JPH0356265B2 - - Google Patents
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- JPH0356265B2 JPH0356265B2 JP56207248A JP20724881A JPH0356265B2 JP H0356265 B2 JPH0356265 B2 JP H0356265B2 JP 56207248 A JP56207248 A JP 56207248A JP 20724881 A JP20724881 A JP 20724881A JP H0356265 B2 JPH0356265 B2 JP H0356265B2
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- methyl
- pyrazolone
- formula
- group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description
本発明は、次式
(式中Rは次式
【式】又は
【式】
の基であつて、R1は水素原子、メチル基又はエ
チル基、X及びYは水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4
−アルコキシ基を意味する)のアゾ色素のコバル
ト−1:2−錯化合物の少なくとも2種を含有す
る錯化合物染料混合物に関する。 アルキル基R1の例は下記のものである。CH3、
C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、
C10H21、C12H25、C13H27、C14H29、C16H33及び
C18H37これらの式はいずれもn−型及びi−型
の基を含む。 ヒドロキシアルキル基及びアルコキシアルキル
基R1の例は下記のものである。CH2CH2OH、
CH2CH2CH2OH、CH2CHOHCH3、
CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、
CH2CH2OC4H9、CH2CH2OCH2CH2OH、
(CH2CH2O)2CH2CH2OH、
CH2CH2OCH2CH2OCH3、
CH2CH2OCH2CH2OC2H5及び
CH2CH2OCH2CH2OC4H9。 X及びYの例はCH3、C2H5、OCH3及び
OC2H5である。 特に好ましいR1は水素原子、メチル基又はエ
チル基であり、X及びYとしては水素原子が好ま
しい。 本発明の混合物を製造するためには、好ましく
は式の色素(置換基SO3H及びSO2NHR1を有
する)の混合物を、公知方法によりコバルト化す
る。原料とするSO3HとSO3NHR1を有する式
の色素の混合物は、例えば両者を9:1ないし
1:9、好ましくは約1:1の割合で含有する。 製造の詳細は実施例に示され、例中の部及び%
は、特に指示のない限り重量に関する。 本発明の混合物は、天然もしくは合成のポリア
ミド例えば羊毛又はナイロンを、そして特に皮革
を褐色色調に染色するために適している。これは
クロムなめし及び合成−植物なめし剤による後な
めしを行つたクロム革にきわめて良好な染着性を
有することで優れている。 実施例 4−ニトロ−2−アミノ−1−オキシベンゾー
ル30.8部を、氷水200部及び濃塩酸36容量部に溶
解し、23%亜硝酸ナトリウム溶液62容量部を添加
してジアゾ化する。残留することのある亜硝酸の
過剰をアミノスルホン酸2部を用いて分解する。
黄色のジアゾ化懸濁液を、希苛性ソーダ液(PH=
8)中の1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル
−ピラゾロン−(5)26部及び1−(4′−スルフアモ
イルフエニル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)26
部の溶液に流入する。カツプリング中は、苛性ソ
ーダ液を徐々に注加してほとんど中性の反応を保
持し、氷を添加することによつて温度を20℃以下
にする。カツプリングの終了後40℃に加温し、合
計23部の塩化コバルト水和物を少量ずつ散布混合
する。PHは苛性ソーダ液の添加により6に保たれ
る。 塩析、吸引過及び乾燥により又は噴霧乾燥に
より得られた染料は、水に褐色に溶解し、ポリア
ミド材料特に皮革を褐色色調に染色し、これは高
い堅牢性のほか、特に良好な染着性により優れて
いる。 下記のカツプリング成分を使用し、その他は同
様に操作すると、同様な性質を有する染料が得ら
れる。 1) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 2) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 3) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 4) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 5) 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−
メチル−ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 6) 1−(2′,5′−ジクロル−4′−スルホフエニ
ル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)32部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 7) 1−(2′−メチル−4′−スルホフエニル)−
3−メチル−ピラゾロン−(5)30部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 8) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)32部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)20部
チル基、X及びYは水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4
−アルコキシ基を意味する)のアゾ色素のコバル
ト−1:2−錯化合物の少なくとも2種を含有す
る錯化合物染料混合物に関する。 アルキル基R1の例は下記のものである。CH3、
C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、
C10H21、C12H25、C13H27、C14H29、C16H33及び
