JPH0352517B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0352517B2 JPH0352517B2 JP57206249A JP20624982A JPH0352517B2 JP H0352517 B2 JPH0352517 B2 JP H0352517B2 JP 57206249 A JP57206249 A JP 57206249A JP 20624982 A JP20624982 A JP 20624982A JP H0352517 B2 JPH0352517 B2 JP H0352517B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- cyclopent
- trimethyl
- perfume
- properties
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/707—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a three- to five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、香料及び香料添加製品に芳香作用量
の２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンを添加すること
を特徴とする、香料及び香料添加製品の香気特性
を付与、改善又は変調する方法に関する。 本発明により、活性芳香成分として２−ヒドロ
キシ−３，４，４−トリメチルシクロペンテ−２
−エン−１−オンを含有する香料組成物又は香料
基礎剤が得られる。 更に、本発明により、活性芳香成分として２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンを含有する香料添加製
品が得られる。 式： の化合物である２−ヒドロキシ−３，４，４−ト
リメチル−シクロペンテ−２−エン−１−オン
は、シクロペンテノンの誘導体の群に属し、これ
は、殊にそのモノ−、ジ−及びトリ−メチル−置
換誘導体に関して、多くの科学文献の対象になつ
ている。意外にも、その１種のみが香料製造業者
にとつて重要になり、２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、実際
に、キヤラメル系芳香性の強力な甘味臭を有する
ものと記載されている〔S.アークタンデル
（Arctander）のPerfume and Flavour
Chemicals、Montclair N.J.（1969年）、section
No.1987参照〕。しかしながら、香料工場でのその
使用は非常に限られており、その主要関心はフレ
ーバー処方にのみ向けられている。そのジメチル
同族体に関するかぎり、フレーバー分野でのそれ
らの用途のみが認められており、ここでは、実際
に、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン及びその相応する
３，５−及び５，５−ジメチル誘導体が、それら
のキヤラメル様、ナツツ様の、かつスパイス系特
性に関して認識されている。 この公知文献には、高いトリメチル同族体例え
ば２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの感覚受容性に
関してはまつたく記載がない。 ところで、意想外に、この化合物が有用な香気
特性を有し、従つて、香料成分として非常に有利
に使用することができることが判明した。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、ラブダナム
油（Labdanum cistus oil）又はミルラ
（myrrh.）のセロリ及びキヤラメル型のいくつか
の温和な香気特性を思い起こさせるものとして定
義することのできる特有の香気の特徴を有する。
この強力な香調は、木香性、スパイス系、シプレ
ー（Chypre）型の、動物性、オリエンタル風又
は花香性の種々様々な香気を有する混合されたそ
れ自体調和のとれた特性を有する。従つて、２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンは、有利に、優れた香
料を得るように並びに官能的製品例えば化粧品、
石けん、液体又は粉末石けん、繊維柔軟化剤、家
庭用品、ワツクス、シヤンプー又はヘアラツカー
に対して企画された香料組成物又は香料基礎剤の
製造に有利に使用できる。 同時に温和でスパイス系のその香調に基づき、
２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シク
ロペンテ−２−エン−１−オンはある種の精油又
は樹脂例えばパチユリー（patchouli）、フエヌグ
リーク（foenugreek）、ミルラ（myrrh）、オポ
ポナツクス（opoponax）又はオリバナム
（olibanum）のレコンステイチユシヨン
（reconstitution）のために使用することができ
る。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、単独で又は
