JPH0354263A - 置換されたペリレンを基にした化学蛍光用組成物 - Google Patents
置換されたペリレンを基にした化学蛍光用組成物Info
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- JPH0354263A JPH0354263A JP2157783A JP15778390A JPH0354263A JP H0354263 A JPH0354263 A JP H0354263A JP 2157783 A JP2157783 A JP 2157783A JP 15778390 A JP15778390 A JP 15778390A JP H0354263 A JPH0354263 A JP H0354263A
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
して特にこの目的用の特殊な蛍光剤の使用に関するもの
である。
、化学蛍光を与えるために過酸化水素と反応するのに適
合させた組戊物にある。
記しておく米国特許番号4,678.608中に詳細に
記載されている。
よびシュウ酸塩との液相中での反応により発生する。任
意に、一般的には、蛍光特性を改質する、同様に蛍光剤
である他の化合物も存在することができる。
発生させる簡単な方法は存在していなかった。しかし、
赤色の化学蛍光を発生させるための補助蛍光剤としての
ナフタセン類およびテトラセン類の誘導体の使用に関す
る報告はなされていた。すなわち、米国特許番号3,5
57,233は、それぞれ578、578および690
ナノメートルの波長の蛍光を発する蛍光剤として5.1
2−ビス(フェニルエチニル)ナフタセン、ベンタセン
および6.1 3−ビス(フェニルエチニル)ベンタセ
ンの使用することに言及している。それにもかかわらず
、これらの化合物は、反応中に不安定であることが示さ
れておりそしてこの方法で得られる化学蛍光時間は短す
ぎて商業的に興味がもたれていなかった。
な要望が存在している。赤色は、多くの人々により非常
に良く認識される色であり、しかも安全および救助目的
に化学蛍光が適用されているある種の環境下では、慣例
や風習のため赤色は否応無しに必要である。
ため、米国特許番号4,379.320は、非一赤色の
化学蛍光液体を使用する方法並びに容器の半透明壁が内
部的に赤色の蛍光染料により染色されている容器中での
その使用を提案しており、該液体の光度は強さおよび期
間の両者に関して満足のいくものである。特許請求され
ているその化学蛍光液体は壁の染料より低い波長の光を
発生する。従って、そこで優先的に言及されている色は
黄色である。この原理に基づいたある種の製品は実際に
大規模に市販されているが、欠点として挙げられること
は、それが赤一橙色を発生して純粋な赤色ではない点で
あり、純粋な赤色は約625ナノメートルの波長で発す
る「信号赤色」であると指定されている。
知の蛍光染料を有利に使用すると、使用者に特に評価さ
れしかも先行技術で生じる色とは異なる化学蛍光、特1
こ赤色の化学蛍光を発生させられるということが、予期
せぬことに今観察された。
るのに適合させた組戊物に関するものであり、この組戊
物は式: 1式中、 各Rは、個別に、置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族
または複素環式基であり、X, YおよびZは、個別に
、塩素、弗素、臭素またはRO’であり、モしてRlは
置換または非置換のフェニルである] を有する化合物を、該化合物が可視光線を供するような
量で含有しており、ここで該フェニル置換基は、例えば
アルキル、置換アルキル、ハロナトである。
が個別に R2 基であり、ここで各R2が個別に炭素数が少なくとも2
の直鎖アルキル基、例えばエチル、n−プロビル、n−
ブチルなどであるものである。
各Rが個別に1)オルト位置に炭素数が少なくとも3の
分枝鎖アルキル基を含有しているフェニル基、または2
)ネオペンチル基であるものである。適当な置換基には
、2−イソブロビルフェニル、2−インブチルフェニル
、2−イソベンチルフェニルなどが包含される。
、各Rが個別に R! 基であり、ここで各R2が上記の如き炭素数が少なくと
も3の分枝鎖アルキル基であるものである。
鎖アルキル基であり、そして基R′は、同・−もしくは
異なっていてもよく、7エノキシまたは置換7エノキシ
基を表わす] を有する置換されたジカルポキシイミドペリレン類であ
る。
、すなわちp−プロモフエノキシ、l)一もしくは0−
クロロフェノキシ、p一もしくは。
ルキルフェノキシ、例えばp−t−プチルフェノキシ、
であるこトカできる。R2は、好適にはイソブロビルで
ある。
窃{フェノキシである上記の式(II)に相当する1,
6,7.12−テトラフェノキシーN,N′−ビス(2
,6−ジイソブ口ビル7エニル)−3.4,9.10−
ペリレンジカルポキシイミドである。
0および米国特許番号4,845.223中に記載され
ている。好適な化合物は、商品名ルモゲンFロット20
0として、集光効果を有するプラスチック材料中での蛍
光染料として使用されている。これらの特許は、同様な
誘導体類の製造も記載している。
発生用にこれまでに使用されている。すなわち、特許第
4.6 7 8,[3 0 g号は、1 .6 .7ま
たはl2位置で特別に置換されていないこの種類の染料
類の使用を特許請求している。しかしながら、これらの
誘導体類は、別の蛍光性化合物と組み合わされて使用さ
れている。この組み合わせは、別の方法では発生しにく
い白色を優先的に発生し、或いは赤色ではない別の色を
発生させることができる。
文献中に、特に該米国特許第4,678,608号中に
、すでに記載されている条件下で使用される。一般的に
は、化学蛍光の発生用に使用できる公知の溶媒またはオ
キサレートを使用することができる。溶媒は、エステル
、芳香族誘導体類または塩素化炭化水素であることがで
きる。好適には、フタレート類が使用され、特にフタル
酸ジブチルが使用される。
9,679号および3,846.316号中に記載され
ている如きオキサレートを使用して上記の如き蛍光剤と
混合すると、化学反応が起きて化学蛍光を発生し、ここ
ではビス(2,4.5−トリクロロー6−カルポベント
キシルフェニル)オキサレートが例として挙げられる。
ここで使用される好適なオキサレート群であり、それぞ
れオキサレートおよびペリレン蛍光剤は、化学蛍光を生
じるのに充分な量で、好適には20−40:lのオキサ
レート対蛍光剤のモル比で、使用される。
わちオキサレートおよびペリレン蛍光剤の溶媒溶液当た
り約0.005モルの範囲の量で使用される。
特許番号3,775.336中に開示されており、それ
はそこに開示されている濃度でそして一般的には過酸化
水素の溶媒溶液中で使用される。
蛍光色の如き有用な対象物、特に信号、装飾品、ゲーム
および小道具の製造が包含される。
酸化水素)である活性剤の溶液をベリレンの誘導体およ
びオキサレートジエステルを含有している溶液と混合す
ることにより蛍光が発生される。製品は、未使用状態で
は2区画からなっており、使用時にはそれらの間に、例
えば柔軟性蛍光管の場合に関してフランス特許第871
1.296号中に記載されている如く、連通が形戒され
る。
るものではない。
ルのジブチルフタレートに、llogのビス(2,4.
