JPH0360802B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0360802B2 JPH0360802B2 JP57138624A JP13862482A JPH0360802B2 JP H0360802 B2 JPH0360802 B2 JP H0360802B2 JP 57138624 A JP57138624 A JP 57138624A JP 13862482 A JP13862482 A JP 13862482A JP H0360802 B2 JPH0360802 B2 JP H0360802B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- acid
- acetate
- methyl
- streptococcus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は、虫歯（う蝕）の形成に重大な関与を
しているストレプトコツカス・ミユータンス
（Streptococcus mutans）に代表される口腔内微
生物の増殖阻止に優れた阻止効果を示し、該口腔
内微生物が関与する歯垢形成を防止できて、虫歯
予防に有用な虫歯防止剤に関する。該虫歯防止剤
は、歯磨類、トローチ類、マウスウオツシユ類、
チユーインガム類、口中清涼剤類などの如き口腔
用組成物に配合して利用することも可能な虫歯防
止剤に関する。 更に詳しくは、本発明は４−ter−ブチルシク
ロヘキサノール、エチル−ｎ−アミルケトン、プ
レゴン、エチルビニルケトン、メチルヘプテノ
ン、シクロテン、アニシルアセトン、ｐ−メチル
−アセトフエノン、ジヤスモン、アセチルメチル
カルビノール、アセチル酢酸エチル、乳酸エチ
ル、マロン酸ジエチル、シス−３−ヘキセノール
の酢酸エステル、レブリン酸エチル、酢酸テルピ
ニル、β−メチルフエニルグリシド酸エチル、酢
酸スチラリル、イソチオシアン酸ベンジル、β−
メチルチオプロピオン酸メチル、イソ吉草酸、ピ
ルビン酸、２−メチル酪酸、桂皮酸、フエニル酢
酸、リナロールオキシド、フエニルアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール、アセチル酢酸エチルの
プロピレングリコールアセタール、４−エチルグ
アイアコール、イソオイゲノール、カテコール及
び５−ヒドロキシメチルフルフラールより成る群
からえらばれに化合物の少なくとも一種を有効成
分として含有することを特徴とする虫歯防止剤に
関する。 虫歯（う蝕）の成因としては、口腔内微生物と
歯垢、食物中の成分、特に砂糖および歯質の三条
件が備わつて初めて発生するといわれており、特
に近年の砂糖の多用により、小児の時期からムシ
歯にかかる率が高く、３歳児の乳歯う蝕が既に90
％にも達するといわれている。 歯垢は口腔内細菌、食物残渣および唾液有機質
などによつて歯の表面に形成されるが、口腔内細
菌の１つであるストレプトコツカス・ミユータン
スがシヨ糖からデキストラン様の多糖を合成し、
歯垢の形成を促進し、さらに、シヨ糖をはじめ、
その他の糖類から酸を生産し、歯垢中に滞留さ
せ、歯の脱灰をひきおこすことによつて、ムシ歯
を発生させることが知られている。 従つてストレプトコツカス・ミユータンスに代
表される口腔内細菌の増殖を抑え歯垢の形成を阻
止することは虫歯の発生を予防する有効な手段で
ある。 かかる歯垢の形成を阻止する方法としては、ク
ロルヘキシジンの如き殺菌剤を口腔剤に配合する
ことによつて、口腔内細菌の増殖を抑制する方
法、或いは、デキストラーゼ等の多糖類分解酵素
を口腔剤に配合し、歯垢の形成を防止する方法が
知られている。 本発明者等は、かかるう蝕をひき起す歯垢の形
成に大きく関与している口腔内細菌であるストレ
プトコツカス・ミユータンスの増殖抑制法につい
て種々検討した結果、従来、ストレプトコツカ
ス・ミユータンスに代表される虫歯形成関与口腔
内微生物に阻止作用を示すことの知られていなか
つた下記、４−ter−ブチルシクロヘキサノール、
エチル−ｎ−アミルケトン、プレゴン、エチルビ
ニルケトン、メチルヘプテノン、シクロテン、ア
ニシルアセトン、ｐ−メチル−アセトフエノン、
ジヤスモン、アセチルメチルカルビノール、アセ
チル酢酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ジエチ
ル、シス−３−ヘキセノールの酢酸エステル、レ
ブリン酸エチル、酢酸テルピニル、β−メチルフ
エニルグリシド酸エチル、酢酸スチラリル、イソ
チオシアン酸ベンジル、β−メチルチオプロピオ
ン酸メチル、イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチ
ル酪酸、桂皮酸、フエニル酢酸、リナロールオキ
シド、フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ール、アセチル酢酸エチルのプロピレングリコー
