JPH0356854A - 逆相液体クロマトグラフィー用充填剤 - Google Patents
逆相液体クロマトグラフィー用充填剤Info
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- JPH0356854A JPH0356854A JP1190541A JP19054189A JPH0356854A JP H0356854 A JPH0356854 A JP H0356854A JP 1190541 A JP1190541 A JP 1190541A JP 19054189 A JP19054189 A JP 19054189A JP H0356854 A JPH0356854 A JP H0356854A
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Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、逆相液体クロマトグラフィー用充填剤に関す
る。
る。
〈従来の技術〉
従来より，液体クロマトグラフィーにおいて、逆相液体
クロマトグラフィーが広く用いられている。該逆相液体
クロマトグラフィー用の充填剤としては、例えば，シリ
カゲル表面をオクチル県又はオクタデシル基等により疎
水性とした充填剤等が知られている。また最近ポリ（γ
−メチルーＬ−グルタメート）を多孔質の球状粒子とし
たポリアミノ酸系充填剤（ジャーナル・クロマトグラフ
ィー第３４７巻，３５７頁、工９８５年）が提案されて
いる。
クロマトグラフィーが広く用いられている。該逆相液体
クロマトグラフィー用の充填剤としては、例えば，シリ
カゲル表面をオクチル県又はオクタデシル基等により疎
水性とした充填剤等が知られている。また最近ポリ（γ
−メチルーＬ−グルタメート）を多孔質の球状粒子とし
たポリアミノ酸系充填剤（ジャーナル・クロマトグラフ
ィー第３４７巻，３５７頁、工９８５年）が提案されて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、前記シリカゲル表面を疎水性とした充填
剤では、表面に未反応のシラノール基が残存するため、
イオン吸着及びテーリング現象等が生ずるという欠点が
ある。また前記ポリアミノ酸系充填剤では、疎水性を有
する化合物の分離能が低下するという欠点がある。
剤では、表面に未反応のシラノール基が残存するため、
イオン吸着及びテーリング現象等が生ずるという欠点が
ある。また前記ポリアミノ酸系充填剤では、疎水性を有
する化合物の分離能が低下するという欠点がある。
本発明の目的は、疎水性化合物の過剰保持及びテーリン
グ現象を抑制し、且つ耐酸性、耐アルカリ性及び塩基性
化合物等の異常イオン吸着が生しない逆相液体クロマト
グラフィー用充填剤を提０（することにある。
グ現象を抑制し、且つ耐酸性、耐アルカリ性及び塩基性
化合物等の異常イオン吸着が生しない逆相液体クロマト
グラフィー用充填剤を提０（することにある。
本発明の別の目的は、フッ素等のハロゲン原子を含む化
合物の分離に特に優れた逆相液体クロマトグラフィー用
充填剤を提供することにある。
合物の分離に特に優れた逆相液体クロマトグラフィー用
充填剤を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、ポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グ
ルタメート）の多孔質球状粒子からなることを特徴とす
る逆相液体クロマトグラフィー用充填剤が提供される。
ルタメート）の多孔質球状粒子からなることを特徴とす
る逆相液体クロマトグラフィー用充填剤が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の逆相液体クロマトタラフィー用充填剤は、ポリ
（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の多孔質
球状粒子を必須ま成分とすることを特徴とする。
（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の多孔質
球状粒子を必須ま成分とすることを特徴とする。
本発明に用いるポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グル
タメート）の多孔質球状粒子中の含フッ素アルキル基と
しては、フッ素原子が含右されておれば特に限定される
ものではないが、炭素数６〜１４の含フッ素アルキル基
，特に炭素数８〜１２の含フッ素アルキル基であるのが
好ましく、更にはパーフルオ口オクチル基等のバーフル
オロアルキル基であるのが望ましい。前記ポリ（γ−合
フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の多孔質球状粒子
の粒径は、逆相液体クロマトグラフイー用充填剤とする
