JPH0357894B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0357894B2 JPH0357894B2 JP57159022A JP15902282A JPH0357894B2 JP H0357894 B2 JPH0357894 B2 JP H0357894B2 JP 57159022 A JP57159022 A JP 57159022A JP 15902282 A JP15902282 A JP 15902282A JP H0357894 B2 JPH0357894 B2 JP H0357894B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anion
- formula
- given
- acid
- imidazoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 phosphate anion Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1S(O)(=O)=O ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002752 cationic softener Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009981 jet dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000009970 yarn dyeing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/352—Heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は式
式中、R1、R2及びR3はC1〜C19−アルキルまた
はC2〜C19−アルケニルを表わし； ｍ及びｎは２または３を表わし；そして Ａ はアニオン、殊にギ酸アニオン、酢酸アニ
オン、リン酸アニオン、亜リン酸アニオン、ホス
ホン酸アニオン、スルホン酸アニオン、トルエン
スルホン酸アニオンまたは安息香酸アニオンを表
わす、 のイミダゾリン誘導体に関するものである。 適当な基R1、R2及びR3の例にはCH3（CH2）16
及びCH3（CH2）14があり；またR3は殊にCH3を表
わすことができる。 この新規な化合物の製造は例えば次のように行
うことができる：式 R1−CONH−（CH2）n−NH−CH2−CH2−
NH−（CH2）o−NHCO−Re ……（） 式中、R1、R2、ｍ及びｎは式に対して与え
たと同じ意味を有する、 の化合物を、式 R3COX…… （） 式中、R3は式に対して与えたと同じ意味を
有し、そして Ｘは例えばOH、ClまたはBrである、 のアシル化剤を用いてアシル化して式 式中、R1、R2、R3、ｍ及びｎは式に対して
与えたと同じ意味を有する、 の化合物を生じさせ、次にＡが式に対して与え
たと同じ意味を有する酸HAを用いてイミダゾリ
ン環を閉環により生成させる。 この新規な化合物を天然及び合成繊維の編まれ
た繊物、織られた織物、または織られていない織
物、並びに紙及び皮革に対する軟化剤として用い
る。これらのものは容易に水に解ける薄片状で、
そして水性、有機性または水性／有機性の溶液中
にて、好ましくは濃厚な有機性溶液として用いる
ことが好ましく、この溶液は更に乳化剤、防水剤
及び／または光学的明色化剤を含むことができ
る。更に、この新規な化合物を適当ならば光学的
明色化剤を含む粉末または液体洗剤中の成分とし
て用いることは注目すべきことである。 式中の基R1、R2及びR3の鎖長により軟化剤
の多くの特性を所望の方向、例えば易溶性、加工
された品物の実質的な親水性、短染浴
（shortliquor）からの改善された用途、長染浴
（longliquor）からの改善された消耗特性、加工
された品物の極めて軟らかい手ざわり、硬化に対
する極めて低い感応性、PHに対する低い感応性、
生成物を薄片状にする際の高い破砕性
（brittleness）、及び薄片化された生成物の易溶性
に影響を及ぼすことができる。 本発明による軟化剤の更に有利な点ほ明色化さ
れた品物、または洗浄工程において再明色化さ
れ、そして再軟化された品物の白色性の度合に対
する効果が少ないことである。従つて織物の処理
中に白色性の度合が実質的に影響されずに、これ
らの軟化剤を用いて光学的明色化剤を含む溶液を
容易に調製することができる。 実施例 １ ステアリン酸540ｇ（工業的獣脂脂肪酸混合物
２モル、酸数＝207）及びトリエチレンテトラミ
ン146ｇ（１モル）を窒素雰囲気中で約175℃に加
熱した。水36ｇが離脱し、そしてこのものを真空
を用いずに留去した。IR分析により１，ω−ア
シル誘導体の生成が示され、6.4μにおけるイミダ
ゾリンの吸収帯は示されなかつた。酢酸120ｇを
この混合物中に流入し、そして175〜185℃で更に
水を留去した。約２時間後、留出液を酢酸に関し
て試験した。測定した量を反応混合物中に再導入
し、そして終了まで反応を行つた。容易に固化す
る最終生成物を冷却ローラー（roll）上で処理
し、薄片を生じさせることができた。この薄片上
に冷水を注いだ場合、これらのものは容易に冷水
に溶解して１：10の希釈溶液を生じ、そしてこの
混合物を数時間放置し、次に均質になるまで短時
間撹拌した。 IRスペクトルからは環閉鎖に対する知見を得
