JPH0370724A - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
ポリウレタン樹脂Info
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- JPH0370724A JPH0370724A JP20685089A JP20685089A JPH0370724A JP H0370724 A JPH0370724 A JP H0370724A JP 20685089 A JP20685089 A JP 20685089A JP 20685089 A JP20685089 A JP 20685089A JP H0370724 A JPH0370724 A JP H0370724A
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- Japan
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- polyoxyalkylene polyol
- polyurethane resin
- reacting
- polyisocyanate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐フロン溶解性に優れた新規ポリウレタン樹脂
に関する。
に関する。
更に詳しくは、ハイドロクロロフルオロカーボン（以下
ＨＣＦＣと略す）であるＨＣＦＣ−１２３およびＨＣＦ
Ｃ−１４ｌ ｂに対して耐熔解性のある新規ポリウレタ
ン樹脂に関するものである。
ＨＣＦＣと略す）であるＨＣＦＣ−１２３およびＨＣＦ
Ｃ−１４ｌ ｂに対して耐熔解性のある新規ポリウレタ
ン樹脂に関するものである。
［従来の技術］
従来からウレタンフオームを製造する際には発泡手段と
してフロン、特にクロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣ
と略す）であるＣＦＣ−１１やＣＦＣ−１２が使用され
ているが、これらはオゾン層を分解し、かつ温室効果を
促進する物質として取り上げられ、最近製造および使用
が規制される方向になっている。そこで発泡剤としてＣ
ＦＣ−ＩＩやＣＦＣ−１２よりも大気圏での寿命が短く
すぐに分解してしまうＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−１
４１ｂが代替品として注目されてきた。しかしこれらの
フロンは樹脂溶解力が強くウレタンフオームの物性を低
下させる傾向にある。特に電機冷蔵庫など断熱を要する
製品については、ウレタンフオーム中の独立気泡を溶解
してしまい断熱効果が著しく低下するためウレタン樹脂
の改良が必要となった。
してフロン、特にクロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣ
と略す）であるＣＦＣ−１１やＣＦＣ−１２が使用され
ているが、これらはオゾン層を分解し、かつ温室効果を
促進する物質として取り上げられ、最近製造および使用
が規制される方向になっている。そこで発泡剤としてＣ
ＦＣ−ＩＩやＣＦＣ−１２よりも大気圏での寿命が短く
すぐに分解してしまうＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−１
４１ｂが代替品として注目されてきた。しかしこれらの
フロンは樹脂溶解力が強くウレタンフオームの物性を低
下させる傾向にある。特に電機冷蔵庫など断熱を要する
製品については、ウレタンフオーム中の独立気泡を溶解
してしまい断熱効果が著しく低下するためウレタン樹脂
の改良が必要となった。
〔発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は硬質ウレタンフオームの製造時に発泡剤
として樹脂溶解力の強いＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−
１４１ｂを用いた場合でもフオーム物性が従来と同等に
なるような耐フロン溶解性の優れた新規な硬質用ウレタ
ン樹脂を提供することにある。
として樹脂溶解力の強いＨＣＦＣ−１２３やＨＣＦＣ−
１４１ｂを用いた場合でもフオーム物性が従来と同等に
なるような耐フロン溶解性の優れた新規な硬質用ウレタ
ン樹脂を提供することにある。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討しついに
本発明に到った。
本発明に到った。
即ち、本発明は１分子に３〜８モルの水酸基を有するア
ルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（ａ
）の水酸基当り、ラクトン０．１２５〜１．０モルおよ
びアルキレンオキシドを１．０〜３゜０モル付加したポ
リオキシアルキレンポリオール（Ａ）と、ポリイソシア
ネートとを混合し反応させることにより得られることを
特徴とするポリウレタン樹脂である。
ルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（ａ
）の水酸基当り、ラクトン０．１２５〜１．０モルおよ
びアルキレンオキシドを１．０〜３゜０モル付加したポ
リオキシアルキレンポリオール（Ａ）と、ポリイソシア
ネートとを混合し反応させることにより得られることを
特徴とするポリウレタン樹脂である。
本発明に用いられる多価アルコールもしくはポリオキシ
アルキレンポリオール（ａ）は１分子当りに３〜８モル
の水酸基を有しており、この水酸基とラクトンが反応し
てエステル結合が生威し、さらにアルキレンオキシドが
反応することによりエステル骨格を有するポリオキシア
ルキレンポリオール（Ａ）を合成することができる。
アルキレンポリオール（ａ）は１分子当りに３〜８モル
の水酸基を有しており、この水酸基とラクトンが反応し
てエステル結合が生威し、さらにアルキレンオキシドが
反応することによりエステル骨格を有するポリオキシア
ルキレンポリオール（Ａ）を合成することができる。
本発明に用いられる多価アルコールとしてはグリセリン
、ｌ−リメチロールプロパン、１，２．６−ヘキサンド
リオール、トリエタノールアミン、ペンタエリスリトー
ル、テトラメチロールシクロヘキサン、メチルグルコシ
ド、２，２，６．６〜テトラキス（ヒドロキシル）シク
ロヘキサノール、ソルビトール、マンニトール、ズルシ
ルトール等が挙げられ、ポリオキシアルキレンポリオー
ル（ａ）としては上記のアルコールにアルキレンオキシ
ドを付加したポリオキシアルキレンポリオール（ａ）で
あり、これらを単独または２種以上併用することも可能
である。
