JPH0356265B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0356265B2
JPH0356265B2 JP56207248A JP20724881A JPH0356265B2 JP H0356265 B2 JPH0356265 B2 JP H0356265B2 JP 56207248 A JP56207248 A JP 56207248A JP 20724881 A JP20724881 A JP 20724881A JP H0356265 B2 JPH0356265 B2 JP H0356265B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
methyl
pyrazolone
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56207248A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57133162A (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of JPS57133162A publication Critical patent/JPS57133162A/ja
Publication of JPH0356265B2 publication Critical patent/JPH0356265B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01Mixtures of azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、次式 (式中Rは次式
【式】又は
【式】 の基であつて、R1は水素原子、メチル基又はエ
チル基、X及びYは水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4
−アルコキシ基を意味する)のアゾ色素のコバル
ト−1:2−錯化合物の少なくとも2種を含有す
る錯化合物染料混合物に関する。 アルキル基R1の例は下記のものである。CH3
C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17
C10H21、C12H25、C13H27、C14H29、C16H33及び
C18H37これらの式はいずれもn−型及びi−型
の基を含む。 ヒドロキシアルキル基及びアルコキシアルキル
基R1の例は下記のものである。CH2CH2OH、
CH2CH2CH2OH、CH2CHOHCH3
CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5
CH2CH2OC4H9、CH2CH2OCH2CH2OH、
(CH2CH2O)2CH2CH2OH、
CH2CH2OCH2CH2OCH3
CH2CH2OCH2CH2OC2H5及び
CH2CH2OCH2CH2OC4H9。 X及びYの例はCH3、C2H5、OCH3及び
OC2H5である。 特に好ましいR1は水素原子、メチル基又はエ
チル基であり、X及びYとしては水素原子が好ま
しい。 本発明の混合物を製造するためには、好ましく
は式の色素(置換基SO3H及びSO2NHR1を有
する)の混合物を、公知方法によりコバルト化す
る。原料とするSO3HとSO3NHR1を有する式
の色素の混合物は、例えば両者を9:1ないし
1:9、好ましくは約1:1の割合で含有する。 製造の詳細は実施例に示され、例中の部及び%
は、特に指示のない限り重量に関する。 本発明の混合物は、天然もしくは合成のポリア
ミド例えば羊毛又はナイロンを、そして特に皮革
を褐色色調に染色するために適している。これは
クロムなめし及び合成−植物なめし剤による後な
めしを行つたクロム革にきわめて良好な染着性を
有することで優れている。 実施例 4−ニトロ−2−アミノ−1−オキシベンゾー
ル30.8部を、氷水200部及び濃塩酸36容量部に溶
解し、23%亜硝酸ナトリウム溶液62容量部を添加
してジアゾ化する。残留することのある亜硝酸の
過剰をアミノスルホン酸2部を用いて分解する。
黄色のジアゾ化懸濁液を、希苛性ソーダ液(PH=
8)中の1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル
−ピラゾロン−(5)26部及び1−(4′−スルフアモ
イルフエニル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)26
部の溶液に流入する。カツプリング中は、苛性ソ
ーダ液を徐々に注加してほとんど中性の反応を保
持し、氷を添加することによつて温度を20℃以下
にする。カツプリングの終了後40℃に加温し、合
計23部の塩化コバルト水和物を少量ずつ散布混合
する。PHは苛性ソーダ液の添加により6に保たれ
る。 塩析、吸引過及び乾燥により又は噴霧乾燥に
より得られた染料は、水に褐色に溶解し、ポリア
ミド材料特に皮革を褐色色調に染色し、これは高
い堅牢性のほか、特に良好な染着性により優れて
いる。 下記のカツプリング成分を使用し、その他は同
様に操作すると、同様な性質を有する染料が得ら
れる。 1) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 2) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 3) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 4) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 5) 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−
メチル−ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 6) 1−(2′,5′−ジクロル−4′−スルホフエニ
ル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)32部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 7) 1−(2′−メチル−4′−スルホフエニル)−
3−メチル−ピラゾロン−(5)30部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 8) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)32部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)20部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次式 (式中Rは次式 【式】又は 【式】 の基であつて、R1は水素原子、メチル基又はエ
    チル基、X及びYは水素原子、弗素原子、塩素原
    子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4
    −アルコキシ基を意味する)のアゾ色素のコバル
    ト−1:2−錯化合物の少なくとも2種を含有す
    る錯化合物染料混合物。
JP56207248A 1980-12-31 1981-12-23 Complex compound dye mixture Granted JPS57133162A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803049552 DE3049552A1 (de) 1980-12-31 1980-12-31 Komplexfarbstoff-gemische

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57133162A JPS57133162A (en) 1982-08-17
JPH0356265B2 true JPH0356265B2 (ja) 1991-08-27

