄｉｃｒａｎｏｐｔｅｒｉｓ 　１ｉｎｅａｒｉｓ）、ユーバトリウムオドラツム（Ｅｕｐａｔｏｒｉｕｍ　ｏ ｄｏｒａｔｕｍ）、ニーフォルビアへテロフイラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｓｔ ｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、インベラタシリンドリ力（Ｉｎ＋ｐｅｒａｔａ　ｃｙｌ ｉｎｄｒ　ｔｅａ）、ランフナカメラ（Ｌａｎｔａｎａ　ｃａｍｅｒａ）、メラ ストママラバトリクム（Ｍａｌａｓｔｏｍａ　ｍａｌａｂａｔｈｒｉｃｔ＋ｍ） 、ネ７０レビスビセラタ（Ｎａｐｈｒｏｌｅｐｉｓ　ｂｉｓｅｒｒａｔａ）及び ベニセツムベジセラツム（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ　ｐｅｄｉｃａｌｌａｔｕｍ） であり、界面活性剤を含有する非細胞毒性溶剤中に溶解した化合物！又は化合物 ■及びｍとのその混合物で噴霧した。雑草抑制の程度を目視により処理の０〜１ ２５日後に評価した。抑制等級は読みの平均であって、０〜１００の尺度で表わ したが、ここで〇−効果なし、２〇−最低の抑制、１００一完全な抑制である。

その結果を第Ｂ　−Ｋ表中に要約する。

化合物ｎ　１．１’−ジメチル−４，４′−ビピリジニウムイオン化合物■　モ ノ（イソプロピルアンモニウム）Ｎ−−（ホスホノメチＸ　（１５）　＋　Ｉ［ （５５０）　９７１　（１５）÷ＩＩＩ　（１２５０）　９６１　（１５）÷Ｉ ｔ［（６２５）　９４１　（１５）　＋　１［［（８３５）　９５１　（２０） 　＋　Ｉｔ　（５５０）　９８１　（２０）　＋　ＩＩ［（１２５０）　９７１ 　（３０）　＋　Ｉｆ　（５５０）　９８１　（３０）　＋　１［［（１２５０ ）　９９１　（４０）　＋　Ｉｆ　（５５０）　９９１　（４０）　＋　Ｉ［（ １２５０）　９９！二車 ユ起拐遺りｐｙ皇 工（１０）　＋　ｎ　（９９０）　６９Ｉ　（２０）　９０ Ｉ　（２０）　＋Ｉ［（９９０）　７８Ｉ　（４０）　９６ Ｉ　（４０）÷Ｉｆ　（９９０）　８７１（５）　＋　Ｉｔ（９９０）　８５ 第り表 ゴム中の雑草の抑制 ｘ　（１０）　＋　ｎ　（４４５）　９８Ｉ　（１０）　６５ １　（２０）　＋　ｎ　（４４５）　９７Ｉ　（２０）　５８ 第Ｅ表 １　（１０）　＋　Ｉ［（９９０）　６７１　（１５）　＋　ｍ（６１５）　５ ６Ｉ　（２０）　３５ Ｉ　（２０）　＋　Ｉ［（９９０）　６９Ｉ　（２０）　＋　ＩＩＩ（６１５） 　６１Ｉ　（３０）　４８ Ｉ　（３０）　＋　Ｉ［［（６１５）　７０Ｉ　（３５）　４７ Ｉ　（４０）　４８ Ｉ　（１５）　６１ １　（１５）　十ｍ　（５５０）　８８Ｉ　（１５）　＋　Ｉ［［（１２５０） 　９０Ｉ　（１５）　＋　Ｉ［［（６２５）　７７Ｉ　（１５）　＋　ｍ（８３ ５）　８５Ｉ　（２０）　４８ １　（２０）　＋　Ｉ［（５５０）　９１１　（２０）　＋　Ｉｎ（１２５０） 　９６Ｉ　（３０）　４６ Ｉ　（３０）　十ｍ　（５５０）　９６Ｉ　（３０）　十ＩＩ（１２５０）　９ ７Ｉ　（４０）　４６ １　（４０）　＋　ｎ　（５５０）　９９１　（４０）　＋　１［［（１２５０ ）　９５Ｉ　（１５）　Ｏ Ｉ　（１５）　＋　１［（５５０）　８８１　（１５）　＋　ＤＩ（１２５０） 　９０ｒ　（２０）　Ｏ ｒ　（２０）　＋　ｎ　（５５０）　９１１　（２０）　＋　ｍ（１２５０）　 ９０１　（３０）　＋　ｎ　（５５０）　８５１　（３０）　＋　ＩＩ（１２５ ０）　８３Ｉ　（４０）　Ｏ Ｉ　（４０）　＋　ＩＩ　（５５０）　９４１　（４０）　＋　Ｉｎ（１２５０ ）　４８Ｉ　（１０）　＋　１［（９９０）　７３Ｉ　（２０）　９７ １　（２０）十Ｉｔ　（９９０）　８１！上穴 １　（１０）　＋　Ｉ［（４４５）　９２Ｉ　（１０）　４８ Ｉ　（２０）　十Ｉ［（４４５）　９２Ｉ　（２０）　６２ １　（１５）　＋　ｎ　（５５０）　９７Ｉ　（１５）　＋　ｍ（１２５０）　 １００Ｉ　（２０）　６６ １　（２０）　＋　ｎ　（５５０）　９６ｘ　（２０）　＋　ｍ（１２５０）　 １００１　（３０）　＋　ＩＩ（５５０）　８２Ｉ　（３０）　＋　ＩＩＩ（１ ２５０）　１００Ｉ　（４０）　＋　Ｉｆ　（５５０）　９９Ｉ　（４０）÷１ ［［（１２５０）　１００国際調査報告 ＳＡ　２５９４５

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. １．雑草の場所に対して除草的に有効な量の２−［［［［（４−メトキシ−６− メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ〕ス ルホニル安息香酸メチルを適用することを特徴とする作物中の望ましくない雑草 を抑制するための方法。
2. ２．作物はコーヒーである特許請求の範囲第１項記載の方法。
3. ３．作物はゴム又は油ヤシである特許請求の範囲第１項記載の方法。
4. ４．作物はバナナである特許請求の範囲第１項記載の方法。
5. ５．保護すべき場所は針葉樹造林地である特許請求の範囲第１項記載の方法。
6. ６．２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２− イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル安息香酸メチルとの混合物とし てモノ（イソプロピルアンモニウム）Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンを包含せ しめる特許請求の範囲第１項記載の方法。
7. ７．基剤又は希釈剤と組合わせ有効量の２−［［［［（４−メトキシ−６−メチ ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホ ニル］安息香酸メチルから成ることを特徴とする作物中の雑草を抑制するように 配合した組成物。
8. ８．加うるに、有効量の補足的な農薬を含有する特許請求の範囲第７項記載の組 成物。
9. ９．補足的な農薬はモノ（イソプロピルアンモニウム）Ｎ−（ホスホノメチル） グリシンである特許請求の範囲第７項記載の組成物。