JPH0366660A - Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は界面活性剤原料、医薬中間体、有機薬品中間体
等に有用なＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ
エチルスルホン酸塩（以下、ＢＨＥＳと略す。）の製造
方法に関する。
等に有用なＮ、Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ
エチルスルホン酸塩（以下、ＢＨＥＳと略す。）の製造
方法に関する。
「従来技術」
アミノエチルスルホン酸（一般にタウリンと呼ばれてお
り、以後、この化合物をタウリンと略す。）の塩の誘導
体の一つであるＮ、Ｎ−ビスアルキルタウリン塩の製法
として、 ■該当するビニルスルホン酸塩にアルカノールアミン類
を付加する方法、 ■該当する２−ハロゲン化タウリン塩とアルカノールア
ジン類の縮合による方法 によって製造され得ることは公知であるが、これらの方
法には水酸基を持つアルキル基で置換されたタウリン塩
であるＢＨＥＳの製造については開示されていない。
り、以後、この化合物をタウリンと略す。）の塩の誘導
体の一つであるＮ、Ｎ−ビスアルキルタウリン塩の製法
として、 ■該当するビニルスルホン酸塩にアルカノールアミン類
を付加する方法、 ■該当する２−ハロゲン化タウリン塩とアルカノールア
ジン類の縮合による方法 によって製造され得ることは公知であるが、これらの方
法には水酸基を持つアルキル基で置換されたタウリン塩
であるＢＨＥＳの製造については開示されていない。
更に、当業者にとって容易に類推される方法としてタウ
リン塩とアルキレンオキシドとの反応により、ＢＨＥＳ
を製造する方法を挙げることが出来るが、この方法につ
いても開示された例は見られない。
リン塩とアルキレンオキシドとの反応により、ＢＨＥＳ
を製造する方法を挙げることが出来るが、この方法につ
いても開示された例は見られない。
「発明が解決しようとする問題点」
上記の如き状況を考慮し、本発明者らは前述のアルキレ
ンオキシドの付加による方法に付き、鋭意検討した結果
、水を溶媒として用い、特定の反応条件下にこれを行な
えば高純度のＢ）ＩＥｓを効率的に且つ容易に製造出来
ることを見出し、本発明に到達した。
ンオキシドの付加による方法に付き、鋭意検討した結果
、水を溶媒として用い、特定の反応条件下にこれを行な
えば高純度のＢ）ＩＥｓを効率的に且つ容易に製造出来
ることを見出し、本発明に到達した。
「問題点を解決するための手段Ｊ
即ち、本発明は水媒体中２−アミノエチルスルホン酸塩
と低級アルキレンオキシドを、３０℃乃至は８０℃の温
度下、２−アミノエチルスルホン酸塩１モル当りアルキ
レンオキシド２モル以上３モル以下の条件で反応させる
ことを特徴とするＢＨＥＳの製造方法である。
と低級アルキレンオキシドを、３０℃乃至は８０℃の温
度下、２−アミノエチルスルホン酸塩１モル当りアルキ
レンオキシド２モル以上３モル以下の条件で反応させる
ことを特徴とするＢＨＥＳの製造方法である。
本発明方法の特徴の１つは反応媒体として水を用いるこ
とであり、この水に対するタウリン塩の割合は０．４重
量比以上２．０重量比が好ましい。０．４重量比未満の
使用量では反応効率が悪いだけでなく、水とアルキレン
オキシドからの反応副生酸物が多量に生成し好ましくな
く、又、２．０重量比を超えた場合にはタウリン塩の溶
解度に近いか、それを超える場合があり、該反応が不均
一になる恐れがあるだけでなく、反応系が粘稠となり反
応が円滑に進みにくくなり好ましくない。
とであり、この水に対するタウリン塩の割合は０．４重
量比以上２．０重量比が好ましい。０．４重量比未満の
使用量では反応効率が悪いだけでなく、水とアルキレン
オキシドからの反応副生酸物が多量に生成し好ましくな
く、又、２．０重量比を超えた場合にはタウリン塩の溶
解度に近いか、それを超える場合があり、該反応が不均
一になる恐れがあるだけでなく、反応系が粘稠となり反
応が円滑に進みにくくなり好ましくない。
本発明に用いられる原料の１つである低級アルキレンオ
キシドとは炭素数２〜４のアルキレンオキシドを意味し
、好ましくはエチレンオキシド或はプロピレンオキシド
であり、特にエチレンオキシドを用いた場合、本発明方
法の特徴がより顕著に表れる。
キシドとは炭素数２〜４のアルキレンオキシドを意味し
、好ましくはエチレンオキシド或はプロピレンオキシド
であり、特にエチレンオキシドを用いた場合、本発明方
法の特徴がより顕著に表れる。
他の原料であるタウリン塩としては、タウリンの無機塩
であれば、路用いることが出来るが、水に対する溶解性
等を考慮すると、アルカリ金属塩或はアンモニウム塩が
好ましい。
であれば、路用いることが出来るが、水に対する溶解性
等を考慮すると、アルカリ金属塩或はアンモニウム塩が
好ましい。
前述の如く、反応は３０〜８０℃の範囲内で進めること
