JPH035466A - フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造法Info
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- JPH035466A JPH035466A JP13920389A JP13920389A JPH035466A JP H035466 A JPH035466 A JP H035466A JP 13920389 A JP13920389 A JP 13920389A JP 13920389 A JP13920389 A JP 13920389A JP H035466 A JPH035466 A JP H035466A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高い殺虫・殺ダニ活性を示すフェノキシエチ
ルアミノピリミジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
ルアミノピリミジン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
多くのフェノキシエチルアミノビリミジン誘導＊が、高
い殺虫・殺ダニ活性を有することが知られている（特開
昭６２−６７号、特開昭５９−３６６６６号、特開昭５
９−３６６６７号）。
い殺虫・殺ダニ活性を有することが知られている（特開
昭６２−６７号、特開昭５９−３６６６６号、特開昭５
９−３６６６７号）。
フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造方法と
しては、従来、次式で示されるように、４−クロロピリ
ミジン誘導体とフェノキジエチルアミン誘導体とを塩基
存在下で反応させることによって得られていた。
しては、従来、次式で示されるように、４−クロロピリ
ミジン誘導体とフェノキジエチルアミン誘導体とを塩基
存在下で反応させることによって得られていた。
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基を表し；ＡはＣ
Ｈ，ＣＨ，ＯＲを表し；Ｘはハロゲン原子を表す。） この反応で用いる原料のフェノキシアルキルアミン誘導
体は、その製造方法が難しいために、フェノキシエチル
アミノピリミジン誘導体を工業的に製造するための原料
としては適していないという問題があった。
Ｈ，ＣＨ，ＯＲを表し；Ｘはハロゲン原子を表す。） この反応で用いる原料のフェノキシアルキルアミン誘導
体は、その製造方法が難しいために、フェノキシエチル
アミノピリミジン誘導体を工業的に製造するための原料
としては適していないという問題があった。
本発明の目的は、高い殺虫・殺ダニ活性を示すフェノキ
シエチルアミノピリミジン誘導体を簡便、かつ収率よ（
製造する方法を提供することである。
シエチルアミノピリミジン誘導体を簡便、かつ収率よ（
製造する方法を提供することである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、４−アジリジニルピリミジン誘導体とフェノ
ール誘導体とを反応させることによって、工業的に製造
困難なフェノール誘導体のアミ、ノエチル化を回避する
ことによって、フェノキシエチルアミノピリミジン誘導
体を工業的規模で簡便、かつ収率よく得ることができる
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
した結果、４−アジリジニルピリミジン誘導体とフェノ
ール誘導体とを反応させることによって、工業的に製造
困難なフェノール誘導体のアミ、ノエチル化を回避する
ことによって、フェノキシエチルアミノピリミジン誘導
体を工業的規模で簡便、かつ収率よく得ることができる
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基を表し；Ｒ２
は低級アルキル基を表し；ｍは２〜４の整数を表し；ｎ
は１〜３の整数を表す。）で示されるフェノール誘導体
と （式中、Ｒ１は前記と同義であり；Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子を表す、） とを反応させることを特徴とする （式中、Ｒ＋ 、Ｒｚ 、Ｒｚ 、ｍｓ ｎは前記と同
義である。） で示されるフェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の
製造法に関するものである。
は低級アルキル基を表し；ｍは２〜４の整数を表し；ｎ
は１〜３の整数を表す。）で示されるフェノール誘導体
と （式中、Ｒ１は前記と同義であり；Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子を表す、） とを反応させることを特徴とする （式中、Ｒ＋ 、Ｒｚ 、Ｒｚ 、ｍｓ ｎは前記と同
義である。） で示されるフェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の
製造法に関するものである。
前記のＲ＋、、ＲｇおよびＲ３における、低級アルキル
基とは炭素数１〜５の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅ。
基とは炭素数１〜５の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅ。
Ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基などを
挙げることができるが、好ましくは、メチル基、エチル
基であり、ｍは２であり、ｎは２であるのがよ（、例え
