JPH0362392B2 - - Google Patents
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- JPH0362392B2 JPH0362392B2 JP30042586A JP30042586A JPH0362392B2 JP H0362392 B2 JPH0362392 B2 JP H0362392B2 JP 30042586 A JP30042586 A JP 30042586A JP 30042586 A JP30042586 A JP 30042586A JP H0362392 B2 JPH0362392 B2 JP H0362392B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- genus
- hexadienal
- microorganisms
- cells
- sorbic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はソルビン酸の製造方法に関し、詳しく
は特定の微生物を２，４−ヘキサジエナールに作
用させてソルビン酸を製造する方法に関する。 〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕 ソルビン酸を製造するにあたり、原料の２，４
−ヘキサジエナールを有機化学的手法により酸化
すると、副生物の生成が避けられなかつた。その
ため、純度の高いソルビン酸を得るためには、精
製操作が必要であるが、その操作が煩雑であり、
所望純度のソルビン酸を得ることが困難だつた。 そこで、本発明者らは微生物を利用して２，４
−ヘキサジエナールからソルビン酸を製造する方
法を開発すべく検討したところ、特定の微生物を
選択して用いることにより、２，４−ヘキサジエ
ナールから高純度のソルビン酸を製造できること
を見出し、かかる知見に基いて本発明を完成した
のである。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、アースロバクター
（Arthrobacter）属、バチルス（Bacillus）属、
バクテリジウム（Bacteridium）属、ブレビバク
テリウム（Brevibacterium）属、シトロバクタ
ー（Citrobacter）属、コリネバクテリウム
（Corynebacterium）属、エンテロバクター
（Enterobacter）属、エシエリヒア
（Escherichia）属、フラボバクテリウム
（Flavobacterium）属、クレブシエラ
（Klebsiella）属、ミクロコツカス
（Micrococcus）属、ミクロバクテリウム
（Microbacterium）属、ノカルデイア
（Nocardia）属、パラコツカス（Paracoccus）
属、プロテウス（Proteus）属、シユウドモナス
（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属、
ロドトルラ（Rhodotorula）属、およびサツカロ
マイコプシス（Saccharomycopsis）属のうちの
いずれかに属し、２，４−ヘキサジエナールを酸
化する能力を有する微生物の１種もしくは２種以
上を２，４−ヘキサジエナールに接触させること
を特徴とするソルビン酸の製造方法に関するもの
である。 本発明に使用できる微生物は、上記した各種の
属に属する微生物であつて、２，４−ヘキサジエ
ナールを酸化する能力を有するものである。具体
的にはアースロバクター・オキシダンス
（Arthrobactor oxydans）IFO 12138，アースロ
バクター・アウレセンス（Arthrobactor
aurescens）IAM 12340，バチルス・セレウス
（Bacillus cereus）IFO 3131、バクテリジウム
エスピーR341（Bacteridium sp.R 341）CBS
496.74，ブレビバクテリウム・ラクトフアメンタ
ム（Brevibacterium Iactofermentum）ATCC
21420，ブレビバクテリウム・フラバム
（Brevibacterium flavum）ATCC 13826，ブレ
ビバクテリウム・ロゼウム（Brevibacterium
roseum）ATCC 13825，ブレビバクテリウム・
アンモニアゲネス（Brevibacterium
ammoiagenes）ATCC 13746，コリネバクテリ
ウム・グルタミカム（Corynebacterim
glutamicum）ATCC 13032，コリネバクテリウ
ム・ハーキユリス（Corynebacterium herculis）
ATCC 13868、コリネバクテリウム エスピー
（Corynebacerium sp.）ATCC21341，エンテロ
バクター・クロアカエ（Enterobactor cloacae）
IFO3320，エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）ATCC 11303，同ATCC 9723E，同
ATCC9723D，フラボバクテリウム・スアベオレ
