JPH0354992B2 - - Google Patents
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- JPH0354992B2 JPH0354992B2 JP61072638A JP7263886A JPH0354992B2 JP H0354992 B2 JPH0354992 B2 JP H0354992B2 JP 61072638 A JP61072638 A JP 61072638A JP 7263886 A JP7263886 A JP 7263886A JP H0354992 B2 JPH0354992 B2 JP H0354992B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction temperature
- organic solvent
- anthraquinone
- copper
- heated
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/48—Anthrimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
- C09B3/38—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by introduction of hydrocarbon or acyl residues into amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
多くのアンスラキノンイミド化合物は建化でき
（verku¨pbar）、少なくとも１ケの第１級アミノ基
を有するアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン
化合物とを縮合させて製造される。この縮合は有
利には高温で、有機溶剤中で、塩基性物質及び銅
化合物の存在下で行われ、普通のやり方で出発物
質を有機溶剤中にとり、次に反応温度に加熱す
る。しかし、この操作には欠点がある。得られた
縮合生成物は不純物を含み、更に、反応混合物を
良く撹拌する為に、比較的大量の有機溶剤を必要
とする。 本発明は上記の欠点を持たない、或いは軽減し
た方法を開発することを課題としている。 本発明はこの課題を次のようにして解決した。
即ち、この出発物質を非常に早く有機溶剤中で反
応温度に加熱する。驚くべきことに、この操作に
より、より純粋な生成物を、より良い収率で得る
ことができる。更に、反応混合物の撹拌の困難な
しに濃溶液中で操作することができる。溶剤の節
約に加えて、更に他の利点として、染料の分離が
複雑でなく、更に塩基性物質と銅化合物の量を減
らすことができる。 本発明の対象は、従つて、少なくとも一つの第
１級アミノ基を有し、建化できるアンスラキノン
化合物と芳香族ハロゲン化合物とを有機溶媒中
で、塩基性物質及び銅触媒の存在下で、縮合させ
る、アンスラキノンイミド化合物の製法におい
て、その出発物質を有機溶媒中で、非常に早く、
反応温度にまで加熱することを特徴とする製法で
ある。 反応温度は一般に、140〜250℃、好ましくは
180〜220℃、特に195〜215℃である。 出発物質、アミノ−及びハロゲン化合物、は非
常に早く、即ち、10分より短く、好ましくは１分
より短く、特に最大10秒以内に、有機溶剤中で反
応温度に加熱する。このために、出発物質の溶液
又は分散液を適当な手段、例えば、マイクロ波に
よる加熱、又は十分加熱されたパイプを通して導
き、急速に反応温度にする。例え、出発原料液又
は懸濁液の添加により温度が低下しても、上記時
間内に再び反応温度に達すれば、色強度の高いよ
り純粋な生成物をより良い収率で得る目的を達成
することができる。しかし、好ましくは、出発物
質は、反応温度にある有機溶媒へ、固体物質とし
て、或は、特に、同じ溶媒中の分散物又は溶液と
して、反応温度に保ち得るように添加する。銅触
媒及び塩基性化合物は、反応温度に加熱された有
機溶媒の一部の中に含まれることができ、或は、
これらは出発物質と一緒に添加することができ
る。 好ましくは、これらの成分の５〜30重量％が、