、ｌ−リメチロールプロパン、１，２．６−ヘキサンド
リオール、トリエタノールアミン、ペンタエリスリトー
ル、テトラメチロールシクロヘキサン、メチルグルコシ
ド、２，２，６．６〜テトラキス（ヒドロキシル）シク
ロヘキサノール、ソルビトール、マンニトール、ズルシ
ルトール等が挙げられ、ポリオキシアルキレンポリオー
ル（ａ）としては上記のアルコールにアルキレンオキシ
ドを付加したポリオキシアルキレンポリオール（ａ）で
あり、これらを単独または２種以上併用することも可能
である。
本発明に用いられるラクトンとしてはβ−プロピオラク
トン、Ｔ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン・ε−
カプロラクトン等が挙げられる。
トン、Ｔ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン・ε−
カプロラクトン等が挙げられる。
本発明に用いられるアルキレンオキシドとしてはエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等
が挙げられ、これらを単独または２種□以上同時に用い
てもよい。
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等
が挙げられ、これらを単独または２種□以上同時に用い
てもよい。
本発明において用いられるポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ）は１分子に３〜８モルの水酸基を有する多価
アルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（
ａ）の水酸基当り、ラクトン０．１２５〜１．０モルお
よびアルキレンオキシドを１．０〜３．０モル付加した
ものである。
ール（Ａ）は１分子に３〜８モルの水酸基を有する多価
アルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（
ａ）の水酸基当り、ラクトン０．１２５〜１．０モルお
よびアルキレンオキシドを１．０〜３．０モル付加した
ものである。
１分子当りの水酸基が３モル未満であるとポリウレタン
樹脂にした際に該樹脂強度が脆くなる傾向にある。一方
、１分子当りの水酸基が８モルを超えると１分子当りの
エステル結合が多くなり、そのためにポリオキシアルキ
レンポリオール（Ａ）の粘度が高く取り扱いが困難とな
り作業性が悪くなる。
樹脂にした際に該樹脂強度が脆くなる傾向にある。一方
、１分子当りの水酸基が８モルを超えると１分子当りの
エステル結合が多くなり、そのためにポリオキシアルキ
レンポリオール（Ａ）の粘度が高く取り扱いが困難とな
り作業性が悪くなる。
水酸基当りにラクトンを０．１２５モル未満しか反応さ
せない場合はＨＣＦＣに対する耐溶解性がなくなり、一
方１．０モルを超えると未反応のラクトンが残存してし
まうため、ポリイソシアネートと反応させて得られるポ
リウレタン樹脂が脆くなる。
せない場合はＨＣＦＣに対する耐溶解性がなくなり、一
方１．０モルを超えると未反応のラクトンが残存してし
まうため、ポリイソシアネートと反応させて得られるポ
リウレタン樹脂が脆くなる。
水ｆｌｉ当りにアルキレンオキシドを１．０未満しか反
応させない場合にはイソシアネートとの混合分散性が悪
く所望のポリウレタン樹脂を製造することが不可能であ
る。また、３．０を超える場合にはＨＣＦＣに対する耐
溶解性がなくなってしまう。
応させない場合にはイソシアネートとの混合分散性が悪
く所望のポリウレタン樹脂を製造することが不可能であ
る。また、３．０を超える場合にはＨＣＦＣに対する耐
溶解性がなくなってしまう。
本発明において多価アルコールもしくはポリオキシアル
キレンポリオール（ａ）の水酸基に、ラクトンおよびア
ルキレンオキシドを付加するに際し用いられる触媒は、
アミン系としては下記一般式（Ｌ）または（２）で表せ
るアミン化合物である。
キレンポリオール（ａ）の水酸基に、ラクトンおよびア
ルキレンオキシドを付加するに際し用いられる触媒は、
アミン系としては下記一般式（Ｌ）または（２）で表せ
るアミン化合物である。
ＮＲ，Ｒ，Ｒ１・・・ （１）
Ｒ＋ Ｒｔ Ｎ （ＣＨｔ）ｎ ＮＲ＋ Ｒｚ
・ ・・ （２）（上式中Ｒ１は＋１．Ｃ１〜Ｃ１まで
のアルキル基およびＣＨｔＣＬＯＩＩ、ＣＬＣＨ（Ｃ１
ｈ）ＯＨを示し、Ｒ２はＣＩ〜Ｃ４までのアルキル基お
よびＣ１１ＩＣＬＯＬＣＬＣＨ（ＣＬ）０１１を示す。
・ ・・ （２）（上式中Ｒ１は＋１．Ｃ１〜Ｃ１まで
のアルキル基およびＣＨｔＣＬＯＩＩ、ＣＬＣＨ（Ｃ１
ｈ）ＯＨを示し、Ｒ２はＣＩ〜Ｃ４までのアルキル基お
よびＣ１１ＩＣＬＯＬＣＬＣＨ（ＣＬ）０１１を示す。
またｎは１〜６の整数である。）
アミン化合物としては、例えばジプチルアミン、エチレ
ンシアくン、テトラメチレンジアミン、モノエタノール
アミン、ジェタノールアミン、トリエタノ−ルアξン、
イソプロパノールアミン、トリエチルアミン、トリーｎ
−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ｎ−プロ
ピルアミン、ｎアミルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、イソブチルアミン、イソアミルアミン、メ
チルジエチルアミン、等が挙げられる。
ンシアくン、テトラメチレンジアミン、モノエタノール
アミン、ジェタノールアミン、トリエタノ−ルアξン、
イソプロパノールアミン、トリエチルアミン、トリーｎ
−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ｎ−プロ
ピルアミン、ｎアミルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノ
ールアミン、イソブチルアミン、イソアミルアミン、メ
チルジエチルアミン、等が挙げられる。
また、水酸化アルカリとしては、例えば水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられ
る。上記各触媒は、単独または２種以上併用して用いる
ことができる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等が挙げられ
る。上記各触媒は、単独または２種以上併用して用いる
ことができる。
本発明で用いるポリイソシアネートは、フヱニルジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（ＭＤＩ −ＣＲ’）等−船釣に使用されている
ものを単独または２種以上用いることが出来る。