ンス（Flavobacterium suaveolens）IFO 3752，
クレブシエラ・ニユウモニア（Klebsiella
pneumoniae）IFO 3318，ミクロコツカス エス
ピーA111（Micrococcus sp.A111）CBS497.74，
ミクロバクテリウム・アンモニアフイラム
（Microbacterium anmoniaphilum）ATCC
15354，ノカルデイア・エリスロポリス
（Nocardia erythropolis）IFO 12321，ノカルデ
イア エスピー（Nocardia sp.）ATCC 21145，
パラコツカス・デニトリフイカンス
（Paracoccus denitrificans）IFO 13301，プロテ
ウス・ミラビリス（Proteus mirabilis）IFO
3849，シユウドモナス・シユウドアルカリゲネス
（Pseudomonas pseudoalcaligenes）
ATCC12815，シユウドモナス・エアルギノサ
（Pseudomonas aeruginosa）ATCC 15524，シ
ユウドモナス・アシドボランス（Pseudomonas
acidovorans）ATCC 15668，セラチア・マルセ
センス（Serratia marcescens）IAM 1205，ロ
ドトルラ・ミヌタ（Rhodotorulaminuta）IFO
387，サツカロマイコプシス・リポリテイカ
（Saccharomycopsis lipolytica）IFO 746，など
を挙げることができ、これらを単独で、もしくは
２種以上を組合せて用いることができる。 微生物は様々な形態で使用することができ、た
とえば増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化され
た菌体などのいずれであつてもよく、さらには微
生物菌体からの抽出処理物であつてもよい。ここ
で微生物菌体の固定化は、担体結合法、架橋法、
包括法などの常法の固定化技術を適用して行なう
ことができる。また、抽出方法としては、微生物
菌体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホ
モジナイザーなどにより破砕したのち、遠心分離
等によつて可溶性抽出物を得る方法などを採用す
ることができる。 一方、２，４−ヘキサジエナールはソルビンア
ルデヒドとも称され、上記微生物による酸化反応
でソルビン酸に変換される。 上記微生物を培養するための培地としては、炭
素源、窒素源等を含有し、これら微生物が生育し
うるものが用いられる。炭素源としては、微生物
のもつソルビン酸生産活性を阻害しない化合物で
あれば任意に使用でき、たとえばグルコース、シ
ユークロース、エタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プ
ロピオン酸などが挙げられる。また、窒素源とし
ては肉エキス、ペプトン、コーンステイープリカ
ー、尿素、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸ナトリウムなどを用いることができる。
さらに、必要に応じてリン酸塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩などの無
機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に
適宜加えることができる。 ２，４−ヘキサジエナールと微生物との接触は
様々な態様で行なうことができ、微生物の存在す
るところに一度に添加してもよく、少量ずつ数回
に分けて添加してもよい。また、添加時期につい
ても任意であり、使用する微生物を考慮して培地
に微生物を植菌する前に添加してもよく、微生物
の培養中または培養液に添加してもよい。あるい
は培養終了後、菌体を集め懸濁液とした後、添加
してもよい。 上記微生物と２，４−ヘキサジエナールとの反
応は好気的条件下で行い、使用する微生物の性質
を考慮して適宜決定すればよい。また、反応の温
度、時間、PH等についても格別の制限はなく、目
的とするソルビン酸が高純度かつ効率的に生産さ
れるように配慮して行えばよい。たとえば、温度
については５〜80℃、好ましくは10〜50℃が適当
であり、PHについては３〜10、好ましくは５〜８
が適当である。 さらに、反応は増殖期の微生物を用いる培養法
と休止菌体による反応を組合せたり、他の固定化
菌体、菌体抽出処理物を用いる反応を単独もしく
は上記方法と組合せて行なう等種々の態様が可能
である。 反応終了後、目的とするソルビン酸の分離、精
製は固液分離後常法により行なえばよい。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ ノカルデイア・エリスロポリス（Nocardia
erythropolis）IFO 12320の菌体１白金耳を、表
１に示す組成の培地100mlを分注した坂口フラス
コに植菌し、30℃で48時間振盪培養を行なつた。
培養終了後、培養液を５℃、11000×ｇで10分間
遠心分離して得た生菌体を１／15Mリン酸緩衝液
（PH７）で洗浄後、１／15Mリン酸緩衝液10mlに
