JPH035426B2 - - Google Patents
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- JPH035426B2 JPH035426B2 JP55080999A JP8099980A JPH035426B2 JP H035426 B2 JPH035426 B2 JP H035426B2 JP 55080999 A JP55080999 A JP 55080999A JP 8099980 A JP8099980 A JP 8099980A JP H035426 B2 JPH035426 B2 JP H035426B2
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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Description
本発明は、ピリドン分散染料に関する。
さらに詳しく述べると、本発明は、次式（）
によつて表わされるアゾ化合物： を提供する。 この式（）の化合物は、４種類の異なる結晶
形態（変態）で存在している。 ジアゾ化したパラ−アミノ安息香酸ベンジルエ
ステルを１−ｎ−ブチル−３−シアノ−メチル−
６−ヒドロキシピリドン−２と公知な手法に従つ
てカツプリングさせる場合、好ましくは３〜６の
PH値を有している水性媒体中で０〜10℃の温度で
カツプリングさせる場合、式（）の化合物のα
−変態を得ることができる。β−変態は、乾燥し
たα−変態を２−エトキシエタノールから再結晶
することによつて得ることができる。 γ−変態は、PH値を２〜４に調整したα−変態
の水性懸濁液を80〜100℃の温度で１〜５時間に
わたつて加熱することによつて得ることができ
る。好ましくは、この染料の冷懸濁液をPH＝３に
調整し、そして90〜95℃の温度でほぼ２時間にわ
たつて加熱する。さらに、懸濁液にアニオン表面
活性剤を含ませることも適当である。このような
懸濁液は、乾燥しかつ分離したα−変態を用いて
調製してもよく、さもなければ、湿つたプレスケ
ーキを用いて調製してもよく、さもなければ、任
意に、過していないカツプリング懸濁液を使用
して分離又は単離の工程を省略してもよい。 α−変態は、さらに、純粋なα−変態を２−メ
トキシエタノール又は２−エトキシエタノールか
ら繰り返して再結晶することによつて得ることも
できる。 δ−変態は、それ以外の結晶形態のいずれの水
性懸濁液をオートクレーブ中でほぼ130℃の温度
で加熱することによつて得ることができる。加熱
は、１〜４時間にわたつて実施することができ
る。ここでもまた、懸濁液にアニオン表面活性剤
を含ませることが適当である。δ−形の結晶を一
度得てしまつたなら、それをさらに調製するため
に熱処理を行なう以前に懸濁液を散布するのが有
利である。 前式（）によつて表わされる化合物の変態
（４種類）は、それらの変態のＸ線回折スペクト
ルによつて区別することができる。下記の第１表
は、CuK〓1線を使用してGuinier／De Wolffカメ
ラによつて測定したＸ線回折スペクトルにおける
測定線の面間隔（ｄ値）をオングストローム単位
で表示したものである。表中、線の強度（）を
４つの段階、すなわち、強い（ｓ）、中庸（ｍ）、
弱い（ｗ）、そして非常に弱い（vw）、で評価し
た。拡散線には、符号ｄが付してある。
によつて表わされるアゾ化合物： を提供する。 この式（）の化合物は、４種類の異なる結晶
形態（変態）で存在している。 ジアゾ化したパラ−アミノ安息香酸ベンジルエ
ステルを１−ｎ−ブチル−３−シアノ−メチル−
６−ヒドロキシピリドン−２と公知な手法に従つ
てカツプリングさせる場合、好ましくは３〜６の
PH値を有している水性媒体中で０〜10℃の温度で
カツプリングさせる場合、式（）の化合物のα
−変態を得ることができる。β−変態は、乾燥し