ルアセタール、４−エチルグアイアコール、イソ
オイゲノール、カテコール及び５−ヒドロキシメ
チルフルフラールより成る群から選ばれた化合物
が、ストレプトコツカス・ミユータンスの増殖を
抑え、歯垢の形成を阻害し、う蝕の防止に非常に
有効であることを発見し、本発明を完成するに至
つた。 更に、前記化合物群から選ばれた少なくとも１
種が効果的にムシ歯を予防し、且つ、口腔内に快
い香りを漂わせる虫歯防止剤として有用であるこ
とを知つた。 従つて、本発明の目的は優れた虫歯防止剤を提
供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的及び
効果は以下の説明から一層明らかとなるであろ
う。 本発明の虫歯防止剤を配合するのに好適な口腔
組成物としては例えば練歯磨、粉状歯磨、液状歯
磨などの歯磨類、トローチ、マウスウオツシユ、
固形状口中清涼剤、液体状口中清涼剤、チユーイ
ンガム、塗布剤なども例示することができる。 本発明の虫歯防止剤に用いる有効成分は、たと
えば、口腔組成物に対し、たとえば約0.001〜約
５重量％、特に好ましくは約0.1〜約２％の如き
量で配合することができる。口腔組成物のその他
の配合素材は、製剤の種類に応じて適宜選択する
ことができるが、例えば、練歯磨の場合は、第２
リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸
カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、無水
ケイ酸、炭酸マグネシウム及び水酸化アルミニウ
ム等の研磨剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ソジウ
ムラウロイルザルコシネート、ソジウムココナツ
モノグリセリドサルフエート、ソジウムココナツ
モノグリセリドスルホネート及びシヨ糖脂肪酸エ
ステルなどの発泡剤；グリセリン、ソルビツト、
プロピレングリコールなどの湿潤剤；トラガント
ガム、カラヤガム、アイリツシユモス、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの粘
結剤；ペパーミント油、スペアミント油、メント
ール、アネトール、ウインターグリーン、シナモ
ン、クローブ、バニラ、カツシヤその他のスパイ
ス及びフルーツフレーバー等の香味料；サツカリ
ン、グリチルリチン、ステビオサイド、ネオヘス
ペリジンジヒドロカルコンなどの甘味料；及び防
腐剤などを例示することができる。本発明におい
ては、前記有効成分をこれらの素材と共に水に混
合し、常法によつて、練歯磨を製造することがで
きる。 トローチ、マウスウオツシユ、チユーインガ
ム、口中清涼剤などにおいても夫々の製品に要求
される性状に応じて配合素材を適宜選択すること
ができる。 本発明においては、前記群からえらばれた化合
物の少くとも１種に加えて、口腔組成物の有効成
分として例えば、モノフルオルリン酸ナトリウ
ム、フツ化第１錫およびフツ化ナトリウムなどの
歯質強化剤；クロルヘキシジン等の殺菌剤；ジヒ
ドロコレステリン、エピジヒドロコレステリン、
アラントイン及びその誘導体、イプシロンアミノ
カプロン酸及びトラネキサム配などの抗炎症剤；
ヒノキチオール及び銅クロロフイリンナトリウム
などの組織賦活剤；及びリゾチームや食塩を配合
することもできる。 本発明の一態様によれば、口腔組成物に４−
ter−ブチルシクロヘキサノール、エチル−ｎ−
アミルケトン、プレゴン、エチルビニルケトン、
メチルヘプテノン、シクロテン、アニシルアセト
ン、ｐ−メチル−アセトフエノン、ジヤスモン、
アセチルメチルカルビノール、アセチル酢酸エチ
ル、乳酸エチル、マロン酸ジエチル、シス−３−
ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン酸エチ
ル、酢酸テルピニル、β−メチルフエニルグリシ
ド酸エチル、酢酸スチラリル、イソチオシアン酸
ベンジル、β−メチルチオプロピオン酸メチル、
イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチル酪酸、桂皮
酸、フエニル酢酸、リナロールオキシド、フエニ
ルアセトアルデヒドジメチルアセタール、アセチ
ル酢酸エチルのプロピレングリコールアセター
ル、４−エチルグアイアコール、イソオイゲノー
ル、カテコール及び５−ヒドロキシメチルフルフ
ラールから成る群から選ばれた化合物の少なくと
も１種を添加し、口腔内細菌の１種であるストレ
プトコツカス・ミユータンスの増殖を抑制し、効
果的にムシ歯を予防できる組成物が提供できる。 以下実施例によつて、本発明の数態様を更に詳
しく説明する。 実施例 １ ペプトン１％、酵母エキス0.5％、シヨ糖２％
PH7.0の寒天培地を調製し、滅菌冷却後、これに
24時間培養したストレプトコツカス・ミユータン
ス（Streptcoccus mutans）IID973（E49）株の
