JPH0363553B2 - - Google Patents

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JPH0363553B2
JPH0363553B2 JP57187342A JP18734282A JPH0363553B2 JP H0363553 B2 JPH0363553 B2 JP H0363553B2 JP 57187342 A JP57187342 A JP 57187342A JP 18734282 A JP18734282 A JP 18734282A JP H0363553 B2 JPH0363553 B2 JP H0363553B2
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borated
thia
diol
lubricating oil
carbon atoms
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Aaru Sumooru Baanon
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Chevron Research and Technology Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑油組成物及び内燃機関にそれを用
いて燃料消費を低減することに関する。より詳し
くは、本発明は摩擦低減剤としてボレート化され
た硫黄含有１，２−アルカン ジオールを含むク
ランクケース用潤滑油組成物に関する。
化石燃料の埋蔵量が先細りしているという危機
感及び該燃料の急速な値上りに伴い、自動車エン
ジン等の燃料消費量を低減させることへの関心が
急激に高まつてきている。
従つて、エンジン内部の総合摩擦を低減するこ
とにより、それに必要とされるエネルギーを減少
させる潤滑剤の発見されることが熱望されてい
る。
米国特許第4201684号は、内燃機関のスライド
金属表面間の摩擦を低減する、アルコキシル化ア
ミンの硫化脂肪酸アミド、エステル又はエステル
−アミドを含む潤滑油を教示している。
米国特許第4209410号は、ヒドロキシアルキル
サルフアイドを含む潤滑油を教示している。こ
の添加剤によつて、得られた組成物の耐摩耗性が
改善されるということが教示されている。
米国特許第4225449号は脂肪族のヒドロカルビ
ル スルホニル アルカノール又は脂肪族のヒド
ロカルビル スルフイニル アルカノールを含む
潤滑油を教示し、これらによつて摩擦が低減し、
内燃機関の燃費が改善されると開示している。
ここに開示される潤滑油組成物は、卓越した酸
化及び腐食防止性能を有すると共に、分散、摩耗
及び摩擦に関する性質においてもすぐれている。
ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
ジオールを含む潤滑油で内燃機関のクランクケー
スを潤滑することにより、エンジンの燃料消費量
が低減することを今回発見したのである。
本発明により、内燃機関のクランクケース内の
スライド金属表面間の摩擦を低減する潤滑油が提
供される。式 （式中、Ｒは５〜30個の炭素原子を含むアルキ
ルであり、そしてｍは１又は２である）を有する
ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン ジ
オール又はその混合物の有効量を潤滑油に添加す
ることによつて摩擦が低減されるのである。該ア
ルキルは線状であつて枝分れがほとんどないか、
又はまつたくないのが好ましく、そしてｍ＝１で
あるのが好ましい。Ｒが５〜18個の炭素原子を含
むのが最も好ましい。
内燃機関の適正操作にとつて臨界的要素であ
る、分散、腐食、摩耗及び酸化に関する性能の適
正なバランスを得る目的で、本潤滑油に他の添加
剤を含ませることもできる。
従つて、本発明の別の態様は、内燃機関のクラ
ンクケース内で用いて該エンジンの燃料消費を改
善するために配合された潤滑油であつて、 (a) 潤滑粘度を有する油の大割合量と、 (b) 下記の諸成分： １ アルケニル スクシンイミドもしくはスク
シネート、又はそれらの混合物、 ２ ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金
属塩、 ３ 中性もしくは過塩基化アルカリもしくはア
ルカリ土類金属のヒドロカルビル スルホネ
ート、又はそれらの混合物、 ４ 中性もしくは過塩基化アルカリもしくはア
ルカリ土類金属のアルキル化フエネート、又
はそれらの混合物、及び ５ 前記の式を有するボレート化された硫黄
含有１，２−アルカン ジオール摩擦調整剤
のそれぞれについての有効量とを含む潤滑油
に関する。
さらにまた、式を有するボレート化され
た硫黄含有摩擦調整剤を含む潤滑油を用いて
内燃機関の移動表面を処理することにより、
内燃機関の燃料消費量を低減する方法が本発
明によつて提供される。
クランクケース用潤滑油に対し、式を有する
ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン ジ
オールを0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜４重量
％添加することにより、内燃機関の燃費が改善さ
れる。特定的には、エンジンテストにおいて平均
約２％の走行マイル数の改善が観察された。この
燃費改善は、圧縮点火エンジン、すなわち、デイ