ば、 原料化合物（１−Ａ）の好ましい例をしては、（式中、
Ｒ４およびＲ２は水素原子、メチル基またはエチル基を
表し：Ｒ２はメチル基またはエチル基を表す、） を挙げることができ、 原料化合物（ｎ−Ａ）の好ましい例としては、（式中、
Ｒ２は前記と同義であり；Ｒ１はメチル基またはエチル
基を表し；Ｘはハロゲン原子を表す、） を挙げることができ、 目的化合物（ＩＩＩ−Ａ）の好ましい例としては、（式
中、Ｒ４、Ｒ−＝ 、Ｒ６、Ｒ”ｒ 、Ｘは前記と同義
である。）を挙げることができる。
挙げることができるが、好ましくは、メチル基、エチル
基であり、ｍは２であり、ｎは２であるのがよ（、例え
ば、 原料化合物（１−Ａ）の好ましい例をしては、（式中、
Ｒ４およびＲ２は水素原子、メチル基またはエチル基を
表し：Ｒ２はメチル基またはエチル基を表す、） を挙げることができ、 原料化合物（ｎ−Ａ）の好ましい例としては、（式中、
Ｒ２は前記と同義であり；Ｒ１はメチル基またはエチル
基を表し；Ｘはハロゲン原子を表す、） を挙げることができ、 目的化合物（ＩＩＩ−Ａ）の好ましい例としては、（式
中、Ｒ４、Ｒ−＝ 、Ｒ６、Ｒ”ｒ 、Ｘは前記と同義
である。）を挙げることができる。
そして、好ましい原料化合物（ｎ−Ｂ）および目的化合
物（ＩＩＩ−Ｂ）におけるＸとしては、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、フッ素原子などを挙げることができ
るが、好ましくは塩素原子であるのがよい。
物（ＩＩＩ−Ｂ）におけるＸとしては、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子、フッ素原子などを挙げることができ
るが、好ましくは塩素原子であるのがよい。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いる原料化合物（Ｉ）は、特開昭６３−２１
３６３６号、特開昭６３−３１３７４３号に記載の方法
に準じて、４−ブロモフェノール類からグリニヤール反
応などによって、容易にかつ収率よく得ることができる
。そして、そのような原料化合物（１）としては、例え
ば、４−（２−エトキシエチル）フェノール、４−（２
−メトキシエチル）フェノール、２．３−ジメチル−４
−（２−エトキシエチル）フェノール、 ２．５−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェノ
ール、 ２．６−シメチルー４−（２−エトキシエチル）フェノ
ール、 ２．３−ジメチル−４−（２−メトキシエチル）フェノ
ール、 ２．５−ジメチル−４−（２−メトキシエチル）フェノ
ール、 ２．６−シメチル−４−（２−メトキシエチルシンフェ
ノール、 ４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノール、 ４−（２−エトキシエチル）−３−メチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−２−メチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−３−メチルフェノール、 ４−（２−エトキシエチル）−２−エチルフェノール、 ４− （２−エトキシエチル）−３−エチルフェノール
、 ４−（２−メトキシエチル）−２−エチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−３−エチルフェノール、 などを挙げることができる。
３６３６号、特開昭６３−３１３７４３号に記載の方法
に準じて、４−ブロモフェノール類からグリニヤール反
応などによって、容易にかつ収率よく得ることができる
。そして、そのような原料化合物（１）としては、例え
ば、４−（２−エトキシエチル）フェノール、４−（２
−メトキシエチル）フェノール、２．３−ジメチル−４
−（２−エトキシエチル）フェノール、 ２．５−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェノ
ール、 ２．６−シメチルー４−（２−エトキシエチル）フェノ
ール、 ２．３−ジメチル−４−（２−メトキシエチル）フェノ
ール、 ２．５−ジメチル−４−（２−メトキシエチル）フェノ
ール、 ２．６−シメチル−４−（２−メトキシエチルシンフェ
ノール、 ４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノール、 ４−（２−エトキシエチル）−３−メチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−２−メチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−３−メチルフェノール、 ４−（２−エトキシエチル）−２−エチルフェノール、 ４− （２−エトキシエチル）−３−エチルフェノール
、 ４−（２−メトキシエチル）−２−エチルフェノール、 ４−（２−メトキシエチル）−３−エチルフェノール、 などを挙げることができる。
本発明で用いる原料化合物（ＩＦ）は、例えば、参考例
に記載の方法によって、対応する４、５−ジクロロピリ
ミジン誘導体とアジリジンとを、トリエチルアミンなど
の塩基存在下で反応させることによって容易にかつ収率
よ（得ることができる。
に記載の方法によって、対応する４、５−ジクロロピリ
ミジン誘導体とアジリジンとを、トリエチルアミンなど
の塩基存在下で反応させることによって容易にかつ収率
よ（得ることができる。
そして、そのような原料化合物（ｎ）としては、例えば
、 ４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−エチルビ