培養液0.5％を添加し、直ちに直径80mmの滅菌シ
ヤーレに各12mlづつ分注した。 次いで、直径８mmのペーパーデイスクに試料化
合物を含浸させ、上記シヤーレの寒天培地中央に
のせ、30℃にて３日間培養した。ストレプトコツ
カス・ミユータンスが増殖すると寒天培地は白濁
してくるが、ベーパーデイスク周辺の菌の増殖を
阻止された部分は依然として透明を保持している
ので、このクリアーゾーン（以下阻止円直径と称
す）を測定して、抗菌性の評価を行つた。 阻止円直径が40mm以上で、ストレプトコツカ
ス・ミユータンスに対する増殖阻止効果が顕著で
あつた化合物及びその結果を第１表に示す。
しているストレプトコツカス・ミユータンス
（Streptococcus mutans）に代表される口腔内微
生物の増殖阻止に優れた阻止効果を示し、該口腔
内微生物が関与する歯垢形成を防止できて、虫歯
予防に有用な虫歯防止剤に関する。該虫歯防止剤
は、歯磨類、トローチ類、マウスウオツシユ類、
チユーインガム類、口中清涼剤類などの如き口腔
用組成物に配合して利用することも可能な虫歯防
止剤に関する。 更に詳しくは、本発明は４−ter−ブチルシク
ロヘキサノール、エチル−ｎ−アミルケトン、プ
レゴン、エチルビニルケトン、メチルヘプテノ
ン、シクロテン、アニシルアセトン、ｐ−メチル
−アセトフエノン、ジヤスモン、アセチルメチル
カルビノール、アセチル酢酸エチル、乳酸エチ
ル、マロン酸ジエチル、シス−３−ヘキセノール
の酢酸エステル、レブリン酸エチル、酢酸テルピ
ニル、β−メチルフエニルグリシド酸エチル、酢
酸スチラリル、イソチオシアン酸ベンジル、β−
メチルチオプロピオン酸メチル、イソ吉草酸、ピ
ルビン酸、２−メチル酪酸、桂皮酸、フエニル酢
酸、リナロールオキシド、フエニルアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール、アセチル酢酸エチルの
プロピレングリコールアセタール、４−エチルグ
アイアコール、イソオイゲノール、カテコール及
び５−ヒドロキシメチルフルフラールより成る群
からえらばれに化合物の少なくとも一種を有効成
分として含有することを特徴とする虫歯防止剤に
関する。 虫歯（う蝕）の成因としては、口腔内微生物と
歯垢、食物中の成分、特に砂糖および歯質の三条
件が備わつて初めて発生するといわれており、特
に近年の砂糖の多用により、小児の時期からムシ
歯にかかる率が高く、３歳児の乳歯う蝕が既に90
％にも達するといわれている。 歯垢は口腔内細菌、食物残渣および唾液有機質
などによつて歯の表面に形成されるが、口腔内細
菌の１つであるストレプトコツカス・ミユータン
スがシヨ糖からデキストラン様の多糖を合成し、
歯垢の形成を促進し、さらに、シヨ糖をはじめ、
その他の糖類から酸を生産し、歯垢中に滞留さ
せ、歯の脱灰をひきおこすことによつて、ムシ歯
を発生させることが知られている。 従つてストレプトコツカス・ミユータンスに代
表される口腔内細菌の増殖を抑え歯垢の形成を阻
止することは虫歯の発生を予防する有効な手段で
ある。 かかる歯垢の形成を阻止する方法としては、ク
ロルヘキシジンの如き殺菌剤を口腔剤に配合する
ことによつて、口腔内細菌の増殖を抑制する方
法、或いは、デキストラーゼ等の多糖類分解酵素
を口腔剤に配合し、歯垢の形成を防止する方法が
知られている。 本発明者等は、かかるう蝕をひき起す歯垢の形
成に大きく関与している口腔内細菌であるストレ
プトコツカス・ミユータンスの増殖抑制法につい
て種々検討した結果、従来、ストレプトコツカ
ス・ミユータンスに代表される虫歯形成関与口腔
内微生物に阻止作用を示すことの知られていなか
つた下記、４−ter−ブチルシクロヘキサノール、
エチル−ｎ−アミルケトン、プレゴン、エチルビ
ニルケトン、メチルヘプテノン、シクロテン、ア
ニシルアセトン、ｐ−メチル−アセトフエノン、
ジヤスモン、アセチルメチルカルビノール、アセ
チル酢酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ジエチ
ル、シス−３−ヘキセノールの酢酸エステル、レ
ブリン酸エチル、酢酸テルピニル、β−メチルフ
エニルグリシド酸エチル、酢酸スチラリル、イソ
チオシアン酸ベンジル、β−メチルチオプロピオ
ン酸メチル、イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチ
ル酪酸、桂皮酸、フエニル酢酸、リナロールオキ
シド、フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ール、アセチル酢酸エチルのプロピレングリコー
ルアセタール、４−エチルグアイアコール、イソ
オイゲノール、カテコール及び５−ヒドロキシメ
チルフルフラールより成る群から選ばれた化合物
が、ストレプトコツカス・ミユータンスの増殖を
抑え、歯垢の形成を阻害し、う蝕の防止に非常に
有効であることを発見し、本発明を完成するに至
つた。 更に、前記化合物群から選ばれた少なくとも１