ーゼルエンジン及びスパーク点火エンジン、すな
わち、ガソリンエンジンの両者において達成され
る。
ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
ジオールは、式 （式中のＲ及びｍは前記と同義である）を有す
る硫黄含有１，２−アルカン ジオールを化学量
論量の硼酸でボレート化し、反応で生じた水を共
沸蒸留で除去することによつて製造される。反応
は次のような機構に従つて進行するものと考察さ
れる： 式中のＲ及びｍは前記と同義である。
反応は、任意の好適な有機溶剤、例えばメタノ
ール、ベンゼン、キシレン、トルエン、中性油等
の存在下において、60゜〜135℃の範囲内の温度で
実施できる。もし、溶剤が水との間に共沸混合物
を形成しないようであれば、水を共沸除去するの
に充分な共沸混合物形成剤を含ませる。
上記の式において、Ｒは直鎖、分枝鎖、第
一、第二又は第三アルキル基であつてよい。適当
な基の例として、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、
ｎ−ドデシル、２−エチルデシル、ｎ−エイコシ
ル、ｎ−エイコシル、１−エチルエイコシル、ｎ
−ドデシル、ｎ−トリアコンチル等をあげること
ができる。
式の好ましい化合物は、Ｒが５〜18個の炭素
原子を含むアルキルであり、そしてｍ＝１のもの
である。
硫黄含有１，２−アルカン ジオールは常法に
よつて容易に製造される。例えば、式を有する
メルカプタンRSH（Ｒは前記と同義である）と、
式 （式中、Ｘはクロロ又はブロモであり、そして
ｍは前記と同義である）を有するジヒドロキシ
アルキル ハライドとを還流温度下に適当な溶
剤、例えばメタノール中で次の機構： に従つて反応させればよい。
また、ｍ＝１の化合物は、トリアルキルアミン
触媒、例えばトリエチル アミンの存在下におい
て、式のメルカプタンとグリシドールとを約
100℃で反応させて製造することもできる。ある
いはまた、ｍ＝１の化合物は、R.L.シユライナー
（Shriner）ら（J.Am.Chem.Soc.，52、2066、
1930年）及びD.ダビツト・ロウソン（David
Lawson）ら（J.Org.Chem.，26、615〜16、1961
年）の方法でα−チオグリセリンのカリウム メ
ルカプチドを適当な沃化又は臭化アルキルと反応
させても製造できる。
ボレート化しうる好ましい硫黄含有１，２−ア
ルカン ジオールの例は４−チア−１，２−ヘキ
サデカン ジオール、５−チア−１，２−ヘキサ
デカン ジオール、５−チア−１，２−ヘプタデ
カン ジオール、４−チア−１，２−ヘプタデカ
ン ジオール及び４−チア−１，２−オクタデカ
ン ジオールである。
本発明の方法に用いられる潤滑油組成物は、大
割合量の潤滑油と、全組成物の重量を基準にして
約0.10〜5.0、好ましくは0.5〜4.0、そして最も好
ましくは１〜２重量％の式のボレート化された
硫黄含有１，２−アルカン ジオールとを含む。
基油及び油中に含まれる他の添加剤いかんによ
り、ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
ジオールの最適量は前記範囲内においてわずか
に変動する。
また、添加剤濃縮液も本発明の範囲内に包含さ
れる。濃縮添加剤の形態である場合には、ボレー
ト化された硫黄含有１，２−アルカン ジオール
を５〜50重量％の範囲内の濃度で含ませる。
式を有する所望のボレート化された硫黄含有
１，２−アルカン ジオールの適量を常法によつ
て潤滑油に加えることにより、潤滑油組成物を製
造する。濃縮液を製造する際には炭化水素油の量
が限定されるが、必要量のボレート化硫黄含有
１，２−アルカン ジオールが溶解すれば充分で
ある。一般に、後から１〜10倍の追加潤滑油で希
釈できる程度のボレート化硫黄含有１，２−アル
カン ジオールを濃縮液には含ませる。
本発明の別の態様として、式のボレート化硫
黄含有１，２−アルカン ジオールを含む潤滑油
にアルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビル
スルホネート、アルカリもしくはアルカリ土類金
属フエネート又はそれらの混合物、ジヒドロカル
ビル ジチオ燐酸の第族金属塩、及びアルケニ
ル スクシンイミドもしくはスクシネート又はそ
れらの混合物を更に添加する場合がある。
アルカリ又はアルカリ土類金属ヒドロカルビル
スルホネートは石油スルホネート、合成的にアル
キル化された芳香族スルホネート、又はポリイソ
ブチレンから誘導されたような脂肪族スルホネー
トのいずれであつてもよい。スルホネートが果た
す重要な機能の一つは、洗浄剤及び分散剤として
の作用である。これらのスルホネートについては
当業界で周知である。スルホネート分子が油溶性
となるのに充分な数の炭酸原子がヒドロカルビル
基に含まれていなくてはならない。好ましくはヒ
ドロカルビル部分は少なくとも20個の炭素原子を
含む芳香族又は脂肪族であるが、通常アルキル芳
香族である。使用上最も好ましいものは、芳香族
としての性質を有するカルシウム、マグネシウム
又はバリウム スルホネートである。
ある種のスルホネートは、芳香族基、通常モノ
又はジアルキル ベンゼン基を有する石油留分を
スルホン化し、次いでスルホン酸物質の金属塩を
形成することによつて典型的に製造される。これ
らのスルホネートの製造に用いられる他の原料に
は、合成的にアルキル化されたベンゼン及びモノ
又はジオレフインを重合して製造された脂肪族炭