より屡々、慣用の溶剤又は希釈剤例えばエチルア
ルコール、フタル酸ジエチル、ジプロピレン−グ
リコール又はクエン酸エチルで溶解して使用する
ことができるが、有利には、例えば香料工場で即
ち、キユール（coeurs）又は基礎剤濃縮物の製造
に慣用されているような他の芳香成分と組合せて
使用することができる。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの使用により達
成される芳香作用は、特にその濃度及び所定の基
礎剤又は組成物中の共用成分の種類により達成さ
れる。例えば、典型的な香料組成物中で、有用な
作用効果は、既に0.01重量％の濃度で使用する際
に達成することができる。最も典型的な特性は、
所定組成物の約0.05〜５重量％の割合で使用する
際に得られる。特別な作用効果が望まれる際に
は、５％より高い割合も使用できる。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、公知の化合
物であり、これは、文献に記載の方法で合成でき
る〔Gazz.Chim.Ital.101（1971年）255頁参照〕。
こうして得た生成物（融点83〜85℃）の芳香特性
は、香料工場における前記定義の使用に完全に適
合している。 次に本発明を実施例の１つを説明する。 例 シプレー型の香料基礎剤組成物を次の成分（重
量部）を一緒に混合することにより製造した。 ベンゾイン・サイアム（Benzoin Siam；天然ゴ
ム樹脂） 200 合成ベルガモツト油 3100 ヒドロキシシトロネラール（CYCLOSIA ）基
礎剤(1) 500 ペンタデカノリド（EXALTEX ）(1) 1000 メチルヨノン（IRALIA ）(1) 1500 無水オークーモス 50％* 1000 ベルトフイツクス・キユール（VERTOFIX
coeur）(2) 2000 合成ローズ油 500 合計 9800 ＊ ジエチルフタレート中 (1) フイルメニツヒ社（FIRMENICH SA、
Geneva−Switzerland）より入手 (2) インターナシヨナル・フレーバー＆フレグラ
ンス社（International Flavors＆Fragrances
Inc.New−York U.S.A.）より入手、セダーウ
ツド油から得られた数種のメチルケトンより成
り、この油からの他の成分をも含有する持続性
かつ拡散性なジヤコウ基調の温かい木香調を有
する黄褐色液体（分子量＝246.4、25℃での比
重＝1.000〜1.010、25℃での屈折率＝1.517〜
1.524、酸価＝最大２、酢酸セドリルとして計
算したエステル含有率＝最大６％、セドロール
としての遊離アルコール＝最大12％）。 前記シプレ香料基礎剤及び次の３成分ａ、ｂ及
びｃを用いて、４種の異なる組成物を次のように
製造した： 化合物ａ：２−ヒドロキシ−３−メチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン〔S.
Arctander.op.sit.参照〕 化合物ｂ：２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−
シクロペンテ−２−エン−１−オン
〔Tetrahedron19、2039（1963年）参
照〕 化合物ｃ：２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメ
チル−シクロペンテ−２−エン−１−
オン
の２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンを添加すること
を特徴とする、香料及び香料添加製品の香気特性
を付与、改善又は変調する方法に関する。 本発明により、活性芳香成分として２−ヒドロ
キシ−３，４，４−トリメチルシクロペンテ−２
−エン−１−オンを含有する香料組成物又は香料
基礎剤が得られる。 更に、本発明により、活性芳香成分として２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンを含有する香料添加製
品が得られる。 式： の化合物である２−ヒドロキシ−３，４，４−ト
リメチル−シクロペンテ−２−エン−１−オン
は、シクロペンテノンの誘導体の群に属し、これ
は、殊にそのモノ−、ジ−及びトリ−メチル−置
換誘導体に関して、多くの科学文献の対象になつ
ている。意外にも、その１種のみが香料製造業者
にとつて重要になり、２−ヒドロキシ−３−メチ
ル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、実際
に、キヤラメル系芳香性の強力な甘味臭を有する
ものと記載されている〔S.アークタンデル
（Arctander）のPerfume and Flavour
Chemicals、Montclair N.J.（1969年）、section
No.1987参照〕。しかしながら、香料工場でのその
使用は非常に限られており、その主要関心はフレ
ーバー処方にのみ向けられている。そのジメチル
同族体に関するかぎり、フレーバー分野でのそれ
らの用途のみが認められており、ここでは、実際
に、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン及びその相応する