ために、２５μｍ以下であるのが好ましく、特に１０〜
２０μｍの範囲であるのが望ましい。また充填剤として
の吸着力を保持するために、少なくとも粒子表面を多孔
質とする必要がある。
タメート）の多孔質球状粒子中の含フッ素アルキル基と
しては、フッ素原子が含右されておれば特に限定される
ものではないが、炭素数６〜１４の含フッ素アルキル基
，特に炭素数８〜１２の含フッ素アルキル基であるのが
好ましく、更にはパーフルオ口オクチル基等のバーフル
オロアルキル基であるのが望ましい。前記ポリ（γ−合
フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の多孔質球状粒子
の粒径は、逆相液体クロマトグラフイー用充填剤とする
ために、２５μｍ以下であるのが好ましく、特に１０〜
２０μｍの範囲であるのが望ましい。また充填剤として
の吸着力を保持するために、少なくとも粒子表面を多孔
質とする必要がある。
本発明の逆相液体クロマトグラフィー用充填剤或分であ
るポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の
多孔質球状粒子を調製するには、例えばポリ（γ−メチ
ルーＬ−グルタメート）（以下ＰＭＬＧと略す）等のポ
リアミノ酸を、ＩＬ Ｉｈａｒａ， Ｔ． Ｙｏｓｈｉ
ｎａｇａ， Ｃ． Ｈｉｒａｙａｍａ，Ｊ． Ｃｈｒｏ
ｍａｔｏｇｒ．，３６ ２， １ ９ ７ （１ ９
８ ７）に記載される方法、具体的には、溶媒に溶解し
たＩ】ＭＬＧ７８液を撹拌下に、分散剤を溶解した水溶
液中に滴下して粒子化する方法等により多孔質球状粒子
とした後、得られた粒子を、テトラヒド口フラン，クロ
ロホルム、テトラヒド口フランーデカリン混合溶液等の
溶媒中に分散溶解し、含フッ素アルキルアルコールとエ
ステル交換反応させる方法等によって得ることができる
。前記エステル交換反応は、バラトルエンスルホン酸等
の酸性触媒存在下又は不存在下、好ましくは反応温度４
０〜８０℃、反応時間４〜６０時間の範囲で行うことが
できる。この際反応温度と反応時間とを、特に反応時間
を種々変えることにより，得られる粒子中の含フッ素ア
ルキル基含有量を調整することができる。前記ＰＭＬＧ
を用いた反応は、下記反応式で表わすことができる。
るポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の
多孔質球状粒子を調製するには、例えばポリ（γ−メチ
ルーＬ−グルタメート）（以下ＰＭＬＧと略す）等のポ
リアミノ酸を、ＩＬ Ｉｈａｒａ， Ｔ． Ｙｏｓｈｉ
ｎａｇａ， Ｃ． Ｈｉｒａｙａｍａ，Ｊ． Ｃｈｒｏ
ｍａｔｏｇｒ．，３６ ２， １ ９ ７ （１ ９
８ ７）に記載される方法、具体的には、溶媒に溶解し
たＩ】ＭＬＧ７８液を撹拌下に、分散剤を溶解した水溶
液中に滴下して粒子化する方法等により多孔質球状粒子
とした後、得られた粒子を、テトラヒド口フラン，クロ
ロホルム、テトラヒド口フランーデカリン混合溶液等の
溶媒中に分散溶解し、含フッ素アルキルアルコールとエ
ステル交換反応させる方法等によって得ることができる
。前記エステル交換反応は、バラトルエンスルホン酸等
の酸性触媒存在下又は不存在下、好ましくは反応温度４
０〜８０℃、反応時間４〜６０時間の範囲で行うことが
できる。この際反応温度と反応時間とを、特に反応時間
を種々変えることにより，得られる粒子中の含フッ素ア
ルキル基含有量を調整することができる。前記ＰＭＬＧ
を用いた反応は、下記反応式で表わすことができる。
一
Ｒ
（式中Ｒは炭素数６〜１４のフルオロアルキル堪を示し
、Ｘ．はメチレン基又はエチレン基を示す。
、Ｘ．はメチレン基又はエチレン基を示す。
またｎは１００〜１０００００の整数である。）即ち、
ＰＭＬＧと含フッ素アルキルアルコールとを反応させて
、ＰＭＬＧ中のメチル基を含フッ素アルキル基に置換す
ることによって得ることができる。前記含フッ素アルキ
ルアルコールとしては，例えば２−トリデシルフルオロ
へキシルエタノール、２−ヘプタデシルフルオ口オクチ
ルエタノール、トリデシルフルオ口ヘキシルメタノール
、ヘプタデシルフルオ口オクチルメタノール等を好まし
く挙げることができる。
ＰＭＬＧと含フッ素アルキルアルコールとを反応させて
、ＰＭＬＧ中のメチル基を含フッ素アルキル基に置換す
ることによって得ることができる。前記含フッ素アルキ
ルアルコールとしては，例えば２−トリデシルフルオロ
へキシルエタノール、２−ヘプタデシルフルオ口オクチ
ルエタノール、トリデシルフルオ口ヘキシルメタノール
、ヘプタデシルフルオ口オクチルメタノール等を好まし
く挙げることができる。
前記ポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）
の多孔質球状粒子中に置換された含フッ素アルキル基の
含有割合を測定するには，例えば元素分析によりフッ素
原子を定量する方法又は赤外吸収スペクトルの５３０，