化水素、例えばイソブテンを重合して製造したポ
リイソブテニル群が包含される。金属塩は周知の
方法により直接又は複分解によつて形成される。
スルホネートは中性であつてもよいし、又は最
高約400またはそれ以上までの塩基価を有する過
塩基化されたものであつてもよい。塩基性又は過
塩基化スルホネートの製造には二酸化炭素が最も
普通に用いられる。中性及び過塩基化スルホネー
トの混合物を用いてもよい。全組成物の0.3〜10
重量％となるような量でスルホネートを用いるの
が普通である。中性スルホネートの含有量を全組
成物の0.4〜５重量％とし、そして過塩基化スル
ホネートの含有量を全組成物の0.3〜３重量％と
するのが望ましい。
本発明に用いるフエネートは従来から知られて
いる生成物であり、アルキル化フエノールのアル
カリ又はアルカリ土類金属塩である。フエネート
の機能の一つは、洗浄剤及び分散剤として作用す
ることである。とりわけフエネートは、エンジン
の高温操作中に形成される汚染物質の沈積を防止
する。フエノールはモノアルキル化又はポリアル
キル化のいずれであつてもよい。
アルキル フエネートのアルキル部分によつて
フエネートは油溶性となる。アルキル部分は天然
源又は合成源から得ることができる。天然源には
石油炭化水素、例えば流動パラフインやワツクス
が包含される。石油から誘導されるので、炭化水
素部分は種々の炭化水素基の混合物であり、その
組成は出発物質として用いられた個々の原料油に
よつて異なる。適当な合成源には、フエノールと
反応してアルキル フエノールを生じるような
種々の市販アルケン及びアルカン誘導体が包含さ
れる。得られる適当な基には、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、エイコシル、トリアコンチル等が包含され
る。アルキル基の合成源として適当な例には、ほ
かにもポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソ
ブチレン等のようなオレフイン ポリマーがあ
る。
アルキル基は直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和
であつてよい（もし、不飽和の場合には、オレフ
イン状不飽和部位が２個をこえないのが望まし
く、一般には１個をこえないものとする）。アル
キル基には一般に４〜30個の炭素原子が含まれ
る。フエノールがモノアルキル置換されている場
合には、一般にアルキル基は少なくとも８個の炭
素原子を含むべきである。所望により、フエネー
トを硫化することができる。フエネートは中性で
もよいし、過塩基化されていてもよく、過塩基化
されている場合には、最高200〜300またはそれ以
上の塩基価を有する。中性及び過塩基化フエネー
トの混合物を用いてもよい。
全組成物の0.2〜27重量％となるような量でフ
エネートを油に含ませるのが普通である。全組成
物に対し、中性フエネートは0.2〜９重量％、過
塩基化フエネートは0.2〜13重量％の量で含ませ
るのが望ましい。全組成物に対して0.2〜５重量
％の過塩基化フエネートを含ませるのが最も好ま
しい。好ましい金属はカルシウム、マグネシウ
ム、ストロンチウム又はバリウムである。
硫化アルカリ土類金属アルキル フエネートが
推奨される。これらの塩は、種々の方法、例えば
アルカリ土類金属塩基とアルキル フエノールと
の中和生成物を硫黄で処理する方法などで得られ
る。元素状の硫黄を中和生成物に加え、高められ
た温度で反応させることにより硫化アルカリ土類
金属アルキル フエネートを製造するのが便利で
ある。
もし、フエノールを中和するのに要する量以上
のアルカリ土類金属塩基が中和反応の過程で加え
られれば、塩基性の硫化アルカリ土類金属アルキ
ル フエネートが得られる。例えば、ウオーカー
（Walker）らの米国特許第2680096号の方法を参
照されたい。この塩基性硫化アルカリ土類金属ア
ルキル フエネートに二酸化炭素を加えると、付
加的の塩基性を得ることができる。硫化工程の後
で過剰のアルカリ土類金属塩基を加えることがで
きるが、フエノールを中和するためにアルカリ土
類金属塩基を加える時に同時に加える方が便利で
ある。
二酸化炭素は、塩基性又は「過塩基化」フエネ
ートの製造に最も普通に用いられる物質である。
二酸化炭素を加えて塩基性の硫化アルカリ土類金
属アルキル フエネートを製造する方法は、ハン
ネマン（Hanneman）の米国特許第3178368号に
開示されている。
ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金属塩
は摩耗、酸化防止及び熱安定性を発揮する。ホス
ホロジチオ酸の第族金属塩はすでに文献に掲載
されている。例えばこれらの化合物及びその製法
が米国特許第3390080号明細書第６〜７欄に概説
されているので参照されたい。本発明の潤滑油組
成物に有用なジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第
族金属塩の各ヒドロカルビル基は約４ないし約
12個の炭素原子を含んでいるのが好ましく、それ
らの基は同一の基でもよいし、又異なる基であつ
てもよく、芳香族、アルキル又はシクロアルキル
のいずれであつてもよい。好ましいヒドロカルビ
ル基は、炭素数４〜８のアルキル基であり、ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、ヘキシル、イソ
ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル等がそ
の代表的なものである。これらの塩を形成するの
に適した金属はカルシウム、ストロンチウム、亜
鉛及びカドミウムであるが、これらのうちでは亜
鉛が好ましい。
ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金属塩
は、次式： （式中、R2及びR3はそれぞれ前記のヒドロ
カルビル基を独立に表わし、そしてM1は前記の
第族金属カチオンを表わす）を有する。
ジチオ燐酸塩は、潤滑油の摩耗及び酸化を防止
するのに有効な量で本発明の潤滑油組成物に添加
される。全組成物の約0.1ないし約４重量％、好
ましくは約0.2ないし約2.5重量％の範囲内の量で
塩を含ませる。最終潤滑油組成物は、通常0.025
〜25、好ましくは0.05〜15重量％の燐を含む。
アルケニル スクシンイミドもしくはスクシネ
ート又はそれらの混合物の主な作用は分散剤とし
てであり、エンジン操作中に生じる沈積物の形成
を防止する。アルケニル スクシンイミド及びス
クシネートは当業界において周知である。アルケ
ニルスクシンイミドは、ポリオレフイン、ポリマ
ーで置換された無水こはく酸と、アミン好ましく
はポリアルキレン ポリアミンとの反応生成物で
あり、そしてアルケニル スクシネートは、ポリ
オレフイン ポリマーで置換された無水こはく酸
と、一価及び多価のアルコール、フエノールなら
びにナフトール、好ましくは少なくとも３個のヒ
ドロキシ基を有する多価アルコールとの反応生成
物である。ポリオレフイン ポリマーで置換され
た無水こはく酸は、ポリオレフイン ポリマー又
はその誘導体と無水マレイン酸との反応によつて
得られる。このようにして得られる無水こはく酸
をアミン又はヒドロキシ化合物と反応させる。ア
ルケニル スクシンイミドの製造法を開示した文
献は多い。例えば本明細書の一部として参照すべ
き米国特許第3390082号、第3219666号及び第
3172892号を参照されたい。また、アルケニル
スクシネートの製造法もすでに開示されている。
例えば本明細書の一部として参照すべき米国特許
第3381022号及び第3522179号を参照されたい。
アルケニル スクシンイミド又はスクシネート
が、それぞれポリアルキレン ポリアミン又はポ
リオールのポリイソブテン置換無水こはく酸誘導
体である場合、本発明の潤滑油組成物によつて特
に良好な結果が得られる。
ポリイソブテン置換無水こはく酸の原料である
ポリイソブテンは、イソブテンの重合によつて得
られ、その組成は広範囲に亘つて変動する。平均
炭素原子数は30以下から250以上までの範囲に及
び、数平均分子量は従つて約400以下から3000以
上までの範囲に亘る。ポリイソブテン１分子当り
の平均炭素原子数が約50ないし約100、これに伴
つてポリイソブテンの数平均分子量が約600ない
し約1500であるのが望ましい。ポリイソブテン１
分子当りの平均炭素原子数が約60ないし約90であ
り、数平均分子量が約800ないし1300であるのが
いちだんと好ましい。周知の技法に従つてポリイ
ソブテンと無水マレイン酸とを反応させると、ポ
リイソブテン置換無水こはく酸が得られる。
アルケニル スクシンイミドを製造するには、
置換無水こはく酸をポリアルキレン ポリアミン
と反応させて対応するスクシンイミドを得る。ポ
リアルキレン ポリアミンの各アルキレン基は通
常約８個までの炭素原子を含む。アルキレン基の
例として、エチレン、プロピレン、ブチレン、ト
リメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン、オクタメチレン等があげられ
る。必須条件ではないが、一般にアミノ基の数は
アミンに含まれるアルキレン基の数よりも１個だ
け多い。すなわち、もしポリアルキレン、ポリア
ミンが３個のアルキレン基を含むならば、通常ア
ミノ基は４個含まれる。アミノ基の数は最高約９
個までである。アルキレン基に約２ないし約４個
の炭素原子が含まれ、すべてのアミン基が第一又
は第二アミンであるのが望ましい。この場合、ア
ミン基の数はアルキレン基の数よりも１個多い。
ポリアルキレン ポリアミンに３〜５個のアミン
基が含まれているのが望ましい。ポリアルキレン
ポリアミンの特定的な例には、エチレン ジア
ミン、ジエチレン トリアミン、トリエチレン
テトラミン、プロピレン ジアミン、トリプロピ
レン テトラミン、テトラエチレン ペンタミ
ン、トリメチレン ジアミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ト
リ（ヘキサメチレン）テトラミン等が包含され
る。
本発明に有用なアルケニル スクシンイミドを
製造するのに好適な他のアミンには、ピペリジ
ン、モルホリン及びジピペリジンのような環式ア
ミンが含まれている。
本発明の組成物に用いられるアルケニル スク
シンイミドは、次式： を有するのが望ましい。式中： (a) R1はアルケニル基、好ましくは脂肪族モノ
オレフインの重合で製造した実質的に飽和した
炭化水素基を表わす。R1がイソブテンから製
造されたものであつて、前述した平均炭素原子
数及び数平均分子量を有するものであるのが望
ましい。
(b) 「アルキレン」基は、前記のとおり最高約８
個まで、好ましくは約２〜４個の炭素原子を含
む実質的にヒドロカルビルである基を表わす。
(c) Ａはヒドロカルビル基、アミン置換ヒドロカ
ルビル基又は水素を表わす。ヒドロカルビル基