−が好ましい。３０℃未満の温度では反応が極めて遅く
なり、８０℃を超えると前述と同様に水とアルキレンオ
キシドの副反応が顕著となり、共に好ましくない。
−が好ましい。３０℃未満の温度では反応が極めて遅く
なり、８０℃を超えると前述と同様に水とアルキレンオ
キシドの副反応が顕著となり、共に好ましくない。
本発明方法に用いる原料のアルキレンオキシドのタウリ
ン塩に対するモル比は、目的とするＢＨＥＳを効率的に
得る為には、２モル以上必要であり、２モル未満ではモ
ノヒドロキシ体等の副生成物が増加しＢＨＥＳの精製が
必要となり好ましくない。又、３モル以上の使用量では
、ＢＨＥＳの外に該アミンとアルキレンオキシドから生
成する第４級アンモニウム塩を経由して生成される所謂
ホフマン分解反応が顕著となり、好ましくない。
ン塩に対するモル比は、目的とするＢＨＥＳを効率的に
得る為には、２モル以上必要であり、２モル未満ではモ
ノヒドロキシ体等の副生成物が増加しＢＨＥＳの精製が
必要となり好ましくない。又、３モル以上の使用量では
、ＢＨＥＳの外に該アミンとアルキレンオキシドから生
成する第４級アンモニウム塩を経由して生成される所謂
ホフマン分解反応が顕著となり、好ましくない。
本発明方法には、特に触媒を必要としないが、第３級ア
ミンや水酸化アルカリ等のアルキレンオキシド付加反応
に用いられる公知の触媒を使用してもよい。
ミンや水酸化アルカリ等のアルキレンオキシド付加反応
に用いられる公知の触媒を使用してもよい。
本発明方法の実施態様を述べると、まず、媒体である所
定量の水に前述のタウリン塩を添加しアルキレンオキシ
ドを所定の反応温度下、連続的に又は間歇的に添加する
。この間の反応圧力には特に限定はないが、通常５ｋｇ
１ｃＴＩｌ−Ｇ以下で充分である。又、反応時間は用い
る原料の種類及び反応温度によって異なるが、アルキレ
ンオキシドの添加によって発生する反応圧力が大気圧に
戻った時点以後の反応時間も含めて約１〜５時間で大分
である。
定量の水に前述のタウリン塩を添加しアルキレンオキシ
ドを所定の反応温度下、連続的に又は間歇的に添加する
。この間の反応圧力には特に限定はないが、通常５ｋｇ
１ｃＴＩｌ−Ｇ以下で充分である。又、反応時間は用い
る原料の種類及び反応温度によって異なるが、アルキレ
ンオキシドの添加によって発生する反応圧力が大気圧に
戻った時点以後の反応時間も含めて約１〜５時間で大分
である。
斯くして、反応を終了させ、未反応アルキレンオキシド
が残存するならば、反応系を減圧にすることによってこ
れを除去し、ＢＨＥＳを得る。このＢＨＥＳが水溶液と
して要求されるなら、そのままの状態でよく、固形物と
して要求されるなら、上記の水溶液を濃縮するか、ＢＨ
ＥＳの溶解度が低い水溶性の溶媒中へ注加し単離した後
、乾燥して製品とすればよい。
が残存するならば、反応系を減圧にすることによってこ
れを除去し、ＢＨＥＳを得る。このＢＨＥＳが水溶液と
して要求されるなら、そのままの状態でよく、固形物と
して要求されるなら、上記の水溶液を濃縮するか、ＢＨ
ＥＳの溶解度が低い水溶性の溶媒中へ注加し単離した後
、乾燥して製品とすればよい。
「実施例
以下に実施例を挙げ本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
金属製オートクレーブにタウリンナトリウム塩７４ｇと
水１５０ｇを入れ密封した後、温度を４５〜５０℃に保
ちながらエチレンオキシド４６．０ｇを１時間かけて加
え反応を行った。この間、圧力は２．０気圧以下に保た
れた。エチレンオキシドの添加終了後、更に同一温度で
３０分間熟成反応を行った。
水１５０ｇを入れ密封した後、温度を４５〜５０℃に保
ちながらエチレンオキシド４６．０ｇを１時間かけて加
え反応を行った。この間、圧力は２．０気圧以下に保た
れた。エチレンオキシドの添加終了後、更に同一温度で
３０分間熟成反応を行った。
反応系には未反応エチレンオキシドが０．８ｇ残存した
ので、系を減圧としこれを除去した。
ので、系を減圧としこれを除去した。
反応混合物中の固形物は１１６ｇあり、これを分析した
所、赤外吸収スペクトルからＮ、Ｎ−ビス（２−とドロ
キシエチル）タウリンナトリウム塩であることが確認さ
れ、水酸基価から計算された純度は９９．０％であり、
用いたタウリンナトリウム塩に対する収率は９８．０％
であった。
所、赤外吸収スペクトルからＮ、Ｎ−ビス（２−とドロ
キシエチル）タウリンナトリウム塩であることが確認さ
れ、水酸基価から計算された純度は９９．０％であり、
用いたタウリンナトリウム塩に対する収率は９８．０％
であった。
実施例２
タウリンカリウム塩８２ｇ、水１４０ｇ及びエチレンオ
キシド４６ｇを用い、実施例１記載の方法を繰り返した
。
キシド４６ｇを用い、実施例１記載の方法を繰り返した
。
得られたＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）タウリ
