JPH0350774B2 - - Google Patents
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- JPH0350774B2 JPH0350774B2 JP58028335A JP2833583A JPH0350774B2 JP H0350774 B2 JPH0350774 B2 JP H0350774B2 JP 58028335 A JP58028335 A JP 58028335A JP 2833583 A JP2833583 A JP 2833583A JP H0350774 B2 JPH0350774 B2 JP H0350774B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- epoxycyclohexyl
- component
- coating film
- hydrolysis
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Paints Or Removers (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Description
（発明の技術分野）
本発明はプラスチツク用の新規なコーテイング
組成物に関するものである。 （発明の背景） 現在使用されているプラスチツク製品例えばプ
ラスチツクレンズは、軽量で機械的性質にすぐれ
ているものの、ガラスや金属に比較すると、耐擦
傷性に劣り、つまり、傷つき易く、その需要が制
限されていた。そのため、弱点であるこの耐擦傷
性を改善すべく種々のプラスチツク用コーテイン
グ組成物が開発され、一部は既に市販されてい
る。例えば、プラスチツクレンズ用としては、い
わゆるハードコートと称する硬質塗膜を与えるシ
リコン系のコーテイング組成物が市販されてい
る。 しかしながら、これまでのコーテイング組成物
は、耐擦傷性も未だ十分に満足されれ訳ではな
く、更に他の物性例えば塗膜の耐熱性、耐候性及
び染色性に於いても不満足であつた。染色性は、
サングラスレンズ、フアツシヨンレンズなどの用
途を考えると、重要な物性のひとつである。 （発明の目的） 従つて、本発明の目的は、耐擦傷性、耐熱性、
耐候性及び染色性の点で総合的に優れた硬質塗膜
を与えるプラスチツク用コーテイング組成物を提
供することにある。 本発明者らは、予備研究の結果、上述の物性を
満足させるコーテイング組成物を得るには、主剤
樹脂、剤填剤及び硬化触媒としてそれぞれ何を選
ぶかが重要であるばかりでなく、それらをどのよ
うに組み合わせるかも非常に重要であることを知
り、更に研究を続けた結果、以下に記述する組成
物が目的に叶うことを見出し、本発明を成すに至
つた。 （発明の概要） 即ち、本発明は主成分として(a)エポキシ基含有
トリアルコキシシランの加水分解生成物、(b)コロ
イダルシリカ、並びに(c)エチレンジアミン四酢
酸、ヘキサフルオロアセチルアセトン、トリフル
オロアセチルアセトン、アセチルアセトン、アセ
ト酢酸メチル及びアセト酢酸エチルから選ばれる
キレート化剤が配位した４価のジルコニウム、３
価のインジウムまたは３価の鉄のキレート化合物
からなるプラスチツク用コーテイング組成物を提
供する。 ここに於いて(a)成分として使用されるエポキシ
基含有トリアルコキシシランは、一般式XSi
（OR）3で表わされるもの（但し、Ｘはエポキシ基
含有有機基、Ｒはアルキル基である）であり、例
えばβ−グリシドキシエチルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリブトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリブトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシ
ラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）トリメ
トキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）メチルトリプロポキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリブトキシシラン、β−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リブトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルト
リエトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリプロポキシシラン、γ
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
トリブトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ
エトキシシラン、、δ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）ブチルトリプロポキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ
ブトキシシランなどが使用される。 上記シラン化合物の加水分解は、例えばシラン
化合物１モルに対し約２〜12モル相当の水を含む
希酸を添加して実施される。使用される希酸とし
ては、0.01〜0.1規定の塩酸、硫酸、リン酸等の
鉱酸及び酢酸、ギ酸、シユウ酸、スルホン酸等の
有機酸が挙げられる。また加水分解は低級アルコ
ール、ジオキサン等の有機溶剤の存在下で行なつ
てもよい。 そして、加水分解が済むと引続いて一部縮合が
進み、ポリシロキサンのオリゴマーが生成する。
従つて、(a)成分の加水分解生成物は、上記一般式
XSi（OR）3のOR部分がハロゲンであるケイ素化
合物の加水分解によつても同一のものが生成する
ので、それも(a)成分として使用可能である。ま
た、加水分解は(b)成分と混合する前に行なうこと
が好ましいが、(b)成分と混合中に又は混合後に行
なつてもよい。更に加水分解に際して、加水分解
可能な他のケイ素化合物例えばテトラアルコキシ
ケイ素、一般式（R1）nSi（OR2）4−ｎで表わされ
るシラン化合物（但し、式中、R1はアミノ基、
ビニル基、メタクリロキシ基、フエニル基、ハロ
ゲン、メルカプト基などを有し、又は有しないア
ルキル基、R2はアルキル基、ｎは１〜３の整数）
などを差し支えない限り併用してもよい。 (b)成分であるコロイダルシルカは、５〜150ｍ
μの粒径を有するシリカであり、特に10〜30ｍμ
のものが好ましい。このシリカは充填剤として使
用されるが、他の成分との混合操作の容易性及び
入手の容易さを考えると、水又はアルコール分散
液の形態のものを使用することが好ましい。シリ
カ水分散液は酸性、塩基性いずれのものも使用す
ることができる。市販品としては日産化学(株)製の
商品名スノーテツクス−Ｏ又はOL（PH２〜４）、
触媒化成(株)の商品名キヤタロイドSN、デユポン
社のLUDOX HS−40、LS、SM−30、日産化学
(株)製の商品名スノーテツクス−20又はＣ又はＮ
（PH8.4〜10）が挙げられる。アルコール分散液は
例えば日産化学(株)製の商品名 メタノールシリカ
ゾル触媒化成(株)の商品名オスカル1132などが挙げ
られる。粉末タイプとしては、例えば触媒化成(株)
の商品名 オスキヤツプが挙げられる。 (c)成分のキレート化合物は硬化触媒であり、そ
れ自体は公知のもので、一部は市販品として容易
に入手できる。 本発明にかかるコーテイング組成物は、(a)成分
固形分100重量部当り(b)成分を固形分で10〜250重
量部好ましくは30〜200重量部、(a)成分と(b)成分
との固形分和100重量部当り(c)成分を0.00001〜10
重量部の割合で、それらの３成分を慣用的な混合
手段により均一に混合することによつて容易に得
られるが、もし粘度が高すぎたり、分相するよう
な傾向があれば、必要に応じて水、低級アルコー
ル、酢酸ブチル、アセトン、２−ブトキシエタノ
ール、ジオキサンなどの各種有機溶剤を添加す
る。そのほか組成物のポツトライフを長くするた
めにPH調整を行なつてもよい。 また、上記３成分のほかに塗膜の染色性及び可
撓性を向上させる目的でエポキシ樹脂、ポリオー
ル、繊維素系樹脂、メラミン樹脂、アルキツド樹
脂等の樹脂を、塗布時の塗膜の平滑性を向上さ
せ、また塗膜表面の摩擦係数を低下させる目的で
界面活性剤例えばジメチルシロキサンとアルキレ
オキサイドとのブロツクまたはグラフト共重合体
を、塗膜に色をつける目的で顔料又は染料を、そ
の他耐候性を向上させる目的で紫外線吸収剤、酸
化防止剤等を、塗膜を調整する目的で粘度調節剤
などを併用してもよい。 こうして得られた本発明にかかる組成物をプラ
スチツク基材に対してハケ塗り、スプレー塗り、
ロール塗り、流し塗り、スピンコーテイング、浸
漬塗りなどの方法により塗布し、その後必要に応
じて常温乾燥した後、例えば50〜180℃好ましく
は80〜140℃に加熱することによつて硬い無色透
明な塗膜が得られる。 プラスチツク基材の種類としては、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリ（ジエチレングリコール
ビスアリル）カーボネート（CR−39ポリマー）
などに有効であり、なかでもCR−39ポリマーに
対して特に有効である。プラスチツク基材の形態
は特に問わないが、窓、風防、レンズ、メガネレ
ンズなどに有用である。 塗膜の好ましい膜厚は、0.5〜30ミクロン、よ
り好ましくは１〜10ミクロンである。0.5ミクロ
ン以下であると耐摩耗性が充分でなく、また、30
ミクロン以上になるとクラツクが発生しやすくな
る。 本発明の組成物から得られた塗膜は、スチール
ウールのような硬い材料で強く摩擦してもほとん
ど傷がつくことがなく、耐候性及び耐熱性も良好
であり、また染色も可能である。 （実施例） 次いで実施例により本発明を具体的に説明す
る。 (1) シランの加水分解物の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン236ｇ（１モル）中にマグネテイツクスター