３，５−及び５，５−ジメチル誘導体が、それら
のキヤラメル様、ナツツ様の、かつスパイス系特
性に関して認識されている。 この公知文献には、高いトリメチル同族体例え
ば２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの感覚受容性に
関してはまつたく記載がない。 ところで、意想外に、この化合物が有用な香気
特性を有し、従つて、香料成分として非常に有利
に使用することができることが判明した。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、ラブダナム
油（Labdanum cistus oil）又はミルラ
（myrrh.）のセロリ及びキヤラメル型のいくつか
の温和な香気特性を思い起こさせるものとして定
義することのできる特有の香気の特徴を有する。
この強力な香調は、木香性、スパイス系、シプレ
ー（Chypre）型の、動物性、オリエンタル風又
は花香性の種々様々な香気を有する混合されたそ
れ自体調和のとれた特性を有する。従つて、２−
ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シクロペ
ンテ−２−エン−１−オンは、有利に、優れた香
料を得るように並びに官能的製品例えば化粧品、
石けん、液体又は粉末石けん、繊維柔軟化剤、家
庭用品、ワツクス、シヤンプー又はヘアラツカー
に対して企画された香料組成物又は香料基礎剤の
製造に有利に使用できる。 同時に温和でスパイス系のその香調に基づき、
２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シク
ロペンテ−２−エン−１−オンはある種の精油又
は樹脂例えばパチユリー（patchouli）、フエヌグ
リーク（foenugreek）、ミルラ（myrrh）、オポ
ポナツクス（opoponax）又はオリバナム
（olibanum）のレコンステイチユシヨン
（reconstitution）のために使用することができ
る。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、単独で又は
より屡々、慣用の溶剤又は希釈剤例えばエチルア
ルコール、フタル酸ジエチル、ジプロピレン−グ
リコール又はクエン酸エチルで溶解して使用する
ことができるが、有利には、例えば香料工場で即
ち、キユール（coeurs）又は基礎剤濃縮物の製造
に慣用されているような他の芳香成分と組合せて
使用することができる。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンの使用により達
成される芳香作用は、特にその濃度及び所定の基
礎剤又は組成物中の共用成分の種類により達成さ
れる。例えば、典型的な香料組成物中で、有用な
作用効果は、既に0.01重量％の濃度で使用する際
に達成することができる。最も典型的な特性は、
所定組成物の約0.05〜５重量％の割合で使用する
際に得られる。特別な作用効果が望まれる際に
は、５％より高い割合も使用できる。 ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル−シ
クロペンテ−２−エン−１−オンは、公知の化合
物であり、これは、文献に記載の方法で合成でき
る〔Gazz.Chim.Ital.101（1971年）255頁参照〕。
こうして得た生成物（融点83〜85℃）の芳香特性
は、香料工場における前記定義の使用に完全に適
合している。 次に本発明を実施例の１つを説明する。 例 シプレー型の香料基礎剤組成物を次の成分（重
量部）を一緒に混合することにより製造した。 ベンゾイン・サイアム（Benzoin Siam；天然ゴ
ム樹脂） 200 合成ベルガモツト油 3100 ヒドロキシシトロネラール（CYCLOSIA ）基
礎剤(1) 500 ペンタデカノリド（EXALTEX ）(1) 1000 メチルヨノン（IRALIA ）(1) 1500 無水オークーモス 50％* 1000 ベルトフイツクス・キユール（VERTOFIX
coeur）(2) 2000 合成ローズ油 500 合計 9800 ＊ ジエチルフタレート中 (1) フイルメニツヒ社（FIRMENICH SA、
Geneva−Switzerland）より入手 (2) インターナシヨナル・フレーバー＆フレグラ
ンス社（International Flavors＆Fragrances
Inc.New−York U.S.A.）より入手、セダーウ
ツド油から得られた数種のメチルケトンより成
り、この油からの他の成分をも含有する持続性
かつ拡散性なジヤコウ基調の温かい木香調を有
する黄褐色液体（分子量＝246.4、25℃での比
重＝1.000〜1.010、25℃での屈折率＝1.517〜
1.524、酸価＝最大２、酢酸セドリルとして計
算したエステル含有率＝最大６％、セドロール
としての遊離アルコール＝最大12％）。 前記シプレ香料基礎剤及び次の３成分ａ、ｂ及
びｃを用いて、４種の異なる組成物を次のように
製造した： 化合物ａ：２−ヒドロキシ−３−メチル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン〔S.