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ＭＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（ＭＤＩ −ＣＲ’）等−船釣に使用されている
ものを単独または２種以上用いることが出来る。
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）とポリイソシア
ネートとを反応させる際の両者の当量比（ポリオキシア
ルキレンポリオール（Ａ）の水酸基数／ポリイソシアネ
ート基数）が０．９〜１．２が好ましい。
ネートとを反応させる際の両者の当量比（ポリオキシア
ルキレンポリオール（Ａ）の水酸基数／ポリイソシアネ
ート基数）が０．９〜１．２が好ましい。
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）とポリイソシア
ネートとの等量比が０．９未満であると未反応のポリイ
ソシアネートが残存してしまう。また、等量比が１．２
を超えると逆に未反応のポリオキシアルキレンポリオー
ルが多く残存するため上記の範囲が好ましい。
ネートとの等量比が０．９未満であると未反応のポリイ
ソシアネートが残存してしまう。また、等量比が１．２
を超えると逆に未反応のポリオキシアルキレンポリオー
ルが多く残存するため上記の範囲が好ましい。
本発明に用いるポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）
の製造方法としてはオートクレーブ中に多価アルコール
もしくはポリオキシアルキレンポリオール（ａ）とラク
トンおよび触媒を仕込み反応させた後、さらにアルキレ
ンオキシドを徐々に添加し反応させる０反応温度は９０
〜１３０°Ｃが好ましい。
の製造方法としてはオートクレーブ中に多価アルコール
もしくはポリオキシアルキレンポリオール（ａ）とラク
トンおよび触媒を仕込み反応させた後、さらにアルキレ
ンオキシドを徐々に添加し反応させる０反応温度は９０
〜１３０°Ｃが好ましい。
反応温度が９０℃未満であると反応が進行せず、また、
１３０℃を超えると副反応が起こり好ましくない。
１３０℃を超えると副反応が起こり好ましくない。
以下、実施例により本発明を説明する。
尚、水酸基価（ＯＨ価）および粘度の測定法はＪＩＳに
１５５７に従った。また、フロン吸収率はフロン１００
ｇに硬化物を浸し２４時間後の重量増加分を測定した。
１５５７に従った。また、フロン吸収率はフロン１００
ｇに硬化物を浸し２４時間後の重量増加分を測定した。
実施例１
数平均分子量（以下Ｍｎと略す） １５０ 、平均官能
基数（以下ｆと略す）３．０のポリオキシアルキレンポ
リオール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）
７３１ｇおよびＴ−ブチロラクトン４１９ｇを２１の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温し
た。トリエチル７１７４．３ｇを添加混合し、さらに、
プロピレンオキシド２８２ｇを徐々に装入した。
基数（以下ｆと略す）３．０のポリオキシアルキレンポ
リオール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）
７３１ｇおよびＴ−ブチロラクトン４１９ｇを２１の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温し
た。トリエチル７１７４．３ｇを添加混合し、さらに、
プロピレンオキシド２８２ｇを徐々に装入した。
３時間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去
した。ＯＨ価５３２＋ｗｇＫＯＨ／ｇ、粘度１７００ｃ
ｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−
１）１４１７ｇを得た。
した。ＯＨ価５３２＋ｗｇＫＯＨ／ｇ、粘度１７００ｃ
ｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−
１）１４１７ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１５．５０ｇおよびカオライザーＮｏ。
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１５．５０ｇおよびカオライザーＮｏ。
ｌ（花王側製）０．１２ｇを混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を第１表に示すフロンにそれ
ぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収率を測定した。結
果を第１表に示す。
ぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収率を測定した。結
果を第１表に示す。
実施例２
Ｍｎ１５０ 、ｆ３．ｏのポリオキシアルキレンポリオ
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）５３
１ｇおよびＴ−ブチロラクトン３０４ｇを２２のオート
クレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した。
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）５３
１ｇおよびＴ−ブチロラクトン３０４ｇを２２のオート
クレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した。
トリエチル７５７４．４ｇを添加混合し、さらに、プロ
ピレンオキシド６１６ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価４０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度８１０ｃｐ／２５°Ｃの
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −２）１４２０
ｇを得た。
ピレンオキシド６１６ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価４０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度８１０ｃｐ／２５°Ｃの
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −２）１４２０
ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１１．８３ｇおよびカオライザーＮｏ。
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１１．８３ｇおよびカオライザーＮｏ。
１（花王ｆｓＪ製）０．１２ｇを混合し常温で反応させ
ることによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
ることによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例３
Ｍｎ１５０ 、ｆ３．ｏのポリオキシアルキレンポリオ
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）３７
６ｇおよびＴ−ブチロラクトン２１５ｇを２１のオート
クレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）３７
６ｇおよびＴ−ブチロラクトン２１５ｇを２１のオート
クレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
トリエチル７４７２．２ｇおよび水酸化カリウム２．２
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド８７２ｇ
を徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロピ
レンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さらに
減圧濾別した。ＯＨ価２７３＋ｉｇＫＯＲ／ｇ、粘度１
２０ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール（
Ａ −３）１４４４ｇを得た。
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド８７２ｇ
を徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロピ
レンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さらに
減圧濾別した。ＯＨ価２７３＋ｉｇＫＯＲ／ｇ、粘度１
２０ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール（
Ａ −３）１４４４ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ ［−
ＣＲ２００） ７．９５ｇおよびカオライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ ［−
ＣＲ２００） ７．９５ｇおよびカオライザーＮｏ。
１ （花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させる
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例４
Ｍ ｎ １５０、ｆ３．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）２
８１ｇおよびＴ−ブチロラクトン４８３ｇを２１！、の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した
。
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）２
８１ｇおよびＴ−ブチロラクトン４８３ｇを２１！、の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した
。
トリエチルア逅ン２． Ｉｇおよび水酸化カリウム２．
１ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド６５２
ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロ
ピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さら
に減圧濾別した。ＯＨ価２３１ｍｇＫＯ）Ｉ／ｇ、粘度
１８５００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ−４）１４０１ｇを得た。
１ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド６５２
ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロ
ピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さら
に減圧濾別した。ＯＨ価２３１ｍｇＫＯ）Ｉ／ｇ、粘度
１８５００ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ−４）１４０１ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ６．７３ｇおよびカオライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ６．７３ｇおよびカオライザーＮｏ。
１（花王■製）０．１２．を混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例５
トリエタノ−ルアミツ５２６ｇおよびＴ−ブチロラクト
ン３０４ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後
１２０℃に昇温した。トリエチル７５７４．４ｇを添加
混合し、さらに、プロピレンオキシド６１４ｇを徐々に
装入した。３時間反応させた後、系中のプロピレンオキ
シドを除去した。ＯＨ価４２１端ｇＫＯＨ／ｇ、粘度１
８１００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ −５）１４３１ｇを得た。
ン３０４ｇを２２のオートクレーブに仕込み窒素置換後
１２０℃に昇温した。トリエチル７５７４．４ｇを添加
混合し、さらに、プロピレンオキシド６１４ｇを徐々に
装入した。３時間反応させた後、系中のプロピレンオキ
シドを除去した。ＯＨ価４２１端ｇＫＯＨ／ｇ、粘度１
８１００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ −５）１４３１ｇを得た。
得うれたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭ Ｄ Ｉ −ＣＲ（三井東圧化１！製ＭＤ