ることができず、その理由はその特性吸収帯が酸
アミドの吸収帯と重なるからである。これに対
し、UVスペクトルにおいて230〜232nｍでの新
しい極大または極めて増大されたシヨルダー
（shoulder）の出現は１，２，３−置換されたイ
ミダゾリン環のある種の証明となるものであつ
た。 実施例 ２ 実施例１からの生成物10ｇを18〜20℃で
17°German硬度の水90ｇ中に散布した。 15分間撹拌した後、容器中の薄片は完全に分散
され、そして湿潤した。撹拌装置を停止した。８
時間の膨潤及び溶解工程後、撹拌装置を10分間作
動させ、そして乳液を均一にした。 生じた乳液には沈殿及び／または未溶解成分は
まつたく存在せず、そしてこのものを織物に対す
る軟化剤として用いることができた。 実施例 ３ 織まれた木綿織物200ｇを公知の方法に従つて
実験室用ジエツト（jet）式染色装置中にて反応
性染料で染色し、次にソーピングし、数回熱水及
び冷水ですすぎ、そして最後のすすぎ液中に放置
した。 次に実施例２による10％乳液を４ｇを35℃で水
100ccm中に注ぎ、そしてゆつくり撹拌して分散
させた。 この４ｇの乳液は織物の重量を基準として２％
の軟化剤に相当するものであつた。 この溶液を混合容器中に注ぎ、そしてジエツト
式染色装置中ですすいだ。35℃における20分間の
処理時間中に、最少量のみの泡が生じ、このもの
は織物の通過に悪影響を及ぼさなかつた。例えば
ポンプの作用により生じる高い剪断力の結果とし
てのエマルジヨンの分解による沈澱は見られなか
つた。この処理時間の終了後、液を排出し、織物
を取り出し、そして家庭用遠心器中で残留水分が
25％になるまで脱水した。この織物を乾燥器中に
て120℃で通風機により空気を循環させて乾燥し
た。 65％の残留水分にて24時間調節した後、この材
料試料を評価した。 (A) 手ざわり：快適な軟らかいふつくらとした手
ざわり。 (B) 親水特性：ピペツトを用いてこの繊維布上に
蒸留水0.5ccmを滴下しながら導入し、そして
浸透時間を測定した：ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライドをベースとする通常のカ
チオン性軟化剤：浸透時間60〜180秒間；本発
明による生成物：浸透時間25〜35秒間。 実施例 ４ ウインチ・バツト（winch vat）中でスチルベ
ンジスルホン酸をベースとする市販のアニオン性
増白剤を用いて木綿テリ織り（terry）繊維布を
処理した。その後、この繊維布を短時間すすぎ、
そしてこのすすぎ浴に35℃で水100ccm中に注ぎ、
且つ温和な撹拌により分散させた実施例２による
10％乳液を織物の重量の1.5％の量で加えた。処
理の終了後、繊維布を遠心脱水し、120℃で乾燥
し、そして調節した。 ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
をベースとする市販の軟化剤での処理と対照して
（黄色への色調の変化）、上記の本発明による軟化
剤での処理においては白色性の度合に対する効果
は実質的にも少ないものであつた（第１表も参
照）。 実施例 ５ 糸染色装置中にて大きなかさのポリアクリロニ
トリル系を染色し、そしてすすいだ。実施例２に
より得られた３％（糸の重量を基準として）の調
製物水で希釈し、そしてすすぎ浴に加えた。35℃
の処理温度で20分後、糸を遠心脱水し、そして
120℃で乾燥した。65％の残留水分にて24時間調
節した後、DIN（ドイツ国工業標準）53345、
Sheet1に従つて表面固有低抗を測定した：2.5×
108オーム。かくして着用中に快適なばかりでな
く更に処理する際に（例えば織り、そして編む）
十分な帯電防止特性が得られた。 実施例 ６ 下記の第１表に示すように、市販の粉末洗剤を
用いて洗浄し、そして明色化した洗浄物をジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライドをベース
とする市販の軟化剤で後処理した場合、明色化の
程度は実質的に減少した。スチルベンジルスルホ
ン酸をベースとする市販の軟化剤を加えてもこの
効果は完全に除去されなかつた。この洗浄物を実
施例１により得られた本発明による軟化剤で後処
理した場合、明色化効果にほとんど悪影響を及ぼ
さず；市販の明色化剤を加えた場合、更に増大し
た明色化効果が生じた。
はC2〜C19−アルケニルを表わし； ｍ及びｎは２または３を表わし；そして Ａ はアニオン、殊にギ酸アニオン、酢酸アニ
オン、リン酸アニオン、亜リン酸アニオン、ホス
ホン酸アニオン、スルホン酸アニオン、トルエン
スルホン酸アニオンまたは安息香酸アニオンを表
わす、 のイミダゾリン誘導体に関するものである。 適当な基R1、R2及びR3の例にはCH3（CH2）16
及びCH3（CH2）14があり；またR3は殊にCH3を表
わすことができる。 この新規な化合物の製造は例えば次のように行
うことができる：式 R1−CONH−（CH2）n−NH−CH2−CH2−
NH−（CH2）o−NHCO−Re ……（） 式中、R1、R2、ｍ及びｎは式に対して与え
たと同じ意味を有する、 の化合物を、式 R3COX…… （） 式中、R3は式に対して与えたと同じ意味を
有し、そして Ｘは例えばOH、ClまたはBrである、 のアシル化剤を用いてアシル化して式 式中、R1、R2、R3、ｍ及びｎは式に対して
与えたと同じ意味を有する、 の化合物を生じさせ、次にＡが式に対して与え
たと同じ意味を有する酸HAを用いてイミダゾリ