ンカリウム塩の収量は１２３ｇであり、用いたタウリン
カリウム塩に対する収率は９７．６％であった。又、水
酸基価から推定される純度は９９．１％であった。
ンカリウム塩の収量は１２３ｇであり、用いたタウリン
カリウム塩に対する収率は９７．６％であった。又、水
酸基価から推定される純度は９９．１％であった。
実施例３
金属製オートクレーブにタウリンアンモニウム塩７１ｇ
と水１４０ｇを入れ密封した後、温度を５０〜６５℃に
保ちながらプロピレンオキシド６９．０ｇを１時間かけ
て加え反応を行った。この間、圧力は３．０気圧以下に
保たれた。プロピレンオキシドの添加終了後、更に同一
温度で４０分間熟成反応を行った。
と水１４０ｇを入れ密封した後、温度を５０〜６５℃に
保ちながらプロピレンオキシド６９．０ｇを１時間かけ
て加え反応を行った。この間、圧力は３．０気圧以下に
保たれた。プロピレンオキシドの添加終了後、更に同一
温度で４０分間熟成反応を行った。
反応系には未反応プロピレンオキシドが２．０ｇ残存し
たので、系を減圧としこれを除去した。
たので、系を減圧としこれを除去した。
反応混合物中の固形物は１２３ｇあり、これを分析した
所、赤外吸収スペクトルからＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシプロピル）タウリンアンモニウム塩であることが確
認され、水酸基価から推定される純度は９８．９％であ
り、用いたタウリンアンモニウム塩に対する収率は９４
．９％であった。
所、赤外吸収スペクトルからＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシプロピル）タウリンアンモニウム塩であることが確
認され、水酸基価から推定される純度は９８．９％であ
り、用いたタウリンアンモニウム塩に対する収率は９４
．９％であった。
「発明の効果」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水媒体中２−アミノエチルスルホン酸塩と低級アル
キレンオキシドを、３０℃乃至は８０℃の温度下、２−
アミノエチルスルホン酸塩１モル当りアルキレンオキシ
ド２モル以上３モル以下の条件で反応させることを特徴
とするＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチ
ルスルホン酸塩の製造方法。 ２、前記２−アミノエチルスルホン酸塩がアルカリ金属
塩又はアンモニウム塩である特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。 ３、前記低級アルキレンオキシドがエチレンオキシド又
はプロピレンオキシドである特許請求の範囲第１項又は
第２項記載の製造方法。 ４、前記２−アミノエチルスルホン酸塩がナトリウム塩
であり、前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドで
ある特許請求の範囲第１項乃至は第３項記載の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20122189A JPH0366660A (ja) | 1989-08-04 | 1989-08-04 | Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20122189A JPH0366660A (ja) | 1989-08-04 | 1989-08-04 | Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366660A true JPH0366660A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=16437349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20122189A Pending JPH0366660A (ja) | 1989-08-04 | 1989-08-04 | Ｎ，ｎ―ビス（ヒドロキシアルキル）アミノエチルスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0366660A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488177A (en) * | 1992-09-28 | 1996-01-30 | Peroxid-Chemie Gmbh | Method for the preparation of alkyl hydroperoxide solutions containing little or no water |
| JP2005213193A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 新規なスルホン酸４級アンモニウム塩 |