たα−変態を２−エトキシエタノールから再結晶
することによつて得ることができる。 γ−変態は、PH値を２〜４に調整したα−変態
の水性懸濁液を80〜100℃の温度で１〜５時間に
わたつて加熱することによつて得ることができ
る。好ましくは、この染料の冷懸濁液をPH＝３に
調整し、そして90〜95℃の温度でほぼ２時間にわ
たつて加熱する。さらに、懸濁液にアニオン表面
活性剤を含ませることも適当である。このような
懸濁液は、乾燥しかつ分離したα−変態を用いて
調製してもよく、さもなければ、湿つたプレスケ
ーキを用いて調製してもよく、さもなければ、任
意に、過していないカツプリング懸濁液を使用
して分離又は単離の工程を省略してもよい。 α−変態は、さらに、純粋なα−変態を２−メ
トキシエタノール又は２−エトキシエタノールか
ら繰り返して再結晶することによつて得ることも
できる。 δ−変態は、それ以外の結晶形態のいずれの水
性懸濁液をオートクレーブ中でほぼ130℃の温度
で加熱することによつて得ることができる。加熱
は、１〜４時間にわたつて実施することができ
る。ここでもまた、懸濁液にアニオン表面活性剤
を含ませることが適当である。δ−形の結晶を一
度得てしまつたなら、それをさらに調製するため
に熱処理を行なう以前に懸濁液を散布するのが有
利である。 前式（）によつて表わされる化合物の変態
（４種類）は、それらの変態のＸ線回折スペクト
ルによつて区別することができる。下記の第１表
は、CuK〓1線を使用してGuinier／De Wolffカメ
ラによつて測定したＸ線回折スペクトルにおける
測定線の面間隔（ｄ値）をオングストローム単位
で表示したものである。表中、線の強度（）を
４つの段階、すなわち、強い（ｓ）、中庸（ｍ）、
弱い（ｗ）、そして非常に弱い（vw）、で評価し
た。拡散線には、符号ｄが付してある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
前記（）の化合物は、合成又は半合成の高分
子疎水性有機基材を水性懸濁液の形から浸染及び
捺染するのに有用である。好ましい基材は、線状
の芳香族ポリエステル、セルロース２1/2アセテ
ート、セルローストリアセテート及び合成ポリア
ミドからなるかもしくはそれを含むものである。
基材は、ルーズな繊維、糸又は布帛の形をしてい
てもよい。染色を行なうに当つて、公知な手法に
従つて、例えば、分散剤等の存在において磨砕を
行なうことによつて、染料から染色組成物を調製
する。公知な手法に従つて浸染及び捺染を実施す
ることができる。しかしながら、α−及びβ−変
態は、加圧下において高温、例えば100℃を上廻
る温度、で染色を行なうのに不適当である。なぜ
なら、このような変態は、上述のような条件下に
おいて大きな結晶を形成する傾向を有しているか
らであり、また、そのために、この染料を高温染
色に供するつもりである場合、このようなα−及
びβ−変態をγ−及び（又は）δ−変態に転化す
べきであり、さもなければ、任意に、このような
変態にそれらの重量の少なくとも10倍の安定なγ
−及びδ−変態を混合すべきである。本発明の染
料（特に、γ−及びδ−変態）は、加水分解に対
する良好な耐性と上述のような基材に対する良好
なビルトアツプ性とを有しており、そして顕著な
堅牢度、特に耐光堅牢度、湿り堅牢度（特に汗堅
牢度、水堅牢度及び洗濯堅牢度）、熱固着堅牢度
恒及び昇華堅牢度ならびに溶剤堅牢度及び乾燥摩
擦堅牢度、を具えている染色物を提供することが
できる。 下記の例は、本発明をさらに詳しく説明するた
めのものである。例中、すべての部は重量部を表
わし、そして温度はセ氏温度（℃）を表わす。 例 １ 18.25部のｐ−アミノ安息香酸ベンジルエステ
ル（純度97％）を70部の氷酢酸に50℃の温度で溶
解し、そしてこれに20部の濃塩酸、40部の氷、そ
して更に20部の濃塩酸を混合した。微細結晶の懸
濁液を４〜６℃の温度です早く22部の4N亜硝酸
