JPH0366318B2 - - Google Patents

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JPH0366318B2
JPH0366318B2 JP57108925A JP10892582A JPH0366318B2 JP H0366318 B2 JPH0366318 B2 JP H0366318B2 JP 57108925 A JP57108925 A JP 57108925A JP 10892582 A JP10892582 A JP 10892582A JP H0366318 B2 JPH0366318 B2 JP H0366318B2
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JP
Japan
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gluc
dach
trans
ptcl
compound
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JPS5921697A (ja
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Yoshinori Kitani
Masahide Nomichi
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な白金錯体に関する。さらに詳し
くは一般式（） （式中Ｘはハロゲン原子、Ｇは
【式】で表わされるＤ−グルクロン 酸残基（以下Ｄ−glucという）を示す。またジア
ミノシクロヘキサンの立体配位はcis−，trans−
ｌ−またはtrans−ｄ−を表わす。）で表わされる
白金（）錯体〔以下化合物（）ともいう〕に
関する。 種々の白金錯体が知られていて、それらが抗腫
瘍活性を有することも知られている。優れた抗腫
瘍活性を有する化合物はいつも求められており、
この目的のため研究の結果、化合物（）が抗腫
瘍活性を有することを見出し本発明を完成した。 上記化合物（）においてＸの具体例はCl，
Br，Ｉを包含する。 本発明の具体的化合物としてPtCl（Ｄ−gluc）
（dach）〔以下dachはジアミノシクロヘキサンを
示し、立体配位はcis−，trans−ｄ−または
trans−ｌ−を示す。〕、PtBr（Ｄ−gluc）（dach）、
PtI（Ｄ−gluc）（dach）、PtF（Ｄ−gluc）（dach）
等が例示される。 化合物（）はPt（Ｄ−gluc）2（dach）とKX
（Ｘは前記と同義を示す）とを反応させることに
よつて得られる。反応は通常水中０〜15℃で行な
われ、10〜20時間で完了する。 原料として用いられるPt（Ｄ−gluc）2（dach）
の製法については特開昭54−44620号明細書に記
載されている。 反応混合物をアンバーライトIR−120、アンバ
ーライトIRA−400、セフアデツクスＧ−10等を
用いてカラムクロマト処理することにより目的物
を回収することができる。 本発明の白金錯体は抗菌活性、抗腫瘍活性を有
し、医薬として有用である。 以下に本発明の態様を実施例によつて説明す
る。 実施例 １ Pt（Ｄ−gluc）2（trans−ｌ−dach）150mg
（2.156×10-4モル）を５mlの水に溶解し、少量の
水に溶解したKCl 16.1mgを加え、５〜７℃で約
16時間反応させる。別後、液をアンバーライ
トIR−120およびアンバーライトIRA−400のカ
ラムを通した後冷所中、セフアデツクスＧ−10を
用いるカラムクロマトグラフイーにより3.3mlず
つ分取する。290nmにおけるUV吸収を測定し、
原料に相当する吸収の次のピークの部分（フラク
シヨンNo.30〜34）を集め、濃縮、凍結乾燥して次
の物性値を有するPtCl（Ｄ−gluc）（trans−ｌ−
dach）を得る（収率約20％）。 元素分析値（％） 計算値 Ｈ：4.54，Ｃ：25.92，Ｎ：5.04 実測値 Ｈ：4.50，Ｃ：26.88，Ｎ：4.76 この化合物の赤外線吸収スペクトルおよび紫外
線吸収スペクトルを第１図および第２図に示す。 上記反応液を高速液体クロマトグラフイー
（HPLC）処理したときのチヤートを第３図に示
す。 HPLCの処理条件 溶離液：0.1M Na2SO4（PH6.02） 流 速：1.0ml／min チヤート速度：2.5mm／min 滞留時間26.4〜26.6分における最大ピークは
PtCl（Ｄ−gluc）（trans−ｌ−dach）を示す。 得られた化合物の抗腫瘍活性について次に示
す。CDF マウス（１群６匹）にL1210の105個
の細胞を腹腔内投与し、投与当日、５日目、９日
目に供試化合物を投与し、平均生存期間の延長
（Ｔ／Ｃ％）を求めた。結果を次に示す。
【表】 実施例 ２ 実施例１において原料としてPt（Ｄ−gluc）2
（cis−dach）、またはPt（Ｄ−gluc）2（trans−ｄ−
dach）を用いて実施例１と同様に反応させ、反
応混合液を過して得られる液のHPLC処理に
より、第４，５図に示すチヤートを得た。第４図
の最大ピークおよび第５図の右から二つ目のピー
クはそれぞれPtCl（Ｄ−gluc）（cis−dach）およ
びPtCl（Ｄ−gluc）（trans−ｄ−dach）を示す。 実施例 ３ 実施例１においてKClの代わりにKBr、KIを
用いて反応を行なわせて得られる反応液の
HPLCチヤートを第６、７図に示す。第６図の右
から二つ目のピークおよび第７図の最大ピークは
それぞれPtBr（Ｄ−gluc）（trans−ｌ−dach）お
よびPtI（Ｄ−gluc）（trans−ｌ−dach）を示す。
【図面の簡単な説明】
第１〜３図はそれぞれPtCl（Ｄ−gluc）（trmns
−ｌ−dach）赤外線吸収スペクトル、紫外線吸
収スペクトル、HPLCチヤートを示す。第４〜７
図は次の化合物のHPLCチヤートを示す。第４
図：PtCl（Ｄ−gluc）（cis−dach）、第５図：PtCl
（Ｄ−gluc）（trans−ｄ−dach）、第６図：PtBr
（Ｄ−gluc）（trans−ｌ−dach）、第７図：PtI（Ｄ
−gluc）（trans−ｌ−dach）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中Ｘはハロゲン原子、Ｇは
    【式】を示す。シクロキサンジアミ ンの立体配位はcis−，trans−ｌ−またはtrans
    −ｄ−を表わす。） で表わされる白金（）錯体。
JP57108925A 1982-06-24 1982-06-24 新規な白金錯体 Granted JPS5921697A (ja)

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US06/507,243 US4551524A (en) 1982-06-24 1983-06-23 Platinum complexes of glucuronic acid
DE8383303659T DE3374012D1 (en) 1982-06-24 1983-06-24 Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments
EP83303659A EP0098121B1 (en) 1982-06-24 1983-06-24 Platinum complexes, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments

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US4551524A (en) 1985-11-05
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EP0098121A3 (en) 1984-07-11
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EP0098121A2 (en) 1984-01-11

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