C18H37これらの式はいずれもn−型及びi−型
の基を含む。 ヒドロキシアルキル基及びアルコキシアルキル
基R1の例は下記のものである。CH2CH2OH、
CH2CH2CH2OH、CH2CHOHCH3、
CH2CH2OCH3、CH2CH2OC2H5、
CH2CH2OC4H9、CH2CH2OCH2CH2OH、
(CH2CH2O)2CH2CH2OH、
CH2CH2OCH2CH2OCH3、
CH2CH2OCH2CH2OC2H5及び
CH2CH2OCH2CH2OC4H9。 X及びYの例はCH3、C2H5、OCH3及び
OC2H5である。 特に好ましいR1は水素原子、メチル基又はエ
チル基であり、X及びYとしては水素原子が好ま
しい。 本発明の混合物を製造するためには、好ましく
は式の色素(置換基SO3H及びSO2NHR1を有
する)の混合物を、公知方法によりコバルト化す
る。原料とするSO3HとSO3NHR1を有する式
の色素の混合物は、例えば両者を9:1ないし
1:9、好ましくは約1:1の割合で含有する。 製造の詳細は実施例に示され、例中の部及び%
は、特に指示のない限り重量に関する。 本発明の混合物は、天然もしくは合成のポリア
ミド例えば羊毛又はナイロンを、そして特に皮革
を褐色色調に染色するために適している。これは
クロムなめし及び合成−植物なめし剤による後な
めしを行つたクロム革にきわめて良好な染着性を
有することで優れている。 実施例 4−ニトロ−2−アミノ−1−オキシベンゾー
ル30.8部を、氷水200部及び濃塩酸36容量部に溶
解し、23%亜硝酸ナトリウム溶液62容量部を添加
してジアゾ化する。残留することのある亜硝酸の
過剰をアミノスルホン酸2部を用いて分解する。
黄色のジアゾ化懸濁液を、希苛性ソーダ液(PH=
8)中の1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル
−ピラゾロン−(5)26部及び1−(4′−スルフアモ
イルフエニル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)26
部の溶液に流入する。カツプリング中は、苛性ソ
ーダ液を徐々に注加してほとんど中性の反応を保
持し、氷を添加することによつて温度を20℃以下
にする。カツプリングの終了後40℃に加温し、合
計23部の塩化コバルト水和物を少量ずつ散布混合
する。PHは苛性ソーダ液の添加により6に保たれ
る。 塩析、吸引過及び乾燥により又は噴霧乾燥に
より得られた染料は、水に褐色に溶解し、ポリア
ミド材料特に皮革を褐色色調に染色し、これは高
い堅牢性のほか、特に良好な染着性により優れて
いる。 下記のカツプリング成分を使用し、その他は同
様に操作すると、同様な性質を有する染料が得ら
れる。 1) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 2) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 3) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 4) 1−(4′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 5) 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−
メチル−ピラゾロン−(5)26部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 6) 1−(2′,5′−ジクロル−4′−スルホフエニ
ル)−3−メチル−ピラゾロン−(5)32部 1−(3′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)26部 7) 1−(2′−メチル−4′−スルホフエニル)−
3−メチル−ピラゾロン−(5)30部 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−ピ
ラゾロン−(5)26部 8) 1−(3′−スルホフエニル)−3−メチル−
ピラゾロン−(5)32部 1−(4′−スルフアモイルフエニル)−3−メ
チル−ピラゾロン−(5)20部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式 (式中Rは次式 【式】又は 【式】 の基であつて、R1は水素原子、メチル基又はエ
チル基、X及びYは水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4
−アルコキシ基を意味する)のアゾ色素のコバル
ト−1:2−錯化合物の少なくとも2種を含有す
る錯化合物染料混合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803049552 DE3049552A1 (de) | 1980-12-31 | 1980-12-31 | Komplexfarbstoff-gemische |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57133162A JPS57133162A (en) | 1982-08-17 |
| JPH0356265B2 true JPH0356265B2 (ja) | 1991-08-27 |
Family
ID=6120585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56207248A Granted JPS57133162A (en) | 1980-12-31 | 1981-12-23 | Complex compound dye mixture |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474695A (ja) |
| EP (1) | EP0055808B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57133162A (ja) |
| DE (2) | DE3049552A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3049552A1 (de) * | 1980-12-31 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Komplexfarbstoff-gemische |