Ｉ −ＣＲ２００）１２．２６ｇおよびカオライザー
Ｎ。。
．ＯＯｇとＭ Ｄ Ｉ −ＣＲ（三井東圧化１！製ＭＤ
Ｉ −ＣＲ２００）１２．２６ｇおよびカオライザー
Ｎ。。
ｌ （花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させる
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例６
Ｍ ｎ ４７２、ｒ６．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学＠）製銘柄Ｓｏ−４７０）
１１２４ｇおよびＴ−ブチロラクトン２０５ｇを２１の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した
。トリエチルアミン４．４ｇを添加混合し、さらに、プ
ロピレンオキシド１３８ｇを徐々に装入した。３時間反
応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。Ｏ
Ｈ価５４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２０５００ｃｐ／２５
℃のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−６）１４５
２ｇを得た。
オール（ａ）（三井東圧化学＠）製銘柄Ｓｏ−４７０）
１１２４ｇおよびＴ−ブチロラクトン２０５ｇを２１の
オートクレーブに仕込み窒素置換後１２０℃に昇温した
。トリエチルアミン４．４ｇを添加混合し、さらに、プ
ロピレンオキシド１３８ｇを徐々に装入した。３時間反
応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。Ｏ
Ｈ価５４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２０５００ｃｐ／２５
℃のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−６）１４５
２ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１５．７３ｇおよびカナライザーＮｏ。
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１５．７３ｇおよびカナライザーＮｏ。
１ （花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させる
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した・得ら
れたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に示す
フロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収率を
測定した。結果を第１表に示す。
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した・得ら
れたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に示す
フロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収率を
測定した。結果を第１表に示す。
実施例７
Ｍｎ７３０ 、ｆ８．０のポリオキシアルキレンポリオ
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＳＵ−７３０）１２
３３ｇおよびγ−ブチロラクトン１４５ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０７Ｃに昇温した。
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＳＵ−７３０）１２
３３ｇおよびγ−ブチロラクトン１４５ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０７Ｃに昇温した。
ジメチルエタノールアミン４．４ｇを添加混合し、さら
に、プロピレンオキシド９８ｇを徐々に装入した。３時
間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した
。ＯＨ価５０７ｍｇＫＯ■／ｇ、粘度１９７００ｃｐ／
２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −７
）１４５５ｇを得た。
に、プロピレンオキシド９８ｇを徐々に装入した。３時
間反応させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した
。ＯＨ価５０７ｍｇＫＯ■／ｇ、粘度１９７００ｃｐ／
２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −７
）１４５５ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） ！２
．ＯＯｇ、！：ＭＤ Ｉ −ＣＲ（三井東圧化学■製Ｍ
Ｄ Ｉ −ＣＲ２００）１４．７７ｇおよびカナライザ
ーＮｏ。
．ＯＯｇ、！：ＭＤ Ｉ −ＣＲ（三井東圧化学■製Ｍ
Ｄ Ｉ −ＣＲ２００）１４．７７ｇおよびカナライザ
ーＮｏ。
１（花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例８
Ｍ ｎ ７３０、ｒ８．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学側製銘柄５ｔｌ−７３０）
８０４、およびＴ−ブチロラクトン３７９ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素Ｎ換後１２０″Ｃに昇温した
。
オール（ａ）（三井東圧化学側製銘柄５ｔｌ−７３０）
８０４、およびＴ−ブチロラクトン３７９ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素Ｎ換後１２０″Ｃに昇温した
。
トリエチルアミン２．２ｇおよび水酸化カリウム２．２
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド２５６ｇ
を徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロピ
レンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さらに
減圧濾別した。ＯＨ価３３７曽ｇＫＯ！（７ｇ、粘度３
４７００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ −８）１４１０ｇを得た。
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド２５６ｇ
を徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロピ
レンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さらに
減圧濾別した。ＯＨ価３３７曽ｇＫＯ！（７ｇ、粘度３
４７００ｃｐ／２５°Ｃのポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ −８）１４１０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ９．８２ｇおよびカナライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ９．８２ｇおよびカナライザーＮｏ。
１ （花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させる
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例９
Ｍｎ１５０、ｆ ３．０のポリオキシアルキレンポリオ
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄１’ＩｌＮ−１５０
）６３２およびε−カプロラクトン４８０ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した
。
ール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄１’ＩｌＮ−１５０
）６３２およびε−カプロラクトン４８０ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した
。
トリエチル７１７４．１ｇを添加混合し、さらに、プロ
ピレンオキシド２４４ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価５１１ｍｇ１０Ｒ／ｇ、粘度９９００ｃｐ／２５℃の
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −９）１３４９
ｇを得た。
ピレンオキシド２４４ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価５１１ｍｇ１０Ｒ／ｇ、粘度９９００ｃｐ／２５℃の
ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −９）１３４９
ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１４．８８ｇおよびカナライザーＮｏ。
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１４．８８ｇおよびカナライザーＮｏ。
１ （花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させる
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
ことによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
実施例１０
Ｍ ｎ １５０．１３．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）７
６５ｇおよびγ−ブチロラクトン４３９ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み減圧後１２０°Ｃに昇温した。トリ
エチルアミン４．３ｇを添加混合し、さらに、エチレン
オキシド２２４ｇを徐々に装入した。３時間反応させた
後、系中のエチレンオキシドを除去した。
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）７
６５ｇおよびγ−ブチロラクトン４３９ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み減圧後１２０°Ｃに昇温した。トリ
エチルアミン４．３ｇを添加混合し、さらに、エチレン
オキシド２２４ｇを徐々に装入した。３時間反応させた
後、系中のエチレンオキシドを除去した。
ＯＨ価５８９ｍｇＫＯＮ／ｇ、粘度１１００ｃｐ／２５
°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１０）
１４１８ｇを得た。
°Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１０）
１４１８ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１７．１６ｇおよびカナライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１７．１６ｇおよびカナライザーＮｏ。
１（花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
比較例Ｉ
Ｍ ｎ １５０、ｆ３．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄？ＩｌＮ−１５０
）８０６およびγ−ブチロラクトン４６２ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した
。
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄？ＩｌＮ−１５０
）８０６およびγ−ブチロラクトン４６２ｇを２１のオ
ートクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した
。
トリエチルアミン４．３ｇを添加混合し、さらに、プロ
ピレンオキシド１５５ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価６２２ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２２００ｃｐ／２５”Ｃ
のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −１１）１４
１０ｇを得た。