ナトリウウム溶液と反応させた。混合物を10〜12
℃の温度で10分間にわたつて撹拌し、そして次に
氷を加えて０〜５℃に冷却した。アミドスルホン
酸を加えて過剰の亜硝酸塩を分解させ、そして溶
液を過して澄んだものに変えた。 16.2部の１−ｎ−ブチル−３−シアノ−６ヒド
ロキシ−４−メチルピリドン−２を200部の水に
溶解して得たPH＝５〜７及び温度＝０〜５℃の溶
液を、撹拌しながら、１時間にわたつてジアゾ溶
液と反応させかつ、その際、水酸化ナトリウム水
溶液及び氷を添加することによつてPH値及び温度
をそれぞれ一定に保持した。少過剰のジアゾニウ
ム塩が残留した。混合物を一晩中撹拌したとこ
ろ、懸濁液の温度が室温まで上昇し、そして過剰
のジアゾニウム化合物が消失した。過し、洗浄
し、そして真空中で60℃の温度で乾燥したとこ
ろ、純粋な染料が良好な収率で得られた。得られ
た染料は、α−結晶変態の形を有していた。 例 ２ γ−変態の調製： 前記例１に記載のようにして調製した乾燥状態
もしくは湿つたプレスケーキの状態にある10ｇの
染料を水と一緒に撹拌して希薄なペースト状物を
得た。１ｇの表面活性剤（例えばナトリウムジナ
フチルメタンジスルホネート）を添加し、塩酸を
加えてPH値を３に調整し、そして混合物を２時間
にわたつて85〜95℃に加熱した。過、洗浄及び
乾燥後、染料のγ−変態が得られた。 安定なγ−変態を得るため、上述の染料の過
してないカツプリング懸濁液を上述のような熱処
理に供することも可能であつた。 乾燥した染料をメチル−又はエチルグリコール
から繰り返し再結晶することによつて安定なγ−
変態を得ることもできた。 例 ３ δ−変態の調製： 前記例１に記載のようにして得た乾燥状態もし
くは湿つたプレスケーキの状態にある10部の染料
に水を加えて希薄なペースト状物を得た。１部の
アニオン表面活性剤（例えばナトリウムジナフチ
ルメタンジスルホネート）をこれに添加し、そし
て得られた混合物をオートクレープ中で２時間に
わたつて130〜132℃の温度まで加熱した。冷却、
過、洗浄及び乾燥後、δ−変態が得られた。 前記例１に記載の染料の過してないカツプリ
ング懸濁液を使用してそれを上述のような熱処理
に供することもできた。 染色例 Ａ 前記例２又は例３に記載の安定な変態を分散
剤、例えばリグニンスルホネート、の存在におい
て摩砕し、そして、1μ未満又はそれに等しい粒
径を有している染色組成物を得るため、噴霧乾燥
した。このブレンドは、３部の染料と７部の分散
剤とを含有していた。 10部の微細な染料組成物を1000部の水に添加
し、そしてこの全体を60℃の温度で循環浴（全容
が13000部であつて、そのうちの30部が硫酸アン
モニウム、0.3部が蟻酸、そして残り水である）
に添加した。予め洗浄したクロスワインドスプー
ル（ポリエステル糸1000部）をこの浴に浸漬し
た。オートクレーブを閉じ、そして35分の間に60
℃から130℃まで加熱した。130℃で15分後、オー
トクレーブを80℃に冷却し、染色浴を流出させ、
そして染色した基材を冷水でで入念に洗浄した。
引き続いて、基材をスピニングに供し、そして乾
燥機で乾燥した。 良好な湿り堅牢度及び摩擦堅牢度を有している
帯緑黄色で深み（標準的な深みのほぼ２倍）のあ
る均染物が得られた。この均染物の表面には、不
溶性の粒子が不存在であつた。染色装置において
もまた染料の付着物が見あたらず、したがつて、
この染色装置を次回の染色にそのまま使用するこ
とができた。廃水は、実際に無色であり、染料の
ビルトアツプ性が良好であることを示していた。 染色例 Ｂ 前記例１に記載のようにして調製した７部の染
料を４部のナトリウムジナフチルメタンジスルホ
ネート、４部のナトリウムセチルスルホネート及
び５部の無水硫酸ナトリウムと一緒にボールミル
中で48時間にわたつて摩砕した。 １部の染料組成物を水と合してペースト状物と