ラーで撹拌しながら0.01規定塩酸水溶液72ｇを
一度に滴下した。滴下直後は不透明な不均一溶
液であるが滴下後数分以内で発熱しながら透明
になつた。さらに撹拌を１時間継続し、その後
撹拌を停止して１昼夜放置、熟成した。得られ
た加水分解物の固形分（90℃の熱風乾燥機中で
２時間放置後の残存物）は60％であつた。 (2) コーテイング組成物の調製 (a)成分として上記(1)の加水分解生成物、(b)成
分として日産化学(株)製の「メタノールシリカゾ
ール」（固形分30重量％、粒径10〜20ｍμ）、(c)
成分として下記第１表記載のキレート化合物を
第１表記載の割合で混合し、他に調整量のメタ
ノールを加えて均一に撹拌し、粘度約４センチ
ポイズのコーテイング液を調製した。また比較
のために(c)成分として他の硬化触媒を用いて同
様にコーテイング液を調製した。 (3) プラスチツク基材への塗布 CR−39ポリマーで作られたテストピースに
対し、浸漬法（引き上げ速度120mm／min）に
より上記(2)のコーテイング液を塗布した後、
120℃の熱風乾燥機中に２時間放置し、硬化塗
膜を形成させた。 一部のテストピースについては、そのまま次
の性能試験(イ)〜(ホ)に供し、他のテストピースに
ついては、硬化塗膜の上に更にスパツタリング
法により≪SiO2750Å／ZrO2500Å／SiO2200
Å／ZrO2500Å／硬化皮膜≫からなる４層反射
防止膜を形成した後、性能試験(ヘ)〜(ト)に供し
た。 (4) 性能試験 (イ) 耐擦傷性 ＃0000のスチールウールで硬化塗膜の上を
こすり、その結果を肉眼により次の基準で評
価した。 Ａ：強くこすつても傷がつかない。 Ｂ：強くこすると少し傷がつく Ｃ：弱くこすつても傷がつく なお、塗膜を有しない塗布前のテストピー
スの結果はＣであつた。 (ロ) 密着性試験 JIS−Ｄ−0202に従い、硬化塗膜に100個の
升目を作り、この上にセロハン粘着テープを
貼つた後、手で素速く剥し、剥れずに残つた
塗膜の升目の数（ｎ）を数え、ｎ／100で評
価した。 (ハ) 耐温水性 硬化塗膜を有するテストピースを沸騰水に
60分間浸漬した後、外観及び剥離状態を観察
した。 (ニ) 染色性 90℃の温水1000重量部に三菱化成工業(株)製
の染料：商品名「ダイアニツクス・フアスト
ブルーRN−Ｅ」２重量部を溶解した後、硬
化塗膜を有するテストピースを10分間浸漬
し、水洗乾燥の後、肉眼及び透過率計で染色
したか否かを調べた。 (ホ) 耐候性（） 硬化塗膜を有するテストピースをサンシヤ
インウエーザーメーター中に180時間暴露し
た後、肉眼観察により透明度、着色の有無、
表面状態などを総合的に調べ、◎○△×の４
段階で評価した。 (ヘ) 耐熱性 反射防止膜を有するテストピースを130℃
の熱風乾燥機中に10分間放置した後、肉眼で
観察して次の基準により評価した。 ◎ 変化認められない ○ 僅かにクラツクあり △ 著しいクラツクあり × 反射防止膜が剥離した (ト) 耐候性（） 反射防止膜を有するテストピースをサンシ
ヤインウエーザーメーター中に180時間暴露
した後、肉眼観察により透明度、着色の有
無、表面状態などを総合的に調べ、◎○△×
の４段階で評価した。 (5) 結果 以上の結果を次の第１表に示す。
組成物に関するものである。 （発明の背景） 現在使用されているプラスチツク製品例えばプ
ラスチツクレンズは、軽量で機械的性質にすぐれ
ているものの、ガラスや金属に比較すると、耐擦
傷性に劣り、つまり、傷つき易く、その需要が制
限されていた。そのため、弱点であるこの耐擦傷
性を改善すべく種々のプラスチツク用コーテイン
グ組成物が開発され、一部は既に市販されてい
る。例えば、プラスチツクレンズ用としては、い
わゆるハードコートと称する硬質塗膜を与えるシ
リコン系のコーテイング組成物が市販されてい
る。 しかしながら、これまでのコーテイング組成物
は、耐擦傷性も未だ十分に満足されれ訳ではな
く、更に他の物性例えば塗膜の耐熱性、耐候性及
び染色性に於いても不満足であつた。染色性は、
サングラスレンズ、フアツシヨンレンズなどの用
途を考えると、重要な物性のひとつである。 （発明の目的） 従つて、本発明の目的は、耐擦傷性、耐熱性、
耐候性及び染色性の点で総合的に優れた硬質塗膜
を与えるプラスチツク用コーテイング組成物を提
供することにある。 本発明者らは、予備研究の結果、上述の物性を
満足させるコーテイング組成物を得るには、主剤
樹脂、剤填剤及び硬化触媒としてそれぞれ何を選
ぶかが重要であるばかりでなく、それらをどのよ
うに組み合わせるかも非常に重要であることを知
り、更に研究を続けた結果、以下に記述する組成
物が目的に叶うことを見出し、本発明を成すに至
つた。 （発明の概要） 即ち、本発明は主成分として(a)エポキシ基含有
トリアルコキシシランの加水分解生成物、(b)コロ
イダルシリカ、並びに(c)エチレンジアミン四酢
酸、ヘキサフルオロアセチルアセトン、トリフル
オロアセチルアセトン、アセチルアセトン、アセ
ト酢酸メチル及びアセト酢酸エチルから選ばれる
キレート化剤が配位した４価のジルコニウム、３
価のインジウムまたは３価の鉄のキレート化合物
からなるプラスチツク用コーテイング組成物を提
