JPH0360827B2 - - Google Patents
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- JPH0360827B2 JPH0360827B2 JP57218113A JP21811382A JPH0360827B2 JP H0360827 B2 JPH0360827 B2 JP H0360827B2 JP 57218113 A JP57218113 A JP 57218113A JP 21811382 A JP21811382 A JP 21811382A JP H0360827 B2 JPH0360827 B2 JP H0360827B2
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- ester
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- triethylamine
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Description
本発明は次の一般式（）
（式中、Ｒはアルキル基、フエニル基、フエニ
ル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、シ
クロアルキル基又はシクロアルキル基で置換され
た炭素数１〜３のアルキル基を示す） で表わされるエポキシコハク酸モノエステルの新
規な製造法に関する。 本発明方法で得られる（）式で表わされるエ
ポキシコハク酸モノエステルはある種の生理活性
物質の合成中間体、例えばエポキシコハク酸モノ
エチルエステルは心筋梗塞の予防及び治療剤であ
る３−〔３−メチル−１−｛４−（２，３，４−ト
リメトキシフエニルメチル）ピペラジン−１−イ
ルカルボニル｝ブチルカルバモイル〕オキシラン
−２−カルボン酸エステルの合成中間体として有
用な化合物である。 従来、エポキシコハク酸モノエステルを製造す
る方法としては、エポキシコハク酸ジアルキルエ
ステルを半ケン化する方法が知られている（特開
昭52−31024号）。しかしながら、この方法による
と、半ケン化されたエポキシコハク酸モノエステ
ルはアルカリ金属塩の形で沈殿するが、この光学
活性体の沈殿は過が極めて困難であるため、そ
の単離操作が厄介であり、また斯くして得たアル
カリ金属塩は更に遊離酸の形にしなければならな
いという欠点があつた。 そこで、本発明者は斯かる欠点を克服せんと鋭
意研究を行つた結果、エポキシコハク酸ジハライ
ドに、これとほぼ等モルのアルコールを作用させ
るとモノエステルが容易に得られることを見出
し、本発明を完成した。 本発明方法は次の反応式によつて示される。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記の
意味を有する） すなわち、本発明は、エポキシコハク酸ジハラ
イド（）に、これとほぼ等モルのアルコール
（）を反応せしめてエポキシコハク酸モノエス
テル（）を製造する方法である。 本発明方法を実施するには、エポキシコハク酸
ジハライド（）と、これとほぼ等モルのアルコ
ール（）とを、不活性溶媒中塩基の存在下反応
させる。不活性溶媒としては、例えばヘキサン、
ベンゼン等の炭化水素類、クロロホルム、ジクロ
ルエタン等のハロ炭化水素類、エチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン類のケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を単
独又は混合して使用できる。また、塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン、メチルモルホ
リン等の有機塩基が好ましい。反応は−50℃ない
し溶媒の沸点の温度で数分〜数時間行うのが好ま
しい。 斯くして得られる反応混合物から目的化合物
（）を単離するには、反応液に水を加えて有機
層を分離し、この有機層にアルカリ性水溶液を加
えて水層に移行させ、次いでこの水層を酸性に調
整したのち、有機溶媒で抽出すればよい。 叙上の如く、本発明方法は、従来法に比較して
反応操作及び単離操作が簡単であつて、収率も優
れており、しかもエポキシコハク酸モノエステル
が遊離酸の形で得られるので、そのまま合成原料
として使用できる利点を有する。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ エポキシコハク酸モノメチルエステルの製造： エポキシコハク酸ジクロリド2.01ｇをベンゼン
100mlに溶かした溶液に、メタノール0.32ｇとト
リエチルアミン1.01ｇをベンゼン20mlに溶かした
溶液を撹拌冷却下（０〜10℃）に滴下し、30分間
撹拌した。この反応液に水100mlを加え、ベンゼ
ン層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。このベン
ゼン層に重炭酸ナトリウム1.68ｇを水100mlに溶
かした溶液を加えて振盪し、水層を分取した。こ
の水層を1N硫酸で酸性とし、酢酸エチル100mlで
２回抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を留去して
目的物の白色結晶0.33ｇを得た。収率23％。 IRνKBr naxcm-1：1760（エステル），900（エポキシ
） NMR（CDCl3）δ＝3.77（2H，ｓ，
ル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、シ
クロアルキル基又はシクロアルキル基で置換され
た炭素数１〜３のアルキル基を示す） で表わされるエポキシコハク酸モノエステルの新
規な製造法に関する。 本発明方法で得られる（）式で表わされるエ
ポキシコハク酸モノエステルはある種の生理活性
物質の合成中間体、例えばエポキシコハク酸モノ
エチルエステルは心筋梗塞の予防及び治療剤であ
る３−〔３−メチル−１−｛４−（２，３，４−ト
リメトキシフエニルメチル）ピペラジン−１−イ
ルカルボニル｝ブチルカルバモイル〕オキシラン
−２−カルボン酸エステルの合成中間体として有
用な化合物である。 従来、エポキシコハク酸モノエステルを製造す
る方法としては、エポキシコハク酸ジアルキルエ
ステルを半ケン化する方法が知られている（特開
昭52−31024号）。しかしながら、この方法による
と、半ケン化されたエポキシコハク酸モノエステ
ルはアルカリ金属塩の形で沈殿するが、この光学
活性体の沈殿は過が極めて困難であるため、そ
の単離操作が厄介であり、また斯くして得たアル
カリ金属塩は更に遊離酸の形にしなければならな
いという欠点があつた。 そこで、本発明者は斯かる欠点を克服せんと鋭
意研究を行つた結果、エポキシコハク酸ジハライ
ドに、これとほぼ等モルのアルコールを作用させ
るとモノエステルが容易に得られることを見出
し、本発明を完成した。 本発明方法は次の反応式によつて示される。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記の
意味を有する） すなわち、本発明は、エポキシコハク酸ジハラ
イド（）に、これとほぼ等モルのアルコール
（）を反応せしめてエポキシコハク酸モノエス
テル（）を製造する方法である。 本発明方法を実施するには、エポキシコハク酸
ジハライド（）と、これとほぼ等モルのアルコ
ール（）とを、不活性溶媒中塩基の存在下反応
させる。不活性溶媒としては、例えばヘキサン、
ベンゼン等の炭化水素類、クロロホルム、ジクロ
ルエタン等のハロ炭化水素類、エチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン類のケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を単
独又は混合して使用できる。また、塩基として
は、トリエチルアミン、ピリジン、メチルモルホ
リン等の有機塩基が好ましい。反応は−50℃ない
し溶媒の沸点の温度で数分〜数時間行うのが好ま
しい。 斯くして得られる反応混合物から目的化合物
（）を単離するには、反応液に水を加えて有機
層を分離し、この有機層にアルカリ性水溶液を加
えて水層に移行させ、次いでこの水層を酸性に調
整したのち、有機溶媒で抽出すればよい。 叙上の如く、本発明方法は、従来法に比較して
反応操作及び単離操作が簡単であつて、収率も優
れており、しかもエポキシコハク酸モノエステル
が遊離酸の形で得られるので、そのまま合成原料
として使用できる利点を有する。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ エポキシコハク酸モノメチルエステルの製造： エポキシコハク酸ジクロリド2.01ｇをベンゼン
100mlに溶かした溶液に、メタノール0.32ｇとト