種が効果的にムシ歯を予防し、且つ、口腔内に快
い香りを漂わせる虫歯防止剤として有用であるこ
とを知つた。 従つて、本発明の目的は優れた虫歯防止剤を提
供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的及び
効果は以下の説明から一層明らかとなるであろ
う。 本発明の虫歯防止剤を配合するのに好適な口腔
組成物としては例えば練歯磨、粉状歯磨、液状歯
磨などの歯磨類、トローチ、マウスウオツシユ、
固形状口中清涼剤、液体状口中清涼剤、チユーイ
ンガム、塗布剤なども例示することができる。 本発明の虫歯防止剤に用いる有効成分は、たと
えば、口腔組成物に対し、たとえば約0.001〜約
５重量％、特に好ましくは約0.1〜約２％の如き
量で配合することができる。口腔組成物のその他
の配合素材は、製剤の種類に応じて適宜選択する
ことができるが、例えば、練歯磨の場合は、第２
リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸
カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、無水
ケイ酸、炭酸マグネシウム及び水酸化アルミニウ
ム等の研磨剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ソジウ
ムラウロイルザルコシネート、ソジウムココナツ
モノグリセリドサルフエート、ソジウムココナツ
モノグリセリドスルホネート及びシヨ糖脂肪酸エ
ステルなどの発泡剤；グリセリン、ソルビツト、
プロピレングリコールなどの湿潤剤；トラガント
ガム、カラヤガム、アイリツシユモス、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの粘
結剤；ペパーミント油、スペアミント油、メント
ール、アネトール、ウインターグリーン、シナモ
ン、クローブ、バニラ、カツシヤその他のスパイ
ス及びフルーツフレーバー等の香味料；サツカリ
ン、グリチルリチン、ステビオサイド、ネオヘス
ペリジンジヒドロカルコンなどの甘味料；及び防
腐剤などを例示することができる。本発明におい
ては、前記有効成分をこれらの素材と共に水に混
合し、常法によつて、練歯磨を製造することがで
きる。 トローチ、マウスウオツシユ、チユーインガ
ム、口中清涼剤などにおいても夫々の製品に要求
される性状に応じて配合素材を適宜選択すること
ができる。 本発明においては、前記群からえらばれた化合
物の少くとも１種に加えて、口腔組成物の有効成
分として例えば、モノフルオルリン酸ナトリウ
ム、フツ化第１錫およびフツ化ナトリウムなどの
歯質強化剤；クロルヘキシジン等の殺菌剤；ジヒ
ドロコレステリン、エピジヒドロコレステリン、
アラントイン及びその誘導体、イプシロンアミノ
カプロン酸及びトラネキサム配などの抗炎症剤；
ヒノキチオール及び銅クロロフイリンナトリウム
などの組織賦活剤；及びリゾチームや食塩を配合
することもできる。 本発明の一態様によれば、口腔組成物に４−
ter−ブチルシクロヘキサノール、エチル−ｎ−
アミルケトン、プレゴン、エチルビニルケトン、
メチルヘプテノン、シクロテン、アニシルアセト
ン、ｐ−メチル−アセトフエノン、ジヤスモン、
アセチルメチルカルビノール、アセチル酢酸エチ
ル、乳酸エチル、マロン酸ジエチル、シス−３−
ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン酸エチ
ル、酢酸テルピニル、β−メチルフエニルグリシ
ド酸エチル、酢酸スチラリル、イソチオシアン酸
ベンジル、β−メチルチオプロピオン酸メチル、
イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチル酪酸、桂皮
酸、フエニル酢酸、リナロールオキシド、フエニ
ルアセトアルデヒドジメチルアセタール、アセチ
ル酢酸エチルのプロピレングリコールアセター
ル、４−エチルグアイアコール、イソオイゲノー
ル、カテコール及び５−ヒドロキシメチルフルフ
ラールから成る群から選ばれた化合物の少なくと
も１種を添加し、口腔内細菌の１種であるストレ
プトコツカス・ミユータンスの増殖を抑制し、効
果的にムシ歯を予防できる組成物が提供できる。 以下実施例によつて、本発明の数態様を更に詳
しく説明する。 実施例 １ ペプトン１％、酵母エキス0.5％、シヨ糖２％
PH7.0の寒天培地を調製し、滅菌冷却後、これに
24時間培養したストレプトコツカス・ミユータン
ス（Streptcoccus mutans）IID973（E49）株の
培養液0.5％を添加し、直ちに直径80mmの滅菌シ
ヤーレに各12mlづつ分注した。 次いで、直径８mmのペーパーデイスクに試料化
合物を含浸させ、上記シヤーレの寒天培地中央に
のせ、30℃にて３日間培養した。ストレプトコツ
カス・ミユータンスが増殖すると寒天培地は白濁
してくるが、ベーパーデイスク周辺の菌の増殖を
阻止された部分は依然として透明を保持している