５６０，７００個−１におけるＣ−Ｆ結合の吸収を測定
する方法等により確認することができる。
の多孔質球状粒子中に置換された含フッ素アルキル基の
含有割合を測定するには，例えば元素分析によりフッ素
原子を定量する方法又は赤外吸収スペクトルの５３０，
５６０，７００個−１におけるＣ−Ｆ結合の吸収を測定
する方法等により確認することができる。
く発明の効果〉
本発明の逆相液体クロマトグラフィー用充填剤は、含フ
ッ素アルキル基を有する特定のポリアミノ酸粒子からな
るので，疎水性化合物の過剰保持及びテーリング現象等
を抑制することができ，しかも従来のシリカ系の充填剤
が有する耐酸性、耐アルカリ性、塩基化合物の異常イオ
ン吸着を防止することができるので、広範に渡る物質の
分離に有用である。また前記含フッ素アルキル基を右す
る特定のポリアミノ酸粒子が撥油性を示すので、フッ素
原子等のハロゲン化溶質に対して親和＋Ｌを有し、従っ
てハロゲン原子を含む化合物の分離に特に有用である。
ッ素アルキル基を有する特定のポリアミノ酸粒子からな
るので，疎水性化合物の過剰保持及びテーリング現象等
を抑制することができ，しかも従来のシリカ系の充填剤
が有する耐酸性、耐アルカリ性、塩基化合物の異常イオ
ン吸着を防止することができるので、広範に渡る物質の
分離に有用である。また前記含フッ素アルキル基を右す
る特定のポリアミノ酸粒子が撥油性を示すので、フッ素
原子等のハロゲン化溶質に対して親和＋Ｌを有し、従っ
てハロゲン原子を含む化合物の分離に特に有用である。
〈実施例〉
以下本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明す
る。
る。
尚、例中の部は全て重量部を示す。
尖絶鮭よ
ＰＭＬＧ （商品名「アジコート」味の素株式会社製）
１０部と，ベンゼン５部及びジグロルエタン５００部の
混合溶液とをオートクレープ中において、８０℃、１０
時間加熱処理した。次いで得られた溶液を２．５重量％
のポリビニルアルコール水溶液中に，激しく撹拌しなが
ら３０分間で滴下した後、更に１時間撹拌を続けて白色
の微粒子を得た。次に該微粒子を濾別し．５０℃の水２
Ｑで２回洗浄した後、最初に用いたジエチルベンゼンを
メタノール環流下で抽出分離した。抽出操作後の微粒子
表面を、電子顕微鏡によりｉ察したところ、多孔質であ
ることが確認できた。
１０部と，ベンゼン５部及びジグロルエタン５００部の
混合溶液とをオートクレープ中において、８０℃、１０
時間加熱処理した。次いで得られた溶液を２．５重量％
のポリビニルアルコール水溶液中に，激しく撹拌しなが
ら３０分間で滴下した後、更に１時間撹拌を続けて白色
の微粒子を得た。次に該微粒子を濾別し．５０℃の水２
Ｑで２回洗浄した後、最初に用いたジエチルベンゼンを
メタノール環流下で抽出分離した。抽出操作後の微粒子
表面を、電子顕微鏡によりｉ察したところ、多孔質であ
ることが確認できた。
次に得られた多孔質球状粒子を濾別し、減圧乾燥した後
、テトラヒドロフランーデカリン混合溶媒１００部中に
分散させ，次いで２−ヘプタデシルフルオ口オクチルエ
タノール１０部を添加し，５０’Ｃで４８時間撹拌反応
させた後、濾別して白色粒子を得、該粒子を１Ｑのメタ
ノールで２ｉ′ｉ１洗浄した。その後得られた粒子を分
級して、粒径１０〜２０μｍの白色粒子を得た。
、テトラヒドロフランーデカリン混合溶媒１００部中に
分散させ，次いで２−ヘプタデシルフルオ口オクチルエ
タノール１０部を添加し，５０’Ｃで４８時間撹拌反応
させた後、濾別して白色粒子を得、該粒子を１Ｑのメタ
ノールで２ｉ′ｉ１洗浄した。その後得られた粒子を分
級して、粒径１０〜２０μｍの白色粒子を得た。
得られた白色粒子について元素分析を行った結果，フッ
素原子の含有割合が４９．ｌ％であることが判った。従
ってＰ Ｆ Ｌ Ｇ中のメチル基がフルオロアルキル基
に変換した割合は６３％であった。
素原子の含有割合が４９．ｌ％であることが判った。従
ってＰ Ｆ Ｌ Ｇ中のメチル基がフルオロアルキル基
に変換した割合は６３％であった。
また赤外吸収スペクトル分析を行った結果、５３０，５
６０，７００Ｃ！Ｉ−１にＣ−Ｆ結合の吸収が認められ
た。含フッ素アルコールの種類、反応時間、フッ素原子
及び含フッ素アルキル基の含右割合を表１に示す。
６０，７００Ｃ！Ｉ−１にＣ−Ｆ結合の吸収が認められ
た。含フッ素アルコールの種類、反応時間、フッ素原子
及び含フッ素アルキル基の含右割合を表１に示す。
次に得られた白色粒子を内径４，６ｕａφ×１０備のス
テンレス製カラムに充填し，ベンゼン及びフッ素置換ベ
ンゼン類の分離特性を以下に示す分離条件及び保持容量
比により求めた。その結果を表２に示す。
テンレス製カラムに充填し，ベンゼン及びフッ素置換ベ
ンゼン類の分離特性を以下に示す分離条件及び保持容量
比により求めた。その結果を表２に示す。
（分離条件）
移動相：アセ１〜二１−リル／水 （５０／５０）流