菌体がOD10となるように懸濁した。これに２，
４−ヘキサジエナールを10ｍＭ添加した。 30℃で反応を行ない、30分後、反応液の一部を
取り、遠心分離により除菌した。除菌液を、6N
塩酸にてPH２とし、ガスクロマトグラフイーによ
り定量分析を行なつたところ、ソルビン酸の生成
量は56mg／であつた。なお、ガスクロマトグラ
フイーの条件は、カラム充填剤：Thermon
3000celite 545，カラム温度：160℃、窒素流
量：50ml／min（この時、ソルビン酸のリテンシ
ヨンタイムは４分であつた。）である。 表１ 肉エキス 5.0ｇ ペプトン 15.0ｇ 塩化アンモニウム 5.0ｇ KH2PO4 5.0ｇ １，４−ブタンジオール 5.0ｇ ＊ 蒸留水で１にする。（PH7.0） 実施例 ２ 実施例１の微生物の代りに表２に示した菌株を
用いたこと以外は、実施例１と同様に反応を行な
つた。結果を表２に示す。
は特定の微生物を２，４−ヘキサジエナールに作
用させてソルビン酸を製造する方法に関する。 〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕 ソルビン酸を製造するにあたり、原料の２，４
−ヘキサジエナールを有機化学的手法により酸化
すると、副生物の生成が避けられなかつた。その
ため、純度の高いソルビン酸を得るためには、精
製操作が必要であるが、その操作が煩雑であり、
所望純度のソルビン酸を得ることが困難だつた。 そこで、本発明者らは微生物を利用して２，４
−ヘキサジエナールからソルビン酸を製造する方
法を開発すべく検討したところ、特定の微生物を
選択して用いることにより、２，４−ヘキサジエ
ナールから高純度のソルビン酸を製造できること
を見出し、かかる知見に基いて本発明を完成した
のである。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、アースロバクター
（Arthrobacter）属、バチルス（Bacillus）属、
バクテリジウム（Bacteridium）属、ブレビバク
テリウム（Brevibacterium）属、シトロバクタ
ー（Citrobacter）属、コリネバクテリウム
（Corynebacterium）属、エンテロバクター
（Enterobacter）属、エシエリヒア
（Escherichia）属、フラボバクテリウム
（Flavobacterium）属、クレブシエラ
（Klebsiella）属、ミクロコツカス
（Micrococcus）属、ミクロバクテリウム
（Microbacterium）属、ノカルデイア
（Nocardia）属、パラコツカス（Paracoccus）
属、プロテウス（Proteus）属、シユウドモナス
（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属、
ロドトルラ（Rhodotorula）属、およびサツカロ
マイコプシス（Saccharomycopsis）属のうちの
いずれかに属し、２，４−ヘキサジエナールを酸
化する能力を有する微生物の１種もしくは２種以
上を２，４−ヘキサジエナールに接触させること
を特徴とするソルビン酸の製造方法に関するもの
である。 本発明に使用できる微生物は、上記した各種の
属に属する微生物であつて、２，４−ヘキサジエ
ナールを酸化する能力を有するものである。具体
的にはアースロバクター・オキシダンス
（Arthrobactor oxydans）IFO 12138，アースロ
バクター・アウレセンス（Arthrobactor
aurescens）IAM 12340，バチルス・セレウス
（Bacillus cereus）IFO 3131、バクテリジウム
エスピーR341（Bacteridium sp.R 341）CBS
496.74，ブレビバクテリウム・ラクトフアメンタ
ム（Brevibacterium Iactofermentum）ATCC
21420，ブレビバクテリウム・フラバム
（Brevibacterium flavum）ATCC 13826，ブレ
ビバクテリウム・ロゼウム（Brevibacterium
roseum）ATCC 13825，ブレビバクテリウム・
アンモニアゲネス（Brevibacterium
ammoiagenes）ATCC 13746，コリネバクテリ
ウム・グルタミカム（Corynebacterim
glutamicum）ATCC 13032，コリネバクテリウ
ム・ハーキユリス（Corynebacterium herculis）
ATCC 13868、コリネバクテリウム エスピー
（Corynebacerium sp.）ATCC21341，エンテロ
バクター・クロアカエ（Enterobactor cloacae）
IFO3320，エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）ATCC 11303，同ATCC 9723E，同
ATCC9723D，フラボバクテリウム・スアベオレ
ンス（Flavobacterium suaveolens）IFO 3752，
クレブシエラ・ニユウモニア（Klebsiella
pneumoniae）IFO 3318，ミクロコツカス エス