リエチルアミン1.01ｇをベンゼン20mlに溶かした
溶液を撹拌冷却下（０〜10℃）に滴下し、30分間
撹拌した。この反応液に水100mlを加え、ベンゼ
ン層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。このベン
ゼン層に重炭酸ナトリウム1.68ｇを水100mlに溶
かした溶液を加えて振盪し、水層を分取した。こ
の水層を1N硫酸で酸性とし、酢酸エチル100mlで
２回抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を留去して
目的物の白色結晶0.33ｇを得た。収率23％。 IRνKBr naxcm-1：1760（エステル），900（エポキシ
） NMR（CDCl3）δ＝3.77（2H，ｓ，
【式】）
3.88（3H，ｓ，−Ｏ−ＣH3 ）
実施例 ２
エポキシコハク酸モノエチルエステルの製造：
実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、エタノール0.46ｇ、トリエチルアミ
ン1.01ｇより目的物0.86ｇを得た。収率54％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），9.05（エポキ
シ） NMR（CDCl3）δ＝1.30（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，
−ＣH3 ） 3.60（2H，ｓ，
リド2.01ｇ、エタノール0.46ｇ、トリエチルアミ
ン1.01ｇより目的物0.86ｇを得た。収率54％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），9.05（エポキ
シ） NMR（CDCl3）δ＝1.30（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，
−ＣH3 ） 3.60（2H，ｓ，
【式】）
4.24（2H，ｑ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 ３
エポキシコハク酸モノｎ−プロピルエステルの
製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、ｎ−プロパノール0.60ｇ、トリエチ
ルアミン1.01ｇより目的物0.90ｇを得た。収率52
％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.96（3H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH3 ） 1.62（2H，ｍ，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、ｎ−プロパノール0.60ｇ、トリエチ
ルアミン1.01ｇより目的物0.90ｇを得た。収率52
％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.96（3H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH3 ） 1.62（2H，ｍ，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.12（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 ４
エポキシコハク酸モノドデシルエステルの製
造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、ドデシルアルコール1.86ｇ、トリエ
チルアミン1.01ｇより目的物1.07ｇを得た。収率
36％。 IRKBr naxcm-1：1750（エステル），9.00（エポキシ） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.88（3H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH3 ） 1.30（20H，ｍ，−（ＣH2）10 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、ドデシルアルコール1.86ｇ、トリエ
チルアミン1.01ｇより目的物1.07ｇを得た。収率
36％。 IRKBr naxcm-1：1750（エステル），9.00（エポキシ） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.88（3H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH3 ） 1.30（20H，ｍ，−（ＣH2）10 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.18（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 ５
エポキシコハク酸モノフエニルエステルの製
造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、フエノール0.94ｇ、トリエチルアミ
ン1.01ｇより目的物0.54ｇを得た。収率25％。 IRνKBr naxcm-1：1760（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝3.85（2H，dd，Ｊ＝
2.0Hz，
造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、フエノール0.94ｇ、トリエチルアミ
ン1.01ｇより目的物0.54ｇを得た。収率25％。 IRνKBr naxcm-1：1760（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝3.85（2H，dd，Ｊ＝
2.0Hz，
【式】）
7.30（5H，ｍ，
【式】）
実施例 ６
エポキシコハク酸−２−フエネチルエステルの
製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、フエネチルアルコール1.22ｇ、トリ
エチルアミン1.01ｇより目的物1.0ｇを得た。収
率42％。 IRνneat naxcm-1：1755（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝2.96（2H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、フエネチルアルコール1.22ｇ、トリ
エチルアミン1.01ｇより目的物1.0ｇを得た。収
率42％。 IRνneat naxcm-1：1755（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝2.96（2H，ｔ，Ｊ＝
7.0Hz，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.40（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
7.20（5H，ｓ，
【式】）
実施例 ７
エポキシコハク酸−３−フエニルプロピルエス
テルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、３−フエニルプロパノール1.36ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.27ｇを得
た。収率51％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），895（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝2.00（2H，ｍ，−ＣH2
−） 2.68（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
テルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、３−フエニルプロパノール1.36ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.27ｇを得
た。収率51％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），895（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝2.00（2H，ｍ，−ＣH2
−） 2.68（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−ＣH2 −） 3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.20（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