Arctander.op.sit.参照〕 化合物ｂ：２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−
シクロペンテ−２−エン−１−オン
〔Tetrahedron19、2039（1963年）参
照〕 化合物ｃ：２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメ
チル−シクロペンテ−２−エン−１−
オン
【表】
【表】
95％エタノール中で約10％まで希釈の後に、前
記各組成物を香料のパネルで評価した。評価の結
果は次のようにまとめることができた。 組成物Ａ：Ｄとあまり変わらない快適な香気 組成物Ｂ：この香気はより顕著で、キヤラメル−
ナツツ様特性を有し、セロリ、フエヌ
グリーク、シーズニング特性を思い起
こされる。 組成物Ｃ：非常に明瞭な作用効果で、マルバトウ
キ、ミルラ、オポポナツクス及びラブ
ダナムを思い起こさせる温和の香調。
Ｄよりもリツチでよりエレガントであ
る。
記各組成物を香料のパネルで評価した。評価の結
果は次のようにまとめることができた。 組成物Ａ：Ｄとあまり変わらない快適な香気 組成物Ｂ：この香気はより顕著で、キヤラメル−
ナツツ様特性を有し、セロリ、フエヌ
グリーク、シーズニング特性を思い起
こされる。 組成物Ｃ：非常に明瞭な作用効果で、マルバトウ
キ、ミルラ、オポポナツクス及びラブ
ダナムを思い起こさせる温和の香調。
Ｄよりもリツチでよりエレガントであ
る。
Claims (1)
- １ 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、強
化又は変調するにあたり、それらに２−ヒドロキ
シ−３，４，４−トリメチル−シクロペンテ−２
−エン−１−オンの芳香作用量を添加することを
特徴とする、香料及び香料添加製品の香気特性を
付与、強化又は変調する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH759681 | 1981-11-27 | ||
| CH7596/81-7 | 1981-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899410A JPS5899410A (ja) | 1983-06-13 |
| JPH0352517B2 true JPH0352517B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=4327609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57206249A Granted JPS5899410A (ja) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514323A (ja) |
| EP (1) | EP0080600B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5899410A (ja) |
| DE (1) | DE3264304D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0245315B1 (de) * | 1985-11-20 | 1990-04-11 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(a)-HYDROXYCARBONYLVERBINDUNGEN |
| EP2201954A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-30 | Aposcience AG | Pharmaceutical preparation |
| EP2474301B1 (de) * | 2011-12-14 | 2014-04-16 | Symrise AG | Riechstoffmischungen enthaltend Cyclopent-2-Enyl-Essigsäureethylester |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1287793A (en) * | 1969-02-10 | 1972-09-06 | Pfizer | Process for the preparation of 2-hydroxy-3-substituted cyclopent-2-en-1-ones and intermediates therefore |
| CH613619A5 (ja) * | 1976-05-13 | 1979-10-15 | Firmenich & Cie |
-
1982
- 1982-10-25 DE DE8282109838T patent/DE3264304D1/de not_active Expired
- 1982-10-25 EP EP82109838A patent/EP0080600B1/fr not_active Expired
- 1982-11-01 US US06/438,315 patent/US4514323A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-26 JP JP57206249A patent/JPS5899410A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0080600B1 (fr) | 1985-06-19 |
| US4514323A (en) | 1985-04-30 |
| DE3264304D1 (en) | 1985-07-25 |
| EP0080600A2 (fr) | 1983-06-08 |
| EP0080600A3 (en) | 1983-08-17 |
| JPS5899410A (ja) | 1983-06-13 |
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