ピーA111（Micrococcus sp.A111）CBS497.74，
ミクロバクテリウム・アンモニアフイラム
（Microbacterium anmoniaphilum）ATCC
15354，ノカルデイア・エリスロポリス
（Nocardia erythropolis）IFO 12321，ノカルデ
イア エスピー（Nocardia sp.）ATCC 21145，
パラコツカス・デニトリフイカンス
（Paracoccus denitrificans）IFO 13301，プロテ
ウス・ミラビリス（Proteus mirabilis）IFO
3849，シユウドモナス・シユウドアルカリゲネス
（Pseudomonas pseudoalcaligenes）
ATCC12815，シユウドモナス・エアルギノサ
（Pseudomonas aeruginosa）ATCC 15524，シ
ユウドモナス・アシドボランス（Pseudomonas
acidovorans）ATCC 15668，セラチア・マルセ
センス（Serratia marcescens）IAM 1205，ロ
ドトルラ・ミヌタ（Rhodotorulaminuta）IFO
387，サツカロマイコプシス・リポリテイカ
（Saccharomycopsis lipolytica）IFO 746，など
を挙げることができ、これらを単独で、もしくは
２種以上を組合せて用いることができる。 微生物は様々な形態で使用することができ、た
とえば増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化され
た菌体などのいずれであつてもよく、さらには微
生物菌体からの抽出処理物であつてもよい。ここ
で微生物菌体の固定化は、担体結合法、架橋法、
包括法などの常法の固定化技術を適用して行なう
ことができる。また、抽出方法としては、微生物
菌体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホ
モジナイザーなどにより破砕したのち、遠心分離
等によつて可溶性抽出物を得る方法などを採用す
ることができる。 一方、２，４−ヘキサジエナールはソルビンア
ルデヒドとも称され、上記微生物による酸化反応
でソルビン酸に変換される。 上記微生物を培養するための培地としては、炭
素源、窒素源等を含有し、これら微生物が生育し
うるものが用いられる。炭素源としては、微生物
のもつソルビン酸生産活性を阻害しない化合物で
あれば任意に使用でき、たとえばグルコース、シ
ユークロース、エタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、グリセリン、アセトアルデヒド、酢酸、プ
ロピオン酸などが挙げられる。また、窒素源とし
ては肉エキス、ペプトン、コーンステイープリカ
ー、尿素、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸ナトリウムなどを用いることができる。
さらに、必要に応じてリン酸塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩、鉄塩、銅塩、亜鉛塩などの無
機塩類や微生物の生育に必要な栄養物質を培地に
適宜加えることができる。 ２，４−ヘキサジエナールと微生物との接触は
様々な態様で行なうことができ、微生物の存在す
るところに一度に添加してもよく、少量ずつ数回
に分けて添加してもよい。また、添加時期につい
ても任意であり、使用する微生物を考慮して培地
に微生物を植菌する前に添加してもよく、微生物
の培養中または培養液に添加してもよい。あるい
は培養終了後、菌体を集め懸濁液とした後、添加
してもよい。 上記微生物と２，４−ヘキサジエナールとの反
応は好気的条件下で行い、使用する微生物の性質
を考慮して適宜決定すればよい。また、反応の温
度、時間、PH等についても格別の制限はなく、目
的とするソルビン酸が高純度かつ効率的に生産さ
れるように配慮して行えばよい。たとえば、温度
については５〜80℃、好ましくは10〜50℃が適当
であり、PHについては３〜10、好ましくは５〜８
が適当である。 さらに、反応は増殖期の微生物を用いる培養法
と休止菌体による反応を組合せたり、他の固定化
菌体、菌体抽出処理物を用いる反応を単独もしく
は上記方法と組合せて行なう等種々の態様が可能
である。 反応終了後、目的とするソルビン酸の分離、精
製は固液分離後常法により行なえばよい。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １ ノカルデイア・エリスロポリス（Nocardia
erythropolis）IFO 12320の菌体１白金耳を、表
１に示す組成の培地100mlを分注した坂口フラス
コに植菌し、30℃で48時間振盪培養を行なつた。
培養終了後、培養液を５℃、11000×ｇで10分間
遠心分離して得た生菌体を１／15Mリン酸緩衝液
（PH７）で洗浄後、１／15Mリン酸緩衝液10mlに
菌体がOD10となるように懸濁した。これに２，
４−ヘキサジエナールを10ｍＭ添加した。 30℃で反応を行ない、30分後、反応液の一部を
取り、遠心分離により除菌した。除菌液を、6N