5−トリクロロー6−カノレポベントキシルフェニル)
オキサレートおよび1部の1,6,7,12−テトラフ
ェノキシーN,N’−ビス(2.6−ジイソブ口ビルフ
エニル)− 3.4 .9 ,l 0 一ベリレンジカ
ルポキシイミドを加え、溶解が完了するまで混合を続け
た。
のt−ブタノールの混合物を調製し、その中に50gの
過酸化水素および2 5mgのサリチル酸ナトリウムを
加えた。この溶液は、活性剤である。
3部の着色溶液を透明壁容器中で混合しlこ 。
そして半透明シリンダー壁が赤色蛍光染料によって着色
されている組放物である化学蛍光溶液を含有してる市販
のシリンダー(アメリカン・サイアナこド製の「シアル
メ■」赤色)により発生された化学蛍光と比較した。着
色液体中に浮いておりそして活性化剤溶液が充填されて
いるガラス製アンプルを破壊することにより、シリンダ
ーは活性化された。
は本発明に従い製造されたものより高いことが観察され
た。約3時間後に、光強度は同等となり、その後、本発
明に従う系の方が強い光を発生した。全試験期間中、本
発明に従い発生した光は、要求されている赤色の「信号
」光に匹敵しておりそして上記の市販製品により発生す
る赤一橙色ではなかった。
(2 .6−ジイソブロビルフエニル)− 3 .4
.9.10−ベリレンジカルポキシイミドを上記の一般
式に従う他のペリレン化合物により置換したこと以外は
、実施例lの工程を繰り返した。各場合とも、他の蛍光
剤なしで溶液中または容器壁中で赤色の化学蛍光が発生
した。
ーN,N’−ビスー(2.6−ジイソブロビルフエール
)− 3 .4 ,9 ,. l O−ベリレンジカル
ボキシイミ ド。
フェノキシ)−N,N’−ビス)2,6−ジイソブ口ビ
ル7エニル’)−3.4,9.1 0−ベリレンジカル
ポキシイミド。
N’−ジネオベンチルー3.4.9,io−ペリレンジ
カルポキシイミド。
7エノキシ)−N,N’−ジネオベンチル3.4,9.
10−ベリレンジカルボキシイミド。
ノキシ)−N,N’−ビス(2.6−ジイソグ口ビル7
エニル”)−3.4.9.1 0−ベリレンジカルポキ
シイミド。
ェノキシ)−N,N’−ビス(2.6−ジイソブロビル
7エニル)−3.4,9.1 0−ベリレンジカルポキ
シイミド。
ェノキシ)−N,N’−ビス(2.6−ジイソプロビル
7エニル)−3.4.9.1 0−ベリレンジカルボキ
シイミド。
ェノキシ)−N,N’−ビス(2.6−ジイソブロビル
フエニル)−3.4.9.1 0−ベリレンジカルボキ
シイミド。
ルフェノキシ)−N,N’−ジネオベンチル3.4.9
.1 0−ベリレンジカルボキシイミド。
ーN,N’−ジエチル−3.4,9,to−ベリレンジ
カノレボキシイミド。
,N’−ビス(2,6−ジエチルフェニル)−3.4,
9.10−ベリレンジカルボキシイミド。
シーN,N’−ビス(2−イソブロビルフエニル)−3
.4,9.1 0−ペリレンジカルポキシイミ ド。
。
族または複素環式基であり、X, YおよびZは、個別
に、塩素、弗素、臭素またはRO’であり、モしてRl
は、置換または非置換の7エニルである] を有する化合物を可視光線を供するような量で含有して
いる、化学蛍光を与えるために過酸化水素と反応するの
に適合させた組或物。
。
。
ルである、上記lの組或物。
あり、モしてRlがフエニルである、上記lの組或物。
Yおよび2がOR’基であり、モしてRlが7工ニルで
ある、上記lの組或物。
の組戊物。
の組戊物。
ェニルオキサレートである、上記9の組或物。
ー6−カルポベントキシフェニル)オキサレートである
、上記i1の組或物。
の組戊物。
からなる、化学蛍光の発生方法。
の組或物。
Claims (1)
- 1.式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 各Rは、個別に、置換されたもしくは非置換の脂肪族、
芳香族または複素環式基であり、X、YおよびZは、個
別に、塩素、弗素、臭素またはRO^1であり、そして
R^1は、置換または非置換のフェニルである] を有する化合物を可視光線を供するような量で含有して
いる、化学蛍光を与えるために過酸化水素と反応するの
に適合させた、組成物。
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