ので、このクリアーゾーン（以下阻止円直径と称
す）を測定して、抗菌性の評価を行つた。 阻止円直径が40mm以上で、ストレプトコツカ
ス・ミユータンスに対する増殖阻止効果が顕著で
あつた化合物及びその結果を第１表に示す。
【表】
【表】
上記第１表に記載した化合物は何れもストレプ
トコツカス・ミユータンスに対して優れた増殖防
止効果を有していたが、殊にイソ吉草酸、２−メ
チル酪酸及びサリチルアルデヒドは、完全にスト
レプトコツカス・ミユータンスの増殖を抑制し、
極めて著しい効果を示した。 実施例 ２ シヨ糖を２％添加したハートインフユージヨン
ブイヨンの液体培地に試料化合物を0.02％添加
し、これに前培養しておいたストレプトコツカ
ス・ミユータンスIID973（E49）株の培養液を0.5
％添加し、37℃にて24時間嫌気培養した。次いで
培養液をミキサーにて処理し、沈殿物を分散させ
た後、550nmにおける吸光度（濁度）を測定し、
ストレプトコツカス・ミユータンスによる歯垢の
形成量を測定した。 結果を第２表に示した。 尚、歯垢の形成量はコントロール（試料化合物
無添加）を100％とした場合の百分率で表わし、
併せて培養液のPHを測定し、酸の産生の目安とし
た。
トコツカス・ミユータンスに対して優れた増殖防
止効果を有していたが、殊にイソ吉草酸、２−メ
チル酪酸及びサリチルアルデヒドは、完全にスト
レプトコツカス・ミユータンスの増殖を抑制し、
極めて著しい効果を示した。 実施例 ２ シヨ糖を２％添加したハートインフユージヨン
ブイヨンの液体培地に試料化合物を0.02％添加
し、これに前培養しておいたストレプトコツカ
ス・ミユータンスIID973（E49）株の培養液を0.5
％添加し、37℃にて24時間嫌気培養した。次いで
培養液をミキサーにて処理し、沈殿物を分散させ
た後、550nmにおける吸光度（濁度）を測定し、
ストレプトコツカス・ミユータンスによる歯垢の
形成量を測定した。 結果を第２表に示した。 尚、歯垢の形成量はコントロール（試料化合物
無添加）を100％とした場合の百分率で表わし、
併せて培養液のPHを測定し、酸の産生の目安とし
た。
【表】
第２表の結果から明らかな通り、本発明による
化合物は、ストレプトコツカス・ミユータンスの
増殖を抑制し、酸の産生もみられなかつた。これ
らの化合物を口腔用組成物に配合することによ
り、虫歯（う蝕）の発生を効果的に予防すること
ができる。
化合物は、ストレプトコツカス・ミユータンスの
増殖を抑制し、酸の産生もみられなかつた。これ
らの化合物を口腔用組成物に配合することによ
り、虫歯（う蝕）の発生を効果的に予防すること
ができる。
Claims (1)
- １ ４−ter−ブチルシクロヘキサノール、エチ
ル−ｎ−アミルケトン、プレゴン、エチルビニル
ケトン、メチルヘプテノン、シクロテン、アニシ
ルアセトン、ｐ−メチル−アセトフエノン、ジヤ
スモン、アセチルメチルカルビノール、アセチル
酢酸エチル、乳酸エチル、マロン酸ジエチル、シ
ス−３−ヘキセノールの酢酸エステル、レブリン
酸エチル、酢酸テルピニル、β−メチルフエニル
グリシド酸エチル、酢酸スチラリル、イソチオシ
アン酸ベンジル、β−メチルチオプロピオン酸メ
チル、イソ吉草酸、ピルビン酸、２−メチル酪
酸、桂皮酸、フエニル酢酸、リナロールオキシ
ド、フエニルアセトアルデヒドジメチルアセター
ル、アセチル酢酸エチルのプロピレングリコール
アセタール、４−エチルグアイアコール、イソオ
イゲノール、カテコール及び５−ヒドロキシメチ
ルフルフラールより成る群からえらばれる化合物
の少なくとも一種を有効成分として含有すること
を特徴とする虫歯防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138624A JPS5929618A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 虫歯防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138624A JPS5929618A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 虫歯防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929618A JPS5929618A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH0360802B2 true JPH0360802B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=15226409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138624A Granted JPS5929618A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 虫歯防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929618A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013035331A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 株式会社ロッテ | 口腔用組成物 |