供する。 ここに於いて(a)成分として使用されるエポキシ
基含有トリアルコキシシランは、一般式XSi
（OR）3で表わされるもの（但し、Ｘはエポキシ基
含有有機基、Ｒはアルキル基である）であり、例
えばβ−グリシドキシエチルトリメトキシシラ
ン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシメチルトリブトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシエチルトリブトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシ
ラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシブチルトリブトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラ
ン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラ
ン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）トリメ
トキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルトリエトキシシラン、（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）メチルトリプロポキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリブトキシシラン、β−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リブトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルト
リエトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）プロピルトリプロポキシシラン、γ
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル
トリブトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ
エトキシシラン、、δ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）ブチルトリプロポキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリ
ブトキシシランなどが使用される。 上記シラン化合物の加水分解は、例えばシラン
化合物１モルに対し約２〜12モル相当の水を含む
希酸を添加して実施される。使用される希酸とし
ては、0.01〜0.1規定の塩酸、硫酸、リン酸等の
鉱酸及び酢酸、ギ酸、シユウ酸、スルホン酸等の
有機酸が挙げられる。また加水分解は低級アルコ
ール、ジオキサン等の有機溶剤の存在下で行なつ
てもよい。 そして、加水分解が済むと引続いて一部縮合が
進み、ポリシロキサンのオリゴマーが生成する。
従つて、(a)成分の加水分解生成物は、上記一般式
XSi（OR）3のOR部分がハロゲンであるケイ素化
合物の加水分解によつても同一のものが生成する
ので、それも(a)成分として使用可能である。ま
た、加水分解は(b)成分と混合する前に行なうこと
が好ましいが、(b)成分と混合中に又は混合後に行
なつてもよい。更に加水分解に際して、加水分解
可能な他のケイ素化合物例えばテトラアルコキシ
ケイ素、一般式（R1）nSi（OR2）4−ｎで表わされ
るシラン化合物（但し、式中、R1はアミノ基、
ビニル基、メタクリロキシ基、フエニル基、ハロ
ゲン、メルカプト基などを有し、又は有しないア
ルキル基、R2はアルキル基、ｎは１〜３の整数）
などを差し支えない限り併用してもよい。 (b)成分であるコロイダルシルカは、５〜150ｍ
μの粒径を有するシリカであり、特に10〜30ｍμ
のものが好ましい。このシリカは充填剤として使
用されるが、他の成分との混合操作の容易性及び
入手の容易さを考えると、水又はアルコール分散
液の形態のものを使用することが好ましい。シリ
カ水分散液は酸性、塩基性いずれのものも使用す
ることができる。市販品としては日産化学(株)製の
商品名スノーテツクス−Ｏ又はOL（PH２〜４）、
触媒化成(株)の商品名キヤタロイドSN、デユポン
社のLUDOX HS−40、LS、SM−30、日産化学
(株)製の商品名スノーテツクス−20又はＣ又はＮ
（PH8.4〜10）が挙げられる。アルコール分散液は
例えば日産化学(株)製の商品名 メタノールシリカ
ゾル触媒化成(株)の商品名オスカル1132などが挙げ
られる。粉末タイプとしては、例えば触媒化成(株)
の商品名 オスキヤツプが挙げられる。 (c)成分のキレート化合物は硬化触媒であり、そ
れ自体は公知のもので、一部は市販品として容易
に入手できる。 本発明にかかるコーテイング組成物は、(a)成分
固形分100重量部当り(b)成分を固形分で10〜250重
量部好ましくは30〜200重量部、(a)成分と(b)成分