ン環を閉環により生成させる。 この新規な化合物を天然及び合成繊維の編まれ
た繊物、織られた織物、または織られていない織
物、並びに紙及び皮革に対する軟化剤として用い
る。これらのものは容易に水に解ける薄片状で、
そして水性、有機性または水性／有機性の溶液中
にて、好ましくは濃厚な有機性溶液として用いる
ことが好ましく、この溶液は更に乳化剤、防水剤
及び／または光学的明色化剤を含むことができ
る。更に、この新規な化合物を適当ならば光学的
明色化剤を含む粉末または液体洗剤中の成分とし
て用いることは注目すべきことである。 式中の基R1、R2及びR3の鎖長により軟化剤
の多くの特性を所望の方向、例えば易溶性、加工
された品物の実質的な親水性、短染浴
（shortliquor）からの改善された用途、長染浴
（longliquor）からの改善された消耗特性、加工
された品物の極めて軟らかい手ざわり、硬化に対
する極めて低い感応性、PHに対する低い感応性、
生成物を薄片状にする際の高い破砕性
（brittleness）、及び薄片化された生成物の易溶性
に影響を及ぼすことができる。 本発明による軟化剤の更に有利な点ほ明色化さ
れた品物、または洗浄工程において再明色化さ
れ、そして再軟化された品物の白色性の度合に対
する効果が少ないことである。従つて織物の処理
中に白色性の度合が実質的に影響されずに、これ
らの軟化剤を用いて光学的明色化剤を含む溶液を
容易に調製することができる。 実施例 １ ステアリン酸540ｇ（工業的獣脂脂肪酸混合物
２モル、酸数＝207）及びトリエチレンテトラミ
ン146ｇ（１モル）を窒素雰囲気中で約175℃に加
熱した。水36ｇが離脱し、そしてこのものを真空
を用いずに留去した。IR分析により１，ω−ア
シル誘導体の生成が示され、6.4μにおけるイミダ
ゾリンの吸収帯は示されなかつた。酢酸120ｇを
この混合物中に流入し、そして175〜185℃で更に
水を留去した。約２時間後、留出液を酢酸に関し
て試験した。測定した量を反応混合物中に再導入
し、そして終了まで反応を行つた。容易に固化す
る最終生成物を冷却ローラー（roll）上で処理
し、薄片を生じさせることができた。この薄片上
に冷水を注いだ場合、これらのものは容易に冷水
に溶解して１：10の希釈溶液を生じ、そしてこの
混合物を数時間放置し、次に均質になるまで短時
間撹拌した。 IRスペクトルからは環閉鎖に対する知見を得
ることができず、その理由はその特性吸収帯が酸
アミドの吸収帯と重なるからである。これに対
し、UVスペクトルにおいて230〜232nｍでの新
しい極大または極めて増大されたシヨルダー
（shoulder）の出現は１，２，３−置換されたイ
ミダゾリン環のある種の証明となるものであつ
た。 実施例 ２ 実施例１からの生成物10ｇを18〜20℃で
17°German硬度の水90ｇ中に散布した。 15分間撹拌した後、容器中の薄片は完全に分散
され、そして湿潤した。撹拌装置を停止した。８
時間の膨潤及び溶解工程後、撹拌装置を10分間作
動させ、そして乳液を均一にした。 生じた乳液には沈殿及び／または未溶解成分は
まつたく存在せず、そしてこのものを織物に対す
る軟化剤として用いることができた。 実施例 ３ 織まれた木綿織物200ｇを公知の方法に従つて
実験室用ジエツト（jet）式染色装置中にて反応
性染料で染色し、次にソーピングし、数回熱水及
び冷水ですすぎ、そして最後のすすぎ液中に放置
した。 次に実施例２による10％乳液を４ｇを35℃で水
100ccm中に注ぎ、そしてゆつくり撹拌して分散
させた。 この４ｇの乳液は織物の重量を基準として２％
の軟化剤に相当するものであつた。 この溶液を混合容器中に注ぎ、そしてジエツト
式染色装置中ですすいだ。35℃における20分間の
処理時間中に、最少量のみの泡が生じ、このもの
は織物の通過に悪影響を及ぼさなかつた。例えば
ポンプの作用により生じる高い剪断力の結果とし
てのエマルジヨンの分解による沈澱は見られなか
つた。この処理時間の終了後、液を排出し、織物
を取り出し、そして家庭用遠心器中で残留水分が
25％になるまで脱水した。この織物を乾燥器中に
て120℃で通風機により空気を循環させて乾燥し
た。 65％の残留水分にて24時間調節した後、この材
料試料を評価した。 (A) 手ざわり：快適な軟らかいふつくらとした手
ざわり。 (B) 親水特性：ピペツトを用いてこの繊維布上に
蒸留水0.5ccmを滴下しながら導入し、そして
浸透時間を測定した：ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライドをベースとする通常のカ
チオン性軟化剤：浸透時間60〜180秒間；本発
明による生成物：浸透時間25〜35秒間。 実施例 ４ ウインチ・バツト（winch vat）中でスチルベ
ンジスルホン酸をベースとする市販のアニオン性
増白剤を用いて木綿テリ織り（terry）繊維布を
処理した。その後、この繊維布を短時間すすぎ、
そしてこのすすぎ浴に35℃で水100ccm中に注ぎ、
且つ温和な撹拌により分散させた実施例２による
10％乳液を織物の重量の1.5％の量で加えた。処
理の終了後、繊維布を遠心脱水し、120℃で乾燥
し、そして調節した。 ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド
をベースとする市販の軟化剤での処理と対照して
（黄色への色調の変化）、上記の本発明による軟化
剤での処理においては白色性の度合に対する効果
は実質的にも少ないものであつた（第１表も参