し、そしてこの懸濁液を篩を通して染浴（4000部
の水に１：２部のナトリウムスルホリシノレート
（80％スルホン化）と８部の無水硫酸アンモニウ
ムとを含有）に添加した。 染浴に蟻酸を加えてPH＝５に調整した。室温の
染浴に100部のポリエステル繊維を加え、30分の
間の染浴を98℃に加熱し（60℃で12部のｏ−フエ
ニルフエノールキヤリヤーを添加）、そしてこの
温度で２時間にわたつて基材を染色した。帯緑黄
色に着色した繊維を洗浄し、ソーピングし、再び
洗浄し、そして乾燥した。良好な堅牢度をもつ均
染物が得られた。
子疎水性有機基材を水性懸濁液の形から浸染及び
捺染するのに有用である。好ましい基材は、線状
の芳香族ポリエステル、セルロース２1/2アセテ
ート、セルローストリアセテート及び合成ポリア
ミドからなるかもしくはそれを含むものである。
基材は、ルーズな繊維、糸又は布帛の形をしてい
てもよい。染色を行なうに当つて、公知な手法に
従つて、例えば、分散剤等の存在において磨砕を
行なうことによつて、染料から染色組成物を調製
する。公知な手法に従つて浸染及び捺染を実施す
ることができる。しかしながら、α−及びβ−変
態は、加圧下において高温、例えば100℃を上廻
る温度、で染色を行なうのに不適当である。なぜ
なら、このような変態は、上述のような条件下に
おいて大きな結晶を形成する傾向を有しているか
らであり、また、そのために、この染料を高温染
色に供するつもりである場合、このようなα−及
びβ−変態をγ−及び（又は）δ−変態に転化す
べきであり、さもなければ、任意に、このような
変態にそれらの重量の少なくとも10倍の安定なγ
−及びδ−変態を混合すべきである。本発明の染
料（特に、γ−及びδ−変態）は、加水分解に対
する良好な耐性と上述のような基材に対する良好
なビルトアツプ性とを有しており、そして顕著な
堅牢度、特に耐光堅牢度、湿り堅牢度（特に汗堅
牢度、水堅牢度及び洗濯堅牢度）、熱固着堅牢度
恒及び昇華堅牢度ならびに溶剤堅牢度及び乾燥摩
擦堅牢度、を具えている染色物を提供することが
できる。 下記の例は、本発明をさらに詳しく説明するた
めのものである。例中、すべての部は重量部を表
わし、そして温度はセ氏温度（℃）を表わす。 例 １ 18.25部のｐ−アミノ安息香酸ベンジルエステ
ル（純度97％）を70部の氷酢酸に50℃の温度で溶
解し、そしてこれに20部の濃塩酸、40部の氷、そ
して更に20部の濃塩酸を混合した。微細結晶の懸
濁液を４〜６℃の温度です早く22部の4N亜硝酸
ナトリウウム溶液と反応させた。混合物を10〜12
℃の温度で10分間にわたつて撹拌し、そして次に
氷を加えて０〜５℃に冷却した。アミドスルホン
酸を加えて過剰の亜硝酸塩を分解させ、そして溶
液を過して澄んだものに変えた。 16.2部の１−ｎ−ブチル−３−シアノ−６ヒド
ロキシ−４−メチルピリドン−２を200部の水に
溶解して得たPH＝５〜７及び温度＝０〜５℃の溶
液を、撹拌しながら、１時間にわたつてジアゾ溶
液と反応させかつ、その際、水酸化ナトリウム水
溶液及び氷を添加することによつてPH値及び温度
をそれぞれ一定に保持した。少過剰のジアゾニウ
ム塩が残留した。混合物を一晩中撹拌したとこ
ろ、懸濁液の温度が室温まで上昇し、そして過剰
のジアゾニウム化合物が消失した。過し、洗浄
し、そして真空中で60℃の温度で乾燥したとこ
ろ、純粋な染料が良好な収率で得られた。得られ
た染料は、α−結晶変態の形を有していた。 例 ２ γ−変態の調製： 前記例１に記載のようにして調製した乾燥状態
もしくは湿つたプレスケーキの状態にある10ｇの
染料を水と一緒に撹拌して希薄なペースト状物を
得た。１ｇの表面活性剤（例えばナトリウムジナ
フチルメタンジスルホネート）を添加し、塩酸を
加えてPH値を３に調整し、そして混合物を２時間
にわたつて85〜95℃に加熱した。過、洗浄及び
乾燥後、染料のγ−変態が得られた。 安定なγ−変態を得るため、上述の染料の過