Family

ID=6120585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56207248A Granted JPS57133162A (en) 1980-12-31 1981-12-23 Complex compound dye mixture

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4474695A (ja)
EP (1) EP0055808B1 (ja)
JP (1) JPS57133162A (ja)
DE (2) DE3049552A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3049552A1 (de) * 1980-12-31 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Komplexfarbstoff-gemische
US4452602A (en) * 1981-03-23 1984-06-05 Puentener Alois Process for dyeing leather with mixtures of dyes
US4453942A (en) * 1981-12-21 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Use of 1:2 cobalt complex dyes for dyeing leather or furs
US4507125A (en) * 1982-11-02 1985-03-26 Ciba-Geigy Corporation Use of 1:2 chrome complex dyes for dyeing leather and furs
EP0124679B1 (de) * 1983-01-13 1987-11-11 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyamidfasern
DE59409101D1 (de) * 1993-10-15 2000-03-02 Ciba Sc Holding Ag Färben von Leder mit Farbstoffmischungen
WO2006082229A2 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Clariant International Ltd Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE15292C (de) * B. ANDREAE in Wien Neuerungen an Lampen für karburirtes Gas
US2120799A (en) * 1935-08-03 1938-06-14 Calco Chemical Co Inc Metallized orange to brown azo dyes
GB719274A (en) * 1951-08-13 1954-12-01 Ciba Ltd Manufacture of cobaltiferous azo-dyestuffs
DE971896C (de) * 1951-08-13 1959-04-09 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
US2826572A (en) * 1953-07-20 1958-03-11 Geigy Ag J R Chromium containing azo dyestuffs
US2809962A (en) * 1953-10-30 1957-10-15 Gen Aniline & Film Corp Cobalt complex azo dyestuff
DE1044315B (de) * 1956-09-14 1958-11-20 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung einer gemischten kobalthaltigen Azofarbstoffkomplexverbindung
GB858562A (en) * 1957-02-22 1961-01-11 Basf Ag New pyrazolone azo dyestuffs and their production
GB844873A (en) * 1957-07-04 1960-08-17 Holliday Co Ltd L B Cobaltiferous monoazo dyestuffs of the benzene azo pyrazolone series
FR1246903A (fr) * 1959-10-15 1960-11-25 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques cobaltifères, leur préparation et procédé pour les utiliser
CH367475A (de) * 1961-02-24 1963-04-11 Ciba Geigy Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilfasermaterialien mit Azo- oder Azomethinfarbstoffen
CH589126A5 (ja) * 1974-01-17 1977-06-30 Ciba Geigy Ag
DE3049552A1 (de) * 1980-12-31 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Komplexfarbstoff-gemische

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57133162A (en) 1982-08-17
DE3049552A1 (de) 1982-07-29
EP0055808A3 (en) 1982-08-25
US4474695A (en) 1984-10-02
EP0055808A2 (de) 1982-07-14
DE3168387D1 (en) 1985-02-28
EP0055808B1 (de) 1985-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0365391B2 (ja)
JPH0356265B2 (ja)
JPS6228818B2 (ja)
JPS60188469A (ja) スルホン酸基含有アゾ化合物
JPS5923735B2 (ja) ジスアゾ染料
US3272586A (en) Mixtures of phenyl sulfonamido-halobenzene azo amino-naphthol sulfonic acids
JP2510584B2 (ja) 新規な複素環系トリスアゾ染料
JPS6138216B2 (ja)
US5668259A (en) Metallizable disazo compounds having 1, 3-dihydroxybenzene bis-coupling component radicals, iron complexes thereof and mixtures of such iron complexes
JPS609059B2 (ja) 水溶性モノアゾ染料、その製造法及び該染料を用いるポリアミド繊維材料の染色法
JPS645069B2 (ja)
US5698683A (en) Mixed aluminium-heavy metal dyestuff complexes and a process for their preparation
JPH07207585A (ja) 三色染色又は捺染方法
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
KR101160368B1 (ko) 연결된 모노아조 염료
DE2716033A1 (de) Saure azofarbstoffe
US3970615A (en) Unsymmetrical mono-sulfo containing chromium complexes of azo dyes
US4384870A (en) Disazo compounds having a sulfo group-containing diazo component radical, a 1,4-phenylene middle component radical having a substituted amino group and a coupling component radical having a free, acylated or etherified hydroxy group
US4923973A (en) 1:2 Cobalt complexes of disazo dyes
JPH11511189A (ja) 酸性ジアゾ染料
SU443898A1 (ru) Способ получени активного моноазокрасител
JPS6051505B2 (ja) 水溶性モノアゾ染料
DE2601603A1 (de) Saure azofarbstoffe
US3325468A (en) Disazo pyrazolyl dyestuffs
US4145339A (en) Water-soluble 1:2-cobalt complex dyestuffs of an azomethine and of an azo compound