| JP2016204380A (ja) * | 2016-07-20 | 2016-12-08 | 株式会社ロッテ | 口腔用組成物 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59175423A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-04 | Kanebo Shokuhin Kk | 抗齲蝕剤 |
| JPS59175410A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-10-04 | Kanebo Shokuhin Kk | 抗齲蝕性組成物 |
| JP2696912B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1998-01-14 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| JP2580661B2 (ja) * | 1987-12-26 | 1997-02-12 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| US5260341A (en) * | 1992-07-14 | 1993-11-09 | Agro-K Corporation Inc. | Product and process for treating bovine mastitis and bovine metritis |
| GB9903216D0 (en) * | 1999-02-13 | 1999-04-07 | Zylepsis Ltd | Preservative compounds,compositions and methods of making and using the same |
| JP4509260B2 (ja) * | 1999-09-21 | 2010-07-21 | クラシエフーズ株式会社 | やに除去剤およびそれを用いた清掃用薬剤、やに除去用嗜好食品、並びにそれを用いたやに除去方法 |
| JP4926418B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2012-05-09 | 竹内 洋子 | 歯垢予防・除去用及び歯石予防・溶解用並びに歯周病予防・治療用の口腔用組成物 |
| DE102006020332A1 (de) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Vergällungsmittel für Ethanol |
| JP2008174542A (ja) * | 2006-12-18 | 2008-07-31 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JP5763048B2 (ja) * | 2009-04-09 | 2015-08-12 | シムライズ アーゲー | 皮膚刺激低下剤としてトランス−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノールを含む組成物 |
| JP2011102279A (ja) * | 2009-11-12 | 2011-05-26 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 口腔用組成物 |
| CN102883705A (zh) * | 2010-05-10 | 2013-01-16 | 赛格提斯公司 | 含有烷基缩酮酯的个人护理制剂以及制造方法 |
| JP5748626B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-07-15 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
| JP5992305B2 (ja) * | 2011-12-13 | 2016-09-14 | 大正製薬株式会社 | 経口体臭改善用組成物 |
| CN108852909B (zh) * | 2018-08-01 | 2021-11-23 | 海南医学院 | 一种防龋齿牙膏及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1596309A (en) * | 1976-11-11 | 1981-08-26 | Int Flavors & Fragrances Inc | Norbonane derivatives process for producing same and organoleptic uses thereof |