7.20（5H，ｍ，
【式】）
実施例 ８
エポキシコハク酸シクロペンタンメチルエステ
ルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、シクロペンタンメタノール1.0ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.30ｇを得
た。収率56％。 IRνneat naxcm-1：1745（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝1.00〜2.00（9H，ｍ，
ルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、シクロペンタンメタノール1.0ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.30ｇを得
た。収率56％。 IRνneat naxcm-1：1745（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝1.00〜2.00（9H，ｍ，
【式】）
3.50（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.00（2H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 ９
エポキシコハク酸−３−シクロペンタンプロピ
ルエステルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、３−シクロペンタン−プロパノール
1.28ｇ、トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.28
ｇを得た。収率53％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.80−2.00（13H，ｍ，
ルエステルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、３−シクロペンタン−プロパノール
1.28ｇ、トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.28
ｇを得た。収率53％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.80−2.00（13H，ｍ，
【式】）
3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.18（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 10
エポキシコハク酸シクロヘキサンメチルエステ
ルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、シクロヘキサンメタノール1.14ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.23ｇを得
た。収率54％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），895（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.80〜2.00（11H，ｍ，
ルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、シクロヘキサンメタノール1.14ｇ、
トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.23ｇを得
た。収率54％。 IRνneat naxcm-1：1750（エステル），895（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.80〜2.00（11H，ｍ，
【式】）
3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
3.96（2H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
実施例 11
エポキシコハク酸−２−シクロヘキサンエチル
エステルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、２−シクロヘキサンエタノール1.28
ｇ、トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.00ｇを
得た。収率41％。 IRνneat naxcm-1：1745（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.70−1.96（13H，ｍ，
エステルの製造： 実施例１と同様にしてエポキシコハク酸ジクロ
リド2.01ｇ、２−シクロヘキサンエタノール1.28
ｇ、トリエチルアミン1.01ｇより目的物1.00ｇを
得た。収率41％。 IRνneat naxcm-1：1745（エステル），900（エポキシ
） NMR〔（CD3）2CO〕δ＝0.70−1.96（13H，ｍ，
【式】）
3.60（2H，dd，Ｊ＝2.0Hz，
【式】）
4.20（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｏ−ＣH2 −）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す） で表されるエポキシコハク酸ジハライドに、これ
とほぼ等モルの一般式（）、 Ｒ−OH （） （式中、Ｒはアルキル基、フエニル基、フエニ
ル基で置換された炭素数１〜３のアルキル基、シ
クロアルキル基又はシクロアルキル基で置換され
た炭素数１〜３のアルキル基を示す） で表されるアルコールを反応せしめることを特徴
とする一般式（）、 （式中、Ｒは前記の意味を有する） で表されるエポキシコハク酸モノエステルの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21811382A JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21811382A JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108774A JPS59108774A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH0360827B2 true JPH0360827B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=16714828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21811382A Granted JPS59108774A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108774A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115895752B (zh) * | 2021-09-30 | 2025-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗磨添加剂、其制备方法及在油品中的应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141737A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester |
| JPS54141735A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid ester |
| JPS54141750A (en) * | 1978-04-20 | 1979-11-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Epoxysuccinic acid diester derivative |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21811382A patent/JPS59108774A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59108774A (ja) | 1984-06-23 |
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