照）。 実施例 ５ 糸染色装置中にて大きなかさのポリアクリロニ
トリル系を染色し、そしてすすいだ。実施例２に
より得られた３％（糸の重量を基準として）の調
製物水で希釈し、そしてすすぎ浴に加えた。35℃
の処理温度で20分後、糸を遠心脱水し、そして
120℃で乾燥した。65％の残留水分にて24時間調
節した後、DIN（ドイツ国工業標準）53345、
Sheet1に従つて表面固有低抗を測定した：2.5×
108オーム。かくして着用中に快適なばかりでな
く更に処理する際に（例えば織り、そして編む）
十分な帯電防止特性が得られた。 実施例 ６ 下記の第１表に示すように、市販の粉末洗剤を
用いて洗浄し、そして明色化した洗浄物をジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライドをベース
とする市販の軟化剤で後処理した場合、明色化の
程度は実質的に減少した。スチルベンジルスルホ
ン酸をベースとする市販の軟化剤を加えてもこの
効果は完全に除去されなかつた。この洗浄物を実
施例１により得られた本発明による軟化剤で後処
理した場合、明色化効果にほとんど悪影響を及ぼ
さず；市販の明色化剤を加えた場合、更に増大し
た明色化効果が生じた。
【表】
実施例 ７
本発明の実施例１からの軟化剤を液体洗剤に加
えた場合、市販の軟化剤と比較して更に白色度が
増加することが分つた（第２表参照）
えた場合、市販の軟化剤と比較して更に白色度が
増加することが分つた（第２表参照）
【表】
【表】
実施例 ８
ステアリン酸621ｇ（工業用獣脂脂肪酸混合物
2.3モル、酸数＝207）及びトリエチレンテトラミ
ン146ｇ（１モル）を実施例１の条件に従つて反
応させた。酢酸102ｇ（＝1.7モル）を用いた。実
施例１の条件下で環化を行つた。この生成物にお
いて、R3はCH3基0.7モル及びC17H35基0.3モルに
分割された。亜リン酸24ｇを生成物を冷却する前
にこのものに溶解させ、次に冷却したローラー上
で薄片を生じさせた。もろく、薄い色で、そして
容易に可溶性の軟化剤が得られた〔6.4μ（IR）〕。 ポリアミドモノフイラメントを加工した後、
0.07の静摩擦が測定され、一方ジステアリルジメ
チルアンモニウムクロライドでは同一条件下で
0.14の値を与えた（フイラメント−フイラメント
摩擦）。
2.3モル、酸数＝207）及びトリエチレンテトラミ
ン146ｇ（１モル）を実施例１の条件に従つて反
応させた。酢酸102ｇ（＝1.7モル）を用いた。実
施例１の条件下で環化を行つた。この生成物にお
いて、R3はCH3基0.7モル及びC17H35基0.3モルに
分割された。亜リン酸24ｇを生成物を冷却する前
にこのものに溶解させ、次に冷却したローラー上
で薄片を生じさせた。もろく、薄い色で、そして
容易に可溶性の軟化剤が得られた〔6.4μ（IR）〕。 ポリアミドモノフイラメントを加工した後、
0.07の静摩擦が測定され、一方ジステアリルジメ
チルアンモニウムクロライドでは同一条件下で
0.14の値を与えた（フイラメント−フイラメント
摩擦）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、R1、R2及びR3はC1〜C19−アルキルまた
はC2〜C19−アルケニルを表わし；ｍ及びｎは２
または３を表わし；そしてＡ はギ酸アニオン、
酢酸アニオン、リン酸アニオン、亜リン酸アニオ
ン、ホスホン酸アニオン、スルホン酸アニオン、
トルエンスルホン酸アニオンまたは安息香酸アニ
オンを表わす、 のイミダゾリン誘導体。 ２ 式 R1−CONH−（CH2）n−NH−CH2−CH2−
NH−（CH2）o−NHCO−R2 ……（） 式中、R1、R2、ｍ及びｎは式に対して与え
たと同じ意味を有する、 の化合物を、式 R3COX ……（） 式中、R3は式に対して与えたと同じ意味を
有し、そして ＸはOH、ClまたはBrである、 のアシル化剤でアシル化して、式 式中、R1、R2、R3、ｍ及びｎは式に対して
与えたと同じ意味を有する、 の化合物を生成せしめ、次にＡが式に対して与
えたと同じ意味を有する酸HAを用いてイミダゾ
リン環を閉環により生成せしめることを特徴とす
る、式 式中、R1、R2及びR3はC1〜C19−アルキルまた
はC2〜C19−アルケニルを表わし；ｍ及びｎは２
または３を表わし；そしてＡ はギ酸アニオン、
酢酸アニオン、リン酸アニオン、亜リン酸アニオ
ン、ホスホン酸アニオン、スルホン酸アニオン、
トルエンスルホン酸アニオンまたは安息香酸アニ
オンを表わす、のイミダゾリン誘導体を製造する
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3137044.6 | 1981-09-17 | ||
| DE19813137044 DE3137044A1 (de) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | Imidazolindervate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862162A JPS5862162A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0357894B2 true JPH0357894B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=6141986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159022A Granted JPS5862162A (ja) | 1981-09-17 | 1982-09-14 | イミダゾリン誘導体及びその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458080A (ja) |