-
1982
- 1982-08-11 JP JP57138624A patent/JPS5929618A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013035331A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 株式会社ロッテ | 口腔用組成物 |
| JP2013056854A (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-28 | Lotte Co Ltd | 口腔用組成物 |
| JP2016204380A (ja) * | 2016-07-20 | 2016-12-08 | 株式会社ロッテ | 口腔用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5929618A (ja) | 1984-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0360802B2 (ja) | ||
| EP0324720B1 (en) | Saccharide inhibition of dental plaque | |
| US4242323A (en) | Plaque inhibiting oral composition | |
| EP0256566A1 (en) | Use of usnic acid or derivatives thereof in the treatment of dental caries | |
| JPH0234322B2 (ja) | ||
| US4661342A (en) | Oral compositions comprising hydroxamic acids and salts thereof | |
| JP2605714B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH0232255B2 (ja) | ||
| JPH0424323B2 (ja) | ||
| JPH03240721A (ja) | 口腔用組成物 | |
| US4627980A (en) | Hard candy dentifrice formulation and method of treating teeth, mouth and throat therewith to reduce irritation and plaque accumulation | |
| US3427381A (en) | Oral compositions for retarding dental plaque formation comprising benzohydroxamic acid | |
| US3427380A (en) | Oral compositions for retarding dental plaque formation comprising para-aminobenzoic acid | |
| JPH0436228A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP5054914B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH0427204B2 (ja) | ||
| JP4763441B2 (ja) | 歯垢形成抑制剤並びにそれを含む口腔剤組成物及び食品 | |
| US4627976A (en) | Dentifrice formulation and method of treating teeth, mouth and throat therewith to reduce plaque accumulation and irritation | |
| JP3053699B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP5575442B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPS603285B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPH01246214A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2002241253A (ja) | 口腔組成物 | |
| JP2007091737A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP4672096B2 (ja) | 抗う蝕剤及びこれを含む口腔用組成物 |