及びアミン置換ヒドロカルビル基は、一般に前
記に定義したアルキレン基に対応するアルキル
及びアミノ置換アルキル基である。Ａは水素で
あるのが好ましい。
(d) ｎは約１〜10、好ましくは約３〜５の整数を
表わす。
アルケニル スクシンイミドと硼酸又は類似の
硼素含有化合物とを反応させると、本発明に有用
なボレート化された分散剤が形成される。ボレー
ト化されたスクシン イミドは、用語「アルケニ
ル スクシンイミド」の範囲内に含まれるものと
する。
アルケニル スクシネートは、前記に説明した
無水こはく酸とヒドロキシ化合物とから得られ
る。ヒドロキシ化合物は、一価及び多価アルコー
ルのような脂肪族化合物、又はフエノール及びナ
フトールのような芳香族化合物であつてよい。エ
ステルが誘導される芳香族ヒドロキシ化合物の特
定的な例として、フエノール、β−ナフトール、
α−ナフトール、クレゾール、レゾルシノール、
カテコール、ｐ，p′−ジヒドロキシ、ビフエニ
ル、２−クロロフエノール、２，４−ジブチルフ
エノール、プロペン テトラマー置換フエノー
ル、ジドデシル フエノール、４，4′−メチレン
−ビスフエノール、α−デシル−β−ナフトー
ル、ポリイソブテン（分子量1000）置換フエノー
ル、ヘプチル フエノールと0.5モルのホルム、
アルデヒドとの縮合生成物、オクチル フエノー
ルとアセトンとの縮合生成物、ジ（ヒドロキシ
フエニル）オキサイド、ジ（ヒドロキシ フエニ
ル）サルフアイド、ジ（ヒドロキシ フエニル）
ジサルフアイド及び４−シクロヘキシル フエノ
ールがあげられる。最高３個までのアルキル置換
基を有するフエノール及びアルキル化フエノール
が好ましい。各アルキル置換基は100個又はそれ
以上の炭素原子を含むものであつてよい。
エステルの原料に用いられるアルコールは、最
高約40個までの脂肪族炭素原子を含むものである
のが望ましい。それらは一価のアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、イソオクタノール、
ドデカノール、シクロ ヘキサノール、シクロペ
ンタノール、ベヘニル アルコール、ヘキサトリ
アコンタノール、ネオペンチル アルコール、イ
ソブチル アルコール、ベンジル アルコール、
β−フエニル エチル アルコール、２−メチル
シクロヘキサノール、β−クロロエタノール、エ
チレングリコールのモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールのモノブチルエーテル、ジエチレン
グリコールのモノプロピルエーテル、トリエチレ
ングリコールのモノドデシルエーテル、エチレン
グリコールのモノオレエート、ジエチレングリコ
ールのモノステアレート、sec−ペンチルアルコ
ール、tert−ブチルアルコール、５−ブロモドデ
カノール、ニトロオクタデカノール及びグリセロ
ールのジオレエートであつてよい。多価アルコー
ルは２から約10個までのヒドロキシ基を有するも
のであることが望ましい。それらの例として、エ
チレン グリコール、ジエチレン グリコール、
トリエチレン グリコール、テトラエチレン グ
リコール、ジプロピレン グリコール、トリプロ
ピレン グリコール、ジブチレン グリコール、
トリブチレン グリコール及びアルキレン基の炭
素数が２ないし約８である他のアルキレン グリ
コールがあげられる。他の有用な多価アルコール
には、グリセロール、グリセロールのモノオレエ
ート、グリセロールのモノメチルエーテル、ペン
タエリトリトール、９，10−ジヒドロキシ スチ
アリン酸、９，10−ジヒドロキシ ステアリン酸
のメチルエステル、１，２−ブタン ジオール、
２，３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサン
ジオール、ピナコール、エリトリトール、アラビ
トール、ソルビトール、マンニトール、１，２−
シクロヘキサンジオール及びキシレン グリコー
ルが包含される。砂糖、殿粉、セルローズ等の炭
水化物からも同様にエステルが得られる。炭水化
物の例として、ぶどう糖、果糖、スクロース、ラ
ムノース、マンノース、グリセル アルデヒド及
びガラクトースを挙げることができる。
特に好ましい部類に属する多価アルコールは、
少なくとも３個のヒドロキシ基を有し、そのうち
のいくつかが約８ないし約30個の炭素原子を有す
るモノカルボン酸、例えばオクタン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン酸又は
トール油酸でエステル化されたものである。この
ように一部エステル化された多価アルコールの例
は、ソルビトールのモノオレエート、ソルビトー
ルのジステアレート、グリセロールのモノオレエ
ート、グリセロールのモノステアレート、エリト
リトールのジドデカノエートである。
またこれらのエステルは、アリルアルコール、
シンナミルアルコール、プロパルギルアルコー
ル、１−シクロヘキセン−３−オール、オレイル
アルコールのような不飽和アルコールからも誘導
できる。本発明のエステルを生成しうる更に別の
部類のアルコールには、エーテルアルコール、及
びアミノアルコール、例えばオキシアルキレン、
オキシアリーレン、アミノアルキレン及びアミノ
アリーレンで置換されたアルコールが含まれ、そ
れらはそれぞれ１個又はそれ以上のオキシアルキ
レン基、アミノアルキレン基、オキシアリーレン
基、アミノアルキレン基及びアミノアリーレン基
を含む。それらの例として、セロソルブ、カルビ
トール、フエノキシエタノール、ヘプチルフエニ