反応温度に加熱された溶媒中にあり、残りは出発
物質と共に添加される。 この少なくとも一つの第１級アミノ基を有する
建化し得るアンスラキノン化合物は、建染め染料
中に通常存在する置換分、例えば、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はアシルアミン、例えば、
アセチルアミノ及びベンゾイルアミノ、及び、ま
た縮合ベンゼン環を含むことができる。 好ましくは、これはアミノアンスラキノン、例
えば、１−アミノアンスラキノン、１，４−及び
１，５−ジアミノアンスラキノン、１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアンスラキノン、１−アミ
ノ−５−ベンゾイルアミノアンスラキノン又はア
ミノビオランスロン、に関する。また、これらの
化合物の２ケ以上の混合物を用いることもでき
る。 芳香族ハロゲン化合物として、ハロゲンが直接
に芳香族に結合したものを挙げることができる。
芳香族化合物の酸ハライド、或は、酸ハライドと
同様な挙動をする化合物、例えば、シアヌルクロ
ライド、は芳香族ハロゲン化合物とは理解される
べきでない。 これらの中で特に適当なものは、ハロゲン化さ
れ、更に、必要に応じ、建染め染料における通常
の置換分で置換されたアンスラキノン、ベンズア
ンスロン、アンスアンスロン、ピランスロン、ジ
ベンズアンスロン、フタロイルアクリドン、フラ
ブアンスロン、ジベンズピレンキノン又はイソビ
オランスロンである。 本発明方法における特に良好な結果は塩素化又
は臭素化、必要に応じ、ベンゾイルアミノで置換
されたアンスラキノン、ベンズアンスロン、アン
スアンスロン、ピランスロン又はジベンズアンス
ロンを用いた場合に得られる。このハロゲン化合
物、及び建化できるアミノ化合物は一般に、ほぼ
化学量論量で用いられるが、成分の一つについて
過剰に、例えば、10％過剰に、用いることもまた
可能である。 有機溶剤としては、不活性溶剤、例えば、スル
ホラン、ナフタリン、又はニトロトルエン、特
に、ニトロベンゼン、を挙げることができる。 銅触媒としては金属銅、及び銅化合物、例え
ば、酸化銅又は塩化銅（）を挙げることができ
る。好ましいのは銅、及び、特に、塩化銅（）
である。 好適な塩基性物質は、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及
び、また、これら化合物の混合物である。 この銅触媒の必要量は、通常の方法におけるア
ンスリミド合成に必要とされる量である。一般に
生成するアンスリミド当り0.1〜１重量％である。 この縮合反応においては、アンスラキノンイミ
ド化合物は普通の方法で分離できる。例えば、溶
剤を水蒸気蒸溜で除去し、縮合生成物を濾別し、
乾燥する。 この方法は当業者に知られている一般の通常の
装置で実施することができる。 更に、この反応を、溶媒を続いて除去するのに
適した装置、例えば、パドル乾燥器
（Schaufeltrockner）、混合機、又はニーダー、の
中で行うことが可能である。ここで特に適してい
るのは、反応混合物を分散させるための内蔵装置
をもつた混合機、例えば、刃又はピン粉砕機をも
つたドレイス−テイ−反応器（Drais−Ｔ−
Reaktor）又は同様な構造のレーデイケ混合機
（Lodicke−Mische）、である。 本発明の方法によれば、従来法よりも優れた収
率を得ることができ、更に、品質のより良好な生
成物、例えば、高い純度及び高い色濃度
（Farbstarke）の生成物を得ることができる。 本発明の方法は以下に示す実施例から明らかな
ように使用する反応溶媒及び銅触媒の量の比較か
ら一般先行技術より実質的に有利である。本発明
の方法に於ても先行技術に於て通常使用されてい
る多量の反応溶媒、塩基性物質及び銅触媒を使用
することができるが、然し乍ら、本発明の方法に
よつて、品質或は収量を損なうことなく、それら
の使用量を減少させることができたものである。
事実、驚くべきことに、本発明の方法によつて純
度及び収量の両方を改良させることができた。こ
の有利性は予備加熱された（140〜250℃）不活性
反応溶媒に出発原料を加えることによつて得られ