との固形分和100重量部当り(c)成分を0.00001〜10
重量部の割合で、それらの３成分を慣用的な混合
手段により均一に混合することによつて容易に得
られるが、もし粘度が高すぎたり、分相するよう
な傾向があれば、必要に応じて水、低級アルコー
ル、酢酸ブチル、アセトン、２−ブトキシエタノ
ール、ジオキサンなどの各種有機溶剤を添加す
る。そのほか組成物のポツトライフを長くするた
めにPH調整を行なつてもよい。 また、上記３成分のほかに塗膜の染色性及び可
撓性を向上させる目的でエポキシ樹脂、ポリオー
ル、繊維素系樹脂、メラミン樹脂、アルキツド樹
脂等の樹脂を、塗布時の塗膜の平滑性を向上さ
せ、また塗膜表面の摩擦係数を低下させる目的で
界面活性剤例えばジメチルシロキサンとアルキレ
オキサイドとのブロツクまたはグラフト共重合体
を、塗膜に色をつける目的で顔料又は染料を、そ
の他耐候性を向上させる目的で紫外線吸収剤、酸
化防止剤等を、塗膜を調整する目的で粘度調節剤
などを併用してもよい。 こうして得られた本発明にかかる組成物をプラ
スチツク基材に対してハケ塗り、スプレー塗り、
ロール塗り、流し塗り、スピンコーテイング、浸
漬塗りなどの方法により塗布し、その後必要に応
じて常温乾燥した後、例えば50〜180℃好ましく
は80〜140℃に加熱することによつて硬い無色透
明な塗膜が得られる。 プラスチツク基材の種類としては、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリ（ジエチレングリコール
ビスアリル）カーボネート（CR−39ポリマー）
などに有効であり、なかでもCR−39ポリマーに
対して特に有効である。プラスチツク基材の形態
は特に問わないが、窓、風防、レンズ、メガネレ
ンズなどに有用である。 塗膜の好ましい膜厚は、0.5〜30ミクロン、よ
り好ましくは１〜10ミクロンである。0.5ミクロ
ン以下であると耐摩耗性が充分でなく、また、30
ミクロン以上になるとクラツクが発生しやすくな
る。 本発明の組成物から得られた塗膜は、スチール
ウールのような硬い材料で強く摩擦してもほとん
ど傷がつくことがなく、耐候性及び耐熱性も良好
であり、また染色も可能である。 （実施例） 次いで実施例により本発明を具体的に説明す
る。 (1) シランの加水分解物の調製 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン236ｇ（１モル）中にマグネテイツクスター
ラーで撹拌しながら0.01規定塩酸水溶液72ｇを
一度に滴下した。滴下直後は不透明な不均一溶
液であるが滴下後数分以内で発熱しながら透明
になつた。さらに撹拌を１時間継続し、その後
撹拌を停止して１昼夜放置、熟成した。得られ
た加水分解物の固形分（90℃の熱風乾燥機中で
２時間放置後の残存物）は60％であつた。 (2) コーテイング組成物の調製 (a)成分として上記(1)の加水分解生成物、(b)成
分として日産化学(株)製の「メタノールシリカゾ
ール」（固形分30重量％、粒径10〜20ｍμ）、(c)
成分として下記第１表記載のキレート化合物を
第１表記載の割合で混合し、他に調整量のメタ
ノールを加えて均一に撹拌し、粘度約４センチ
ポイズのコーテイング液を調製した。また比較
のために(c)成分として他の硬化触媒を用いて同
様にコーテイング液を調製した。 (3) プラスチツク基材への塗布 CR−39ポリマーで作られたテストピースに
対し、浸漬法（引き上げ速度120mm／min）に
より上記(2)のコーテイング液を塗布した後、
120℃の熱風乾燥機中に２時間放置し、硬化塗
膜を形成させた。 一部のテストピースについては、そのまま次
の性能試験(イ)〜(ホ)に供し、他のテストピースに
ついては、硬化塗膜の上に更にスパツタリング
法により≪SiO2750Å／ZrO2500Å／SiO2200
Å／ZrO2500Å／硬化皮膜≫からなる４層反射
防止膜を形成した後、性能試験(ヘ)〜(ト)に供し
た。 (4) 性能試験 (イ) 耐擦傷性 ＃0000のスチールウールで硬化塗膜の上を
こすり、その結果を肉眼により次の基準で評
価した。 Ａ：強くこすつても傷がつかない。 Ｂ：強くこすると少し傷がつく Ｃ：弱くこすつても傷がつく なお、塗膜を有しない塗布前のテストピー
スの結果はＣであつた。 (ロ) 密着性試験 JIS−Ｄ−0202に従い、硬化塗膜に100個の
升目を作り、この上にセロハン粘着テープを
貼つた後、手で素速く剥し、剥れずに残つた
塗膜の升目の数（ｎ）を数え、ｎ／100で評
価した。 (ハ) 耐温水性 硬化塗膜を有するテストピースを沸騰水に
60分間浸漬した後、外観及び剥離状態を観察
した。 (ニ) 染色性 90℃の温水1000重量部に三菱化成工業(株)製
の染料：商品名「ダイアニツクス・フアスト
ブルーRN−Ｅ」２重量部を溶解した後、硬
化塗膜を有するテストピースを10分間浸漬
し、水洗乾燥の後、肉眼及び透過率計で染色
したか否かを調べた。 (ホ) 耐候性（） 硬化塗膜を有するテストピースをサンシヤ
インウエーザーメーター中に180時間暴露し
た後、肉眼観察により透明度、着色の有無、
表面状態などを総合的に調べ、◎○△×の４