してないカツプリング懸濁液を上述のような熱処
理に供することも可能であつた。 乾燥した染料をメチル−又はエチルグリコール
から繰り返し再結晶することによつて安定なγ−
変態を得ることもできた。 例 ３ δ−変態の調製： 前記例１に記載のようにして得た乾燥状態もし
くは湿つたプレスケーキの状態にある10部の染料
に水を加えて希薄なペースト状物を得た。１部の
アニオン表面活性剤（例えばナトリウムジナフチ
ルメタンジスルホネート）をこれに添加し、そし
て得られた混合物をオートクレープ中で２時間に
わたつて130〜132℃の温度まで加熱した。冷却、
過、洗浄及び乾燥後、δ−変態が得られた。 前記例１に記載の染料の過してないカツプリ
ング懸濁液を使用してそれを上述のような熱処理
に供することもできた。 染色例 Ａ 前記例２又は例３に記載の安定な変態を分散
剤、例えばリグニンスルホネート、の存在におい
て摩砕し、そして、1μ未満又はそれに等しい粒
径を有している染色組成物を得るため、噴霧乾燥
した。このブレンドは、３部の染料と７部の分散
剤とを含有していた。 10部の微細な染料組成物を1000部の水に添加
し、そしてこの全体を60℃の温度で循環浴（全容
が13000部であつて、そのうちの30部が硫酸アン
モニウム、0.3部が蟻酸、そして残り水である）
に添加した。予め洗浄したクロスワインドスプー
ル（ポリエステル糸1000部）をこの浴に浸漬し
た。オートクレーブを閉じ、そして35分の間に60
℃から130℃まで加熱した。130℃で15分後、オー
トクレーブを80℃に冷却し、染色浴を流出させ、
そして染色した基材を冷水でで入念に洗浄した。
引き続いて、基材をスピニングに供し、そして乾
燥機で乾燥した。 良好な湿り堅牢度及び摩擦堅牢度を有している
帯緑黄色で深み（標準的な深みのほぼ２倍）のあ
る均染物が得られた。この均染物の表面には、不
溶性の粒子が不存在であつた。染色装置において
もまた染料の付着物が見あたらず、したがつて、
この染色装置を次回の染色にそのまま使用するこ
とができた。廃水は、実際に無色であり、染料の
ビルトアツプ性が良好であることを示していた。 染色例 Ｂ 前記例１に記載のようにして調製した７部の染
料を４部のナトリウムジナフチルメタンジスルホ
ネート、４部のナトリウムセチルスルホネート及
び５部の無水硫酸ナトリウムと一緒にボールミル
中で48時間にわたつて摩砕した。 １部の染料組成物を水と合してペースト状物と
し、そしてこの懸濁液を篩を通して染浴（4000部
の水に１：２部のナトリウムスルホリシノレート
（80％スルホン化）と８部の無水硫酸アンモニウ
ムとを含有）に添加した。 染浴に蟻酸を加えてPH＝５に調整した。室温の
染浴に100部のポリエステル繊維を加え、30分の
間の染浴を98℃に加熱し（60℃で12部のｏ−フエ
ニルフエノールキヤリヤーを添加）、そしてこの
温度で２時間にわたつて基材を染色した。帯緑黄
色に着色した繊維を洗浄し、ソーピングし、再び
洗浄し、そして乾燥した。良好な堅牢度をもつ均
染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（）を有しているアゾ化合物 ２ 前記式（）の化合物のγ−変態であり、 かつＸ線回折スペクトル（CuKα1線）を生じる
線を11.5（弱い）、10.6（弱い）、8.0（弱い）、7.5（
弱
い）、5.48（中庸）、5.43（中庸）、4.8（弱い）、4.6
2
（弱い）、4.45（弱い）、3.4（強い）、3.18（中庸）
、
2.94（弱い）及び2.9（弱い）オングストロームの
ｄ値において有している、特許請求の範囲第１項
に記載のアゾ化合物。 ３ 前記式（）の化合物のδ−変態であり、か
つＸ線回折スペクトル（CuKα1線）を生じる線
を14.1（中庸）、8.2（中庸）、7.8（中庸）、7.2（弱
い）、5.08（弱い）、3.69（中庸）、3.48（弱い）、3.
