JPH0358271B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0358271B2 JPH0358271B2 JP61285580A JP28558086A JPH0358271B2 JP H0358271 B2 JPH0358271 B2 JP H0358271B2 JP 61285580 A JP61285580 A JP 61285580A JP 28558086 A JP28558086 A JP 28558086A JP H0358271 B2 JPH0358271 B2 JP H0358271B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- menthol
- strain
- producing
- belonging
- cell
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は微生物菌体あるいは菌体破砕液などを
用いてｌ−メントンをｌ−メントールに不斉還元
する方法に関するものである。通常用いられる化
学的な方法でｌ−メントンを還元した場合、２種
類の異性体すなわちｌ−メントールとネオメント
ールが生成する。このうちｌ−メントールは清涼
感が強く香料及び医薬品として極めて重要な物質
であるが、ｄ−ネオメントールは現在のところ価
値的に乏しい。したがつて本法はｌ−メントンを
選択的に不斉還元して工業的に有用なｌ−メント
ールを製造する際に利用できる。
用いてｌ−メントンをｌ−メントールに不斉還元
する方法に関するものである。通常用いられる化
学的な方法でｌ−メントンを還元した場合、２種
類の異性体すなわちｌ−メントールとネオメント
ールが生成する。このうちｌ−メントールは清涼
感が強く香料及び医薬品として極めて重要な物質
であるが、ｄ−ネオメントールは現在のところ価
値的に乏しい。したがつて本法はｌ−メントンを
選択的に不斉還元して工業的に有用なｌ−メント
ールを製造する際に利用できる。
［従来の技術］
従来、ｌ−メントールの製造法として天然ハ
ツカ油から抽出する方法、不斉還元試薬を用い
てピネンやシトロネラールから合成する方法、
ｄ−、ｌ−メンチルアセテートを不斉加水分解に
よりｌ−メントールを選択的に得る方法等が知ら
れている。一方、生化学的な手法では従来、ハツ
カ属のメンタ・ピペリタの葉内酵素が、ｌ−メン
トンを還元することで知られている（R.
Kjonaas、Plant Physiol.69巻、1013頁、1982
年）。
ツカ油から抽出する方法、不斉還元試薬を用い
てピネンやシトロネラールから合成する方法、
ｄ−、ｌ−メンチルアセテートを不斉加水分解に
よりｌ−メントールを選択的に得る方法等が知ら
れている。一方、生化学的な手法では従来、ハツ
カ属のメンタ・ピペリタの葉内酵素が、ｌ−メン
トンを還元することで知られている（R.
Kjonaas、Plant Physiol.69巻、1013頁、1982
年）。
［発明が解決しようとする問題点］
現在、有機合成的な方法で化学物質を不斉還元
するのに種々の不斉還元試薬を用いる方法が提案
されている。しかし、この試薬を合成するために
多くの行程を要すること、またその試薬を用いる
還元反応の多くは−100℃という超低温で行う必
要があること、さらに溶媒の種類も限られること
が多いなどの点で種々の障害がある。一方、微生
物菌体あるいはその菌体破砕液などを利用する生
化学的な不斉還元方法はパン酵母において多くの
実例がある。この方法によれば常温、常圧で溶媒
に水という温和な条件下で反応が進む点、さらに
は適当な菌種を選択することによつて100％近く
不斉還元を行うことも可能である点で優れてい
る。しかしパン酵母はｌ−メントンを還元する能
力はなく、また従来技術のハツカ属による方法は
生産性が必ずしも優れているとは言えないという
問題点があつた。
するのに種々の不斉還元試薬を用いる方法が提案
されている。しかし、この試薬を合成するために
多くの行程を要すること、またその試薬を用いる
還元反応の多くは−100℃という超低温で行う必
要があること、さらに溶媒の種類も限られること
が多いなどの点で種々の障害がある。一方、微生
物菌体あるいはその菌体破砕液などを利用する生
化学的な不斉還元方法はパン酵母において多くの
実例がある。この方法によれば常温、常圧で溶媒