段階で評価した。 (ヘ) 耐熱性 反射防止膜を有するテストピースを130℃
の熱風乾燥機中に10分間放置した後、肉眼で
観察して次の基準により評価した。 ◎ 変化認められない ○ 僅かにクラツクあり △ 著しいクラツクあり × 反射防止膜が剥離した (ト) 耐候性（） 反射防止膜を有するテストピースをサンシ
ヤインウエーザーメーター中に180時間暴露
した後、肉眼観察により透明度、着色の有
無、表面状態などを総合的に調べ、◎○△×
の４段階で評価した。 (5) 結果 以上の結果を次の第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 主成分として、 (a) エポキシ基含有トリアルコキシシランの加水
分解生成物、 (b) コロイダルシリカ、 及び (c) エチレンジアミン四酢酸、ヘキサフルオロア
セチルアセトン、トリフルオロアセチルアセト
ン、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル及び
アセト酢酸エチルから選ばれるキレート化剤が
配位した４価のジルコニウム、３価のインジウ
ムまたは３価の鉄のキレート化合物 からなることを特徴とするプラスチツク用コーテ
イング組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028335A JPS59155437A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | プラスチツク用コ−テイング組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028335A JPS59155437A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | プラスチツク用コ−テイング組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155437A JPS59155437A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0350774B2 true JPH0350774B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=12245735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58028335A Granted JPS59155437A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | プラスチツク用コ−テイング組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155437A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62190234A (ja) * | 1986-02-18 | 1987-08-20 | Toray Ind Inc | 被覆組成物 |
| JP3265513B2 (ja) * | 1992-06-12 | 2002-03-11 | 株式会社ニコン | 硬化膜を備えたプラスチック製めがねレンズ |
| EP1195417B1 (de) * | 2000-10-05 | 2009-10-14 | Evonik Degussa GmbH | Siliciumorganische Nanokapseln |
| JP2009085467A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujitsu General Ltd | 空気調和機の室外機 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57177052A (en) * | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Toray Ind Inc | Curable resin composition |
| JPS5912940A (ja) * | 1982-07-13 | 1984-01-23 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 帯電防止性を有するプラスチツク製原稿支持板 |
| JPS5978240A (ja) * | 1982-10-27 | 1984-05-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 被覆ポリカ−ボネ−ト系樹脂成形物品 |
-
1983
- 1983-02-22 JP JP58028335A patent/JPS59155437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59155437A (ja) | 1984-09-04 |
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