4
（中庸）、3.19（弱い）及び3.1（弱い）オングスト
ロームのｄ値において有している、特許請求の範
囲第１項に記載のアゾ化合物。 ４ 次式（）を有しているアゾ化合物 を製造するためのものであつて、ジアゾ化したパ
ラ−アミノ安息香酸ベンジルエステルを１−ｎ−
ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シピリドン−２と３〜６のPH値を有している水性
媒体中で０〜10℃の温度でカツプリングさせるこ
とからなる、アゾ化合物の製法。 ５ 前記アゾ化合物が前記式（）の化合物のγ
−変態であり、かつジアゾ化したパラーアミノ安
息香酸ベンジルエステルを１−ｎ−ブチル−３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリドン−
２とカツプリングさせることを含む方法によつて
調製した式（）の化合物の水性ペースト状物
（PH＝２〜４）を80−100℃の温度で１−５時間に
わたつて加熱することからなる、特許請求の範囲
第４項に記載の製法。 ６ 前記アゾ化合物が前記式（）の化合物のδ
−変態であり、かつ前記式（）の化合物のα
−、β−又はγ−変態を水性媒体中で加圧下に１
〜４時間にわたつて少なくとも130℃の温度まで
加熱することからなる、特許請求の範囲第４項に
記載の製法。 ７ 次式（）を有しているアゾ化合物： を浸染剤又は捺染剤として使用することからな
る、合成又は半合成の高分子疎水性有機基材から
なるかもしくはそれを含む基材を浸染又は捺染す
る方法。 ８ 前記アゾ化合物が前記式（）の化合物のγ
−変態である、特許請求の範囲第７項に記載の方
法。 ９前記アゾ化合物が前記式（）の化合物のδ−
変態である、特許請求の範囲第７項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH567179A CH642095A5 (en) | 1979-06-18 | 1979-06-18 | Azo compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS564658A JPS564658A (en) | 1981-01-19 |
| JPH035426B2 true JPH035426B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=4297480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8099980A Granted JPS564658A (en) | 1979-06-18 | 1980-06-17 | Novel azo compound * preparation thereof and immersion dyeing or printing method |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS564658A (ja) |
| KR (1) | KR830001370B1 (ja) |
| BE (1) | BE883806A (ja) |
| CH (1) | CH642095A5 (ja) |
| ZA (1) | ZA803648B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4420280A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Farbtoner für die Elektrophotographie |
| CN105440737B (zh) * | 2014-08-29 | 2017-08-08 | 浙江迪邦化工有限公司 | 一种节能环保型分散染料的制备方法 |
-
1979
- 1979-06-18 CH CH567179A patent/CH642095A5/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-06-13 BE BE1/9846A patent/BE883806A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-17 JP JP8099980A patent/JPS564658A/ja active Granted
- 1980-06-18 ZA ZA00803648A patent/ZA803648B/xx unknown
- 1980-06-18 KR KR1019800002397A patent/KR830001370B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE883806A (fr) | 1980-12-15 |
| ZA803648B (en) | 1982-01-27 |
| KR830001370B1 (ko) | 1983-07-19 |
| JPS564658A (en) | 1981-01-19 |
| CH642095A5 (en) | 1984-03-30 |
| KR830002856A (ko) | 1983-05-30 |
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