に水という温和な条件下で反応が進む点、さらに
は適当な菌種を選択することによつて100％近く
不斉還元を行うことも可能である点で優れてい
る。しかしパン酵母はｌ−メントンを還元する能
力はなく、また従来技術のハツカ属による方法は
生産性が必ずしも優れているとは言えないという
問題点があつた。
［問題点を解決するための手段］
本発明者等は上記の課題を解決すべく生化学的
にｌ−メントンを不斉還元してｌ−メントールに
変換する微生物を見つけるために、土壌等から広
範囲に検索した結果、セルロモナス属に属する細
菌を培養して得られる菌株あるいは該菌株の破砕
物等とｌ−メントンを接触させることによつてｌ
−メントンはｌ−メントールに不斉還元されるこ
とを見いだした。すなわち本発明の第１の発明に
よれば(1)セルロモナス属に属する菌株をｌ−メン
トン存在下に培養してｌ−メントールを製造する
ことを特徴とするｌ−メントールの製造法が提供
される。また本発明の第２の発明によれば(2)セル
ロモナス属に属し、ｌ−メントール生産能を有す
る菌体の菌体破砕物あるいはそれから得られる活
性画分とｌ−メントンとを接触せしめてｌ−メン
トールを製造することを特徴とするｌ−メントー
ルの製造法が提供される。
にｌ−メントンを不斉還元してｌ−メントールに
変換する微生物を見つけるために、土壌等から広
範囲に検索した結果、セルロモナス属に属する細
菌を培養して得られる菌株あるいは該菌株の破砕
物等とｌ−メントンを接触させることによつてｌ
−メントンはｌ−メントールに不斉還元されるこ
とを見いだした。すなわち本発明の第１の発明に
よれば(1)セルロモナス属に属する菌株をｌ−メン
トン存在下に培養してｌ−メントールを製造する
ことを特徴とするｌ−メントールの製造法が提供
される。また本発明の第２の発明によれば(2)セル
ロモナス属に属し、ｌ−メントール生産能を有す
る菌体の菌体破砕物あるいはそれから得られる活
性画分とｌ−メントンとを接触せしめてｌ−メン
トールを製造することを特徴とするｌ−メントー
ルの製造法が提供される。
［発明の具体的説明］
本発明に係わるｌ−メントールの製造法では、
セルロモナス属に属する菌株あるいは該菌株の内
ｌ−メントール生産能を有する菌株の培養によつ
て得られる菌体の菌体破砕物またはそれから得ら
れる活性画分が使用される。
セルロモナス属に属する菌株あるいは該菌株の内
ｌ−メントール生産能を有する菌株の培養によつ
て得られる菌体の菌体破砕物またはそれから得ら
れる活性画分が使用される。
本発明の第１の発明方法では、使用されるセル
ロモナス属に属する菌株としては、培養に使用す
る前からｌ−メントール生産能を有している菌株
を用いることが好ましいが、この他にも培養の初
めの内は見かけ上ｌ−メントール生産能を有して
いない菌株も用いることができる。ここで見かけ
上ｌ−メントール生産能を有しない菌株とは、培
養前の菌株の履歴として、ｌ−メントンを含まな
い環境で生育を受けて来たためにｌ−メントンを
取り込んで還元してｌ−メントールにする性質が
培養の初めの段階では備わつていないものの、ｌ
−メントンの存在する環境に置かれていると、環
境の変化に適応して次第にｌ−メントンをｌ−メ
ントールに変換できるような菌株を意味してい
る。本発明に係わるｌ−メントールの製造法では
セルロモナス属に属する菌株が用いられるが、該
菌株のうち特に好ましいものとしては今回新しく
土壌より分離したKE31株を代表菌として例示す
ることができる。本菌株の菌学的性質は表１およ
び２に示すとおりである。
ロモナス属に属する菌株としては、培養に使用す
る前からｌ−メントール生産能を有している菌株
を用いることが好ましいが、この他にも培養の初
めの内は見かけ上ｌ−メントール生産能を有して
いない菌株も用いることができる。ここで見かけ
上ｌ−メントール生産能を有しない菌株とは、培
養前の菌株の履歴として、ｌ−メントンを含まな
い環境で生育を受けて来たためにｌ−メントンを
取り込んで還元してｌ−メントールにする性質が
培養の初めの段階では備わつていないものの、ｌ
−メントンの存在する環境に置かれていると、環
境の変化に適応して次第にｌ−メントンをｌ−メ
ントールに変換できるような菌株を意味してい
る。本発明に係わるｌ−メントールの製造法では
セルロモナス属に属する菌株が用いられるが、該
菌株のうち特に好ましいものとしては今回新しく