リミジン、 ４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−メチルピ
リミジン などを挙げることができる。
、 ４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−エチルビ
リミジン、 ４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−メチルピ
リミジン などを挙げることができる。
本発明の２−置換フェノキシアミノエチルビリミジン誘
導体の製造法は、原料化合物（Ｉ）と原料化合物（ＩＩ
）（４−アジリジニルピリミジン誘導体）とを無溶媒下
または不活性な溶媒存在下で加熱反応させることによっ
て行うことができるが、不活性な溶媒存在下で行うのが
好ましい。
導体の製造法は、原料化合物（Ｉ）と原料化合物（ＩＩ
）（４−アジリジニルピリミジン誘導体）とを無溶媒下
または不活性な溶媒存在下で加熱反応させることによっ
て行うことができるが、不活性な溶媒存在下で行うのが
好ましい。
本発明で用いることができる不活性な溶媒としては、例
えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンな
どのような塩素原子を有する化合物系の溶媒、ベンゼン
、トルエン、キシレンなどのような芳香族炭化水素系溶
媒、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタンなどのような
脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシドなどのような非プロトン性溶媒などを挙げること
ができる。
えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンな
どのような塩素原子を有する化合物系の溶媒、ベンゼン
、トルエン、キシレンなどのような芳香族炭化水素系溶
媒、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタンなどのような
脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシドなどのような非プロトン性溶媒などを挙げること
ができる。
そして、この反応を促進させるためには、塩基性物質ま
たはルイス酸を、原料化合物（Ｉ）（置換フェノールＭ
）の０．゛０５〜２０モル％、好ましくは０．１〜１０
モル％添加するのがよい。
たはルイス酸を、原料化合物（Ｉ）（置換フェノールＭ
）の０．゛０５〜２０モル％、好ましくは０．１〜１０
モル％添加するのがよい。
本発明で用いることができる塩基性物質としては、例え
ば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムｔ−ブチラードなどのアル
カリ金属アルコラード、または水素化ナトリウム、水素
化カリウムなどの金属水素化物を挙げることができる。
ば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、カリウムｔ−ブチラードなどのアル
カリ金属アルコラード、または水素化ナトリウム、水素
化カリウムなどの金属水素化物を挙げることができる。
本発明で用いることができるルイス酸としては、例えば
、ＢＦ、エーテルコンプレックスなどを挙げることがで
きる。
、ＢＦ、エーテルコンプレックスなどを挙げることがで
きる。
本発明の製造法は、反応濃度が５〜１００％で行うこと
ができる。
ができる。
本発明における原料化合物（１）と原料化合物（ｎ）と
を用いる割合は、原料化合物（Ｉ）１モルに対して、原
料化合物（ＩＩ）を０．５〜３モルの割合で加えること
ができるが、特に好ましくは１．０〜１．２モルがよい
。
を用いる割合は、原料化合物（Ｉ）１モルに対して、原
料化合物（ＩＩ）を０．５〜３モルの割合で加えること
ができるが、特に好ましくは１．０〜１．２モルがよい
。
本発明における反応温度は、０〜２００°Ｃで行うこと
ができるが、特に好ましくは６０〜１２０°Ｃで行うの
がよい。
ができるが、特に好ましくは６０〜１２０°Ｃで行うの
がよい。
本発明の製造法は、前記の濃度、温度によって変化する
が、通常０．５〜１０時間で行うことができる。
が、通常０．５〜１０時間で行うことができる。
本発明での目的化合物（Ｉ［［）の単離は、反応終了後
、反応混合物から溶媒を除去することによって簡単に粗
製の目的化合物（Ｉ［［）得ることができ、さらに、こ
れを再結晶、クロマトグラフィーなどの通常の精製方法
によって高純度の目的化合物（Ｉ［［）得ることができ
る。
、反応混合物から溶媒を除去することによって簡単に粗
製の目的化合物（Ｉ［［）得ることができ、さらに、こ
れを再結晶、クロマトグラフィーなどの通常の精製方法
によって高純度の目的化合物（Ｉ［［）得ることができ
る。
このようにして得られる目的化合物（Ｉ［）としては、
例えば、 ４− ［２−［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシ
エチル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６
−エチルピリミジン、 ４−［２−［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエ
チル）フェノキシ］エチルアミノ］ −５−クロロ−６
−メチルピリミジン、 ４− ［２−［２−メチル−４−（２−メトキシエチル
）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、 ４− ［２−［２，３−ジメチル−４−（２−メトキシ