| EP (1) | EP0075170B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5862162A (ja) |
| DE (2) | DE3137044A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3601856A1 (de) * | 1986-01-23 | 1987-07-30 | Henkel Kgaa | Textilbehandlungsmittel |
| DE3618944A1 (de) * | 1986-06-05 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Quartaere 2-alkylimidazoliniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3919863A1 (de) * | 1989-06-19 | 1990-12-20 | Schaefer Chem Inst | Polycarbonsaeureimidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in reinigungsmitteln |
| US5292363A (en) * | 1991-08-21 | 1994-03-08 | Sequa Chemicals, Inc. | Papermarking composition, process using same, and paper produced therefrom |
| US5296024A (en) * | 1991-08-21 | 1994-03-22 | Sequa Chemicals, Inc. | Papermaking compositions, process using same, and paper produced therefrom |
| US5730839A (en) * | 1995-07-21 | 1998-03-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of creping tissue webs containing a softener using a closed creping pocket |
| US6448411B1 (en) * | 1999-03-15 | 2002-09-10 | Ondeo Nalco Energy Services, L.P. | Corrosion inhibitor compositions |
| CN102876819B (zh) * | 2012-10-16 | 2014-06-25 | 四川大学 | 无氨软化助剂及其在皮革软化工艺中的应用 |
| CN105829600A (zh) | 2013-12-27 | 2016-08-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 适用于改进水分管理且提供抗微生物保护的包括衍生自直链四胺的季双咪唑啉化合物的纺织品处理组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2794808A (en) * | 1955-08-08 | 1957-06-04 | Ciba Ltd | New quaternary ammonium salts |
| US3060182A (en) * | 1957-04-23 | 1962-10-23 | Atlas Chem Ind | Cationic surfactants and their preparation |
| US3455940A (en) * | 1965-12-07 | 1969-07-15 | Herbert C Stecker | Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides |
| DE1619078A1 (de) * | 1966-08-26 | 1969-10-02 | Henkel & Cie Gmbh | Schuettfaehige Waescheavivagemittel und Verfahren zu deren Herstellung |
| US3855235A (en) * | 1973-07-16 | 1974-12-17 | Ashland Oil Inc | Quaternary ammonium derivatives of bisimidazoline compounds |
| US4267350A (en) * | 1979-12-12 | 1981-05-12 | The Dow Chemical Company | Imidazolinium compounds |
-
1981
- 1981-09-17 DE DE19813137044 patent/DE3137044A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-06 EP EP82108187A patent/EP0075170B1/de not_active Expired