| JP2009096798A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | スルホン酸ポリオール化合物、ポリウレタン樹脂、磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂及び磁気記録媒体 |
| JP2010163376A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Fujifilm Corp | スルホン酸ジオール化合物の製造方法およびポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JP2010254918A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | スルホン酸塩基含有化合物を含む混合物およびその製造方法、溶液組成物、ポリウレタン樹脂およびその製造方法、ならびに磁気記録媒体 |
-
1989
- 1989-08-04 JP JP20122189A patent/JPH0366660A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488177A (en) * | 1992-09-28 | 1996-01-30 | Peroxid-Chemie Gmbh | Method for the preparation of alkyl hydroperoxide solutions containing little or no water |
| JP2005213193A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Yokkaichi Chem Co Ltd | 新規なスルホン酸４級アンモニウム塩 |
| JP2009096798A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | スルホン酸ポリオール化合物、ポリウレタン樹脂、磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂及び磁気記録媒体 |
| US7737305B2 (en) | 2007-09-28 | 2010-06-15 | Fujifilm Corporation | Sulfonic acid polyol compound, polyurethane resin, polyurethane resin for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
| US7737304B2 (en) | 2007-09-28 | 2010-06-15 | Fujifilm Corporation | Sulfonic acid polyol compound, polyurethane resin, polyurethane resin for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
| JP2014088365A (ja) * | 2007-09-28 | 2014-05-15 | Fujifilm Corp | スルホン酸ポリオール化合物、ポリウレタン樹脂、磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂及び磁気記録媒体 |
| JP2010163376A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Fujifilm Corp | スルホン酸ジオール化合物の製造方法およびポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JP2010254918A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | スルホン酸塩基含有化合物を含む混合物およびその製造方法、溶液組成物、ポリウレタン樹脂およびその製造方法、ならびに磁気記録媒体 |
| US8889813B2 (en) | 2009-04-28 | 2014-11-18 | Fujifilm Corporation | Mixture comprising sulfonate group-containing compound and method of manufacturing the same, solution composition, polyurethane resin and method of manufacturing the same, and magnetic recording medium |
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