エチル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６
−エチルピリミジン、 ４−［２−［２，３−ジメチル−４−（２−メトキシエ
チル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、 ４− ［２−［２−エチル−４−（２−エトキシエチル
）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、 などを挙げることができる。
例えば、 ４− ［２−［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシ
エチル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６
−エチルピリミジン、 ４−［２−［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエ
チル）フェノキシ］エチルアミノ］ −５−クロロ−６
−メチルピリミジン、 ４− ［２−［２−メチル−４−（２−メトキシエチル
）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、 ４− ［２−［２，３−ジメチル−４−（２−メトキシ
エチル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６
−エチルピリミジン、 ４−［２−［２，３−ジメチル−４−（２−メトキシエ
チル）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−
メチルピリミジン、 ４− ［２−［２−エチル−４−（２−エトキシエチル
）フェノキシ］エチルアミノ］−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン、 などを挙げることができる。
以下、本発明を参考例および実施例によって示す。なお
、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものでは
ない。
、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものでは
ない。
参考例１
（４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−エチル
ビリミジンの製造〕 ４．５−ジクロロ−６−エチルビリミジン３．４ｇ、ア
ジリジン２．５ ｍ ＩＬおよびトリエチルアミン２．
５ｇをトルエン１０ｒｎｌに加え、２５°Ｃで２０時間
反応させた。
ビリミジンの製造〕 ４．５−ジクロロ−６−エチルビリミジン３．４ｇ、ア
ジリジン２．５ ｍ ＩＬおよびトリエチルアミン２．
５ｇをトルエン１０ｒｎｌに加え、２５°Ｃで２０時間
反応させた。
反応終了後、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍ１
でその反応混合物を洗浄し、残った有機層を硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮することによって
、原料化合物（ｎ−Ａ）である黄色オイル状の４−（１
−アジリジニル）−５−クロロ−６−エチルビリミジン
を２．４ｇ（収率は７０％）得ることができた。
でその反応混合物を洗浄し、残った有機層を硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥し、減圧下で濃縮することによって
、原料化合物（ｎ−Ａ）である黄色オイル状の４−（１
−アジリジニル）−５−クロロ−６−エチルビリミジン
を２．４ｇ（収率は７０％）得ることができた。
参考例２
（４−（１−アジリジニル）−５−クロロ−６−メチル
ピリミジンの製造〕 参考例１において、４．５−ジクロロ−６−エチルピリ
ミジンの代わりに４，５−ジクロロ−６−メチルピリミ
ジンを用いることによって、無色固体の原料化合物（Ｉ
Ｆ−Ａ）である４−（１−アジリジニル）−５−クロロ
−６−メチルピリミジンを２．６ｇ（収率は６８％）得
ることができた（融点は５３〜５５°Ｃ）。
ピリミジンの製造〕 参考例１において、４．５−ジクロロ−６−エチルピリ
ミジンの代わりに４，５−ジクロロ−６−メチルピリミ
ジンを用いることによって、無色固体の原料化合物（Ｉ
Ｆ−Ａ）である４−（１−アジリジニル）−５−クロロ
−６−メチルピリミジンを２．６ｇ（収率は６８％）得
ることができた（融点は５３〜５５°Ｃ）。
実施例１
参考例１の原料化合物（ＩＩ−Ａ）（０，７０ｇ、３．
８ｍｍｏｎ）と原料化合物（Ｉ−Ａ）である２゜３−ジ
メチル−４−（２−エトキシエチル）フェノール（０，
７３ｇ、３．８ｍｍｏｆｆｉ）とナトリウムメトキシド
（０，０１ｇ、 ０．２ｍｍｏ Ｉｌ）とを、ＤＭＦ（
ジメチルホルムアミド）８ｍｌに入れ、８０°Ｃで３時
間攪拌した。
８ｍｍｏｎ）と原料化合物（Ｉ−Ａ）である２゜３−ジ
メチル−４−（２−エトキシエチル）フェノール（０，
７３ｇ、３．８ｍｍｏｆｆｉ）とナトリウムメトキシド
（０，０１ｇ、 ０．２ｍｍｏ Ｉｌ）とを、ＤＭＦ（
ジメチルホルムアミド）８ｍｌに入れ、８０°Ｃで３時
間攪拌した。
この反応液を冷却後、減圧下で濃縮し、これをカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０Ｏを使用。ヘキ
サン：酢酸エチル−５：１でｔＷ出。
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０Ｏを使用。ヘキ
サン：酢酸エチル−５：１でｔＷ出。
）することによって４− ［２−［２，３−ジメチル−
４−（２−エトキシエチル）フェノキシコニチルアミノ