るものである。 得られたアンスラキノンイミド化合物はたいて
い染料中間体である。これらのカルバゾール又は
アクリジン誘導体に変えることにより、織物材
料、例えば、木綿の染色及び捺染に用い得る建染
め染料になる。 以下の実施例は、本発明を限定するものではな
く、本発明を説明するのに役立つものである。温
度は摂氏である。 例 １ 500mlのニトロベンゼン中で、室温で、122ｇの
１−クロルアンスラキノン（99％）、60ｇの１，
４−ジアミノアンスラキノン（91％）、50ｇの炭
酸ナトリウム（ソーダ）及び1.5ｇのCuClを激し
く撹拌する。得られた分散液を1.5時間かけて50
mlのニトロベンゼン、10ｇのソーダ、及び0.5ｇ
の塩化銅の沸騰状態の分散液へ添加し、定常的に
沸騰（210〜215°；軽い蒸留）を保つことが出来
るようにする。この温度で更に2.5時間反応させ
た後に、この反応が終り、この反応混合物は通常
のとおり処理することができる（水蒸気蒸留、濾
過又はニトロベンゼンからの乾燥を真空下で、ベ
ヌレート（Venuleth）（撹拌装置）中で行う）。
ニトロベンゼンから乾燥した後、塩の除去のため
に水中で洗い、次いで濾過する。 収量：225ｇのトリアンスリミド（塩含有品）、又
は脱塩、乾燥後170ｇ。 例 ２ 例１記載のように操作するが、１−クロルアン
スラキノン、１，４−ジアミノアンスラキノン、
炭酸ナトリウム及びCuClを300mlのニトロベンゼ
ン中に懸濁させて、例１に対応する収率でアンス
リミドを得る。 成分を混合し、ゆつくり加熱するという、通常
操作においては、そのような濃縮操作は撹拌槽中
では、もはや実施できない。 例 ３ 例１又は例２に従つて出発物質懸濁物をつくる
が、60ｇのソーダと２ｇの塩化銅（）を用い
る。この懸濁物を1.5時間かけて、実験室ベヌレ
ート中で、直接に約100mlの沸騰ニトロベンゼン
に添加するこの添加中に、同時に約150mlのニト
ロベンゼンを再度留去する。出発物質懸濁物の添
加の後に、ジヤケツトの温度を230℃に上昇させ、
更に約２時間保つ。ここでニトロベンゼンの主要
量を留去する。反応終了後后、ジヤケツト温度を
180℃に下げ、注意深く排気をしつつ、残りのニ
トロベンゼンを除去する。冷却后、取り出し、例
１のように操作する。収量は例１又は例２と同様
である。 例 ４−12 例１ないし例３記載のように、しかし、１−ク
ロロアンスラキノンの代りに、下記の表の第２欄
に挙げられているハロゲン化合物の当量を用い、
これらを第３欄に詳記してあるアミノ基含有化合
物と、ハロゲン当量に関してほぼ化学量論量で反
応させ、建染め染料、又はその前駆体を得、これ
らは、必要に応じ、適当な閉環反応によつて、第
４欄記載の色合に木綿を染色できる。
（verku¨pbar）、少なくとも１ケの第１級アミノ基
を有するアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン
化合物とを縮合させて製造される。この縮合は有
利には高温で、有機溶剤中で、塩基性物質及び銅
化合物の存在下で行われ、普通のやり方で出発物
質を有機溶剤中にとり、次に反応温度に加熱す
る。しかし、この操作には欠点がある。得られた
縮合生成物は不純物を含み、更に、反応混合物を
良く撹拌する為に、比較的大量の有機溶剤を必要
とする。 本発明は上記の欠点を持たない、或いは軽減し
た方法を開発することを課題としている。 本発明はこの課題を次のようにして解決した。
即ち、この出発物質を非常に早く有機溶剤中で反
応温度に加熱する。驚くべきことに、この操作に
より、より純粋な生成物を、より良い収率で得る
ことができる。更に、反応混合物の撹拌の困難な
しに濃溶液中で操作することができる。溶剤の節
約に加えて、更に他の利点として、染料の分離が
複雑でなく、更に塩基性物質と銅化合物の量を減
らすことができる。 本発明の対象は、従つて、少なくとも一つの第
１級アミノ基を有し、建化できるアンスラキノン
化合物と芳香族ハロゲン化合物とを有機溶媒中
で、塩基性物質及び銅触媒の存在下で、縮合させ
る、アンスラキノンイミド化合物の製法におい
て、その出発物質を有機溶媒中で、非常に早く、
反応温度にまで加熱することを特徴とする製法で