| US4452602A (en) * | 1981-03-23 | 1984-06-05 | Puentener Alois | Process for dyeing leather with mixtures of dyes |
| US4453942A (en) * | 1981-12-21 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Use of 1:2 cobalt complex dyes for dyeing leather or furs |
| US4507125A (en) * | 1982-11-02 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | Use of 1:2 chrome complex dyes for dyeing leather and furs |
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| DE59409101D1 (de) * | 1993-10-15 | 2000-03-02 | Ciba Sc Holding Ag | Färben von Leder mit Farbstoffmischungen |
| WO2006082229A2 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Clariant International Ltd | Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE15292C (de) * | B. ANDREAE in Wien | Neuerungen an Lampen für karburirtes Gas | ||
| US2120799A (en) * | 1935-08-03 | 1938-06-14 | Calco Chemical Co Inc | Metallized orange to brown azo dyes |
| GB719274A (en) * | 1951-08-13 | 1954-12-01 | Ciba Ltd | Manufacture of cobaltiferous azo-dyestuffs |
| DE971896C (de) * | 1951-08-13 | 1959-04-09 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe |
| US2826572A (en) * | 1953-07-20 | 1958-03-11 | Geigy Ag J R | Chromium containing azo dyestuffs |
| US2809962A (en) * | 1953-10-30 | 1957-10-15 | Gen Aniline & Film Corp | Cobalt complex azo dyestuff |
| DE1044315B (de) * | 1956-09-14 | 1958-11-20 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung einer gemischten kobalthaltigen Azofarbstoffkomplexverbindung |
| GB858562A (en) * | 1957-02-22 | 1961-01-11 | Basf Ag | New pyrazolone azo dyestuffs and their production |
| GB844873A (en) * | 1957-07-04 | 1960-08-17 | Holliday Co Ltd L B | Cobaltiferous monoazo dyestuffs of the benzene azo pyrazolone series |
| FR1246903A (fr) * | 1959-10-15 | 1960-11-25 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants azoïques cobaltifères, leur préparation et procédé pour les utiliser |
| CH367475A (de) * | 1961-02-24 | 1963-04-11 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilfasermaterialien mit Azo- oder Azomethinfarbstoffen |
| CH589126A5 (ja) * | 1974-01-17 | 1977-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3049552A1 (de) * | 1980-12-31 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Komplexfarbstoff-gemische |
-
1980
- 1980-12-31 DE DE19803049552 patent/DE3049552A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-24 EP EP81108844A patent/EP0055808B1/de not_active Expired
- 1981-10-24 DE DE8181108844T patent/DE3168387D1/de not_active Expired
- 1981-12-02 US US06/326,928 patent/US4474695A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-23 JP JP56207248A patent/JPS57133162A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57133162A (en) | 1982-08-17 |
| DE3049552A1 (de) | 1982-07-29 |
| EP0055808A3 (en) | 1982-08-25 |
| US4474695A (en) | 1984-10-02 |
| EP0055808A2 (de) | 1982-07-14 |
| DE3168387D1 (en) | 1985-02-28 |
| EP0055808B1 (de) | 1985-01-16 |
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