塩酸にてPH２とし、ガスクロマトグラフイーによ
り定量分析を行なつたところ、ソルビン酸の生成
量は56mg／であつた。なお、ガスクロマトグラ
フイーの条件は、カラム充填剤：Thermon
3000celite 545，カラム温度：160℃、窒素流
量：50ml／min（この時、ソルビン酸のリテンシ
ヨンタイムは４分であつた。）である。 表１ 肉エキス 5.0ｇ ペプトン 15.0ｇ 塩化アンモニウム 5.0ｇ KH2PO4 5.0ｇ １，４−ブタンジオール 5.0ｇ ＊ 蒸留水で１にする。（PH7.0） 実施例 ２ 実施例１の微生物の代りに表２に示した菌株を
用いたこと以外は、実施例１と同様に反応を行な
つた。結果を表２に示す。
【表】
本発明によれば、特定の微生物を用いて２，４
−ヘキサジエナールからソルビン酸を効率よく製
造することができる。特に、従来の有機化学的手
法の場合と異なり副生物が生成しないため、純度
の高いソルビン酸を温和な条件で得ることができ
る。また、得られたソルビン酸は防腐剤などとし
て食品工業の分野において利用されるほか、合成
樹脂原料等としても有用である。
−ヘキサジエナールからソルビン酸を効率よく製
造することができる。特に、従来の有機化学的手
法の場合と異なり副生物が生成しないため、純度
の高いソルビン酸を温和な条件で得ることができ
る。また、得られたソルビン酸は防腐剤などとし
て食品工業の分野において利用されるほか、合成
樹脂原料等としても有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アースロバクター（Arthrobacter）属、バ
チルス（Bacillus）属、バクテリジウム
（Bacteridium）属、ブレビバクテリウム
（Brevibacterium）属、シトロバクター
（Citrobacter）属、コリネバクテリウム
（Corynebacterium）属、エンテロバクター
（Enterobacter）属、エシエリヒア
（Escherichia）属、フラボバクテリウム
（Flavobacterium）属、クレブシエラ
（Klebsiella）属、ミクロコツカス
（Micrococcus）属、ミクロバクテリウム
（Microbacterium）属、ノカルデイア
（Nocardia）属、パラコツカス（Paracoccus）
属、プロテウス（Proteus）属、シユウドモナス
（Pseudomonas）属、セラチア（Serratia）属、
ロドトルラ（Rhodotorula）属およびサツカロマ
イコプシス（Saccharomycopsis）属のうちのい
ずれかに属し、２，４−ヘキサジエナールを酸化
する能力を有する微生物の１種もしくは２種以上
を２，４−ヘキサジエナールに接触させることを
特徴とするソルビン酸の製造方法。 ２ 微生物が増殖期の菌体、休止期の菌体、固定
化菌体および菌体抽出処理物のうちのいずれかで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30042586A JPS63152990A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | ソルビン酸の製造方法 |
| US07/321,968 US4916067A (en) | 1986-12-17 | 1989-03-09 | Method for the preparation of sorbic acid by oxidizing 2,4-hexadienal with a microorganism |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30042586A JPS63152990A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63152990A JPS63152990A (ja) | 1988-06-25 |
| JPH0362392B2 true JPH0362392B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=17884644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30042586A Granted JPS63152990A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63152990A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2707114B2 (ja) * | 1988-09-14 | 1998-01-28 | 日本合成化学工業株式会社 | ソルビン酸の製造方法 |
-
1986
- 1986-12-17 JP JP30042586A patent/JPS63152990A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63152990A (ja) | 1988-06-25 |
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