- 1982-09-06 DE DE8282108187T patent/DE3270127D1/de not_active Expired
- 1982-09-07 US US06/415,630 patent/US4458080A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-14 JP JP57159022A patent/JPS5862162A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3270127D1 (de) | 1986-04-30 |
| EP0075170B1 (de) | 1986-03-26 |
| EP0075170A1 (de) | 1983-03-30 |
| US4458080A (en) | 1984-07-03 |
| JPS5862162A (ja) | 1983-04-13 |
| DE3137044A1 (de) | 1983-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4434196A (en) | Method of accelerating the drying of wet hydropohilic substrates | |
| EP0224839B1 (en) | Method of improving the draining of water from textiles during a laundering operation | |
| US4605511A (en) | Stable stilbene fluorescent brightener solution | |
| JPH0357894B2 (ja) | ||
| KR100891410B1 (ko) | 고백도 고흡방습성 섬유 구조체 및 이의 제조방법 | |
| US2693427A (en) | Treatment of textile and cellulosic material | |
| US3468697A (en) | Method of treating textile articles which are usually laundered | |
| JP2000017572A (ja) | セルロース系繊維又はセルロース系繊維製品の着用黄変抑制機能の付与方法 | |
| JP3810819B2 (ja) | 繊維材料の湿潤滑りの改良及びそのための湿潤油剤 | |
| US2992138A (en) | Cellulosic textile treating composition and process | |
| US4116702A (en) | Agent for flame proofing synthetic fibrous material | |
| US2446682A (en) | Modifying cellulose textiles with an alkylolamine-copper complex | |
| US4297400A (en) | Process for imparting to textile materials a soft handle using unsaturated aliphatic acid amides | |
| EP0537215A1 (en) | A method for the treatment of wool | |
| US3952128A (en) | Durable antistatic agent, hydrophobic fibers and fibrous structures having durable antistatic property and method of making same | |
| DE1619084B2 (de) | Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial | |
| JPS6328417B2 (ja) | ||
| SU439991A1 (ru) | Способ оптического отбеливани органических полимерных материалов | |
| US2302777A (en) | Process of matting textiles | |
| JPH09111655A (ja) | 耐黄変性ポリアミド系繊維構造物の製造方法 | |
| US2534318A (en) | Process for modifying b. a.-type wool to impart harshness and low luster thereto | |
| DE1619084C3 (de) | Wasch- und chemischreinigungsbeständige, antistatische Ausrüstung von Textilmaterial | |
| US5080811A (en) | Ethoxylated fatty acid amide textile softeners | |
| DE2236273A1 (de) | Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier | |
| JP3344834B2 (ja) | セルロース繊維材料の処理剤およびその処理方法 |