ル（オキシプロピレン）6−Ｈ、オクチル（オキシ
エチレン）30−Ｈ、フエニル（オキシオクチレン）
2−Ｈ、モノ（ヘプチルフエニルオキシプロピレ
ン）置換グリセロール、ポリ（スチレンオキサイ
ド）、アミノエタノール、３−アミノエチルペン
タノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミン、ｐ−
アミノフエノール、トリ（ヒドロキシプロピル）
アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラヒドロキシ トリ
メチレンジアミン等があげられる。大抵の場合、
アルキレン基の炭素数が１から約８までのオキシ
アルキレン基を約150個含むエーテルアルコール
が好ましい。
これらのエステルは、こはく酸のジエステル又
は酸性エステルであつてよい。すなわち、一部エ
ステル化されたこはく酸であつてもよいし、一部
エステル化された多価アルコール又はフエノー
ル、すなわち、遊離のアルコール性もしくはフエ
ノール性のヒドロキシ基を含むエステルであつて
もよい。前記に掲げたエステル類の混合物も本発
明の範囲内に包含されるものとする。
アルケニル スクシネートを硼酸又は類似の硼
素含有化合物と反応させると、本発明に有用なボ
レート化された分散剤が形成される。このような
ボレート化されたスクシネートは、本明細書の一
部として参照すべき米国特許第3533945号に記載
されている。これらのボレート化スクシネート
は、用語「アルケニル スクシネート」の範囲内
に包含されるものとする。
アルケニル、スクシンイミド及びスクシネート
は、分散剤として作用し、エンジン操作中に生じ
る汚染物質の沈積を防止するのに有効な量で本発
明の潤滑油組成物中に添加される。アルケニル
スクシンイミド及びスクシネートの量は、全潤滑
油組成物の約１ないし約20重量％の範囲内とする
ことができる。本発明の潤滑油組成物に含ませう
るアルケニル スクシンイミド又はスクシネート
の好ましい量は、全組成物の約１ないし約10重量
％の範囲内である。
仕上り潤滑油はシングルグレード油にすること
もできるし、マルチグレード油にすることもでき
る。マルチグレード潤滑油は、粘度指数（）向
上剤を添加することによつて製造される。典型的
な粘度指数向上剤は、ポリアルキル メタクリレ
ート、エチレン プロピレン コポリマー、スチ
レンジエン コポリマー等である。粘度指数向上
剤としての性能と分散剤としての性能とを併せて
有する、いわゆるデコレーテツド向上剤も本発
明の配合物に用いるのに好適である。
本発明の組成物に用いられる潤滑油は、内燃機
関のクランクケース内で用いるのに適した粘度を
有する鉱油又は合成油であつてよい。クランクケ
ース用潤滑油は、普通０〓で約1300センチストー
クから210〓（99℃）で22.7センチストークまで
の粘度を有する。潤滑油は合成又は天然源から誘
導することができる。本発明における基油として
用いられる鉱油には、パラフイン系、ナフテン系
をはじめ、潤滑油組成物に普通用いられている他
の油類が包含される。合成油には炭化水素系の合
成油と合成エステルとの両者が含まれる。有用な
合成炭化水素油には、適正粘度を有するα−オレ
フインの液体ポリマーが包含される。１−デセン
トリマーのようなC6〜12α−オレフインの水素化
液体オリゴマーが特に有用である。同様に、適正
粘度のアルキル、ベンゼン、例えばジドデシル
ベンゼンも利用できる。有用な合成エステルに
は、モノカルボン酸及びポリカルボン酸のエステ
ルならびに一価アルコール及び多価アルコールの
エステルの両者が包含される。代表的な例は、ジ
ドデシル アジペート、ペンタエリトリトール、
テトラカプロエート、ジ−２−エチルヘキシル、
アジペート、ジラウリル、セバセート等である。
モノ及びジカルボン酸と一価及び二価のアルコー
ルとの混合物から製造された複合エステルも用い
ることができる。
炭化水素油と合成油とをブレンドしたものも有
用である。例えば、水素化１−デセン トリマー
10〜25重量％と、150SUS（100〓）の鉱油75〜90
重量％とのブレンドは優秀な潤滑基油となる。
配合油に含ませうる他の添加剤には、防銹剤、
消泡剤、防食剤、金属不活性化剤、流動点降下
剤、酸化防止剤その他の周知添加剤が包含され
る。
以下例をあげて本発明を詳しく説明する。これ
らの例が、本発明の範囲をなんら限定するもので
ないことを理解すべきである。
例 １ 404.82g（２モル）のドデカン チオールと
148.16g（２モル）のグリシドールとを2l容の反応
フラスコに仕込んだ。反応混合物を撹拌して70℃
に加熱した後、5gのトリエチルアミンを加えた。
温度が210℃に急上昇した。反応混合物を徐々に
210℃に冷却し、１時間撹拌した。最終生成物の
４−チア−１，２−ヘキサデカンジオールをセラ
イトを材に用いて熱時過した。生成物収量は
556.78gであつた。
同じような方法を用い、上記におけるドデカン
チオールの代りにそれぞれ当量のトリデカンチオ
ール及びテトラデカンチオールを原料として４−
チア−１，２−ヘプタデカンジオール及び４−チ
ア−１，２−オクタデカンジオールを製造する。
別の方法において、４−チア−１，２−ヘキサ
デカンジオールを下記のようにして製造すること
ができる： メタノール100ml中44g（0.6モル）の消石灰を
110g（１モル）のα−クロログリセリンに加え
る。反応混合物を撹拌下に加熱して還流させ、
202g（１モル）のドデカンチオールを0.5時間かけ