量：１．ＯｍＱ／分 検出機： Ｕ Ｖ （ ２ １ ０ μｍ ）（保持
容量比） ｋ’ ＝ （Ｖ−ＶＤ） ／Ｖ． ■＝溶質の保持容量 Ｖ０：溶質の非保持容｛よ 夫海１し簑−４− 表１に示す含フッ素アルコールの抽類と、反応時間とを
代えた以外は、実施例１と同様にポリ（γ−合フッ素ア
ルキル−エ．−グルタメート）の多孔質球状粒子を調製
した。また得られた粒子について実施例１と同様に元素
分析を行い、フッ素原子及び含フッ素アルキル基の含脊
割合をＪｌｌｌ定した。その結果を表１に示す。
量：１．ＯｍＱ／分 検出機： Ｕ Ｖ （ ２ １ ０ μｍ ）（保持
容量比） ｋ’ ＝ （Ｖ−ＶＤ） ／Ｖ． ■＝溶質の保持容量 Ｖ０：溶質の非保持容｛よ 夫海１し簑−４− 表１に示す含フッ素アルコールの抽類と、反応時間とを
代えた以外は、実施例１と同様にポリ（γ−合フッ素ア
ルキル−エ．−グルタメート）の多孔質球状粒子を調製
した。また得られた粒子について実施例１と同様に元素
分析を行い、フッ素原子及び含フッ素アルキル基の含脊
割合をＪｌｌｌ定した。その結果を表１に示す。
Ｉ剃−上
シリカゲル表面をオクタデシル基に置換したカラム（商
品名「ゾルバックスＯＤＳＪ島津製作所製）を用いて、
実施例１と同様にベンゼン及びフッ素置換ベンゼンの分
離特性を測定した。その結果を表２に示す。
品名「ゾルバックスＯＤＳＪ島津製作所製）を用いて、
実施例１と同様にベンゼン及びフッ素置換ベンゼンの分
離特性を測定した。その結果を表２に示す。
坩教男−２＝
実施例１で調製したＰＭＬＧの多孔質球状粒子をそのま
ま力ラムに充填し、実施例１と同様にベンゼン及びフッ
素置換ベンゼンの分離特性を測定表２の結果より実施例
１の多孔質球状粒子は、比較例に比して溶出分離特性に
優れており、特に含フッ素化合物の分離能に優れている
ことが判った。
ま力ラムに充填し、実施例１と同様にベンゼン及びフッ
素置換ベンゼンの分離特性を測定表２の結果より実施例
１の多孔質球状粒子は、比較例に比して溶出分離特性に
優れており、特に含フッ素化合物の分離能に優れている
ことが判った。
Claims (1)
- ポリ（γ−合フッ素アルキル−Ｌ−グルタメート）の多
孔質球状粒子からなることを特徴とする逆相液体クロマ
トグラフィー用充填剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190541A JPH0356854A (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 逆相液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1190541A JPH0356854A (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 逆相液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0356854A true JPH0356854A (ja) | 1991-03-12 |
Family
ID=16259804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1190541A Pending JPH0356854A (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 逆相液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0356854A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7311623B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-12-25 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | Engine incorporating a V-belt type continuously variable transmission |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1190541A patent/JPH0356854A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7311623B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-12-25 | Yamaha Hatsudoki Kabushiki Kaisha | Engine incorporating a V-belt type continuously variable transmission |
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