ピレンオキシド１５５ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価６２２ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度２２００ｃｐ／２５”Ｃ
のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ −１１）１４
１０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学＠１！ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１８．１２ｇおよびカナライザーＮｏ
。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学＠１！ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）１８．１２ｇおよびカナライザーＮｏ
。
ｌ（花王■製）０．１２ｇを混合し反応させたが、所望
の硬化物は得られなかった。
の硬化物は得られなかった。
比較例２
Ｍｎ１５０．１３．０のポリオキシアルキレンポリオー
ル（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）４４３
ｇおよびγ−ブチロラクトン７６２ｇを２ｊ２のオート
クレーブに仕込み窒素Ｗ換後１２０°Ｃに昇温した。
ル（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）４４３
ｇおよびγ−ブチロラクトン７６２ｇを２ｊ２のオート
クレーブに仕込み窒素Ｗ換後１２０°Ｃに昇温した。
トリエチルアミン４．１ｇを添加混合し、さらに、プロ
ピレンオキシド１７１ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価３５７＋ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度７５００ｃｐ／２５’
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１２） １
３５２ｇを得た。
ピレンオキシド１７１ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価３５７＋ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度７５００ｃｐ／２５’
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１２） １
３５２ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）ＩＯ，４０ｇおよびカナライザーＮｏ。
．００ｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００）ＩＯ，４０ｇおよびカナライザーＮｏ。
■（花王■製）０．１２ｇを混合し反応させたが、所望
の硬化物は得られなかった。
の硬化物は得られなかった。
比較例３
Ｍ ｎ １５０、ｒ３．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）１
０３２ｇおよびγ−ブチロラクトン５９ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）１
０３２ｇおよびγ−ブチロラクトン５９ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
トリエチルアミン６．６ｇを添加混合し、さらに、プロ
ピレンオキシド３９９ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価７５６ｍｇＫ０１１／ｇ、粘度１０３０ｃｐ／２５’
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１３） １
４６０ｇを得た。
ピレンオキシド３９９ｇを徐々に装入した。３時間反応
させた後、系中のプロピレンオキシドを除去した。ＯＨ
価７５６ｍｇＫ０１１／ｇ、粘度１０３０ｃｐ／２５’
Ｃのポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−１３） １
４６０ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ ｒ
−ＣＲ２００）２２．０２ｇおよびカナライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ ｒ
−ＣＲ２００）２２．０２ｇおよびカナライザーＮｏ。
１（花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
比較例４
Ｍ ｎ １５０、ｆ３．０のポリオキシアルキレンポリ
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）２
６２ｇおよびγ−ブチロラクトン１５０ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
オール（ａ）（三井東圧化学■製銘柄ＭＮ−１５０）２
６２ｇおよびγ−ブチロラクトン１５０ｇを２１のオー
トクレーブに仕込み窒素置換後１２０°Ｃに昇温した。
トリエチルアミン２．２ｇおよび水酸化カリウム２．２
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド１０６３
ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロ
ピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さら
に減圧濾別した。ＯＨ価２０２ｍｇＫ０１１／ｇ、粘度
５４０ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール
（Ａ−１４） １４６８ｇを得た。
ｇを添加混合し、さらに、プロピレンオキシド１０６３
ｇを徐々に装入した。３時間反応させた後、系中のプロ
ピレンオキシドを除去し、その後酢酸により中和、さら
に減圧濾別した。ＯＨ価２０２ｍｇＫ０１１／ｇ、粘度
５４０ｃｐ／２５℃のポリオキシアルキレンポリオール
（Ａ−１４） １４６８ｇを得た。
得られたポリオキシアルキレンポリオール（Ａ） １２
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ５．８８ｇおよびカオライザーＮｏ。
．ＯＯｇとＭＤＩ−ＣＲ（三井東圧化学■製ＭＤ Ｉ
−ＣＲ２００） ５．８８ｇおよびカオライザーＮｏ。
■（花王■製）０．１２ｇを混合し常温で反応させるこ
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
とによりポリウレタン樹脂の硬化物を作成した。
得られたポリウレタン樹脂を実施例１と同様に第１表に
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
示すフロンにそれぞれ浸漬し、２４時間後のフロン吸収
率を測定した。結果を第１表に示す。
−ｉ的に硬質用ウレタンフオームに用いられている多価
アルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（
ａ）に、ラクトンおよびアルキレンオキシドを反応させ
たポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）とポリイソシ
アネートから生成するポリウレタン樹脂は、フロンに対
し優れた耐溶解性を示した。
アルコールもしくはポリオキシアルキレンポリオール（
ａ）に、ラクトンおよびアルキレンオキシドを反応させ
たポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）とポリイソシ
アネートから生成するポリウレタン樹脂は、フロンに対
し優れた耐溶解性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１分子に３〜８モルの水酸基を有するアルコールも
しくはポリオキシアルキレンポリオール（ａ）の水酸基
当り、ラクトン０．１２５〜１．０モルおよびアルキレ
ンオキシドを１．０〜３．０モル付加したポリオキシア
ルキレンポリオール（Ａ）と、ポリイソシアネートとを
混合し反応させることにより得られることを特徴とする
ポリウレタン樹脂。 ２、ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）が、一般式
（１）または（２）に表すアミン触媒および／または水
酸化アルカリ触媒を用いて反応させて得られた請求項１
記載のポリウレタン樹脂。 ＮＲ＿１Ｒ＿１Ｒ＿２・・・（１） Ｒ＿１Ｒ＿２Ｎ（ＣＨ＿２）ＮＲ＿１Ｒ＿２・・（２）
（上式中Ｒ＿１はＨ，Ｃ＿１〜Ｃ＿６までのアルキル基
およびＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ，ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３
）ＯＨを示し、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿６までのアルキル
基およびＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ，ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿
３）ＯＨを示す。 またｎは１〜６である。） ３、ポリオキシアルキレンポリオール（Ａ）とポリイソ
シアネートとを反応させる際の両者の当量比（ポリオキ
シアルキレンポリオール（Ａ）の水酸基数／ポリイソシ
アネート基数）が、０．９〜１．２であることを特徴と
する請求項１記載のポリウレタン樹脂。 ４、ポリイソシアネートが、フェニルジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネートからなる群より選ばれる化
合物単独または２種以上からなることを特徴とする請求
項１記載のポリウレタン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20685089A JPH0370724A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20685089A JPH0370724A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0370724A true JPH0370724A (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16530086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20685089A Pending JPH0370724A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | ポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0370724A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026644A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals Inc | 末端にエーテル結合およびエステル結合を有するポリアルキレンオキシドの製造方法。 |
| JP2008115276A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン樹脂、印刷インキ用組成物、コーティング剤組成物および接着剤組成物 |
| JP2009528398A (ja) * | 2006-02-27 | 2009-08-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリオールの製造方法 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP20685089A patent/JPH0370724A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026644A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals Inc | 末端にエーテル結合およびエステル結合を有するポリアルキレンオキシドの製造方法。 |
| JP2009528398A (ja) * | 2006-02-27 | 2009-08-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリオールの製造方法 |
| JP2008115276A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン樹脂、印刷インキ用組成物、コーティング剤組成物および接着剤組成物 |
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