て添加する。さらに１時間反応混合物の撹拌を行
つた後、メタノールを除去し、セライトを通して
生成物を熱時過する。
同じく、上記方法におけるα−クロログリセリ
ンに代えて当量の４−クロロ−１，２−ブタンジ
オールを用いて５−チア−１，２−ヘキサデカン
ジオールを製造する。
また、上記の手法におけるドデカンチオール及
びα−クロログリセリンに代えて当量のトリデカ
ンチオール及び４−クロロ−１，２−ブタンジオ
ールを用いて５−チア−１，２−ヘプタデカンジ
オールを製造することができる。
例 ２ 691g（2.5モル）の４−チア−１，２−ヘキサデ
カンジオールを3l容のフラスコに装入し、撹拌し
ながら110℃に加熱した。この反応フラスコ内に
750mlのトルエンと169.95g（2.75モル）の硼酸と
を加えた。この反応混合物を共沸温度（90゜〜120
℃）に88時間加熱して121mlの水を回収した。セ
ライト材を通して生成物の熱時過を行い、２
mmHgの減圧下135℃で30分間ロート・バキユーム
乾燥器でストリツプ処理してから窒素下に保存し
た。生成物の秤量値は672.51gであり、硼素％は
3.50％と測定された（理論値は3.581）。
上記手法における４−チア−１，２−ヘキサデ
カンジオールに代えて当量の各ジオールを用いる
ことにより、同じ方法で４−チア−１，２−ヘプ
タデカンジオール、５−チア−１，２−ヘキサデ
カンジオール、５−チア−１，２−ヘプタデカン
ジオール及び４−チア−１，２−オクタデカンジ
オールのボレート化を行うことができる。
例 ３ この試験では、ボレート化された硫黄含有アル
カン ジオールを含む潤滑油と、含まない潤滑油
とを用い、ダイナモメーター上でフオード
（Ford）302 Ｖ−８エンジンを運転した。
エンジンの運転条件は次のとおりであつた。
3000rpm 9.5″Hgマニホールド圧（絶対圧力） 195〓H2Oアウト温度 200〓オイル・ギヤラリー温度 200ミリモル／Kgの過塩基化硫化カルシウムポ
リプロピレン、フエネート及び60ミリモル／Kgの
ジ（イソブチル／混合第一ヘキシル）ジチオ燐酸
亜鉛を含む基油CC350Nを用い、定常条件下でこ
の試験を実施した後、例２の方法で製造したボレ
ート化された４−チア−１，２−ヘキサデカンジ
オールを２重量％含む同一の基油を用いて試験を
行つた。ボレート化された硫黄含有アルカン ジ
オールを含む本発明の潤滑油組成物により、エン
ジンの燃料消費量が平均2.0±0.2％低減したこと
が見いだされた。
また、上記配合におけるボレート化４−チア−
１，２−ヘキサデカンジオールの代りにそれぞれ
２重量％のボレート化５−チア−１，２−ヘプタ
デカンジオール、ボレート化４−チア−１，２−
ヘプタデカンジオール又はボレート化４−チア−
１，２−オクタデカンジオールを含む配合クラン
クケース油も内燃機関の燃料消費量を低減するの
に有効である。
例２のボレート化４−チア−１，２−ヘキサデ
カンジオールを２％、テトラエチレンペンタミン
のポリイソブテニル スクシンイミドを3.5％、
過塩基化マグネシウム ヒドロカルビルスルホネ
ートを30ミリモル／Kg、過塩基化硫化カルシウム
ポリプロピレン フエネートを20ミリモル／
Kg、０，０−ジ（２−エチルヘキシル）ジチオ燐
酸亜鉛を18ミリモル／Kg及びポリメタクリレート
を基剤とする粘度指数向上剤を5.5％含む完全配
合油〔シエフロン（Chevron）20N／80N〕は、
内燃機関における燃料消費量を低減させるのに有
効である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒは５〜30個の炭素原子を含むアルキ
    ルであり、そしてｍは１又２である）を有するこ
    とを特徴とするボレート化された硫黄含有１，２
    −アルカン ジオール。 ２ Ｒが５〜18個の炭素原子を含むアルキルであ
    る特許請求の範囲１の化合物。 ３ Ｒが５〜18個の炭素原子を含むアルキルであ
    り、ｍが１である特許請求の範囲１の化合物。 ４ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
    ジオールがボレート化 ４−チア−１，２−ヘキ
    サデカン ジオール、ボレート化 ５−チア−
    １，２−ヘキサデカン ジオール、ボレート化
    ５−チア−１，２−ヘプタデカン ジオール、ボ
    レート化 ４−チア−１，２−ヘプタデカン ジ
    オール又はボレート化 ４−チア−１，２−オク
    タデカン ジオールである特許請求の範囲１の化
    合物。 ５ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
    ジオールがボレート化４−チア−１，２−ヘキサ
    デカンジオールである特許請求の範囲４の化合
    物。 ６ 潤滑粘度を有する大割合量の油と、式 （式中、Ｒは５〜30個の炭素原子を含むアルキ
    ルであり、ｍは１又は２である）を有する小割合
    で有効量のボレート化された硫黄含有１，２−ア
    ルカンジオール摩擦低減添加剤とを含むことを特
    徴とする潤滑油組成物。 ７ 約0.1〜５％の前記添加剤を含む特許請求の
    範囲６の組成物。 ８ Ｒが５〜18個の炭素原子を含むアルキルであ
    る特許請求の範囲６の潤滑油組成物。 ９ R5〜18個の炭素原子を含むアルキルであり、
    ｍが１である特許請求の範囲６の潤滑油組成物。 １０ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカ
    ンジオール添加剤がボレート化 ４−チア−１，
    ２−ヘキサデカン ジオール、ボレート化 ５−
    チア−１，２−ヘキサデカン ジオール、ボレー
    ト化 ５−チア−１，２−ヘプタデカン ジオー
    ル、ボレート化４−チア−１，２−ヘプタデカン
    ジオール又はボレート化 ４−チア−１，２−
    オクタデカン ジオールである特許請求の範囲
    ６の潤滑油組成物。 １１ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカ
    ンジオール添加剤がボレート化 ４−チア−１，
    ２−ヘキサデカン ジオールである特許請求の範
    囲１０の潤滑油組成物。 １２ 内燃機関のクランクケース内に用いて該エ
    ンジンの燃料消費を改善するように配合された潤
    滑油組成物において、 (a) 潤滑粘度を有する油の大割合量と (b) 下記の諸成分： １ アルケニル スクシンイミドもしくはアルケ
    ニル スクシネート、又はそれらの混合物、 ２ ジヒドロカルビル ジチオ燐酸の第族金属
    塩、 ３ 中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアル
    カリ土類金属のヒドロカルビル スルホネー
    ト、又はそれらの混合物、 ４ 中性もしくは過塩基化アルカリもしくはアル
    カリ土類金属のアルキル化フエネート、又はそ
    れらの混合物、及び ５ 式 （式中、Ｒは５〜30個の炭素原子を含むアル
    キルであり、R1は水素又は炭素数１〜４のア
    ルキルであり、ｍは１又は２である）を有する
    ボレート化された硫黄含有１，２−アルカン
    ジオール摩擦調整剤 のそれぞれの有効量とを含むことを特徴とする潤
    滑油組成物。 １３ Ｒが５〜18個の炭素原子を含むアルキルで
    ある特許請求の範囲１２の潤滑油組成物。 １４ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカ
    ンジオールにおいてＲが炭素数５〜18のアルキル
    であり、ｍが１である特許請求の範囲１２に記載
    の潤滑油組成物。 １５ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカ
    ンジオール摩擦低減添加剤がボレート化 ４−チ
    ア−１，２−ヘキサデカン ジオール、ボレート
    化 ５−チア−１，２−ヘキサデカン ジオー
    ル、ボレート化 ５−チア−１，２−ヘプタデカ
    ン ジオール、ボレート化 ４−チア−１，２−
    ヘプタデカン ジオール又はボレート化 ５−チ
    ア−１，２−オクタデカンジオールである特許請
    求の範囲１２の潤滑油組成物。 １６ １ 前記のアルケニル スクシン イミド
    がポリアルキレン ポリアミンのポリイソブテ
    ニルスクシン イミドであり、そして前記のア
    ルケニル スクシネートが多価アルコールのポ
    リイソブテニル スクシネートであり、 ２ 前記のジヒドロカルビル ジチオ燐酸の金属
    塩が、アルキル基に４〜12個の炭素原子が含ま
    れているジアルキル ジチオ燐酸亜鉛であり、 ３ 前記の中性又は過塩基化アルカリ又はアルカ
    リ土類金属スルホネートの金属がカルシウム、
    マグネシウム、もしくはバリウム、又はそれら
    の混合物であり、 ４ 前記の中性又は過塩基化アルカリ又はアルカ
    リ土類金属フエネートの金属がカルシウム、マ
    グネシウム又はバリウムであり、 ５ 前記のボレート化された硫黄含有１，２−ア
    ルカン ジオールのＲ基が５〜30個の炭素原子
    を含むアルキルであり、そしてｍが１である特
    許請求の範囲１２に記載の潤滑油組成物。 １７ １ 前記のアルケニル スクシン イミド
    がトレエチレン テトラミンのポリイソブテニ
    ル スクシン イミド又はテトラ エチレン
    ペンタミンのポリイソブテニル スクシン
    イミドであり、そして前記のアルケニル スク
    シネートがペンタエリトリトールのポリイソブ
    テニル スクシネートであり、 ２ 前記のジヒドロカルビル ジチオ燐酸の金属
    塩が、０，０−ジ（２−エチルヘキシル）ジチ
    オ燐酸亜鉛、０，０−ジ（イソブテニル／混合
    第一ヘキシル）ジチオ燐酸亜鉛又は０，０−ジ
    （sec−ブチル／混合第二ヘキシル）ジチオ燐酸
    亜鉛であり、 ３ 前記のスルホネートの金属塩が過塩基化マグ
    ネシウム又はカルシウム ヒドロカルビル ス
    ルホネートであり、 ４ 前記のフエネートの金属塩が過塩基化された
    硫化カルシウム又はマグネシウム モノアルキ
    ル化フエネートであり、 ５ 前記のボレート化された硫黄含有１，２−ア
    ルカン ジオールのＲ基が５〜18個の炭素原子
    を含むアルキルである特許請求の範囲１６に記
    載の潤滑油組成物。 １８ ボレート化された硫黄含有１，２−アルカ
    ン ジオール添加剤がボレート化 ４−チア−
    １，２−ヘキサデカン ジオールである特許請求
    の範囲１６に記載の潤滑油組成物。
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