ある。 反応温度は一般に、140〜250℃、好ましくは
180〜220℃、特に195〜215℃である。 出発物質、アミノ−及びハロゲン化合物、は非
常に早く、即ち、10分より短く、好ましくは１分
より短く、特に最大10秒以内に、有機溶剤中で反
応温度に加熱する。このために、出発物質の溶液
又は分散液を適当な手段、例えば、マイクロ波に
よる加熱、又は十分加熱されたパイプを通して導
き、急速に反応温度にする。例え、出発原料液又
は懸濁液の添加により温度が低下しても、上記時
間内に再び反応温度に達すれば、色強度の高いよ
り純粋な生成物をより良い収率で得る目的を達成
することができる。しかし、好ましくは、出発物
質は、反応温度にある有機溶媒へ、固体物質とし
て、或は、特に、同じ溶媒中の分散物又は溶液と
して、反応温度に保ち得るように添加する。銅触
媒及び塩基性化合物は、反応温度に加熱された有
機溶媒の一部の中に含まれることができ、或は、
これらは出発物質と一緒に添加することができ
る。 好ましくは、これらの成分の５〜30重量％が、
反応温度に加熱された溶媒中にあり、残りは出発
物質と共に添加される。 この少なくとも一つの第１級アミノ基を有する
建化し得るアンスラキノン化合物は、建染め染料
中に通常存在する置換分、例えば、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシ又はアシルアミン、例えば、
アセチルアミノ及びベンゾイルアミノ、及び、ま
た縮合ベンゼン環を含むことができる。 好ましくは、これはアミノアンスラキノン、例
えば、１−アミノアンスラキノン、１，４−及び
１，５−ジアミノアンスラキノン、１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアンスラキノン、１−アミ
ノ−５−ベンゾイルアミノアンスラキノン又はア
ミノビオランスロン、に関する。また、これらの
化合物の２ケ以上の混合物を用いることもでき
る。 芳香族ハロゲン化合物として、ハロゲンが直接
に芳香族に結合したものを挙げることができる。
芳香族化合物の酸ハライド、或は、酸ハライドと
同様な挙動をする化合物、例えば、シアヌルクロ
ライド、は芳香族ハロゲン化合物とは理解される
べきでない。 これらの中で特に適当なものは、ハロゲン化さ
れ、更に、必要に応じ、建染め染料における通常
の置換分で置換されたアンスラキノン、ベンズア
ンスロン、アンスアンスロン、ピランスロン、ジ
ベンズアンスロン、フタロイルアクリドン、フラ
ブアンスロン、ジベンズピレンキノン又はイソビ
オランスロンである。 本発明方法における特に良好な結果は塩素化又
は臭素化、必要に応じ、ベンゾイルアミノで置換
されたアンスラキノン、ベンズアンスロン、アン
スアンスロン、ピランスロン又はジベンズアンス
ロンを用いた場合に得られる。このハロゲン化合
物、及び建化できるアミノ化合物は一般に、ほぼ
化学量論量で用いられるが、成分の一つについて
過剰に、例えば、10％過剰に、用いることもまた
可能である。 有機溶剤としては、不活性溶剤、例えば、スル
ホラン、ナフタリン、又はニトロトルエン、特
に、ニトロベンゼン、を挙げることができる。 銅触媒としては金属銅、及び銅化合物、例え
ば、酸化銅又は塩化銅（）を挙げることができ
る。好ましいのは銅、及び、特に、塩化銅（）
である。 好適な塩基性物質は、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及
び、また、これら化合物の混合物である。 この銅触媒の必要量は、通常の方法におけるア
ンスリミド合成に必要とされる量である。一般に
生成するアンスリミド当り0.1〜１重量％である。 この縮合反応においては、アンスラキノンイミ
ド化合物は普通の方法で分離できる。例えば、溶
剤を水蒸気蒸溜で除去し、縮合生成物を濾別し、
乾燥する。 この方法は当業者に知られている一般の通常の
装置で実施することができる。 更に、この反応を、溶媒を続いて除去するのに
適した装置、例えば、パドル乾燥器
（Schaufeltrockner）、混合機、又はニーダー、の
中で行うことが可能である。ここで特に適してい
るのは、反応混合物を分散させるための内蔵装置