土壌より分離したKE31株を代表菌として例示す
ることができる。本菌株の菌学的性質は表１およ
び２に示すとおりである。
表１セルロモナス・ツルバタ・KE31の菌学的性
質 形態的性質 肉汁寒天培地上（30℃） 5hr 長桿（１〜2μｍ） 48hr 短桿（0.5〜1μｍ） 運動性 ＋ 胞子形成 − グラム染色 ＋ 培養的性質 肉汁寒天培地上（30℃、48hr） 直径１mmの円形で黄色コロニーを形成する
ゼラチン液化 ＋（弱い） 生理的性質 カタラーゼ ＋ オキシターゼ ＋（弱い） カゼイン分解 ＋ セルロース分解性 ＋ キサンチンの分解 − 食塩耐性 〜７％ 生育 10％〜 生育しない クエン酸の利用 − 色素の菌体外生成 − 細胞壁分析 リジンを含む 生育の温度範囲が良好 33℃付近(20~45℃) 生育のPH範囲 7.2付近(6.5~8.5) 酵素に対する態度 通性嫌気性 Ｏ−Ｆテスト 発酵性(グルコ哀
質 形態的性質 肉汁寒天培地上（30℃） 5hr 長桿（１〜2μｍ） 48hr 短桿（0.5〜1μｍ） 運動性 ＋ 胞子形成 − グラム染色 ＋ 培養的性質 肉汁寒天培地上（30℃、48hr） 直径１mmの円形で黄色コロニーを形成する
ゼラチン液化 ＋（弱い） 生理的性質 カタラーゼ ＋ オキシターゼ ＋（弱い） カゼイン分解 ＋ セルロース分解性 ＋ キサンチンの分解 − 食塩耐性 〜７％ 生育 10％〜 生育しない クエン酸の利用 − 色素の菌体外生成 − 細胞壁分析 リジンを含む 生育の温度範囲が良好 33℃付近(20~45℃) 生育のPH範囲 7.2付近(6.5~8.5) 酵素に対する態度 通性嫌気性 Ｏ−Ｆテスト 発酵性(グルコ哀
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ セルロモナス属に属する菌株をｌ−メントン
存在下に培養して、ｌ−メントールを製造するこ
とを特徴とするｌ−メントールの製造法。 ２ セルロモナス属に属し、ｌ−メントール生産
能を有する菌体の菌体破砕物あるいはそれから得
られる活性画分とｌ−メントンとを接触せしめて
ｌ−メントールを製造することを特徴とするｌ−
メントールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61285580A JPS63137685A (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | ｌ−メント−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61285580A JPS63137685A (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | ｌ−メント−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63137685A JPS63137685A (ja) | 1988-06-09 |
| JPH0358271B2 true JPH0358271B2 (ja) | 1991-09-04 |
Family
ID=17693395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61285580A Granted JPS63137685A (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | ｌ−メント−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63137685A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005063191A1 (de) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Citronellal |
-
1986
- 1986-11-29 JP JP61285580A patent/JPS63137685A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63137685A (ja) | 1988-06-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |