JPH0370751B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0370751B2 JPH0370751B2 JP57159033A JP15903382A JPH0370751B2 JP H0370751 B2 JPH0370751 B2 JP H0370751B2 JP 57159033 A JP57159033 A JP 57159033A JP 15903382 A JP15903382 A JP 15903382A JP H0370751 B2 JPH0370751 B2 JP H0370751B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- dye
- group
- printing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、
（式中B1およびB2はメチル又はエチル基を表わ
すか又は１個の基はベンジル基をも表わし、B3
は水素を表わし、Ａは式：−CH2CH2−又は−
CH2CHCH3−を表わし、Ａ は、クロリド、ブ
ロミド、ニトレート、ローダニド、ホルミエー
ト、アセテート、プロピオネート、２−エチルヘ
キサノート、オレエート、ベンゾール−、トルオ
ール−、オクチルベンゾール−又はドデシルベン
ゾールスルホネートを表わし、Ｑは式： − Ｎ （CH3）3、− Ｎ （C2H5）3、
すか又は１個の基はベンジル基をも表わし、B3
は水素を表わし、Ａは式：−CH2CH2−又は−
CH2CHCH3−を表わし、Ａ は、クロリド、ブ
ロミド、ニトレート、ローダニド、ホルミエー
ト、アセテート、プロピオネート、２−エチルヘ
キサノート、オレエート、ベンゾール−、トルオ
ール−、オクチルベンゾール−又はドデシルベン
ゾールスルホネートを表わし、Ｑは式： − Ｎ （CH3）3、− Ｎ （C2H5）3、
【式】
【式】又は
【式】
を表わす）の化合物をフレキソ印刷インキに使用
することに関する。 式の化合物を製造するには、例えば次式 の化合物を次式 の化合物（これらの式中の各記号は前記の意味を
有する）と自体公知の方法により反応させること
ができる。製造の詳細は実施例に記載され、実施
例中の部及び％は特に指示しない限り重量に関す
る。 式の化合物は黄色であり、適当なアニオンと
共に例えば塩化物、硝酸塩、ドデシルベンゾール
スルホン酸塩又は酢酸塩として、水酸基含有溶剤
例えばアルコール、グリコール、グリコールエー
テル又は水に良好な溶解性を有する。溶剤として
は特にエタノール、イソプロパノール及びエチレ
ングリコールモノエチルエーテルがあげられる。 したがつて式の化合物は、水を含有しうるこ
れらの溶剤を基礎とするフレキソ印刷インキ用の
染料として特に適している。 若干の化合物は高い水溶性を有し、このままの
形では印刷における使用に適しない。この場合耐
水性を高めるため、タンニン類及び合成高分子樹
脂（ワニス化剤）を用いることができ、これらは
例えばヨーロツパ特許第1239号明細書及びそこで
引用された文献に記載されている。式の染料は
アルコール性溶液中でこれらのワニス化剤と良好
な相溶性を有し、すなわちこれらの溶液から難溶
性沈殿の形で沈殿しない。 すなわち多くの場合アルコール性印刷インキを
製造する場合には樹脂を併用することができ、こ
れは例えば「ラツクローシユトツフータベレン」、
エー・カルステン著クルト・アール・フインセン
ツ出版社第７版1981年の「アルコールレーズリツ
ヘン・ラツケン」の項に記載されている。この樹
脂は特に、マレイン酸で変性されたコロホニウム
樹脂、酸性に変性されたケトン樹脂及びホルムア
ルデヒド−フエノール樹脂である。 アニオンとして高分子量を有する有機酸例えば
ドデシルベンゾールスルホン酸又は２−エチルヘ
キサン酸の残基を有する式の化合物において
は、多くの場合ワニス化剤は不必要である。 フレキソ印刷のための基板としては、例えば硫
酸紙、ろう原紙、クラフト紙、薄葉紙、アルミニ
ウム箔及びセロフアンがあげられる。 B1及びB2がメチル基又びエチル基を意味し、
その一方がベンジル基であつてもよく、B3が水
素原子、Ａが式−CH2CH2−又は
することに関する。 式の化合物を製造するには、例えば次式 の化合物を次式 の化合物（これらの式中の各記号は前記の意味を
有する）と自体公知の方法により反応させること
ができる。製造の詳細は実施例に記載され、実施
例中の部及び％は特に指示しない限り重量に関す
る。 式の化合物は黄色であり、適当なアニオンと
共に例えば塩化物、硝酸塩、ドデシルベンゾール
スルホン酸塩又は酢酸塩として、水酸基含有溶剤
例えばアルコール、グリコール、グリコールエー
テル又は水に良好な溶解性を有する。溶剤として
は特にエタノール、イソプロパノール及びエチレ
ングリコールモノエチルエーテルがあげられる。 したがつて式の化合物は、水を含有しうるこ
れらの溶剤を基礎とするフレキソ印刷インキ用の
染料として特に適している。 若干の化合物は高い水溶性を有し、このままの
形では印刷における使用に適しない。この場合耐
水性を高めるため、タンニン類及び合成高分子樹
脂（ワニス化剤）を用いることができ、これらは
例えばヨーロツパ特許第1239号明細書及びそこで
引用された文献に記載されている。式の染料は
アルコール性溶液中でこれらのワニス化剤と良好
な相溶性を有し、すなわちこれらの溶液から難溶
性沈殿の形で沈殿しない。 すなわち多くの場合アルコール性印刷インキを
製造する場合には樹脂を併用することができ、こ
れは例えば「ラツクローシユトツフータベレン」、
エー・カルステン著クルト・アール・フインセン
ツ出版社第７版1981年の「アルコールレーズリツ
ヘン・ラツケン」の項に記載されている。この樹
脂は特に、マレイン酸で変性されたコロホニウム
樹脂、酸性に変性されたケトン樹脂及びホルムア
ルデヒド−フエノール樹脂である。 アニオンとして高分子量を有する有機酸例えば
ドデシルベンゾールスルホン酸又は２−エチルヘ
キサン酸の残基を有する式の化合物において
は、多くの場合ワニス化剤は不必要である。 フレキソ印刷のための基板としては、例えば硫
酸紙、ろう原紙、クラフト紙、薄葉紙、アルミニ
ウム箔及びセロフアンがあげられる。 B1及びB2がメチル基又びエチル基を意味し、
その一方がベンジル基であつてもよく、B3が水
素原子、Ａが式−CH2CH2−又は
【式】の基を意味し、Ａ
及びＱが
前記の意味を有する式の化合物は特に重要であ
る。 好ましい基Ｑは、例えば次のものである。 − Ｎ （CH3）3、− Ｎ （C2H5）3、
る。 好ましい基Ｑは、例えば次のものである。 − Ｎ （CH3）3、− Ｎ （C2H5）3、
【式】
【式】又は
【式】
実施例 １
１−メチルイミダゾール164.2部、２−クロル
エタノール161部及びイソブタノール100部を３時
間還流加熱する。次いで140℃に加熱して溶剤を
留去し、そして減圧下にこの温度でさらに１時間
撹拌する。１−メチル−３−ヒドロキシエチル−
イミダゾリウムクロリドが317部得られる（凝固
点83℃）。 シアン酢酸51部及び無水酢酸200部を２時間35
℃で撹拌し、次いで１−メチル−３−ヒドロキシ
エチル−イミダゾリウムクロリド120部を添加す
る。１時間50℃に保持し、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド106部を加え、次いで90℃に加熱
する。６時間後に溶剤を減圧留去する。こうして
得られた次式 の染料は、エタノール250部を添加したのち、フ
レキソインキとして光沢を有する黄色の印刷を写
える染料調製物を提供する。 実施例１の記載と同様にして、相当する出発物
質を用いると、下記表中に示す式の染料が得ら
れる。
エタノール161部及びイソブタノール100部を３時
間還流加熱する。次いで140℃に加熱して溶剤を
留去し、そして減圧下にこの温度でさらに１時間
撹拌する。１−メチル−３−ヒドロキシエチル−
イミダゾリウムクロリドが317部得られる（凝固
点83℃）。 シアン酢酸51部及び無水酢酸200部を２時間35
℃で撹拌し、次いで１−メチル−３−ヒドロキシ
エチル−イミダゾリウムクロリド120部を添加す
る。１時間50℃に保持し、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド106部を加え、次いで90℃に加熱
する。６時間後に溶剤を減圧留去する。こうして
得られた次式 の染料は、エタノール250部を添加したのち、フ
レキソインキとして光沢を有する黄色の印刷を写
える染料調製物を提供する。 実施例１の記載と同様にして、相当する出発物
質を用いると、下記表中に示す式の染料が得ら
れる。
【表】
【表】
実施例 11
実施例２により製造された染料50部を水500部
に溶解する。次いで少量の水中のドデシルベンゾ
ールスルホン酸ナトリウム60部の溶液を滴下す
る。生じた沈殿を吸引過し、水洗して乾燥す
る。次式 の染料は黄色のフレキソ印刷インキの製造に好適
である。 ドデシルベンゾールスルホン酸ナトリウムの代
わりに硝酸ナトリウムを用いると、染料の硝酸塩
が得られる。２−エチルヘキサン酸ナトリウムを
用いると染料の２−エチルヘキサン酸塩が得ら
れ、ロダン化ナトリウムを用いると染料のロダン
酸塩が得られる。 実施例 12 エチルアルコール中のホルムアルデヒド／サリ
チル酸を基礎とするワニス化剤の60％溶液25ｇ
に、エチルグリコール６ｇ及び実施例１の染料10
ｇを加える。この混合物の数滴をドクターで硝酸
紙上に施す。このドクター塗布は高度の光沢及び
良好な湿潤堅牢性（DIN16524第１頁による）を
有する染料膜を生ずる。 実施例 13 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機によ
り、300ｍ／分の印刷速度で白色硫酸紙上に印刷
する。染料としては、96％エチルアルコール100
部中の実施例３の染料２部、ホルムアルデヒド／
サリチル酸を基礎とするワニス化剤４部及びエチ
ルグリコール３部の溶液が用いられる。この印刷
は良好な耐水性を示す。 実施例 14 96％エタノール1000ｇ中の実施例11の第１節に
よる染料10ｇ及びエチルグリコール15ｇの溶液の
数滴から、細いドクター（６mm）を用いてクラフ
ト紙上に染料膜を形成する。乾燥ののち、
DIN16524第１頁により試験すると良好な耐水性
が証明される。 実施例 15 実施例14の実験操作を、ホルムアルデヒド／サ
リチル酸を基礎とするワニス化剤20ｇを添加して
繰り返えす。実施例14と比較して耐水性の明らか
な改善は生じない。 実施例 16 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機によ
り、250ｍ／分の印刷速度でクラフト紙上に印刷
する。印刷インキとしては、エチルアルコール40
部及び水40部の混合物中の実施例14の染料10部及
びタンニン10部の溶液が用いられる。良好な耐水
性及び高度の光沢を有する印刷が得られる。実施例 λmax[nm] 実施例 λmax[nm] １ 435 ６ 435 ２ 427 ７ 436 ３ 431 ８ 430 ４ 436 ９ 427 ５ 428
に溶解する。次いで少量の水中のドデシルベンゾ
ールスルホン酸ナトリウム60部の溶液を滴下す
る。生じた沈殿を吸引過し、水洗して乾燥す
る。次式 の染料は黄色のフレキソ印刷インキの製造に好適
である。 ドデシルベンゾールスルホン酸ナトリウムの代
わりに硝酸ナトリウムを用いると、染料の硝酸塩
が得られる。２−エチルヘキサン酸ナトリウムを
用いると染料の２−エチルヘキサン酸塩が得ら
れ、ロダン化ナトリウムを用いると染料のロダン
酸塩が得られる。 実施例 12 エチルアルコール中のホルムアルデヒド／サリ
チル酸を基礎とするワニス化剤の60％溶液25ｇ
に、エチルグリコール６ｇ及び実施例１の染料10
ｇを加える。この混合物の数滴をドクターで硝酸
紙上に施す。このドクター塗布は高度の光沢及び
良好な湿潤堅牢性（DIN16524第１頁による）を
有する染料膜を生ずる。 実施例 13 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機によ
り、300ｍ／分の印刷速度で白色硫酸紙上に印刷
する。染料としては、96％エチルアルコール100
部中の実施例３の染料２部、ホルムアルデヒド／
サリチル酸を基礎とするワニス化剤４部及びエチ
ルグリコール３部の溶液が用いられる。この印刷
は良好な耐水性を示す。 実施例 14 96％エタノール1000ｇ中の実施例11の第１節に
よる染料10ｇ及びエチルグリコール15ｇの溶液の
数滴から、細いドクター（６mm）を用いてクラフ
ト紙上に染料膜を形成する。乾燥ののち、
DIN16524第１頁により試験すると良好な耐水性
が証明される。 実施例 15 実施例14の実験操作を、ホルムアルデヒド／サ
リチル酸を基礎とするワニス化剤20ｇを添加して
繰り返えす。実施例14と比較して耐水性の明らか
な改善は生じない。 実施例 16 熱空気乾燥装置を備えたフレキソ印刷機によ
り、250ｍ／分の印刷速度でクラフト紙上に印刷
する。印刷インキとしては、エチルアルコール40
部及び水40部の混合物中の実施例14の染料10部及
びタンニン10部の溶液が用いられる。良好な耐水
性及び高度の光沢を有する印刷が得られる。実施例 λmax[nm] 実施例 λmax[nm] １ 435 ６ 435 ２ 427 ７ 436 ３ 431 ８ 430 ４ 436 ９ 427 ５ 428
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中B1およびB2はメチル又はエチル基を表わ
すか又は１個の基はベンジル基をも表わし、B3
は水素を表わし、Ａは式：−CH2CH2−又は−
CH2CHCH3−の基を表わし、Ａ は、クロリド、
ブロミド、ニトレート、ローダニド、ホルミエー
ト、アセテート、プロピオネート、２−エチルヘ
キサノート、オレエート、ベンゾール−、トルオ
ール−、オクチルベンゾール−又はドデシルベン
ゾールスルホネートを表わし、Ｑは式： − Ｎ （CH3）3、− Ｎ （C2H5）3、 【式】【式】 【式】【式】又は 【式】 の基を表わす）の化合物を含有するフレキソ印刷
インキ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3136892.1 | 1981-09-17 | ||
| DE19813136892 DE3136892A1 (de) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | Farbstoffe fuer druckfarben und neue farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874753A JPS5874753A (ja) | 1983-05-06 |
| JPH0370751B2 true JPH0370751B2 (ja) | 1991-11-08 |
Family
ID=6141886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159033A Granted JPS5874753A (ja) | 1981-09-17 | 1982-09-14 | フレキソ印刷インキ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0075202B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5874753A (ja) |
| DE (2) | DE3136892A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3920029C2 (de) * | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
| JPH0281514A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-22 | Fanuc Ltd | スイッチ回路による入力装置 |
| US5096781A (en) * | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794010A (fr) * | 1972-01-13 | 1973-05-02 | Du Pont | Colorants cationiques de couleur jaune-vert |
| US4017486A (en) * | 1976-05-18 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Cationic alpha-cyano-p-dimethylaminocinnamoyl dyes and paper dyed therewith |
| DE2714653C3 (de) * | 1977-04-01 | 1980-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische Styrylfarbstoffe und Verfahren zum Färben mit diesen Farbstoffen |
| US4235806A (en) * | 1979-04-05 | 1980-11-25 | American Color & Chemical Corporation | Cationic α-cyano-p-(N-benzyl-N-ethylamino)cinnamoyl dyes |
-
1981
- 1981-09-17 DE DE19813136892 patent/DE3136892A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-09 EP EP82108286A patent/EP0075202B1/de not_active Expired
- 1982-09-09 DE DE8282108286T patent/DE3261627D1/de not_active Expired
- 1982-09-14 JP JP57159033A patent/JPS5874753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0075202A3 (en) | 1983-06-22 |
| EP0075202A2 (de) | 1983-03-30 |
| DE3261627D1 (en) | 1985-01-31 |
| JPS5874753A (ja) | 1983-05-06 |
| EP0075202B1 (de) | 1984-12-19 |
| DE3136892A1 (de) | 1983-03-31 |
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