をもつた混合機、例えば、刃又はピン粉砕機をも
つたドレイス−テイ−反応器（Drais−Ｔ−
Reaktor）又は同様な構造のレーデイケ混合機
（Lodicke−Mische）、である。 本発明の方法によれば、従来法よりも優れた収
率を得ることができ、更に、品質のより良好な生
成物、例えば、高い純度及び高い色濃度
（Farbstarke）の生成物を得ることができる。 本発明の方法は以下に示す実施例から明らかな
ように使用する反応溶媒及び銅触媒の量の比較か
ら一般先行技術より実質的に有利である。本発明
の方法に於ても先行技術に於て通常使用されてい
る多量の反応溶媒、塩基性物質及び銅触媒を使用
することができるが、然し乍ら、本発明の方法に
よつて、品質或は収量を損なうことなく、それら
の使用量を減少させることができたものである。
事実、驚くべきことに、本発明の方法によつて純
度及び収量の両方を改良させることができた。こ
の有利性は予備加熱された（140〜250℃）不活性
反応溶媒に出発原料を加えることによつて得られ
るものである。 得られたアンスラキノンイミド化合物はたいて
い染料中間体である。これらのカルバゾール又は
アクリジン誘導体に変えることにより、織物材
料、例えば、木綿の染色及び捺染に用い得る建染
め染料になる。 以下の実施例は、本発明を限定するものではな
く、本発明を説明するのに役立つものである。温
度は摂氏である。 例 １ 500mlのニトロベンゼン中で、室温で、122ｇの
１−クロルアンスラキノン（99％）、60ｇの１，
４−ジアミノアンスラキノン（91％）、50ｇの炭
酸ナトリウム（ソーダ）及び1.5ｇのCuClを激し
く撹拌する。得られた分散液を1.5時間かけて50
mlのニトロベンゼン、10ｇのソーダ、及び0.5ｇ
の塩化銅の沸騰状態の分散液へ添加し、定常的に
沸騰（210〜215°；軽い蒸留）を保つことが出来
るようにする。この温度で更に2.5時間反応させ
た後に、この反応が終り、この反応混合物は通常
のとおり処理することができる（水蒸気蒸留、濾
過又はニトロベンゼンからの乾燥を真空下で、ベ
ヌレート（Venuleth）（撹拌装置）中で行う）。
ニトロベンゼンから乾燥した後、塩の除去のため
に水中で洗い、次いで濾過する。 収量：225ｇのトリアンスリミド（塩含有品）、又
は脱塩、乾燥後170ｇ。 例 ２ 例１記載のように操作するが、１−クロルアン
スラキノン、１，４−ジアミノアンスラキノン、
炭酸ナトリウム及びCuClを300mlのニトロベンゼ
ン中に懸濁させて、例１に対応する収率でアンス
リミドを得る。 成分を混合し、ゆつくり加熱するという、通常
操作においては、そのような濃縮操作は撹拌槽中
では、もはや実施できない。 例 ３ 例１又は例２に従つて出発物質懸濁物をつくる
が、60ｇのソーダと２ｇの塩化銅（）を用い
る。この懸濁物を1.5時間かけて、実験室ベヌレ
ート中で、直接に約100mlの沸騰ニトロベンゼン
に添加するこの添加中に、同時に約150mlのニト
ロベンゼンを再度留去する。出発物質懸濁物の添
加の後に、ジヤケツトの温度を230℃に上昇させ、
更に約２時間保つ。ここでニトロベンゼンの主要
量を留去する。反応終了後后、ジヤケツト温度を
180℃に下げ、注意深く排気をしつつ、残りのニ
トロベンゼンを除去する。冷却后、取り出し、例
１のように操作する。収量は例１又は例２と同様
である。 例 ４−12 例１ないし例３記載のように、しかし、１−ク
ロロアンスラキノンの代りに、下記の表の第２欄
に挙げられているハロゲン化合物の当量を用い、
これらを第３欄に詳記してあるアミノ基含有化合
物と、ハロゲン当量に関してほぼ化学量論量で反
応させ、建染め染料、又はその前駆体を得、これ
らは、必要に応じ、適当な閉環反応によつて、第
４欄記載の色合に木綿を染色できる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一つの第１級アミノ基を有し、建
化できるアンスラキノン化合物と芳香族ハロゲン
化合物とを有機溶媒中で、塩基性物質及び銅触媒
の存在下で、縮合させる、アンスラキノンイミド
化合物の製法において、 有機溶媒の一部を反応温度に加熱し、この温度