コ−５−クロロ−６−エチルピリミジンを１．１ｇ（収
率は７０％。融点は７０〜７１°Ｃ。
４−（２−エトキシエチル）フェノキシコニチルアミノ
コ−５−クロロ−６−エチルピリミジンを１．１ｇ（収
率は７０％。融点は７０〜７１°Ｃ。
）得ることができた。
実施例２〜６
実施例１において、第１表に示した原料化合物（１−Ａ
）（−殺伐（１−Ｂ）で表される原料〕と原料化合物（
ｎ−Ａ）（−殺伐（Ｉｆ−Ｂ）で表される参考例１また
は２で製造した原料〕とを用いて実施例１と同様に行う
ことによって、第２表に示した目的化合物（Ｉｎ−Ａ）
（−殺伐（Ｉ［Ｉ−Ｂ）で示される化合物〕を得ること
ができた。
）（−殺伐（１−Ｂ）で表される原料〕と原料化合物（
ｎ−Ａ）（−殺伐（Ｉｆ−Ｂ）で表される参考例１また
は２で製造した原料〕とを用いて実施例１と同様に行う
ことによって、第２表に示した目的化合物（Ｉｎ−Ａ）
（−殺伐（Ｉ［Ｉ−Ｂ）で示される化合物〕を得ること
ができた。
実施例７
実施例１において、ナトリウムメトキシドの代わりに三
フッ化ホウ素エーテルコンプレックス（０，０２３ｇ、
０．１９ｍｍｏＪりを触媒として使用した以外は、実施
例１と同様にすることによって、実施例１と同一の化合
物を４５％の収率で得ることができた。
フッ化ホウ素エーテルコンプレックス（０，０２３ｇ、
０．１９ｍｍｏＪりを触媒として使用した以外は、実施
例１と同様にすることによって、実施例１と同一の化合
物を４５％の収率で得ることができた。
（ＭｅはＣＨ。
を表し、
ＥｔはＣ２
を表す。
第
表
〔発明の効果〕
本発明の製造法によれば、高い殺虫・殺ダニ活性を示す
フェノキシエチルアミノビリミジン誘導体を簡便、かつ
収率よく製造することができる。
フェノキシエチルアミノビリミジン誘導体を簡便、かつ
収率よく製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基を表し；Ｒ
＿２は低級アルキル基を表し；ｍは２〜４の整数を表し
；ｎは１〜３の整数を表す。） で示されるフェノール誘導体と 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は前記と同義であり；Ｒ＿３は水素原子
、ハロゲン原子を表す。） とを反応させることを特徴とする 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｍ、ｎは前記と同義
である。） で示されるフェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13920389A JP2588969B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13920389A JP2588969B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH035466A true JPH035466A (ja) | 1991-01-11 |
| JP2588969B2 JP2588969B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=15239953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13920389A Expired - Lifetime JP2588969B2 (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | フェノキシエチルアミノピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2588969B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8601223B1 (en) | 2006-09-19 | 2013-12-03 | Nvidia Corporation | Techniques for servicing fetch requests utilizing coalesing page table entries |
| US8707011B1 (en) | 2006-10-24 | 2014-04-22 | Nvidia Corporation | Memory access techniques utilizing a set-associative translation lookaside buffer |
-
1989
- 1989-06-02 JP JP13920389A patent/JP2588969B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8601223B1 (en) | 2006-09-19 | 2013-12-03 | Nvidia Corporation | Techniques for servicing fetch requests utilizing coalesing page table entries |
| US8707011B1 (en) | 2006-10-24 | 2014-04-22 | Nvidia Corporation | Memory access techniques utilizing a set-associative translation lookaside buffer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2588969B2 (ja) | 1997-03-12 |
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