で、有機溶媒中の分散又は溶液の形で、出発物質
を、反応温度を保つことができるように添加する
ことを特徴とする製法。 ２ 出発物質を10分より少ない時間、好ましくは
１分より少ない時間、特に、最高10秒、で有機溶
媒中において反応温度に加熱する特許請求の範囲
第１項の製法。 ３ 反応温度が140〜250℃、好ましくは、180〜
220℃、特に195〜215℃である特許請求の範囲第
１項又は、第２項の製法。 ４ 塩基性物質と銅触媒の５〜30重量％が、反応
温度に加熱した溶媒中にあり、残部が出発物質と
一緒に添加される特許請求の範囲第１項の製法。 ５ １−アミノアンスラキノン、１，４−ジアミ
ノアンスラキノン、１，５−ジアミノアンスラキ
ノン、１−アミノ−４−ベンゾイルアミノアンス
ラキノン、１−アミノ−５−ベンゾイルアンスラ
キノン又はアミノビオアンスロンを用いる特許請
求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項の製法。 ６ ハロゲン化合物として、ハロゲン化され、必
要に応じ、更に、建染め染料における通常の置換
分で置換されたアンスラキノン、ベンズアンスロ
ン、アンスアンスロン、ピランスロン、ジベンズ
アンスロン、フタロイルアクリドン、フラブアン
スロン、ジベンズピレンキノン又はインビオルア
ンスロンを用いる特許請求の範囲第１項〜第５項
のいずれか１項の製法。 ７ 塩素化、又は臭素化アンスラキノン、ベンズ
アンスロン、アンスアンスロン、ピランスロン又
はジベンズアンスロンを用いる特許請求の範囲第
６項の製法。 ８ 銅触媒として、銅、又は、好ましくは塩化銅
（）を用いる特許請求の範囲第１項〜第７項の
いずれか１項の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH140085 | 1985-04-01 | ||
| CH1400/85-6 | 1985-04-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61258866A JPS61258866A (ja) | 1986-11-17 |
| JPH0354992B2 true JPH0354992B2 (ja) | 1991-08-21 |
Family
ID=4209538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61072638A Granted JPS61258866A (ja) | 1985-04-01 | 1986-04-01 | アンスラキノンイミド化合物の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701281A (ja) |
| EP (1) | EP0199670B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61258866A (ja) |
| DE (1) | DE3663951D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59400136D1 (de) * | 1993-10-21 | 1996-04-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonamin-Verbindungen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE162824C (de) * | 1903-10-30 | 1905-10-04 | Farbenfabriken Vorm Friedr. Bayer & Co | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonimiden |
| US814137A (en) * | 1905-10-31 | 1906-03-06 | Basf Ag | Anthraquinon compound and process of making same. |
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